JPH0597788A - キナゾリノン誘導体の製造方法 - Google Patents
キナゾリノン誘導体の製造方法Info
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- JPH0597788A JPH0597788A JP28365191A JP28365191A JPH0597788A JP H0597788 A JPH0597788 A JP H0597788A JP 28365191 A JP28365191 A JP 28365191A JP 28365191 A JP28365191 A JP 28365191A JP H0597788 A JPH0597788 A JP H0597788A
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- nitrobenzoic acid
- fluoroacetamide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】有機溶媒に懸濁した５−ニトロアンスラニル酸
をモノフルオロ酢酸クロライドと反応させることを特徴
とする２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸の
製造方法、および前記工程（第１工程）により得られた
２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸とｏ−ト
ルイジンを反応させる工程（第２工程）を有することを
特徴とする２−フルオロメチル−３−（２−メチルフェ
ニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノンの製造
方法。 【効果】本発明の方法は従来の方法に比して簡易かつ高
収率であり、工業的に有利な方法である。
をモノフルオロ酢酸クロライドと反応させることを特徴
とする２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸の
製造方法、および前記工程（第１工程）により得られた
２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸とｏ−ト
ルイジンを反応させる工程（第２工程）を有することを
特徴とする２−フルオロメチル−３−（２−メチルフェ
ニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノンの製造
方法。 【効果】本発明の方法は従来の方法に比して簡易かつ高
収率であり、工業的に有利な方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キナゾリノン誘導体の
製造方法に関する。さらに詳しくは、中枢神経系に作用
しマイナートランキライザーや筋弛緩剤として使用され
るアフロクアロン〔６−アミノ−２−フルオロメチル−
３−（２−メチルフェニル）−４（３Ｈ）−キナゾリノ
ン〕の合成中間体として有用なキナゾリノン誘導体の製
造方法に関する。
製造方法に関する。さらに詳しくは、中枢神経系に作用
しマイナートランキライザーや筋弛緩剤として使用され
るアフロクアロン〔６−アミノ−２−フルオロメチル−
３−（２−メチルフェニル）−４（３Ｈ）−キナゾリノ
ン〕の合成中間体として有用なキナゾリノン誘導体の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】従来、本
発明におけるキナゾリノン誘導体は、第１工程として塩
化チオニルの存在下に５−ニトロアンスラニル酸とｏ−
トルイジンとを反応させてＮ−（２−アミノ−５−ニト
ロベンゾイル）−２−メチルアニリンとし（特公昭５５
−１１６６２号公報）、次いで閉環反応に付すことによ
って合成されることが知られている（特公昭５２−１５
５９９号公報）。しかしながら、かかる反応経路では閉
環反応にさらに２工程を要するため計３工程が必要とな
り、反応操作が複雑である。また、収率の面からみて、
第１工程での収率は７９．５％、第２工程の収率は９
３．７％、第３工程の収率は９８．７％であり、総じて
出発原料に対する収率は７３．５％となり、経済的とは
いえず、工業的に有利な方法ではない。
発明におけるキナゾリノン誘導体は、第１工程として塩
化チオニルの存在下に５−ニトロアンスラニル酸とｏ−
トルイジンとを反応させてＮ−（２−アミノ−５−ニト
ロベンゾイル）−２−メチルアニリンとし（特公昭５５
−１１６６２号公報）、次いで閉環反応に付すことによ
って合成されることが知られている（特公昭５２−１５
５９９号公報）。しかしながら、かかる反応経路では閉
環反応にさらに２工程を要するため計３工程が必要とな
り、反応操作が複雑である。また、収率の面からみて、
第１工程での収率は７９．５％、第２工程の収率は９
３．７％、第３工程の収率は９８．７％であり、総じて
出発原料に対する収率は７３．５％となり、経済的とは
いえず、工業的に有利な方法ではない。
【０００３】また別法として２−ハロメチル−（ｏ−ト
リル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを原料
とし、例えば２位のクロロメチルからフルオロメチルへ
ハロゲン置換する反応が特公昭５５−１６５０８号公報
およびJ. Med. Chem. 22, No.1, 95-99, 1979 に開示さ
れているが、置換基の変換のみであっても収率が６８％
と好ましいものではない。
リル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを原料
とし、例えば２位のクロロメチルからフルオロメチルへ
ハロゲン置換する反応が特公昭５５−１６５０８号公報
およびJ. Med. Chem. 22, No.1, 95-99, 1979 に開示さ
れているが、置換基の変換のみであっても収率が６８％
と好ましいものではない。
【０００４】また、２−フルオロアセタミド−５−ニト
ロ安息香酸を用いて閉環反応させ、アフロクアロン誘導
体を合成した例として、２−フルオロアセタミド−５−
ニトロ安息香酸と２−アミノ−ベンジルアルコールとを
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下にジシクロ
ヘキシルカルボジイミドによって閉環することにより、
３位がｏ−ヒドロキシメチルフェニルで置換した化合物
を得る方法が Chem. Pharm. Bull. 31(4), 1158-1165(1
983)に開示されているが、該化合物は粗生成物としてわ
ずか２５．２％の収率であると報告されている。
ロ安息香酸を用いて閉環反応させ、アフロクアロン誘導
体を合成した例として、２−フルオロアセタミド−５−
ニトロ安息香酸と２−アミノ−ベンジルアルコールとを
１−ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下にジシクロ
ヘキシルカルボジイミドによって閉環することにより、
３位がｏ−ヒドロキシメチルフェニルで置換した化合物
を得る方法が Chem. Pharm. Bull. 31(4), 1158-1165(1
983)に開示されているが、該化合物は粗生成物としてわ
ずか２５．２％の収率であると報告されている。
【０００５】従って、本発明の目的は、２−フルオロア
セタミド−５−ニトロ安息香酸を合成し、さらに２−フ
ルオロメチル−３−（２−メチルフェニル）−６−ニト
ロ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを簡易にかつ高収率に得
ることができる、工業的に有利なキナゾリノン誘導体の
製造方法を提供することにある。
セタミド−５−ニトロ安息香酸を合成し、さらに２−フ
ルオロメチル−３−（２−メチルフェニル）−６−ニト
ロ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを簡易にかつ高収率に得
ることができる、工業的に有利なキナゾリノン誘導体の
製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明の要旨は、（１）有機溶媒に
懸濁した５−ニトロアンスラニル酸をモノフルオロ酢酸
クロライドと反応させることを特徴とする２−フルオロ
アセタミド−５−ニトロ安息香酸の製造方法、並びに
（２）前記（１）の工程（第１工程）と、該第１工程に
より得られた２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息
香酸とｏ−トルイジンを反応させる工程（第２工程）を
有することを特徴とする２−フルオロメチル−３−（２
−メチルフェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾ
リノンの製造方法に関する。
解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明の要旨は、（１）有機溶媒に
懸濁した５−ニトロアンスラニル酸をモノフルオロ酢酸
クロライドと反応させることを特徴とする２−フルオロ
アセタミド−５−ニトロ安息香酸の製造方法、並びに
（２）前記（１）の工程（第１工程）と、該第１工程に
より得られた２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息
香酸とｏ−トルイジンを反応させる工程（第２工程）を
有することを特徴とする２−フルオロメチル−３−（２
−メチルフェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾ
リノンの製造方法に関する。
【０００７】本明細書において、５−ニトロアンスラニ
ル酸を出発原料として２−フルオロアセタミド−５−ニ
トロ安息香酸を得る工程を第１工程とし、得られた２−
フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸から本発明に
おける目的化合物である２−フルオロメチル−３−（２
−メチルフェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾ
リノンを得る工程を第２工程と呼ぶ。
ル酸を出発原料として２−フルオロアセタミド−５−ニ
トロ安息香酸を得る工程を第１工程とし、得られた２−
フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸から本発明に
おける目的化合物である２−フルオロメチル−３−（２
−メチルフェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾ
リノンを得る工程を第２工程と呼ぶ。
【０００８】
【化１】
【０００９】第１工程での反応は、有機溶媒に懸濁した
５−ニトロアンスラニル酸をモノフルオロ酢酸クロライ
ドと反応させて２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安
息香酸を得ることからなる。ここで用いられる有機溶媒
としては、非プロトン系の有機溶媒であれば特に制限さ
れるものではなく、例えばアセトニトリル、酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の非プロトン系の有機溶媒、あるいはそれらの混合溶
媒等が挙げられる。また必要ならばアセトアミド、ウレ
ア等の反応促進剤を使用してもよい。
５−ニトロアンスラニル酸をモノフルオロ酢酸クロライ
ドと反応させて２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安
息香酸を得ることからなる。ここで用いられる有機溶媒
としては、非プロトン系の有機溶媒であれば特に制限さ
れるものではなく、例えばアセトニトリル、酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の非プロトン系の有機溶媒、あるいはそれらの混合溶
媒等が挙げられる。また必要ならばアセトアミド、ウレ
ア等の反応促進剤を使用してもよい。
【００１０】モノフルオロ酢酸クロライドの使用量は、
５−ニトロアンスラニル酸に対して通常１〜２倍モル程
度が好ましく、これよりも少なければ収率は低下し、ま
た多くてもそれに見合った収率の上昇はなく、モノフル
オロ酢酸クロライドが無駄になるので経済的でない。
５−ニトロアンスラニル酸に対して通常１〜２倍モル程
度が好ましく、これよりも少なければ収率は低下し、ま
た多くてもそれに見合った収率の上昇はなく、モノフル
オロ酢酸クロライドが無駄になるので経済的でない。
【００１１】この第１工程は通常２０〜７０℃の温度で
１〜１０時間、好ましくは４０〜４５℃の温度で１〜３
時間反応させることによって終了する。得られる２−フ
ルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸は理論値に近い
収率で得ることができるので、次の第２工程にそのまま
使用してもよいが、多少の副生成物の存在を懸念するな
らば、公知の手段、例えばろ過、再結晶等の手段を適宜
使用することによって単離することができる。
１〜１０時間、好ましくは４０〜４５℃の温度で１〜３
時間反応させることによって終了する。得られる２−フ
ルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸は理論値に近い
収率で得ることができるので、次の第２工程にそのまま
使用してもよいが、多少の副生成物の存在を懸念するな
らば、公知の手段、例えばろ過、再結晶等の手段を適宜
使用することによって単離することができる。
【００１２】次に、第２工程はアミド結合形成と閉環を
同時に行う工程であり、２−フルオロアセタミド−５−
ニトロ安息香酸は酸ハロゲン化して用いられる。酸ハロ
ゲン化の試薬としては例えば三塩化リン、オキシ塩化リ
ン、五塩化リン、塩化スルフリル、塩化チオニル等のク
ロル化・脱水剤が挙げられる。これらの中でも三塩化リ
ンの使用が特に好ましい。これらの使用量は２−フルオ
ロアセタミド−５−ニトロ安息香酸に対して通常３〜８
倍モル程度使用され、好ましくは５〜７倍モルである。
三塩化リンの使用量を３倍モルよりも少なくすると反応
時間がかかり、また８倍モルよりも多くすると反応は速
くなるが、後処理や経済性を考慮すれば望ましくない。
同時に行う工程であり、２−フルオロアセタミド−５−
ニトロ安息香酸は酸ハロゲン化して用いられる。酸ハロ
ゲン化の試薬としては例えば三塩化リン、オキシ塩化リ
ン、五塩化リン、塩化スルフリル、塩化チオニル等のク
ロル化・脱水剤が挙げられる。これらの中でも三塩化リ
ンの使用が特に好ましい。これらの使用量は２−フルオ
ロアセタミド−５−ニトロ安息香酸に対して通常３〜８
倍モル程度使用され、好ましくは５〜７倍モルである。
三塩化リンの使用量を３倍モルよりも少なくすると反応
時間がかかり、また８倍モルよりも多くすると反応は速
くなるが、後処理や経済性を考慮すれば望ましくない。
【００１３】ｏ−トルイジンは原料であると同時に脱塩
酸剤でもある。従ってｏ−トルイジンの他に脱塩酸剤、
例えばトリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ムのような有機塩基、無機塩基を使用してもよい。ｏ−
トルイジンの使用量は、２−フルオロアセタミド−５−
ニトロ安息香酸に対して通常１〜５倍モル、好ましくは
２倍モル程度が用いられるが、前記のような他の脱塩酸
剤を併用する場合にはｏ−トルイジンを１倍モル程度用
いてもよい。
酸剤でもある。従ってｏ−トルイジンの他に脱塩酸剤、
例えばトリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ムのような有機塩基、無機塩基を使用してもよい。ｏ−
トルイジンの使用量は、２−フルオロアセタミド−５−
ニトロ安息香酸に対して通常１〜５倍モル、好ましくは
２倍モル程度が用いられるが、前記のような他の脱塩酸
剤を併用する場合にはｏ−トルイジンを１倍モル程度用
いてもよい。
【００１４】第２工程で用いられる溶媒は、非プロトン
性低極性溶媒、例えば塩化メチレン、ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素等の反応に関与しない溶媒ならばいずれでもよ
い。この工程は通常室温〜１５０℃の温度で２〜２０時
間、好ましくは３０〜５０℃の温度で７〜１２時間反応
させることによって終了する。このようにして得られる
本発明における目的化合物である２−フルオロメチル−
３−（２−メチルフェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）
−キナゾリノンは、公知の手段、例えばろ過、抽出、再
結晶等の手段を適宜使用することによって容易に取得す
ることができる。
性低極性溶媒、例えば塩化メチレン、ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素等の反応に関与しない溶媒ならばいずれでもよ
い。この工程は通常室温〜１５０℃の温度で２〜２０時
間、好ましくは３０〜５０℃の温度で７〜１２時間反応
させることによって終了する。このようにして得られる
本発明における目的化合物である２−フルオロメチル−
３−（２−メチルフェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）
−キナゾリノンは、公知の手段、例えばろ過、抽出、再
結晶等の手段を適宜使用することによって容易に取得す
ることができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるも
のではない。 実施例１ ２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸の合成：
５−ニトロアンスラニル酸２０．０ｇ（０．１１モル）
をアセトニトリル２８０ｍｌに懸濁し、４０〜４５℃で
モノフルオロ酢酸クロライド１０．８ｇ（０．１１モ
ル）を滴下し、約３〜５時間反応させた。反応後、溶媒
を留去し、水３００ｍｌを流入し、結晶を晶出させる。
結晶を濾過し、水でよく洗浄することによって、白色な
いし淡黄色結晶の２−フルオロアセタミド−５−ニトロ
安息香酸２５．９ｇを得た（収率９７．５％）。
明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるも
のではない。 実施例１ ２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸の合成：
５−ニトロアンスラニル酸２０．０ｇ（０．１１モル）
をアセトニトリル２８０ｍｌに懸濁し、４０〜４５℃で
モノフルオロ酢酸クロライド１０．８ｇ（０．１１モ
ル）を滴下し、約３〜５時間反応させた。反応後、溶媒
を留去し、水３００ｍｌを流入し、結晶を晶出させる。
結晶を濾過し、水でよく洗浄することによって、白色な
いし淡黄色結晶の２−フルオロアセタミド−５−ニトロ
安息香酸２５．９ｇを得た（収率９７．５％）。
【００１６】実施例２ ２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸の合成：
５−ニトロアンスラニル酸２０．０ｇ（０．１１モル）
を酢酸エチル２８０ｍｌに懸濁し、４０〜４５℃でモノ
フルオロ酢酸クロライド１０．８ｇ（０．１１モル）を
滴下し、約５時間反応させた。反応後、溶媒を留去し、
水３００ｍｌを流入し、結晶を晶出させる。結晶を濾過
し、水でよく洗浄することによって、白色ないし淡黄色
結晶の２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸２
６．５ｇを得た（収率９９．８％）。
５−ニトロアンスラニル酸２０．０ｇ（０．１１モル）
を酢酸エチル２８０ｍｌに懸濁し、４０〜４５℃でモノ
フルオロ酢酸クロライド１０．８ｇ（０．１１モル）を
滴下し、約５時間反応させた。反応後、溶媒を留去し、
水３００ｍｌを流入し、結晶を晶出させる。結晶を濾過
し、水でよく洗浄することによって、白色ないし淡黄色
結晶の２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸２
６．５ｇを得た（収率９９．８％）。
【００１７】実施例３ ２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸の合成：
５−ニトロアンスラニル酸８０ｇ（０．４４モル）をテ
トラヒドロフラン６００ｍｌに４０〜５０℃で溶解し、
４０〜４５℃でモノフルオロ酢酸クロライド４４．５ｇ
（０．４６モル）を滴下し約２時間反応させた。反応
後、溶媒を留去し水８００ｍｌを流入し結晶を析出させ
た。結晶を濾過し水で洗浄することによって淡黄色結晶
の２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸１０
４．４ｇを得た（収率９８．１％）。
５−ニトロアンスラニル酸８０ｇ（０．４４モル）をテ
トラヒドロフラン６００ｍｌに４０〜５０℃で溶解し、
４０〜４５℃でモノフルオロ酢酸クロライド４４．５ｇ
（０．４６モル）を滴下し約２時間反応させた。反応
後、溶媒を留去し水８００ｍｌを流入し結晶を析出させ
た。結晶を濾過し水で洗浄することによって淡黄色結晶
の２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸１０
４．４ｇを得た（収率９８．１％）。
【００１８】実施例４ ２−フルオロメチル−３−（２−メチルフェニル）−６
−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリンの合成：実施例１に
より得られた２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息
香酸１０．０ｇ（０．０４モル）を塩化メチレン１５７
ｍｌに加え、４０〜４３℃でさらに三塩化リン３５．７
ｇ（０．２６モル）を滴下した。次にｏ−トルイジン
８．９ｇ（０．０８モル）を滴下し、４０〜４３℃で９
時間反応させた。反応終了後、氷水２００ｇ中に流入
し、三塩化リンを分解し、塩化メチレン層を分取した。
塩化メチレン層を１０％過酸化水素水１７５ｍｌで２回
洗浄した後、水２００ｍｌで再び洗浄し、過酸化水素を
取り除いた。次に塩化メチレン層を濃縮後、メタノール
５０ｍｌに加熱溶解し、冷却して晶析した結晶をろ取
し、白色結晶の２−フルオロメチル−３−（２−メチル
フェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン１
２．１ｇを得た（収率９３．８％）。
−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリンの合成：実施例１に
より得られた２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息
香酸１０．０ｇ（０．０４モル）を塩化メチレン１５７
ｍｌに加え、４０〜４３℃でさらに三塩化リン３５．７
ｇ（０．２６モル）を滴下した。次にｏ−トルイジン
８．９ｇ（０．０８モル）を滴下し、４０〜４３℃で９
時間反応させた。反応終了後、氷水２００ｇ中に流入
し、三塩化リンを分解し、塩化メチレン層を分取した。
塩化メチレン層を１０％過酸化水素水１７５ｍｌで２回
洗浄した後、水２００ｍｌで再び洗浄し、過酸化水素を
取り除いた。次に塩化メチレン層を濃縮後、メタノール
５０ｍｌに加熱溶解し、冷却して晶析した結晶をろ取
し、白色結晶の２−フルオロメチル−３−（２−メチル
フェニル）−６−ニトロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン１
２．１ｇを得た（収率９３．８％）。
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法では５−ニトロアンスラニ
ル酸を出発原料として２−フルオロアセタミド−５−ニ
トロ安息香酸を経て、２工程で目的化合物のキナゾリノ
ン誘導体を得ることができ、従来の方法に比して簡易か
つ高収率であり、工業的に有利な方法である。
ル酸を出発原料として２−フルオロアセタミド−５−ニ
トロ安息香酸を経て、２工程で目的化合物のキナゾリノ
ン誘導体を得ることができ、従来の方法に比して簡易か
つ高収率であり、工業的に有利な方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/91 7038−4Ｃ
Claims (3)
- 【請求項１】 有機溶媒に懸濁した５−ニトロアンスラ
ニル酸をモノフルオロ酢酸クロライドと反応させること
を特徴とする２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安息
香酸の製造方法。 - 【請求項２】 有機溶媒に懸濁した５−ニトロアンスラ
ニル酸をモノフルオロ酢酸クロライドと反応させて２−
フルオロアセタミド−５−ニトロ安息香酸を得る工程
（第１工程）と、得られた２−フルオロアセタミド−５
−ニトロ安息香酸とｏ−トルイジンを反応させる工程
（第２工程）を有することを特徴とする２−フルオロメ
チル−３−（２−メチルフェニル）−６−ニトロ−４
（３Ｈ）−キナゾリノンの製造方法。 - 【請求項３】 請求項２記載の第２工程において、三塩
化リンを用いて２−フルオロアセタミド−５−ニトロ安
息香酸をクロル化することを特徴とする請求項２記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28365191A JP2816778B2 (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | キナゾリノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28365191A JP2816778B2 (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | キナゾリノン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597788A true JPH0597788A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2816778B2 JP2816778B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=17668286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28365191A Expired - Lifetime JP2816778B2 (ja) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | キナゾリノン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2816778B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007505059A (ja) * | 2003-09-11 | 2007-03-08 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｎ−アシル化合物の製造 |
-
1991
- 1991-10-02 JP JP28365191A patent/JP2816778B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007505059A (ja) * | 2003-09-11 | 2007-03-08 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｎ−アシル化合物の製造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2816778B2 (ja) | 1998-10-27 |
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