JPH06157478A

JPH06157478A - ピリミジン誘導体及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH06157478A
Application number: JP30892092A
Authority: JP
Inventors: Kazuya Nakayama; 和也中山; Osamu Otsu; 督大津; Shigeru Ishii; 茂石井; Masaki Kudo; 正毅工藤; Yoichi Inoue; 洋一井上; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Akihiko Fujita; 明彦藤田; Norihiko Mimori; 紀彦三森
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1992-11-18
Filing date: 1992-11-18
Publication date: 1994-06-03

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式〔Ｉ〕〔式中、Ｒ^１，Ｒ^２，Ｙ，Ｚは水酸基、シアノ基もしく
はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基な
ど、Ｘはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基など、ｎ，ｍ及びｌは０〜５の整数、Ｗは酸素原子、
イオウ原子又はイミノ基を示す〕で表されるピリミジン
誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤。【効果】上記の化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に
対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、魚
類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生物
防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、４−アリールイミノ−ピリミジン
−２−オン化合物に関しては、いくつかの特許に記載が
ある。特開昭56-150,087号公報（欧州公開特許32,131号
公報、米国特許4,399,140号公報）、特開昭59-181,265
号公報（欧州公開特許123,402号公報、米国特許4,612,3
76号公報）、特開昭61-27,973号公報（欧州公開特許16
6,564号公報、米国特許4,649,142号公報）、特開昭61-4
4,872号公報（欧州公開特許168,262号公報、米国特許4,
725,600号公報）、特開昭61-267,522号公報、米国特許
4,708,958号公報、特開平2-256,669号公報等が知られて
いる。

【０００３】これらの特許には、４−アリールイミノ−
ピリミジン−２−オン化合物の３位及び６位の置換基が
同時にアリール基のものは一つも含まれていない。又、
これらの特許には、強心作用等を有するという記載はあ
るが、有害生物に対する活性は何ら示されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕

【０００６】

【化６】

【０００７】〔式中、R¹は水酸基、シアノ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキ
ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆ア
ルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいC₂〜C₇アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカ
ルボニルアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいベンジル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
フェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜
C₈アルコキシカルボニルカルボニル基、-SR¹⁰基｛ただ
し、R¹⁰はハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇
アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₁〜C₆アルキルスルホニル基、-NR¹¹R¹²基( た
だし、R¹¹は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基を示し、R¹²は
水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカルボニ
ルアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁
〜C₆アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₇アルキルカルボニル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₃〜C₁₃ジアルキルアミノカル
ボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C
₁₃ジアルキルアミノスルホニル基ないし未置換又は置換
されていてもよいフェニル基を示す）、ないし未置換又
は置換されていてもよいフェニル基( ただし、置換され
ていてもよい置換基としては、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいC₁〜C₆アルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキ
ルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
C₁〜C₇アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基
又はニトロ基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基
は同一であっても異なっていてもよい）を示す。｝、ホ
ルミル基、シアノ基、アミノ基、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属又は水素原子を示す。

【０００８】R²は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂アルコキシアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂ア
ルキルチオアルキル基、チオール基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルスルフィニル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
C₁〜C₆アルコキシ基、水酸基、ホルミル基、シアノ基、
ニトロ基、アミド基、チオシアネート基、ハロゲン原子
又は水素原子を示す。

【０００９】Ｗは、酸素原子、イオウ原子又はイミノ基
を示す。

【００１０】Ｘはハロゲン原子で置換されていてもよい
C₁〜C₄アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₁〜C₄アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₁〜C₄アルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、ニ
トロ基又はハロゲン原子を示す。

【００１１】ｎは０〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の
場合はＸは同一であっても異なっていてもよい）を示
す。

【００１２】Ｙは水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇カルボキシ
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜
C₆アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
C₂〜C₆アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₆アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニルチオ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル
チオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆ア
ルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₆アルケニルスルフィニル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニルスルフィニル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
C₂〜C₆アルケニルスルホニル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC₂〜C₆アルキニルスルホニル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂
アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₂〜C ₁₂アルキルチオアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂アルキルチオアルコ
キシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃
アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいC₃〜C₁₃アルキルカルボニルアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルコ
キシカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₂〜C₇アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカルボニル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₇アルケ
ニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₃〜C₇アルキニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、水酸基、カルボキシル基、チオシアネート基、イ
ソチオシアネート基、ハロゲン原子で置換されていても
よいC₂〜C₇チオシアネートアルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキ
ルチオカルボニル基、-NR³R⁴、-CONR³R⁴、-OCONR³R⁴、-
NR³COR⁴、-NR³CO₂R⁴、-SO₂NR³R⁴、-NR³CSR⁴(R³及びR
⁴は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカルボニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルコキシカル
ボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基
又は水素原子を示す) 、ハロゲン原子で置換されていて
もよいメチレンジオキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいエチレンジオキシ基、トリメチルシリル基又
は

【００１３】

【化７】

【００１４】｛ただし、J_aは

【００１５】

【化８】

【００１６】（ただし、R³ _aおよびR⁴ _aは各々独立して、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケ
ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆ア
ルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜
C₇アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいベンジル基又は水素原子を示し、R⁵
_aおよびR⁶ _aは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁
〜C₆アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基を示し、ｑは０〜２の整数を示
す。）を示し、qaは０又は１の整数を示し、Ar_aは無置
換又は置換されていてもよいフェニル基、（ただし、置
換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルコキシ基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルスルホ
ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇ア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいカルボキシル基、アミノ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいモノC₁〜C₆アルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいジC₁〜C₆アルキルアミノ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、置換基が
２個以上の場合は置換基は同一であっても異なっていて
もよい）を示す。｝を示す。

【００１７】ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜５の
場合はＹは同一であっても異なっていてもよい）を示
す。

【００１８】Ｚは水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原
子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇カルボキシ
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜
C₆アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
C₂〜C₆アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₆アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニルチオ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル
チオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆ア
ルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₆アルケニルスルフィニル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニルスルフィニル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
C₂〜C₆アルケニルスルホニル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC₂〜C₆アルキニルスルホニル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂
アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₂〜C ₁₂アルキルチオアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂アルキルチオアルコ
キシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃
アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいC₃〜C₁₃アルキルカルボニルアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルコ
キシカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₂〜C₇アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカルボニル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₇アルケ
ニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₃〜C₇アルキニルカルボニル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、水酸基、カルボキシル基、チオシアネート基、イ
ソチオシアネート基、ハロゲン原子で置換されていても
よいC₂〜C₇チオシアネートアルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキ
ルチオカルボニル基、-NR³'R⁴'、-CONR³'R⁴'、-OCONR³'
R⁴'、-NR³'COR⁴'、-NR³'CO₂R⁴'、-SO₂NR³'R⁴'、-NR³'CS
R⁴'(R³'及びR⁴'は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカルボ
ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇ア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いベンジル基又は水素原子を示す) 、ハロゲン原子で置
換されていてもよいメチレンジオキシ基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいエチレンジオキシ基、トリメチ
ルシリル基又は

【００１９】

【化９】

【００２０】｛ただし、J_bは

【００２１】

【化１０】

【００２２】（ただし、R³ _bおよびR⁴ _bは各々独立して、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケ
ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆ア
ルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜
C₇アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいベンジル基又は水素原子を示し、R⁵
_bおよびR⁶ _bは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁
〜C₆アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基を示し、ｑは０〜２の整数を示
す。）を示し、rbは０又は１の整数を示し、Ar_bは無置
換又は置換されていてもよいフェニル基、（ただし、置
換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルコキシ基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルスルホ
ニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇ア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいカルボキシル基、アミノ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいモノC₁〜C₆アルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいジC₁〜C₆アルキルアミノ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、置換基が
２個以上の場合は置換基は同一であっても異なっていて
もよい）を示す。｝を示す。

【００２３】ｌは０〜５の整数（ただし、ｌが２〜５の
場合はＺは同一であっても異なっていてもよい）を示
す。〕で表されるピリミジン誘導体及び該誘導体の１種
又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤
に関するものである。

【００２４】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分枝
鎖又は環状の何れでもよい。以下、n-はノルマル、i-は
イソ、sec-はセカンダリー、t-はターシャリー、c-はシ
クロを意味する。

【００２５】C₁〜C₆アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、i-プロピル基、c-プロピル基、
n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、
c-ブチル基、n-ペンチル基、c-ペンチル基、n-へキシル
基、c-へキシル基等が挙げられる。

【００２６】C₂〜C₆アルケニル基としては、エテニル
基、2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ブ
テニル基等が挙げられる。

【００２７】C₂〜C₆アルキニル基としては、エチニル
基、2-プロピニル基、2-ブチニル基等が挙げられる。

【００２８】C₂〜C₆アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、1-メトキシエチル
基等が挙げられる。

【００２９】C₂〜C₇アルキルカルボニル基としては、メ
チルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカ
ルボニル基、i-プロピルカルボニル基、c-プロピルカル
ボニル基、n-ブチルカルボニル基、i-ブチルカルボニル
基、sec-ブチルカルボニル基、t-ブチルカルボニル基、
c-ブチルカルボニル基等が挙げられる。

【００３０】C₂〜C₇アルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロ
ポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、c-プ
ロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブ
トキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、t-ブ
トキシカルボニル基、c-ブトキシカルボニル基等が挙げ
られる。

【００３１】C₃〜C₁₃アルコキシカルボニルアルキル基
としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、n-プロポキシカルボニルメチル基、i-
プロポキシカルボニルメチル基、c-プロポキシカルボニ
ルメチル基、n-ブチルカルボニルメチル基、i-ブチルカ
ルボニルメチル基、sec-ブチルカルボニルメチル基、t-
ブチルカルボニルメチル基、c-ブチルカルボニルメチル
基、2-メトキシカルボニルエチル基、2-エトキシカルボ
ニルエチル基、1-n-プロポキシカルボニルエチル基、2-
i-プロポキシカルボニルエチル基、2-c-プロポキシカル
ボニルエチル基、2-n-ブトキシカルボニルエチル基、2-
i-ブトキシカルボニルエチル基、1-sec-ブトキシカルボ
ニルエチル基、1-t-ブトキシカルボニルエチル基、3-メ
トキシカルボニル-n-プロピル基、3-メトキシカルボニ
ル-i-プロピル基、2-エトキシカルボニル-n-プロピル
基、2-エトキシカルボニル-i-プロピル基等が挙げられ
る。

【００３２】C₃〜C₈アルコキシカルボニルカルボニル基
としては、メトキシカルボニルカルボニル基、エトキシ
カルボニルカルボニル基、n-プロポキシカルボニルカル
ボニル基、i-プロポキシカルボニルカルボニル基、n-ブ
トキシカルボニルカルボニル基、i-ブトキシカルボニル
カルボニル基、sec-ブトキシカルボニルカルボニル基、
t-ブトキシカルボニルカルボニル基等が挙げられる。

【００３３】C₃〜C₁₃ジアルキルアミノカルボニル基と
しては、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルア
ミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、n-プ
ロピルメチルアミノカルボニル基、i-プロピルメチルア
ミノカルボニル基等が挙げられる。

【００３４】C₁〜C₆アルキルスルホニル基としては、メ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルス
ルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホ
ニル基、i-ブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル
基、t-ブチルスルホニル基等が挙げられる。

【００３５】C₂〜C₁₃ジアルキルアミノスルホニル基と
しては、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノ
スルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基等が挙
げられる。

【００３６】アルカリ金属としては、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等が挙げられる。

【００３７】アルカリ土類金属としては、ベリリウム、
マグネシウム、カルシウム、バリウム等が挙げられる。

【００３８】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００３９】R¹としては、好ましくは、水素原子、C₂〜
C₄アルコキシアルキル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基
が挙げられる。特に好ましくは、水素原子が挙げられ
る。

【００４０】Ｗとしては、酸素原子、硫黄原子及びイミ
ノ基が挙げられるが、好ましくは酸素原子が挙げられ
る。

【００４１】Ｘとしては、好ましくは、ハロゲン原子、
C₁〜C₄アルキル基が挙げられる。特に好ましくは、フッ
素原子及び塩素原子が挙げられる。

【００４２】ｎとしては、０〜５の整数が挙げられる
が、好ましくは１又は２である。

【００４３】Ｙとしては、好ましくは、ハロゲン原子、
C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₁〜C₆ハロ
アルコキシ基、ハロメチレンジオキシ基が挙げられる。
特に好ましくは、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げ
られる。

【００４４】ｍとしては、０〜５の整数が挙げられる
が、好ましくは１ないし３である。

【００４５】Ｚとしては、好ましくは、ハロゲン原子、
C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆アル
ケニル基、C₂〜C₆ハロアルケニル基、C₂〜C₆シアノアル
キル基、C₂〜C₆カルボキシアルキル基、C₁〜C₆アルコキ
シ基、C₁〜C₆ハロアルコキシ基、C₂〜C₆ハロアルケニル
オキシ基、C₂〜C₆ハロアルキニルオキシ基、C₁〜C₆アル
キルチオ基、C₁〜C₆アルケニルチオ基、C₁〜C₆ハロアル
キルチオ基、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル基、C₁〜
C₆アルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルケニルスルホニル
基、C₂〜C₆アルキニルスルホニル基、C₁〜C₆ハロアルキ
ルスルホニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₂〜
C₆ハロアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシル基、C₁〜C₆アルキルスルホニルオキシ基が
挙げられる。特に好ましくは、塩素原子、臭素原子、ト
リフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメチルチオ基、ニトロ基、シアノ基、メタンスル
ホニル基が挙げられる。

【００４６】ｌとしては、０〜５の整数が挙げられる
が、好ましくは１ないし２である。

【００４７】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体及び（−）体が含まれる。更に、立体配置異性
体が存在する場合には、シス体及びトランス体が含まれ
る。又、本発明化合物は、R₁が水素原子の時、下記に示
す互変異性体の存在が考えられるが、それらの構造も包
含する。

【００４８】

【化１１】

【００４９】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表の示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。

【００５０】第１表

【００５１】

【化１２】

【００５２】

【表１】 ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ H O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-F O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O ─────────────────────────────────

【００５３】

【表２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH=CH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH=CHCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂Br O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH=CHCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH=C(Cl)CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂C≡CBr O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CN O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH(CH₃)CN O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂OH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CO₂H O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OC(CH₃)₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH=CH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCHF₂ O ─────────────────────────────────

【００５４】

【表３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₂Br O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHCl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHFCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHFBr O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CF₂CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH=CHCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂C≡CBr O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCH₂CH=CH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCH₂C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCF₂Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SOCH₂CH=CH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SOCH₂C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SOCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₂CH=CH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₂C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CF₃ O ─────────────────────────────────

【００５５】

【表４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CF₂CHFCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂OCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₂OCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂OCH₂CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂SCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₂SCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂COCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCOCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-COCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-COCH₂CH=CH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-COCH₂C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-COCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CO₂CH₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CO₂C(CH₃)₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CO₂CH₂CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CO₂CH(CH₂F)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CO₂C(CH₃)(CF₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CO₂CH₃ O ─────────────────────────────────

【００５６】

【表５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CO₂H O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCN O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NCS O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂SCN O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OSO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CSCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂CH=CHCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂C≡CH O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CON(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCON(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NHCOCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NHCO₂CH₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂N(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NHCSCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Si(CH₃)₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-OCH₂O-4 O ─────────────────────────────────

【００５７】

【表６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-OCF₂O-4 O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-OCH₂CH₂O-4 O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-OCF₂CF₂O-4 O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-OC(CH₃)₂CF₂O-4 O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-C₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OC₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-2-C₆H₅) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-3-F) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-3-Br) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-Br) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-CN) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-NO₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-OCHF₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-OCF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-SO₂CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-SO₂C₆H₅) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,4-F₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-3,5-F₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O ─────────────────────────────────

【００５８】

【表７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,4-(CH₃)₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,6-(CH₃)₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-3-OCF₂CF₂O-4 O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2-F-4-Br) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2-F-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-0(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₂-2,3,5-F₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₂-2,5-(CH₃)₂-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-O(C₆H₃-2-C1-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-S(C₆H₃-2-C1-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂C₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₃-3,5-Cl₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₄-4-OCF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂C₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₂(C₆H₄-4-Br) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-COC₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂(C₆H₄-4-Cl) O ─────────────────────────────────

【００５９】

【表８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂OC₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NHCSNHC₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NHCH₂C₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH₂C₆H₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-C≡C(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,6-F₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-F₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,3-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,6-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,4-Br₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-I₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,4-(OCH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-Br O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCH(CH₃)₂ O ─────────────────────────────────

【００６０】

【表９】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHFCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-SO₂CF₂CHFCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-Cl-4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-Cl-4-SCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,3,4,5,6-F₅ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4,6-F₃-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-F O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OC(CH₃)₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-SCF₂Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-CO₂CH(CH₂F)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-CH₃-4-OCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-OCF₂CHF₂ O ─────────────────────────────────

【００６１】

【表１０】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-OCF₂CHFBr O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-OCF₂CHFCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,3-F₂-4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,5-F₂-4-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,5-F₂-4-Br O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,5-F₂-4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-F₂-4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,3-Cl₂-4-OCF₂CHFCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHFCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,6-Cl₂-4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,4,5-Cl₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH₂OCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH=CH₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH=CHCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFCl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHCl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CF₂CF₃ O ─────────────────────────────────

【００６２】

【表１１】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-SCF₂CHF₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-SCH₂CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-3-F) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-Cl-3-CF₃-5-NO₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-3-CF₃-5-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-Br-5-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-Cl-5-OCH(CH₃)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-Br-5-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCH₂CF₃-5-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-CF₃-4,6-(NO₂)₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,3,4,5-F₄ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,6-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3-Cl-5-Br O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂-3,5-F₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,6-Cl₂-3,5-F₂ O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-F-3,5-Cl₂-4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ H O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O ─────────────────────────────────

【００６３】

【表１２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-F O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH=CH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH=CHCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-C≡CH O ─────────────────────────────────

【００６４】

【表１３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂C≡CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂Br O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH=CHCl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH=C(Cl)CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂C≡CBr O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CN O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH(CH₃)CN O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂OH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CO₂H O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OC(CH₃)₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH=CH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂C≡CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₂Br O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-OCF₃ O ─────────────────────────────────

【００６５】

【表１４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHCl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHFCl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHFBr O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CF₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH=CHCl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂C≡CBr O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCH₂CH=CH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCH₂C≡CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCF₂Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₂CH=CH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₂C≡CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SOCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₂CH=CH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₂C≡CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CF₂CHFCl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂OCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₂OCH₃ O ─────────────────────────────────

【００６６】

【表１５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂OCH₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂SCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₂SCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂COCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCOCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-COCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-COCH₂CH=CH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-COCH₂C≡CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-COCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CO₂CH₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CO₂C(CH₃)₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CO₂CH₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CO₂CH(CH₂F)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CO₂C(CH₃)(CF₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CO₂H O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCN O ─────────────────────────────────

【００６７】

【表１６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NCS O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂SCN O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OSO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CSCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂CH₂CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂CH=CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂C≡CH O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CON(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCON(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NHCOCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NHCO₂CH₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂N(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NHCSCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Si(CH₃)₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-OCH₂O-4 O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-OCF₂O-4 O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-OCH₂CH₂O-4 O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-OCF₂CF₂O-4 O ─────────────────────────────────

【００６８】

【表１７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-OC(CH₃)₂CF₂O-4 O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-C₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-(C₆H₄-4-Cl) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OC₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-2-C₆H₅) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-3-F) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-3-Br) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-Cl) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-Br) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-CN) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-NO₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-OCHF₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-OCF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-SO₂CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₄-4-SO₂C₆H₅) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,4-F₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-3,5-F₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,4-(CH₃)₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2,6-(CH₃)₂) O ─────────────────────────────────

【００６９】

【表１８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-3-OCF₂CF₂O-４ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2-F-4-Br) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₃-2-F-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-0(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₂-2,3,5-F₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-O(C₆H₂-2,5-(CH₃)₂-4-Cl) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-O(C₆H₃-2-C1-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-S(C₆H₃-2-C1-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂C₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₃-3,5-Cl₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₄-4-OCF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NH(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂C₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₂(C₆H₄-4-Br) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-COC₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂(C₆H₄-4-Cl) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂OC₆H₅ O ─────────────────────────────────

【００７０】

【表１９】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NHCSNHC₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NHCH₂C₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH₂C₆H₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-C≡C(C₆H₄-4-CF₃) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,6-F₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-F₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,3-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,6-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,4-Br₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-I₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,4-(OCH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-Br O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCH(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHFCF₃ O ─────────────────────────────────

【００７１】

【表２０】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-SO₂CF₂CHFCl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl-4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl-4-SCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,3,4,5,6-F₅ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4,6-F₃-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-F O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OC(CH₃)₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-SCF₂Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-Cl) O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-CO₂CH(CH₂F)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-CH₃-4-OCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-OCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-OCF₂CHFBr O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-OCF₂CHFCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,3-F₂-4-OCF₃ O ─────────────────────────────────

【００７２】

【表２１】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,5-F₂-4-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,5-F₂-4-Br O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,5-F₂-4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-F₂-4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,3-Cl₂-4-OCF₂CHFCl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHFCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,6-Cl₂-4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,4,5-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH₂OCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH=CH₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH=CHCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFCl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHCl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CF₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-SCF₂CHF₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-SCH₂CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-3-F) O ─────────────────────────────────

【００７３】

【表２２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl-3-CF₃-5-NO₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-3-CF₃-5-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-Br-5-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-Cl-5-OCH(CH₃)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-Br-5-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCH₂CF₃-5-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-CF₃-4,6-(NO₂)₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,3,4,5-F₄ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,6-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3-Cl-5-Br O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂-3,5-F₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,6-Cl₂-3,5-F₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-F-3,5-Cl₂-4-OCH₃ O H H H 3,4-Cl₂ H O H H H 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H H 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H H 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H H 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H H 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H H 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O ─────────────────────────────────

【００７４】

【表２３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H H 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H H 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H H 3,4-Cl₂ 4-Br O H H H 3,4-Cl₂ 4-I O H H H 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H H 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H H 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H H 3,4-Cl₂ 4-CN O H H H 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H H 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H H 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H H 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H H 3,4-Cl₂ 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ H O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O ─────────────────────────────────

【００７５】

【表２４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-I O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ H O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-I O ─────────────────────────────────

【００７６】

【表２５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-F 3,4-Cl₂ H O H H 2-F 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2-F 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O ─────────────────────────────────

【００７７】

【表２６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-F 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-F 3,4-Cl₂ 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ H O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-CN O ─────────────────────────────────

【００７８】

【表２７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ H O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O ─────────────────────────────────

【００７９】

【表２８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ H O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Br 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O ─────────────────────────────────

【００８０】

【表２９】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Br 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ H O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ H O ─────────────────────────────────

【００８１】

【表３０】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ H O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O ─────────────────────────────────

【００８２】

【表３１】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ H O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ H O ─────────────────────────────────

【００８３】

【表３２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ H O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl O ─────────────────────────────────

【００８４】

【表３３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ H O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 2-Cl O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 3-Cl O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O ─────────────────────────────────

【００８５】

【表３４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-Br O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-I O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl H H O H H 2-Cl H 2-Cl O H H 2-Cl H 3-Cl O H H 2-Cl H 4-Cl O H H 2-Cl H 4-CH₃ O H H 2-Cl H 4-CF₃ O H H 2-Cl H 4-OCH₃ O ─────────────────────────────────

【００８６】

【表３５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl H 4-OCF₃ O H H 2-Cl H 4-SCH₃ O H H 2-Cl H 4-Br O H H 2-Cl H 4-I O H H 2-Cl H 4-SOCH₃ O H H 2-Cl H 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl H 4-NO₂ O H H 2-Cl H 4-CN O H H 2-Cl H 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl H 2,4-F₂ O H H 2-Cl H 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl H 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl H 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 2-Cl H O H H 2-Cl 2-Cl 2-Cl O H H 2-Cl 2-Cl 3-Cl O H H 2-Cl 2-Cl 4-Cl O H H 2-Cl 2-Cl 4-CH₃ O H H 2-Cl 2-Cl 4-CF₃ O H H 2-Cl 2-Cl 4-OCH₃ O H H 2-Cl 2-Cl 4-OCF₃ O H H 2-Cl 2-Cl 4-SCH₃ O ─────────────────────────────────

【００８７】

【表３６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 2-Cl 4-Br O H H 2-Cl 2-Cl 4-I O H H 2-Cl 2-Cl 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 2-Cl 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 2-Cl 4-NO₂ O H H 2-Cl 2-Cl 4-CN O H H 2-Cl 2-Cl 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2-Cl 2,4-F₂ O H H 2-Cl 2-Cl 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2-Cl 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 2-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl H O H H 2-Cl 3-Cl 2-Cl O H H 2-Cl 3-Cl 3-Cl O H H 2-Cl 3-Cl 4-Cl O H H 2-Cl 3-Cl 4-CH₃ O H H 2-Cl 3-Cl 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-Cl 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-Cl 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl 4-Br O H H 2-Cl 3-Cl 4-I O ─────────────────────────────────

【００８８】

【表３７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3-Cl 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-Cl 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-Cl 4-CN O H H 2-Cl 3-Cl 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3-Cl 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-Cl H O H H 2-Cl 4-Cl 2-Cl O H H 2-Cl 4-Cl 3-Cl O H H 2-Cl 4-Cl 4-Cl O H H 2-Cl 4-Cl 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-Cl 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-Cl 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-Cl 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-Cl 4-Br O H H 2-Cl 4-Cl 4-I O H H 2-Cl 4-Cl 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O ─────────────────────────────────

【００８９】

【表３８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-Cl 4-CN O H H 2-Cl 4-Cl 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-Cl 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-Cl 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-Cl 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CH₃ H O H H 2-Cl 4-CH₃ 2-Cl O H H 2-Cl 4-CH₃ 3-Cl O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-Br O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-I O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₃ 4-CN O ─────────────────────────────────

【００９０】

【表３９】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-CH₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CH₃ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-CH₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CH₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-CH₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CF₃ H O H H 2-Cl 4-CF₃ 2-Cl O H H 2-Cl 4-CF₃ 3-Cl O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-Br O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-I O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CF₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-CF₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CF₃ 2,4-F₂ O ─────────────────────────────────

【００９１】

【表４０】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-CF₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CF₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-CF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-OCF₃ H O H H 2-Cl 4-OCF₃ 2-Cl O H H 2-Cl 4-OCF₃ 3-Cl O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-Br O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-I O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-OCF₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-OCF₃ 2,4,6-Cl₃ O ─────────────────────────────────

【００９２】

【表４１】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-OCF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-NO₂ H O H H 2-Cl 4-NO₂ 2-Cl O H H 2-Cl 4-NO₂ 3-Cl O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-Br O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-I O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NO₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-NO₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-NO₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-NO₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-NO₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-NO₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CN H O ─────────────────────────────────

【００９３】

【表４２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-CN 2-Cl O H H 2-Cl 4-CN 3-Cl O H H 2-Cl 4-CN 4-Cl O H H 2-Cl 4-CN 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-CN 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CN 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-CN 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CN 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-CN 4-Br O H H 2-Cl 4-CN 4-I O H H 2-Cl 4-CN 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-CN 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CN 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CN 4-CN O H H 2-Cl 4-CN 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CN 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-CN 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-CN 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-CN 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-OCH₃ H O H H 2-Cl 4-OCH₃ 2-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₃ 3-Cl O ─────────────────────────────────

【００９４】

【表４３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-Br O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-I O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-OCH₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-OCH₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-Br H O H H 2-Cl 4-Br 2-Cl O H H 2-Cl 4-Br 3-Cl O H H 2-Cl 4-Br 4-Cl O H H 2-Cl 4-Br 4-CH₃ O ─────────────────────────────────

【００９５】

【表４４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-Br 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-Br 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-Br 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-Br 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-Br 4-Br O H H 2-Cl 4-Br 4-I O H H 2-Cl 4-Br 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-Br 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-Br 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-Br 4-CN O H H 2-Cl 4-Br 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-Br 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-Br 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-Br 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-Br 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-I H O H H 2-Cl 4-I 2-Cl O H H 2-Cl 4-I 3-Cl O H H 2-Cl 4-I 4-Cl O H H 2-Cl 4-I 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-I 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-I 4-OCH₃ O ─────────────────────────────────

【００９６】

【表４５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-I 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-I 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-I 4-Br O H H 2-Cl 4-I 4-I O H H 2-Cl 4-I 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-I 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-I 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-I 4-CN O H H 2-Cl 4-I 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-I 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-I 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-I 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-I 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-F H O H H 2-Cl 4-F 2-Cl O H H 2-Cl 4-F 3-Cl O H H 2-Cl 4-F 4-Cl O H H 2-Cl 4-F 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-F 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-F 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-F 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-F 4-SCH₃ O ─────────────────────────────────

【００９７】

【表４６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-F 4-Br O H H 2-Cl 4-F 4-I O H H 2-Cl 4-F 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-F 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-F 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-F 4-CN O H H 2-Cl 4-F 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-F 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-F 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-F 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-F H O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 2-Cl O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 3-Cl O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-Cl O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-CH₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-CF₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-OCH₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-OCF₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-SCH₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-Br O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-I O ─────────────────────────────────

【００９８】

【表４７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-NO₂ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-CN O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 2,4-F₂ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 2-F-4-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ H O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 2-Cl O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 3-Cl O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Br O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-I O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O ─────────────────────────────────

【００９９】

【表４８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ H O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 2-Cl O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 3-Cl O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-Cl O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-Br O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-I O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-CN O ─────────────────────────────────

【０１００】

【表４９】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ H O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 2-Cl O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 3-Cl O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-Cl O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-Br O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-I O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 4-CN O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 2,4-F₂ O ─────────────────────────────────

【０１０１】

【表５０】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN H O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 2-Cl O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 3-Cl O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-Cl O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-CH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-Br O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-I O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 4-CN O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 2,4,6-Cl₂ O ─────────────────────────────────

【０１０２】

【表５１】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3-Cl-4-CN 2,4,-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl H O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 2-Cl O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 3-Cl O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-Cl O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-CH₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-Br O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-I O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 4-CN O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3-CN-4-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br H O ─────────────────────────────────

【０１０３】

【表５２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 2-Cl O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 3-Cl O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-Cl O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-CH₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-Br O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-I O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 4-CN O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3-CH₃-4-Br 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ H O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 2-Cl O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 3-Cl O ─────────────────────────────────

【０１０４】

【表５３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-Cl O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-Br O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-I O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 4-CN O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3-OCH₃-4-OCF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br H O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 2-Cl O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 3-Cl O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-Cl O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-CH₃ O ─────────────────────────────────

【０１０５】

【表５４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-Br O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-I O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 4-CN O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Br 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl H O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 2-Cl O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 3-Cl O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-Cl O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-CH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-OCH₃ O ─────────────────────────────────

【０１０６】

【表５５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-Br O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-I O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-CN O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ H O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 2-Cl O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 3-Cl O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-SCH₃ O ─────────────────────────────────

【０１０７】

【表５６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-Br O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-I O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-CN O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ H O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 2-Cl O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 3-Cl O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-Cl O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-Br O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-I O ─────────────────────────────────

【０１０８】

【表５７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 2,3-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ H O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 2-Cl O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 3-Cl O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-Cl O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-Br O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-I O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-NO₂ O ─────────────────────────────────

【０１０９】

【表５８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 4-CN O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 2,5-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ H O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 2-Cl O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 3-Cl O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-Cl O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-Br O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-I O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 4-CN O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 2,4-Cl₂ O ─────────────────────────────────

【０１１０】

【表５９】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3,5-Cl₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 4-SCF₃ H O H H 2-Cl 4-SCF₃ 2-Cl O H H 2-Cl 4-SCF₃ 3-Cl O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-CH₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-Br O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-I O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-SCF₃ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 3,4-Cl₂ O ─────────────────────────────────

【０１１１】

【表６０】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 4-SCF₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 4-SCF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ H O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 2-Cl O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 3-Cl O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-Cl O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-CH₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-CF₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-Br O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-I O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-NO₂ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 4-CN O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 2,3,4,5-Cl₄ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O ─────────────────────────────────

【０１１２】

【表６１】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ H O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 2-Cl O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 3-Cl O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-Cl O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-Br O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-I O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 4-CN O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3,4-(CH₃)₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ H O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 2-Cl O ─────────────────────────────────

【０１１３】

【表６２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2-Cl 3,4-Br₂ 3-Cl O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Br O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-I O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SOCH₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 2,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 2,4-F₂ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 3,4-Cl₂ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2-Cl 3,4-Br₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ H O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 2-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 3-Cl O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-Cl O ─────────────────────────────────

【０１１４】

【表６３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-Br O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-I O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SOCH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CN O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 2,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-Cl H O H H 2,6-F₂ 4-Cl 2-Cl O H H 2,6-F₂ 4-Cl 3-Cl O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-CF₃ O ─────────────────────────────────

【０１１５】

【表６４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-Br O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-I O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-SOCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-NO₂ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-CN O H H 2,6-F₂ 4-Cl 2,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 4-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-F H O H H 2,6-F₂ 4-F 2-Cl O H H 2,6-F₂ 4-F 3-Cl O H H 2,6-F₂ 4-F 4-Cl O H H 2,6-F₂ 4-F 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-F 4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 4-F 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-F 4-OCF₃ O ─────────────────────────────────

【０１１６】

【表６５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 4-F 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-F 4-Br O H H 2,6-F₂ 4-F 4-I O H H 2,6-F₂ 4-F 4-SOCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-F 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-F 4-NO₂ O H H 2,6-F₂ 4-F 4-CN O H H 2,6-F₂ 4-F 2,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-F 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 4-F 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-F 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-Br H O H H 2,6-F₂ 4-Br 2-Cl O H H 2,6-F₂ 4-Br 3-Cl O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-Cl O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-Br O ─────────────────────────────────

【０１１７】

【表６６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 4-Br 4-I O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-SOCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-NO₂ O H H 2,6-F₂ 4-Br 4-CN O H H 2,6-F₂ 4-Br 2,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-Br 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 4-Br 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-Br 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 4-Br 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ H O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 2-Cl O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 3-Cl O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-Cl O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-Br O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-I O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-SOCH₃ O ─────────────────────────────────

【０１１８】

【表６７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-NO₂ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 4-CN O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 2,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 4-CF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ H O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 2-Cl O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 3-Cl O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-Cl O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-Br O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-I O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-SOCH₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-NO₂ O ─────────────────────────────────

【０１１９】

【表６８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-CN O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 2,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ H O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 2-Cl O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 3-Cl O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CH₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CF₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-OCH₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SCH₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-Br O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-I O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SOCH₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 2,4-Cl₂ O ─────────────────────────────────

【０１２０】

【表６９】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 2,4-F₂ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 3,4-Cl₂ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 2,4,6-Cl₃ O H H 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H CH₃ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H CH₃ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H CH₃ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O H CH₃ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O H CH₃ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O H CH₃ 2-Cl 4-Cl 4-Cl O H CH₃ 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O ─────────────────────────────────

【０１２１】

【表７０】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H CH₃ 2-Cl 4-Cl 4-CN O H CH₃ 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O H Cl 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H Cl 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H Cl 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H Cl 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H Cl 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H Cl 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H Cl 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H Cl 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H Cl 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H Cl 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H Cl 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H Cl 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O H Cl 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H Cl 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O H Cl 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H Cl 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O H Cl 2-Cl 4-Cl 4-Cl O H Cl 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H Cl 2-Cl 4-Cl 4-CN O H Cl 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O ─────────────────────────────────

【０１２２】

【表７１】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H Br 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H Br 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H Br 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H Br 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H Br 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H Br 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H Br 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H Br 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H Br 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H Br 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H Br 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H Br 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O H Br 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H Br 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O H Br 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H Br 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O H Br 2-Cl 4-Cl 4-Cl O H Br 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H Br 2-Cl 4-Cl 4-CN O H Br 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O H Ｉ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H Ｉ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O ─────────────────────────────────

【０１２３】

【表７２】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H Ｉ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H Ｉ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H Ｉ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H Ｉ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H Ｉ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H Ｉ 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H Ｉ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H Ｉ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O H Ｉ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O H Ｉ 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H Ｉ 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O H Ｉ 2-Cl 4-Cl 4-Cl O H Ｉ 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2-Cl 4-Cl 4-CN O H Ｉ 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O H CN 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CN 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H CN 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CN 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O ─────────────────────────────────

【０１２４】

【表７３】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H CN 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CN 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H CN 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H CN 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H CN 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H CN 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H CN 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H CN 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O H CN 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H CN 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O H CN 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H CN 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O H CN 2-Cl 4-Cl 4-Cl O H CN 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H CN 2-Cl 4-Cl 4-CN O H CN 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O ─────────────────────────────────

【０１２５】

【表７４】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H CH₃ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H CH₃ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CN O H CH₃ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl 4-NO₂ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O H CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl 4-CN O H CH₃ 2,6-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H Cl 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H Cl 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H Cl 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O ─────────────────────────────────

【０１２６】

【表７５】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H Cl 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H Cl 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-Cl O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CN O H Cl 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H Cl 2,6-F₂ 4-Cl 4-NO₂ O H Cl 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O H Cl 2,6-F₂ 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H Cl 2,6-F₂ 4-Cl 4-CN O H Cl 2,6-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ O H Br 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H Br 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H Br 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H Br 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H Br 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H Br 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H Br 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H Br 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H Br 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H Br 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O ─────────────────────────────────

【０１２７】

【表７６】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H Br 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H Br 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-Cl O H Br 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H Br 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CN O H Br 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H Br 2,6-F₂ 4-Cl 4-NO₂ O H Br 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O H Br 2,6-F₂ 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H Br 2,6-F₂ 4-Cl 4-CN O H Br 2,6-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H Ｉ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H Ｉ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H Ｉ 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-Cl O ─────────────────────────────────

【０１２８】

【表７７】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CN O H Ｉ 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 4-Cl 4-NO₂ O H Ｉ 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O H Ｉ 2,6-F₂ 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H Ｉ 2,6-F₂ 4-Cl 4-CN O H Ｉ 2,6-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ O H CN 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CN 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H CN 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CN 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H CN 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CN 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O H CN 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O H CN 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O H CN 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-CN O H CN 2,6-F₂ 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H CN 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-NO₂ O H CN 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-Cl O H CN 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O H CN 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-CN O ─────────────────────────────────

【０１２９】

【表７８】第１表（続） ───────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ───────────────────────────────── H CN 2,6-F₂ 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H CN 2,6-F₂ 4-Cl 4-NO₂ O H CN 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O H CN 2,6-F₂ 4-Cl 4-SO₂CH₃ O H CN 2,6-F₂ 4-Cl 4-CN O H CN 2,6-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１３０】

【表７９】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z_n W ──────────────────────────────── CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CF₃ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１３１】

【表８０】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z_n W ──────────────────────────────── CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O CH₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O C(O)CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-Cl O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-SO₂CH₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-NO₂ O CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Br₂ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１３２】

【表８１】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z_n W ──────────────────────────────── CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CF₃ O CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O CH₂OCH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O CH₂OCH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O CH₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O CH₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O CH₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O C(O)CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O C(O)CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１３３】

【表８２】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_l Y_m Z_n W ──────────────────────────────── C(O)CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O C(O)CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O CO₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-Cl O CO₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-SO₂CH₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O CO₂CH₃ H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-CN O CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CF₃ O CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-Cl O CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CN O CH₂OCH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-Cl O CH₂OCH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O CH₂OCH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CN O CH₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１３４】

【表８３】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── CH₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O CH₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O CH₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CN O C(O)CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-Cl O C(O)CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O C(O)CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O C(O)CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CN O CO₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-Cl O CO₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-SO₂CH₃ O CO₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O CO₂CH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-CN O OH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O OH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O OH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O OH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O OH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O OH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１３５】

【表８４】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── CH₂CH₂CH₂CH=CH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CH₂CH=CH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CH₂CH=CH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CH₂CH=CH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CH₂CH=CH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CH₂CH=CH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CH₂C≡CH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CH₂C≡CH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CH₂C≡CH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CH₂C≡CH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CH₂C≡CH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CH₂C≡CH H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CHO H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CHO H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CHO H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CHO H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CHO H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CHO H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CH₂CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CH₂CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CH₂CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CH₂CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１３６】

【表８５】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── CH₂CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CH₂CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CH₂C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CH₂C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CH₂C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CH₂C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CH₂C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CH₂C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₅ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O NH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O NH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１３７】

【表８６】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── NH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O NH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O NH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O NH₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O COCOOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O COCOOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O COCOOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O COCOOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O COCOOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O COCOOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SCO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SCO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SCO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SCO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SCO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SCO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SN(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SN(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SN(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SN(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SN(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SN(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１３８】

【表８７】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── SSO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SSO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SSO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SSO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SSO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SSO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SN(CH₃)COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SN(CH₃)COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SN(CH₃)COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SN(CH₃)COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SN(CH₃)COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SN(CH₃)COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SN(CH₃)CH₂COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SN(CH₃)CH₂COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SN(CH₃)CH₂COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SN(CH₃)CH₂COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SN(CH₃)CH₂COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SN(CH₃)CH₂COOCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SN(CH₃)SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SN(CH₃)SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SN(CH₃)SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SN(CH₃)SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１３９】

【表８８】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── SN(CH₃)SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SN(CH₃)SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SN(CH₃)COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SN(CH₃)COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SN(CH₃)COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SN(CH₃)COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SN(CH₃)COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SN(CH₃)COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SN(CH₃)CON(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SN(CH₃)CON(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SN(CH₃)CON(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SN(CH₃)CON(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SN(CH₃)CON(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SN(CH₃)CON(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O SN(CH₃)SO₂(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O SN(CH₃)SO₂(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O SN(CH₃)SO₂(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O SN(CH₃)SO₂(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O SN(CH₃)SO₂(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O SN(CH₃)SO₂(CH₃)₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-Cl H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-Cl H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１４０】

【表８９】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── C₆H₄-4-Cl H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-Cl H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-Cl H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-Cl H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-OCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-SCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-SCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-SCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-SCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-SCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-SCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１４１】

【表９０】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── C₆H₄-4-CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-CO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-COCH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-SO₂CH₃ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１４２】

【表９１】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── C₆H₄-4-CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-CN H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O C₆H₄-4-NO₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O C₆H₄-4-NO₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O C₆H₄-4-NO₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O C₆H₄-4-NO₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O C₆H₄-4-NO₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O C₆H₄-4-NO₂ H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O Na H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O Na H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O Na H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O Na H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O Na H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O Na H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O Mg H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O Mg H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O Mg H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O Mg H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O Mg H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O Mg H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H CH₂OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H CH₂OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１４３】

【表９２】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H CH₂OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CH₂OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CH₂OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CH₂OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H CH₂SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H CH₂SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H CH₂SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CH₂SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CH₂SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CH₂SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H SH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H SH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H SH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H SH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H SH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H SH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H SCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１４４】

【表９３】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H SOCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H SOCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H SOCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H SOCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H SOCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H SOCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H SO₂CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H SO₂CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H SO₂CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H SO₂CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H SO₂CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H SO₂CH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H OCH₃ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H OH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H OH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H OH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H OH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１４５】

【表９４】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H OH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H OH 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H CHO 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H CHO 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H CHO 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CHO 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CHO 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CHO 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H NO₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H NO₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H NO₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H NO₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H NO₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H NO₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H CONH₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H CONH₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O H CONH₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H CONH₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H CONH₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H CONH₂ 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H NCS 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H NCS 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１４６】

【表９５】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H NCS 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H NCS 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H NCS 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H NCS 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ S H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl S H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ S H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ S H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ S H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN S H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CF₃ NH H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl NH H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ NH H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ NH H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ NH H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN NH H H 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１４７】

【表９６】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-NH₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-NH₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-NH₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-NH₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-NH₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-NH₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-CN 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-CN 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-CN 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-CN 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-CN 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-CN 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-NO₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H 2-NO₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O H H 2-NO₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O H H 2-NO₂ 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-NO₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O H H 2-NO₂ 3,4-Cl₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-CH=CH₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH=CH₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH=CH₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH=CH₂ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１４８】

【表９７】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-CH=CH₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH=CH₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-C≡CH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-C≡CH 4-Cl O H H 2-Cl 4-C≡CH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-C≡CH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-C≡CH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-C≡CH 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂CO₂H 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂CO₂H 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂CO₂H 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂CO₂H 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂CO₂H 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂CO₂H 4-CN O H H 2-Cl 4-OCH=CH₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH=CH₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH=CH₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH=CH₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH=CH₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH=CH₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-OC≡CH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OC≡CH 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１４９】

【表９８】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-OC≡CH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OC≡CH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OC≡CH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OC≡CH 4-CN O H H 2-Cl 4-SCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１５０】

【表９９】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SCH=CH₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-SC≡CH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SC≡CH 4-Cl O H H 2-Cl 4-SC≡CH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SC≡CH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SC≡CH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SC≡CH 4-CN O H H 2-Cl 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SOCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SOCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SOCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SOCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SOCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-SOCH=CH₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SOCH=CH₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SOCH=CH₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SOCH=CH₂ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１５１】

【表１００】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-SOCH=CH₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SOCH=CH₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-SOC≡CH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SOC≡CH 4-Cl O H H 2-Cl 4-SOC≡CH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SOC≡CH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SOC≡CH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SOC≡CH 4-CN O H H 2-Cl 4-SO₂CH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂CH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂CH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SO₂CH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SO₂CH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-SO₂CH=CH₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂CH=CH₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SO₂CH=CH₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂CH=CH₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SO₂CH=CH₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SO₂CH=CH₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-SO₂C≡CH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂C≡CH 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１５２】

【表１０１】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-SO₂C≡CH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂C≡CH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SO₂C≡CH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SO₂C≡CH 4-CN O H H 2-Cl 4-OCH₂OCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂OCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₂OCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂OCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂OCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH₂OCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂OCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂SCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂SCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂SCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂SCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂SCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂SCH₃ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１５３】

【表１０２】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-OCH₂SCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂SCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₂SCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂SCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂SCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH₂SCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂COOCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂COOCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂COOCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂COOCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂COOCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂COOCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂COCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂COCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂COCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂COCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂COCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂COCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-OCOOCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCOOCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCOOCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCOOCH₃ 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１５４】

【表１０３】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-OCOOCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCOOCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-OCOCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCOCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCOCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCOCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCOCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCOCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-COCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-COCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-COCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-COCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-COCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-COCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-COCH=CH₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-COCH=CH₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-COCH=CH₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-COCH=CH₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-COCH=CH₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-COCH=CH₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-COC≡CH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-COC≡CH 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１５５】

【表１０４】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-COC≡CH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-COC≡CH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-COC≡CH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-COC≡CH 4-CN O H H 2-Cl 4-COOCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-COOCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-COOCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-COOCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-COOCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-COOCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-OCH₂COOCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂COOCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₂COOCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂COOCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂COOCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH₂COOCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-OH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OH 4-Cl O H H 2-Cl 4-OH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OH 4-CN O ────────────────────────────────

【０１５６】

【表１０５】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-COOH 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-COOH 4-Cl O H H 2-Cl 4-COOH 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-COOH 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-COOH 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-COOH 4-CN O H H 2-Cl 4-SCN 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SCN 4-Cl O H H 2-Cl 4-SCN 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SCN 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SCN 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SCN 4-CN O H H 2-Cl 4-NCS 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NCS 4-Cl O H H 2-Cl 4-NCS 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NCS 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NCS 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NCS 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂SCN 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂SCN 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂SCN 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂SCN 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１５７】

【表１０６】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-CH₂SCN 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂SCN 4-CN O H H 2-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-COSCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-COSCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-COSCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-COSCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-COSCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-COSCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-N(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-N(CH₃)₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-N(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-N(CH₃)₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-N(CH₃)₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-N(CH₃)₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１５８】

【表１０７】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-NCH₃COCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃COCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-NCH₃COCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃COCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃COCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NCH₃COCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-NCH₃COOCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃COOCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-NCH₃COOCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃COOCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃COOCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NCH₃COOCH₃ 4-CN O ────────────────────────────────

【０１５９】

【表１０８】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-Cl O H H 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-CN O H H 2-Cl 4-NCH₃CSCH₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃CSCH₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-NCH₃CSCH₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃CSCH₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃CSCH₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NCH₃CSCH₃ 4-CN O H H 2-Cl 3-OCH₂O-4 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-OCH₂O-4 4-Cl O H H 2-Cl 3-OCH₂O-4 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-OCH₂O-4 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 3-OCH₂O-4 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-OCH₂O-4 4-CN O H H 2-Cl 3-CH₂CH₂O-4 4-CF₃ O H H 2-Cl 3-CH₂CH₂O-4 4-Cl O H H 2-Cl 3-CH₂CH₂O-4 4-OCF₃ O H H 2-Cl 3-CH₂CH₂O-4 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１６０】

【表１０９】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 3-CH₂CH₂O-4 4-NO₂ O H H 2-Cl 3-CH₂CH₂O-4 4-CN O H H 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ 4-Cl O H H 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ 4-CN O H H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-S(C₆H₄-4-CH₃) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-S(C₆H₄-4-CH₃) 4-Cl O H H 2-Cl 4-S(C₆H₄-4-CH₃) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-S(C₆H₄-4-CH₃) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-S(C₆H₄-4-CH₃) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-S(C₆H₄-4-CH₃) 4-CN O H H 2-Cl 4-SO(C₆H₄-4-OCH₃) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SO(C₆H₄-4-OCH₃) 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１６１】

【表１１０】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-SO(C₆H₄-4-OCH₃) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SO(C₆H₄-4-OCH₃) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SO(C₆H₄-4-OCH₃) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SO(C₆H₄-4-OCH₃) 4-CN O H H 2-Cl 4-SO₂(C₆H₄-4-SCH₃) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂(C₆H₄-4-SCH₃) 4-Cl O H H 2-Cl 4-SO₂(C₆H₄-4-SCH₃) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-SO₂(C₆H₄-4-SCH₃) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-SO₂(C₆H₄-4-SCH₃) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-SO₂(C₆H₄-4-SCH₃) 4-CN O H H 2-Cl 4-NCH₃(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-NCH₃(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NCH₃(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NCH₃(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂(C₆H₄-4-COOCH₃) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂(C₆H₄-4-COOCH₃) 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂(C₆H₄-4-COOCH₃) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂(C₆H₄-4-COOCH₃) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂(C₆H₄-4-COOCH₃) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂(C₆H₄-4-COOCH₃) 4-CN O ────────────────────────────────

【０１６２】

【表１１１】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-CO(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CO(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-CO(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CO(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CO(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CO(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-NO₂) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-NO₂) 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-NO₂) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-NO₂) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-NO₂) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-NO₂) 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-NHCH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NHCH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-NHCH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NHCH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O ────────────────────────────────

【０１６３】

【表１１２】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-NHCH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NHCH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-C≡C(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-C≡C(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-C≡C(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-C≡C(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-C≡C(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-C≡C(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-N=N(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-N=N(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O ────────────────────────────────

【０１６４】

【表１１３】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-N=N(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-N=N(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-N=N(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-N=N(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-NHCONH(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NHCONH(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-NHCONH(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NHCONH(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NHCONH(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NHCONH(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-NHCSNH(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-NHCSNH(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-NHCSNH(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-NHCSNH(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-NHCSNH(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-NHCSNH(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O ────────────────────────────────

【０１６５】

【表１１４】第１表（続） ──────────────────────────────── R¹ R² X_n Y_m Z_l W ──────────────────────────────── H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-Cl O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-OCH₂CH₂O(C₆H₄-4-Cl) 4-CN O H H 2-Cl 4-CH₂ON=C(CH₃)C₆H₄-4-Cl 4-CF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂ON=C(CH₃)C₆H₄-4-Cl 4-Cl O H H 2-Cl 4-CH₂ON=C(CH₃)C₆H₄-4-Cl 4-OCF₃ O H H 2-Cl 4-CH₂ON=C(CH₃)C₆H₄-4-Cl 4-SO₂CH₃ O H H 2-Cl 4-CH₂ON=C(CH₃)C₆H₄-4-Cl 4-NO₂ O H H 2-Cl 4-CH₂ON=C(CH₃)C₆H₄-4-Cl 4-CN O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-N=N(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₂(C₆H₄-4-Cl) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NHCONH(C₆H₄-4-NO₂) O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 3-OCH₂CH₂O-4 O H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CH₂ON=CH(C₆H₄-4-Cl) O ────────────────────────────────

【０１６６】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯殻害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【０１６７】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なピリミジン誘導体である。
その合成法としては、例えばコンプレヘンシブ・ヘテロ
サイクリック・ケミストリー(Comprehensive Heterocyc
lic Chemistry)、３巻、５７頁（１９８４年）に記載さ
れている合成法を参考にピリミジン骨格を合成すること
ができる。

【０１６８】上記の方法も含めて本発明化合物の製造法
を具体的に説明する。各方法中（Ａ法〜Ｇ法）におい
て、R¹、R²、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌ、ｍ及びｎは前記と同
じ意味を示し、R¹³、R¹⁴、R¹⁵及びR¹⁷はそれぞれ独立し
てC₁〜C₆アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を示
し、R¹⁶は水素原子又はホルミル基を示し、R¹⁸はニトロ
基又はハロゲン原子を示し、Ｄ及びＧはハロゲン原子を
示し、Ｅはハロゲン原子、メタンスルホネート基、p-ト
ルエンスルホネート基又はC₁〜C₄アルキル硫酸基のよう
な良好な脱離基を示し、q'は０〜２の整数を示す。

【０１６９】Ａ法

【化１３】

【０１７０】化合物〔II〕と化合物〔III〕とを塩基の
存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより化合物
〔IV〕が得られる。用いられる塩基としてはナトリウム
エトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩又は水素化ナトリウム等が挙げられる。溶媒として
はメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメト
キシエタン、1,2-ジエトキシエタン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド
又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。一般的にはテト
ラヒドロフランのようなエーテル系溶媒中で塩基として
水素化ナトリウムを用いるのが好ましい。反応温度は−
60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定
することができる。

【０１７１】化合物〔IV〕をアンモニアガス又は酢酸／
酢酸アンモニウムを用いて前記の不活性溶媒中で反応さ
せると化合物〔Ｖ〕が得られる。反応温度は前記と同じ
である。

【０１７２】化合物〔Ｖ〕と化合物〔VI〕又は化合物
〔VII〕とを塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させ
ることにより、化合物〔VIII〕が得られる。用いられる
塩基としては、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等のアルカリ金属炭酸塩又は水素化ナトリウム等
が挙げられる。溶媒としてはメタノール、エタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,
4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシ
エタン等のエーテル類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリ
ル、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合溶媒等が挙
げられる。一般的には式〔Ｖ〕のR¹³と同じアルコール
(R¹³OH)溶媒中で塩基としてナトリウムアルコキシド(R
¹³ONa)を用いるか、又はテトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド又はジメチルスルホキシド溶媒中で塩基と
して水素化ナトリウムを用いるのが好ましい。反応温度
は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を
設定することができる。

【０１７３】Ｂ法

【化１４】

【０１７４】化合物〔VIII〕の５位に置換基R²を導入す
るのに便利な方法である。化合物〔IX〕と化合物〔Ｘ〕
とを亜鉛などの金属原子の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、化合物〔XI〕が得られる。用いら
れる金属原子としては亜鉛、マグネシウム、銅又はカド
ミウム等が挙げられる。溶媒としては、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオ
キサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、又は
これらの混合溶媒が挙げられる。一般的には亜鉛を金属
原子として用い、テトラヒドロフランのようなエーテル
類を用いるのが好ましい。反応温度は−60℃から反応混
合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ
る。

【０１７５】化合物〔XI〕と化合物〔VI〕又は化合物
〔VII〕との反応は、化合物〔Ｖ〕と化合物〔VI〕又は
化合物〔VII〕との反応と同様にして、化合物〔XII〕が
得られる。

【０１７６】Ｃ法

【化１５】

【０１７７】ピリミジン環の４位がアミノ基を経て化合
物〔VIII〕を合成する方法である。化合物〔IX〕とアセ
トニトリルとを塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応さ
せることにより化合物〔XIII〕を合成する。用いられる
塩基としては、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等が挙げられ
る。溶媒としては、メタノール、エタノール等の低級ア
ルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオ
キサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類、又はこ
れらの混合溶媒が挙げられる。好ましい反応条件とし
て、ベンゼンを溶媒として用い、水素化ナトリウムを塩
基として用いる条件が挙げられる。反応温度は−60℃か
ら反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ
とができる。

【０１７８】化合物〔XIII〕と化合物〔VI〕又は化合物
〔VII〕との反応は、Ａ法における化合物〔Ｖ〕と化合
物〔VI〕又は化合物〔VII〕との反応と同様にして、化
合物〔XIV〕が得られる。

【０１７９】次に化合物〔XIV〕を酸性の条件下で反応
させることにより化合物〔VIII〕を得ることができる。
用いられる酸としては塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸が好ま
しく、さらにはそれらの希釈水溶液が好ましい。反応温
度は20℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度が
設定できるが、還流温度で行なうのが好ましい。

【０１８０】Ｄ法

【化１６】

【０１８１】化合物〔XII〕の１位に置換基R¹を導入す
る方法である。化合物〔XII〕とR¹Eとを塩基の存在下、
不活性な溶媒中で反応させることにより、化合物〔XV〕
を得ることができる。R¹がC₁〜C₄アルキル基、C₂〜C₄ア
ルケニル基、C₂〜C₄アルキニル基又はC₂〜C₄アルコキシ
アルキル基の場合には、R¹E のＥとして各クロライド、
ブロマイド等のハライドを使用するのが好ましい。また
R¹がC₁〜C₄アルキル基の場合には、ジアルキル硫酸(R¹ ₂
SO₄)も適している。用いられる塩基としてはナトリウム
エトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は
水素化ナトリウムが好ましい。溶媒としては水、エタノ
ールのような低級アルコール類、1,2-ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホル
ムアミド又はジメチルスルホキシドが好ましい。反応温
度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を
設定できるが、０℃〜30℃で行なうのが好ましい。R¹が
ホルミルの場合はR¹E としてギ酸ハライドを、C₂〜C₆の
アルキルカルボニル基の場合はR¹E としてC₂〜C₆アルカ
ン酸ハライド又は無水物を、C₂〜C₆アルコキシカルボニ
ル基の場合はR¹E としてC₂〜C₆アルキルクロロホルメー
ト又はブロモホルメートを使用するのが好ましい。用い
られる塩基としては水素化ナトリウムが好ましい。ただ
し、酸無水物を用いてC₂〜C₆アルキルカルボニル基を導
入する場合には塩基を使用することなく反応を行なうこ
とができる。溶媒としてはジメチルホルムアミド又はジ
メチルスルホキシドが好ましい。反応温度は０℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定できるが、
０℃から30℃で行うのが好ましい。

【０１８２】Ｅ法

【化１７】

【０１８３】Ｅ法は、R¹⁸が水素原子である式〔XVI〕で
表されるウラシル誘導体の水素原子を、ハロゲン原子、
ニトロ基に変換して、化合物〔XVII〕を得る方法であ
る。ハロゲン化剤としては、塩素化は塩素、スルフリル
クロリド又はN-クロロスクシンイミドを、臭素化は臭
素、スルフリルブロミド又はN-ブロモスクシンイミド
を、ヨウ素化はヨウ素又は一塩化ヨウ素を用いるのが好
ましい。溶媒としては酢酸又はジクロロメタン、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類を用いるのが好ましい。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度が設定できるが20℃から還流温度までの範囲で行な
うのが好ましい。ニトロ化剤としては硝酸、硝酸と硫酸
の混合物を用いるのが好ましい。溶媒としてはジクロロ
メタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
又は酢酸が好ましいが、溶媒を用いなくてもよい。反応
温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度
が設定できるが、０℃から50℃までが好ましい。

【０１８４】Ｆ法

【化１８】

【０１８５】ピリミジン環の４位のカルボニル基をチオ
カルボニル基に変換してから本発明化合物を合成する方
法である。化合物〔XII〕と五硫化二リン又はローソン
試薬［Lawesson's Reagent;2,4-bis(4-methoxyphenyl)-
1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide］とを不
活性な溶媒中で反応させることにより化合物〔XVIII〕
を得ることができる。溶媒としてはテトラヒドロフラ
ン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホリックトリアミド等が挙げられる。反応温度は
20℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定
することができるが、還流温度で行うのが好ましい。

【０１８６】化合物〔XVIII〕とR¹⁷Gとを塩基の存在
下、不活性な溶媒中で反応させることにより化合物〔XI
X〕を得ることができる。R¹⁷がC₁〜C₆アルキル基、ベン
ジル基の場合は、R¹⁷GのＧは各クロライド、ブロマイド
等のハライドを使用するのが好ましい。またR¹⁷がC₁〜C
₄アルキル基の場合にはジアルキル硫酸(R¹⁷ ₂SO₄)も適し
ている。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は水素化ナ
トリウムが好ましい。溶媒としては水、エタノールのよ
うな低級アルコール類、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシドが好ましい。反応温度は０℃か
ら反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定できる
が、０℃〜30℃で行なうのが好ましい。

【０１８７】次に、化合物〔XIX〕を酸化剤を用いて化
合物〔XIX〕の酸化体〔XX〕を得る。用いられる酸化剤
としては、m-クロロ過安息香酸、過酸化水素等が挙げら
れる。用いられる溶媒としては酢酸、ジクロロメタン又
は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類を用いるのが好
ましい。

【０１８８】次に、化合物〔XIX〕又は化合物〔XX〕と
化合物〔XXI〕を塩基の存在下、不活性溶媒中で反応さ
せると本発明化合物〔XXII〕が得られる。用いられる塩
基としては、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金
属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩又は水素化ナトリウム等が
挙げられる。溶媒としてはメタノール、エタノール等の
低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエ
タン等のエーテル類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリ
ル、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合溶媒等が挙
げられる。好ましくはテトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド又はジメチルスルホキシド溶媒中で、塩基と
しては水素化ナトリウムを用いるのがよい。反応温度は
−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設
定することができる。

【０１８９】化合物〔XXII〕とR¹Eとを塩基の存在下、
不活性溶媒中で反応させることにより、本発明化合物
〔Ｉ〕を合成することができる。用いられる塩基として
は、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコ
キシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウム又はトリエチル
アミン、ピリジン等が挙げられる。溶媒としてはメタノ
ール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタ
ン、1,2-ジエトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメ
タン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド又はこれ
らの混合溶媒等が挙げられる。R¹がC₁〜C₄アルキル基、
C₂〜C₄アルケニル基、C₂〜C₄アルキニル基、C₂〜C₄アル
コキシアルキル基の場合には、R¹E のＥとしては、各ク
ロライド、ブロマイド等のハライドを使用するのが好ま
しい。またR¹がC₁〜C₄アルキル基の場合にはジアルキル
硫酸(R¹ ₂SO₄)も適している。用いられる塩基としてはナ
トリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド
類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩又は水素化ナトリウムが好ましい。溶媒としては
水、エタノールのような低級アルコール類、1,2-ジメト
キシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメ
チルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが好まし
い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定できるが、０℃〜30℃で行なうのが好ま
しい。R¹がホルミル基の場合は、R¹Eとしてギ酸ハライ
ド又は無水物を、C₂〜C₆アルキルカルボニル基の場合
は、R¹EとしてC₂〜C₆アルカン酸ハライド又は無水物をC
₂〜C₆アルコキシカルボニル基の場合は、R¹EとしてC₂〜
C₆アルキルクロロホルメート又はブロモホルメートを使
用するのが好ましい。用いられる塩基としては、水素化
ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジンが好まし
い。酸無水物を用いてC₂〜C₆アルキルカルボニル基を導
入する場合には塩基を使用することなく反応を行うこと
ができる。溶媒としては、ジメチルホルムアミド又はジ
メチルスルホキシド等が挙げられる。反応温度は０℃か
ら反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定できる
が、０℃〜30℃で行なうのが好ましい。

【０１９０】Ｇ法

【化１９】

【０１９１】化合物〔XII〕と化合物〔XXIII〕とを、不
活性溶媒中で、オキソ基を活性化する試薬の存在下で反
応させることにより本発明化合物〔Ｉ〕を得ることがで
きる。溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級ア
ルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオ
キサン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン
等のエーテル類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシド又はこれらの混合溶媒等が挙げられ
る。好ましくは1,4-ジオキサンもしくはトルエン等の溶
媒がよい。又オキソ基を活性化する試薬の好適な例とし
ては、例えば、三塩化リン、オキシ塩化リン（例えば、
塩化ホスホリン等）、オキシ臭化リン、五塩化リン等の
ハロゲン化リン、五酸化リン、塩化チオニル、塩化オキ
サリル、ホスゲン等が挙げられる。好ましくはオキシ塩
化リン又は五塩化リンがよい。反応温度は−20℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することが
できるが、還流温度で行なうのが好ましい。

【０１９２】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。

【０１９３】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。

【０１９４】本発明化合物を有害生物防除剤として使用
するに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩素化
炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加
し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等
任意の剤型として実用に供することができる。

【０１９５】又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤等と混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり、0.005〜50kg程度が適当である。

【０１９６】次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種
類を第２表に記載する。

【０１９７】

【表１１５】第２表 ────────────────────────────────── 有効成分担体界面活性剤他の成分(補助剤) ────────────────────────────────── 乳剤 1〜25 52〜95 3〜20 0〜20 油剤 1〜30 57〜99 フロアブル剤 1〜70 10〜90 1〜20 0〜10 水和剤 1〜70 15〜93 3〜10 0〜5 粉剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜3 粒剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜8 ────────────────────────────────── 上記の表中の数値は、重量％を示す。

【０１９８】施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル
剤及び水和剤では所定量の水で希釈して散布し、粉剤及
び粒剤は水で希釈することなく、そのまま直接散布す
る。

【０１９９】次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げ
る。

【０２００】乳剤有効成分：本発明化合物担体：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチル
ナフタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、イ
ソホロン界面活性剤：ソルポール2680、ソルポール3005X 、ソル
ポール3353 他の成分：ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリアゾ
ール

【０２０１】油剤有効成分：本発明化合物担体：キシレン、メチルセロソルブ、ケロシン

【０２０２】フロアブル剤有効成分：本発明化合物担体：水界面活性剤：ルノックス1000C 、ソルポール3353、ソプ
ロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグニ
ンスルホン酸ソーダ他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレングリ
コール、プロピレングリコール

【０２０３】水和剤有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークラ
イトＤ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク界面活性剤：ソルポール5039、ルノックス1000C 、リグ
ニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポー
ル5029-0 他の成分：カープレックス＃80

【０２０４】粉剤有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークラ
イトＤ、タルク他の成分：ジイソプロピルホスフェート、カープレッ
クス＃80

【０２０５】粒剤 (1) 有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ベント
ナイト、タルク他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビニ
ールアルコール

【０２０６】粒剤 (2)〔ベイト剤〕有効成分：本発明化合物担体：小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジー
クライトＤ他の成分：パラフィン、大豆油

【０２０７】

【実施例】実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【０２０８】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。

【０２０９】参考例１エチル３−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−２
−プロペノエート水素化ナトリウム（純度60％）15.52gをテトラヒドロフ
ラン300mLに加え、加熱還流下攪拌しながら炭酸ジエチ
ル45.85gを滴下した。滴下終了後さらに加熱還流を続け
ながら、２’−クロロアセトフェノン50.00gを３時間か
けて滴下した。加熱還流下７時間攪拌後、飽和食塩水に
あけ、酢酸エチルで抽出し水洗した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥して、減圧下で溶媒を留去した。残留物に酢
酸アンモニウム120.23gとエタノール300mLを加え、加熱
還流下６時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
をベンゼン300mLに溶解し、氷冷下で攪拌しながら、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液100mLを徐々に加え中和し
た。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：ベンゼン）で分離精製して、目的化合
物53.31gを得た。性状：油状物¹ H-NMR(CDCl₃, TMS,δppm)：1.28(3H, t, J=7.1Hz), 4.
16(2H, q, J=7.1Hz),4.69(1H,s), 6.40-7.00(2H, brs),
7.33(4H, m)

【０２１０】参考例２６−（２−クロロフェニル）−３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン水素化ナトリウム（純度55％）2.13gをジメチルホルム
アミド50mLに加え、氷冷下で攪拌しながら、エチル３
−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−２−プロペノ
エート10.00gのジメチルホルムアミド溶液20mLを滴下し
た。室温で１時間攪拌後、氷冷下で攪拌しながら、３，
４−ジクロロフェニルイソシアネート9.16 gのジメチル
ホルムアミド溶液20mLを滴下した。その後、室温で１時
間攪拌の後、さらに反応を完結させるために60℃で１時
間攪拌して、減圧下で溶媒を留去した。残留物を水100m
Lに溶解し、ジエチルエーテル100mLで洗浄後、水層を氷
100gと濃塩酸20mLの混合液中に攪拌しながら加えた。析
出した固体を濾別して乾燥後、ジイソプロピルエーテル
で洗浄して、目的化合物10.87gを得た。融点：242.1 − 244.1 ℃¹ H-NMR(CDCl₃+DMSO-d₆, TMS,δppm)：5.74(1H, s), 7.1
7-7.73(7H, m), 12.20-12.51(1H, brs)

【０２１１】参考例３６−（２−クロロフェニル）−３−（４−シアノフェニ
ル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン水素化ナトリウム（純度55％）0.95 gをジメチルホルム
アミド30mLに加え、氷冷下で攪拌しながら、エチル３
−アミノ−３−（２−クロロフェニル）−２−プロペノ
エート5.00 gのジメチルホルムアミド溶液10mLを滴下し
た。室温で１時間攪拌後、エチル４−シアノフェニル
カーバメート4.16 gのジメチルホルムアミド溶液10mLを
滴下し、120℃で８時間攪拌の後、減圧下で溶媒を留去
した。残留物を水100mLに溶解し、ジエチルエーテル100
mLで洗浄後、水層を氷100gと濃塩酸20mLの混合液中に攪
拌しながら加えた。さらに酢酸エチル500mLを加え抽出
し、有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。こ
れをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物3.91
gを得た。融点：264.0 − 266.0 ℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm)：5.82(1H, s), 7.32-7.47
(6H, m), 7.72(2H, d,J=7.2Hz)

【０２１２】参考例４６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−
ジクロロフェニル）−ピリミジン−４−チオン−２−オ
ンの合成６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−
ジクロロフェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン10gとローソン試薬20gを１，４−ジオキサン10
0mLに溶かし加熱還流を６時間行い、その後空冷した。
析出した結晶をろ別して取り除き、ろ液を濃縮した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：クロロホルム）で分離精製後、ジイソプロ
ピルエーテルで洗浄して目的化合物8.1gを得た。融点：222.0 − 225.0 ℃¹ H-NMR(CDCl₃+DMSO-d₆, TMS, δppm)：6.72(1H, s), 7.
29-7.82(6H, m), 12.4.2(1H, s).

【０２１３】参考例５６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−メチルチオピリミジン−２−
オンの合成６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−チオン−２−オン8.1g、無水
炭酸カリウム4.1gをジメチルホルムアミド100mL中に入
れ、攪拌下でヨウ化メチル3.6gを加えた。そのまま室温
で２時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
を酢酸エチル150mLに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、減
圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物をジイソプロ
ピルエーテルで洗浄して目的化合物6.0gを得た。融点：230.0 − 233.0 ℃¹ H-NMR(CDCl₃+DMSO-d₆, TMS, δppm)：2.48(3H, s), 6.
54(1H, s), 7.09-7.78(6H, m).

【０２１４】合成例１６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニルイミ
ノ）−２（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物 No.1）水素化ナトリウム（純度55％）
0.06gをジメチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下で攪
拌し、その中にN-ホルミル-4-クロロアニリン0.23 gを
加え、そのまま30分間攪拌した。その後、６−（２，６
−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−４−メチルチオピリミジン−２−オン0.5gを加
えた。６時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
を酢酸エチル100mLに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液100mLを加え中和した。有機層を水で２回洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留
去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝２５：
２）で分離精製後、ジイソプロピルエーテルで洗浄して
目的化合物0.2gを得た。融点：264.0 − 265.0 ℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm)：5.62(1H, s), 6.74(2H,
d, J=8.4Hz), 7.16-7.74(8H, m)

【０２１５】合成例２６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（４−トリルイミノ）−２
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物 No.2）水素化ナトリウム（純度55％）
0.05gをジメチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下で攪
拌し、その中にN-ホルミル-4-トリルアニリン0.17gを加
え、そのまま30分間攪拌した。その後、６−（２，６−
ジフルオロフェニル）−３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−メチルチオピリミジン−２−オン0.5gを加え
た。６時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留物を
酢酸エチル100mLに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液100mLを加え中和した。有機層を水で２回洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去
した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝２５：
２）で分離精製後、ジイソプロピルエーテルで洗浄して
目的化合物0.20gを得た。融点：232.0 − 234.0 ℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm)：2.25(3H, s), 6.66(2H,
d, J=10.2Hz), 6.89-7.64(8H, m)

【０２１６】合成例３６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（４−クロ
ロフェニル）−４−（４−クロロフェニルイミノ）−１
−メチル−２（３Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物 No.17）６−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−クロ
ロフェニルイミノ）−２（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジノン
（本発明化合物No.18）0.2g、炭酸カリウム0.08g、ヨウ
化メチル0.07gをジメチルホルムアミド20mLに加え、室
温で６時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を留去し
た。残留物を酢酸エチル100 mLに溶解し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液100mLを加え中和した。有機層を水で
２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
で溶媒を留去した。得られた粗生成物をジイソプロピル
エーテルで洗浄して目的化合物0.1gを得た。融点：246.0 − 247.0 ℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm)：3.17(3H, s), 5.66(1H,
s), 6.68(2H, d, J=9.0Hz), 7.05-7.61(9H, m)

【０２１７】合成例４６−（２−クロロフェニル）−３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−４−（４−ニトロフェニルイミノ）−２
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物 No.30）６−（２−クロロフェニル）−
３−（３，４−ジクロロフェニル）−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン1.00 g、ｐ−ニトロアニリン0.
75 gおよびオキシ塩化リン1.17gをトルエン30mLに加
え、加熱還流下30時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去し
た。残留物を酢酸エチル100mLに溶解し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液100mLを加え中和した。有機層を水で
２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
で溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ベンゼン／酢酸エチ
ル＝２５：１）で分離精製後、ジイソプロピルエーテル
で洗浄して目的化合物0.55 gを得た。融点：259.4 − 262.0℃¹ H-NMR(CDCl₃+DMSO-d₆, TMS, δppm)：5.48(1H, s), 6.
79(2H, d, J=9.0Hz),7.12-7.58(7H, m), 8.01(2H, d, J
=9.0Hz), 11.21(1H, s)

【０２１８】合成例５６−（２−クロロフェニル）−３−（４−トリル）−４
−（４−クロロフェニルイミノ）−２（１Ｈ，３Ｈ）−
ピリミジノン（本発明化合物 No.33）6-(2-クロロフェニル)-3-(4-ト
リル）-2, 4(1H, 3H)-ピリミジンジオン1.00gおよびオ
キシ塩化リン0.98gをトルエン50mLに加え、加熱還流下
３時間攪拌後、ｐ−クロロアニリン0.82gを加えた。加
熱還流下６時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留
物を酢酸エチル100mLに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液100mLを加え中和した。有機層を水で２回洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を
留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝２
５：２）で分離精製後、ジイソプロピルエーテルで洗浄
して目的化合物0.22 gを得た。融点：244.9 − 246.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS,δppm)：2.38(3H, s), 5.69(1H,
s), 6.67(2H, d, J=8.8Hz), 7.11-7.45(10H, m), 8.45
(1H, s)

【０２１９】合成例６６−（２−クロロフェニル）−３−（４−クロロ−３−
トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ニトロフェ
ニルイミノ）−２（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物 No.41）６−（２−クロロフェニル）−
３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン1.00gおよ
びｐ−ニトロアニリン0.52gをトルエン５mLに加え、加
熱還流下攪拌しながら、オキシ塩化リン1.91gのトルエ
ン溶液５mLを滴下した。加熱還流下５時間攪拌後、減圧
下で溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル100mLに溶解
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mLを加え中和し
た。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ベ
ンゼン）で分離精製後、イソプロピルエーテルで洗浄し
て目的化合物0.37 gを得た。融点：270.2 − 271.0℃¹ H-NMR(CDCl₃+DMSO-d₆, TMS,δppm)：5.60(1H, s), 6.9
4(2H, d, J=8.8Hz), 7.47-8.22(9H, m), 11.51(1H, s)

【０２２０】合成例７６−（２−クロロフェニル）−３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル
イミノ）−２（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物 No.45）６−（２−クロロフェニル）−
３−（３，４−ジクロロフェニル）−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン1.00gおよびｐ−トリフルオロ
メトキシアニリン0.72gをトルエン５mLに加え、加熱還
流下攪拌しながら、オキシ塩化リン2.09gのトルエン溶
液５mLを滴下した。加熱還流下９時間攪拌後、減圧下で
溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル100mLに溶解し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mLを加え中和した。
有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物をイ
ソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物0.45 gを得
た。融点：253.9 − 256.1℃¹ H-NMR(CDCl₃+DMSO-d₆, TMS,δppm)：5.61(1H, s), 6.7
0(2H, d, J=8.8Hz), 7.14-7.89(10H, m), 11.07(1H, s)

【０２２１】合成例８６−（２−クロロフェニル）−３−（４−シアノフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニルイミノ）−２（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジノン（本発明化合物 No.40）６−（２−クロロフェニル）−
３−（４−シアノフェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−
ピリミジンジオン1.00gおよびｐ−クロロアニリン0.59g
をトルエン５mLに加え、加熱還流下攪拌しながら、オキ
シ塩化リン2.37gのトルエン溶液５mLを滴下した。加熱
還流下９時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
を酢酸エチル100mLに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液100mLを加え中和した。有機層を水で２回洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留
去した。得られた粗生成物をイソプロピルエーテルで洗
浄して目的化合物0.62gを得た。融点：264.0 − 266.5℃¹ H-NMR(CDCl₃+DMSO-d₆, TMS, δppm)：5.77(1H, s), 7.
41-7.91(12H, m)

【０２２２】上記合成例に従って第３表に示す化合物を
合成した。

【０２２３】第３表

【０２２４】

【化２０】

【０２２５】

【表１１６】 ────────────────────────────────── No. R¹ R² X_n Y_m Z_l W 融点 (℃） ────────────────────────────────── 1 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O 264.0 - 265.0 2 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CH₃ O 232.0 - 234.0 3 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCH₃ O 222.0 - 223.0 4 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O 223.0 - 224.0 5 H H 2-Cl 2-F-4-Cl 4-Cl O 132.0 - 133.0 6 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ H O 253.0 - 255.0 7 H H 2,6-F₂ 4-OCF₃ 4-Cl O 225.0 - 226.0 8 H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-Cl O 220.0 - 221.0 9 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3-Cl O 251.0 - 253.0 10 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2-Cl O 247.0 - 249.0 11 H H 2-Cl 4-Br 4-Cl O 243.0 - 245.0 12 H H H 3,4-Cl₂ 4-Cl O 162.0 - 168.0 13 H H 2-F 3,4-Cl₂ 4-Cl O 225.0 - 230.0 14 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O 236.0 - 238.0 15 H H 3-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O 251.0 - 256.0 16 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O 232.0 - 235.0 17 CH₃ H 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O 246.0 - 247.0 18 H H 2,6-F₂ 4-Cl 4-Cl O 282.0 - 283.0 19 H H 2,6-F₂ 3-Cl 4-Cl O 241.0 - 243.0 20 H H 2,6-F₂ 2-Cl 4-Cl O 244.0 - 245.0 21 H H 2-CH₃ 3,4-Cl₂ 4-Cl O 249.0 - 249.5 22 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O 269.0 - 271.0 23 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ O 261.0 - 262.0 ──────────────────────────────────

【０２２６】

【表１１７】第３表（続） ────────────────────────────────── No. R¹ R² X_n Y_m Z_l W 融点 (℃） ────────────────────────────────── 24 H H 2-Cl 4-Cl 4-Cl O 252.0 - 255.0 25 H H 2-Cl 2-Cl 4-Cl O 230.3 - 231.2 26 H H 2-Cl 3-Cl 4-Cl O 244.2 - 245.0 27 H H 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O 205.0 - 206.0 28 H H 2-Cl 4-OC₆H₅ 4-Cl O 194.0 - 196.0 29 H H 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O 259.0 - 261.0 30 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-NO₂ O 259.4 - 262.0 31 H H 2-F-6-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O 253.7 - 255.0 32 H H 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ 4-Cl O 272.0 - 274.0 33 H H 2-Cl 4-CH₃ 4-Cl O 244.9 - 246.0 34 H H 4-Cl 3,4-Cl₂ 4-Cl O 273.0 - 274.2 35 H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-NO₂ O 238.5 - 240.0 36 H H 2-Cl 4-OCH₃ 4-Cl O 217.2 - 218.2 37 H H 2-Cl 4-CF₃ 4-Cl O 253.9 - 256.1 38 H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-Cl O 246.0 - 247.1 39 H H 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ 4-Cl O 214.0 - 216.0 40 H H 2-Cl 4-CN 4-Cl O 264.0 - 266.5 41 H H 2-Cl 3-CF₃-4-Cl 4-NO₂ O 270.2 - 271.0 42 H H 2-Cl 2,4,5-F₃ 4-Cl O 224.0 - 226.0 43 H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-NO₂ O 259.0 - 260.0 44 H H 2-Cl 3,4,5-Cl₃ 4-Cl O 250.0 - 251.0 45 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-OCF₃ O 215.0 - 217.2 ──────────────────────────────────

【０２２７】

【表１１８】第３表（続） ────────────────────────────────── No. R¹ R² X_n Y_m Z_l W 融点 (℃） ────────────────────────────────── 46 H H 2-Cl 3-Cl-4-F 4-NO₂ O 248.0 - 249.0 47 H H 2-Cl 2,3,4-Cl₃ 4-NO₂ O 233.0 - 234.0 48 H H 2-Cl 4-CF₃ 4-NO₂ O 275.0 - 276.1 49 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CN O 253.8 - 254.7 50 H H 2-Cl 3-Cl-4-OCHF₂ 4-NO₂ O 187.0 - 190.0 51 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SCH₃ O 238.4 - 240.0 52 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-CO₂CH₂CH₃ O 263.2 - 265.0 53 H H 2-Cl 4-OCF₃ 4-NO₂ O 224.0 - 230.0 54 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2-NO₂ O 240.0 - 241.0 55 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 2,4-(NO₂)₂ O 257.0 - 258.0 56 H H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O 254.9 - 256.3 57 CH₂OCH₃ H 2-Cl 4-Cl 4-NO₂ O 115.0 - 119.8 58 H H 2-Cl 3,4-Cl₂ 4-SO₂CH₃ O 242.6 - 244.9 ──────────────────────────────────

【０２２８】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする害虫防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。尚、以下の製剤例において、
「部」は重量部を意味する。

【０２２９】製剤例１乳剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 5 部キシレン・・・・・・・・・・ 70 部 N,N−ジメチルホルムアミド・・・・・・・・・・ 20 部ソルポール２６８０・・・・・・・・・・ 5 部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業(株)商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０２３０】使用に際しては、上記乳剤を50〜20000倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kg
になるように散布する。

【０２３１】製剤例２水和剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 25 部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・・ 66 部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工
業(株)商品名）ソルポール５０３９・・・・・・・・・・ 4 部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業(株)商品名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・・ 3 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬(株)商品名）リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・ 2 部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０２３２】使用に際しては、上記水和剤を50〜20000
倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。

【０２３３】製剤例３油剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 10 部メチルセルソルブ・・・・・・・・・・ 90 部以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては、上
記油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgに
なるように散布する。

【０２３４】製剤例４粉剤本発明化合物・・・・・・・・・・3.0 部カープレックス＃８０・・・・・・・・・・0.5 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬(株)商品名）クレー・・・・・・・・・・ 95 部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・・・1.5 部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して
は、上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜5
0kgになるように散布する。

【０２３５】製剤例５粒剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 5 部ベントナイト・・・・・・・・・・ 54 部タルク・・・・・・・・・・ 40 部リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・ 1 部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０２３６】使用に際しては、上記粒剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。

【０２３７】製剤例６フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 35 部ソルポール３３５３・・・・・・・・・・ 10 部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業(株)商品名）ルノックス１０００Ｃ・・・・・・・・ 0.5 部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業(株)商品名）１％ザンサンガム水溶液・・・・・・・・・・ 20 部（天然高分子）水・・・・・・・・・34.5 部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、次いで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。

【０２３８】使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜
20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005
〜50kgになるように散布する。

【０２３９】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０２４０】試験例１ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調製しこの薬液中にトマト
の葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり10
頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過
後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区
制で行なった。

【０２４１】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１０
０

【０２４２】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。本発明化合物：１，２，３，４，５，６，７，８，９，
１０，１１，１３，１４，１６，１８，２１，２２，２
３，２４，２９，３０，３１，３４，３７，３８，３
９，４１，４２，４５，４６，４７，４８，４９．

【０２４３】試験例２ハスモンヨトウに対する殺虫試
験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製しこの薬液中にカンラ
ンの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を放
虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間
経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は
２区制で行なった。

【０２４４】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１０
０

【０２４５】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。本発明化合物：１，７，８，１４，１８，２２，２９，
３０，３１，３７，４２，４５，４６，４７．

【０２４６】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者工藤正毅東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１日産化学工業株式会社内 (72)発明者井上洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三宅敏郎埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者藤田明彦埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三森紀彦埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔Ｉ〕【化１】〔式中、R¹は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇ア
ルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカルボニルアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₈アルコキシ
カルボニルカルボニル基、-SR¹⁰基｛ただし、R¹⁰はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルコキシカル
ボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆
アルキルスルホニル基、-NR¹¹R¹²基( ただし、R¹¹は水
酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子で置換されていて
もよいC₁〜C₆アルキル基を示し、R¹²は水酸基、シアノ
基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜
C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカルボニルアルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルス
ルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜
C₇アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₃〜C₁₃ジアルキルアミノカルボニル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₃ジアルキルア
ミノスルホニル基ないし未置換又は置換されていてもよ
いフェニル基を示す）、ないし未置換又は置換されてい
てもよいフェニル基( ただし、置換されていてもよい置
換基としては、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁
〜C₆アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカルボニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₇アルキルス
ルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝、ホルミル基、シアノ
基、アミノ基、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は水
素原子を示す。R²は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂
アルキルチオアルキル基、チオール基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルチオ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキルスルフィニ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アル
キルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₁〜C₆アルコキシ基、水酸基、ホルミル基、シアノ
基、ニトロ基、アミド基、チオシアネート基、ハロゲン
原子又は水素原子を示す。Ｗは、酸素原子、イオウ原子
又はイミノ基を示す。Ｘはハロゲン原子で置換されてい
てもよいC₁〜C₄アルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₁〜C₄アルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC₁〜C₄アルキルチオ基、アミノ基、シア
ノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。ｎは０〜５の
整数（ただし、ｎが２〜５の場合はＸは同一であっても
異なっていてもよい）を示す。Ｙは水酸基、シアノ基も
しくはハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆ア
ルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜
C₆アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
C₂〜C₇カルボキシアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいC₁〜C₆アルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいC₂〜C₆アルケニルオキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニルオキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆
アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₂〜C₆アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₁〜C₆アルキルスルフィニル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニルスルフィニ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アル
キニルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₁〜C₆アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₂〜C₆アルケニルスルホニル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニルス
ルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜
C₁₂アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₁₂アルコキシアルコキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C ₁₂アルキルチオアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂
アルキルチオアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカルボニルアルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃アルキル
カルボニルアルキル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₇アルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカルボニル
オキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇
アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₃〜C₇アルケニルカルボニル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₃〜C₇アルキニルカルボニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃
〜C₁₃アルコキシカルボニルアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、チ
オシアネート基、イソチオシアネート基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₇チオシアネートアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₇アルキルチオカルボニル基、-NR³R⁴、-CON
R³R⁴、-OCONR³R⁴、-NR³COR⁴、-NR³CO₂R⁴、-SO₂NR³R⁴、-
NR³CSR⁴(R³及びR⁴は、それぞれ独立して、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカル
ボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇
アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいベンジル基又は水素原子を示す) 、ハロゲン原子で
置換されていてもよいメチレンジオキシ基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいエチレンジオキシ基、トリメ
チルシリル基又は【化２】｛ただし、J_aは【化３】（ただし、R³ _aおよびR⁴ _aは各々独立して、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカル
ボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇
アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいベンジル基又は水素原子を示し、R⁵ _aおよびR⁶ _aは各
々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル
基、シアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい
フェニル基を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）を示し、 qaは０又は１の整数を示し、 Ar_aは無置換又は置換されていてもよいフェニル基、
（ただし、置換されていてもよい置換基としては、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆
アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいカルボキシル基、アミノ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいモノC₁〜C₆アルキルア
ミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジC₁〜C₆
アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベ
ンジル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチレ
ンジオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を
示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であって
も異なっていてもよい）を示す。｝を示す。ｍは０〜５
の整数（ただし、ｍが２〜５の場合はＹは同一であって
も異なっていてもよい）を示す。Ｚは水酸基、シアノ基
もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆ア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆
アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂
〜C₆アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₂〜C₇カルボキシアルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC₁〜C₆アルコキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₂〜C₆アルケニルオキシ基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニルオキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆
アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC₂〜C₆アルキニルチオ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₁〜C₆アルキルスルフィニル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニルスルフィニ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アル
キニルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₁〜C₆アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC₂〜C₆アルケニルスルホニル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニルス
ルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜
C₁₂アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₁₂アルコキシアルコキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C ₁₂アルキルチオアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₁₂
アルキルチオアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₃〜C₁₃アルコキシカルボニルアルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃〜C₁₃アルキル
カルボニルアルキル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₇アルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカルボニル
オキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇
アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₃〜C₇アルケニルカルボニル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC₃〜C₇アルキニルカルボニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₃
〜C₁₃アルコキシカルボニルアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、チ
オシアネート基、イソチオシアネート基、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₂〜C₇チオシアネートアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₇アルキルチオカルボニル基、-NR³'R⁴'、-C
ONR³'R⁴'、-OCONR³'R⁴'、-NR³'COR⁴'、-NR³'CO₂R⁴'、-S
O₂NR³'R⁴'、-NR³'CSR⁴'(R³'及びR⁴'は、それぞれ独立し
て、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アル
ケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆
アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂
〜C₇アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいベンジル基又は水素原子を示す)
、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチレンジオ
キシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン
ジオキシ基、トリメチルシリル基又は【化４】｛ただし、J_bは【化５】（ただし、R³ _bおよびR⁴ _bは各々独立して、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルケニル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC₂〜C₆アルキニル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇アルキルカル
ボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₂〜C₇
アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいベンジル基又は水素原子を示し、R⁵ _bおよびR⁶ _bは各
々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル
基、シアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい
フェニル基を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）を示し、 rbは０又は１の整数を示し、 Ar_bは無置換又は置換されていてもよいフェニル基、
（ただし、置換されていてもよい置換基としては、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆アルキ
ルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC₁〜C₆
アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC₂〜C₇アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいカルボキシル基、アミノ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいモノC₁〜C₆アルキルア
ミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジC₁〜C₆
アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベ
ンジル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチレ
ンジオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を
示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であって
も異なっていてもよい）を示す。｝を示す。ｌは０〜５
の整数（ただし、ｌが２〜５の場合はＺは同一であって
も異なっていてもよい）を示す。〕で表されるピリミジ
ン誘導体。
【請求項２】請求項１記載のピリミジン誘導体の１種又
は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。