KR880008973A - 친유성 아미노산 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

친유성 아미노산 유도체 및 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR880008973A
KR880008973A KR1019880000005A KR880000005A KR880008973A KR 880008973 A KR880008973 A KR 880008973A KR 1019880000005 A KR1019880000005 A KR 1019880000005A KR 880000005 A KR880000005 A KR 880000005A KR 880008973 A KR880008973 A KR 880008973A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
amino acid
alkyl
formula
compound
process according
Prior art date
Application number
KR1019880000005A
Other languages
English (en)
Inventor
정 귄터
메츠거 외르그
Original Assignee
하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 하인리히 벡커, 베른하르트 벡크, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
Publication of KR880008973A publication Critical patent/KR880008973A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/04—Preparation of carboxylic acid amides from ketenes by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

친유성 아미노산 유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 강한 미토겐 [2,3-비스(팔미토일옥시)-(2RS)-프로필]-N-팔미토일-시스테이닐-세릴-세릴-아스파라기닐-알라닌(실선)과 비교하여, (36-Myc(ste)-Ala-Ser-(lys)4-OH(사선)에 의해 유도된 Bal b/c 마이스의 DNA에서 3H-티미딘의 도입에 대한 투여-효과 곡선을 나타낸다.

Claims (12)

  1. 일반식 (I)의 알도케텐 다이머와 유리 N-말단 함유 아미노산 에스테르를 반응시켜 일반식 (II)의 α-알킬-β-케토아실아미노산 유도체를 수득함을 특징으로 하여 친유성 아미노산 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 탄소수 6이상의 알킬이고, R′는 (프로테인)-아미노산 측쇄 또는 H이며, X는 OBut, OMe, OBzL 등과 같은 카복실그룹에 대한 보호 그룹이거나, 보호된 아미노산 또는 펩타이드 잔기이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식 (I)의 알도케텐 다이머가 지방산 알도케텐 다이머인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알도케텐 다이머를 촉매량의 저급 알킬 라디칼(C1-C6)함유 디알킬아미노 피리딘, 바람직하게는 디메틸아미노피리딘 존재하에 아미노산 에스테르와 반응시키는 방법.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 반응을 유기용매, 바람직하게는 무수 피리딘 중에서 수행하는 방법.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한항에 있어서, 반응을 0 내지 100℃의 온도에서 바람직하게는 25 내지 80℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 60℃에서 수행하는 방법.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 바람직하게는 공지된 방법 자체로 보로하이드라이드를 사용하여 일반식 (II)의 N-α-알킬-β-케토아실 화합물을 환원시켜 일반식 (III)의 N-α-알킬-β-하이드록시아실 화합물을 수득하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 공지된 방법 자체로 반응 생성물 (III)을 에스테르화시켜, 바람직하게는 산 무수물과 반응시켜 하기 일반식 (IV)의 에스테르를 제조하는 방법.
  8. 제1항 내지 7항중 어느 한항에 있어서, 바람직하게는 CH3COOH를 사용하여 카복실 보호그룹을 제거하여 유리 카복실 그룹(들)을 제조하는 방법.
  9. 제6항에 있어서, α-알킬-β-하이드록시 화합물을 아세트산 무수물 및 KHSO4로 처리하여, 일반식 (V)의 화합물을 제조하는 방법.
  10. 제9항의 방법으로 수득가능한 일반식 (V)의 친유성 아미노산 유도체.
    상기식에서, R은 탄소수 6이상의 알킬이고, R′는 (프로테인)아미노산 측쇄 또는 H이며, X는 카복실 그룹에 대한 보호그룹, 보호된 아미노산, 펩타이드 잔기 또는 OH이다.
  11. 제8항의 방법으로 수득가능한 일반식 (IV)의 친유성 아미노산 유도체.
    상기식에서, R은 탄소수 6이상의 알킬이고, R′는 (프로테인)아미노산 측쇄 또는 H이고, R″는 어떠한 바람직한 알킬 라디칼이고, X는 카복실 그룹에 대한 보호그룹, 보호된 아미노산, 펩타이드 잔기 또는 OH이다.
  12. 제1항 내지 11항중 어느 한항에서 청구된 일반식 (II), (III), (IV) 또는 (V)의 화합물의 미토겐산 물질 및/또는 보조제로서의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880000005A 1987-01-05 1988-01-04 친유성 아미노산 유도체 및 이의 제조방법 KR880008973A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3700173.6 1987-01-05
DE19873700173 DE3700173A1 (de) 1987-01-05 1987-01-05 Verfahren zur herstellung von lipophilen aminosaeurederivaten sowie lipophile aminosaeurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR880008973A true KR880008973A (ko) 1988-09-13

Family

ID=6318466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880000005A KR880008973A (ko) 1987-01-05 1988-01-04 친유성 아미노산 유도체 및 이의 제조방법

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0273439A3 (ko)
JP (1) JPS63264444A (ko)
KR (1) KR880008973A (ko)
AU (1) AU612130B2 (ko)
DE (1) DE3700173A1 (ko)
DK (1) DK693287A (ko)
FI (1) FI875787A (ko)
NO (1) NO880007L (ko)
PT (1) PT86489B (ko)
ZA (1) ZA8814B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4429759A1 (de) * 1994-08-22 1996-02-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Amiden
KR20160147960A (ko) 2014-04-25 2016-12-23 아지노모토 가부시키가이샤 면역자극제
KR102043294B1 (ko) * 2019-06-12 2019-11-12 (주)네오팜 신규한 아미드 화합물 및 이의 용도
KR102366360B1 (ko) * 2021-06-29 2022-02-23 (주)네오팜 신규한 유사 세라마이드 화합물 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물
KR102385250B1 (ko) * 2021-08-03 2022-04-12 (주)네오팜 신규한 아마이드 화합물 및 이를 포함하는 피부 장벽 강화용 조성물

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB728970A (en) * 1951-09-17 1955-04-27 Adolf Christian Joseph Opferma Improvements in process for the production of aminocarboxylic acids and their n-substituted derivatives
EP0014815A3 (de) * 1978-12-20 1980-10-29 Ciba-Geigy Ag Peptidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Zwischenprodukte sowie pharmazeutische Präparate mit einer dieser Verbindungen
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
AU9173582A (en) * 1982-01-05 1983-07-14 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. N-acyl peptide
US4565653A (en) * 1984-03-30 1986-01-21 Pfizer Inc. Acyltripeptide immunostimulants
DE3546150A1 (de) * 1985-06-24 1987-01-22 Hoechst Ag Membrananker-wirkstoffkonjugat, seine herstellung sowie seine verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
DE3700173A1 (de) 1988-07-14
EP0273439A2 (de) 1988-07-06
ZA8814B (en) 1988-06-28
EP0273439A3 (de) 1989-12-20
NO880007D0 (no) 1988-01-04
PT86489B (pt) 1991-02-08
AU1005388A (en) 1988-07-07
FI875787A (fi) 1988-07-06
NO880007L (no) 1988-07-06
AU612130B2 (en) 1991-07-04
JPS63264444A (ja) 1988-11-01
PT86489A (de) 1988-02-01
DK693287D0 (da) 1987-12-30
FI875787A0 (fi) 1987-12-31
DK693287A (da) 1988-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX9700896A (es) Preparacion continua de esteres de alquil del acido (met)acrilico.
KR900009698A (ko) 인슐린 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약제학적 제제
DE69321867D1 (de) Verfahren zur Herstellung von D-Maltose-Monoestern mit einem hohen Gehalt von 6-0'-Ester und ihre Verwendung in Kosmetika, Zahnpflegemitteln, Pharmazeutik und Lebensmitteln
Law et al. Synthesis of 2-p-Methoxyphenylalanine Oxytocin (O-Methyl-oxytocin) and Some Observations on its Pharmacological Behavior1
ES2167043T3 (es) Preparacion bifasica de esteres de acidos carboxilicos.
JPS574953A (en) Preparation of peptide amide sulfate ester terminated with cholecystokinin-pancreozymin c
KR930002299A (ko) 에스테르화 방법
EP0215410A2 (en) Retro-inverso hexapeptide neurotensin analogs, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
BR9706837A (pt) Processo para a preparação contìnua de ésteres de alquila de ácido (met) acrìlico
US3931141A (en) Novel heptapeptides having gastrin activity
KR880006263A (ko) 신규의 캘시토닌 유도체의 제조방법
MY121248A (en) Process and equipment for the continuous preparation of alkyl esters of (meth) acrylic acid
NZ240009A (en) Process for preparation of carboxylic acid anhydrides by reaction of co with a carboxylic acid ester or alkyl ether
KR880008973A (ko) 친유성 아미노산 유도체 및 이의 제조방법
KR910000590A (ko) 3-펜테노산의 제조방법
MY107357A (en) Process for making olefins
SE9003016L (sv) Foerfarande foer framstaellning av ditrimetylolpropan
YOSHINO et al. Promoting effect of pentamethylbenzene on the deprotection of O-benzyltyrosine and Nε-benzyloxycarbonyllysine with trifluoroacetic acid
Yamamoto et al. Cleavage of esters under nearly neutral conditions at high pressure. Chemo-and regioselective hydrolysis in organic solvents
EP0185320B1 (en) Partially modified, retro-inverso neurotensin analogs
FR2535715A1 (fr) Peptides biologiquement actifs, procede pour leur preparation et leur emploi comme medicaments
KR970015559A (ko) (메트) 아크릴산의 알킬 에스테르의 제법
Ilankumaran et al. Prop-2-ynyl as a protective group for carboxylic acids: a mild method for the highly selective deprotection of prop-2-ynyl esters using tetrathiomolybdate
JPS6479168A (en) Novel synthesis of 6,5-diacyl-7-deacetylforskolin derivative and intermediate
KR0151512B1 (ko) 자당모노알케닐숙신산염을 선별적으로 제조하는 방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid