JPH06166825A - 水不溶性アゾ系着色剤 - Google Patents
水不溶性アゾ系着色剤Info
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- JPH06166825A JPH06166825A JP5188365A JP18836593A JPH06166825A JP H06166825 A JPH06166825 A JP H06166825A JP 5188365 A JP5188365 A JP 5188365A JP 18836593 A JP18836593 A JP 18836593A JP H06166825 A JPH06166825 A JP H06166825A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）
【化１】
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに同じか異なり、水素原
子またはハロゲン原子またはアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはトリフルオ
ロメチル基でありそして環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに
無関係に非置換であるかまたは、アルキル；アルコキ
シ；カルボキシル；カルボアルコキシ；アルカノイル；
ベンゾイル；アシルオキシ；アシルアミノ；非置換のま
たはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換のカルバモイル
またはスルファモイル（但し、可能な置換基はアルキル
またはモノ置換〜トリ置換フェニルである）；アルキル
アミノまたはフェニルアミノ；アルキルスルホニルまた
はフェニルスルホニル；フェニルスルホニルアミノ；シ
アノ；ハロゲン原子；ニトロおよびトリフルオロメチル
より成る群の内の一つまたは複数の置換基を含有してい
る。〕のジスアゾ化合物。 【効果】 新規の水不溶性ジスアゾ化合物である。
子またはハロゲン原子またはアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはトリフルオ
ロメチル基でありそして環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに
無関係に非置換であるかまたは、アルキル；アルコキ
シ；カルボキシル；カルボアルコキシ；アルカノイル；
ベンゾイル；アシルオキシ；アシルアミノ；非置換のま
たはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換のカルバモイル
またはスルファモイル（但し、可能な置換基はアルキル
またはモノ置換〜トリ置換フェニルである）；アルキル
アミノまたはフェニルアミノ；アルキルスルホニルまた
はフェニルスルホニル；フェニルスルホニルアミノ；シ
アノ；ハロゲン原子；ニトロおよびトリフルオロメチル
より成る群の内の一つまたは複数の置換基を含有してい
る。〕のジスアゾ化合物。 【効果】 新規の水不溶性ジスアゾ化合物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、二つのアゾ基を持つ着
色剤の技術分野に関する。
色剤の技術分野に関する。
【０００２】
【従来技術】ジスアゾ顔料およびその製造方法は例えば
英国特許（Ａ）第１，０６６，７６９号明細書、ヨーロ
ッパ特許出願公開第２５，１６４号明細書（カナダ特許
出願公開（Ａ）第１，１３５，６８８号明細書および米
国特許第３，５１３，１５４号明細書に開示されてい
る。
英国特許（Ａ）第１，０６６，７６９号明細書、ヨーロ
ッパ特許出願公開第２５，１６４号明細書（カナダ特許
出願公開（Ａ）第１，１３５，６８８号明細書および米
国特許第３，５１３，１５４号明細書に開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、二つ
のアゾ基を持つ新規の水不溶性アゾ系着色剤を提供する
ことである。
のアゾ基を持つ新規の水不溶性アゾ系着色剤を提供する
ことである。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】本発明は、式（１）
【０００５】
【化７】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに同じか異なり、水素原
子またはハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル−、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−、Ｃ1 〜Ｃ5 −アルコキシカ
ルボニル−、ニトロ−、シアノ−またはトリフルオロメ
チル基でありそして環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに無関
係に置換されていないかまたは、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル、好ましくはメチルまたはエチル；Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ；カルボキ
シル；Ｃ1 〜Ｃ5 −カルボアルコキシ、好ましくはカル
ボメトキシ、カルボエトキシ、カルボプロポキシ、カル
ボイソプロポキシまたはカルボブトキシ；Ｃ2 〜Ｃ5 −
アルカノイル、好ましくはアセチル、またはベンゾイ
ル；アシルオキシ、好ましくはアセトキシ；アシルアミ
ノ、好ましくはアセチルアミノまたはベンゾイルアミ
ノ；置換されていないかまたはＮ−モノ置換またはＮ，
Ｎ−ジ置換されたカルバモイルまたは置換されていない
かまたはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換されたスル
ファモイル──その際に可能な置換基はＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルまたはまたはモノ置換〜トリ置換フェニルである
──；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノまたはフェニルアミ
ノ；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルまたはフェニルス
ルホニル；フェニルスルホニルアミノ；シアノ；ハロゲ
ン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子；ニトロお
よびトリフルオロメチルでより成る群の内の一つまたは
複数の置換基を含有している。〕で表されジスアゾ化合
物に関する。
子またはハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル−、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−、Ｃ1 〜Ｃ5 −アルコキシカ
ルボニル−、ニトロ−、シアノ−またはトリフルオロメ
チル基でありそして環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに無関
係に置換されていないかまたは、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル、好ましくはメチルまたはエチル；Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ；カルボキ
シル；Ｃ1 〜Ｃ5 −カルボアルコキシ、好ましくはカル
ボメトキシ、カルボエトキシ、カルボプロポキシ、カル
ボイソプロポキシまたはカルボブトキシ；Ｃ2 〜Ｃ5 −
アルカノイル、好ましくはアセチル、またはベンゾイ
ル；アシルオキシ、好ましくはアセトキシ；アシルアミ
ノ、好ましくはアセチルアミノまたはベンゾイルアミ
ノ；置換されていないかまたはＮ−モノ置換またはＮ，
Ｎ−ジ置換されたカルバモイルまたは置換されていない
かまたはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換されたスル
ファモイル──その際に可能な置換基はＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルまたはまたはモノ置換〜トリ置換フェニルである
──；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノまたはフェニルアミ
ノ；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルまたはフェニルス
ルホニル；フェニルスルホニルアミノ；シアノ；ハロゲ
ン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子；ニトロお
よびトリフルオロメチルでより成る群の内の一つまたは
複数の置換基を含有している。〕で表されジスアゾ化合
物に関する。
【０００６】式（Ｉ）は理想式として理解するべきであ
り、相応する互変異性化合物並びに各互変異性の状態の
可能性な立体配置異性体を包含している。式（Ｉ）の化
合物は大部分がヒドラゾン型で存在している。それ故に
理想式（Ｉ）は中でもビスヒドラゾン型も包含してい
る。
り、相応する互変異性化合物並びに各互変異性の状態の
可能性な立体配置異性体を包含している。式（Ｉ）の化
合物は大部分がヒドラゾン型で存在している。それ故に
理想式（Ｉ）は中でもビスヒドラゾン型も包含してい
る。
【０００７】特に興味の持たれる化合物は、式（II）
【０００８】
【化８】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の意味を有しそして環Ａ
およびＢはいずれの場合にも互いに無関係に、１〜３個
の上述の残基で置換されている。〕で表されるものであ
る。
およびＢはいずれの場合にも互いに無関係に、１〜３個
の上述の残基で置換されている。〕で表されるものであ
る。
【０００９】特に興味の持たれる式（II）の化合物は、
Ｒ1 およびＲ2 が互いに同じか異なり、水素原子、塩素
原子、臭素原子、トリフルオロメチル、メチル、エチル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シア
ノ、ニトロ、エトキシカルボニルまたはメトキシカルボ
ニルである該化合物である。
Ｒ1 およびＲ2 が互いに同じか異なり、水素原子、塩素
原子、臭素原子、トリフルオロメチル、メチル、エチル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シア
ノ、ニトロ、エトキシカルボニルまたはメトキシカルボ
ニルである該化合物である。
【００１０】式（II）の化合物の基礎となるカップリン
グ成分は式（VI）
グ成分は式（VI）
【００１１】
【化９】 で表される化合物である。特に興味の持たれる式（II）
の化合物は式（II）の基礎となる式（VI）のカップリン
グ成分が下記化合物であるものである：１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）−ベンゼン、２−クロロ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
ブロモ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２−トリフルオロメチル−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−メトキシカルボニル−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
エトキシカルボニル−１，４−ビス（アセトアセチルア
ミノ）ベンゼン、２−シアノ−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−メトキシ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
エトキシ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼン、２−プロポキシ−１，４−ビス（アセトアセチル
アミノ）ベンゼン、２−イソプロポキシ−１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−ブトキシ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
ニトロ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２，５−ジメトキシ−１，４−ビス（アセトアセチ
ルアミノ）ベンゼン、２，５−ジエトキシ−１，４−ビ
ス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−エトキシ−
５−メトキシ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）
ベンゼン、２，５−ジクロロ−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−クロロ−５−メチル−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
クロロ−５−メトキシ−１，４−ビス（アセトアセチル
アミノ）ベンゼン、２−クロロ−５−エトキシ−１，４
−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２，５−ジ
メチル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２−メチル−５−メトキシ−１，４−ビス（アセト
アセチルアミノ）ベンゼン、２−メチル−５−エトキシ
−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２
−メチル−５−プロポキシ−１，４−ビス（アセトアセ
チルアミノ）ベンゼン、２−メチル−５−イソプロポキ
シ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンま
たは２−メチル−５−ブトキシ−１，４−ビス（アセト
アセチルアミノ）ベンゼン。
の化合物は式（II）の基礎となる式（VI）のカップリン
グ成分が下記化合物であるものである：１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）−ベンゼン、２−クロロ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
ブロモ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２−トリフルオロメチル−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−メトキシカルボニル−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
エトキシカルボニル−１，４−ビス（アセトアセチルア
ミノ）ベンゼン、２−シアノ−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−メトキシ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
エトキシ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼン、２−プロポキシ−１，４−ビス（アセトアセチル
アミノ）ベンゼン、２−イソプロポキシ−１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−ブトキシ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
ニトロ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２，５−ジメトキシ−１，４−ビス（アセトアセチ
ルアミノ）ベンゼン、２，５−ジエトキシ−１，４−ビ
ス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−エトキシ−
５−メトキシ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）
ベンゼン、２，５−ジクロロ−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−クロロ−５−メチル−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２−
クロロ−５−メトキシ−１，４−ビス（アセトアセチル
アミノ）ベンゼン、２−クロロ−５−エトキシ−１，４
−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２，５−ジ
メチル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２−メチル−５−メトキシ−１，４−ビス（アセト
アセチルアミノ）ベンゼン、２−メチル−５−エトキシ
−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２
−メチル−５−プロポキシ−１，４−ビス（アセトアセ
チルアミノ）ベンゼン、２−メチル−５−イソプロポキ
シ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンま
たは２−メチル−５−ブトキシ−１，４−ビス（アセト
アセチルアミノ）ベンゼン。
【００１２】式（Ｉ）の化合物の基礎となるジアゾ成分
は、式（III)の２−（アミノフェニル）ベンゾチアゾー
ルまたは式（III)の二種類の異なる２−（アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾールである：
は、式（III)の２−（アミノフェニル）ベンゾチアゾー
ルまたは式（III)の二種類の異なる２−（アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾールである：
【００１３】
【化１０】 式中、芳香族環は上述の通り置換されていなくともまた
は置換されていてもよい。本発明の関係において特に興
味の持たれるカップリング成分は、２−（４−アミノフ
ェニル）ベンゾチアゾール、２−（３−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾールおよび２−（２−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾール、並びに置換された２−（４−ア
ミノフェニル）ベンゾチアゾール類、２−（３−アミノ
フェニル）ベンゾチアゾール類および２−（２−アミノ
フェニル）ベンゾチアゾール類である。これらは互いに
無関係にフェニル環にはベンゾチアゾール系の２−位で
そしてベンゾチアゾール系のベンゼン核にいずれの場合
にも、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、好ましくはメチルまたは
エチル；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、好ましくはメトキシ
またはエトキシ；カルボキシル；カルボアルコキシ、好
ましくはカルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボプロ
ポキシ、カルボイソプロポキシまたはカルボブトキシ；
Ｃ2 〜Ｃ5 −アルカノイル、好ましくはアセチルまたは
ベンゾイル；アシルオキシ、好ましくはアセトキシ；ア
シルアミノ、好ましくはアセチルアミノまたはベンゾイ
ルアミノ；置換されていないかまたはＮ−モノ置換また
はＮ，Ｎ−ジ置換されたカルバモイルまたは置換されて
いないかまたはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換され
たスルファモイル───その際に可能な置換基はＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルまたはモノ置換〜トリ置換されたフェニ
ルである──；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノまたはフェ
ニルアミノ；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルまたはフ
ェニルスルホニル；フェニルスルホニルアミノ；シア
ノ；ハロゲン原子、好ましくは塩素−または臭素原子；
およびニトロおよびトリフルオロメチルより成る群の内
の一つまたは複数の置換基を有している。
は置換されていてもよい。本発明の関係において特に興
味の持たれるカップリング成分は、２−（４−アミノフ
ェニル）ベンゾチアゾール、２−（３−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾールおよび２−（２−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾール、並びに置換された２−（４−ア
ミノフェニル）ベンゾチアゾール類、２−（３−アミノ
フェニル）ベンゾチアゾール類および２−（２−アミノ
フェニル）ベンゾチアゾール類である。これらは互いに
無関係にフェニル環にはベンゾチアゾール系の２−位で
そしてベンゾチアゾール系のベンゼン核にいずれの場合
にも、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、好ましくはメチルまたは
エチル；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、好ましくはメトキシ
またはエトキシ；カルボキシル；カルボアルコキシ、好
ましくはカルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボプロ
ポキシ、カルボイソプロポキシまたはカルボブトキシ；
Ｃ2 〜Ｃ5 −アルカノイル、好ましくはアセチルまたは
ベンゾイル；アシルオキシ、好ましくはアセトキシ；ア
シルアミノ、好ましくはアセチルアミノまたはベンゾイ
ルアミノ；置換されていないかまたはＮ−モノ置換また
はＮ，Ｎ−ジ置換されたカルバモイルまたは置換されて
いないかまたはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換され
たスルファモイル───その際に可能な置換基はＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルまたはモノ置換〜トリ置換されたフェニ
ルである──；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノまたはフェ
ニルアミノ；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルまたはフ
ェニルスルホニル；フェニルスルホニルアミノ；シア
ノ；ハロゲン原子、好ましくは塩素−または臭素原子；
およびニトロおよびトリフルオロメチルより成る群の内
の一つまたは複数の置換基を有している。
【００１４】置換２−（アミノフェニル）ベンゾチアゾ
ール類の例には本発明によると、６−メトキシ−２−
（４−アミノ−３−ニトロフェニル）ベンゾチアゾー
ル、２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）ベンゾリ
アゾール、４，７−ジメチル−２−（４−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾール、５−カルボキシ−２−（４−ア
ミノフェニル）ベンゾチアゾール、５−カルバモイル−
２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール、５−ス
ルファモイル−２−（３−アミノ−４−メトキシフェニ
ル）ベンゾチアゾール、５−スルファモイル−２−（４
−アミノフェニル）ベンゾチアゾール、６−エトキシ−
２−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾ
ール、６−メチル−２−（４−アミノ−３，５−ジブロ
モフェニル）ベンゾチアゾール、２−（３−アミノ−５
−クロロフェニル）ベンゾチアゾール、６−メトキシ−
２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール、６−ジ
メチルアミノ−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチア
ゾール、２−（２−アミノ−３−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）ベンゾチアゾール、５−クロロ−２−（２−ア
ミノ−３−ブロモ−５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾ
ール、２−（２−アミノ−３−ブロモ−５−ニトロフェ
ニル）ベンゾチアゾール、５−クロロ−２−（２−アミ
ノ−５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール、２−（２
−アミノ−５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール、５
−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾー
ル、４−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチ
アゾール、６−カルボキシ−２−（４−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾール、６−メチル−２−（４−アミノ
フェニル）ベンゾチアゾール、６−メチル−２−（３−
アミノ−４−ジメチルアミノフェニル）ベンゾチアゾー
ル、４，６−ジメチル−２−（２−アミノ−５−メチル
フェニル）ベンゾチアゾールおよび４，６−ジメチル−
２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）ベンゾチアゾ
ールである。
ール類の例には本発明によると、６−メトキシ−２−
（４−アミノ−３−ニトロフェニル）ベンゾチアゾー
ル、２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）ベンゾリ
アゾール、４，７−ジメチル−２−（４−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾール、５−カルボキシ−２−（４−ア
ミノフェニル）ベンゾチアゾール、５−カルバモイル−
２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール、５−ス
ルファモイル−２−（３−アミノ−４−メトキシフェニ
ル）ベンゾチアゾール、５−スルファモイル−２−（４
−アミノフェニル）ベンゾチアゾール、６−エトキシ−
２−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾ
ール、６−メチル−２−（４−アミノ−３，５−ジブロ
モフェニル）ベンゾチアゾール、２−（３−アミノ−５
−クロロフェニル）ベンゾチアゾール、６−メトキシ−
２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール、６−ジ
メチルアミノ−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチア
ゾール、２−（２−アミノ−３−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）ベンゾチアゾール、５−クロロ−２−（２−ア
ミノ−３−ブロモ−５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾ
ール、２−（２−アミノ−３−ブロモ−５−ニトロフェ
ニル）ベンゾチアゾール、５−クロロ−２−（２−アミ
ノ−５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール、２−（２
−アミノ−５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール、５
−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾー
ル、４−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチ
アゾール、６−カルボキシ−２−（４−アミノフェニ
ル）ベンゾチアゾール、６−メチル−２−（４−アミノ
フェニル）ベンゾチアゾール、６−メチル−２−（３−
アミノ−４−ジメチルアミノフェニル）ベンゾチアゾー
ル、４，６−ジメチル−２−（２−アミノ−５−メチル
フェニル）ベンゾチアゾールおよび４，６−ジメチル−
２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）ベンゾチアゾ
ールである。
【００１５】式（II）の化合物の基礎となるジアゾ成分
の例には、上述の通り置換されていないかまたは置換さ
れた２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾールまた
は上述の二種類の異なる２−（４−アミノフェニル）ベ
ンゾチアゾール類の組合せがある。
の例には、上述の通り置換されていないかまたは置換さ
れた２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾールまた
は上述の二種類の異なる２−（４−アミノフェニル）ベ
ンゾチアゾール類の組合せがある。
【００１６】本発明に従う特に有利なジアゾ成分には６
−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾー
ルがある。本発明に従う特に適切なアゾ着色剤は、カッ
プリング成分が１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）
ベンゼン、２，５−ジメチル−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２，５−ジクロロ
−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２
−メチル−５−メトキシ−１，４−ビス（アセトアセチ
ルアミノ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（アセ
トアセチルアミノ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−
ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンまたは２，５−
ジメトキシ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベ
ンゼンでありそしてアゾ成分が６−メチル−２−（４−
アミノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４−アミ
ノフェニル）ベンゾチアゾール、２−（２−アミノ−５
−ニトロフェニル）ベンゾチアゾールまたはそれらの組
合せであるそれである。
−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾー
ルがある。本発明に従う特に適切なアゾ着色剤は、カッ
プリング成分が１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）
ベンゼン、２，５−ジメチル−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼン、２−クロロ−１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２，５−ジクロロ
−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼン、２
−メチル−５−メトキシ−１，４−ビス（アセトアセチ
ルアミノ）ベンゼン、２−メチル−１，４−ビス（アセ
トアセチルアミノ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−
ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンまたは２，５−
ジメトキシ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベ
ンゼンでありそしてアゾ成分が６−メチル−２−（４−
アミノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４−アミ
ノフェニル）ベンゾチアゾール、２−（２−アミノ−５
−ニトロフェニル）ベンゾチアゾールまたはそれらの組
合せであるそれである。
【００１７】本発明は、本発明の式（Ｉ）の化合物を製
造する方法において、芳香族環が置換されていないかま
たは式（Ｉ）に相応して置換されている式（III)で表さ
れる１種類のまたは異なる複数種の、好ましくは１種類
または２種類のアミンをジアゾ化し、そしてジアゾ化生
成物を全部で１モルの式（III)のアミン当たり０．４５
〜０．５５モル、好ましくは０．５０〜０．５３モルの
式（IV)
造する方法において、芳香族環が置換されていないかま
たは式（Ｉ）に相応して置換されている式（III)で表さ
れる１種類のまたは異なる複数種の、好ましくは１種類
または２種類のアミンをジアゾ化し、そしてジアゾ化生
成物を全部で１モルの式（III)のアミン当たり０．４５
〜０．５５モル、好ましくは０．５０〜０．５３モルの
式（IV)
【００１８】
【化１１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は上に定義した意味を有す
る。〕で表される１種類のまたは異なる複数種のカップ
リング成分と反応させることを特徴とする、上記方法に
も関する。本発明のこの方法は、式（Ｖ）
る。〕で表される１種類のまたは異なる複数種のカップ
リング成分と反応させることを特徴とする、上記方法に
も関する。本発明のこの方法は、式（Ｖ）
【００１９】
【化１２】 〔式中、芳香族環は置換されていないかまたは式（II）
に相応して置換されている。〕で表されるアミンをジア
ゾ化しそしてこのジアゾ化生成物を式（Ｖ）のアミン１
モル当たり０．５０〜０．５３モルの上述の式(VI)で表
される化合物と反応させることによって実施するのが有
利である。
に相応して置換されている。〕で表されるアミンをジア
ゾ化しそしてこのジアゾ化生成物を式（Ｖ）のアミン１
モル当たり０．５０〜０．５３モルの上述の式(VI)で表
される化合物と反応させることによって実施するのが有
利である。
【００２０】式（III)の２−（アミノフェニル）ベンゾ
チアゾールの製造はドイツ特許出願公開第２，１２５，
１９３号明細書および米国特許第３，８０１，５８７号
明細書に開示されている。
チアゾールの製造はドイツ特許出願公開第２，１２５，
１９３号明細書および米国特許第３，８０１，５８７号
明細書に開示されている。
【００２１】本発明に従ってカップリング成分として使
用される１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン類は慣用の方法で相応するｐ−フェニレンジアミン類
からジケトンまたはアセト酢酸エステルとの反応によっ
て製造できる。
用される１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン類は慣用の方法で相応するｐ−フェニレンジアミン類
からジケトンまたはアセト酢酸エステルとの反応によっ
て製造できる。
【００２２】本発明の式（Ｉ）の化合物を製造するため
のアゾ−カップリング反応は、水性媒体中で、場合によ
っては非イオン−、アニオン−またはカチオン系界面活
性剤の存在下に実施する。場合によっては他の助剤、例
えば天然樹脂または合成樹脂または樹脂誘導体、または
塗料、印刷インキまたはプラスチックの為の慣用の添加
物を着色剤の製造工程で使用してもよい。カップリング
反応は全部または部分的に有機溶剤中で行ってもよい。
のアゾ−カップリング反応は、水性媒体中で、場合によ
っては非イオン−、アニオン−またはカチオン系界面活
性剤の存在下に実施する。場合によっては他の助剤、例
えば天然樹脂または合成樹脂または樹脂誘導体、または
塗料、印刷インキまたはプラスチックの為の慣用の添加
物を着色剤の製造工程で使用してもよい。カップリング
反応は全部または部分的に有機溶剤中で行ってもよい。
【００２３】本発明の式（Ｉ）の化合物は有用な水不溶
性着色剤であり、カップリング反応の後に慣用の方法で
分離することができる。カップリング反応の後に得られ
るアゾ着色剤を充分な色濃度および特に優れた結晶構造
を達成する為に後処理に委ねるのがしばしば有利であ
る。
性着色剤であり、カップリング反応の後に慣用の方法で
分離することができる。カップリング反応の後に得られ
るアゾ着色剤を充分な色濃度および特に優れた結晶構造
を達成する為に後処理に委ねるのがしばしば有利であ
る。
【００２４】例えばこの目的の為には、湿っているかま
たは乾燥されそして粉砕された顔料を、有機溶剤、例え
ばピリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、氷酢酸、キノリン、
グリコール、ニトロベンゼンまたは芳香族炭化水素中で
加圧下に若干時間、好ましくは０．５〜４時間加熱して
もよい。若干の場合には、生成物は場合によっては加熱
下におよび場合によっては分散剤または有機溶剤、例え
ば上述の種類のものの添加下に水中で加熱することによ
って既に成功裏に有利な結晶構造に転化される。
たは乾燥されそして粉砕された顔料を、有機溶剤、例え
ばピリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、氷酢酸、キノリン、
グリコール、ニトロベンゼンまたは芳香族炭化水素中で
加圧下に若干時間、好ましくは０．５〜４時間加熱して
もよい。若干の場合には、生成物は場合によっては加熱
下におよび場合によっては分散剤または有機溶剤、例え
ば上述の種類のものの添加下に水中で加熱することによ
って既に成功裏に有利な結晶構造に転化される。
【００２５】更に、潜在的レーキ状態のカルボキシル基
を含む本発明の式（Ｉ）の化合物は公知の方法によって
レーキ顔料に転化できる。本発明は、本発明の式（Ｉ）
の水不溶性化合物を天然材料および合成材料を着色する
為に用いることにも関する。例えば本発明の化合物はポ
リスチレン、ポリオレフィン、好ましくはポリエチレン
またはポリプロピレン、ポリアクリル化合物、ポリビニ
ル化合物、好ましくはポリビニルクロライドまたはポリ
ビニルアセテート、ポリエステル、ゴム、カゼイン樹脂
またはシリコーン樹脂を着色するのに適している。更に
本発明の化合物は印刷インキの製造、エナメルのエマル
ジョン塗料の調製および基材、例えば繊維材料への印刷
または他のシート様構造物、例えば紙への印刷に適し得
る。
を含む本発明の式（Ｉ）の化合物は公知の方法によって
レーキ顔料に転化できる。本発明は、本発明の式（Ｉ）
の水不溶性化合物を天然材料および合成材料を着色する
為に用いることにも関する。例えば本発明の化合物はポ
リスチレン、ポリオレフィン、好ましくはポリエチレン
またはポリプロピレン、ポリアクリル化合物、ポリビニ
ル化合物、好ましくはポリビニルクロライドまたはポリ
ビニルアセテート、ポリエステル、ゴム、カゼイン樹脂
またはシリコーン樹脂を着色するのに適している。更に
本発明の化合物は印刷インキの製造、エナメルのエマル
ジョン塗料の調製および基材、例えば繊維材料への印刷
または他のシート様構造物、例えば紙への印刷に適し得
る。
【００２６】本発明の顔料は好ましくは微細な分散状態
で人絹、好ましくはビスコースまたはセルロースエーテ
ル、セルロールエステル、ポリアミド、ポリウレタンま
たはポリグリコール−テレフタレートの紡糸着色にまた
は紙の着色に使用することもできる。
で人絹、好ましくはビスコースまたはセルロースエーテ
ル、セルロールエステル、ポリアミド、ポリウレタンま
たはポリグリコール−テレフタレートの紡糸着色にまた
は紙の着色に使用することもできる。
【００２７】本発明は更に式（Ｉ）または（II）の化合
物の少なくとも１種類を含有する着色剤調製物にも関す
る。
物の少なくとも１種類を含有する着色剤調製物にも関す
る。
【００２８】
【実施例】以下の実施例において、“部”は重量に関し
そして容量部は重量部に対して、ｋｇに対するリットル
と同様の関係を持つ。ＮＭＰはＮ−メチルピロリドンを
意味する。
そして容量部は重量部に対して、ｋｇに対するリットル
と同様の関係を持つ。ＮＭＰはＮ−メチルピロリドンを
意味する。
【００２９】実施例１： ジアゾニウム塩溶液： ２４．０部の６−メチル−２−
（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾールを１５０容量
部の氷酢酸および３０容量部の３１% 濃度塩酸の中で約
２２℃で２時間の間、攪拌する。この混合物を氷の添加
によって５℃に冷却しそして１４．３容量部の３８% 濃
度亜硝酸ナトリウム溶液を１５分に亘って滴加する。こ
の混合物を５℃〜１０℃で９０分の間、攪拌する。そう
して得られるジアゾニウム塩溶液を濾過によって精製し
そして過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解する。
（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾールを１５０容量
部の氷酢酸および３０容量部の３１% 濃度塩酸の中で約
２２℃で２時間の間、攪拌する。この混合物を氷の添加
によって５℃に冷却しそして１４．３容量部の３８% 濃
度亜硝酸ナトリウム溶液を１５分に亘って滴加する。こ
の混合物を５℃〜１０℃で９０分の間、攪拌する。そう
して得られるジアゾニウム塩溶液を濾過によって精製し
そして過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解する。
【００３０】カップリング成分の溶液：１４．２部の
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
【００３１】カップリング反応：ジアゾニウム塩溶液、
１５０部の氷および４部のココナット−アルキルジメチ
ルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初にアゾ−
カップリング反応用の反応容器に導入し、そしてｐＨを
２２５容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液で３．９
〜４．１に調整する。カップリング成分の溶液をこの混
合物に３０〜４０分に亘って添加する。カップリング反
応が終了した時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことに
よって９８℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間、維
持する。この混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾
過しそして水で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料
を粉砕する。
１５０部の氷および４部のココナット−アルキルジメチ
ルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初にアゾ−
カップリング反応用の反応容器に導入し、そしてｐＨを
２２５容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液で３．９
〜４．１に調整する。カップリング成分の溶液をこの混
合物に３０〜４０分に亘って添加する。カップリング反
応が終了した時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことに
よって９８℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間、維
持する。この混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾
過しそして水で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料
を粉砕する。
【００３２】後処理：粉砕した顔料を６００容量部のジ
メチルホルムアミド中で攪拌下に１２０℃に加熱し、そ
してこの温度に２時間維持する。吸引濾過し、ジメチル
ホルムアミドでそして次にアセトンで洗浄しそして乾燥
する。粉砕した後に、４７ｍ2 ／g の比表面積を有しそ
して３５５℃以上で分解する黄色顔料２９．３部が得ら
れる。この顔料は高い着色力および、印刷インキ中に混
入した後に、冴えた色調の印刷をもたらす： ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６０８、１５
７３、１５２７、１５０２、１４８６、１４１１、１３
６０、１２９１、１２７０、１２１１、１１８７、１１
６８、９７０、９５１ｃｍ-1。
メチルホルムアミド中で攪拌下に１２０℃に加熱し、そ
してこの温度に２時間維持する。吸引濾過し、ジメチル
ホルムアミドでそして次にアセトンで洗浄しそして乾燥
する。粉砕した後に、４７ｍ2 ／g の比表面積を有しそ
して３５５℃以上で分解する黄色顔料２９．３部が得ら
れる。この顔料は高い着色力および、印刷インキ中に混
入した後に、冴えた色調の印刷をもたらす： ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６０８、１５
７３、１５２７、１５０２、１４８６、１４１１、１３
６０、１２９１、１２７０、１２１１、１１８７、１１
６８、９７０、９５１ｃｍ-1。
【００３３】実施例２：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １５．６部の２，５−ジメチ
ル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを
２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化
ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に
添加する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １５．６部の２，５−ジメチ
ル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを
２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化
ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に
添加する。
【００３４】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮ−メチル−２
−ピロリドン（ＮＭＰ）中で攪拌下に１３０℃に加熱
し、そしてこの温度に３．５時間維持する。吸引濾過
し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄しそして乾燥す
る。粉砕した後に、３５０℃以上で分解する帯赤黄色顔
料３１．８部が得られる。この顔料は高い着色力およ
び、ポリビニルクロライド中に、印刷インキ中にまたは
アルキッド／メラミン−焼付用エナメル中に混入した後
に帯赤黄色の着色物が得られる。エナメル被覆物におい
て優れた過剰ラッカー塗装堅牢性（ｆａｓｔｎｅｓｓ
ｔｏ ｏｖｅｒｌａｃｑｕｅｒｉｎｇ）を有している。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６５９、１６０７、１５
７２、１５１０、１４５３、１４１２、１３５８、１２
７４、１２２４、１１６６、１１１１、９７２、９５
１、８３０、８１４ｃｍ-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮ−メチル−２
−ピロリドン（ＮＭＰ）中で攪拌下に１３０℃に加熱
し、そしてこの温度に３．５時間維持する。吸引濾過
し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄しそして乾燥す
る。粉砕した後に、３５０℃以上で分解する帯赤黄色顔
料３１．８部が得られる。この顔料は高い着色力およ
び、ポリビニルクロライド中に、印刷インキ中にまたは
アルキッド／メラミン−焼付用エナメル中に混入した後
に帯赤黄色の着色物が得られる。エナメル被覆物におい
て優れた過剰ラッカー塗装堅牢性（ｆａｓｔｎｅｓｓ
ｔｏ ｏｖｅｒｌａｃｑｕｅｒｉｎｇ）を有している。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６５９、１６０７、１５
７２、１５１０、１４５３、１４１２、１３５８、１２
７４、１２２４、１１６６、１１１１、９７２、９５
１、８３０、８１４ｃｍ-1。
【００３５】実施例３：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １６．０部の２−クロロ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １６．０部の２−クロロ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
【００３６】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を８００容量部のジメチルホルム
アミド中で攪拌下に１４５℃に加熱し、そしてこの温度
に１．５時間維持する。吸引濾過し、ジメチルホルムア
ミドでそして次にアセトンで洗浄しそして乾燥する。粉
砕した後に、３５３℃以上で分解する帯赤黄色顔料３
２．１部が得られる。ポリビニルクロライド中に混入し
た時に、この顔料は良好な耐ブリード性の帯赤黄色着色
をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６８、１６０６、１５
７１、１５２１、１４８４、１４０６、１３５９、１３
１７、１２９１、１２７３、１２５８、１２２３、１１
８６、１１６８、９６７、９５２、８３３、８１１ｃｍ
-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を８００容量部のジメチルホルム
アミド中で攪拌下に１４５℃に加熱し、そしてこの温度
に１．５時間維持する。吸引濾過し、ジメチルホルムア
ミドでそして次にアセトンで洗浄しそして乾燥する。粉
砕した後に、３５３℃以上で分解する帯赤黄色顔料３
２．１部が得られる。ポリビニルクロライド中に混入し
た時に、この顔料は良好な耐ブリード性の帯赤黄色着色
をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６８、１６０６、１５
７１、１５２１、１４８４、１４０６、１３５９、１３
１７、１２９１、１２７３、１２５８、１２２３、１１
８６、１１６８、９６７、９５２、８３３、８１１ｃｍ
-1。
【００３７】実施例４：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １７．８部の２，５−ジクロ
ロ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを
２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化
ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に
添加する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １７．８部の２，５−ジクロ
ロ−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを
２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化
ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に
添加する。
【００３８】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を８００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に３．５時間維
持する。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗
浄しそして乾燥する。粉砕した後に、３５０℃以上の融
点を持つ帯赤黄色顔料３１．２部が得られる。印刷用イ
ンキ中に混入した時に、高い着色力のこの顔料は冴えた
色調の透明な帯赤黄色着色の印刷物をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６８、１６０６、１５
６１、１５１２、１４８４、１３８３、１３５８、１３
１７、１２６２、１２１６、１１６９、９６７、９５
２、８３３、８１２、７７７ｃｍ-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を８００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に３．５時間維
持する。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗
浄しそして乾燥する。粉砕した後に、３５０℃以上の融
点を持つ帯赤黄色顔料３１．２部が得られる。印刷用イ
ンキ中に混入した時に、高い着色力のこの顔料は冴えた
色調の透明な帯赤黄色着色の印刷物をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６８、１６０６、１５
６１、１５１２、１４８４、１３８３、１３５８、１３
１７、１２６２、１２１６、１１６９、９６７、９５
２、８３３、８１２、７７７ｃｍ-1。
【００３９】実施例５：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １６．５部の２−メトキシ−
５−メチル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベ
ンゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃
度水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこ
の溶液に添加する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １６．５部の２−メトキシ−
５−メチル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベ
ンゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃
度水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこ
の溶液に添加する。
【００４０】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に１時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３４８℃以上で分解す
る橙色顔料３０．６部が得られる。アルキッド／メラミ
ン−焼付エナメル中に混入した後に、この顔料は優れた
過剰ラッカー塗装堅牢性を有している橙色のエナメル被
覆物をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６３、１６０６、１５
７０、１５０８、１４８６、１４５４、１４１５、１２
９０、１２６８、１２２１、１１６６、９６７、９５
１、８１７ｃｍ-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に１時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３４８℃以上で分解す
る橙色顔料３０．６部が得られる。アルキッド／メラミ
ン−焼付エナメル中に混入した後に、この顔料は優れた
過剰ラッカー塗装堅牢性を有している橙色のエナメル被
覆物をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６３、１６０６、１５
７０、１５０８、１４８６、１４５４、１４１５、１２
９０、１２６８、１２２１、１１６６、９６７、９５
１、８１７ｃｍ-1。
【００４１】実施例６：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １４．９部の２−メチル−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １４．９部の２−メチル−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
【００４２】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に３．５時間維
持する。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗
浄しそして乾燥する。粉砕した後に、６３ｍ2 ／g の比
表面積を有しそして３４５℃以上で分解する黄色顔料３
５．８部が得られる。この顔料は高い着色力を有しそし
てポリビニルクロライドを冴えた帯赤黄色の色調に着色
する。アルキッド／メラミン−焼付エナメル中に混入し
た時に、非常に良好な過剰ラッカー塗装堅牢性を有して
いる冴えた帯赤黄色エナメル被覆が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６５９、１６０８、１５
７３、１５１７、１４８８、１４５２、１４１８、１３
５８、１２７０、１２２９、１２１１、１１６８、９７
１、９４９、８１６ｃｍ-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に３．５時間維
持する。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗
浄しそして乾燥する。粉砕した後に、６３ｍ2 ／g の比
表面積を有しそして３４５℃以上で分解する黄色顔料３
５．８部が得られる。この顔料は高い着色力を有しそし
てポリビニルクロライドを冴えた帯赤黄色の色調に着色
する。アルキッド／メラミン−焼付エナメル中に混入し
た時に、非常に良好な過剰ラッカー塗装堅牢性を有して
いる冴えた帯赤黄色エナメル被覆が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６５９、１６０８、１５
７３、１５１７、１４８８、１４５２、１４１８、１３
５８、１２７０、１２２９、１２１１、１１６８、９７
１、９４９、８１６ｃｍ-1。
【００４３】実施例７：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １７．３部の２，５−ジメチ
ル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを
２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化
ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に
添加する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １７．３部の２，５−ジメチ
ル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを
２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化
ナトリウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に
添加する。
【００４４】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を６００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に１時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３５０℃以上の融点を
持つ橙色の顔料３３．６部が得られる。印刷インキに混
入した時に、良好な着色力のこの顔料は冴えた橙色に着
色した印刷をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６１、１６０６、１５
５９、１５１１、１４８５、１４５３、１４１４、１３
５８、１２９２、１２６４、１２１５、１１６５、９６
７、９５２、８２２ｃｍ-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を６００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１４０℃に加熱し、そしてこの温度に１時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３５０℃以上の融点を
持つ橙色の顔料３３．６部が得られる。印刷インキに混
入した時に、良好な着色力のこの顔料は冴えた橙色に着
色した印刷をもたらす。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６１、１６０６、１５
５９、１５１１、１４８５、１４５３、１４１４、１３
５８、１２９２、１２６４、１２１５、１１６５、９６
７、９５２、８２２ｃｍ-1。
【００４５】実施例８：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １５．８部の２−メトキシ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １５．８部の２−メトキシ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを２５
０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度水酸化ナト
リウム溶液に溶解する。１００部の氷をこの溶液に添加
する。
【００４６】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を６００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１３５℃に加熱し、そしてこの温度に１時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３４２℃以上で分解す
る帯赤黄色の顔料３１．４部が得られる。アルキッド／
メラミン−焼付エナメル中に混入した時に、完全な過剰
ラッカー塗装堅牢性を有している不透明な帯赤黄色エナ
メル被覆が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６１、１６０６、１５
６８、１５１６、１４９９、１４８５、１４５０、１４
１７、１３５９、１３１６、１２８４、１２６６、１２
１９、１１８６、１１６５、９６７、９４９、８１２ｃ
ｍ-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を６００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１３５℃に加熱し、そしてこの温度に１時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３４２℃以上で分解す
る帯赤黄色の顔料３１．４部が得られる。アルキッド／
メラミン−焼付エナメル中に混入した時に、完全な過剰
ラッカー塗装堅牢性を有している不透明な帯赤黄色エナ
メル被覆が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６１、１６０６、１５
６８、１５１６、１４９９、１４８５、１４５０、１４
１７、１３５９、１３１６、１２８４、１２６６、１２
１９、１１８６、１１６５、９６７、９４９、８１２ｃ
ｍ-1。
【００４７】実施例９：ジアゾニウム塩溶液は実施例１
と同じ。カップリング成分の溶液： １２．８部の１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼンおよび１．８部の
２，５−ジクロロ−１，４−ビス（アセトアセチルアミ
ノ）ベンゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３
３% 濃度水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１００部の
氷をこの溶液に添加する。
と同じ。カップリング成分の溶液： １２．８部の１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼンおよび１．８部の
２，５−ジクロロ−１，４−ビス（アセトアセチルアミ
ノ）ベンゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３
３% 濃度水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１００部の
氷をこの溶液に添加する。
【００４８】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１５０℃に加熱し、そしてこの温度に２時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３５３℃以上で分解す
る黄色顔料３２．１部が得られる。この顔料はポリビニ
ルクロライドを良好な耐ブリード性の冴えた黄色の色調
に着色する。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６０８、１５
７２、１５２７、１５００、１４８７、１４５４、１４
１１、１３５９、１２９１、１２６８、１２１０、１１
８７、１１６８、９７０、９５１、８３９、８１７ｃｍ
-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１５０℃に加熱し、そしてこの温度に２時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３５３℃以上で分解す
る黄色顔料３２．１部が得られる。この顔料はポリビニ
ルクロライドを良好な耐ブリード性の冴えた黄色の色調
に着色する。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６０８、１５
７２、１５２７、１５００、１４８７、１４５４、１４
１１、１３５９、１２９１、１２６８、１２１０、１１
８７、１１６８、９７０、９５１、８３９、８１７ｃｍ
-1。
【００４９】実施例１０：ジアゾニウム塩溶液は実施例
１と同じ。カップリング成分の溶液： １２．８部の１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼンおよび１．７部の２
−メトキシ−５−メチル−１，４−ビス（アセトアセチ
ルアミノ）ベンゼンを２５０容量部の水および１５容量
部の３３% 濃度水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１０
０部の氷をこの溶液に添加する。
１と同じ。カップリング成分の溶液： １２．８部の１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）ベンゼンおよび１．７部の２
−メトキシ−５−メチル−１，４−ビス（アセトアセチ
ルアミノ）ベンゼンを２５０容量部の水および１５容量
部の３３% 濃度水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１０
０部の氷をこの溶液に添加する。
【００５０】カップリング反応を実施例１と同様な方法
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１５０℃に加熱し、そしてこの温度に２時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３５１℃以上で分解す
る黄色顔料３２．３部が得られる。良好な着色力のこの
ジスアゾ顔料はポリビニルクロライドを冴えた黄色の色
調に着色する。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６０８、１５
７３、１５２７、１５０１、１４８６、１４１２、１３
６０、１２９１、１２７１、１２１１、１１８７、１１
６７、９７１、９５１、８３３、８１７ｃｍ-1。
で実施する。後処理： 粉砕した顔料を７００容量部のＮＭＰ中で攪拌
下に１５０℃に加熱し、そしてこの温度に２時間維持す
る。吸引濾過し、ＮＭＰでそして次にアセトンで洗浄し
そして乾燥する。粉砕した後に、３５１℃以上で分解す
る黄色顔料３２．３部が得られる。良好な着色力のこの
ジスアゾ顔料はポリビニルクロライドを冴えた黄色の色
調に着色する。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６０８、１５
７３、１５２７、１５０１、１４８６、１４１２、１３
６０、１２９１、１２７１、１２１１、１１８７、１１
６７、９７１、９５１、８３３、８１７ｃｍ-1。
【００５１】実施例１１：操作は実施例１と同様である
が、粗顔料を乾燥せずそして湿った濾過ケーキ状物を後
処理段階で使用する。
が、粗顔料を乾燥せずそして湿った濾過ケーキ状物を後
処理段階で使用する。
【００５２】この目的の為に、１８% の固形分含有量の
濾過ケーキ状物１００部を１５７部のイソブタノールと
一緒に攪拌式オートクレーブ中で１５０℃に加熱しそし
てこの温度に１時間維持する。８０℃に冷却した後に、
イソブタノールを水蒸気蒸留によって除きそして次に顔
料を吸引濾過し、水で洗浄しそして６５℃で乾燥しそし
て粉砕する。６０ｍ2 ／g の比表面積を有しそして３５
５℃以上で分解する黄色顔料１５．８部が得られる。
濾過ケーキ状物１００部を１５７部のイソブタノールと
一緒に攪拌式オートクレーブ中で１５０℃に加熱しそし
てこの温度に１時間維持する。８０℃に冷却した後に、
イソブタノールを水蒸気蒸留によって除きそして次に顔
料を吸引濾過し、水で洗浄しそして６５℃で乾燥しそし
て粉砕する。６０ｍ2 ／g の比表面積を有しそして３５
５℃以上で分解する黄色顔料１５．８部が得られる。
【００５３】実施例１２：操作は実施例６と同様にであ
るが、粗顔料を乾燥せずそして湿った濾過ケーキ状物を
後処理段階で使用する。
るが、粗顔料を乾燥せずそして湿った濾過ケーキ状物を
後処理段階で使用する。
【００５４】この目的の為に、１５．２% の固形分含有
量の濾過ケーキ状物２００部を２３４部のイソブタノー
ルと一緒に攪拌式オートクレーブ中で１５０℃に加熱し
そしてこの温度に１時間維持する。８０℃に冷却した後
に、イソブタノールを水蒸気蒸留によって除きそして次
に顔料を吸引濾過し、水で洗浄しそして６５℃で乾燥し
そして粉砕する。６７ｍ2 ／g の比表面積を有しそして
３４５℃以上で分解する黄色顔料２７．１部が得られ
る。
量の濾過ケーキ状物２００部を２３４部のイソブタノー
ルと一緒に攪拌式オートクレーブ中で１５０℃に加熱し
そしてこの温度に１時間維持する。８０℃に冷却した後
に、イソブタノールを水蒸気蒸留によって除きそして次
に顔料を吸引濾過し、水で洗浄しそして６５℃で乾燥し
そして粉砕する。６７ｍ2 ／g の比表面積を有しそして
３４５℃以上で分解する黄色顔料２７．１部が得られ
る。
【００５５】実施例１３： ジアゾニウム塩溶液： ２２．６部の２−（４−アミノフ
ェニル）ベンゾチアゾールを５０容量部の氷酢酸および
３０容量部の３１% 濃度塩酸の中で約２２℃で２時間の
間、攪拌する。３００容量部の水を添加しそしてこの混
合物を氷の添加によって５℃に冷却する。１４．３容量
部の３８% 濃度亜硝酸ナトリウム溶液を１５分に亘って
滴加する。その後にこの混合物を５℃〜１０℃で９０分
の間、攪拌する。次に過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン
酸の添加によって分解する。
ェニル）ベンゾチアゾールを５０容量部の氷酢酸および
３０容量部の３１% 濃度塩酸の中で約２２℃で２時間の
間、攪拌する。３００容量部の水を添加しそしてこの混
合物を氷の添加によって５℃に冷却する。１４．３容量
部の３８% 濃度亜硝酸ナトリウム溶液を１５分に亘って
滴加する。その後にこの混合物を５℃〜１０℃で９０分
の間、攪拌する。次に過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン
酸の添加によって分解する。
【００５６】カップリング成分の溶解および沈澱：１
４．２部の１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１２５部の氷をこの
溶液に添加する。２８容量部の５０% 濃度氷酢酸を１分
に亘って添加することによってカップリング成分を沈澱
させる。
４．２部の１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１２５部の氷をこの
溶液に添加する。２８容量部の５０% 濃度氷酢酸を１分
に亘って添加することによってカップリング成分を沈澱
させる。
【００５７】カップリング反応：ジアゾニウム塩懸濁
物、１５０部の氷および４部のココナット−アルキル−
ジメチルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初に
アゾ−カップリング反応用の反応容器に導入し、そして
ｐＨを約１５０容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液
で４に調整する。カップリング成分の懸濁物をこの混合
物に３０〜４０分に亘って添加する。カップリング反応
が終了した時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことによ
って９８℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間維持す
る。この混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾過し
そして水で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料を粉
砕する。
物、１５０部の氷および４部のココナット−アルキル−
ジメチルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初に
アゾ−カップリング反応用の反応容器に導入し、そして
ｐＨを約１５０容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液
で４に調整する。カップリング成分の懸濁物をこの混合
物に３０〜４０分に亘って添加する。カップリング反応
が終了した時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことによ
って９８℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間維持す
る。この混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾過し
そして水で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料を粉
砕する。
【００５８】後処理：粉砕した顔料を５００容量部のＮ
ＭＰ中で攪拌下に１３０℃に加熱し、そしてこの温度に
１時間維持する。顔料を吸引濾過し、ＮＭＰでそして次
にアセトンで洗浄しそして乾燥する。粉砕した後に、３
５０℃まで溶融しない黄色顔料２８．４部が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６８、１５７６、１５
２８、１５０２、１４８３、１４１４、１３５８、１３
１６、１２９１、１２７３、１２１２、１１８８、１１
６７、９６６、９５２、８３１、７５３ｃｍ-1。
ＭＰ中で攪拌下に１３０℃に加熱し、そしてこの温度に
１時間維持する。顔料を吸引濾過し、ＮＭＰでそして次
にアセトンで洗浄しそして乾燥する。粉砕した後に、３
５０℃まで溶融しない黄色顔料２８．４部が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６８、１５７６、１５
２８、１５０２、１４８３、１４１４、１３５８、１３
１６、１２９１、１２７３、１２１２、１１８８、１１
６７、９６６、９５２、８３１、７５３ｃｍ-1。
【００５９】実施例１４： ジアゾニウム塩溶液： ２７．１部の２−（２−アミノ−
５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾールを２５０容量部
の氷酢酸および３０容量部の３１% 濃度塩酸の中で約２
２℃で２時間の間、攪拌する。３００容量部の水を添加
しそしてこの混合物を氷の添加によって５℃に冷却す
る。１４．３容量部の３８% 濃度亜硝酸ナトリウム溶液
を１５分に亘って滴加する。次いでこの混合物を５℃〜
１０℃で９０分の間、攪拌する。次に過剰の亜硝酸塩を
アミドスルホン酸の添加によって分解し、そしてジアゾ
ニウム塩懸濁物を８００容量部の水で抽出する。
５−ニトロフェニル）ベンゾチアゾールを２５０容量部
の氷酢酸および３０容量部の３１% 濃度塩酸の中で約２
２℃で２時間の間、攪拌する。３００容量部の水を添加
しそしてこの混合物を氷の添加によって５℃に冷却す
る。１４．３容量部の３８% 濃度亜硝酸ナトリウム溶液
を１５分に亘って滴加する。次いでこの混合物を５℃〜
１０℃で９０分の間、攪拌する。次に過剰の亜硝酸塩を
アミドスルホン酸の添加によって分解し、そしてジアゾ
ニウム塩懸濁物を８００容量部の水で抽出する。
【００６０】カップリング成分の溶解および沈澱：１
４．２部の１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１２５部の氷をこの
溶液に添加する。２８容量部の５０% 濃度氷酢酸を１分
に亘って添加することによってカップリング成分を沈澱
させる。
４．２部の１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１２５部の氷をこの
溶液に添加する。２８容量部の５０% 濃度氷酢酸を１分
に亘って添加することによってカップリング成分を沈澱
させる。
【００６１】カップリング反応：ジアゾニウム塩懸濁
物、１５０部の氷および４部のココナット−アルキル−
ジメチルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初に
アゾ−カップリング反応用の反応容器に導入し、そして
ｐＨを１５０容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液で
４に調整する。カップリング成分の懸濁物をこの混合物
に２０分に亘って添加する。カップリング反応が終了し
た時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことによって９８
℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間維持する。この
混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾過しそして水
で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料を粉砕する。
物、１５０部の氷および４部のココナット−アルキル−
ジメチルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初に
アゾ−カップリング反応用の反応容器に導入し、そして
ｐＨを１５０容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液で
４に調整する。カップリング成分の懸濁物をこの混合物
に２０分に亘って添加する。カップリング反応が終了し
た時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことによって９８
℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間維持する。この
混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾過しそして水
で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料を粉砕する。
【００６２】後処理：粉砕した顔料を８００容量部の氷
酢酸中で攪拌下に還流下に１時間加熱する。顔料を吸引
濾過し、氷酢酸でそして次にアセトンで洗浄しそして乾
燥する。粉砕した後に、３３４℃以上で分解する帯赤黄
色顔料３１．８部が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６７１、１６２５、１５
９１、１５０５、１４７８、１３３０、１３０２、１２
９０、１２６４、１２４４、１２２８、１１６９、１１
１３、９８２、８９８、８３１、７５７、７５１、７２
７ｃｍ-1。
酢酸中で攪拌下に還流下に１時間加熱する。顔料を吸引
濾過し、氷酢酸でそして次にアセトンで洗浄しそして乾
燥する。粉砕した後に、３３４℃以上で分解する帯赤黄
色顔料３１．８部が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６７１、１６２５、１５
９１、１５０５、１４７８、１３３０、１３０２、１２
９０、１２６４、１２４４、１２２８、１１６９、１１
１３、９８２、８９８、８３１、７５７、７５１、７２
７ｃｍ-1。
【００６３】実施例１５： ジアゾニウム塩溶液： ２．８部の２−（２−アミノ−５
−ニトロフェニル）ベンゾチアゾールおよび２１．６部
の６−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチア
ゾールを５０容量部の氷酢酸および３０容量部の３１%
濃度塩酸の中で約２２℃で２時間の間、攪拌する。５０
０容量部の水を添加しそしてこの混合物を氷の添加によ
って５℃に冷却する。１４．３容量部の３８% 濃度亜硝
酸ナトリウム溶液を１５分に亘って滴加する。その後に
この混合物を５℃〜１０℃で９０分の間、攪拌する。次
に過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸の添加によって分
解する。
−ニトロフェニル）ベンゾチアゾールおよび２１．６部
の６−メチル−２−（４−アミノフェニル）ベンゾチア
ゾールを５０容量部の氷酢酸および３０容量部の３１%
濃度塩酸の中で約２２℃で２時間の間、攪拌する。５０
０容量部の水を添加しそしてこの混合物を氷の添加によ
って５℃に冷却する。１４．３容量部の３８% 濃度亜硝
酸ナトリウム溶液を１５分に亘って滴加する。その後に
この混合物を５℃〜１０℃で９０分の間、攪拌する。次
に過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸の添加によって分
解する。
【００６４】カップリング成分の溶解および沈澱：１
４．２部の１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１２５部の氷をこの
溶液に添加する。２８容量部の５０% 濃度氷酢酸を１分
に亘って添加することによってカップリング成分を沈澱
させる。
４．２部の１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベン
ゼンを２５０容量部の水および１５容量部の３３% 濃度
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。１２５部の氷をこの
溶液に添加する。２８容量部の５０% 濃度氷酢酸を１分
に亘って添加することによってカップリング成分を沈澱
させる。
【００６５】カップリング反応：ジアゾニウム塩懸濁
物、１５０部の氷および４部のココナット−アルキル−
ジメチルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初に
アゾ−カップリング反応用の反応容器に導入し、そして
ｐＨを１５０容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液で
４に調整する。カップリング成分の懸濁物をこの混合物
に２０分に亘って添加する。カップリング反応が終了し
た時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことによって９８
℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間維持する。この
混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾過しそして水
で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料を粉砕する。
物、１５０部の氷および４部のココナット−アルキル−
ジメチルアミン−オキサイド３０% 濃度水溶液を最初に
アゾ−カップリング反応用の反応容器に導入し、そして
ｐＨを１５０容量部の４モル濃度酢酸ナトリウム溶液で
４に調整する。カップリング成分の懸濁物をこの混合物
に２０分に亘って添加する。カップリング反応が終了し
た時に顔料懸濁物を、水蒸気中を通すことによって９８
℃に加熱しそしてこの温度を３０分の間維持する。この
混合物を８０℃に冷しそして顔料を吸引濾過しそして水
で洗浄する。６５℃で乾燥した後に、顔料を粉砕する。
【００６６】後処理：粉砕した顔料を８００容量部の氷
酢酸中で攪拌下に還流下に１時間加熱する。顔料を吸引
濾過し、氷酢酸でそして次にアセトンで洗浄しそして乾
燥する。粉砕した後に、３５０℃まで溶融しない黄色顔
料３４．８部が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６２９、１６
０８、１５２６、１５０２、１４１２、１３６０、１２
９１、１２６８、１２１１、１１８７、１１６８、９７
０、９５０、８３５、８１７ｃｍ-1。
酢酸中で攪拌下に還流下に１時間加熱する。顔料を吸引
濾過し、氷酢酸でそして次にアセトンで洗浄しそして乾
燥する。粉砕した後に、３５０℃まで溶融しない黄色顔
料３４．８部が得られる。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６６０、１６２９、１６
０８、１５２６、１５０２、１４１２、１３６０、１２
９１、１２６８、１２１１、１１８７、１１６８、９７
０、９５０、８３５、８１７ｃｍ-1。
Claims (12)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに同じか異なり、水素原
子またはハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル−、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−、Ｃ1 〜Ｃ5 −アルコキシカ
ルボニル−、ニトロ−、シアノ−またはトリフルオロメ
チル基でありそして環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに無関
係に置換されていないかまたは、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ；カルボキシル；Ｃ1 〜Ｃ
5 −カルボアルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ5 −アルカノイル；ベ
ンゾイル；アシルオキシ；アシルアミノ；置換されてい
ないかまたはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換された
カルバモイルまたは置換されていないかまたはＮ−モノ
置換またはＮ，Ｎ−ジ置換されたスルファモイル──そ
の際に可能な置換基はＣ1 〜Ｃ4 −アルキルまたはモノ
置換〜トリ置換フェニルである──；Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キルアミノまたはフェニルアミノ；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニルまたはフェニルスルホニル；フェニルスル
ホニルアミノ；シアノ；ハロゲン原子；ニトロおよびト
リフルオロメチルより成る群の内の一つまたは複数の置
換基を含有している。〕で表されるジスアゾ化合物。 - 【請求項２】 式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１に記載の意味を有し
そして環ＡおよびＢはいずれの場合にも互いに無関係
に、請求項１に相応する１〜３個の残基で置換されてい
る。〕で表されるジスアゾ化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 およびＲ2 が互いに同じか異なり、
水素原子またはハロゲン原子──その際にハロゲン原子
は好ましくは塩素原子または臭素原子である──、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル、好ましくはメチルまたはエチル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシまたはブトキシ、ニトロ、シアノ、トリ
フルオロメチルまたはＣ1 〜Ｃ5 −アルコキシカルボニ
ル、好ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルである、請求項２に記載のジスアゾ化合物。 - 【請求項４】 環ＡおよびＢは置換されていないかまた
は互いに無関係に、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、カルボキシル、カルボメトキシ、カルボエトキシ、
カルボプロポキシ、カルボイソプロポキシ、カルボブト
キシ、アセチル、ベンゾイル、アセトキシ、アセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノ、置換されていないかまたはＮ
−モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換されたカルバモイル、
置換されていないかまたはＮ−モノ置換またはＮ，Ｎ−
ジ置換されたスルファモイル──その際に可能な置換基
がＣ1 〜Ｃ4 −アルキルまたはモノ置換〜トリ置換され
たフェニルである──、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ、
フェニルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルまた
はフェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、シ
アノ、塩素原子、臭素原子、ニトロおよびトリフルオロ
メチルより成る群の内の１〜３個の置換基で置換されて
いる、請求項２に記載のジスアゾ化合物。 - 【請求項５】 カップリング成分として化合物１，４−
ビス（アセトアセチルアミノ）−ベンゼン、２，５−ジ
メチル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２−クロロ−１，４−ビス（アセトアセチルアミ
ノ）ベンゼン、２，５−ジクロロ−１，４−ビス（アセ
トアセチルアミノ）ベンゼン、２−メチルオキシ−５−
メチル−１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼ
ン、２−メチル−１，４−ビス（アセトアセチルアミ
ノ）ベンゼン、２−メトキシ−１，４−ビス（アセトア
セチルアミノ）ベンゼンまたは２，５−ジメトキシ−
１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンをそし
てジアゾ成分として化合物６−メチル−２−（４−アミ
ノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４−アミノフ
ェニル）ベンゾチアゾールまたは２−（２−アミノ−５
−ニトロフェニル）ベンゾチアゾールまたはそれらの組
み合わせを含有する、請求項１〜４の何れか一つに記載
のジスアゾ化合物。 - 【請求項６】 請求項１〜５の何れか一つに記載のジス
アゾ化合物を製造する方法において、式（III) 【化３】 〔式中、芳香族環は置換されていないかまたは式（Ｉ）
に相応して置換されている〕で表される１種類のまたは
異なる複数の、好ましくは１種類または２種類のアミン
をジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を全部で１モルの
式（III)のアミン当たり０．４５〜０．５５モル、好ま
しくは０．５０〜０．５３モルの式（IV) 【化４】 で表される１種類のまたは異なる複数種のカップリング
成分と反応させることを特徴とする、上記方法。 - 【請求項７】 式（Ｖ） 【化５】 〔式中、芳香族環が置換されていないかまたは請求項２
に記載の式（II）に相応して置換されている。〕で表さ
れるアミンをジアゾ化しそしてこのジアゾ化生成物を式
（Ｖ）のアミン１モル当たり０．５０〜０．５３モルの
式(VI) 【化６】 で表されるカップリング成分と反応させる、請求項６に
記載の方法。 - 【請求項８】 請求項１〜５の何れか一つに記載のジス
アゾ化合物の少なくとも１種類を含む着色調製物。 - 【請求項９】 天然材料および合成材料を着色する為に
請求項１〜５の何れか一つに記載のジスアゾ化合物を使
用する方法。 - 【請求項１０】 ポリスチレン、ポリオレフィン、好ま
しくはポリエチレンまたはポリプロピレン、ポリアクリ
ル化合物、ポリビニル化合物、好ましくはポリビニルク
ロライドまたはポリビニルアセテート、ポリエステル、
ゴム、カゼイン樹脂またはシリコーン樹脂を着色する為
の、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 印刷インキの製造およびエナメルおよ
びエマルジョン塗料を調製する為の請求項９に記載の方
法。 - 【請求項１２】 人絹の紡糸着色または紙の着色の為の
請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4225295:4 | 1992-07-31 | ||
| DE4225295A DE4225295A1 (de) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | Wasserunlösliche Azofarbmittel |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166825A true JPH06166825A (ja) | 1994-06-14 |
| JP3504294B2 JP3504294B2 (ja) | 2004-03-08 |
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ID=6464526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18836593A Expired - Fee Related JP3504294B2 (ja) | 1992-07-31 | 1993-07-29 | 水不溶性アゾ系着色剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5428136A (ja) |
| EP (1) | EP0581245B1 (ja) |
| JP (1) | JP3504294B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2101681A1 (ja) |
| DE (2) | DE4225295A1 (ja) |
| DK (1) | DK0581245T3 (ja) |
| ES (1) | ES2126617T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08209017A (ja) * | 1994-10-05 | 1996-08-13 | Hoechst Ag | 電子写真トナーおよび現像剤用顔料 |
| JP2020059844A (ja) * | 2014-11-04 | 2020-04-16 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１５５とその製造方法、その顔料を用いた顔料組成物と着色剤組成物、及びそれらの着色剤としての使用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100852190B1 (ko) * | 2001-02-08 | 2008-08-14 | 시바 홀딩 인크 | 컨디셔닝된 안료의 제조방법 |
| DE10227527A1 (de) * | 2002-06-20 | 2004-01-08 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH453538A (de) * | 1964-11-26 | 1968-06-14 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten |
| NL6603571A (ja) * | 1965-03-19 | 1966-09-20 | ||
| DE2106200C3 (de) * | 1971-02-10 | 1980-03-27 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Aminophenyl)-6-methyl-benzothiazol |
| DE2125193C3 (de) * | 1971-05-21 | 1980-08-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-Nitro-2-thiazolyl-1 -aminobenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2738510C3 (de) * | 1977-08-26 | 1980-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserlösliche Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Zellulosefasermaterialien |
| DE2935974A1 (de) * | 1979-09-06 | 1981-04-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3443595A1 (de) * | 1984-11-29 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazofarbstoffe |
| DE3631750A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Farbstoffpraeparationen |
-
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- 1992-07-31 DE DE4225295A patent/DE4225295A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1993-07-29 US US08/099,715 patent/US5428136A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1993-07-30 KR KR1019930014739A patent/KR100263792B1/ko not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
| JPH08209017A (ja) * | 1994-10-05 | 1996-08-13 | Hoechst Ag | 電子写真トナーおよび現像剤用顔料 |
| JP2020059844A (ja) * | 2014-11-04 | 2020-04-16 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１５５とその製造方法、その顔料を用いた顔料組成物と着色剤組成物、及びそれらの着色剤としての使用 |
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