JPH059448B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、塩基性を有する新規な重合体および
その製造法に関する。 塩基性を有する重合体は、その重合体を利用し
て種々の用途に利用されている。例えば、塩基性
を有する三次元架橋ポリマーはアニオン交換樹脂
として広く利用されており、ジメチルアミノスチ
レン、アミノスチレン、ビニルピリジン等の三次
元重合体はその代表例といえよう。また塩基性を
有する線状高分子も抽剤などとして広く利用され
ている。 本発明者らは塩基性を有する高分子化合物につ
いて種々の検討を加えた結果、下記に示す新規な
塩基性重合体を見い出すに至つた。 即ち本発明は、下記構造式（）で示される重
合単位よりなり、分子量が1000ないし1000000で
ある線状高分子体に関するものである。 但し、Ｒは水素または炭素数１から４の炭化水
素基を、Ｚは次の(イ)または(ロ)を表わす。
その製造法に関する。 塩基性を有する重合体は、その重合体を利用し
て種々の用途に利用されている。例えば、塩基性
を有する三次元架橋ポリマーはアニオン交換樹脂
として広く利用されており、ジメチルアミノスチ
レン、アミノスチレン、ビニルピリジン等の三次
元重合体はその代表例といえよう。また塩基性を
有する線状高分子も抽剤などとして広く利用され
ている。 本発明者らは塩基性を有する高分子化合物につ
いて種々の検討を加えた結果、下記に示す新規な
塩基性重合体を見い出すに至つた。 即ち本発明は、下記構造式（）で示される重
合単位よりなり、分子量が1000ないし1000000で
ある線状高分子体に関するものである。 但し、Ｒは水素または炭素数１から４の炭化水
素基を、Ｚは次の(イ)または(ロ)を表わす。
【式】
ここに、R1，R2は水素または炭素数１から10
の炭化水素基を、Y-は対アニオンを表わす。 Ｒの好ましい例を上げるならば、水素、メチル
基、エチル基などであり、この中でも水素が好ま
しい。R1およびR2の好ましい例を上げるならば
水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ベンジル基などである。 （）式におけるＲおよびＺの位置はいずれで
も良いが、ビニル基に対し、Ｚはメタ位又はパラ
位が好ましく、Ｒもメタ位またはパラ位が好まし
い。 Y-は式(ロ)におけるイミダゾリウムカチオンに
対する対アニオンを表わしており、容易にアニオ
ンとなりうるものであれば特に制限はなく、硫酸
イオンやリン酸イオンに代表される多価アニオン
であつても良い。具体例をあげるならばハロゲン
イオン、ヒドロキシイオン、炭酸イオン、硝酸イ
オン、硫酸安定剤、リン酸イオンなどである。尚
本発明物質は、（）式におけるＲおよび／また
はＺの異なる複数の重合単位を含んでいても良
い。 次に本発明における線状重合体の製造法を述べ
る。本発明の重合体は構造式（）で表わされる
単量体を重合させることによつて得ることができ
る。 Ｒ、およびＺは上述のものと同じである。 （）の好ましい具体例を上げるならば、２−
（ｍ−ビニルフエニル）ベンズイミダゾール、２
−（ｐ−ビニルフエニル）ベンズイミダゾール、
２−（３−メチル−５−ビニルフエニル）ベンズ
イミダゾール、２−（３−エチル−５−ビニルフ
エニル）ベンズイミダゾール、２−（３−ベンジ
ル−５−ビニルフエニル）ベンズイミダゾール、
１−メチル−２−（ビニルフエニル）ベンズイミ
ダゾリウムクロリド、１，３−ジメチル−２−
（ビニルフエニル）ベンズイミダゾリウムクロリ
ド、１−メチル−２−（３−メチル−５−ビニル
フエニル）ベンズイミダゾリウムクロリド、１−
メチル−２−（３−エチル−５−ビニルフエニル）
ベンズイミダゾリウムクロリド、１−メチル−２
−（３−ベンジル−５−ビニルフエニル）ベンズ
イミダゾリウムクロリド、１，３−ジメチル−２
−（メチル−５−ビニルフエニル）ベンズイミダ
ゾリウムクロリド、１，３−ジメチル−２−（３
−エチル−５−ビニルフエニル）ベンズイミダゾ
リウムクロリド、１−メチル−３−エチル−２−
（ビニルフエニル）ベンズイミダゾリウムブロミ
ド、１−メチル−３−ベンジル−２−（ビニルフ
エニル）ベンズイミダゾリウムクロリドなどがあ
げることができる。 重合方法は特に制限なはく、加熱による重合で
も充分可能であるが、重合開始剤を利用すること
が好ましい場合が多い。重合開始剤として用いら
れるのは、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル
等の過酸化アシル類、アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，2′−アゾビス（２，４−ジメチルマレロ
ニトリル）等のアゾニトリル類、過酸化ジターシ
ヤリーブチル、過酸化ジクミル、メチルエチルケ
トンパーオキシド等の過酸化物、クメンヒドロペ
ルオキシド、ターシヤリーヒドロペルオキシド等
のヒドロペルオキシド類である。 本発明における重合体は、不活性液体の存在下
で重合を行つて製造することも可能である。不活
性液体としては、ノルマル−ペンタン、ノルマル
−ヘキサン、ノルマル−ヘプタン、ノルマル−オ
クタンを始めとする脂肪族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジエチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジブチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドを始めとするアミド類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエタン等の脂肪族
ハロゲン化物、クロルベンゼンを始めとする芳香
族ハロゲン化物およびジメチルスルホキシド等の
極性液体も用いることができる。これらの液体は
単独ないしは二つ以上の液体の混合物として用い
ることもできる。 反応の温度に制限はないが、20℃から120℃程
度が好ましく、さらに好ましくは60℃から100℃
程度である。 またZ′＝(ロ)である構造式（）で示される重合
単位よりなる本発明の重合体を製造するには、Ｚ
が(イ)の構造を有する単量体（）を重合させたの
ち、R2Xを反応させ必要に応じX-をY-にイオン
交換する方法も可能である。
の炭化水素基を、Y-は対アニオンを表わす。 Ｒの好ましい例を上げるならば、水素、メチル
基、エチル基などであり、この中でも水素が好ま
しい。R1およびR2の好ましい例を上げるならば
水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ベンジル基などである。 （）式におけるＲおよびＺの位置はいずれで
も良いが、ビニル基に対し、Ｚはメタ位又はパラ
位が好ましく、Ｒもメタ位またはパラ位が好まし
い。 Y-は式(ロ)におけるイミダゾリウムカチオンに
対する対アニオンを表わしており、容易にアニオ
ンとなりうるものであれば特に制限はなく、硫酸
イオンやリン酸イオンに代表される多価アニオン
であつても良い。具体例をあげるならばハロゲン
イオン、ヒドロキシイオン、炭酸イオン、硝酸イ
オン、硫酸安定剤、リン酸イオンなどである。尚
本発明物質は、（）式におけるＲおよび／また
はＺの異なる複数の重合単位を含んでいても良
い。 次に本発明における線状重合体の製造法を述べ
る。本発明の重合体は構造式（）で表わされる
単量体を重合させることによつて得ることができ
る。 Ｒ、およびＺは上述のものと同じである。 （）の好ましい具体例を上げるならば、２−
（ｍ−ビニルフエニル）ベンズイミダゾール、２
−（ｐ−ビニルフエニル）ベンズイミダゾール、
２−（３−メチル−５−ビニルフエニル）ベンズ
イミダゾール、２−（３−エチル−５−ビニルフ
エニル）ベンズイミダゾール、２−（３−ベンジ
ル−５−ビニルフエニル）ベンズイミダゾール、
１−メチル−２−（ビニルフエニル）ベンズイミ
ダゾリウムクロリド、１，３−ジメチル−２−
（ビニルフエニル）ベンズイミダゾリウムクロリ
ド、１−メチル−２−（３−メチル−５−ビニル
フエニル）ベンズイミダゾリウムクロリド、１−
メチル−２−（３−エチル−５−ビニルフエニル）
ベンズイミダゾリウムクロリド、１−メチル−２
−（３−ベンジル−５−ビニルフエニル）ベンズ
イミダゾリウムクロリド、１，３−ジメチル−２
−（メチル−５−ビニルフエニル）ベンズイミダ
ゾリウムクロリド、１，３−ジメチル−２−（３
−エチル−５−ビニルフエニル）ベンズイミダゾ
リウムクロリド、１−メチル−３−エチル−２−
（ビニルフエニル）ベンズイミダゾリウムブロミ
ド、１−メチル−３−ベンジル−２−（ビニルフ
エニル）ベンズイミダゾリウムクロリドなどがあ
げることができる。 重合方法は特に制限なはく、加熱による重合で
も充分可能であるが、重合開始剤を利用すること
が好ましい場合が多い。重合開始剤として用いら
れるのは、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル
等の過酸化アシル類、アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，2′−アゾビス（２，４−ジメチルマレロ
ニトリル）等のアゾニトリル類、過酸化ジターシ
ヤリーブチル、過酸化ジクミル、メチルエチルケ
トンパーオキシド等の過酸化物、クメンヒドロペ
ルオキシド、ターシヤリーヒドロペルオキシド等
のヒドロペルオキシド類である。 本発明における重合体は、不活性液体の存在下
で重合を行つて製造することも可能である。不活
性液体としては、ノルマル−ペンタン、ノルマル
−ヘキサン、ノルマル−ヘプタン、ノルマル−オ
クタンを始めとする脂肪族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジエチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジブチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドを始めとするアミド類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエタン等の脂肪族
ハロゲン化物、クロルベンゼンを始めとする芳香
族ハロゲン化物およびジメチルスルホキシド等の
極性液体も用いることができる。これらの液体は
単独ないしは二つ以上の液体の混合物として用い
ることもできる。 反応の温度に制限はないが、20℃から120℃程
度が好ましく、さらに好ましくは60℃から100℃
程度である。 またZ′＝(ロ)である構造式（）で示される重合
単位よりなる本発明の重合体を製造するには、Ｚ
が(イ)の構造を有する単量体（）を重合させたの
ち、R2Xを反応させ必要に応じX-をY-にイオン
交換する方法も可能である。
【式】
但し、Ｒは水素または炭素数１から４の炭化水
素基を、R1，R2は水素または炭素数１から10の
炭化水素基を、Ｘはハロゲンを、Y-は対アニオ
ンを表わす。Ｙ＝Ｘの場合はそれ以上の処理を要
さないが、Ｙ≠Ｘの場合はX-をY-にイオン交換
する必要がある。 R2Xの量はベンズイミダゾール骨格のモル数に
対し等モル以上が好ましいが、さらに好ましくは
１ないし10倍モルである。 反応の温度と時間に特に制限はないが、通常20
〜100℃、１時間〜50時間程度が採用される。反
応は不活性液体の存在下に行つても良い。 また、この反応においては塩基性物質を添加し
ておくと良い場合がある。塩基性物質とは水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムを
始めとするアルカリ金属塩、さらにはナトリウム
エチラートを始めとするアルカリ金属アルコラー
トなどである。 用いる塩基性物質の量に特に制限はないが、官
能基(イ)のモル数に対し、0.1〜10倍モルが好まし
く、さらに好ましくは１〜３倍モルである。 R1とR2が特に等しい場合には、Ｚ＝(イ)でかつ
R1＝Ｈに相当する化合物に、R1X（＝R2X）を２
倍モル反応させて得ることもできる。 さらに本発明のＺ＝(イ)の物質は、ポリスチレン
を含む重合体のベンゼン骨格の水素が酸ハライド
又はアルデヒド基と置換された重合体と、オルト
−フエニレンジアミン類を反応させることによつ
て得ることもできる。 本発明における重合体は、金属の抽剤として用
いたり、塗料材料などとして用いられることがわ
かつた。 以下に本発明の実施例を示すが、これらは本発
明を制限するものではない。 実施例 １ 50mlのアンプルに5.0grの２−（ｐ−ビニルフエ
ニル）ベンズイミダゾール、40mlのメタノール及
び0.05grのアゾビスイソブチロニトリルを入れ、
充分混合溶解させたのちアンプル内を窒素パージ
して封管した。これを90℃の油浴に18時間浸漬さ
せた。冷却後封管をわり、内容物をヘキサン中に
あけて沈澱を別し、物をヘキサンで充分洗浄
したのち、減圧下、乾燥させた。淡黄色の沈澱の
収量は4.7gr（94％）であつた。 生成物の元素分析の結果（％）は下記の通りで
ある。 Ｃ：81.25（81.79）Ｈ：5.62（5.49） Ｎ：12.86（12.72） 但し、括孤内の理論値を表わす。 また、このものの赤外吸収スペクトルの主たる
ピーク（cm-1）は次の通りであつた。 3100，2950，1620，1490，1470，1410，1390，
1330，1300，他 単量体におけるＣ＝Ｃ二重結合に由来する1640
cm-1の吸収が消失していることから、重合体にな
つていることが確認された。 ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイーの結
果から、このものの数平均分子量は600000であつ
た。 この様にして得られたポリマー1.0grと塩化第
二銅0.14grに2Nの塩酸を加え、全容を50mlとし
た。この液を50mlのクロロホルムで５回抽出を行
つたのち、塩酸層の銅イオンの分析を行つた所、
この濃度は２ｍmol／となつていた。この結
果、このポリマーは金属に抽剤として使用できる
ことがわかつた。 実施例 ２−10 条件をそれぞれ設定し、実施例１と同様の手法
にてポリマーを合成した。その結果を第１表に一
括して示す。
素基を、R1，R2は水素または炭素数１から10の
炭化水素基を、Ｘはハロゲンを、Y-は対アニオ
ンを表わす。Ｙ＝Ｘの場合はそれ以上の処理を要
さないが、Ｙ≠Ｘの場合はX-をY-にイオン交換
する必要がある。 R2Xの量はベンズイミダゾール骨格のモル数に
対し等モル以上が好ましいが、さらに好ましくは
１ないし10倍モルである。 反応の温度と時間に特に制限はないが、通常20
〜100℃、１時間〜50時間程度が採用される。反
応は不活性液体の存在下に行つても良い。 また、この反応においては塩基性物質を添加し
ておくと良い場合がある。塩基性物質とは水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムを
始めとするアルカリ金属塩、さらにはナトリウム
エチラートを始めとするアルカリ金属アルコラー
トなどである。 用いる塩基性物質の量に特に制限はないが、官
能基(イ)のモル数に対し、0.1〜10倍モルが好まし
く、さらに好ましくは１〜３倍モルである。 R1とR2が特に等しい場合には、Ｚ＝(イ)でかつ
R1＝Ｈに相当する化合物に、R1X（＝R2X）を２
倍モル反応させて得ることもできる。 さらに本発明のＺ＝(イ)の物質は、ポリスチレン
を含む重合体のベンゼン骨格の水素が酸ハライド
又はアルデヒド基と置換された重合体と、オルト
−フエニレンジアミン類を反応させることによつ
て得ることもできる。 本発明における重合体は、金属の抽剤として用
いたり、塗料材料などとして用いられることがわ
かつた。 以下に本発明の実施例を示すが、これらは本発
明を制限するものではない。 実施例 １ 50mlのアンプルに5.0grの２−（ｐ−ビニルフエ
ニル）ベンズイミダゾール、40mlのメタノール及
び0.05grのアゾビスイソブチロニトリルを入れ、
充分混合溶解させたのちアンプル内を窒素パージ
して封管した。これを90℃の油浴に18時間浸漬さ
せた。冷却後封管をわり、内容物をヘキサン中に
あけて沈澱を別し、物をヘキサンで充分洗浄
したのち、減圧下、乾燥させた。淡黄色の沈澱の
収量は4.7gr（94％）であつた。 生成物の元素分析の結果（％）は下記の通りで
ある。 Ｃ：81.25（81.79）Ｈ：5.62（5.49） Ｎ：12.86（12.72） 但し、括孤内の理論値を表わす。 また、このものの赤外吸収スペクトルの主たる
ピーク（cm-1）は次の通りであつた。 3100，2950，1620，1490，1470，1410，1390，
1330，1300，他 単量体におけるＣ＝Ｃ二重結合に由来する1640
cm-1の吸収が消失していることから、重合体にな
つていることが確認された。 ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイーの結
果から、このものの数平均分子量は600000であつ
た。 この様にして得られたポリマー1.0grと塩化第
二銅0.14grに2Nの塩酸を加え、全容を50mlとし
た。この液を50mlのクロロホルムで５回抽出を行
つたのち、塩酸層の銅イオンの分析を行つた所、
この濃度は２ｍmol／となつていた。この結
果、このポリマーは金属に抽剤として使用できる
ことがわかつた。 実施例 ２−10 条件をそれぞれ設定し、実施例１と同様の手法
にてポリマーを合成した。その結果を第１表に一
括して示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記構造式（）で示される重合単位より成
り、分子量が1000ないし1000000であることを特
徴とする線状高分子体。 但し、Ｒは水素または炭素数１から４の炭化水
素基を、Ｚは次の(イ)または(ロ)を表わす。 【式】【式】 ここに、R1，R2は水素または炭素数１から10
の炭化水素基を、Y-は対アニオンを表わす。 ２ 下記構造式（）で表わされる単量体を重合
させることを特徴とする 下記構造式（）で示される重合単位より成
り、分子量が1000ないし1000000である線状高分
子体の製造法。 但し、（）および（）におけるＲは水素ま
たは炭素数１から４の炭化水素基を、Ｚは次の(イ)
または(ロ)を表わす。 【式】【式】 ここに、R1，R2は水素または炭素数１から10
の炭化水素基を、Y-は対アニオンを表わす。 ３ Ｚが(イ)の構造を有する単量体（）を重合さ
せたのち、R2Xを反応させ必要に応じX-をY-に
イオン交換することを特徴とする 【式】【式】 Z′が(ロ)である下記構造式（）で示される重合
単位より成り、分子量が1000ないし1000000であ
る線状高分子体の製造法。 【式】【式】 但し、Ｒは水素または炭素数１から４の炭化水
素基を、R1，R2は水素または炭素数１から10の
炭化水素基を、Ｘはハロゲンを、Y-は対アニオ
ンを表わす。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58047112A JPS59172509A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 塩基性線状高分子とその製法 |
| CA000449511A CA1214777A (en) | 1983-03-23 | 1984-03-13 | Benzimidazolyl basic compounds and their polymers |
| US06/589,210 US4533678A (en) | 1983-03-23 | 1984-03-13 | Basic compound, its polymer, a process for the preparation thereof and its use as ion exchange resin |
| DE8484102815T DE3480791D1 (de) | 1983-03-23 | 1984-03-15 | Vinylphenylbenzimidazol-derivate, deren polymere |
| EP84102815A EP0126231B1 (en) | 1983-03-23 | 1984-03-15 | Vinylphenyl benzimidazole derivatives, their polymers, their preparation and use |
| BR8401266A BR8401266A (pt) | 1983-03-23 | 1984-03-20 | Composto basico,seu polimero,homopolimero linear,copolimero linear e copolimero inter-ligado,processo para a sua preparacao e seu uso com resina de permuta ionica |
| AU26022/84A AU546562B2 (en) | 1983-03-23 | 1984-03-22 | Benzimidzole derivative, polymer, and ion-exchanger |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58047112A JPS59172509A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 塩基性線状高分子とその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172509A JPS59172509A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH059448B2 true JPH059448B2 (ja) | 1993-02-05 |
Family
ID=12766089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58047112A Granted JPS59172509A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 塩基性線状高分子とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172509A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL3283535T3 (pl) * | 2015-04-14 | 2022-11-14 | Cornell University | Polimery zawierające kationy imidazoliowe o wyjątkowej stabilności wobec zasad |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP58047112A patent/JPS59172509A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172509A (ja) | 1984-09-29 |
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