JPH0616767A - ポリウレタン系エラストマー形成性組成物、それを用いたエラストマーの製法 - Google Patents
ポリウレタン系エラストマー形成性組成物、それを用いたエラストマーの製法Info
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- JPH0616767A JPH0616767A JP3198707A JP19870791A JPH0616767A JP H0616767 A JPH0616767 A JP H0616767A JP 3198707 A JP3198707 A JP 3198707A JP 19870791 A JP19870791 A JP 19870791A JP H0616767 A JPH0616767 A JP H0616767A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Abstract
(57)【要約】
【目的】 低硬度でゴム弾性を有し、動的疲労特性に優
れた反応射出成型用ポリウレタン系エラストマー形成性
組成物を得ること。 【構成】 ＭＤＩなどの有機ポリイソシアネート化合物
とポリオキシテトラメチレングリコールとから誘導さ
れ、イソシアネート基含有量が、 2.0〜8.0 重量％であ
り、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリ
マーおよびジオクチルフタレートなどの可塑剤からなる
Ａ液と、１−メチル−3,5 −ジエチル−2,4−ジアミノ
ベンゼンなどの芳香族ジアミン系鎖伸長剤とジオクチル
フタレートなどの可塑剤からなるＢ液とから構成され、
Ａ液の80℃での粘度が1,500 センチポイズ以下であるこ
とを特徴とする反応射出型ポリウレタン系エラストマー
形成性組成物。
れた反応射出成型用ポリウレタン系エラストマー形成性
組成物を得ること。 【構成】 ＭＤＩなどの有機ポリイソシアネート化合物
とポリオキシテトラメチレングリコールとから誘導さ
れ、イソシアネート基含有量が、 2.0〜8.0 重量％であ
り、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリ
マーおよびジオクチルフタレートなどの可塑剤からなる
Ａ液と、１−メチル−3,5 −ジエチル−2,4−ジアミノ
ベンゼンなどの芳香族ジアミン系鎖伸長剤とジオクチル
フタレートなどの可塑剤からなるＢ液とから構成され、
Ａ液の80℃での粘度が1,500 センチポイズ以下であるこ
とを特徴とする反応射出型ポリウレタン系エラストマー
形成性組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は家電機器、ＯＡ機器、工
作機械、一般工業用機械などのゴム部品用として用いら
れる反応射出型ポリウレタン系エラストマー形成性組成
物およびそれを用いたポリウレタン系エラストマーの製
造方法に関するものである。
作機械、一般工業用機械などのゴム部品用として用いら
れる反応射出型ポリウレタン系エラストマー形成性組成
物およびそれを用いたポリウレタン系エラストマーの製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、トリレンジイソシアネートを用い
たポリウレタン系エラストマー形成性組成物およびこれ
を用いたエラストマーの製造方法としては、トリレンジ
イソシアネートと高分子量のポリエーテルポリオールと
を反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタン
プレポリマーとＭＢＣＡ（3,3'−ジクロロ−4,4'−ジア
ミノジフェニルメタン）に代表される低分子量の鎖伸長
剤とを用い、これを混合後、型内に注入し一定時間後に
脱型することにより注型ウレタンエラストマーを得る製
法が知られている。しかし、上記注型法では、通常ウレ
タンプレポリマーと鎖伸長剤の各々の活性基の当量が大
きく離れていることから両者の混合液比に差があり過
ぎ、十分な混合性を得るためには長時間を要するため、
可使時間の長い材料に限定される。
たポリウレタン系エラストマー形成性組成物およびこれ
を用いたエラストマーの製造方法としては、トリレンジ
イソシアネートと高分子量のポリエーテルポリオールと
を反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタン
プレポリマーとＭＢＣＡ（3,3'−ジクロロ−4,4'−ジア
ミノジフェニルメタン）に代表される低分子量の鎖伸長
剤とを用い、これを混合後、型内に注入し一定時間後に
脱型することにより注型ウレタンエラストマーを得る製
法が知られている。しかし、上記注型法では、通常ウレ
タンプレポリマーと鎖伸長剤の各々の活性基の当量が大
きく離れていることから両者の混合液比に差があり過
ぎ、十分な混合性を得るためには長時間を要するため、
可使時間の長い材料に限定される。
【０００３】一方、末端にイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマーからなる組成物を用い、これを反応
射出成型してポリウレタン系エラストマーを製造する方
法としては、例えば特開昭58-61117号公報に記載のプレ
ポリマーおよびエラストマーの製造方法が知られてい
る。特開昭58-61117号公報記載のプレポリマーは、イソ
シアネート基含有量が 9〜20重量％と高いものが使用さ
れている。また短時間での反応硬化といった目的を得る
ために、用いるイソシアネート化合物はジフェニルメタ
ンジイソシアネート系のものに限定される。
レタンプレポリマーからなる組成物を用い、これを反応
射出成型してポリウレタン系エラストマーを製造する方
法としては、例えば特開昭58-61117号公報に記載のプレ
ポリマーおよびエラストマーの製造方法が知られてい
る。特開昭58-61117号公報記載のプレポリマーは、イソ
シアネート基含有量が 9〜20重量％と高いものが使用さ
れている。また短時間での反応硬化といった目的を得る
ために、用いるイソシアネート化合物はジフェニルメタ
ンジイソシアネート系のものに限定される。
【０００４】特開昭58-61117号公報記載のプレポリマー
を用いたエラストマーの製造方法によれば、得られるポ
リウレタン系エラストマーは比較的高硬度であり、剛性
が高く、伸び率が低く、また応力ひずみも大きいなどい
わゆるゴム弾性を有するものは得られない。従って動的
な疲労特性が大きいため、ゴム部品の製法には適さな
い。
を用いたエラストマーの製造方法によれば、得られるポ
リウレタン系エラストマーは比較的高硬度であり、剛性
が高く、伸び率が低く、また応力ひずみも大きいなどい
わゆるゴム弾性を有するものは得られない。従って動的
な疲労特性が大きいため、ゴム部品の製法には適さな
い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは成型サイク
ルが短く、低硬度で、ゴム弾性を有するトリレンジイソ
シアネート系の反応射出型ポリウレタン系エラストマー
を形成することができる組成物およびこれを用いたエラ
ストマーの製法を見いだすべく鋭意検討を行った結果、
本発明に到達した。
ルが短く、低硬度で、ゴム弾性を有するトリレンジイソ
シアネート系の反応射出型ポリウレタン系エラストマー
を形成することができる組成物およびこれを用いたエラ
ストマーの製法を見いだすべく鋭意検討を行った結果、
本発明に到達した。
【０００６】すなわち本発明は、トリレンジイソシアネ
ート（ａ）とポリオキシテトラメチレングリコール
（ｂ）とから誘導され、イソシアネート基含有量が、
2.0〜8.0重量％であり、末端にイソシアネート基を有す
るウレタンプレポリマー（１） 100重量部からなるＡ液
と、分子量 110〜500 の芳香族ジアミン系鎖伸長剤
（２）５〜20重量部、可塑剤（３）５〜115 重量部およ
び鎖伸長を促進する触媒（４）0.05〜５重量部からのＢ
液からなり、Ａ液およびＢ液の80℃での粘度が1500セン
チポイズ以下であることを特徴とする反応射出型ポリウ
レタン系エラストマー形成性組成物およびそれを反応射
出成型することを特徴とするポリウレタン系エラストマ
ーの製造方法である。
ート（ａ）とポリオキシテトラメチレングリコール
（ｂ）とから誘導され、イソシアネート基含有量が、
2.0〜8.0重量％であり、末端にイソシアネート基を有す
るウレタンプレポリマー（１） 100重量部からなるＡ液
と、分子量 110〜500 の芳香族ジアミン系鎖伸長剤
（２）５〜20重量部、可塑剤（３）５〜115 重量部およ
び鎖伸長を促進する触媒（４）0.05〜５重量部からのＢ
液からなり、Ａ液およびＢ液の80℃での粘度が1500セン
チポイズ以下であることを特徴とする反応射出型ポリウ
レタン系エラストマー形成性組成物およびそれを反応射
出成型することを特徴とするポリウレタン系エラストマ
ーの製造方法である。
【０００７】トリレンジイソシアネート（ａ）として
は、従来ポリウレタンの製造に使用されているものがあ
げられる。具体例としては、 2,4−および／または 2,6
−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、
これらと少なくとも１分子内に２個以上のヒドロキシル
基を有する低分子量ポリオールとのアダクト体、二量
体、三量体などが挙げられる。これらのうち、好ましい
ものは 2,4−および／または 2,6−トリレンジイソシア
ネートである。
は、従来ポリウレタンの製造に使用されているものがあ
げられる。具体例としては、 2,4−および／または 2,6
−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、
これらと少なくとも１分子内に２個以上のヒドロキシル
基を有する低分子量ポリオールとのアダクト体、二量
体、三量体などが挙げられる。これらのうち、好ましい
ものは 2,4−および／または 2,6−トリレンジイソシア
ネートである。
【０００８】次に、ポリオキシテトラメチレングリコー
ル（ｂ）としては、テトラヒドロフランの開環重合によ
って得られるポリオキシテトラメチレングリコールであ
り、通常分子量が 650〜3000のものが使用できる。
ル（ｂ）としては、テトラヒドロフランの開環重合によ
って得られるポリオキシテトラメチレングリコールであ
り、通常分子量が 650〜3000のものが使用できる。
【０００９】本発明において用いられるＡ液はトリレン
ジイソシアネート（ａ）とポリオキシテトラメチレング
リコール（ｂ）との反応によって得られ、イソシアネ−
ト基含有量が通常 2.0〜8.0 重量％であり、末端にイソ
シアネート基を有するウレタンプレポリマー（１）から
なり、80℃での粘度が1500センチポイズ以下、好ましく
は 500〜1500センチポイズである。（１）のイソシアネ
ート基含有量が 2.0重量％に満たない場合には、Ｂ液と
混合する際に両者の混合液比が離れすぎ混合不良が生じ
るなど成型性に難があり、目的とする性能に対しては不
十分である。また（１）のイソシアネート基含有量が
8.0重量％を越えると、それによって得られるポリウレ
タン系エラストマー組成物の弾性が著しく低下するなど
これも目的とする性能に対しては不十分である。またＡ
液の粘度が1500センチポイズを越えると、混合不良が生
じるなど成型性に難がある。
ジイソシアネート（ａ）とポリオキシテトラメチレング
リコール（ｂ）との反応によって得られ、イソシアネ−
ト基含有量が通常 2.0〜8.0 重量％であり、末端にイソ
シアネート基を有するウレタンプレポリマー（１）から
なり、80℃での粘度が1500センチポイズ以下、好ましく
は 500〜1500センチポイズである。（１）のイソシアネ
ート基含有量が 2.0重量％に満たない場合には、Ｂ液と
混合する際に両者の混合液比が離れすぎ混合不良が生じ
るなど成型性に難があり、目的とする性能に対しては不
十分である。また（１）のイソシアネート基含有量が
8.0重量％を越えると、それによって得られるポリウレ
タン系エラストマー組成物の弾性が著しく低下するなど
これも目的とする性能に対しては不十分である。またＡ
液の粘度が1500センチポイズを越えると、混合不良が生
じるなど成型性に難がある。
【００１０】（１）の製法を例示すると、（ａ）と
（ｂ）を通常70〜110 ℃で１〜20時間反応させることに
よって（１）を得る方法があげられる。この製法におい
て（ａ）と（ｂ）は２回またはそれ以上に分けて、段階
的に反応させても良い。
（ｂ）を通常70〜110 ℃で１〜20時間反応させることに
よって（１）を得る方法があげられる。この製法におい
て（ａ）と（ｂ）は２回またはそれ以上に分けて、段階
的に反応させても良い。
【００１１】本発明において該鎖伸長剤（２）は分子量
110〜500 の芳香族ジアミン類である。そのような芳香
族ジアミン類としては、例えばフェニレンジアミン、ナ
フチレンジアミン、一般式 Ｈ2Ｎ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−ＮＨ2 （式中、ＸはＣ1 〜Ｃ4 のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ
（＝Ｏ）−、−ＳＯ2 −または、直接結合を示す。また
−Ｐｈ−はオルソまたはパラフェニレン基を表す。）
で示される芳香族ジアミン類、並びに、ポリフェニルポ
リメチレンポリアミンのアルキル置換体（好ましくはフ
ェニレンジアミンのアルキル置換体）が挙げられる。こ
れらは２種以上併用してもよい。
110〜500 の芳香族ジアミン類である。そのような芳香
族ジアミン類としては、例えばフェニレンジアミン、ナ
フチレンジアミン、一般式 Ｈ2Ｎ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−ＮＨ2 （式中、ＸはＣ1 〜Ｃ4 のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ
（＝Ｏ）−、−ＳＯ2 −または、直接結合を示す。また
−Ｐｈ−はオルソまたはパラフェニレン基を表す。）
で示される芳香族ジアミン類、並びに、ポリフェニルポ
リメチレンポリアミンのアルキル置換体（好ましくはフ
ェニレンジアミンのアルキル置換体）が挙げられる。こ
れらは２種以上併用してもよい。
【００１２】このような芳香族ジアミン類の具体例とし
ては、 1,3−ジエチル− 2,4−ジアミノベンゼン、１−
メチル− 3,5−ジエチル− 2,6−ジアミノベンゼン、１
−メチル− 3,5−ジエチル− 2,4−ジアミノベンゼン、
１−メチル− 2,4−ジエチル− 3,5−ジアミノベンゼ
ン、１−メチル− 2,4−ジエチル− 3,6−ジアミノベン
ゼン、1,3,5,−トリエチル− 2,6−ジアミノベンゼン、
2,2'−ジメチル−4,4'ジアミノジフェニルメタン、2,2'
−ジエチル−4,4'ジアミノジフェニルメタン、2,2'−ジ
メチル−6,6'ジアミノジフェニルメタンなどおよびこれ
らの２種類以上の混合物があげられる。これらのうち好
ましいものは、１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,4−ジ
アミノベンゼン、１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,6−
ジアミノベンゼン、2,2'−ジメチル−6,6'ジエチル−4,
4'−ジアミノジフェニルメタンおよびこれらの混合物で
ある。
ては、 1,3−ジエチル− 2,4−ジアミノベンゼン、１−
メチル− 3,5−ジエチル− 2,6−ジアミノベンゼン、１
−メチル− 3,5−ジエチル− 2,4−ジアミノベンゼン、
１−メチル− 2,4−ジエチル− 3,5−ジアミノベンゼ
ン、１−メチル− 2,4−ジエチル− 3,6−ジアミノベン
ゼン、1,3,5,−トリエチル− 2,6−ジアミノベンゼン、
2,2'−ジメチル−4,4'ジアミノジフェニルメタン、2,2'
−ジエチル−4,4'ジアミノジフェニルメタン、2,2'−ジ
メチル−6,6'ジアミノジフェニルメタンなどおよびこれ
らの２種類以上の混合物があげられる。これらのうち好
ましいものは、１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,4−ジ
アミノベンゼン、１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,6−
ジアミノベンゼン、2,2'−ジメチル−6,6'ジエチル−4,
4'−ジアミノジフェニルメタンおよびこれらの混合物で
ある。
【００１３】次に、可塑剤（３）としては従来ポリウレ
タン化学で使用される可塑剤、例えば、フタル酸エステ
ル類、脂肪族２塩基酸エステル類、グリコールエステル
類、脂肪酸エステル類、リン酸エステル類等、およびこ
れら２種以上の混合物が挙げられる。
タン化学で使用される可塑剤、例えば、フタル酸エステ
ル類、脂肪族２塩基酸エステル類、グリコールエステル
類、脂肪酸エステル類、リン酸エステル類等、およびこ
れら２種以上の混合物が挙げられる。
【００１４】フタル酸エステル類としては、ジメチルフ
タレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレー
ト、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ２
−エチルヘキチルフタレート、ジイソオクチルフタレー
ト、ジｎ−オクチルフタレート、ジノニルフタレート、
ジイソデシルフタレート、ジトリデシルフタレート、ジ
シクロヘキシルフタレートなど；脂肪族２塩基酸エステ
ル類としてはコハク酸ジイソデシル、アジピン酸ジオク
チル、アジピン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジオクチ
ル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジオクチル、テト
ラヒドロフタル酸ジオクチルなど；グリコールエステル
類としてはジエチレングリコールジベンゾエート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサエステル、ペンタエリスリト
ールエステルなど；脂肪酸エステル類としてはオレイン
酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル、塩素化脂肪酸
メチルメトキシ塩素化脂肪酸メチルなど；リン酸エステ
ル類としてはトリクレジルフォスフェート、トリオクチ
ルフォスフェート、オクチルジフェニルフォスフェー
ト、トリフェニルフォスフェート、トリクロロエチルフ
ォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェートなど
があげられる。これらのうち好ましいものはフタル酸エ
ステル類および脂肪族２塩基酸エステル類であり、とく
に好ましいものは炭素数８以下のアルキル基で置換され
たエステル類である。
タレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレー
ト、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ２
−エチルヘキチルフタレート、ジイソオクチルフタレー
ト、ジｎ−オクチルフタレート、ジノニルフタレート、
ジイソデシルフタレート、ジトリデシルフタレート、ジ
シクロヘキシルフタレートなど；脂肪族２塩基酸エステ
ル類としてはコハク酸ジイソデシル、アジピン酸ジオク
チル、アジピン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジオクチ
ル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジオクチル、テト
ラヒドロフタル酸ジオクチルなど；グリコールエステル
類としてはジエチレングリコールジベンゾエート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサエステル、ペンタエリスリト
ールエステルなど；脂肪酸エステル類としてはオレイン
酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル、塩素化脂肪酸
メチルメトキシ塩素化脂肪酸メチルなど；リン酸エステ
ル類としてはトリクレジルフォスフェート、トリオクチ
ルフォスフェート、オクチルジフェニルフォスフェー
ト、トリフェニルフォスフェート、トリクロロエチルフ
ォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェートなど
があげられる。これらのうち好ましいものはフタル酸エ
ステル類および脂肪族２塩基酸エステル類であり、とく
に好ましいものは炭素数８以下のアルキル基で置換され
たエステル類である。
【００１５】イソシアネート基とアミノ基との反応を促
進する触媒（４）としては、通常ポリウレタンの硬化触
媒として用いられているもの、例えばアミン触媒、金属
触媒、酸触媒などが使用できる。このような触媒の具体
例としては、アミン触媒ではN,N,N',N' −テトラメチル
エチレンジアミン、N,N,N',N' −テトラメチルプロパン
− 1,3−ジアミン、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエ
チレントリアミンなどの鎖状アミン類；トリエチレンジ
アミン、N,N'−ジメチルピペラジン、 N−メチル−N'−
（２ジメチルアミノ）−エチルピペラジン、 1,2−ジメ
チルイミダゾールなどの環状アミン類など；金属触媒と
してはスタナスオクトエート、ジブチルチンジラウレー
ト、ジブチルチンジマレエート、オクチル酸鉛など；酸
触媒としては、アジピン酸、オクチル酸、オレイン酸な
ど；並びにこれら２種以上を併用しても良い。これらの
うち、好ましいものは酸およびアミン触媒であり、特に
好ましいものはオクチル酸、オレイン酸のような常温で
液状の酸類およびトリエチレンジアミン、 1,2−ジメチ
ルイミダゾールである。
進する触媒（４）としては、通常ポリウレタンの硬化触
媒として用いられているもの、例えばアミン触媒、金属
触媒、酸触媒などが使用できる。このような触媒の具体
例としては、アミン触媒ではN,N,N',N' −テトラメチル
エチレンジアミン、N,N,N',N' −テトラメチルプロパン
− 1,3−ジアミン、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエ
チレントリアミンなどの鎖状アミン類；トリエチレンジ
アミン、N,N'−ジメチルピペラジン、 N−メチル−N'−
（２ジメチルアミノ）−エチルピペラジン、 1,2−ジメ
チルイミダゾールなどの環状アミン類など；金属触媒と
してはスタナスオクトエート、ジブチルチンジラウレー
ト、ジブチルチンジマレエート、オクチル酸鉛など；酸
触媒としては、アジピン酸、オクチル酸、オレイン酸な
ど；並びにこれら２種以上を併用しても良い。これらの
うち、好ましいものは酸およびアミン触媒であり、特に
好ましいものはオクチル酸、オレイン酸のような常温で
液状の酸類およびトリエチレンジアミン、 1,2−ジメチ
ルイミダゾールである。
【００１６】本発明において、Ｂ液は芳香族ジアミン系
鎖伸長剤（２）、可塑剤（３）および触媒（４）からな
り、通常80℃での粘度が1500センチポイズ以下、好まし
くは５〜1500センチポイズである。Ｂ液の80℃での粘度
が1500センチポイズを越えるとＡ液と混合した際に混合
不良が生じるなど成型性に難があり目的とする性能に対
しては不十分である。
鎖伸長剤（２）、可塑剤（３）および触媒（４）からな
り、通常80℃での粘度が1500センチポイズ以下、好まし
くは５〜1500センチポイズである。Ｂ液の80℃での粘度
が1500センチポイズを越えるとＡ液と混合した際に混合
不良が生じるなど成型性に難があり目的とする性能に対
しては不十分である。
【００１７】本発明において、ウレタンプレポリマー
（１）：鎖伸長剤（２）：可塑剤（３）：触媒（４）の
重量比は、通常 100：５〜20：５〜 115：0.05〜５であ
る。（２）の比率が５に満たない場合、反応射出成型に
よって得られるエラストマーは極端に柔らかくなり目的
とする性能に対しては不十分である。（２）の比率が20
を越えると得られるエラストマーは極端に柔らかくな
り、目的とする性能に対しては不十分である。また
（３）の比率が５に満たない場合はＡ液とＢ液の混合比
率が離れすぎ混合不良といった不都合が生じる。（３）
の比率が 115を越えると得られるエラストマーは極端に
柔らかくなったり、またエラストマー表面に可塑剤がに
じみでてくるなど目的とする性能に対しては不十分であ
る。また（４）の比率が0.05に満たない場合、ゲル化に
到達するまでに長時間を要し目的とする性能に対しては
不十分である。（４）の比率が５を越えるゲル化に到達
するまでの時間が極端に短くなり、流れ性等の成型性に
難がありこれも目的とする性能に対しては不十分であ
る。
（１）：鎖伸長剤（２）：可塑剤（３）：触媒（４）の
重量比は、通常 100：５〜20：５〜 115：0.05〜５であ
る。（２）の比率が５に満たない場合、反応射出成型に
よって得られるエラストマーは極端に柔らかくなり目的
とする性能に対しては不十分である。（２）の比率が20
を越えると得られるエラストマーは極端に柔らかくな
り、目的とする性能に対しては不十分である。また
（３）の比率が５に満たない場合はＡ液とＢ液の混合比
率が離れすぎ混合不良といった不都合が生じる。（３）
の比率が 115を越えると得られるエラストマーは極端に
柔らかくなったり、またエラストマー表面に可塑剤がに
じみでてくるなど目的とする性能に対しては不十分であ
る。また（４）の比率が0.05に満たない場合、ゲル化に
到達するまでに長時間を要し目的とする性能に対しては
不十分である。（４）の比率が５を越えるゲル化に到達
するまでの時間が極端に短くなり、流れ性等の成型性に
難がありこれも目的とする性能に対しては不十分であ
る。
【００１８】本発明のエラストマー形成性組成物には、
上記成分以外に必要に応じて他成分を加えることができ
る。他成分としては、樹脂改質剤（シランカップリング
剤、オルガノポリシロキサンなど）、無機充填剤（炭酸
カルシウム、硫酸バリウム、タルク、クレイ、硅石粉な
ど）、補強剤（ミルドグラス、カーボンブラック、ホワ
イトカーボン、コロイダルシリカなど）、着色剤（チタ
ン白、コバルトグリーン、ベンガラなど）、吸水剤（合
成ゼオライト、生石灰、可溶性無水石膏など）、消泡剤
および老化防止剤などがあげられる。他成分の量はＡ液
とＢ液の合計重量に基づいて、樹脂改質剤の場合は通常
３％以下、好ましくは１％以下、無機充填剤の場合は通
常 100％以下、好ましくは80％以下、補強剤の場合は通
常10％以下、好ましくは５％以下、着色剤の場合は通常
100％以下、好ましくは90％以下、吸水剤の場合は通常
10％以下、好ましくは５％以下、消泡剤の場合は通常0.
1％以下、好ましくは0.05％以下、老化防止剤の場合は
通常３％以下、好ましくは１％以下である。通常これら
の他成分はＢ液中に含有して使用される。
上記成分以外に必要に応じて他成分を加えることができ
る。他成分としては、樹脂改質剤（シランカップリング
剤、オルガノポリシロキサンなど）、無機充填剤（炭酸
カルシウム、硫酸バリウム、タルク、クレイ、硅石粉な
ど）、補強剤（ミルドグラス、カーボンブラック、ホワ
イトカーボン、コロイダルシリカなど）、着色剤（チタ
ン白、コバルトグリーン、ベンガラなど）、吸水剤（合
成ゼオライト、生石灰、可溶性無水石膏など）、消泡剤
および老化防止剤などがあげられる。他成分の量はＡ液
とＢ液の合計重量に基づいて、樹脂改質剤の場合は通常
３％以下、好ましくは１％以下、無機充填剤の場合は通
常 100％以下、好ましくは80％以下、補強剤の場合は通
常10％以下、好ましくは５％以下、着色剤の場合は通常
100％以下、好ましくは90％以下、吸水剤の場合は通常
10％以下、好ましくは５％以下、消泡剤の場合は通常0.
1％以下、好ましくは0.05％以下、老化防止剤の場合は
通常３％以下、好ましくは１％以下である。通常これら
の他成分はＢ液中に含有して使用される。
【００１９】本発明の製造方法は、Ａ液とＢ液の二液か
ら構成される本発明の組成物を用い反応射出成型（ＲＩ
Ｍ）法によってエラストマーを得る方法である。二液の
混合比率はＢの遊離イソシアネート基に対する活性水素
基の和の当量比が通常 0.8：１〜1.5 ：１、好ましくは
0.9：1 〜 1.3：1 である。
ら構成される本発明の組成物を用い反応射出成型（ＲＩ
Ｍ）法によってエラストマーを得る方法である。二液の
混合比率はＢの遊離イソシアネート基に対する活性水素
基の和の当量比が通常 0.8：１〜1.5 ：１、好ましくは
0.9：1 〜 1.3：1 である。
【００２０】本発明によるエラストマーの製造方法の具
体例を示すと以下の通りである。Ａ液とＢ液をそれぞれ
別々のタンクに入れ、あらかじめ30〜90℃、好ましくは
50〜70℃に予熱する。このタンクからそれぞれ両液を別
個に同時に計量できるポンプを通し通常 100〜190 Kg／
cm2 Ｇの圧力であらかじめ30〜90℃、好ましくは50〜80
℃に予熱された密閉モールドに接続したミキシングヘッ
ドを通して混合し、モールド内に射出する。脱型を通常
７分以内に行うことによってエラストマーが得られる。
脱型後さらに50〜120Cで１〜24時間アフターキュアーを
行っても良い。
体例を示すと以下の通りである。Ａ液とＢ液をそれぞれ
別々のタンクに入れ、あらかじめ30〜90℃、好ましくは
50〜70℃に予熱する。このタンクからそれぞれ両液を別
個に同時に計量できるポンプを通し通常 100〜190 Kg／
cm2 Ｇの圧力であらかじめ30〜90℃、好ましくは50〜80
℃に予熱された密閉モールドに接続したミキシングヘッ
ドを通して混合し、モールド内に射出する。脱型を通常
７分以内に行うことによってエラストマーが得られる。
脱型後さらに50〜120Cで１〜24時間アフターキュアーを
行っても良い。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。
【００２２】実施例１ 反応釜にポリオキシテトラメチレングリコール（分子量
1000、水酸基価112 ）74.2部を仕込み３mmHgの減圧下 1
10℃に加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれに
コロネートＴ−８０（主成分は 2,4および 2,6−トリレ
ンジイソシアネート、日本ポリウレタン製）25.8部を追
加投入し窒素気流下80℃で５時間反応させウレタンプレ
ポリマーＡ−Ｉ液を得た。得られたＡ−Ｉ液のイソシア
ネート基含有量は 6.2％、80℃における粘度は 550セン
チポイズであった。別の反応釜にＤＥＴＤＡ（主成分は
１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,4−ジアミノベンゼン
および１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,6−ジアミノベ
ンゼン、エチルコーポレーション製）25.8部、ジオクチ
ルフタレート69.4部を仕込み、３mmHgの減圧下 110℃に
加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれに 1,2−
ジメチルイミダゾール 2.3部を投入、均一に混合して鎖
伸長剤、可塑剤および触媒からなるＢ−Ｉ液を得た。Ｂ
−Ｉ液の80℃での粘度は10センチポイズであった。Ａ−
Ｉ液、Ｂ−Ｉ液の組合せをもって本発明のポリウレタン
系エラストマー形成性組成物とした。
1000、水酸基価112 ）74.2部を仕込み３mmHgの減圧下 1
10℃に加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれに
コロネートＴ−８０（主成分は 2,4および 2,6−トリレ
ンジイソシアネート、日本ポリウレタン製）25.8部を追
加投入し窒素気流下80℃で５時間反応させウレタンプレ
ポリマーＡ−Ｉ液を得た。得られたＡ−Ｉ液のイソシア
ネート基含有量は 6.2％、80℃における粘度は 550セン
チポイズであった。別の反応釜にＤＥＴＤＡ（主成分は
１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,4−ジアミノベンゼン
および１−メチル− 3,5−ジエチル− 2,6−ジアミノベ
ンゼン、エチルコーポレーション製）25.8部、ジオクチ
ルフタレート69.4部を仕込み、３mmHgの減圧下 110℃に
加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれに 1,2−
ジメチルイミダゾール 2.3部を投入、均一に混合して鎖
伸長剤、可塑剤および触媒からなるＢ−Ｉ液を得た。Ｂ
−Ｉ液の80℃での粘度は10センチポイズであった。Ａ−
Ｉ液、Ｂ−Ｉ液の組合せをもって本発明のポリウレタン
系エラストマー形成性組成物とした。
【００２３】実施例２ 反応釜にポリオキシテトラメチレングリコール（分子量
1400、水酸基価80）80.1部を仕込み３mmHgの減圧下 110
℃に加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれにコ
ロネートＴ−８０ 19.9部を追加投入し窒素気流下80℃
で５時間反応させウレタンプレポリマーＡ−II液を得
た。得られたＡ−II液のイソシアネート基含有量は 4.8
％、80℃における粘度は 780センチポイズであった。別
の反応釜にＤＥＴＤＡ 24.6部、ジオクチルフタレート
68.5部を仕込み、3mmHgの減圧下 110℃に加熱し１時間
減圧脱水を行った。次いでこれにオレイン酸6.8 部を投
入、均一に混合して鎖伸長剤、可塑剤および触媒からな
るＢ−II液を得た。Ｂ−II液の80℃での粘度は10センチ
ポイズであった。Ａ−II液、Ｂ−II液の組合せをもって
本発明のポリウレタン系エラストマー形成性組成物とし
た。
1400、水酸基価80）80.1部を仕込み３mmHgの減圧下 110
℃に加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれにコ
ロネートＴ−８０ 19.9部を追加投入し窒素気流下80℃
で５時間反応させウレタンプレポリマーＡ−II液を得
た。得られたＡ−II液のイソシアネート基含有量は 4.8
％、80℃における粘度は 780センチポイズであった。別
の反応釜にＤＥＴＤＡ 24.6部、ジオクチルフタレート
68.5部を仕込み、3mmHgの減圧下 110℃に加熱し１時間
減圧脱水を行った。次いでこれにオレイン酸6.8 部を投
入、均一に混合して鎖伸長剤、可塑剤および触媒からな
るＢ−II液を得た。Ｂ−II液の80℃での粘度は10センチ
ポイズであった。Ａ−II液、Ｂ−II液の組合せをもって
本発明のポリウレタン系エラストマー形成性組成物とし
た。
【００２４】実施例３ Ａ−Ｉ液、Ｂ−Ｉ液を反応射出成型機に付された別々の
タンクに入れそれぞれ60℃に予熱した。Ａ−Ｉ液 231部
とＢ−Ｉ液 100部を予め80℃に予熱したタイミングベル
ト用金型内に混合射出し硬化せしめ、ベルトを製造し
た。脱型までに要した時間は７分であった。性能試験結
果を表１に示す。
タンクに入れそれぞれ60℃に予熱した。Ａ−Ｉ液 231部
とＢ−Ｉ液 100部を予め80℃に予熱したタイミングベル
ト用金型内に混合射出し硬化せしめ、ベルトを製造し
た。脱型までに要した時間は７分であった。性能試験結
果を表１に示す。
【００２５】実施例４ Ａ−II液、Ｂ−II液を反応射出成型機に付された別々の
タンクに入れそれぞれ60℃に予熱した。Ａ−II液 342部
とＢ−II液 100部を予め80℃に予熱したタイミングベル
ト用金型内に混合射出し硬化せしめ、ベルトを製造し
た。脱型までに要した時間は５分であった。性能試験結
果を表１に示す。
タンクに入れそれぞれ60℃に予熱した。Ａ−II液 342部
とＢ−II液 100部を予め80℃に予熱したタイミングベル
ト用金型内に混合射出し硬化せしめ、ベルトを製造し
た。脱型までに要した時間は５分であった。性能試験結
果を表１に示す。
【００２６】比較例１ 反応釜にポリオキシテトラメチレングリコール（分子量
1000、水酸基価112 ）66.7部を仕込み３mmHgの減圧下 1
10℃に加熱し１時間減圧脱水を行った。次いでこれに4,
4'−ジフェニルメタンジイソシアネート33.3部を追加投
入し窒素気流下80℃で３時間反応させウレタンプレポリ
マーＡ−III 液を得た。得られたＡ−III 液のイソシア
ネート基含有量は 5.5％、80℃における粘度は2000セン
チポイズであった。Ａ−III 液 243部とＢ−Ｉ 100部を
実施例３と同様の方法で反応射出成型し、ベルトを製造
した。脱型までに要した時間は３分であったが、得られ
たベルトは不均質で濁りのあるものであった。性能試験
結果を表１に示す。
1000、水酸基価112 ）66.7部を仕込み３mmHgの減圧下 1
10℃に加熱し１時間減圧脱水を行った。次いでこれに4,
4'−ジフェニルメタンジイソシアネート33.3部を追加投
入し窒素気流下80℃で３時間反応させウレタンプレポリ
マーＡ−III 液を得た。得られたＡ−III 液のイソシア
ネート基含有量は 5.5％、80℃における粘度は2000セン
チポイズであった。Ａ−III 液 243部とＢ−Ｉ 100部を
実施例３と同様の方法で反応射出成型し、ベルトを製造
した。脱型までに要した時間は３分であったが、得られ
たベルトは不均質で濁りのあるものであった。性能試験
結果を表１に示す。
【００２７】比較例２ 反応釜にポリオキシテトラメチレングリコール（分子量
1000、水酸基価112 ）44部を仕込み３mmHgの減圧下 110
℃に加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれに4,
4'−ジフェニルメタンジイソシアネート56部を追加投入
し窒素気流下80℃で３時間反応させウレタンプレポリマ
ーＡ−IV液を得た。得られたＡ−IV液のイソシアネート
基含有量は15.0％、80℃における粘度は 400センチポイ
ズであった。Ａ−IV液 81部とＢ−Ｉ液 100部を実施例
３と同様の方法で反応射出成型し、ベルトを製造した。
脱型までに要した時間は２分であった。性能試験結果を
表１に示す。
1000、水酸基価112 ）44部を仕込み３mmHgの減圧下 110
℃に加熱して１時間減圧脱水を行った。次いでこれに4,
4'−ジフェニルメタンジイソシアネート56部を追加投入
し窒素気流下80℃で３時間反応させウレタンプレポリマ
ーＡ−IV液を得た。得られたＡ−IV液のイソシアネート
基含有量は15.0％、80℃における粘度は 400センチポイ
ズであった。Ａ−IV液 81部とＢ−Ｉ液 100部を実施例
３と同様の方法で反応射出成型し、ベルトを製造した。
脱型までに要した時間は２分であった。性能試験結果を
表１に示す。
【００２８】
【表１】 注） *1 Ｓｈｏｒｅ Ｄ *2 ベルト走行寿命は２軸負荷走行促進試験（ベルト負
荷９００Ｗ）による。 *3 硬度が高すぎてベルト走行試験に供試できない。
荷９００Ｗ）による。 *3 硬度が高すぎてベルト走行試験に供試できない。
【００２９】
【発明の効果】本発明のポリウレタン系エラストマー形
成性組成物を用いて反応射出成型によってエラストマー
を製造する本発明の方法は以下の効果を奏する。 １．従来の反応射出型ポリウレタン系エラストマーでは
得られらなかった比較的低硬度で、かつゴム弾性を有す
るエラストマーを得ることができる。 ２．トリレンジイソシアネート系の注型エラストマーの
製法において解決できなかった作業工程の短縮を実現す
ることができる。 ３．強靭でかつゴム弾性を有し、疲労特性に優れるなど
注型エラストマーに匹敵する性能を有するエラストマー
を得ることができる。 上記効果を奏することから、本発明の製法により得られ
たエラストマーは、家電機器、ＯＡ機器、工作機械や一
般工業用機械のゴム部品（ベルト、ロール、クリーニン
グブレードなど）など種々の用途に用いるゴム製品とし
て有用である。
成性組成物を用いて反応射出成型によってエラストマー
を製造する本発明の方法は以下の効果を奏する。 １．従来の反応射出型ポリウレタン系エラストマーでは
得られらなかった比較的低硬度で、かつゴム弾性を有す
るエラストマーを得ることができる。 ２．トリレンジイソシアネート系の注型エラストマーの
製法において解決できなかった作業工程の短縮を実現す
ることができる。 ３．強靭でかつゴム弾性を有し、疲労特性に優れるなど
注型エラストマーに匹敵する性能を有するエラストマー
を得ることができる。 上記効果を奏することから、本発明の製法により得られ
たエラストマーは、家電機器、ＯＡ機器、工作機械や一
般工業用機械のゴム部品（ベルト、ロール、クリーニン
グブレードなど）など種々の用途に用いるゴム製品とし
て有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ２９Ｋ 75:00 (72)発明者 銭谷 幸雄 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内 (72)発明者 小野 修司 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内 (72)発明者 宮浦 尚子 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 トリレンジイソシアネート（ａ）とポリ
オキシテトラメチレングリコール（ｂ）とから誘導さ
れ、イソシアネート基含有量が 2.0〜8.0 重量％であ
り、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリ
マー（１） 100重量部からなるＡ液と、分子量 110〜50
0 の芳香族ジアミン系鎖伸長剤（２）５〜20重量部、可
塑剤（３）５〜115 重量部および鎖伸長を促進する触媒
（４）0.05〜５重量部からのＢ液からなり、Ａ液および
Ｂ液の80℃での粘度が1500センチポイズ以下であること
を特徴とする反応射出型ポリウレタン系エラストマー形
成性組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の組成物を反応射出成型す
ることを特徴とするポリウレタン系エラストマーの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3198707A JPH0772223B2 (ja) | 1991-07-13 | 1991-07-13 | ポリウレタン系エラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3198707A JPH0772223B2 (ja) | 1991-07-13 | 1991-07-13 | ポリウレタン系エラストマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616767A true JPH0616767A (ja) | 1994-01-25 |
| JPH0772223B2 JPH0772223B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=16395683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3198707A Expired - Lifetime JPH0772223B2 (ja) | 1991-07-13 | 1991-07-13 | ポリウレタン系エラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0772223B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000035983A1 (en) * | 1998-12-17 | 2000-06-22 | Vantico Ag | Thermosetting poly urethane/urea-forming compositions |
| WO2000035984A1 (en) * | 1998-12-17 | 2000-06-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Thermosetting poly urethane/urea-forming compositions containing selected plasticizers |
| WO2001040340A3 (en) * | 1999-11-30 | 2002-01-24 | Crompton Corp | High performance polyurethane elastomers from mdi prepolymers with reduced content of free mdi monomer |
| US6369156B1 (en) | 1999-11-04 | 2002-04-09 | Vantico Inc. | Polyurethane/polyurea-forming compositions |
| KR100938648B1 (ko) | 2007-09-14 | 2010-01-25 | (주)아텍스 | 수문 코팅용 폴리우레아 조성물 및 이로 코팅된 수문 |
| US8056593B2 (en) | 2007-10-26 | 2011-11-15 | Chemtura Corporation | Non-pneumatic tire |
| US8061398B2 (en) | 2008-02-25 | 2011-11-22 | Chemtura Corporation | Non-pneumatic tire having angled tread groove wall |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5443300A (en) * | 1977-08-23 | 1979-04-05 | Westinghouse Electric Corp | Hard wearing polyurethane product |
| JPS6460619A (en) * | 1987-08-31 | 1989-03-07 | Nitta Kk | Urethane prepolymer and urethane elastomer obtained by curing said urethane prepolymer |
| JPH02115210A (ja) * | 1988-10-24 | 1990-04-27 | Nitta Ind Corp | ウレタン樹脂組成物、並びにその組成物を硬化してなる成形物、及びベルト |
-
1991
- 1991-07-13 JP JP3198707A patent/JPH0772223B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
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| WO2000035984A1 (en) * | 1998-12-17 | 2000-06-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Thermosetting poly urethane/urea-forming compositions containing selected plasticizers |
| US6369156B1 (en) | 1999-11-04 | 2002-04-09 | Vantico Inc. | Polyurethane/polyurea-forming compositions |
| WO2001040340A3 (en) * | 1999-11-30 | 2002-01-24 | Crompton Corp | High performance polyurethane elastomers from mdi prepolymers with reduced content of free mdi monomer |
| KR100938648B1 (ko) | 2007-09-14 | 2010-01-25 | (주)아텍스 | 수문 코팅용 폴리우레아 조성물 및 이로 코팅된 수문 |
| US8056593B2 (en) | 2007-10-26 | 2011-11-15 | Chemtura Corporation | Non-pneumatic tire |
| US8061398B2 (en) | 2008-02-25 | 2011-11-22 | Chemtura Corporation | Non-pneumatic tire having angled tread groove wall |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0772223B2 (ja) | 1995-08-02 |
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