JPH0586386A - 脂肪アミンとポリフルオロカルボン酸の塩及びその潤滑剤用の添加剤としての使用 - Google Patents

脂肪アミンとポリフルオロカルボン酸の塩及びその潤滑剤用の添加剤としての使用

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JPH0586386A
JPH0586386A JP4041675A JP4167592A JPH0586386A JP H0586386 A JPH0586386 A JP H0586386A JP 4041675 A JP4041675 A JP 4041675A JP 4167592 A JP4167592 A JP 4167592A JP H0586386 A JPH0586386 A JP H0586386A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】脂肪アミンと、少なくとも１種の式： ＲF（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ のモノカルボン酸と少なくとも１種の式： 【化１】 ［式中、ＲFは、Ｃ4〜Ｃ16ペルフルオロアルキル基を表
す］のジカルボン酸を含む混合物から形成された塩。 【効果】これらの塩は、潤滑剤用の摩耗防止添加剤とし
て使用し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、フッ素化生成物及び潤滑剤の分
野に関する。本発明は特に、潤滑剤用の摩耗防止添加剤
（antiwear additives）として使用し得るポリフルオロ
カルボン酸の新規な塩に関する。
【０００２】潤滑組成物へ添加剤として特定の有機フッ
素誘導体を適用することは公知である。例えば、脂肪族
アミン及び過ハロゲン化モノカルボン酸［例えば、酸Ｃ
l（ＣＦ2ＣＦＣl）3ＣＦ2ＣＯＯＨ及び酸Ｃ7Ｆ15ＣＯＯ
Ｈなど］の塩の適用は、米国特許第3,565,926号に記載
されており、芳香族アミンと過フッ素化モノカルボン酸
（例えば、Ｃ7Ｆ15ＣＯＯＨなど）とを反応させて得ら
れる誘導体の適用は、仏国特許第2,026,493号に記載さ
れている。しかしながらこれらのカルボン酸誘導体は、
慣用の添加剤（例えば、分散剤-洗剤添加剤など）の配
合下では、特に分散剤-洗剤添加剤がアルカリ土類金属
の中性または過塩基性塩（overbased salts）であると
き、潤滑すべき表面でその吸着を妨げる物理化学的相互
作用の結果または化学的相互作用により、その摩耗防止
効果（antiwear effectivenss）を失ってしまうという
欠点がある。
【０００３】潤滑剤用の摩耗防止添加剤として、ポリフ
ッ素化鎖を含むアミノアルコール類（仏国特許第2,520,
377号）またはアミン類並びにこれらのアミノアルコー
ル類の誘導体（仏国特許第2,599,378号、同第2,616,781
号及び同第2,616,783号）の使用も提案された。
【０００４】式： ＲF（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ （Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、ＲFは、ペルフルオロアルキル基
を表す］のポリフルオロカルボン酸も公知である。
【０００７】これらの酸またはこれらの誘導体を、潤滑
剤用の添加剤として使用することはまだ試みられていな
かった。11-（ペルフルオロオクチル）ウンデカン酸、
そのナトリウム及びカリウム塩並びにそのクロム錯体
（実施例II及びＶ）について記載している米国特許第2,
951,051号に従って、モノカルボン酸（Ｉ）は10-ウンデ
セン酸とペルフルオロアルキルスルホン酸塩化物または
ヨウ化物とから製造される。二酸及びそのアルカリ金属
塩をフッ素化表面活性剤として繊維製品用の未ハロゲン
化ポリマーラテックスをベースとする汚れ防止組成物中
で使用することに関する米国特許第号4,107,055号で
は、二酸（II）は、エタノール中、ヨード酸（iodoacid
s）ＲFＣＨ2ＣＨＩ（ＣＨ2）mＣＯＯＨに亜鉛を作用さ
せることにより製造できることが開示されている。
【０００８】脂肪アミンと、ポリフッ素化酸（Ｉ）及び
（II）との混合物とから形成される塩は、過ハロゲン化
モノカルボン酸の塩よりもずっと高く、且つアミンまた
はアミノアルコールタイプの添加剤と少なくとも等しい
かまたはそれ以上の顕著な摩耗防止効果を示すことが知
見された。
【０００９】従って本発明の第１の主題は、脂肪アミン
と、少なくとも１種の式（Ｉ）のモノカルボン酸と少な
くとも１種の式（II）［式中、ペルフルオロアルキル基
ＲFは、直鎖または分枝であってもよく、炭素原子４個
〜16個、好ましくは６個〜12個を含む］のジカルボン酸
とを含む混合物とから形成される塩である。
【００１０】本発明のもう１つの主題は、潤滑剤用の摩
耗防止添加剤としてこれらの塩を使用することである。
【００１１】酸（Ｉ）と（II）との混合物は、ヨウ化ペ
ルフルオロアルキルＲFＩと10-ウンデセン酸を、ジクロ
ロメタン媒質中、亜鉛の存在下、約50℃で反応させるこ
とにより都合良く得られる。亜鉛を塩化物の形で除去
後、モノ-及びジ-カルボン酸との混合物がエーテルで抽
出される。実質的に等モル量のＲFＩ、10-ウンデセン酸
及び亜鉛を使用すると、通常、一酸（Ｉ）の含量が約60
〜75モル%の混合物が得られ、出発物質ＲFＩ中の炭素原
子の数が小さい程、この一酸の含量は相応じて高くな
る。所望により、反応は、亜鉛を少量（例えば、ＲFＩ
１モル当たり亜鉛0.5モルなど）使用することにより、
ジカルボン酸（II）を主に形成するように実施し得る。
【００１２】経済的及び実際的な理由から、ヨウ化ペル
フルオロアルキルの工業的混合物から出発すると都合が
良いことが知見されたが、この場合、種々のＲF基を有
する多くの一酸と二酸の複雑な混合物となる。
【００１３】本発明の塩を形成するために使用すべき脂
肪アミンは、全部で炭素原子12個〜24個、好ましくは炭
素原子16個〜20個を有する１級、２級若しくは３級脂肪
族または脂環式アミンから選択され得る。これらのアミ
ンの非-制限的な例としては、特にN,N-ビス（2-エチル
ヘキシル）アミン、ジオクチルアミン、オレイルアミン
及びオクタデシルアミンが挙げられる。無論、脂肪アミ
ンの混合物を使用することは、本発明の範囲からはずれ
るものではない。
【００１４】本発明の塩は、酸性官能基を中和するのに
十分な量の脂肪アミン（類）を使用することにより、本
質的に公知の方法で製造し得る。
【００１５】摩耗防止効果を得るために潤滑油に添加す
べき本発明の塩の量は、油の重量に対し少なくとも0.01
%、好ましくは0.05〜0.5%である。
【００１６】潤滑油は、鉱油、合成炭化水素または種々
の種類に属する合成油［例えば、グリコール、グリコー
ルエーテル、グリコールエステル、ポリオキシアルキレ
ングリコール、そのエーテル及びそのエステル並びに、
モノカルボン酸またはポリカルボン酸とモノアルコール
またはポリアルコールのエステルであり、これらは本発
明の範囲を限定するものではない］であってもよい。
【００１７】使用する潤滑油ベースがエンジンオイル製
造用の石油留分（例えば、”Neutral Solvent”ベース
など）であるとき、本発明の塩は、慣用の分散剤-洗剤
添加剤（例えば、アルキルアリールスルホン酸及びアル
キルフェネートのカルシウム及びバリウム塩など）また
は灰分なし（”ashless”）の分散剤（例えば、琥珀酸
誘導体など）と組み合わせて都合よく使用できる。この
分散剤-洗剤添加剤は、この摩耗防止特性に作用するこ
となく且つそれ自体の能力を失うことなく油中でのフッ
素化添加剤の可溶化を高める。
【００１８】本発明の酸を添加剤（例えば、アルキルジ
チオリン酸亜鉛など）を既に含む配合油に添加すると、
他の添加剤が寄与する特性（例えば、分散性、洗浄力及
び錆止め能など）を阻害することなく摩耗防止能をかな
り改良し且つこれらの油の負荷容量を増加させる。
【００１９】内部燃焼エンジン用油配合物中で、摩耗防
止添加剤として使用するジチオリン酸亜鉛の全部または
一部を本発明の塩0.1〜0.2%で置換すると、この慣用の
添加剤から得られるのと等しいかまたはそれ以上の摩耗
に対する保護レベルに達することができる。
【００２０】従って本発明の塩は、ガソリン機関または
ディーゼル機関用の潤滑油中のアルキルジチオリン酸亜
鉛と置換して、またはこれらの油の追加の添加剤として
使用することもできる。
【００２１】以下の実施例及び試験は、本発明を限定せ
ずに説明するものである。特記しない限り、百分率は、
重量ベースで表される。
【００２２】
【実施例】ａ）ポリフルオロカルボン 酸の混合物の製造 亜鉛43.7gを、１リットルの三角フラスコ中、10-ウンデ
セン酸123.8gの塩化メチレン200mlに溶解してなる溶液
に分散させ、次いでヨウ化ペルフルオロヘキシル300gを
撹拌しながら滴下添加した。還流が始まるまで添加初期
に反応混合物を約50℃に加熱した。添加（時間：２時
間）の終了後、撹拌を15時間続けた。
【００２３】このようにして得られたペースト状混合物
に、塩酸20%を含む水溶液300mlを添加して亜鉛塩を壊
し、有機相をエーテル抽出した。エーテル相を蒸留水で
２〜３回洗浄し、チオ硫酸ナトリウム10%を含む溶液で
処理することにより脱色した。
【００２４】減圧下でエーテルを除去後、生成物
（Ａ6）が得られた。これは約50℃で融解し、11-（ペル
フルオロヘキシル）ウンデカン酸： Ｃ6Ｆ13（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ を65モル%及び10,11-ビス［（ペルフルオロヘキシル）
メチル］エイコサンジオン酸：
【００２５】
【化３】
【００２６】を35モル%含んでいた。
【００２７】このモル分布は、19Ｆ-ＮＭＲ分析で得ら
れたシグナルを積分して決定した。
【００２８】１キログラム当たり2.04個の酸性官能基で
ある本生成物の酸性度は、水酸化カリウムのアルコール
溶液で電位差滴定により決定した。
【００２９】ポリフルオロカルボン酸（Ｉ）及び（II）
の他の混合物は、Ｃ4Ｆ9Ｉ、Ｃ8Ｆ17Ｉ及び、以下の組
成：ｎ モル% ６ 52.9 ７ 0.9 ８ 31.3 ９ 0.3 10 8.9 12 2.9 14 0.8 16 0.4 を有し、平均分子量が578.4の種々のヨウ化物ＣnＦ2n+1
Ｉの工業用留分から出発して同様の方法で進めることに
より得られた。以下の表は、これらの試験に使用した反
応体の量並びに得られた生成物中のモノ及びジカルボン
酸のモル分布を示している。
【００３０】
【表１】 ＲF C4F9 C8F17 CnF2n+1留分 使用量： ＲF Ｉ（g） 300 300 300 亜鉛（g） 56.3 35.7 33.7 10-ウンデセン酸（g） 159.5 101.1 95.4 CH2Cl2溶媒（ml） 200 150 150 得られた生成物： Ａ4 Ａ6 Ａn 一酸（Ｉ） 72% 64% 59% 二酸（II） 28% 36% 41% 融解範囲（℃） 約50 50〜60 50〜60 酸性官能基/kg 2.51 1.82 1.83b)N,N-ビス（2-エチルヘキシル）-アミン塩の製造 上記で得られた酸の混合物（生成物Ａ6）120gを、三角
フラスコ中、60〜70℃で融解させた。完全に融解させた
後、N,N-ビス（2-エチルヘキシル）アミン60gを撹拌し
ながら添加し、次いで混合物が均一になるまで15分間撹
拌を続けた。これを室温に放冷した。
【００３１】これにより、ポリフルオロカルボン酸
（Ｉ）及び（II）（ＲF＝Ｃ6Ｆ13）の塩（以下、Ｓ6で
表される）180gが得られた。
【００３２】上記表の生成物Ａ4、Ａ8及びＡnを同様の
方法で処理すると、対応する塩が得られた。これらは各
々略号Ｓ4、Ｓ8及びＳnにより以下識別される。
【００３３】摩耗防止試験 ベースオイルとして鉱油200 Neutral Solvent、添加剤
として本発明の塩を含む潤滑性組成物の摩耗防止能を、
Shell 4-ball EP machine［これは、”AnnualBook of A
STM Standards”，part 24（1979），ページ680〜688に
記載されている］を使用して決定した。
【００３４】本試験は、定置し且つ試験すべき潤滑油で
被覆した３個のボール上で、直径12mmのボール１個を15
00rev/minの回転速度で回転させることからなる。レバ
ーシステムにより40daNの荷重をかけると、定置した３
個のボールはマンドレル内に配置した上のボールを押
す。
【００３５】１時間操作した後、潤滑剤の摩耗防止効果
を３つの定置ボールの摩耗圧痕の直径の平均値から決定
した。
【００３６】以下の表は、本発明の種々の塩を油の重量
をベースとして0.1%の割合で使用して得られた結果をま
とめたものである。
【００３７】
【表２】 フッ素添加剤 摩耗直径（mm） 30℃ 80℃ 120℃ なし 0.90 0.80 1.39 Ｓ4 0.39 0.41 0.67 Ｓ6 0.39 0.40 0.39 Ｓ8 0.38 0.38 0.41 Ｓn 0.42 0.42 0.42
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133:06） Ｃ１０Ｎ 30:06

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種の式： ＲF（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ （Ｉ） のモノカルボン酸と、少なくとも１種の式： 【化１】 ［式中、ＲFは、炭素原子４個〜16個を含む直鎖または
    分枝のペルフルオロアルキル基を表す］のジカルボン酸
    を含む混合物の脂肪アミン塩。
  2. 【請求項２】 ＲF基が、炭素原子６個〜12個を含む請
    求項１に記載の塩。
  3. 【請求項３】 モノカルボン酸塩（Ｉ）のモル比率が60
    〜75%である請求項１または２に記載の塩。
  4. 【請求項４】 脂肪アミンが、全部で炭素原子12個〜24
    個、好ましくは炭素原子16個〜20個を含む脂肪族若しく
    は脂環式アミンまたはこれらのアミンの混合物から選択
    される請求項１〜３のいずれか１項に記載の塩。
  5. 【請求項５】 脂肪アミンが、N,N-ビス（2-エトキシヘ
    キシル）アミンである請求項１〜４のいずれか１項に記
    載の塩。
  6. 【請求項６】 潤滑剤用の摩耗防止添加剤としての請求
    項１〜５のいずれか１項に記載の塩の使用。
  7. 【請求項７】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の塩
    を含むことを特徴とする潤滑剤。
  8. 【請求項８】 塩の含有量が少なくとも0.01重量%、好
    ましくは0.05〜0.5重量%である請求項７に記載の潤滑
    剤。
  9. 【請求項９】 この塩を慣用の添加剤と組み合わせて使
    用する請求項７または８に記載の潤滑剤。
JP4041675A 1991-02-27 1992-02-27 摩耗防止組成物及び該組成物を含有する潤滑剤 Expired - Lifetime JPH0699700B2 (ja)

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