JPH06157678A - アクリル樹脂およびその製造方法 - Google Patents
アクリル樹脂およびその製造方法Info
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- JPH06157678A JPH06157678A JP31358892A JP31358892A JPH06157678A JP H06157678 A JPH06157678 A JP H06157678A JP 31358892 A JP31358892 A JP 31358892A JP 31358892 A JP31358892 A JP 31358892A JP H06157678 A JPH06157678 A JP H06157678A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 取扱い易いアクリル樹脂を開発すること。
【構成】 「１分子中に１個以上のエポキシ基を有し、
数平均分子量800 〜1500、重量平均分子量/ 数平均分子
量が2.5以下で 、かつ、エポキシ基の濃度が2.5モル／K
g樹脂以上であるアクリル樹脂」および「重合温度130
〜160 ℃、アクリルモノマー100 重量部に対して重合開
始剤を2〜10重量部用いることを特徴とする１分子中に
１個以上のエポキシ基を有し、数平均分子量800 〜150
0、重量平均分子量/ 数平均分子量が2.5以下で、かつ、
エポキシ基の濃度が2.5 モル／Kg樹脂以上であるアクリ
ル樹脂の製造方法」 【効果】 取扱い易いアクリル樹脂を開発することがで
きた。
数平均分子量800 〜1500、重量平均分子量/ 数平均分子
量が2.5以下で 、かつ、エポキシ基の濃度が2.5モル／K
g樹脂以上であるアクリル樹脂」および「重合温度130
〜160 ℃、アクリルモノマー100 重量部に対して重合開
始剤を2〜10重量部用いることを特徴とする１分子中に
１個以上のエポキシ基を有し、数平均分子量800 〜150
0、重量平均分子量/ 数平均分子量が2.5以下で、かつ、
エポキシ基の濃度が2.5 モル／Kg樹脂以上であるアクリ
ル樹脂の製造方法」 【効果】 取扱い易いアクリル樹脂を開発することがで
きた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアクリル樹脂とその製造
方法に関し、さらに詳しくは、常温で液体である低分子
量であるアクリル樹脂に関する。
方法に関し、さらに詳しくは、常温で液体である低分子
量であるアクリル樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、アクリル樹脂は透明性に優
れ、耐油性、耐候性が高いために様々な分野で利用され
ている。また、エポキシ基含有のアクリル樹脂に、アク
リル酸、またはメタクリル酸との反応によりエポキシ環
を開環して重合性不飽和基を導入した不飽和樹脂を含む
活性エネルギー線硬化型不飽和樹脂組成物として特開平
１−２８９８２０号公報等に開示されている。
れ、耐油性、耐候性が高いために様々な分野で利用され
ている。また、エポキシ基含有のアクリル樹脂に、アク
リル酸、またはメタクリル酸との反応によりエポキシ環
を開環して重合性不飽和基を導入した不飽和樹脂を含む
活性エネルギー線硬化型不飽和樹脂組成物として特開平
１−２８９８２０号公報等に開示されている。
【０００３】通常使われるアクリル樹脂は、分子量が数
千から数万のものであり、固化あるいは高粘稠なもので
あるため適当な溶剤で希釈し溶液とすることが作業性を
上げるために必要である。
千から数万のものであり、固化あるいは高粘稠なもので
あるため適当な溶剤で希釈し溶液とすることが作業性を
上げるために必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】数平均分子量1500〜50
00を有し、かつ、常温で固体である低分子量アクリル樹
脂の合成法としては、特公昭63-24619に開示されてい
る。
00を有し、かつ、常温で固体である低分子量アクリル樹
脂の合成法としては、特公昭63-24619に開示されてい
る。
【０００５】これは、連鎖移動剤としてチオール類を用
いるものであり、合成されたアクリル樹脂はチオール類
による異臭を持つことが欠点として上げられる。
いるものであり、合成されたアクリル樹脂はチオール類
による異臭を持つことが欠点として上げられる。
【０００６】また、省資源、省エネルギー、更には、職
場環境の改善を目的に様々な分野においてアクリル樹脂
の優れた性能を有した無溶剤、又は低溶剤の素材が求め
られている。
場環境の改善を目的に様々な分野においてアクリル樹脂
の優れた性能を有した無溶剤、又は低溶剤の素材が求め
られている。
【０００７】
【発明の目的】本発明の目的は、１分子中に１個以上の
エポキシ基を有する数平均分子量800〜1500、重量平均
分子量/ 数平均分子量が2.5以下で、エポキシ基の濃度
が2.5モル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂を提供する
ことを目的としている。
エポキシ基を有する数平均分子量800〜1500、重量平均
分子量/ 数平均分子量が2.5以下で、エポキシ基の濃度
が2.5モル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂を提供する
ことを目的としている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
「１分子中に１個以上のエポキシ基を有し、数平均分子
量800 〜1500、重量平均分子量/ 数平均分子量が2.5以
下で 、かつ、エポキシ基の濃度が2.5 モル／Kg樹脂以
上であるアクリル樹脂」および「重合温度130 〜160
℃、アクリルモノマー100 重量部に対して重合開始剤を
2〜10重量部用いることを特徴とする１分子中に１個以
上のエポキシ基を有し、数平均分子量800 〜1500、重量
平均分子量/ 数平均分子量が2.5以下で 、かつ、エポキ
シ基の濃度が2.5 モル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂
の製造方法」である。
「１分子中に１個以上のエポキシ基を有し、数平均分子
量800 〜1500、重量平均分子量/ 数平均分子量が2.5以
下で 、かつ、エポキシ基の濃度が2.5 モル／Kg樹脂以
上であるアクリル樹脂」および「重合温度130 〜160
℃、アクリルモノマー100 重量部に対して重合開始剤を
2〜10重量部用いることを特徴とする１分子中に１個以
上のエポキシ基を有し、数平均分子量800 〜1500、重量
平均分子量/ 数平均分子量が2.5以下で 、かつ、エポキ
シ基の濃度が2.5 モル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂
の製造方法」である。
【０００９】本発明のアクリル樹脂の製造方法は、各モ
ノマー成分を有機溶剤に溶解もしくは分散させ、重合温
度を１３０〜１６０℃に保ちながら、ラジカル重合開始
剤２〜１０重量部を撹拌下に滴下し重合反応を行う。
ノマー成分を有機溶剤に溶解もしくは分散させ、重合温
度を１３０〜１６０℃に保ちながら、ラジカル重合開始
剤２〜１０重量部を撹拌下に滴下し重合反応を行う。
【００１０】重合温度が１３０℃よりも低い場合には数
平均分子量が１５００より大きくなり、かつ、未重合の
モノマーが多くなり好ましくない。
平均分子量が１５００より大きくなり、かつ、未重合の
モノマーが多くなり好ましくない。
【００１１】また、重合温度が１６０℃よりも高い場合
には、エポキシ基による分子間の反応が生じ易くなり、
分子量の増加、粘度の増加、不溶解性物の発生などが起
こり好ましくない。ラジカル重合開始剤が２重量部より
も少ないと、未反応のモノマーが多く残存することとな
り好ましくない。
には、エポキシ基による分子間の反応が生じ易くなり、
分子量の増加、粘度の増加、不溶解性物の発生などが起
こり好ましくない。ラジカル重合開始剤が２重量部より
も少ないと、未反応のモノマーが多く残存することとな
り好ましくない。
【００１２】また、１０重量部よりも多くなると得られ
た樹脂中の開始剤残基の割合が高くなるためにアクリル
樹脂の本来持つ特性、透明性、耐油性、耐候性等が損な
われ好ましくない。
た樹脂中の開始剤残基の割合が高くなるためにアクリル
樹脂の本来持つ特性、透明性、耐油性、耐候性等が損な
われ好ましくない。
【００１３】反応時間は通常１〜１０時間とすればよ
い。重合終了後、常圧、又は減圧下に有機溶媒を除去す
る。これにより数平均分子量800 〜1500、重量平均分子
量/ 数平均分子量が2.5以下で、エポキシ基の濃度が2.5
モル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂を合成すること
ができる。
い。重合終了後、常圧、又は減圧下に有機溶媒を除去す
る。これにより数平均分子量800 〜1500、重量平均分子
量/ 数平均分子量が2.5以下で、エポキシ基の濃度が2.5
モル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂を合成すること
ができる。
【００１４】アクリル樹脂の数平均分子量があまりに低
いとアクリル樹脂の持つ特性が損なわれ強靭な硬化物が
得られなくなる。また、あまり高いと粘度が高くなり無
溶剤化、又はハイソリッド化の妨げになる。
いとアクリル樹脂の持つ特性が損なわれ強靭な硬化物が
得られなくなる。また、あまり高いと粘度が高くなり無
溶剤化、又はハイソリッド化の妨げになる。
【００１５】本発明に使用される（メタ）アクリルモノ
マーとしては特に限定されるものではなく、一般的に
（メタ）アクリルモノマーとして知られているものであ
ればいかなるものであってもよい。
マーとしては特に限定されるものではなく、一般的に
（メタ）アクリルモノマーとして知られているものであ
ればいかなるものであってもよい。
【００１６】この化合物の具体例としては、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロ
ピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アク
リレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、２ーエチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、オクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、２ーヒイドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２ーヒドロキシプロピル （メタ）アクリ
レート、２ーヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、
２ーヒドロキシー３ーフェノキシプロピル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフラル（メタ）アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチルオキシエチル（メタ）アクリ
レート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、３ークロロー２ーヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート等があげられる。
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロ
ピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アク
リレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、２ーエチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、オクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、２ーヒイドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２ーヒドロキシプロピル （メタ）アクリ
レート、２ーヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、
２ーヒドロキシー３ーフェノキシプロピル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフラル（メタ）アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチルオキシエチル（メタ）アクリ
レート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、３ークロロー２ーヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート等があげられる。
【００１７】また、本発明に使用できるエポキシ基を有
するアクリルモノマーの具体例としては、下記化１およ
び化２で表わされる化合物がある。
するアクリルモノマーの具体例としては、下記化１およ
び化２で表わされる化合物がある。
【００１８】
【化１】 （Ｒ1= Ｈまたはメチル、Ｒ2= Ｃ１〜８の２価の炭化水
素基）
素基）
【化２】 （Ｒｌ＝Ｈまたはメチル、ｎ＝１〜ｌ０）で表わされる
３，４ーエポキンシクロへキシルメチル化ポリカプロラ
クトンの（メタ）アクリル酸エステル等である。また、
３’，４’ーエポキシシクロヘキシルメチルー３，４ー
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等と（メタ）
アクリル酸との付加物等もあげることができる。
３，４ーエポキンシクロへキシルメチル化ポリカプロラ
クトンの（メタ）アクリル酸エステル等である。また、
３’，４’ーエポキシシクロヘキシルメチルー３，４ー
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等と（メタ）
アクリル酸との付加物等もあげることができる。
【００１９】本発明で用いることができるラジカル開始
剤としては、通常使用されているものを用いることがで
き、好ましくは１０時間半減期温度が５０℃から１１０
℃までのものである。
剤としては、通常使用されているものを用いることがで
き、好ましくは１０時間半減期温度が５０℃から１１０
℃までのものである。
【００２０】具体例としては、t-ブチルパーオキシピバ
レ−ト、t-ブチルパーオキシネオデカネート、t-ブチル
パーオキシー２ーエチルヘキサノエート、t-ブチルパー
オキシ−3 ，5 ，5 −トリメチルヘキサノエート等であ
る。
レ−ト、t-ブチルパーオキシネオデカネート、t-ブチル
パーオキシー２ーエチルヘキサノエート、t-ブチルパー
オキシ−3 ，5 ，5 −トリメチルヘキサノエート等であ
る。
【００２１】また、アゾイソブチルニトリル，アゾビス
ジメチルバレロニトリル等があげられる。有機溶媒とし
ては、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系
溶媒を用いることができ、炭化水素系溶媒を用いた場合
には、溶解性の点から他の溶媒を併用することが好まし
い。特に好ましくはキシレン、トルエンである。
ジメチルバレロニトリル等があげられる。有機溶媒とし
ては、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系
溶媒を用いることができ、炭化水素系溶媒を用いた場合
には、溶解性の点から他の溶媒を併用することが好まし
い。特に好ましくはキシレン、トルエンである。
【００２２】なお、本発明のアクリル樹脂にはその他共
重合可能な不飽和モノマ−を共重合させることができる
のはいうまでもない。
重合可能な不飽和モノマ−を共重合させることができる
のはいうまでもない。
【００２３】共重合可能な不飽和モノマ−の具体例とし
てはアクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、メチル
スチレン、クロルスチレン、等のスチレン誘導体、ビニ
リデンクロライド、アクリルアミド、エチルα−アセト
キシアクリレ−ト等の重合性モノマ−がある。
てはアクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、メチル
スチレン、クロルスチレン、等のスチレン誘導体、ビニ
リデンクロライド、アクリルアミド、エチルα−アセト
キシアクリレ−ト等の重合性モノマ−がある。
【００２４】
【発明の効果】本発明の１分子中に１個以上のエポキシ
基を有する数平均分子量800 〜1500、重量平均分子量/
数平均分子量が2.5以下で、エポキシ基の濃度が2.5 モ
ル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂によれば、固化、あ
るいは高粘稠化して作業性が悪化するおそれはない。
基を有する数平均分子量800 〜1500、重量平均分子量/
数平均分子量が2.5以下で、エポキシ基の濃度が2.5 モ
ル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂によれば、固化、あ
るいは高粘稠化して作業性が悪化するおそれはない。
【００２５】従って、通常のアクリル樹脂に比べて、溶
剤を使用しないので大気汚染が抑制できる、エネルギー
（熱）を節約できる、設備を簡素化できるなどの利点を
有しており、その工業的価値は大であると言える。
剤を使用しないので大気汚染が抑制できる、エネルギー
（熱）を節約できる、設備を簡素化できるなどの利点を
有しており、その工業的価値は大であると言える。
【００２６】〔発明の実施例〕 実施例１ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロート２基を備えた２リ
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇを計り取
り、オイルバスにより１４０℃に加熱した。３，４ーエ
ポキシシクロへキシルメチルメタクリレート 177ｇ、
メチルメタクリレート 56ｇ、n-ブチルアクリレート
77ｇをはかりとり、よく混合して滴下ロートに仕込む。
キシレン 200 ｇとパーブチルＯ 31ｇをよく混合し別
の滴下ロートに仕込む。
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇを計り取
り、オイルバスにより１４０℃に加熱した。３，４ーエ
ポキシシクロへキシルメチルメタクリレート 177ｇ、
メチルメタクリレート 56ｇ、n-ブチルアクリレート
77ｇをはかりとり、よく混合して滴下ロートに仕込む。
キシレン 200 ｇとパーブチルＯ 31ｇをよく混合し別
の滴下ロートに仕込む。
【００２７】これらモノマーと重合開始剤を重合温度１
４０℃を維持するようにキシレン中に約３時間で滴下し
た。滴下終了後、更に１４０℃で３時間熟成した。
４０℃を維持するようにキシレン中に約３時間で滴下し
た。滴下終了後、更に１４０℃で３時間熟成した。
【００２８】熟成終了後、ガスクロマト分析によりモノ
マー成分が0.5 ％以下であることを確認した。つぎに減
圧下にキシレンを除去し、目的のアクリル樹脂345 ｇを
得た。得られたアクリル樹脂の性状はエポキシ基濃度
2.54mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 1080、重量平均分子量
/ 数平均分子量=1.9 であった。
マー成分が0.5 ％以下であることを確認した。つぎに減
圧下にキシレンを除去し、目的のアクリル樹脂345 ｇを
得た。得られたアクリル樹脂の性状はエポキシ基濃度
2.54mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 1080、重量平均分子量
/ 数平均分子量=1.9 であった。
【００２９】実施例２ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロート２基を備えた２リ
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇを計り取
り、オイルバスにより１４０℃に加熱する。３，４ーエ
ポキシシクロへキシルメチルメタクリレート 126 ｇ、
メチルメタクリレート 29ｇ、n-ブチルアクリレート
60ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート36ｇ、３，４
ーエポキシシクロへキシルメチルアクリレート 59ｇを
はかりとり、よく混合して滴下ロートに仕込む。
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇを計り取
り、オイルバスにより１４０℃に加熱する。３，４ーエ
ポキシシクロへキシルメチルメタクリレート 126 ｇ、
メチルメタクリレート 29ｇ、n-ブチルアクリレート
60ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート36ｇ、３，４
ーエポキシシクロへキシルメチルアクリレート 59ｇを
はかりとり、よく混合して滴下ロートに仕込む。
【００３０】キシレン 200 ｇと重合開始剤パーブチル
Ｏ 31ｇをよく混合し別の滴下ロートに仕込む。これら
モノマーと重合開始剤を重合温度１４０℃を維持するよ
うにキシレン中に約３時間で滴下した。
Ｏ 31ｇをよく混合し別の滴下ロートに仕込む。これら
モノマーと重合開始剤を重合温度１４０℃を維持するよ
うにキシレン中に約３時間で滴下した。
【００３１】滴下終了後、１４０℃で１時間熟成し重合
開始剤パーブチルＯ 1.6 ｇ再度追加した。更に同温で
２時間熟成した。
開始剤パーブチルＯ 1.6 ｇ再度追加した。更に同温で
２時間熟成した。
【００３２】ガスクロマト分析によりモノマー成分が0.
5 ％以下であることを確認した。つぎに減圧下にキシレ
ンを除去し目的のアクリル樹脂350 ｇを得た。
5 ％以下であることを確認した。つぎに減圧下にキシレ
ンを除去し目的のアクリル樹脂350 ｇを得た。
【００３３】得られたアクリル樹脂の性状はエポキシ基
濃度 2.94mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 1100、重量平均
分子量/ 数平均分子量=1.9であった。
濃度 2.94mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 1100、重量平均
分子量/ 数平均分子量=1.9であった。
【００３４】比較例１ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロートを備えた２リット
ルセパラブルフラスコにトルエン820 ｇ、３，４ーエポ
キシシクロへキシルメチルメタクリレート 311 ｇ、メ
チルメタクリレート 311 ｇ、n-ブチルアクリレート
197 ｇ、２−メルカプトエタノール 105 ｇをはかりと
り、オイルバスで１１０℃に加熱した。重合開始剤パー
ブチルＯ 78ｇを滴下ロートを用いて２時間かけて滴下
した。
ルセパラブルフラスコにトルエン820 ｇ、３，４ーエポ
キシシクロへキシルメチルメタクリレート 311 ｇ、メ
チルメタクリレート 311 ｇ、n-ブチルアクリレート
197 ｇ、２−メルカプトエタノール 105 ｇをはかりと
り、オイルバスで１１０℃に加熱した。重合開始剤パー
ブチルＯ 78ｇを滴下ロートを用いて２時間かけて滴下
した。
【００３５】滴下終了後、重合温度110 ℃で３時間熟成
した。ガスクロマト分析によりモノマー成分が0.7 ％以
下であることを確認した。
した。ガスクロマト分析によりモノマー成分が0.7 ％以
下であることを確認した。
【００３６】つぎに減圧下にキシレンを除去しアクリル
樹脂900 ｇを得た。
樹脂900 ｇを得た。
【００３７】得られたアクリル樹脂の性状はエポキシ基
濃度 1.57mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 760 、重量平均
分子量/ 数平均分子量=1.6 であった。又、このものは
特異なメルカプタン臭を有していた。
濃度 1.57mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 760 、重量平均
分子量/ 数平均分子量=1.6 であった。又、このものは
特異なメルカプタン臭を有していた。
【００３８】比較例２ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロート２基を備えた２リ
ットルセパラブルフラスコにソルベッソ100［三菱石油
（株）製］ 1000ｇをとり、オイルバスにより165℃に加
熱した。３，４ーエポキシシクロへキシルメチルメタク
リレート 126ｇ、メチルメタクリレート 76ｇ、n-ブ
チルアクリレート 108ｇをはかりとり 良く混合して滴
下ロ−トに仕込んだ。ソルベッソ100［三菱石油（株）
製］ 200ｇと パーブチルＯ 31ｇを良く混合して別の
滴下ロートに仕込んだ。
ットルセパラブルフラスコにソルベッソ100［三菱石油
（株）製］ 1000ｇをとり、オイルバスにより165℃に加
熱した。３，４ーエポキシシクロへキシルメチルメタク
リレート 126ｇ、メチルメタクリレート 76ｇ、n-ブ
チルアクリレート 108ｇをはかりとり 良く混合して滴
下ロ−トに仕込んだ。ソルベッソ100［三菱石油（株）
製］ 200ｇと パーブチルＯ 31ｇを良く混合して別の
滴下ロートに仕込んだ。
【００３９】これらモノマ−と重合開始剤を重合温度16
5 ℃を維持するようにソルベッソ100中に３時間かけて
滴下した。
5 ℃を維持するようにソルベッソ100中に３時間かけて
滴下した。
【００４０】滴下終了後、さらに温度165 ℃で３時間熟
成した。熟成終了後、ガスクロマト分析によりモノマー
成分が0.5％以下であることを確認した。
成した。熟成終了後、ガスクロマト分析によりモノマー
成分が0.5％以下であることを確認した。
【００４１】つぎに減圧下にソルベッソ100を除去し、
アクリル樹脂346ｇを得た。
アクリル樹脂346ｇを得た。
【００４２】得られたアクリル樹脂の性状はエポキシ基
濃度 2.09mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 680、重量平均
分子量/ 数平均分子量=1.6 であった 比較例３ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロート２基を備えた２リ
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇをとり、オ
イルバスにより140℃に加熱した。３，４ーエポキシシ
クロへキシルメチルメタクリレート 126ｇ 、メチルメ
タクリレート29ｇ、n-ブチルアクリレート 60ｇ、２−
ヒドロキシエチルアクリレート 36ｇ、３，４ーエポキ
シシクロへキシルメチルアクリレート 59ｇをはかりと
り 良く 混合して滴下ロ−トに仕込んだ。
濃度 2.09mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 680、重量平均
分子量/ 数平均分子量=1.6 であった 比較例３ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロート２基を備えた２リ
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇをとり、オ
イルバスにより140℃に加熱した。３，４ーエポキシシ
クロへキシルメチルメタクリレート 126ｇ 、メチルメ
タクリレート29ｇ、n-ブチルアクリレート 60ｇ、２−
ヒドロキシエチルアクリレート 36ｇ、３，４ーエポキ
シシクロへキシルメチルアクリレート 59ｇをはかりと
り 良く 混合して滴下ロ−トに仕込んだ。
【００４３】キシレン200ｇと重合開始剤パーブチルＯ
3ｇを良く混合して別の滴下ロートに仕込んだ。
3ｇを良く混合して別の滴下ロートに仕込んだ。
【００４４】これらモノマ−と重合開始剤を重合温度14
0 ℃を維持するようにキシレン中に３時間かけて滴下し
た。
0 ℃を維持するようにキシレン中に３時間かけて滴下し
た。
【００４５】滴下終了後、さらに140℃で３時間熟成し
た。熟成終了後、減圧下キシレンを除去し、アクリル樹
脂340ｇを得た。
た。熟成終了後、減圧下キシレンを除去し、アクリル樹
脂340ｇを得た。
【００４６】得られたアクリル樹脂の性状はエポキシ基
濃度 2.90mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 2750、重量平均
分子量/ 数平均分子量=2.1であった 比較例４ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロート２基を備えた２リ
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇをとり、オ
イルバスにより110℃に加熱した。３，４ーエポキシシ
クロへキシルメチルメタクリレート 94ｇ、 メチルメ
タクリレート 47ｇ、n-ブチルアクリレート 30ｇをは
かりとり 良く混合して滴下ロ−トに仕込んだ。 キシ
レン200と重合開始剤パーブチルＯ 10ｇを良く混合し
て別の滴下ロートに仕込んだ。
濃度 2.90mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 2750、重量平均
分子量/ 数平均分子量=2.1であった 比較例４ 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロート２基を備えた２リ
ットルセパラブルフラスコにキシレン1000ｇをとり、オ
イルバスにより110℃に加熱した。３，４ーエポキシシ
クロへキシルメチルメタクリレート 94ｇ、 メチルメ
タクリレート 47ｇ、n-ブチルアクリレート 30ｇをは
かりとり 良く混合して滴下ロ−トに仕込んだ。 キシ
レン200と重合開始剤パーブチルＯ 10ｇを良く混合し
て別の滴下ロートに仕込んだ。
【００４７】これらモノマ−と重合開始剤を重合温度11
0 ℃を維持するようにキシレン中に３時間かけて滴下し
た。
0 ℃を維持するようにキシレン中に３時間かけて滴下し
た。
【００４８】滴下終了後、さらに110℃で３時間熟成し
た。熟成終了後、減圧下キシレンを除去し、ガスクロマ
ト分析によりモノマー成分が1.2％以下であることを確
認した。減圧下キシレンを除去し、アクリル樹脂178ｇ
を得た。
た。熟成終了後、減圧下キシレンを除去し、ガスクロマ
ト分析によりモノマー成分が1.2％以下であることを確
認した。減圧下キシレンを除去し、アクリル樹脂178ｇ
を得た。
【００４９】得られたアクリル樹脂の性状はエポキシ基
濃度 2.73mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 1068、重量平均
分子量/ 数平均分子量=4.72であった
濃度 2.73mol/kg、数平均分子量Ｍｎ 1068、重量平均
分子量/ 数平均分子量=4.72であった
Claims (2)
- 【請求項１】 １分子中に１個以上のエポキシ基を有
し、数平均分子量800〜1500、重量平均分子量/ 数平均
分子量が2.5以下で 、かつ、エポキシ基の濃度が2.5 モ
ル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂。 - 【請求項２】 重合温度130 〜160 ℃、アクリルモノマ
ー100 重量部に対して重合開始剤を2 〜10重量部用いる
ことを特徴とする１分子中に１個以上のエポキシ基を有
し、数平均分子量800 〜1500、重量平均分子量/ 数平均
分子量が2.5以下で、かつ、エポキシ基の濃度が2.5 モ
ル／Kg樹脂以上であるアクリル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31358892A JP3495382B2 (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | アクリル樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31358892A JP3495382B2 (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | アクリル樹脂およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157678A true JPH06157678A (ja) | 1994-06-07 |
| JP3495382B2 JP3495382B2 (ja) | 2004-02-09 |
Family
ID=18043125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31358892A Expired - Fee Related JP3495382B2 (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | アクリル樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3495382B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012184364A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Seiko Instruments Inc | アクリル樹脂およびその製造方法 |
-
1992
- 1992-11-24 JP JP31358892A patent/JP3495382B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012184364A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Seiko Instruments Inc | アクリル樹脂およびその製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3495382B2 (ja) | 2004-02-09 |
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