KR0151512B1 - 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법 - Google Patents
자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법Info
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Abstract
자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하고 반응혼합물의 정제를 쉽게 하기 위해서 자당을 반응용매에 용해시키고 질소기류의 존재하에서 이에 탄산염을 가하고 이를 가온하여 생성산 반응혼합물을 물에 용해하고 pH를 조종후 여기에 염화나트륨액을 가하고, 이를 부탄올로 추출후 용매제거한다음 이를 아세톤으로 정제하여 자동모노알케닐숙신산염을 선별적으로 얻는다.
Description
제1도는 본원의 자당모노도데세닐숙신산염의 질량스펙트럼이다.
제2도는 본원의 자당모노옥데실숙신산염의 질량스펙트럼이다.
제3도는 본원의 자당모노옥타데세닐숙신산염의 질량스펙트럼이다.
본 발명은 세제, 습윤제, 가지제, 유화제로 사용할 수 있는 수용성 자당모노알케닐숙신산염(Ⅰ)을 선별적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
(여기에서 R은 탄소수가 8~18인 2-알케닐이며 M은 수소, 나트륨, 칼륨이다)
종래에 있어서 당에스테르는 당과 지방산을 에스테르교환반응하여 얻고 있다. 자당 이외의 당을 이용한 당에스테르는 계면활성제로서의 충분한 성능을 나타내기 위해서 에톡시화나 프로폭시화가 필요하다. 자당에스테르의 경우에는 이 물질 자체만으로도 우수한 성능을 나타내지만 물에 대한 용해성이 떨어지고, 또한 자당모노에스테르만을 선별적으로 만들수가 없기에 반응혼합물의 정제과정이 복잡하고 반응용매인 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO)의 잔류에 의한 독성문제가 야기되고 있다. 이러한 문제점들이 상업적으로 경제성 있는 자당에스테르의 제조와 식품이나 화장품에로의 사용에 어려움을 주고 있다.
본 발명에서는 위와 같은 문제점들을 해결하기 위해 오랜 연구결과 이를 완성하기에 이르렀다. 이를 자세히 설명하자면 다음과 같다. 알파올레핀 1몰과 무수말레인산 1몰을 반응시켜 생분해되기 쉬운 구조를 가진 직쇄화된 2-알케닐무수숙신산을 만든다. 이렇게 얻은 알케닐무수숙신산 1몰과 자당 1몰을 용매에 녹여 탄산나트륨이나 탄산칼륨 촉매의 존재하에서 반응시켜 자당모노알케닐숙신산염을 제조한다. 이때 가한 촉매의 양에 따라서 반응온도, 반응시간이 달라진다.
따라서 15~120℃범위의 온도에서 촉매량 0.002~2몰비로 반응하였을 때 0.2~12시간의 반응시간이 소요된다. 촉매의 양이 일정량에 이를 때까지는 반응온도가 낮아지고 반응시간이 단축된다. 이 방법으로 만든 자당에스테르는 음이온계 모노에스테르만을 선별적으로 생성한다. 즉, 반응성이 큰 1차 카르복실기가 자당의 6'-수산기와 반응하여 에스테르를 형성할 때 동시에 형성된 유리카르복실기가 또 다른 에스테르화를 억제시키기 때문이다.
이 방법으로 만든 계면활성제는 유리산을 수산화 나트륨이나 수산화칼륨으로 중화시킴으로서 유용한 나트륨, 칼륨염형태로 쉽게 만들 수 있다. HLB가 높아 물에 대한 용해도가 크므로 액체상의 계면활성제를 필요로하는 분야(베이비샴푸, 보디크린저, 헤어샴푸등)에 쉽게 응용되어 무독성, 무작극성 제품생산에 이용될 수 있다. 잔류용매의 제기문제는 다음과 같이 해결하였다.
첫째, DMF, DMSO 반응용매를 사용할 때에는 제거하기 쉬운 용매로 세척함으로서 해결하였다.
둘째, 유해한 반응용매 대신 제거하기가 용이하거나 무해한 혼합용매를 사용하였다. 자당에스테르는 환경오염문제는 물론 생체에 대한 독성도 나타내지 않고 계면활성제로써 우수한 물성을 갖는 여러 장점을 갖고 있으므로 식품, 의약품, 화장품, 세제 등에 사용되고 있는 여러 계면 활성제를 우선적으로 대체할 수 있다.
실시예를 들어 상세히 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
자당모노도데세닐숙신산염의 제조
교반기, 냉각환류기, 온도계가 장착된 250㎖ 4구 둥근바닥 플라스크를 준비하고 자당 34.2g(0.1몰)를 DMF 100㎖에 교반하면서 완전히 녹인후, 질소기류 존재하에서 2-도데세닐무수숙신산 26.6g(0.1몰)과 탄산나트륨을 가했다. 탄산나트륨 촉매 0.002몰을 가하고 반응온도 22℃에서 반응시간은 12시간 반응시켰다. 반응종료후 진공하에서 대부분의 DMF용매를 제거했다. 62g의 반응혼합물을 H20 100㎖에 녹이고 수산화칼륨으로 pH 7로 조정후 중량 7% 염화나트륨용액이 되도록 하고 이를 부탄을 50㎖로 층분리시켜 부탄올층을 취했다. 1회 더 반복하고 부탄올층을 합하고 부탄올을 제거했다. 미량의 잔류된 용매를 제거키 위해서 아세톤 400㎖를 넣고 4시간 정도 교반시키고 여과한후 실온에서 아세톤을 증발시키고, 이에 다시 아세톤 400㎖를 넣고 4시간 정도 교반시키고 이를 여과후 실온에서 아세톤을 증발시켜 정제된 자당모노도데세닐숙신산염을 얻었다. 이 물질은 질량스펙트럼에 의해 확인되었고, 제1도는 자당모노도데세닐숙신산염의 질량스펙트럼이다.
[실시예 2]
실시예 1에서 2-도데세닐무수숙신산 26.6g(0.1몰) 대신 옥테닐무수숙신산 21g(0.1몰)을 사용한 외는 실시예1과 동일하게 실시하여 자당모노옥테닐숙신산염을 얻었다. 이 물질은 질량스펙트럼에 의해 확인되었다. 제2도는 자당모노옥테닐숙신산의 질량스펙트럼이다.
[실시예 3]
실시예 1에서 도데세닐무수숙신산 26.6g(0.1몰) 대신 옥타데세닐무수숙신산35g(0.1몰)을 사용한 외는 실시예 1과 동일하게 실시하여 자당모노옥타데실닐숙신산염을 얻었다. 이 물질은 질량스펙트럼에 의해 확인되었다. 제3도는 자당모노옥타데세닐숙신산의 질량스펙트럼이다.
[실시예 4]
실시예 1에서 DMF용매 대신 아세톤/물 1:1 혼합용매 100㎖를 사용하고 촉매 0.05몰을 사용한 외는 실시예 1과 동일하게 실시하여 자당모노에스테르를 각각 얻었다. 반응종결시간은 1시간이었다.
[실시예 5]
실시예 1에서 DMF 대신에 에탄올/물 1:1 혼합용매 100㎖를 사용한 외는 실시예 1과 동일하게 실시하여 자당모노에스테르를 얻었다.
[실시예 6]
실시예 1에서 DMF 대신에 이소프로판올/물 1:1 혼합용매 100㎖를 사용한 외는 실시예 1과 동일하게 실시하여 자당모노에스테를 얻었다.
[실시예 7]
실시예 1에서 DMF 대신에 부탄올/물 1:1 혼합용매 100㎖를 사용한 외는 실시예 1과 동일하게 실시하여 자당모노에스테를 얻었다.
[실시예 6]
실시예 1에서 탄산나트륨 대신에 탄산칼륨을 가한외에는 실시예 1과 동일하게 실시한 결과는 실시예 1과 같다.
자당모노에스테르만을 선별적으로 제조할 수 있고, 정제과정이 단순하고 반응용매의 잔류에 의한 독성문제가 없다.
Claims (13)
- 자당을 반응용매에 녹이고 질소기류의 존재하에서 직쇄화된 2-알케닐무수숙신산에 탄산칼륨이나 탄산나트륨촉매를 가하고 일정시간을 가온하여 반응종료후 반응용매를 제거한후 반응혼합물을 물에 녹이고 pH를 조정후 이에 염화나트륨액을 가하고 이를 부탄올로 추출하여 부탄올층을 취한후 용매를 제거하고 이에 아세톤을 가하고 교반 여과 건조하여서된 자당모노알케닐숙신산염(Ⅰ)을 선별적으로 제조하는 방법(여기에서 R은 탄소수가 8~18인 2-알케닐이며 M은 수소 나트륨 칼륨이다)
- 제1항에 있어서 직쇄화된 2-알케닐무수숙신산으로는 2-도데세닐무수숙신산임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 직쇄화된 2-알케닐무수숙신산염으로는 2-옥데닐무수숙신산임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 직쇄화된 2-알케닐무수숙신산으로는 2-옥타데세닐무수숙신산임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 반응용매가 DMF임을 특징으로하는 자당모노알케닐숙신산염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 반응용매가 DMSO임을 특징으로하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 반응용매가 아세톤과 물의 혼합용매임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응용매가 에탄올과 물의 혼합용매임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응용매가 이소프로판올과 물의 혼합용매임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응용매가 부탄올과 물의 혼합용매임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 촉매의 양이 0.002~0.2moℓ비, 반응온도 15~120℃, 반응시간 0.2~12시간 임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 반응혼합물을 물에 녹인 것의 pH가 7임을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 반응혼합물을 pH를 조종후 이를 7중량%의 염화나트륨용액이 되도록함을 특징으로 하는 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1019950023652A KR0151512B1 (ko) | 1995-08-01 | 1995-08-01 | 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1019950023652A KR0151512B1 (ko) | 1995-08-01 | 1995-08-01 | 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR970010781A KR970010781A (ko) | 1997-03-27 |
| KR0151512B1 true KR0151512B1 (ko) | 1998-08-17 |
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ID=19422556
Family Applications (1)
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| KR1019950023652A KR0151512B1 (ko) | 1995-08-01 | 1995-08-01 | 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| KR (1) | KR0151512B1 (ko) |
-
1995
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|---|---|
| KR970010781A (ko) | 1997-03-27 |
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