FR2588267A1 - Additifs aux huiles lubrifiantes comportant un sel metallique d'un acide amine, leur procede de preparation et compositions lubrifiantes renfermant lesdits additifs - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION CONCERNE DES ADDITIFS AUX HUILES LUBRIFIANTES A EFFET ANTIROUILLE ET ANTIUSURE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS LUBRIFIANTES RENFERMANT LESDITS ADDITIFS. CES ADDITIFS CONSISTENT EN UNE MICRODISPERSION DANS L'HUILE DE SELS METALLIQUES D'ACIDES AMINES. ON UTILISE AVANTAGEUSEMENT LES ACIDES AMINES DICARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES. LES SELS SONT GENERALEMENT FORMES AVEC DES METAUX DES GROUPES I ET II DE LA CLASSIFICATION PERIODIQUE.
Description
La présente invention concerne des additifs aux huiles
lubrifiantes à effet antirouille et antiusure, leur procédé de prépa-
ration et les compositions lubrifiantes renfermant les dits additifs.
Les combustibles, en particulier ceux utilisés dans les moteurs à fuel ou à fuel lourd contiennent des quantités de plus en
plus importantes de soufre. Au même temps, les conditions de fonction-
nement de ces moteurs, définies par le taux de compression et la tem-
pérature de fonctionnement deviennent plus sévères. Pour éviter les usures corrosive et par microgrippage, l'emploi de compositions lubrifiantes antiusures capables de neutraliser les grandes quantités
d'acides formées en cours de combustion devient indispensable.
Les propriétés détergentes et dispersantes d'un lubrifiant correspondent à son aptitude à maintenir en suspension les impuretés et les imbrulés dans les parties chaudes du moteur par son effet de
détergence mais également dans les parties froides par son effet dis-
persant. La fixation de ces particules sous forme de vernis ou de
laques est ainsi évitée.
La réserve de basicité ainsi que les propriétés déter-
gentes et dispersantes sont apportées en général par des additifs sur-
basés. Il s'agit de carbonates de métaux alcalino terreux dans une
solution de détergent du type sulfonate, phénate ou salicylate.
La préparation de ces additifs surbasés est décrite
dans de nombreux brevets.
La demande de brevet européen 00 05357 décrit un procédé qui consiste à carbonater un mélange d'un alkylarylsulfonate, d'oxyde
de magnésium, de xylène, de méthanol, d'ammoniaque et d'eau.
Les demandes de brevets anglais 2 114 993 et 2 037 310, la demande de brevet européen 0 13 807 et le brevet français 2 529 224 revendiquent le remplacement du méthanol par respectivement le dioxolane, un mélange méthanol et acides carboxyliques, un mélange méthanol et
diacétone et du glycol.
Les brevets français 2 445 368 et 2 454 435 décrivent la préparation de sels métalliques, d'aminoacides et de N-carboxyaminoacides par réaction des acides concernés avec un composé métallique à réaction basique de type oxyde ou hydroxyde de magnésium, de baryum ou de calcium en présence d'un agent de mise en suspension soluble dans l'huile, tel qu'un hydrocarbylsulfate, carboxylate, hydrocarbylsuccinate
de métaux alcalins ou alcalino terreux ou encore hydrocarbylsucci-
nimide. La réaction à lieu en présence d'un activateur hydroxylique comme l'eau ou un alkanol et d'un composé chalcogénique tel que
l'anhydre carbonique.
Cependant, si les additifs surbasés évitent l'usure corrosive due aux acides formés lors de la combustion, ils sont inefficaces contre l'abrasion provoquée par les particules solides telles que les imbrûlés, impuretés et cendres contenues dans le
lubrifiant et maintenues en dispersion.
Pour combattre l'usure, il est nécessaire d'utiliser des additifs antiusure. Ces additifs sont en général des composés soufrés et/ou phosphorés, lesplus couramment utilisés étant les dialkyldithiophosphates de Zn, décrits par exemple dans les brevets
américains 4 085 053, 4'094 800 et 4 101 428.
La présente invention propose un additif qui réunit les propriétés antirouille et antiusure. I1 neutralise les acides formés
pendant la combustion et présente un pouvoir antiusure.
L'additif selon l'invention consiste en une microdisper-
sion dans l'huile de sels métalliques d'acides aminés.
Nous désignons comme acide aminé tout composé organique renfermant au moins un groupe carboxylique et au moins un groupe amine
primaire, secondaire ou tertiaire.
Les acides aminés dicarboxyliques et leurs dérivés, comme
les monoesters et monoamides, conviennent tout particulièrement.
On utilise en général les aminoacides naturels. Parmi les acides dicarboxyliques et leurs dérivés, on peut mentionner l'acide aspartique et glutamique, la glutamine et l'asparagine. Les aminoacides naturels monocarboxyliques comme la glycine, l'alanine,
la lysine, la proline, l'arginine, la sérine, la cystine et la cys-
téine conviennent également.
Les sels sont formés avec des composés métalliques à réaction basique, en général les oxydes ou hydroxydes d'un métal du groupe II de la classification périodique ou un hydroxyde du groupe I. On utilise de préférence les oxydes ou hydroxydes de calcium ou de magnésium. L'huile est en général une huile minérale paraffinique
ou naphténique. Une huile diluante de type 100 Neutral sera préféren-
tiellement utilisée.
La microdispersion est préparée par formation d'une émul-
lO sion d'eau dans l'huiie à partir d'une solution aqueuse du sel métal-
lique et de l'acide aminé saturée à la température ambiante, d'huile
et un dispersant.
Les dispersants sont choisis parmi les dispersants clas-
siquement utilisés dans les lubrifiants et connus de l'homme de l'art.
Ils sont choisis généralement parmi les composés de type succinimide,
dérivés desphénols...
L'eau présente dans l'émulsion ainsi préparée est évaporée sous agitation pour donner une microdispersion stable du sel métallique
de l'acide aminé dans l'huile.
La solution aqueuse de sel de l'amino acide est préparée par dissolution du sel dans l'eau si ce dernier est disponible. Le sel peut toutefois être préparé par mise en contact dans un milieu aqueux d'un aminoacide et d'un composé métallique à réaction basique à une température comprise entre environ 20 et 80 C et en général entre 40
et 60 C.
Les microdispersions obtenues sont très stables. Elles présentent un aspect laiteux. Les microcristaux sont visibles au microscope. Les compositions lubrifiantes renfermant une quantité majeure de l'huile lubrifiante et une quantité mineure d'un additif selon l'invention protègent les moteurs contre la corrosion,l'usure
et le dépôt de particules sous forme de vernis ou laques.
Ces compositions contiennent en général 1% à 30% poids
d'additif et de préférence 5 à 25% poids.
Les huiles lubrifiantes utilisées peuvent être d'origine
pétrolière ou synthétique.
Les huiles d'origine pétrolière sont des mélanges complexes de normales, iso et cycloparaffines éventuellement accompagnés de faibles
quantités de composés aromatiques.
La viscosité de ces huiles lubrifiantes peut varier assez
largement mais elle est comprise en général entre 25 et 75 cSt à 40 C.
Les microdispersions selon l'invention peuvent être utili-
sées seules comme additifs aux huiles lubrifiantes mais il est également
possible de les utiliser en mélange avec d'autres additifs.
Les compositions lubrifiantes qui renferment les microdis-
persions et un additif de la famille des dithiophosphates ont des pro-
priétés antiusure excellentes, meilleures que celles observées pour les deux additifs utilisés séparément. Ce phénomène de synergie est d'autant plus intéressant que la plupart des additifs à effet basique peuvent étre
incompatibles avec des additifs antiusure.
Parmi les dérivés dithiophosphoriques, on peut mentionner les dithiophosphates métalliques, notamment de zinc et d'antimoine, et
lesdithiophosphatesd'amines, en particulier d'amines aliphatiques.
L'effet antiusure des compositions lubrifiantes selon l'invention est mis en évidence par des essais sur machine FALEX selon la norme ASTM 2670, par des essais d'usure sur machine 4 billes selon la norme ASTM 2783-71 et par des essais moteur PETTER AV I selon la méthode DEF 2101 D. Les exemples suivants donnés à titre non limitatif sont
destinés à illustrer la présente invention.
Exemple 1:
Dans un ballon d'un litre est préparée une solution b 25% dans l'eau d'aspartate de calcium par réaction à 60 pendant une heure de 39,2 g (0, 7 mole) d'oxyde de calcium, 186,2 g (1,4 mole) d'acide
aspartique et 638,4 g d'eau.
Cette solution est après refroidissement, ajoutée à 212,8 g
d'une huile minérale additionnée de 20% de deux dispersants de type succi-
nimide et alkylphénol. Une émulsion est formée par agitation. Par évapo-
ration de l'eau de l'émulsion en une heure, on obtient la composition I dont la VA (valeur alcaline) est de 393. La valeur alcaline équivaut au nombre de milligrammes de KOH par gramme d'additif et est déterminée
selon la norme ASTM D 2896.
Exemple 2:
Selon le même mode opératoire que dans l'exemple 1 est
préparée une solution à 20% dans l'eau d'aspartate de calcium par disso-
lution de 56 g (1 mole) d'oxyde de calcium, 133 g (1 mole) d'acide as-
partique et 684 g d'eau. Apres mise en émulsion avec 171 g d'une huile additionnée de 20% de dispersants telle que définie dans l'exemple 1
et évaporation, on obtient la composition II dont la VA est 463.
Exemple 3:
Selon le même mode opératoire que dans l'exemple 1 est préparée la composition III à partir de 28 g (0,7 mole) d'oxyde de magnésium, 186,2 g (1,4 mole) d'acide aspartique, 638,4 g d'eau et 212,8 g d'huile additionnée de dispersants telle que définie dans
l'exemple 1. La VA de la composition III est de 330.
Exemple 4: -
Le même mode opératoire est utilisé pour préparer la com-
position IV à partir de 56 g (1 mole) d'oxyde de calcium, 150 g (2 moles) de glycine et 224 g d'eau puis 180 g d'huile additionnée de dispersants telles que définie dans l'exemple 1. Après évaporation
de l'eau, la composition IV présente une VA de 354.
Exemple 5: (comparatif)
Dans un ballon d'un litre, on fait réagir 150 g d'un con-
centré à 67% d'un sulfonate aromatique alkylé de calcium dans un hydro-
carbure, 400 ml d'un diluant hydrocarboné, 20 ml de méthane, 10 ml d'eau, 37,5 g (0,5 mole) de glycine et 35 g d'oxyde de calcium. On ajoute g d'anhydride carbonique en 5 heures en maintenant la température vers 45 C. Le mélange est filtré puis distillé pour donner un produit V
de VA 270.
Exemple 6
Selon le mode opératoire décrit pour l'exemple 1 est préparée la composition IV à partir de 22,8 g (0,4 mole) d'oxyde de calcium, 98,5 g (0,8 mole) de cystéine et 456 g d'eau puis 186 g d'huile et dispersants telle que définie dans l'exemple 1. La VA
de la composition VI est de 279.
Exemple 7:
Selon le même mode opératoire est synthétisée la compo-
sition VII à partir de 22,3 g (0,4 mole) d'oxyde de calcium, 105 g (0,8 mole) de lysine, 375 9 d'eau et 180 9 d'huile et dispersants telle que définie dans l'exemple 1. La VA de la composition VII est
de 283.
Exemple 8
Selon le même mode opératoire est préparée la composition VIII à partir de 160 g (0,4 mole) de glutamate de magnésium, 480 g d'eau et 160 g d'huile et dispersants telle que définie dans l'exemple
1. La composition VIII a une VA de 276.
Exemple 9:
Préparation de la composition IX à partir de 28 g (0,7 mole) d'oxyde de magnésium, 205,8 (1,4 mole) d'acide glutamique, 663 g d'eau
puis 221 g d'huile et dispersants telle que définie dans l'exemple 1.
Après évaporation de l'eau de l'émulsion, la VA est de 317.
Exemple 10:
La composition X est préparée comme précédemment à partir de 24,8 g (0,65 mole) d'oxyde de magnésium, 91,4 g (0,65 mole) d'acide glutamique, 420 g d'eau puis 245 g d'huile et dispersants telle que
définie dans l'exemple 1. La VA de la composition X est de 240.
Tests des propriétés antiusure: Les compositions d'additifs décrites dans les exemples 1 à 10 ont été testées par des essais FALEX selon la norme ASTM 2670 et par des essais sur machine à billes selon la norme ASTM 278371 sur des huiles dont la VA est ramenée à 70 par dilution avec une huile minérale pure. Les principaux résultats sont rassemblés dans le tableau 1: * Essais FALEX: 900 lbs - 3 h. La cotation est donnée en nombre de dents (l'usure est d'autant plus faible que le nombre de dents est petit)
* Essais usure 4 billes: 1800 t/mn - 40 kg - 30 mn -
C. La cotation est obtenue par détermination du diamètre d'em-
preinte.
TABLEAU 1
Les produits selon l'invention présentent d'excellentes propriétés antiusure. FALEX 4 billes COMPOSITION Nbre de dents après (H) diamètre d'empreinte 1/4 1/2 1 2 3 (mn)
I 9 12 26 64 81 0,44
II 8 12 42 138 231 0,49
III O O 0 8 44 0,40
,.... .
VIII 5 5 5 8 11il 0,44
IX 8 8 8 13 15 0,45
X 5 8 8 11 15 0,45
IV 25 46 55 100 130 0,62
V(comparatif) 54 96 177 230 casse 0,87 Mélanges avec les dithiophosphates: Il a été mis en évidence des synergies importantes au niveau
des propriétés antiusures lorsque les compositions préparées selon l'in-
vention sont utilisées comme additifs dans des compositions lubrifiantes en présence d'autres additifs de type dithiophosphate. Les méthodes d'essais utilisées sont celles décrites dans les exemples précédents. Les essais sont réalisés sur des huiles finies de VA 70 obtenues par dilution des compositions préparées selon les exemples
1 à 10 par une huile minérale pure*.
Produit Nature A Dithiophosphate de Zn-alcool initiateur primaire B Dithiophosphate de Sb C Dithiophosphate d'amine aliphatique * Les résultats d'essais antiusure sur machine FALEX et 4 billes pour: - une huile de VA 70 sans additif - une huile de VA 70 avec dispersant - la même avec 20% de la microdispersion I - la même avec 0,3% de dithiophosphates de formule A, B ou C - la même avec 20% de I + 0,3% de A, B ou C
sont rassemblés dans le tableau 2.
TABLEAU 2
Huile de Base + Base + dispersant Base + Composition I Base + Composition I base dispersant + dithio (20% de I) (20%) + dithio
0,3% 0,3% 0,3% 0,3% 0,3% 0,3%
A B C A B C
FALEX 3h 900 lbs 1/4 h cassé cassé il 18 4 9 0 5 0 1/2 h cassé 34 13 12 4 9 0 1 h cassé 27 26 9 10 3 1 h 30 47 49 9 10 3 2 h 67 64 9 10 3 3 h 77 81 10 14 3
4 BILLES
1800 t/mn
C 2,1 1,78 1,82 1,14 0,92 0,7 0,82
mn kg o0 rv Co CD "N Essai moteur:
Les propriétés antiusures ont été testées sur un mono-
cylindre Petter AVI selon la méthode DEF 2101 D. Les essais ont été réalisés sur une huile de VA 40 contenant la microdispersion I et une huile identique 'additionnée de 0,3% de dithiophosphate. Les
résultats sont regroupés dans le tableau 3.
TABLEAU 3
Huile VA =40 Huile VA = 40 à 20 % I à 20 % I 0,3% de dithiophosphate
________A B C
Jupe 10 10 10 10 Cordon 1 6 8,4 9,7 9,7
2 8,2 8,8 9,5 9,4
3 8,3 8,4 9,7 8,9
Moyenne 7,5 8,5 9,6 9,3 Gorge carbone 1 9,5 10 9,8 9,7
2 9,8 10 10 10
3 10 10 10 10
4 10 10 10 10
Gorge Vernis 1 0,7 6,6 6,2 5,4
2 2,1 7,5 9,6 9,2
3 7,5 9,5 10 9,9
4 9,2 10 10 9,9
Moyenne 4,9 8,4 9 8,6 Cotation 6,2 8,45 9,3 8,95
Claims (10)
1. Additif aux huiles lubrifiantes à effet antirouille et antiusure caractérisé en ce qu'il consiste en une microdispersion dans l'huile
de sels métalliques d'acides aminés.
2, Additif selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'acide aminé
est un acide aminé dicarboxylique ou ses dérivés comme l'acide glu-
tamique, l'acide aspartique, la glutamine ou l'asparagine.
3. Additif selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'acide aminé est un acide aminé naturel monocarboxylique comme la glycine, l'alanine,
la lysine, la proline, l'arginine, la serine, la cystine et la cystéine.
4. Additif selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que le
sel métallique est formé avec un oxyde ou hydroxyde d'un métal du groupe II de la classification périodique ou un hydroxyde du groupe I. 5. Additif selon la revendication 4 caractérisé en ce que le sel métallique
est formé avec les oxydes ou hydroxydes de calcium ou de magnésium.
6. Additif selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que
l'huile est une huile minérale paraffinique ou naphténique.
7. Procédé préparation d'un additif selon les revendications 1 à 6 carac-
térisé en ce qu'on forme une émulsion eau dans l'huile à partir d'une solution aqueuse du sel métallique, saturée à la température ambiante,
de l'huile et un dispersant puis on évapore l'eau présente dans l'émul-
sion sous agitation.
8. Procédé selon la revendication 7 caractérisé en ce que l'huile est une
huile minérale paraffinique ou naphténique.
9. Procédé selon les revendications 7 ou 8 caractérisé en ce que le dis-
persant est de type succinimide ou dérivé des alkyls phénols.
10. Composition lubrifiante composée d'une quantité majeure de l'huile
lubrifiante et d'une quantité mineure d'au moins un additif caracté-
risée en ce qu'elle renferme un additif selon les revendications 1 à 6.
3011. Composition lubrifiante selon la revendication 10 caractérisée en ce
qu'elle renferme I à 30% poids et de préférence 5 à 25% poids de l'addi-
tif selon les revendications 1 à 6.
12. Composition selon les revendications 10 ou 11 caractérisées en ce qu'elle
renferme un additif antiusure de la famille des dithiophosphates comme les dithiophosphates métalliques, notamment de zinc ou d'antimoine, et
les dithiophosphates d'amines.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8514663A FR2588267B1 (fr) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | Additifs aux huiles lubrifiantes comportant un sel metallique d'un acide amine, leur procede de preparation et compositions lubrifiantes renfermant lesdits additifs |
| BE0/217238A BE905531A (fr) | 1985-10-03 | 1986-10-01 | Additifs aux huiles lubrifiantes leur procede de preparation et compositions lubrifiantes renfermant lesdits additifs. |
| IT21876/86A IT1197324B (it) | 1985-10-03 | 1986-10-02 | Additivi per olii lubrificanti, loro procedimento di preparazione e composizioni lubrificanti che contengono i detti additivi |
| GB08623649A GB2181154B (en) | 1985-10-03 | 1986-10-02 | Additives for lubricating oils, their process of preparation and lubricating compositions containing the said additives |
| JP61236049A JPS62116693A (ja) | 1985-10-03 | 1986-10-03 | 潤滑油の添加剤およびその製造法および当該添加剤を含有する潤滑性組成物 |
| DE19863633766 DE3633766A1 (de) | 1985-10-03 | 1986-10-03 | Schmieroeladditiv, verfahren zu seiner herstellung sowie schmiermittel |
| NL8602501A NL8602501A (nl) | 1985-10-03 | 1986-10-03 | Toevoegsels voor smeerolien, werkwijze ter bereiding daarvan en smeermiddelsamenstellingen die deze toevoegsels bevatten. |
| US07/210,203 US4834892A (en) | 1985-10-03 | 1988-06-20 | Additives for lubricating oils, their process of preparation and lubricating compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR8514663A FR2588267B1 (fr) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | Additifs aux huiles lubrifiantes comportant un sel metallique d'un acide amine, leur procede de preparation et compositions lubrifiantes renfermant lesdits additifs |
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| NL (1) | NL8602501A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5275749A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-04 | King Industries, Inc. | N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2588270B1 (fr) * | 1985-10-03 | 1988-02-05 | Elf France | Procede de preparation d'un additif pour les huiles lubrifiantes, l'additif ainsi obtenu et une composition lubrifiante renfermant ledit additif |
| DE69114059T2 (de) * | 1990-06-29 | 1996-04-11 | Exxon Chemical Patents Inc | Schmierölzusätze. |
| JP2000154392A (ja) * | 1998-11-19 | 2000-06-06 | Ajinomoto Co Inc | 切削油剤組成物 |
| EP1151994A1 (fr) | 2000-05-01 | 2001-11-07 | Ethyl Corporation | Acides de succinimide et leurs derivatives |
| EP1412478A2 (fr) * | 2001-06-29 | 2004-04-28 | The Lubrizol Corporation | Dispersions stables de composes insolubles dans l'huile dans des hydrocarbures en vue d'une utilisation dans des lubrifiants |
| US7282731B2 (en) * | 2001-06-29 | 2007-10-16 | Alexandr Mikhailovich Ilyanok | Quantum supermemory |
| WO2009074664A1 (fr) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composition d'huile de graissage |
| JP5475981B2 (ja) * | 2007-12-12 | 2014-04-16 | 昭和シェル石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2445368A1 (fr) * | 1978-12-28 | 1980-07-25 | Chevron Res | Procede de production de sels metalliques d'amino-acides, produits obtenus et leur utilisation comme additifs pour huiles lubrifiantes. |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US26433A (en) * | 1859-12-13 | John b | ||
| US2264999A (en) * | 1939-07-15 | 1941-12-02 | Standard Oil Co | Manufacture of lubricants |
| US2330524A (en) * | 1941-06-16 | 1943-09-28 | Alox Corp | Corrosion inhibitor |
| US2382818A (en) * | 1942-12-21 | 1945-08-14 | Standard Oil Co | Corrosion prevention |
| US2697656A (en) * | 1951-12-22 | 1954-12-21 | California Research Corp | Surface-active agents and oil compositions containing them |
| USRE26433E (en) | 1963-12-11 | 1968-08-06 | Amide and imide derivatives of metal salts of substituted succinic acids | |
| IT995980B (it) * | 1973-10-18 | 1975-11-20 | Aquila Spa | Utilizzazione degli amido acidi nella realizzazione di fluidi acquo si per la lavorazione dei metalli |
| US4320015A (en) * | 1979-06-29 | 1982-03-16 | Chevron Research Company | Magnesium salts of N-carboxyamino acid |
| US4592851A (en) * | 1980-09-02 | 1986-06-03 | Exxon Research And Engineering Co. | Lubricating oil composition and method for providing improved thermal stability |
| US4386001A (en) * | 1981-10-27 | 1983-05-31 | Texaco Inc. | Marine crankcase lubricant |
| US4375418A (en) * | 1981-10-28 | 1983-03-01 | Texaco Inc. | Lubricating oil composition |
| US4534873A (en) * | 1983-09-28 | 1985-08-13 | Clark Gary G | Automotive friction reducing composition |
-
1985
- 1985-10-03 FR FR8514663A patent/FR2588267B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-10-01 BE BE0/217238A patent/BE905531A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-10-02 GB GB08623649A patent/GB2181154B/en not_active Expired
- 1986-10-02 IT IT21876/86A patent/IT1197324B/it active
- 1986-10-03 DE DE19863633766 patent/DE3633766A1/de not_active Withdrawn
- 1986-10-03 JP JP61236049A patent/JPS62116693A/ja active Pending
- 1986-10-03 NL NL8602501A patent/NL8602501A/nl not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-06-20 US US07/210,203 patent/US4834892A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2445368A1 (fr) * | 1978-12-28 | 1980-07-25 | Chevron Res | Procede de production de sels metalliques d'amino-acides, produits obtenus et leur utilisation comme additifs pour huiles lubrifiantes. |
| FR2454435A1 (fr) * | 1978-12-28 | 1980-11-14 | Chevron Res | Sels de magnesium de n-carboxy-amino-acide et leur application comme additif pour huile lubrifiante |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5275749A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-04 | King Industries, Inc. | N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2181154B (en) | 1988-09-14 |
| IT8621876A0 (it) | 1986-10-02 |
| US4834892A (en) | 1989-05-30 |
| GB2181154A (en) | 1987-04-15 |
| NL8602501A (nl) | 1987-05-04 |
| FR2588267B1 (fr) | 1988-02-05 |
| IT1197324B (it) | 1988-11-30 |
| DE3633766A1 (de) | 1987-04-09 |
| BE905531A (fr) | 1987-02-02 |
| GB8623649D0 (en) | 1986-11-05 |
| JPS62116693A (ja) | 1987-05-28 |
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