JPH0616609A - 新規ケイ皮酸アミド誘導体、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除剤 - Google Patents
新規ケイ皮酸アミド誘導体、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除剤Info
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- JPH0616609A JPH0616609A JP17327892A JP17327892A JPH0616609A JP H0616609 A JPH0616609 A JP H0616609A JP 17327892 A JP17327892 A JP 17327892A JP 17327892 A JP17327892 A JP 17327892A JP H0616609 A JPH0616609 A JP H0616609A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 バンレイシ科植物 Xylopia aethiopica の種
子の抽出物から単離された新規ケイ皮酸アミド誘導体、
その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除
剤。 【効果】 天然由来の化合物又はその合成類縁体で安全
性が高く、シロアリに対して摂食抑制作用を示すケイ皮
酸アミド誘導体が提供される。
子の抽出物から単離された新規ケイ皮酸アミド誘導体、
その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除
剤。 【効果】 天然由来の化合物又はその合成類縁体で安全
性が高く、シロアリに対して摂食抑制作用を示すケイ皮
酸アミド誘導体が提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ケイ皮酸アミド誘
導体、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロア
リ防除剤に関する。
導体、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロア
リ防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】シロアリによる家屋、樹木の被害は近年
増加の一途をたどっており、経済上重大な問題となって
いる。このようなシロアリに対して、従来は、家屋等が
既に被害を受けた後、毒性化合物（殺シロアリ剤(termi
ticide) ）又は液体窒素で燻蒸消毒することにより死滅
させていた。
増加の一途をたどっており、経済上重大な問題となって
いる。このようなシロアリに対して、従来は、家屋等が
既に被害を受けた後、毒性化合物（殺シロアリ剤(termi
ticide) ）又は液体窒素で燻蒸消毒することにより死滅
させていた。
【０００３】しかしながら、この毒性燻蒸剤の使用は環
境上重大な問題となっている。
境上重大な問題となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シロアリに
対する天然由来の摂食阻害因子で、シロアリが該化合物
と接触した時にシロアリの摂食を妨げることにより、シ
ロアリの成長及び生存能力を阻害し得る化合物を提供す
ることを目的とする。
対する天然由来の摂食阻害因子で、シロアリが該化合物
と接触した時にシロアリの摂食を妨げることにより、シ
ロアリの成長及び生存能力を阻害し得る化合物を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、バンレイシ科植物
Xylopia aethiopica の種子の抽出物並びに該抽出物か
ら単離されたケイ皮酸アミド誘導体及びその合成類縁体
がシロアリに対して摂食抑制作用を示すことを見出し、
その知見に基づき本発明を完成するに至った。
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、バンレイシ科植物
Xylopia aethiopica の種子の抽出物並びに該抽出物か
ら単離されたケイ皮酸アミド誘導体及びその合成類縁体
がシロアリに対して摂食抑制作用を示すことを見出し、
その知見に基づき本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明の第１は、一般式（１）：
【０００７】
【化５】 Aryl−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ （１） （式中、Arylは、水酸基、低級アルコキシ基及びメチレ
ンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種以
上で置換されたフェニル基を表し、Ｒは水酸基で置換さ
れたフェニル基又は炭素数10〜20のアルキル基を表
す。）で示されるケイ皮酸アミド誘導体である。
ンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種以
上で置換されたフェニル基を表し、Ｒは水酸基で置換さ
れたフェニル基又は炭素数10〜20のアルキル基を表
す。）で示されるケイ皮酸アミド誘導体である。
【０００８】前記式（１）において、Arylで表される置
換フェニル基における置換基である低級アルコキシ基と
は炭素数１〜６のアルコキシ基をいい、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙
げられる。また、Ｒで表されるアルキル基としては、特
に炭素数12〜18のアルキル基が好ましい。
換フェニル基における置換基である低級アルコキシ基と
は炭素数１〜６のアルコキシ基をいい、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙
げられる。また、Ｒで表されるアルキル基としては、特
に炭素数12〜18のアルキル基が好ましい。
【０００９】前記式（１）で示される本発明の化合物の
具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。 (1) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−４−メトキシケイ皮酸アミド（以下
「Ｔ２２−５Ａ」という。） (2) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３，４−ジヒドロキシケイ皮酸アミド（以下「Ｔ２２−
６Ａ」という。） (3) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３，４−メチレンジオキシケイ皮酸アミド（以下「Ｔ２
２−５ＡＨ−１」という。） (4) Ｎ−オクタデシル−３，４−メチレンジオキシケイ
皮酸アミド（以下「Ｔ２２−５ＡＨ−２」という。） 本発明の化合物のうち、Ｔ２２−５Ａ及びＴ２２−６Ａ
は、例えば、バンレイシ科植物 Xylopia aethiopica の
種子を溶媒で抽出し、該抽出物から該化合物を採取する
ことにより製造することができる。
具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。 (1) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−４−メトキシケイ皮酸アミド（以下
「Ｔ２２−５Ａ」という。） (2) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３，４−ジヒドロキシケイ皮酸アミド（以下「Ｔ２２−
６Ａ」という。） (3) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３，４−メチレンジオキシケイ皮酸アミド（以下「Ｔ２
２−５ＡＨ−１」という。） (4) Ｎ−オクタデシル−３，４−メチレンジオキシケイ
皮酸アミド（以下「Ｔ２２−５ＡＨ−２」という。） 本発明の化合物のうち、Ｔ２２−５Ａ及びＴ２２−６Ａ
は、例えば、バンレイシ科植物 Xylopia aethiopica の
種子を溶媒で抽出し、該抽出物から該化合物を採取する
ことにより製造することができる。
【００１０】即ち、本発明の第２は、バンレイシ科植物
Xylopia aethiopica の種子を溶媒で抽出し、該抽出物
から一般式（１’）：
Xylopia aethiopica の種子を溶媒で抽出し、該抽出物
から一般式（１’）：
【００１１】
【化６】 Aryl−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ （１’） （式中、Arylは、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル基又は３，４−ジヒドロキシフェニル基を表し、Ｒは
４−ヒドロキシフェニル基を表す。）で示されるケイ皮
酸アミド誘導体を採取することを特徴とする該ケイ皮酸
アミド誘導体の製造法である。
ル基又は３，４−ジヒドロキシフェニル基を表し、Ｒは
４−ヒドロキシフェニル基を表す。）で示されるケイ皮
酸アミド誘導体を採取することを特徴とする該ケイ皮酸
アミド誘導体の製造法である。
【００１２】本発明の製造法で用いる抽出溶媒として
は、特に制限はないが、好ましくはメタノール、アセト
ン、クロロホルム、酢酸エチルが挙げられる。抽出に際
して、該植物の種子は、そのまま用いることもできる
が、破砕又は粉砕して溶媒との接触を高めることが好ま
しい。また、抽出前にヘキサン等の炭化水素系溶媒で脱
脂することが好ましい。
は、特に制限はないが、好ましくはメタノール、アセト
ン、クロロホルム、酢酸エチルが挙げられる。抽出に際
して、該植物の種子は、そのまま用いることもできる
が、破砕又は粉砕して溶媒との接触を高めることが好ま
しい。また、抽出前にヘキサン等の炭化水素系溶媒で脱
脂することが好ましい。
【００１３】抽出温度は、好ましくは室温ないし溶媒の
常圧下での沸点の範囲内であり、抽出時間は、抽出温度
等により異なり、適宜選択すればよい。抽出物からの該
ケイ皮酸アミド誘導体の分離・精製は、例えば、シリカ
ゲルを用いた薄層クロマトグラフィー、カラムクロマト
グラフィーにより行うことができる。
常圧下での沸点の範囲内であり、抽出時間は、抽出温度
等により異なり、適宜選択すればよい。抽出物からの該
ケイ皮酸アミド誘導体の分離・精製は、例えば、シリカ
ゲルを用いた薄層クロマトグラフィー、カラムクロマト
グラフィーにより行うことができる。
【００１４】また、本発明の化合物は化学的に合成する
こともできる。即ち、本発明の第３は、一般式（２）：
こともできる。即ち、本発明の第３は、一般式（２）：
【００１５】
【化７】 Aryl−ＣＨ＝ＣＨＣＯＸ （２） （式中、Arylは、水酸基、低級アルコキシ基及びメチレ
ンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種以
上で置換されたフェニル基を表し、Ｘはハロゲン原子を
表す。）で示される酸ハロゲン化物を一般式（３）：
ンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種以
上で置換されたフェニル基を表し、Ｘはハロゲン原子を
表す。）で示される酸ハロゲン化物を一般式（３）：
【００１６】
【化８】 ＮＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ （３） （式中、Ｒは水酸基で置換されたフェニル基又は炭素数
10〜20のアルキル基を表す。）で示されるアミン類と反
応させることを特徴とする前記ケイ皮酸アミド誘導体の
製造法である。
10〜20のアルキル基を表す。）で示されるアミン類と反
応させることを特徴とする前記ケイ皮酸アミド誘導体の
製造法である。
【００１７】前記式（２）において、Ｘで示されるハロ
ゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子が挙げら
れる。この製造法で原料として用いる前記酸ハロゲン化
物（２）は、対応するケイ皮酸誘導体を塩化チオニル等
でハロゲン化することにより容易に製造することができ
る。
ゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子が挙げら
れる。この製造法で原料として用いる前記酸ハロゲン化
物（２）は、対応するケイ皮酸誘導体を塩化チオニル等
でハロゲン化することにより容易に製造することができ
る。
【００１８】本発明の化合物及び前記抽出物は、シロア
リに対して摂食抑制作用を示し、シロアリ防除剤として
有用である。即ち、本発明の第４は、前記式（１）で示
されるケイ皮酸アミド誘導体を有効成分として含むシロ
アリ防除剤であり、本発明の第５は、バンレイシ科植物
Xylopia aethiopica の種子の抽出物を有効成分として
含むシロアリ防除剤である。
リに対して摂食抑制作用を示し、シロアリ防除剤として
有用である。即ち、本発明の第４は、前記式（１）で示
されるケイ皮酸アミド誘導体を有効成分として含むシロ
アリ防除剤であり、本発明の第５は、バンレイシ科植物
Xylopia aethiopica の種子の抽出物を有効成分として
含むシロアリ防除剤である。
【００１９】前記有効成分は、単独で用いてもよく、ま
た２種以上を混合して用いてもよい。これらの有効成分
は、そのまま用いることもできるが、通常はこれを水又
は適当な有機溶媒で希釈して、水溶剤、油剤として用い
てもよく、更に乳化剤、浸透剤、安定剤、増量剤、結合
剤、噴射剤等を添加して乳剤、粉剤、粒剤、エアゾール
等の剤形として用いてもよい。
た２種以上を混合して用いてもよい。これらの有効成分
は、そのまま用いることもできるが、通常はこれを水又
は適当な有機溶媒で希釈して、水溶剤、油剤として用い
てもよく、更に乳化剤、浸透剤、安定剤、増量剤、結合
剤、噴射剤等を添加して乳剤、粉剤、粒剤、エアゾール
等の剤形として用いてもよい。
【００２０】製剤中の有効成分の濃度及び製剤の施用量
は、剤形、適用法、木材処理か土壌処理か、予防か駆除
か、シロアリの種類、シロアリによる被害の程度等に応
じてより適宜選択すればよい。本発明のシロアリ防除剤
は、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類の防
除に極めて有効である。
は、剤形、適用法、木材処理か土壌処理か、予防か駆除
か、シロアリの種類、シロアリによる被害の程度等に応
じてより適宜選択すればよい。本発明のシロアリ防除剤
は、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類の防
除に極めて有効である。
【００２１】本発明のシロアリ防除剤は、有効成分その
もの又はその製剤をシロアリの発生箇所や巣、シロアリ
の被害を防止すべき土台、柱等の建築部材、建造物、そ
の周辺の土壌等に対して塗布、吹き付け、浸漬、注入、
散布、混合等することにより施用することができる。ま
た、シロアリの発生と被害の状況に応じて他のシロアリ
防除剤と組み合わせて用いることもできる。シロアリに
よる被害は、通常、木材腐朽菌による腐朽と同時に進行
する場合が多いので、特に防腐剤を併用することは有益
である。その他、防徽剤等を併用することもできる。
もの又はその製剤をシロアリの発生箇所や巣、シロアリ
の被害を防止すべき土台、柱等の建築部材、建造物、そ
の周辺の土壌等に対して塗布、吹き付け、浸漬、注入、
散布、混合等することにより施用することができる。ま
た、シロアリの発生と被害の状況に応じて他のシロアリ
防除剤と組み合わせて用いることもできる。シロアリに
よる被害は、通常、木材腐朽菌による腐朽と同時に進行
する場合が多いので、特に防腐剤を併用することは有益
である。その他、防徽剤等を併用することもできる。
【００２２】本発明のシロアリ防除剤は、シロアリの予
防及び駆除に有用であるが、そのシロアリに対する摂食
抑制作用から、予防により適している。本発明のシロア
リ防除剤は、その有効成分が天然由来の化合物又はその
類縁体であり、有害な重金属類やハロゲン類等を含んで
いないので、自然環境において蓄積・濃縮を起こすおそ
れがない。
防及び駆除に有用であるが、そのシロアリに対する摂食
抑制作用から、予防により適している。本発明のシロア
リ防除剤は、その有効成分が天然由来の化合物又はその
類縁体であり、有害な重金属類やハロゲン類等を含んで
いないので、自然環境において蓄積・濃縮を起こすおそ
れがない。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。 (実施例１) 抽出物の調製 原料としてナイジェリア連邦共和国のオグボモショ地方
で採集したバンレイシ科(Annonaceae)植物 Xylopia aet
hiopica の乾燥果実85g を用いた。さや(pod)から種子
を取り出し、粉砕して粉状物16g を得た。これをヘキサ
ン50mlで脱脂した後、メタノールで抽出した。残渣を濾
去し、溶媒を減圧下で留去して褐色固体粗抽出物を得
た。
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。 (実施例１) 抽出物の調製 原料としてナイジェリア連邦共和国のオグボモショ地方
で採集したバンレイシ科(Annonaceae)植物 Xylopia aet
hiopica の乾燥果実85g を用いた。さや(pod)から種子
を取り出し、粉砕して粉状物16g を得た。これをヘキサ
ン50mlで脱脂した後、メタノールで抽出した。残渣を濾
去し、溶媒を減圧下で留去して褐色固体粗抽出物を得
た。
【００２４】(実施例２) 活性化合物の分離・精製 化合物は最初にプレパラティブ薄層クロマトグラフィー
・シリカゲルプレート、Merck PF-254, No.5744 を用い
て分離した。各プレートに粗抽出物40mgを負荷し溶媒系
Ｄ（ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル：メタノール
＝5:2.5:2.5:1(v/v/v/v)で展開した。活性化合物に対応
する２つのバンド、即ちＴ２２−５ＡについてのＲｆ＝
0.31及びＴ２２−６ＡについてのＲｆ＝0.23のバンドの
それぞれをかきとりアセトンで抽出した。アセトンを減
圧下で留去し、無定形粉末としてＴ２２−５Ａ 5mg及び
無定形白色粉末としてＴ２２−６Ａ 20mg を得た。純粋
な化合物を得るため、粗抽出物１ｇをシリカゲル Merck
No.7734を充填したカラム（20mm×150mm ）に付した。
クロロホルム：メタノール(95:5)で溶出させてＴ２２−
５Ａ 24.2mg 及びＴ２２−６Ａ 103mgを得た。これらの
化合物の結晶化を試みると必ず無定形白色固形物を与え
る。次いで、これらの化合物を分析し、スペクトル分析
により構造を確認した。
・シリカゲルプレート、Merck PF-254, No.5744 を用い
て分離した。各プレートに粗抽出物40mgを負荷し溶媒系
Ｄ（ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル：メタノール
＝5:2.5:2.5:1(v/v/v/v)で展開した。活性化合物に対応
する２つのバンド、即ちＴ２２−５ＡについてのＲｆ＝
0.31及びＴ２２−６ＡについてのＲｆ＝0.23のバンドの
それぞれをかきとりアセトンで抽出した。アセトンを減
圧下で留去し、無定形粉末としてＴ２２−５Ａ 5mg及び
無定形白色粉末としてＴ２２−６Ａ 20mg を得た。純粋
な化合物を得るため、粗抽出物１ｇをシリカゲル Merck
No.7734を充填したカラム（20mm×150mm ）に付した。
クロロホルム：メタノール(95:5)で溶出させてＴ２２−
５Ａ 24.2mg 及びＴ２２−６Ａ 103mgを得た。これらの
化合物の結晶化を試みると必ず無定形白色固形物を与え
る。次いで、これらの化合物を分析し、スペクトル分析
により構造を確認した。
【００２５】以下に得られた化合物の物性等を示す。 (1) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３−ヒドロキシ−４−メトキシケイ皮酸アミド（Ｔ２２
−５Ａ） 性状： 無色無定形粉末 分子量： 313 分子式： Ｃ18Ｈ19ＮＯ4 ＵＶ： λmax (nm) 318(10082), 299(8276), 296
(8323), 261(5140) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3350, 2920, 1650, 1590, 1505, 1480, 1260, 112
0, 1040, 880,810 （図１参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，重アセトン，ppm
）：2.75(2H,t,J=7.5Hz), 3.49(2H,m), 3.86(3H,s),
6.52(1H,d,J=15Hz),6.75(2H,d,J=8.5Hz), 6.83(1H,d,J=
8Hz), 7.05(2H,d,J=8.5Hz),7.02-7.14(2H,m), 7.35(1H,
m), 7.47(1H,d,J=15Hz), 8.30(2H,bs)（図２参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，重アセトン，ppm
）：(OFR) 35.63(t), 41.92(t), 56.01(q), 111.18
(d), 115.97(d),119.72(s), 122.50(d), 128.05(s), 13
0.41(d), 130.88(s), 140.54(d),148.49(s), 149.06
(s), 156.64(d), 166.58(s)（図３参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 313（Ｍ+ ）, 19
3, 177, 145, 120, 107, 89, 72 呈色反応：バニリン・スルフェート、ヨウ素、硫酸（10
％） 溶解性：アセトン、メタノールに溶解する。 (2) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３，４−ジヒドロキシケイ皮酸アミド（Ｔ２２−６Ａ） 性状： 無色無定形粉末 分子量： 299 分子式： Ｃ17Ｈ17ＮＯ4 ＵＶ： λmax (nm) 322(5273), 305(4972), 286(5
280), 264(4403) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3040, 2950, 1650, 1600, 1510, 1460, 1440, 135
0, 1260, 1110,980, 820（図４参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，重アセトン，ppm
）：2.74(2H,t,J=7.5Hz), 3.46(2H,t,J=7.5Hz), 6.46
(1H,d,J=15Hz),6.79(2H,d,J=8.5Hz), 6.80-6.91(4H,m),
7.06(2H,d,J=8.5Hz),7.45(1H,d,J=15Hz) （図５参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，重アセトン，ppm
）：(OFR) 41.66(t), 42.02(t), 114.79(d), 116.74
(d), 116.84(s),118.39(s), 121.66(d), 128.12(s), 13
0.69(d), 130.87(d), 140.88(d),146.17(s), 147.87
(s), 156.59(d), 166.96(s)（図６参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 299（Ｍ+ ）, 28
2, 253, 226, 193, 180, 163, 137, 120, 108,91, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、ヨ
ウ素 溶解性：アセトン、メタノールに溶解する。
３−ヒドロキシ−４−メトキシケイ皮酸アミド（Ｔ２２
−５Ａ） 性状： 無色無定形粉末 分子量： 313 分子式： Ｃ18Ｈ19ＮＯ4 ＵＶ： λmax (nm) 318(10082), 299(8276), 296
(8323), 261(5140) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3350, 2920, 1650, 1590, 1505, 1480, 1260, 112
0, 1040, 880,810 （図１参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，重アセトン，ppm
）：2.75(2H,t,J=7.5Hz), 3.49(2H,m), 3.86(3H,s),
6.52(1H,d,J=15Hz),6.75(2H,d,J=8.5Hz), 6.83(1H,d,J=
8Hz), 7.05(2H,d,J=8.5Hz),7.02-7.14(2H,m), 7.35(1H,
m), 7.47(1H,d,J=15Hz), 8.30(2H,bs)（図２参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，重アセトン，ppm
）：(OFR) 35.63(t), 41.92(t), 56.01(q), 111.18
(d), 115.97(d),119.72(s), 122.50(d), 128.05(s), 13
0.41(d), 130.88(s), 140.54(d),148.49(s), 149.06
(s), 156.64(d), 166.58(s)（図３参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 313（Ｍ+ ）, 19
3, 177, 145, 120, 107, 89, 72 呈色反応：バニリン・スルフェート、ヨウ素、硫酸（10
％） 溶解性：アセトン、メタノールに溶解する。 (2) Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−
３，４−ジヒドロキシケイ皮酸アミド（Ｔ２２−６Ａ） 性状： 無色無定形粉末 分子量： 299 分子式： Ｃ17Ｈ17ＮＯ4 ＵＶ： λmax (nm) 322(5273), 305(4972), 286(5
280), 264(4403) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3040, 2950, 1650, 1600, 1510, 1460, 1440, 135
0, 1260, 1110,980, 820（図４参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，重アセトン，ppm
）：2.74(2H,t,J=7.5Hz), 3.46(2H,t,J=7.5Hz), 6.46
(1H,d,J=15Hz),6.79(2H,d,J=8.5Hz), 6.80-6.91(4H,m),
7.06(2H,d,J=8.5Hz),7.45(1H,d,J=15Hz) （図５参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，重アセトン，ppm
）：(OFR) 41.66(t), 42.02(t), 114.79(d), 116.74
(d), 116.84(s),118.39(s), 121.66(d), 128.12(s), 13
0.69(d), 130.87(d), 140.88(d),146.17(s), 147.87
(s), 156.59(d), 166.96(s)（図６参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 299（Ｍ+ ）, 28
2, 253, 226, 193, 180, 163, 137, 120, 108,91, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、ヨ
ウ素 溶解性：アセトン、メタノールに溶解する。
【００２６】(実施例３) Ｎ−［２−（４−ヒドロキ
シフェニル）エチル］−３，４−メチレンジオキシケイ
皮酸アミド（Ｔ２２−５ＡＨ−１）の合成 ３，４−メチレンジオキシケイ皮酸10g をジクロロメタ
ン75ml中で塩化チオニル25mlと共に還流下煮沸した。過
剰の塩化チオニルを減圧下で除去し、残渣をエーテル10
0ml に溶解した。エーテル溶液を５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。エーテルを減圧下で除去し、刺激性の酸塩化
物を得た。その構造は 1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルで確認した。
シフェニル）エチル］−３，４−メチレンジオキシケイ
皮酸アミド（Ｔ２２−５ＡＨ−１）の合成 ３，４−メチレンジオキシケイ皮酸10g をジクロロメタ
ン75ml中で塩化チオニル25mlと共に還流下煮沸した。過
剰の塩化チオニルを減圧下で除去し、残渣をエーテル10
0ml に溶解した。エーテル溶液を５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。エーテルを減圧下で除去し、刺激性の酸塩化
物を得た。その構造は 1Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルで確認した。
【００２７】次いで、該酸塩化物2.4g、チラミン塩酸塩
2g、炭酸水素ナトリウム5gの混合物をジメトキシエタン
80ml中で還流下１時間加熱してＴ２２−５ＡＨ−１を合
成した。溶媒を留去し、反応混合物を水で希釈してエー
テルで抽出した。エーテル層を希塩酸（１Ｍ）、水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
して得られた残渣を短いシリカゲルカラム Merck No.77
34によるクロマトグラフィーに付し、クロロホルム：メ
タノール(9:1) で溶出させてＴ２２−５ＡＨ−１ 1.2g
を無色無定形粉末として得た。
2g、炭酸水素ナトリウム5gの混合物をジメトキシエタン
80ml中で還流下１時間加熱してＴ２２−５ＡＨ−１を合
成した。溶媒を留去し、反応混合物を水で希釈してエー
テルで抽出した。エーテル層を希塩酸（１Ｍ）、水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
して得られた残渣を短いシリカゲルカラム Merck No.77
34によるクロマトグラフィーに付し、クロロホルム：メ
タノール(9:1) で溶出させてＴ２２−５ＡＨ−１ 1.2g
を無色無定形粉末として得た。
【００２８】以下にＴ２２−５ＡＨ−１の物性等を示
す。 融点： 168-170 ℃ 分子量： 311 分子式： Ｃ18Ｈ17ＮＯ4 ＵＶ： λmax (nm) 323(15928), 300(10050), 289
(13051), 260(7382) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3850, 3520, 2950, 1660, 1610, 1540, 1510, 150
0, 1495, 1440,1240, 1110, 1040, 980, 920, 820 （図
７参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，重アセトン，ppm
）：2.74(2H,t,J=7.5Hz), 3.50(2H,m), 6.04(2H,s),
6.52(1H,d,J=16Hz),6.75(2H,d,J=8.5Hz), 6.85(1H,d,J=
7.5Hz), 7.15(2H,d,J=8.5Hz),7.02-7.10(2H,m), 7.43(1
H,m), 7.46(1H,d,J=16Hz), 8.28(1H,bs)（図８参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，重アセトン，ppm
）：(OFR) 35.64(t), 41.91(t), 102.38(t), 106.82
(d), 109.12(d),115.99(d), 120.90(d), 124.23(d), 13
0.45(d), 130.57(s), 130.97(s),139.84(d), 149.19
(s), 149.69(s), 156.64(s), 166.19(s)（図９参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 311（Ｍ+ ）, 22
5, 191, 175, 145, 135, 120, 107, 89, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、ヨ
ウ素 溶解性：アセトン、メタノールに溶解する。
す。 融点： 168-170 ℃ 分子量： 311 分子式： Ｃ18Ｈ17ＮＯ4 ＵＶ： λmax (nm) 323(15928), 300(10050), 289
(13051), 260(7382) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3850, 3520, 2950, 1660, 1610, 1540, 1510, 150
0, 1495, 1440,1240, 1110, 1040, 980, 920, 820 （図
７参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，重アセトン，ppm
）：2.74(2H,t,J=7.5Hz), 3.50(2H,m), 6.04(2H,s),
6.52(1H,d,J=16Hz),6.75(2H,d,J=8.5Hz), 6.85(1H,d,J=
7.5Hz), 7.15(2H,d,J=8.5Hz),7.02-7.10(2H,m), 7.43(1
H,m), 7.46(1H,d,J=16Hz), 8.28(1H,bs)（図８参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，重アセトン，ppm
）：(OFR) 35.64(t), 41.91(t), 102.38(t), 106.82
(d), 109.12(d),115.99(d), 120.90(d), 124.23(d), 13
0.45(d), 130.57(s), 130.97(s),139.84(d), 149.19
(s), 149.69(s), 156.64(s), 166.19(s)（図９参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 311（Ｍ+ ）, 22
5, 191, 175, 145, 135, 120, 107, 89, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、ヨ
ウ素 溶解性：アセトン、メタノールに溶解する。
【００２９】(実施例４) Ｎ−オクタデシル−３，４
−メチレンジオキシケイ皮酸アミド（Ｔ２２−５ＡＨ−
２）の合成 実施例３に準じて、３，４−メチレンジオキシケイ皮酸
塩化物及びオクタデシルアミンを、トリエチルアミンの
存在下ジメトキシエタン中で反応させてＴ２２−５ＡＨ
−２を得た。
−メチレンジオキシケイ皮酸アミド（Ｔ２２−５ＡＨ−
２）の合成 実施例３に準じて、３，４−メチレンジオキシケイ皮酸
塩化物及びオクタデシルアミンを、トリエチルアミンの
存在下ジメトキシエタン中で反応させてＴ２２−５ＡＨ
−２を得た。
【００３０】以下にＴ２２−５ＡＨ−２の物性等を示
す。 性状： 無色無定形粉末 融点： 100-101 ℃ 分子量： 443 分子式： Ｃ28Ｈ45ＮＯ3 ＵＶ： λmax (nm) 375(2330), 366(2370), 319(7
640), 300(5705),289(6922), 262(5006) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3300, 2950, 2840, 1640, 1610, 1540, 1520, 150
0, 1460, 1440,1260, 1110, 1040, 970, 920（図１０参
照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.85(3H,t,J=6Hz), 1.19-1.38(30H,m), 1.58(2H,
m), 3.39(2H,m),5.72(1H,m), 5.98(2H,s), 6.14(1H,d,J
=15Hz), 6.77(1H,d,J=8.5Hz),6.95-7.01(2H,m), 7.58(1
H,d,J=15Hz)（図１１参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.09(q), 22.66(t), 26.96(t), 29.33(t),
29.67(t), 31.89(t),39.80(t), 101.37(d), 106.29
(d), 108.48(d), 118.87(d), 123.74(d),129.31(s), 14
0.52(d), 148.21(s), 148.82(s), 166.00(s)（図１２参
照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 443（Ｍ+ ）, 41
5, 308, 268, 246, 232, 218, 205, 190, 175,145, 13
5, 117, 89, 69 呈色反応：バニリン・スルフェート、ヨウ素、硫酸（10
％） 溶解性：アセトン、クロロホルム、酢酸エチル、メタノ
ールに溶解する。
す。 性状： 無色無定形粉末 融点： 100-101 ℃ 分子量： 443 分子式： Ｃ28Ｈ45ＮＯ3 ＵＶ： λmax (nm) 375(2330), 366(2370), 319(7
640), 300(5705),289(6922), 262(5006) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3300, 2950, 2840, 1640, 1610, 1540, 1520, 150
0, 1460, 1440,1260, 1110, 1040, 970, 920（図１０参
照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.85(3H,t,J=6Hz), 1.19-1.38(30H,m), 1.58(2H,
m), 3.39(2H,m),5.72(1H,m), 5.98(2H,s), 6.14(1H,d,J
=15Hz), 6.77(1H,d,J=8.5Hz),6.95-7.01(2H,m), 7.58(1
H,d,J=15Hz)（図１１参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.09(q), 22.66(t), 26.96(t), 29.33(t),
29.67(t), 31.89(t),39.80(t), 101.37(d), 106.29
(d), 108.48(d), 118.87(d), 123.74(d),129.31(s), 14
0.52(d), 148.21(s), 148.82(s), 166.00(s)（図１２参
照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 443（Ｍ+ ）, 41
5, 308, 268, 246, 232, 218, 205, 190, 175,145, 13
5, 117, 89, 69 呈色反応：バニリン・スルフェート、ヨウ素、硫酸（10
％） 溶解性：アセトン、クロロホルム、酢酸エチル、メタノ
ールに溶解する。
【００３１】(試験例１) 薄層クロマトグラフィーに
おける挙動（Ｒｆ） 前記化合物のＴＬＣにおける挙動を４種の別個の溶媒
系、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤで調べた。これらの化合物は、Ｕ
Ｖランプのもとに 254nm及び365nm で観察することによ
り検出され、次いでバニリン・スルフェート又は10％硫
酸水溶液で噴霧した。その後、プレートを110 ℃で５−
10分間加熱した。
おける挙動（Ｒｆ） 前記化合物のＴＬＣにおける挙動を４種の別個の溶媒
系、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤで調べた。これらの化合物は、Ｕ
Ｖランプのもとに 254nm及び365nm で観察することによ
り検出され、次いでバニリン・スルフェート又は10％硫
酸水溶液で噴霧した。その後、プレートを110 ℃で５−
10分間加熱した。
【００３２】用いた溶媒系は以下のとおりである。 溶媒系： Ａ クロロホルム：メタノール＝ 8.5:1.5(v/v) Ｂ クロロホルム：メタノール：酢酸エチル＝ 8:1:1(v
/v/v) Ｃ ベンゼン：酢酸＝ 9:1(v/v) Ｄ ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル：メタノール
＝ 5:2.5:2.5:1(v/v/v/v) また、プレートとしてはシリカゲルプレート 60F-254 M
erck No.5715を用いた。結果を以下に示す。
/v/v) Ｃ ベンゼン：酢酸＝ 9:1(v/v) Ｄ ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル：メタノール
＝ 5:2.5:2.5:1(v/v/v/v) また、プレートとしてはシリカゲルプレート 60F-254 M
erck No.5715を用いた。結果を以下に示す。
【００３３】 化合物 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｔ２２−５Ａ 0.84 0.33 0.77 0.31 Ｔ２２−６Ａ 0.67 0.20 0.59 0.23 Ｔ２２−５ＡＨ−１ 0.94 0.47 0.90 0.41 Ｔ２２−５ＡＨ−２ 0.97 0.97 0.94 0.84 (実施例５) シロアリに対する摂食抑制作用 シロアリとしては、三重県四日市及び鹿児島県鹿児島市
付近で採集したヤマトシロアリ(Reticulitermes sperat
us) の職蟻（３齢以上）を用いた。
付近で採集したヤマトシロアリ(Reticulitermes sperat
us) の職蟻（３齢以上）を用いた。
【００３４】試料調製物としては、純粋な（純度99％以
上の）本発明化合物をメタノールに希釈し、次の一連の
希釈液（以下の濃度は ppmで表す。）： 10000/7500/5000/2500/1000/750/500/250/100 としたものを用いた。試料の活性は、摂食基質として円
形濾紙（ワットマン No.1 、上質、直径2.0cm 、厚さ0.
18mm) を用いて、選択摂食バイオアッセイ(choice feed
ing bioassay) で試験した。各実験について、直径55mm
のプラスチック製ペトリ皿にシロアリ職蟻30頭をおい
た。該皿の底は、砂（ナカライテスク社 sand C ）で覆
われたゲル化寒天(gelified agar) (10g/l) の層で覆っ
た。各皿には、溶媒のみで処理した対照円形濾紙と試料
25μl で処理した円形濾紙をアルミホイル上においた。
各用量について同一の実験を３回行った。
上の）本発明化合物をメタノールに希釈し、次の一連の
希釈液（以下の濃度は ppmで表す。）： 10000/7500/5000/2500/1000/750/500/250/100 としたものを用いた。試料の活性は、摂食基質として円
形濾紙（ワットマン No.1 、上質、直径2.0cm 、厚さ0.
18mm) を用いて、選択摂食バイオアッセイ(choice feed
ing bioassay) で試験した。各実験について、直径55mm
のプラスチック製ペトリ皿にシロアリ職蟻30頭をおい
た。該皿の底は、砂（ナカライテスク社 sand C ）で覆
われたゲル化寒天(gelified agar) (10g/l) の層で覆っ
た。各皿には、溶媒のみで処理した対照円形濾紙と試料
25μl で処理した円形濾紙をアルミホイル上においた。
各用量について同一の実験を３回行った。
【００３５】円形濾紙当りの化合物の量は以下のとおり
である。 ppm: 10000 7500 5000 2500 1000 750 500 250 100 μg/濾紙: 250 187.5 125 62.5 25 18.75 12.5 6.25 2.50 μg/cm2: 79.57 59.68 39.78 19.89 7.95 5.96 3.97 1.98 0.79 シロアリは、14日間、27℃、湿度90％、暗所で濾紙を摂
食させた。14日後、シロアリを除去し、残った濾紙面を
測り、摂食抑制を評価した。
である。 ppm: 10000 7500 5000 2500 1000 750 500 250 100 μg/濾紙: 250 187.5 125 62.5 25 18.75 12.5 6.25 2.50 μg/cm2: 79.57 59.68 39.78 19.89 7.95 5.96 3.97 1.98 0.79 シロアリは、14日間、27℃、湿度90％、暗所で濾紙を摂
食させた。14日後、シロアリを除去し、残った濾紙面を
測り、摂食抑制を評価した。
【００３６】濾紙面は、ビデオ・インターフェース(Hyp
erScanner adaptor A-WOK HSC-IIR)を介して APPLE MA
CINTOSH SE 30Rコンピューターに接続されたビデオカメ
ラ(HITACHIR Camcorder VHSC VMS72) を用いて計測し
た。この方法は、スキャニング・ソフトウェア(VIDEO M
EDIATORR 1.01 Interware Co. Ltd.)によって制御され
た。データは、像編集ソフトウェア(image editing sof
tware)(SUPERPAINTR 1.1 MS Silicon Beach Software I
nc.) を用いて蓄積した。個々の濾紙面は、別のソフト
ウェア(SCALERR Hachinohe Firmware System)を用いて
測った。面単位としてスクエア・ドット(square dot)を
選んだ。
erScanner adaptor A-WOK HSC-IIR)を介して APPLE MA
CINTOSH SE 30Rコンピューターに接続されたビデオカメ
ラ(HITACHIR Camcorder VHSC VMS72) を用いて計測し
た。この方法は、スキャニング・ソフトウェア(VIDEO M
EDIATORR 1.01 Interware Co. Ltd.)によって制御され
た。データは、像編集ソフトウェア(image editing sof
tware)(SUPERPAINTR 1.1 MS Silicon Beach Software I
nc.) を用いて蓄積した。個々の濾紙面は、別のソフト
ウェア(SCALERR Hachinohe Firmware System)を用いて
測った。面単位としてスクエア・ドット(square dot)を
選んだ。
【００３７】各組の実験について、無傷の濾紙（Ｎ＝
６）を測り、平均標準面を算出した。その後、この面を
参照することにより、食べられた面積の百分率を算出し
た。抽出物の活性を測定するために、Alkofahiら(Alkof
ahi A., et al., 1989, ACS Symposium series No.387:
25-43, American Chemical Society; WashingtonD.C.)
により記述された摂食阻害指数を用いた。
６）を測り、平均標準面を算出した。その後、この面を
参照することにより、食べられた面積の百分率を算出し
た。抽出物の活性を測定するために、Alkofahiら(Alkof
ahi A., et al., 1989, ACS Symposium series No.387:
25-43, American Chemical Society; WashingtonD.C.)
により記述された摂食阻害指数を用いた。
【００３８】
【数１】 20未満の値は摂食抑制活性であることを示す。０の値は
処理濾紙が食べられなかったことを示す。80を超える値
は強い摂食刺激効果を示す。
処理濾紙が食べられなかったことを示す。80を超える値
は強い摂食刺激効果を示す。
【００３９】表１に、試験された全ての用量についての
摂食阻害指数（３回の反復実験の平均(I AVG) ）をそれ
らの標準偏差(SD)とともに示す。
摂食阻害指数（３回の反復実験の平均(I AVG) ）をそれ
らの標準偏差(SD)とともに示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】図１３及び図１４に、それぞれＴ２２−５
Ａ及びＴ２２−６Ａについての用量応答曲線を示す。化
合物Ｔ２２−５Ａは、Ｔ２２−６Ａよりも効果的であっ
た。また２つの合成類縁体Ｔ２２−５ＡＨ−１及びＴ２
２−５ＡＨ−２も5000ppm の用量で有意に活性であるこ
とが認められた。
Ａ及びＴ２２−６Ａについての用量応答曲線を示す。化
合物Ｔ２２−５Ａは、Ｔ２２−６Ａよりも効果的であっ
た。また２つの合成類縁体Ｔ２２−５ＡＨ−１及びＴ２
２−５ＡＨ−２も5000ppm の用量で有意に活性であるこ
とが認められた。
【００４２】また、実施例１で得た粗製メタノール抽出
物の１％メタノール溶液について同様の試験を行ったと
ころ、強い摂食抑制効果が認められた。
物の１％メタノール溶液について同様の試験を行ったと
ころ、強い摂食抑制効果が認められた。
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、天然由来の化合物又は
その合成類縁体で安全性が高く、シロアリに対して摂食
抑制作用を示すケイ皮酸アミド誘導体を提供することが
できる。
その合成類縁体で安全性が高く、シロアリに対して摂食
抑制作用を示すケイ皮酸アミド誘導体を提供することが
できる。
【図１】本発明の化合物Ｔ２２−５ＡのＩＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
【図２】本発明の化合物Ｔ２２−５Ａの 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図３】本発明の化合物Ｔ２２−５Ａの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図４】本発明の化合物Ｔ２２−６ＡのＩＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
【図５】本発明の化合物Ｔ２２−６Ａの 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図６】本発明の化合物Ｔ２２−６Ａの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図７】本発明の化合物Ｔ２２−５ＡＨ−１のＩＲスペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
【図８】本発明の化合物Ｔ２２−５ＡＨ−１の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示す図である。
ＭＲスペクトルを示す図である。
【図９】本発明の化合物Ｔ２２−５ＡＨ−１の13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示す図である。
ＭＲスペクトルを示す図である。
【図１０】本発明の化合物Ｔ２２−５ＡＨ−２のＩＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図１１】本発明の化合物Ｔ２２−５ＡＨ−２の 1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルを示す図である。
ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１２】本発明の化合物Ｔ２２−５ＡＨ−２の13Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを示す図である。
ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１３】本発明の化合物Ｔ２２−５Ａの用量応答曲線
を示す図である。
を示す図である。
【図１４】本発明の化合物Ｔ２２−６Ａの用量応答曲線
を示す図である。
を示す図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 Aryl−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ （１） （式中、Arylは、水酸基、低級アルコキシ基及びメチレ
ンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種以
上で置換されたフェニル基を表し、Ｒは水酸基で置換さ
れたフェニル基又は炭素数10〜20のアルキル基を表
す。）で示されるケイ皮酸アミド誘導体。 - 【請求項２】 バンレイシ科植物 Xylopia aethiopica
の種子を溶媒で抽出し、該抽出物から一般式（１’）： 【化２】 Aryl−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ （１’） （式中、Arylは、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル基又は３，４−ジヒドロキシフェニル基を表し、Ｒは
４−ヒドロキシフェニル基を表す。）で示されるケイ皮
酸アミド誘導体を採取することを特徴とする該ケイ皮酸
アミド誘導体の製造法。 - 【請求項３】 一般式（２）： 【化３】 Aryl−ＣＨ＝ＣＨＣＯＸ （２） （式中、Arylは、水酸基、低級アルコキシ基及びメチレ
ンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種以
上で置換されたフェニル基を表し、Ｘはハロゲン原子を
表す。）で示される酸ハロゲン化物を一般式（３）： 【化４】 ＮＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ （３） （式中、Ｒは水酸基で置換されたフェニル基又は炭素数
10〜20のアルキル基を表す。）で示されるアミン類と反
応させることを特徴とする請求項１記載のケイ皮酸アミ
ド誘導体の製造法。 - 【請求項４】 請求項１記載のケイ皮酸アミド誘導体を
有効成分として含むシロアリ防除剤。 - 【請求項５】 バンレイシ科植物 Xylopia aethiopica
の種子の抽出物を有効成分として含むシロアリ防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4173278A JP2686019B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | シロアリ防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4173278A JP2686019B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | シロアリ防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616609A true JPH0616609A (ja) | 1994-01-25 |
| JP2686019B2 JP2686019B2 (ja) | 1997-12-08 |
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ID=15957490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4173278A Expired - Fee Related JP2686019B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | シロアリ防除剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2686019B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6716421B2 (en) | 2001-03-05 | 2004-04-06 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Devices and methods for eliminating termite colonies |
| US6969512B2 (en) | 2001-03-05 | 2005-11-29 | The University Of Florida Research Foundation, Inc. | Devices and methods for eliminating termite colonies |
| US7030156B2 (en) | 2001-03-05 | 2006-04-18 | University Of Florida Research Foundation, Inc | Devices and methods for eliminating termite colonies |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60190713A (ja) * | 1984-03-12 | 1985-09-28 | Kao Corp | メラニン抑制剤 |
| JPS60248681A (ja) * | 1984-02-03 | 1985-12-09 | シユツウデイエンゲゼルシヤフト・コ−ル・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ３−メチル−２−ブテン−４−オリドの製造法 |
| JPS6110543A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-18 | Green Cross Corp:The | カフェ−酸誘導体 |
| JPS6160609A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Green Cross Corp:The | リポキシゲナ−ゼ阻害剤 |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP4173278A patent/JP2686019B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
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| US7030156B2 (en) | 2001-03-05 | 2006-04-18 | University Of Florida Research Foundation, Inc | Devices and methods for eliminating termite colonies |
| US7157078B2 (en) | 2001-03-05 | 2007-01-02 | The University Of Florida Research Foundation, Inc. | Devices and methods for eliminating termite colonies |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2686019B2 (ja) | 1997-12-08 |
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