JPH06172293A - α−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方法Info
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- JPH06172293A JPH06172293A JP35298392A JP35298392A JPH06172293A JP H06172293 A JPH06172293 A JP H06172293A JP 35298392 A JP35298392 A JP 35298392A JP 35298392 A JP35298392 A JP 35298392A JP H06172293 A JPH06172293 A JP H06172293A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 色調にすぐれたα−スルホ脂肪酸多価アルコ
ールを収率よく製造する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で表わされるα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルと多価アルコールの混合液を８０
〜１５０℃でを反応させることを特徴とする色調にすぐ
れたα−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方
法。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜３の直鎖又は分枝鎖の
アルキル基である）
ールを収率よく製造する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で表わされるα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルと多価アルコールの混合液を８０
〜１５０℃でを反応させることを特徴とする色調にすぐ
れたα−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方
法。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜３の直鎖又は分枝鎖の
アルキル基である）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色調にすぐれたα−ス
ルホ脂肪酸多価アルコールエステルの効率の良い製造方
法に関する。本発明は、特には下記一般式（２）式及び
（３）式で表わされる色調にすぐれたα−スルホ脂肪酸
アルキレングリコール及び（又はポリアルキレングリコ
ール）エステル混合物の高収率製造方法に関する。
ルホ脂肪酸多価アルコールエステルの効率の良い製造方
法に関する。本発明は、特には下記一般式（２）式及び
（３）式で表わされる色調にすぐれたα−スルホ脂肪酸
アルキレングリコール及び（又はポリアルキレングリコ
ール）エステル混合物の高収率製造方法に関する。
【化２】
【化３】 （前記式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は炭素数６〜２０のアルキ
ル基又はアルケニル基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの
中から選ばれる単独ないし混合オキシアルキレン基を各
示し、ｐ及びｍはＡＯの平均付加モル数で、１〜５０の
数を示す）
ル基又はアルケニル基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの
中から選ばれる単独ないし混合オキシアルキレン基を各
示し、ｐ及びｍはＡＯの平均付加モル数で、１〜５０の
数を示す）
【０００２】
【従来技術及びその問題点】従来、α−スルホ脂肪酸多
価アルコールエステル及びその塩は有用な界面活性剤で
あることが知られており、例えば、繊維処理剤（特開平
４−１５３３６８号）や、石油樹脂エマルジョン用乳化
剤（特開平４−１５６９３４号）、石油回収用活性剤
（ＧＢ２１４３５６３）などに応用が試みられている。
しかし、この様にα−スルホ脂肪酸多価アルコールエス
テルが有用な界面活性剤であると考えられるにもかかわ
らず、その工業的製造法はいまだ確立されておらず、そ
の充分な工業的、産業的利用がなされていなかった。こ
の原因の１つに、実際にα−スルホ脂肪酸多価アルコー
ルエステル又はその塩を従来から知られた方法（エステ
ル化）により製造すると、製品に着色を生じ、実用性あ
る製品とするには再結晶化等の精製処理が必要であり、
製品コストが高くなることが挙げられる。
価アルコールエステル及びその塩は有用な界面活性剤で
あることが知られており、例えば、繊維処理剤（特開平
４−１５３３６８号）や、石油樹脂エマルジョン用乳化
剤（特開平４−１５６９３４号）、石油回収用活性剤
（ＧＢ２１４３５６３）などに応用が試みられている。
しかし、この様にα−スルホ脂肪酸多価アルコールエス
テルが有用な界面活性剤であると考えられるにもかかわ
らず、その工業的製造法はいまだ確立されておらず、そ
の充分な工業的、産業的利用がなされていなかった。こ
の原因の１つに、実際にα−スルホ脂肪酸多価アルコー
ルエステル又はその塩を従来から知られた方法（エステ
ル化）により製造すると、製品に着色を生じ、実用性あ
る製品とするには再結晶化等の精製処理が必要であり、
製品コストが高くなることが挙げられる。
【０００３】前記製品を得るための従来知られた方法と
しては下記の３つの方法（直接エステル化法、酸クロラ
イド法、アルコリシス）がある(J.Am.Oil Chem.Soc.vo
l,46,549-551(1969)。 （１）直接エステル化法 クロロホルム、ベンゼン又はトルエン中で、α−スルホ
脂肪酸とヘキシトールとを４時間程かけて脱水縮合させ
る方法である。この方法で得られる製品は着色が著しく
再結晶化工程が必要である。 （２）酸クロライド法 ジメチルホルムアミドとピリジンと四塩化炭素とを溶媒
として用いて、α−スルホ脂肪酸クロライドとサッカロ
ースを反応させる方法である。反応は約１時間程度であ
り、短時間であるが、脱溶媒が必要であり、また製品収
率も低い。 （３）アルコリシス法 ジメチルホルムアミドを溶媒とし、触媒としてナトリウ
ムメトキシドを用い、α−スルホ脂肪酸メチルエステル
のナトリウム塩とサッカロースとを減圧下で６時間反応
させる方法（収率７５％）である。この方法では臭気の
ある溶媒を用いるため作業環境が悪いという問題があ
上、製品の着色も著しく、再結晶化を行う必要がある。
しては下記の３つの方法（直接エステル化法、酸クロラ
イド法、アルコリシス）がある(J.Am.Oil Chem.Soc.vo
l,46,549-551(1969)。 （１）直接エステル化法 クロロホルム、ベンゼン又はトルエン中で、α−スルホ
脂肪酸とヘキシトールとを４時間程かけて脱水縮合させ
る方法である。この方法で得られる製品は着色が著しく
再結晶化工程が必要である。 （２）酸クロライド法 ジメチルホルムアミドとピリジンと四塩化炭素とを溶媒
として用いて、α−スルホ脂肪酸クロライドとサッカロ
ースを反応させる方法である。反応は約１時間程度であ
り、短時間であるが、脱溶媒が必要であり、また製品収
率も低い。 （３）アルコリシス法 ジメチルホルムアミドを溶媒とし、触媒としてナトリウ
ムメトキシドを用い、α−スルホ脂肪酸メチルエステル
のナトリウム塩とサッカロースとを減圧下で６時間反応
させる方法（収率７５％）である。この方法では臭気の
ある溶媒を用いるため作業環境が悪いという問題があ
上、製品の着色も著しく、再結晶化を行う必要がある。
【０００４】このように、酸クロライド法以外の方法
は、反応時間が長いという問題があり、一方、酸クロラ
イド法は反応時間は短いが反応が激しく、そのコントロ
ールがむつかしいという問題がある。また、これらの３
つの方法とも溶媒等を用いていることが製品の色調を充
分なものにすることができない原因になっているものと
考えられる。さらに、前記報告に限らず、エステル化反
応による製造法は、一般に反応溶媒が必要であると同時
に反応物の色調が悪い、反応率が低いなど問題点があ
る。一方、エステル化反応法以外では、多価アルコール
脂肪酸エステルを原料としスルホン化反応によりα−ス
ルホ脂肪酸多価アルコールエステルを製造する方法があ
る。しかし、この方法もまた反応溶媒が必要であり、反
応物の色調が悪い、反応率が低い、不純物の生成が多い
など問題点がある。
は、反応時間が長いという問題があり、一方、酸クロラ
イド法は反応時間は短いが反応が激しく、そのコントロ
ールがむつかしいという問題がある。また、これらの３
つの方法とも溶媒等を用いていることが製品の色調を充
分なものにすることができない原因になっているものと
考えられる。さらに、前記報告に限らず、エステル化反
応による製造法は、一般に反応溶媒が必要であると同時
に反応物の色調が悪い、反応率が低いなど問題点があ
る。一方、エステル化反応法以外では、多価アルコール
脂肪酸エステルを原料としスルホン化反応によりα−ス
ルホ脂肪酸多価アルコールエステルを製造する方法があ
る。しかし、この方法もまた反応溶媒が必要であり、反
応物の色調が悪い、反応率が低い、不純物の生成が多い
など問題点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記問題を
解決し、色調にすぐれたα−スルホ脂肪酸多価アルコー
ルを収率よく製造する方法を提供することをその課題と
する。
解決し、色調にすぐれたα−スルホ脂肪酸多価アルコー
ルを収率よく製造する方法を提供することをその課題と
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
を解決すべく鋭意研究を行った結果、低級アルコール−
α−スルホ脂肪酸エステルと多価アルコールとの混合液
を、８０〜１５０℃でエステル交換反応させることによ
り前記の課題を解決し得ることを見出し本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）
で表わされるα−スルホ脂肪酸アルキルエステルと多価
アルコールの混合液を８０〜１５０℃でを反応させるこ
とを特徴とする色調にすぐれたα−スルホ脂肪酸多価ア
ルコールエステルの製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を行った結果、低級アルコール−
α−スルホ脂肪酸エステルと多価アルコールとの混合液
を、８０〜１５０℃でエステル交換反応させることによ
り前記の課題を解決し得ることを見出し本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明によれば、下記一般式（１）
で表わされるα−スルホ脂肪酸アルキルエステルと多価
アルコールの混合液を８０〜１５０℃でを反応させるこ
とを特徴とする色調にすぐれたα−スルホ脂肪酸多価ア
ルコールエステルの製造方法が提供される。
【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜３の直鎖又は分枝鎖の
アルキル基である）
ニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜３の直鎖又は分枝鎖の
アルキル基である）
【０００７】低級アルコール−α−スルホ脂肪酸エステ
ルを表わす一般式（１）において、そのＲ1は、一般に
存在する脂肪酸の残基であればよく、直鎖・分枝・飽和
・不飽和によって特に限定されるものではないが、好ま
しくは炭素数６〜２０の直鎖又は分枝のアルキル基もし
くはアルケニル基であり、例えばヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニ
ル基、オクタデセニル基などが挙げられる。同様に低級
アルコール残基を示すＲ2についても一般に存在するも
のであればよく、直鎖・分枝・飽和・不飽和によって特
に限定されるものではないが、好ましくは炭素数１〜３
の直鎖又は分枝鎖ののアルキル基であり、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。
ルを表わす一般式（１）において、そのＲ1は、一般に
存在する脂肪酸の残基であればよく、直鎖・分枝・飽和
・不飽和によって特に限定されるものではないが、好ま
しくは炭素数６〜２０の直鎖又は分枝のアルキル基もし
くはアルケニル基であり、例えばヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニ
ル基、オクタデセニル基などが挙げられる。同様に低級
アルコール残基を示すＲ2についても一般に存在するも
のであればよく、直鎖・分枝・飽和・不飽和によって特
に限定されるものではないが、好ましくは炭素数１〜３
の直鎖又は分枝鎖ののアルキル基であり、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。
【０００８】上記低級アルコール−α−スルホ脂肪酸エ
ステルについては、従来公知の方法で合成されたもので
あれば特に制限はないが、好ましくは、合成後に過酸化
水素等の漂白剤により漂白されたものが望ましい。漂白
方法についても特に制限はなく、従来の方法で漂白され
たものであればよい。同じく他方の原料である多価アル
コールについても、一般に存在するものであれば特に限
定されるものではないが、次の一般式で表わされるポリ
オキシアルキレングルコールの使用が好ましい。 （１）ＨＯ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)m Ｈ （４） 式中、ｍは１〜５０の数を示す。 （２）ＨＯ(Ｃ3Ｈ6Ｏ)m Ｈ （５） 式中、ｍは１〜１５の数を示す。 （３）ＨＯ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)ｏ・（Ｃ3Ｈ6Ｏ)p・(Ｃ2Ｈ4Ｏ)q Ｈ （６） 式中、ｏ、ｐ、ｑは０又は１以上の数であり、ｏ＋ｐ＋
ｑは２〜１５の数を示す。
ステルについては、従来公知の方法で合成されたもので
あれば特に制限はないが、好ましくは、合成後に過酸化
水素等の漂白剤により漂白されたものが望ましい。漂白
方法についても特に制限はなく、従来の方法で漂白され
たものであればよい。同じく他方の原料である多価アル
コールについても、一般に存在するものであれば特に限
定されるものではないが、次の一般式で表わされるポリ
オキシアルキレングルコールの使用が好ましい。 （１）ＨＯ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)m Ｈ （４） 式中、ｍは１〜５０の数を示す。 （２）ＨＯ(Ｃ3Ｈ6Ｏ)m Ｈ （５） 式中、ｍは１〜１５の数を示す。 （３）ＨＯ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)ｏ・（Ｃ3Ｈ6Ｏ)p・(Ｃ2Ｈ4Ｏ)q Ｈ （６） 式中、ｏ、ｐ、ｑは０又は１以上の数であり、ｏ＋ｐ＋
ｑは２〜１５の数を示す。
【０００９】多価アルコールとしては、前記したポリオ
キシアルキレングリコールの他、グリセリン、ペンタエ
リスリトール、グルコース、ショ糖、ポリグリセリン
（重合度２〜１０）、ポリグルコース（重合度２〜３）
等も好ましく使用される。本発明で好ましく使用し得る
多価アルコールの具体例を示すと、例えば、ポリエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール＃２００、＃３０
０、＃４００、＃１５００、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ア
デカポリエーテルシリーズＰ−４００、Ｐ−７００（旭
電化工業株式会社製）、プルロニックＬ−３１、Ｌ−６
１、Ｌ−６２、Ｌ−８４、Ｌ−８６（旭電化工業株式会
社製）などが挙げられる。 上記の低級アルコール−α
−スルホ脂肪酸エステルと多価アルコールルを原料とし
て用いてエステル交換反応を行うことにより目的とする
多価アルコール−α−スルホ脂肪酸エステルを得ること
ができる。
キシアルキレングリコールの他、グリセリン、ペンタエ
リスリトール、グルコース、ショ糖、ポリグリセリン
（重合度２〜１０）、ポリグルコース（重合度２〜３）
等も好ましく使用される。本発明で好ましく使用し得る
多価アルコールの具体例を示すと、例えば、ポリエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール＃２００、＃３０
０、＃４００、＃１５００、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ア
デカポリエーテルシリーズＰ−４００、Ｐ−７００（旭
電化工業株式会社製）、プルロニックＬ−３１、Ｌ−６
１、Ｌ−６２、Ｌ−８４、Ｌ−８６（旭電化工業株式会
社製）などが挙げられる。 上記の低級アルコール−α
−スルホ脂肪酸エステルと多価アルコールルを原料とし
て用いてエステル交換反応を行うことにより目的とする
多価アルコール−α−スルホ脂肪酸エステルを得ること
ができる。
【００１０】本発明によりエステル交換方法を行うに
は、先ず、低級アルコール−α−スルホ脂肪酸エステル
と多価アルコールを、温度３０〜８０℃、好ましくは４
０〜６０℃で混合溶解させる。この場合、必要に応じ、
沸点が２００℃以下の有機溶媒、例えば、メタノール
や、エタノール、プロパノール等の低級アルコールを溶
解助剤として用いることができる。次に、この混合液
を、８０℃〜１５０℃、好ましくは８５℃〜１１５℃、
さらに好ましくは９５℃〜１１０℃の範囲の温度に加熱
して、エステル交換反応を行わせる。この場合、反応温
度が８０℃未満では反応液の粘度が高くなり、速やかに
反応が進行しない。また１５０℃を越える温度では反応
液の着色がひどくなる。反応中は生成する低級アルコー
ルを反応系外に速やかに留去させるために減圧下（好ま
しくは２００ｔｏｒｒ以下）で行うことが望ましいが、
常圧でも差し支えない。反応仕込み時の低級アルコール
−α−スルホ脂肪酸エステルと多価アルコールのモル比
は、通常１：３〜３：１、好ましくは１：２〜２：１の
範囲である。この範囲外では低級アルコール−α−スル
ホ脂肪酸エステル又はポリオールの未反応分が多く残
り、実用上問題がある。
は、先ず、低級アルコール−α−スルホ脂肪酸エステル
と多価アルコールを、温度３０〜８０℃、好ましくは４
０〜６０℃で混合溶解させる。この場合、必要に応じ、
沸点が２００℃以下の有機溶媒、例えば、メタノール
や、エタノール、プロパノール等の低級アルコールを溶
解助剤として用いることができる。次に、この混合液
を、８０℃〜１５０℃、好ましくは８５℃〜１１５℃、
さらに好ましくは９５℃〜１１０℃の範囲の温度に加熱
して、エステル交換反応を行わせる。この場合、反応温
度が８０℃未満では反応液の粘度が高くなり、速やかに
反応が進行しない。また１５０℃を越える温度では反応
液の着色がひどくなる。反応中は生成する低級アルコー
ルを反応系外に速やかに留去させるために減圧下（好ま
しくは２００ｔｏｒｒ以下）で行うことが望ましいが、
常圧でも差し支えない。反応仕込み時の低級アルコール
−α−スルホ脂肪酸エステルと多価アルコールのモル比
は、通常１：３〜３：１、好ましくは１：２〜２：１の
範囲である。この範囲外では低級アルコール−α−スル
ホ脂肪酸エステル又はポリオールの未反応分が多く残
り、実用上問題がある。
【００１１】前記エステル交換反応において、多価アル
コールとして、例えば、ポリアルキレングリコールを用
いる場合、ポリアルキレングリコール−α−スルホ脂肪
酸モノエステルとポリアルキレングリコール−α−スル
ホ脂肪酸ジエステルが生成するが、反応物中のモノエス
テルとジエステルの組成比は、反応仕込み時の低級アル
コール−α−スルホ脂肪酸エステルとポリアルキレング
リコールのモル比を調節することにより容易に調節する
ことができる。即ち、低級アルコール−α−スルホ脂肪
酸エステルの仕込みモル比を高めれば、ジエステルの含
有量が増加し、逆にポリアルキレングリコールの仕込み
モル比を高めれば、モノエステルの含有量が増加する。
また、他の多価アルコールを用いる場合にも、モノエス
テルの他、ポリエステルが生成するが、それらの組成比
も、同様に仕込み原料比により調節することができる。
コールとして、例えば、ポリアルキレングリコールを用
いる場合、ポリアルキレングリコール−α−スルホ脂肪
酸モノエステルとポリアルキレングリコール−α−スル
ホ脂肪酸ジエステルが生成するが、反応物中のモノエス
テルとジエステルの組成比は、反応仕込み時の低級アル
コール−α−スルホ脂肪酸エステルとポリアルキレング
リコールのモル比を調節することにより容易に調節する
ことができる。即ち、低級アルコール−α−スルホ脂肪
酸エステルの仕込みモル比を高めれば、ジエステルの含
有量が増加し、逆にポリアルキレングリコールの仕込み
モル比を高めれば、モノエステルの含有量が増加する。
また、他の多価アルコールを用いる場合にも、モノエス
テルの他、ポリエステルが生成するが、それらの組成比
も、同様に仕込み原料比により調節することができる。
【００１２】本発明で用いる低級アルコール−α−スル
ホ脂肪酸エステルは、反応原料であると同時に自ら酸触
媒としても作用するため、反応系には特には触媒を加え
る必要はない。また、従来必要であった四塩化炭素やト
ルエンなどの反応溶媒についても不要あるいは極少量の
使用で反応が可能であり、経済的にも有利になり、作業
環境も著しく改善される。さらに、本発明によるエステ
ル交換反応は、反応が非常に速やかに進行するため反応
時間が短縮され、不純物の生成も無いため反応物の着色
も非常に少なく色調の良好な反応物を高収率で得ること
が可能である。特に、過酸化水素漂白された低級アルコ
ール−α−スルホ脂肪酸エステルを原料として使用した
場合には、反応物の着色がさらに少なく、色調の非常に
良好な反応物を得ることができる。
ホ脂肪酸エステルは、反応原料であると同時に自ら酸触
媒としても作用するため、反応系には特には触媒を加え
る必要はない。また、従来必要であった四塩化炭素やト
ルエンなどの反応溶媒についても不要あるいは極少量の
使用で反応が可能であり、経済的にも有利になり、作業
環境も著しく改善される。さらに、本発明によるエステ
ル交換反応は、反応が非常に速やかに進行するため反応
時間が短縮され、不純物の生成も無いため反応物の着色
も非常に少なく色調の良好な反応物を高収率で得ること
が可能である。特に、過酸化水素漂白された低級アルコ
ール−α−スルホ脂肪酸エステルを原料として使用した
場合には、反応物の着色がさらに少なく、色調の非常に
良好な反応物を得ることができる。
【００１３】本発明のエステル交換反応で得られる多価
アルコール−α−スルホ脂肪酸エステルは、反応後、酸
の状態でそのまま用いることも可能であるし、必要に応
じて中和を行い、塩の状態で界面活性剤用途に使用する
ことが可能である。中和の方法については特に制限はな
く、従来公知の方法で行うことができる。塩としては、
アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩な
ど）、アルカリ土類金属（例えばマグネシウム塩、カル
シウム塩など）、置換もしくは無置換のアンモニウム塩
（例えばアンモニウム塩、低級アミン塩、低級アルカノ
ールアミン塩など）などが挙げられる。さらに用途に応
じた後処理（ｐＨ調整、漂白など）を行うことも可能で
ある。
アルコール−α−スルホ脂肪酸エステルは、反応後、酸
の状態でそのまま用いることも可能であるし、必要に応
じて中和を行い、塩の状態で界面活性剤用途に使用する
ことが可能である。中和の方法については特に制限はな
く、従来公知の方法で行うことができる。塩としては、
アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩な
ど）、アルカリ土類金属（例えばマグネシウム塩、カル
シウム塩など）、置換もしくは無置換のアンモニウム塩
（例えばアンモニウム塩、低級アミン塩、低級アルカノ
ールアミン塩など）などが挙げられる。さらに用途に応
じた後処理（ｐＨ調整、漂白など）を行うことも可能で
ある。
【００１４】
【発明の効果】本発明は、低級アルコール−α−スルホ
脂肪酸エステルと多価アルコールから、多価アルコール
−α−スルホ脂肪酸エステルを高収率で得ることが可能
である上に、反応物の色調も良で、かつ経済的にも有利
という特徴を有しており、工業的な多価アルコール−α
−スルホ脂肪酸エステルの製造法として好適である。
脂肪酸エステルと多価アルコールから、多価アルコール
−α−スルホ脂肪酸エステルを高収率で得ることが可能
である上に、反応物の色調も良で、かつ経済的にも有利
という特徴を有しており、工業的な多価アルコール−α
−スルホ脂肪酸エステルの製造法として好適である。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００１６】実施例１〜８ 低級アルコール−α−スルホ脂肪酸エステル：２．０モ
ルと多価アルコール：２．０モルを４つ口フラスコに仕
込み、溶解混合後、１００℃、減圧下（１００ｔｏｒ
ｒ）で、１時間３０分エステル交換反応を行った。その
反応結果を表１に示す。
ルと多価アルコール：２．０モルを４つ口フラスコに仕
込み、溶解混合後、１００℃、減圧下（１００ｔｏｒ
ｒ）で、１時間３０分エステル交換反応を行った。その
反応結果を表１に示す。
【００１７】比較例１ α−スルホラウリン酸：２．０モル、ポリエチレングリ
コール＃４００：２．０モル、そして反応溶媒としてト
ルエン１．５ｌを４つ口フラスコに仕込み、溶解混合
後、１００℃、減圧下（１００ｔｏｒｒ）で、１時間３
０分脱水縮合エステル化反応を行った。その反応結果を
表１に示す。
コール＃４００：２．０モル、そして反応溶媒としてト
ルエン１．５ｌを４つ口フラスコに仕込み、溶解混合
後、１００℃、減圧下（１００ｔｏｒｒ）で、１時間３
０分脱水縮合エステル化反応を行った。その反応結果を
表１に示す。
【００１８】なお、反応物の色調及び反応率は以下のよ
うにして分析した。 （１）色調 反応液の１０％水溶液を調製し、分光光度計を用いて４
２０ｎｍにおける試料溶液の吸光度を測定し、下式より
求め比較した。 色調 ＝ 吸光度（−ｌｏｇＴ） × １０００ （２）反応率 高速液体クロマトグラフィーを用いて測定した。
うにして分析した。 （１）色調 反応液の１０％水溶液を調製し、分光光度計を用いて４
２０ｎｍにおける試料溶液の吸光度を測定し、下式より
求め比較した。 色調 ＝ 吸光度（−ｌｏｇＴ） × １０００ （２）反応率 高速液体クロマトグラフィーを用いて測定した。
【００１９】実施例９ メチル−α−スルホラウリン酸エステル：１．５モル、
トリプロピレングリコール：１．５モルを４つ口フラス
コに仕込み、溶解混合後、９０℃、常圧にて１時間エス
テル交換反応を行った。その反応結果を表２に示す。
トリプロピレングリコール：１．５モルを４つ口フラス
コに仕込み、溶解混合後、９０℃、常圧にて１時間エス
テル交換反応を行った。その反応結果を表２に示す。
【００２０】比較例２、３ メチル−α−スルホラウリン酸エステル：１．５モル、
トリプロピレングリコール：１．５モルを４つ口フラス
コに仕込み、溶解混合後、７０℃及び１６０℃、常圧に
て２時間エステル交換反応を行った。その反応結果を表
２に示す。
トリプロピレングリコール：１．５モルを４つ口フラス
コに仕込み、溶解混合後、７０℃及び１６０℃、常圧に
て２時間エステル交換反応を行った。その反応結果を表
２に示す。
【００２１】実施例１０〜１２ エチル−α−スルホパルミチン酸エステルとポリエチレ
ングリコール＃３００を１：２，１：１，２：１のモル
比で４つ口フラスコに仕込み、溶解混合後、１２０℃、
減圧下（１５０ｔｏｒｒ）で、２時間３０分エステル交
換反応を行った。その反応結果を表３に示す。なお、こ
の場合、反応物中のポリエチレングリコール＃３００−
α−スルホパルミチン酸モノエステルとジエステルの組
成比については、高速液体クロマトグラフィーを用いて
測定した。
ングリコール＃３００を１：２，１：１，２：１のモル
比で４つ口フラスコに仕込み、溶解混合後、１２０℃、
減圧下（１５０ｔｏｒｒ）で、２時間３０分エステル交
換反応を行った。その反応結果を表３に示す。なお、こ
の場合、反応物中のポリエチレングリコール＃３００−
α−スルホパルミチン酸モノエステルとジエステルの組
成比については、高速液体クロマトグラフィーを用いて
測定した。
【００２２】実施例１３、１４ 反応原料にメチル−α−スルホミリスチン酸エステルと
ポリグリセリン（平均重合度５）及びペンタエリスリト
ールを用いたエステル交換反応を行った結果、反応率、
色調ともに良好なポリオール−α−スルホミリスチン酸
エステルを得ることが出来た。
ポリグリセリン（平均重合度５）及びペンタエリスリト
ールを用いたエステル交換反応を行った結果、反応率、
色調ともに良好なポリオール−α−スルホミリスチン酸
エステルを得ることが出来た。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 阪谷 武信 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 福田 正博 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルと多価アルコールの混合液を
８０〜１５０℃でを反応させることを特徴とする色調に
すぐれたα−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製
造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜３の直鎖又は分枝鎖の
アルキル基である） - 【請求項２】 多価アルコールが、アルキレングリコー
ル又はポリアルキレングリコールである請求項１のα−
スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方法。 - 【請求項３】 反応を反応初期から反応終了時まで実質
的に無溶媒下で行なうことを特徴とする請求項１又は２
のα−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方
法。 - 【請求項４】 混合液中に、沸点が２００℃以下の有機
溶媒を添加する請求項１又は２のα−スルホ脂肪酸多価
アルコールエステルの製造方法。 - 【請求項５】該有機溶媒が低級アルコールである請求項
４のα−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方
法。 - 【請求項６】α−スルホ脂肪酸アルキルエステルが、あ
らかじめ漂白剤により漂白したものである請求項１〜５
のいずれかのα−スルホ酸肪酸多価アルコールエステル
の製造方法。 - 【請求項７】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルと多
価アルコールとの反応モル比が、１：３〜３：１であ
り、反応を減圧下で低級アルコールを留去しながら行う
ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかのα−スルホ
脂肪酸多価アルコールエステルの製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35298392A JPH06172293A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | α−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方法 |
| PCT/JP1993/000811 WO1993025646A1 (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| MYPI93001166A MY141653A (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| US08/347,440 US5681803A (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| EP93913532A EP0646163B1 (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| DE69308850T DE69308850D1 (de) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Waschmittelzusammensetzung mit verringerter hautreizbarkeit |
| CN93108916A CN1087670A (zh) | 1992-06-17 | 1993-06-17 | 低皮肤刺激性洗涤剂组合物 |
| KR1019940704620A KR950702235A (ko) | 1992-06-17 | 1994-12-17 | 피부 자극성이 낮은 세제 조성물(detergent composition having low skin irritablity) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35298392A JPH06172293A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | α−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172293A true JPH06172293A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18427779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35298392A Pending JPH06172293A (ja) | 1992-06-17 | 1992-12-10 | α−スルホ脂肪酸多価アルコールエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172293A (ja) |
-
1992
- 1992-12-10 JP JP35298392A patent/JPH06172293A/ja active Pending
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