JPH06108048A - 酸化防止剤 - Google Patents
酸化防止剤Info
- Publication number
- JPH06108048A JPH06108048A JP26393092A JP26393092A JPH06108048A JP H06108048 A JPH06108048 A JP H06108048A JP 26393092 A JP26393092 A JP 26393092A JP 26393092 A JP26393092 A JP 26393092A JP H06108048 A JPH06108048 A JP H06108048A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- ketozeaxanthin
- acid
- present
- natural
- Prior art date
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- Pending
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ４−ケトゼアキサンチンを有効成分とする酸
化防止剤。 【効果】 本発明の酸化防止剤は、安全性が高く、かつ
優れた酸化防止能力を有する。
化防止剤。 【効果】 本発明の酸化防止剤は、安全性が高く、かつ
優れた酸化防止能力を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主に食品、化粧品及び
医薬品における酸化防止成分として有用な酸化防止剤に
関するものである。
医薬品における酸化防止成分として有用な酸化防止剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、食品、化粧品、医薬、油脂等
の酸化を防止するために酸化防止剤として、ブチルヒド
ロキシアニソール (ＢＨＡ) やジブチルヒドロキシトル
エン (ＢＨＴ) などが利用されてきたが、衛生学的な安
全性に疑問がなげかけられ、化学合成品に対する拒否反
応とともに天然化の方向をたどっている。従って、合成
品に対する開発から、現在ではもっぱら天然物の中から
酸化防止剤として利用できるものの検索へと研究の主流
が移っている。天然の抗酸化性物質としては、すでに天
然トコフェロール類、没食子酸とその誘導体、コーヒー
酸とその誘導体、フラボン誘導体、糖、アミノ酸類とそ
の誘導体及び香辛料類 (セサモール、ローズマリーな
ど) などが知られている。これらの天然抗酸化性物質
は、抗酸化力が低く、単品ではさほどの酸化防止力が望
めなく、また臭いがあったり、添加した製品を着色させ
るなどの欠点を示す物質もある。従って現在では、天然
抗酸化性物質で抗酸化能が強い物質が求められている。
一方、微生物の生産する抗酸化性物質としては、土壌中
から分離したカビが抗酸化性のあるシトリニン、プロト
カテキン酸を生産すること (Agr. Biol. Chem., 46, 23
69, 1982) 、アスペルギルス・チエバリエリ (Aspergil
lus Chevalieri) が抗酸化性物質を生産すること (日本
農芸化学会大会講演要旨集1983) 、ペニシリウム・ハー
ケイ (PenicilliumHerquei)が抗酸化性物質を生産する
こと (日本農芸化学会大会講演要旨集1983)、アスペル
ギルス・オリゼー (Aspergillus oryzae) が水溶性抗酸
化性物質を生産すること (日本農芸化学会大会講演要旨
集1987) 及びアスペルギルス・ニーガ(Aspergillus nig
er)の抽出物が強い抗酸化性を示すこと (J. Sci. fd. A
gric., 26, 1357, 1975) などが知られている。しかし
ながら、これらの微生物が産生した抗酸化性物質のほと
んどは、α−トコフェロールとほぼ同程度の抗酸化性を
示すものであり、実用上、より強い抗酸化力を有するも
のの開発が望まれている。
の酸化を防止するために酸化防止剤として、ブチルヒド
ロキシアニソール (ＢＨＡ) やジブチルヒドロキシトル
エン (ＢＨＴ) などが利用されてきたが、衛生学的な安
全性に疑問がなげかけられ、化学合成品に対する拒否反
応とともに天然化の方向をたどっている。従って、合成
品に対する開発から、現在ではもっぱら天然物の中から
酸化防止剤として利用できるものの検索へと研究の主流
が移っている。天然の抗酸化性物質としては、すでに天
然トコフェロール類、没食子酸とその誘導体、コーヒー
酸とその誘導体、フラボン誘導体、糖、アミノ酸類とそ
の誘導体及び香辛料類 (セサモール、ローズマリーな
ど) などが知られている。これらの天然抗酸化性物質
は、抗酸化力が低く、単品ではさほどの酸化防止力が望
めなく、また臭いがあったり、添加した製品を着色させ
るなどの欠点を示す物質もある。従って現在では、天然
抗酸化性物質で抗酸化能が強い物質が求められている。
一方、微生物の生産する抗酸化性物質としては、土壌中
から分離したカビが抗酸化性のあるシトリニン、プロト
カテキン酸を生産すること (Agr. Biol. Chem., 46, 23
69, 1982) 、アスペルギルス・チエバリエリ (Aspergil
lus Chevalieri) が抗酸化性物質を生産すること (日本
農芸化学会大会講演要旨集1983) 、ペニシリウム・ハー
ケイ (PenicilliumHerquei)が抗酸化性物質を生産する
こと (日本農芸化学会大会講演要旨集1983)、アスペル
ギルス・オリゼー (Aspergillus oryzae) が水溶性抗酸
化性物質を生産すること (日本農芸化学会大会講演要旨
集1987) 及びアスペルギルス・ニーガ(Aspergillus nig
er)の抽出物が強い抗酸化性を示すこと (J. Sci. fd. A
gric., 26, 1357, 1975) などが知られている。しかし
ながら、これらの微生物が産生した抗酸化性物質のほと
んどは、α−トコフェロールとほぼ同程度の抗酸化性を
示すものであり、実用上、より強い抗酸化力を有するも
のの開発が望まれている。
【０００３】一方、４−ケトゼアキサンチンは、次式：
【０００４】
【化１】
【０００５】で示される公知化合物であるが (Tohoku
J.Agr.Res.,21,183-188(1971)) 、産業上の用途は知ら
れていない。
J.Agr.Res.,21,183-188(1971)) 、産業上の用途は知ら
れていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の天然
の抗酸化性物質よりも抗酸化力が強い天然の抗酸化性物
質を提供することを目的とする。
の抗酸化性物質よりも抗酸化力が強い天然の抗酸化性物
質を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の酸化防止剤は、
４−ケトゼアキサンチンを有効成分として含有すること
を特徴とするものである。本発明における該有効成分は
化学的に合成された４−ケトゼアキサンチンでも、また
４−ケトゼアキサンチンを含有する金魚、ニシキゴイ、
トゲモミジガイ（ヒトデの一種）などの生物からの抽出
物、特に有機溶媒、好ましくはエタノールやアセトン抽
出エキスの状態であってもよい。また必要により適宜精
製して使用することも可能である。
４−ケトゼアキサンチンを有効成分として含有すること
を特徴とするものである。本発明における該有効成分は
化学的に合成された４−ケトゼアキサンチンでも、また
４−ケトゼアキサンチンを含有する金魚、ニシキゴイ、
トゲモミジガイ（ヒトデの一種）などの生物からの抽出
物、特に有機溶媒、好ましくはエタノールやアセトン抽
出エキスの状態であってもよい。また必要により適宜精
製して使用することも可能である。
【０００８】本発明の酸化防止剤において、有効成分と
して粗抽出エキス又は精製した４−ケトゼアキサンチン
を使用する場合、常法に従って前記有効成分を乳剤化又
はシナジストとなるような化合物を加えて乳剤化するこ
とができる。４−ケトゼアキサンチンを有効成分として
含有する酸化防止剤は、その安全性や酸化防止能力によ
り主に食品、化粧品及び医薬品における酸化防止成分と
して有用である。
して粗抽出エキス又は精製した４−ケトゼアキサンチン
を使用する場合、常法に従って前記有効成分を乳剤化又
はシナジストとなるような化合物を加えて乳剤化するこ
とができる。４−ケトゼアキサンチンを有効成分として
含有する酸化防止剤は、その安全性や酸化防止能力によ
り主に食品、化粧品及び医薬品における酸化防止成分と
して有用である。
【０００９】４−ケトゼアキサンチンの酸化防止剤とし
ての使用量は添加する対象商品により異なるが、例えば
食品に対しては0.1g／食品kg、化粧品に対しては 0.05g
／化粧品kgである。
ての使用量は添加する対象商品により異なるが、例えば
食品に対しては0.1g／食品kg、化粧品に対しては 0.05g
／化粧品kgである。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。 (実施例１)メチレンブルーの光反応による一重項酸素の
発生に起因する不飽和脂肪酸 (リノール酸及びオレイン
酸) の酸化に対する４−ケトゼアキサンチンの阻止効果
(酸化防止効果) を見た。結果を表１に示す。
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。 (実施例１)メチレンブルーの光反応による一重項酸素の
発生に起因する不飽和脂肪酸 (リノール酸及びオレイン
酸) の酸化に対する４−ケトゼアキサンチンの阻止効果
(酸化防止効果) を見た。結果を表１に示す。
【００１１】試験管中で、色素の一種であるメチレンブ
ルー (１μg ) を一重項酸素発生源として、1.0 ％ (体
積比) のステアリン酸、リノール酸及びオレイン酸を含
むエタノール溶液 (１ml) に溶解し、これに４−ケトゼ
アキサンチンを二段階の濃度(５及び0.5 μg ) で加え
た。これらの溶液に8000ルクスの白色光を照射し、30分
後、メチレンブルーの光反応で発生した一重項酸素によ
るリノール酸及びオレイン酸の酸化による減少を次のよ
うにして定量した。これらの反応液 (１ml) に水 (８m
l) を加えた後、ヘキサン (１ml) で抽出し、このヘキ
サン溶液を毛細管ガスクロマトグラフィー (Fused Sili
ca Capillary Column 、0.25mm径、50m 長、 195°) で
分析した。ステアリン酸を内部標準としてリノール酸及
びオレイン酸を面積法で定量した。４−ケトゼアキサン
チンの酸化防止作用を同様の方法でα−トコフェロール
(５及び0.5 μg ) 、４−ケトゼアキサンチンとα−ト
コフェロールの併用 (各0.5 μg ) 、ＢＨＴ (0.5 μg
) 、及びコントロールと比較した。
ルー (１μg ) を一重項酸素発生源として、1.0 ％ (体
積比) のステアリン酸、リノール酸及びオレイン酸を含
むエタノール溶液 (１ml) に溶解し、これに４−ケトゼ
アキサンチンを二段階の濃度(５及び0.5 μg ) で加え
た。これらの溶液に8000ルクスの白色光を照射し、30分
後、メチレンブルーの光反応で発生した一重項酸素によ
るリノール酸及びオレイン酸の酸化による減少を次のよ
うにして定量した。これらの反応液 (１ml) に水 (８m
l) を加えた後、ヘキサン (１ml) で抽出し、このヘキ
サン溶液を毛細管ガスクロマトグラフィー (Fused Sili
ca Capillary Column 、0.25mm径、50m 長、 195°) で
分析した。ステアリン酸を内部標準としてリノール酸及
びオレイン酸を面積法で定量した。４−ケトゼアキサン
チンの酸化防止作用を同様の方法でα−トコフェロール
(５及び0.5 μg ) 、４−ケトゼアキサンチンとα−ト
コフェロールの併用 (各0.5 μg ) 、ＢＨＴ (0.5 μg
) 、及びコントロールと比較した。
【００１２】その結果、４−ケトゼアキサンチンを加え
た系ではその濃度に応じて脂質の酸化による減少が阻止
されたのに対し、α−トコフェロール、ＢＨＴの脂質の
酸化防止効果は４−ケトゼアキサンチンより劣った。ま
た４−ケトゼアキサンチンはα−トコフェロールとの併
用により相乗効果が見られた。
た系ではその濃度に応じて脂質の酸化による減少が阻止
されたのに対し、α−トコフェロール、ＢＨＴの脂質の
酸化防止効果は４−ケトゼアキサンチンより劣った。ま
た４−ケトゼアキサンチンはα−トコフェロールとの併
用により相乗効果が見られた。
【００１３】
【表１】
【００１４】(実施例２) 酸化防止剤の調製例 ４−ケトゼアキサンチン及び天然の濃縮４−ケトゼアキ
サンチンを用いた酸化防止製剤の製法 本発明で用いる４−ケトゼアキサンチンは化学的に合成
された４−ケトゼアキサンチンでも天然よりの４−ケト
ゼアキサンチン又はその粗抽出エキスでもよく、これら
を単独で、又は適宜組み合わせて用い得る。４−ケトゼ
アキサンチン又はその粗抽出エキスはエタノールに溶解
し、水で希釈した後、これを直接使用することができる
が、必要に応じて乳液状製剤を調製することができる。
乳液状製剤を調製するに当たっては水相部に没食子酸、
アスコルビン酸、ガム質、更にビタミンＰ (フラボノイ
ド類) などを、また油相部には４−ケトゼアキサンチン
もしくは４−ケトゼアキサンチン粗抽出液、又はそれら
の混合物を添加し、更にグリセリン脂肪酸エステル又は
油脂、例えば菜種油、大豆油、コーン油等の通常の液状
油を加えて乳化することにより容易に調製することが可
能である。乳化は常法により、混合乳化すればよい。以
下製剤例により更に詳しく説明する。
サンチンを用いた酸化防止製剤の製法 本発明で用いる４−ケトゼアキサンチンは化学的に合成
された４−ケトゼアキサンチンでも天然よりの４−ケト
ゼアキサンチン又はその粗抽出エキスでもよく、これら
を単独で、又は適宜組み合わせて用い得る。４−ケトゼ
アキサンチン又はその粗抽出エキスはエタノールに溶解
し、水で希釈した後、これを直接使用することができる
が、必要に応じて乳液状製剤を調製することができる。
乳液状製剤を調製するに当たっては水相部に没食子酸、
アスコルビン酸、ガム質、更にビタミンＰ (フラボノイ
ド類) などを、また油相部には４−ケトゼアキサンチン
もしくは４−ケトゼアキサンチン粗抽出液、又はそれら
の混合物を添加し、更にグリセリン脂肪酸エステル又は
油脂、例えば菜種油、大豆油、コーン油等の通常の液状
油を加えて乳化することにより容易に調製することが可
能である。乳化は常法により、混合乳化すればよい。以
下製剤例により更に詳しく説明する。
【００１５】(製剤例) 油相部 (重量％) ４−ケトゼアキサンチン 1.0％ 菜種油 39.0％ コハク酸グリセリド 2.0％ 水相部 Ｌ−アスコルビン酸 2.0％ 没食子酸 1.0％ ケルセチン（ビタミンＰ） 1.0％ ローカストビーンガム 0.1％ 水 53.9％ ローカストビーンガムを溶解させた水を65℃に加熱して
から、没食子酸、ケルセチン及びＬ−アスコルビン酸を
混合し、予め65℃で混合、溶解しておいた油相部を混
合、攪拌後ホモジナイザーを通し、均質化後10℃まで冷
却して上記配合の液状製剤を得た。
から、没食子酸、ケルセチン及びＬ−アスコルビン酸を
混合し、予め65℃で混合、溶解しておいた油相部を混
合、攪拌後ホモジナイザーを通し、均質化後10℃まで冷
却して上記配合の液状製剤を得た。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、従来の天然の抗酸化性
物質のみならず合成品であるＢＨＴなどよりも強い抗酸
化力を示す酸化防止剤を提供することができる。また、
本発明の酸化防止剤は、変異原性もみられないため、食
品、香料、色素、化粧品等、酸化により品質が著しく損
なわれる製品に対して好適に添加することができる。更
に、本発明の酸化防止剤は、強力な酸化防止能を有する
ので医薬品としての用途も期待される。上記の効果に加
えて、本発明の酸化防止剤は、従来の天然酸化防止剤
(例えばトコフェロールなど) と併用すると優れた相乗
効果を示すので、本発明の酸化防止剤と従来の天然酸化
防止剤を例えば 0.1／1〜10／1 (重量比) の割合で併用
すると極めて効果的である。
物質のみならず合成品であるＢＨＴなどよりも強い抗酸
化力を示す酸化防止剤を提供することができる。また、
本発明の酸化防止剤は、変異原性もみられないため、食
品、香料、色素、化粧品等、酸化により品質が著しく損
なわれる製品に対して好適に添加することができる。更
に、本発明の酸化防止剤は、強力な酸化防止能を有する
ので医薬品としての用途も期待される。上記の効果に加
えて、本発明の酸化防止剤は、従来の天然酸化防止剤
(例えばトコフェロールなど) と併用すると優れた相乗
効果を示すので、本発明の酸化防止剤と従来の天然酸化
防止剤を例えば 0.1／1〜10／1 (重量比) の割合で併用
すると極めて効果的である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ４−ケトゼアキサンチンを有効成分とし
て含有することを特徴とする酸化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26393092A JPH06108048A (ja) | 1992-10-01 | 1992-10-01 | 酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26393092A JPH06108048A (ja) | 1992-10-01 | 1992-10-01 | 酸化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06108048A true JPH06108048A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=17396240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26393092A Pending JPH06108048A (ja) | 1992-10-01 | 1992-10-01 | 酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06108048A (ja) |
-
1992
- 1992-10-01 JP JP26393092A patent/JPH06108048A/ja active Pending
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