JPH06157432A - ベンザルコニウムハライドの製造方法 - Google Patents
ベンザルコニウムハライドの製造方法Info
- Publication number
- JPH06157432A JPH06157432A JP31349292A JP31349292A JPH06157432A JP H06157432 A JPH06157432 A JP H06157432A JP 31349292 A JP31349292 A JP 31349292A JP 31349292 A JP31349292 A JP 31349292A JP H06157432 A JPH06157432 A JP H06157432A
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- JP
- Japan
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- halide
- thin film
- benzalkonium
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- benzalkonium halide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジメチル三級アミンとベンジルハライドを反
応させることにより得られた下記一般式(1) 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるベンザルコニウムハライドを含む反応
溶液を、ベンザルコニウムハライドに対し不活性な気体
又は水蒸気の気流下に、薄膜状に流して未反応ベンジル
ハライドを除去するベンザルコニウムハライドの製造方
法。 【効果】 未反応ベンジルハライド含量が極めて微量で
色相及び匂いが良好なベンザルコニウムハライド溶液
を、簡便かつ経済的に有利に製造することができる。
応させることにより得られた下記一般式(1) 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるベンザルコニウムハライドを含む反応
溶液を、ベンザルコニウムハライドに対し不活性な気体
又は水蒸気の気流下に、薄膜状に流して未反応ベンジル
ハライドを除去するベンザルコニウムハライドの製造方
法。 【効果】 未反応ベンジルハライド含量が極めて微量で
色相及び匂いが良好なベンザルコニウムハライド溶液
を、簡便かつ経済的に有利に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色相及び匂いの良好
な、高品質のベンザルコニウムハライドを製造する方法
に関する。
な、高品質のベンザルコニウムハライドを製造する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンザルコニウムハライドは、無定形の
水溶性固体であり、陽イオン界面活性剤である。ベンザ
ルコニウムハライドは強力な殺菌作用を示し毒性がない
ため、殺菌剤、防腐剤、創傷洗浄剤等、種々の用途に用
いられている。
水溶性固体であり、陽イオン界面活性剤である。ベンザ
ルコニウムハライドは強力な殺菌作用を示し毒性がない
ため、殺菌剤、防腐剤、創傷洗浄剤等、種々の用途に用
いられている。
【０００３】ベンザルコニウムハライドは、通常、下記
反応式に従って、ジメチル三級アミンと過剰のベンジル
ハライドを反応させ第四級アンモニウム塩とすることに
より得られるが、原料であるベンジルハライドには強い
刺激臭があり、また様々な毒性を示すため、反応後、未
反応ベンジルハライドを除去することが必要である。
反応式に従って、ジメチル三級アミンと過剰のベンジル
ハライドを反応させ第四級アンモニウム塩とすることに
より得られるが、原料であるベンジルハライドには強い
刺激臭があり、また様々な毒性を示すため、反応後、未
反応ベンジルハライドを除去することが必要である。
【０００４】
【化２】
【０００５】従来、ベンザルコニウムハライドを含む反
応溶液からの未反応ベンジルハライドの除去は、ベンジ
ルハライドが水蒸気と共に蒸発する性質を利用し、反応
溶液を攪拌槽中に仕込み、攪拌下水蒸気を吹込む回分処
理により行われている。しかし、製品の匂い及び安全性
を満足し得る程度に残存未反応ベンジルハライドの含量
を低下させるには、ベンザルコニウムハライドの発泡性
が非常に大きいため、シリコーン等の発泡抑制剤の添加
が不可欠であり、かつ処理に長時間を要している。
応溶液からの未反応ベンジルハライドの除去は、ベンジ
ルハライドが水蒸気と共に蒸発する性質を利用し、反応
溶液を攪拌槽中に仕込み、攪拌下水蒸気を吹込む回分処
理により行われている。しかし、製品の匂い及び安全性
を満足し得る程度に残存未反応ベンジルハライドの含量
を低下させるには、ベンザルコニウムハライドの発泡性
が非常に大きいため、シリコーン等の発泡抑制剤の添加
が不可欠であり、かつ処理に長時間を要している。
【０００６】更に、長時間の加温による着色物の除去の
ため、また発泡抑制剤の分離のため、吸着・ろ過処理が
必要であり、この結果複雑な操作と工程となり、生産性
も低いものであった。
ため、また発泡抑制剤の分離のため、吸着・ろ過処理が
必要であり、この結果複雑な操作と工程となり、生産性
も低いものであった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は簡易
な操作により短時間でベンジルハライドの除去が可能で
あり、経済的に有利なベンザルコニウムハライドの製造
法を提供することを目的とする。
な操作により短時間でベンジルハライドの除去が可能で
あり、経済的に有利なベンザルコニウムハライドの製造
法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは発泡抑制剤を用いずに高品質なベンザルコニ
ウムハライドを製造する方法を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、本発明を完成した。
発明者らは発泡抑制剤を用いずに高品質なベンザルコニ
ウムハライドを製造する方法を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、本発明を完成した。
【０００９】すなわち本発明は、ジメチル三級アミンと
ベンジルハライドを反応させることにより得られた下記
一般式(1)
ベンジルハライドを反応させることにより得られた下記
一般式(1)
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒは炭素数８〜30の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン
原子を示す。）で表されるベンザルコニウムハライドを
含む反応溶液を、ベンザルコニウムハライドに対し不活
性な気体（以下、「不活性ガス」という。）又は水蒸気
の気流下に、薄膜状に流すことを特徴とするベンザルコ
ニウムハライドの製造方法に係るものである。
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン
原子を示す。）で表されるベンザルコニウムハライドを
含む反応溶液を、ベンザルコニウムハライドに対し不活
性な気体（以下、「不活性ガス」という。）又は水蒸気
の気流下に、薄膜状に流すことを特徴とするベンザルコ
ニウムハライドの製造方法に係るものである。
【００１２】一般式(1)中、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられるが、殺菌
を目的とする用途に用いる場合は塩素原子が好ましい。
としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられるが、殺菌
を目的とする用途に用いる場合は塩素原子が好ましい。
【００１３】ジメチル三級アミンとベンジルハライドの
反応は、前記反応式に従って常法により行われるが、例
えば水を希釈剤として反応温度40〜60℃で、反応時間４
〜８時間行われ、通常ベンザルコニウムハライド濃度40
〜55重量％の反応溶液が得られる。
反応は、前記反応式に従って常法により行われるが、例
えば水を希釈剤として反応温度40〜60℃で、反応時間４
〜８時間行われ、通常ベンザルコニウムハライド濃度40
〜55重量％の反応溶液が得られる。
【００１４】得られた反応溶液は、酸性では着色しやす
いため、その後の処理の前に弱塩基性（pH７〜９）とし
ておくことが望ましい。
いため、その後の処理の前に弱塩基性（pH７〜９）とし
ておくことが望ましい。
【００１５】薄膜状に流した反応溶液の温度は、30〜11
0℃、特に40〜90℃が好ましく、110℃を超えるとベンザ
ルコニウムハライドの熱分解により色相の悪化と匂いの
劣化が激しくなり、30℃未満ではベンジルハライドの蒸
気圧が低いためベンジルハライドの除去効率が低下し、
好ましくない。
0℃、特に40〜90℃が好ましく、110℃を超えるとベンザ
ルコニウムハライドの熱分解により色相の悪化と匂いの
劣化が激しくなり、30℃未満ではベンジルハライドの蒸
気圧が低いためベンジルハライドの除去効率が低下し、
好ましくない。
【００１６】薄膜の厚さは特に限定されず、市販されて
いる薄膜蒸発装置で得られる程度で十分であるが、薄い
ほど効果が大きく、10mm以下、特に５mm以下とするのが
好ましい。
いる薄膜蒸発装置で得られる程度で十分であるが、薄い
ほど効果が大きく、10mm以下、特に５mm以下とするのが
好ましい。
【００１７】この薄膜式蒸発装置としては、例えばWFE
型薄膜蒸発機（神鋼パンテック(株)製）、日立コントロ
装置（(株)日立製作所製）、ルーワ薄膜式蒸発機（ルー
ワ社製）等の機械力による強制薄膜蒸発装置が挙げられ
るが、薄膜形成に機械力を要しない自然薄膜形成型の蒸
発装置も使用することができる。
型薄膜蒸発機（神鋼パンテック(株)製）、日立コントロ
装置（(株)日立製作所製）、ルーワ薄膜式蒸発機（ルー
ワ社製）等の機械力による強制薄膜蒸発装置が挙げられ
るが、薄膜形成に機械力を要しない自然薄膜形成型の蒸
発装置も使用することができる。
【００１８】操作圧力は特に限定されないが、450mmHg
以下、特に200mmHg以下とするのが好ましい。
以下、特に200mmHg以下とするのが好ましい。
【００１９】本発明方法に使用し得る不活性ガスとして
は、ベンザルコニウムハライドと反応性を有しないもの
であればよく、特に限定されないが、例えば窒素、炭酸
ガス、空気等が使用される。不活性ガス及び水蒸気のう
ち、低コストで生成物の品質に悪影響を与えないという
点より、水蒸気又は窒素が好ましい。
は、ベンザルコニウムハライドと反応性を有しないもの
であればよく、特に限定されないが、例えば窒素、炭酸
ガス、空気等が使用される。不活性ガス及び水蒸気のう
ち、低コストで生成物の品質に悪影響を与えないという
点より、水蒸気又は窒素が好ましい。
【００２０】不活性ガス又は水蒸気の量は特に限定され
ないが、ベンザルコニウムハライドを含む反応溶液に対
して0.3〜５重量倍程度が好ましい。0.3重量倍未満では
匂いの改善効果が低く、５重量倍を超えると水蒸気又は
不活性ガスの効率が悪くなると共に、飛沫同伴が起こり
好ましくない。
ないが、ベンザルコニウムハライドを含む反応溶液に対
して0.3〜５重量倍程度が好ましい。0.3重量倍未満では
匂いの改善効果が低く、５重量倍を超えると水蒸気又は
不活性ガスの効率が悪くなると共に、飛沫同伴が起こり
好ましくない。
【００２１】不活性ガス又は水蒸気の気流の方向は特に
限定されず、薄膜を形成したベンザルコニウムハライド
生成物に対し、向流、並流、十字流等、いずれの形態で
流しても有効である。
限定されず、薄膜を形成したベンザルコニウムハライド
生成物に対し、向流、並流、十字流等、いずれの形態で
流しても有効である。
【００２２】
【作用】ベンザルコニウムハライド生成物を含む反応溶
液を水蒸気又は不活性ガスの気流下に蒸発を行うことに
より、分圧の降下作用により未反応ベンジルハライドの
蒸発が促進され、匂いの改善がなされる。また、溶液を
薄膜状に流すことにより、発泡させることなく水蒸気又
は不活性ガスとの接触面積を増加させることができ、処
理が効率的となる。
液を水蒸気又は不活性ガスの気流下に蒸発を行うことに
より、分圧の降下作用により未反応ベンジルハライドの
蒸発が促進され、匂いの改善がなされる。また、溶液を
薄膜状に流すことにより、発泡させることなく水蒸気又
は不活性ガスとの接触面積を増加させることができ、処
理が効率的となる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ (a) ジメチルラウリルアミン250g、塩化ベンジル138.6g
及びイオン交換水387.1gを１リットルフラスコに仕込
み、攪拌下に50〜60℃で６時間反応を行い、ジメチルラ
ウリルアミン基準の反応率98.5％の塩化ベンザルコニウ
ム水溶液を得た。 (b) 上記塩化ベンザルコニウム水溶液をWFE型薄膜蒸発
機（神鋼パンテック(株)製，伝熱面積0.032m2）に0.197
kg/hrで導入し、0.600kg/hrの水蒸気を塩化ベンザルコ
ニウム水溶液に対して十字流の方向で吹込みながら薄膜
流下液の温度67℃、圧力200mmHgの条件下で処理した。
色相及び匂いの良好な処理品が得られた。製造条件及び
結果を表１にまとめて示す。
及びイオン交換水387.1gを１リットルフラスコに仕込
み、攪拌下に50〜60℃で６時間反応を行い、ジメチルラ
ウリルアミン基準の反応率98.5％の塩化ベンザルコニウ
ム水溶液を得た。 (b) 上記塩化ベンザルコニウム水溶液をWFE型薄膜蒸発
機（神鋼パンテック(株)製，伝熱面積0.032m2）に0.197
kg/hrで導入し、0.600kg/hrの水蒸気を塩化ベンザルコ
ニウム水溶液に対して十字流の方向で吹込みながら薄膜
流下液の温度67℃、圧力200mmHgの条件下で処理した。
色相及び匂いの良好な処理品が得られた。製造条件及び
結果を表１にまとめて示す。
【００２５】実施例２ (a) ジメチルラウリルアミンに代え、ジメチルステアリ
ルアミンを用いる以外は実施例１(a)と同様にして、ジ
メチルステアリルアミン基準の反応率99.5％の塩化ベン
ザルコニウム水溶液200kgを得た。 (b) 上記塩化ベンザルコニウム水溶液をWFE型薄膜蒸発
機（神鋼パンテック(株)製，伝熱面積0.2m2）に18.3kg/
hrで導入し、22kg/hrの水蒸気を塩化ベンザルコニウム
水溶液に対して十字流の方向で吹込みながら薄膜流下液
の温度68℃、圧力190mmHgの条件下で処理した。色相及
び匂いの良好な処理品が得られた。製造条件及び結果を
表１にまとめて示す。
ルアミンを用いる以外は実施例１(a)と同様にして、ジ
メチルステアリルアミン基準の反応率99.5％の塩化ベン
ザルコニウム水溶液200kgを得た。 (b) 上記塩化ベンザルコニウム水溶液をWFE型薄膜蒸発
機（神鋼パンテック(株)製，伝熱面積0.2m2）に18.3kg/
hrで導入し、22kg/hrの水蒸気を塩化ベンザルコニウム
水溶液に対して十字流の方向で吹込みながら薄膜流下液
の温度68℃、圧力190mmHgの条件下で処理した。色相及
び匂いの良好な処理品が得られた。製造条件及び結果を
表１にまとめて示す。
【００２６】実施例３ 実施例１(a)で得られた塩化ベンザルコニウム水溶液
を、更に同重量の水で希釈して25重量％塩化ベンザルコ
ニウム水溶液とし、WFE型薄膜蒸発機（神鋼パンテック
(株)製，伝熱面積0.032m2）に0.155kg/hrで導入し、0.2
35kg/hrの水蒸気を塩化ベンザルコニウム水溶液に対し
て十字流の方向で吹込みながら薄膜流下液の温度60℃、
圧力150mmHgの条件下で濃縮処理し、65.5重量％水溶液
を得た。色相及び匂いの良好な処理品が得られた。製造
条件及び結果を表１にまとめて示す。
を、更に同重量の水で希釈して25重量％塩化ベンザルコ
ニウム水溶液とし、WFE型薄膜蒸発機（神鋼パンテック
(株)製，伝熱面積0.032m2）に0.155kg/hrで導入し、0.2
35kg/hrの水蒸気を塩化ベンザルコニウム水溶液に対し
て十字流の方向で吹込みながら薄膜流下液の温度60℃、
圧力150mmHgの条件下で濃縮処理し、65.5重量％水溶液
を得た。色相及び匂いの良好な処理品が得られた。製造
条件及び結果を表１にまとめて示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、未反応ベンジルハライ
ド含量が極めて微量で色相及び匂いが良好なベンザルコ
ニウムハライド溶液を、簡便かつ経済的に有利に製造す
ることができる。
ド含量が極めて微量で色相及び匂いが良好なベンザルコ
ニウムハライド溶液を、簡便かつ経済的に有利に製造す
ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月１０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】実施例１ （ａ）ジメチルラウリルアミン２５０ｇ、塩化ベンジル
１５０．０ｇ及びイオン交換水４００．０ｇを１リット
ルフラスコに仕込み、撹拌下に５０〜６０℃で６時間反
応を行い、ジメチルラウリルアミン基準の反応率９８．
５％の塩化ベンザルコニウム水溶液を得た。 （ｂ）上記塩化ベンザルコニウム水溶液をＷＦＥ型薄膜
蒸発機（神鋼パンテック（株）製，伝熱面積０．０３２
ｍ２）に０．１９７ｋｇ／ｈｒで導入し、０．６００ｋ
ｇ／ｈｒの水蒸気を塩化ベンザルコニウム水溶液に対し
て十字流の方向で吹込みながら薄膜流下液の温度６７
℃、圧力２００ｍｍＨｇの条件下で処理した。色相及び
匂いの良好な処理品が得られた。 製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
１５０．０ｇ及びイオン交換水４００．０ｇを１リット
ルフラスコに仕込み、撹拌下に５０〜６０℃で６時間反
応を行い、ジメチルラウリルアミン基準の反応率９８．
５％の塩化ベンザルコニウム水溶液を得た。 （ｂ）上記塩化ベンザルコニウム水溶液をＷＦＥ型薄膜
蒸発機（神鋼パンテック（株）製，伝熱面積０．０３２
ｍ２）に０．１９７ｋｇ／ｈｒで導入し、０．６００ｋ
ｇ／ｈｒの水蒸気を塩化ベンザルコニウム水溶液に対し
て十字流の方向で吹込みながら薄膜流下液の温度６７
℃、圧力２００ｍｍＨｇの条件下で処理した。色相及び
匂いの良好な処理品が得られた。 製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】実施例２ （ａ）ジメチルステアリルアミン６９．９ｋｇ、塩化ベ
ンジル３０．１ｋｇ及びイオン交換水１００ｋｇを３０
０ｌ撹拌槽に仕込み、撹拌下に５０〜６０℃で６時間反
応を行い、ジメチルステアリルアミン基準の反応率９
９．５％の塩化ベンザルコニウム水溶液２００ｋｇを得
た。 （ｂ）上記塩化ベンザルコニウム水溶液をＷＦＥ型薄膜
蒸発機（神鋼パンテック（株）製，伝熱面積０．２
ｍ２）に１８．３ｋｇ／ｈｒで導入し、２２ｋｇ／ｈｒ
の水蒸気を塩化ベンザルコニウム水溶液に対して十字流
の方向で吹込みながら薄膜流下液の温度６８℃、圧力１
９０ｍｍＨｇの条件下で処理した。色相及び匂いの良好
な処理品が得られた。 製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
ンジル３０．１ｋｇ及びイオン交換水１００ｋｇを３０
０ｌ撹拌槽に仕込み、撹拌下に５０〜６０℃で６時間反
応を行い、ジメチルステアリルアミン基準の反応率９
９．５％の塩化ベンザルコニウム水溶液２００ｋｇを得
た。 （ｂ）上記塩化ベンザルコニウム水溶液をＷＦＥ型薄膜
蒸発機（神鋼パンテック（株）製，伝熱面積０．２
ｍ２）に１８．３ｋｇ／ｈｒで導入し、２２ｋｇ／ｈｒ
の水蒸気を塩化ベンザルコニウム水溶液に対して十字流
の方向で吹込みながら薄膜流下液の温度６８℃、圧力１
９０ｍｍＨｇの条件下で処理した。色相及び匂いの良好
な処理品が得られた。 製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジメチル三級アミンとベンジルハライド
を反応させることにより得られた下記一般式(1) 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるベンザルコニウムハライドを含む反応
溶液を、ベンザルコニウムハライドに対し不活性な気体
又は水蒸気の気流下に、薄膜状に流すことを特徴とする
ベンザルコニウムハライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31349292A JPH06157432A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | ベンザルコニウムハライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31349292A JPH06157432A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | ベンザルコニウムハライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157432A true JPH06157432A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18041966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31349292A Pending JPH06157432A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | ベンザルコニウムハライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157432A (ja) |
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-
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- 1992-11-24 JP JP31349292A patent/JPH06157432A/ja active Pending
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