JPH0699700B2 - 摩耗防止組成物及び該組成物を含有する潤滑剤 - Google Patents

摩耗防止組成物及び該組成物を含有する潤滑剤

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JPH0699700B2
JPH0699700B2 JP4041675A JP4167592A JPH0699700B2 JP H0699700 B2 JPH0699700 B2 JP H0699700B2 JP 4041675 A JP4041675 A JP 4041675A JP 4167592 A JP4167592 A JP 4167592A JP H0699700 B2 JPH0699700 B2 JP H0699700B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、フッ素化生成物及び潤滑剤の分
野に関する。本発明は特に、潤滑剤用の摩耗防止添加剤
（antiwear additives）として使用し得るポリフルオロ
カルボン酸の新規な塩に関する。
【０００２】潤滑組成物へ添加剤として特定の有機フッ
素誘導体を適用することは公知である。例えば、脂肪族
アミン及び過ハロゲン化モノカルボン酸［例えば、酸Ｃ
l（ＣＦ2ＣＦＣl）3ＣＦ2ＣＯＯＨ及び酸Ｃ7Ｆ15ＣＯＯ
Ｈなど］の塩の適用は、米国特許第3,565,926号に記載
されており、芳香族アミンと過フッ素化モノカルボン酸
（例えば、Ｃ7Ｆ15ＣＯＯＨなど）とを反応させて得ら
れる誘導体の適用は、仏国特許第2,026,493号に記載さ
れている。しかしながらこれらのカルボン酸誘導体は、
慣用の添加剤（例えば、分散剤-洗剤添加剤など）の配
合下では、特に分散剤-洗剤添加剤がアルカリ土類金属
の中性または過塩基性塩（overbased salts）であると
き、潤滑すべき表面でその吸着を妨げる物理化学的相互
作用の結果または化学的相互作用により、その摩耗防止
効果（antiwear effectivenss）を失ってしまうという
欠点がある。
【０００３】潤滑剤用の摩耗防止添加剤として、ポリフ
ッ素化鎖を含むアミノアルコール類（仏国特許第2,520,
377号）またはアミン類並びにこれらのアミノアルコー
ル類の誘導体（仏国特許第2,599,378号、同第2,616,781
号及び同第2,616,783号）の使用も提案された。
【０００４】式： ＲF（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ （Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、ＲFは、ペルフルオロアルキル基
を表す］のポリフルオロカルボン酸も公知である。
【０００７】これらの酸またはこれらの誘導体を、潤滑
剤用の添加剤として使用することはまだ試みられていな
かった。11-（ペルフルオロオクチル）ウンデカン酸、
そのナトリウム及びカリウム塩並びにそのクロム錯体
（実施例II及びＶ）について記載している米国特許第2,
951,051号に従って、モノカルボン酸（Ｉ）は10-ウンデ
セン酸とペルフルオロアルキルスルホン酸塩化物または
ヨウ化物とから製造される。二酸及びそのアルカリ金属
塩をフッ素化表面活性剤として繊維製品用の未ハロゲン
化ポリマーラテックスをベースとする汚れ防止組成物中
で使用することに関する米国特許第号4,107,055号で
は、二酸（II）は、エタノール中、ヨード酸（iodoacid
s）ＲFＣＨ2ＣＨＩ（ＣＨ2）mＣＯＯＨに亜鉛を作用さ
せることにより製造できることが開示されている。
【０００８】脂肪アミンと、ポリフッ素化酸（Ｉ）及び
（II）との混合物とから形成される塩は、過ハロゲン化
モノカルボン酸の塩よりもずっと高く、且つアミンまた
はアミノアルコールタイプの添加剤と少なくとも等しい
かまたはそれ以上の顕著な摩耗防止効果を示すことが知
見された。
【０００９】従って本発明の第１の主題は、脂肪アミン
と、少なくとも１種の式（Ｉ）のモノカルボン酸と少な
くとも１種の式（II）［式中、ペルフルオロアルキル基
ＲFは、直鎖または分枝であってもよく、炭素原子４個
〜16個、好ましくは６個〜12個を含む］のジカルボン酸
とを含む混合物とから形成される塩である。
【００１０】本発明のもう１つの主題は、潤滑剤用の摩
耗防止添加剤としてこれらの塩を使用することである。
【００１１】酸（Ｉ）と（II）との混合物は、ヨウ化ペ
ルフルオロアルキルＲFＩと10-ウンデセン酸を、ジクロ
ロメタン媒質中、亜鉛の存在下、約50℃で反応させるこ
とにより都合良く得られる。亜鉛を塩化物の形で除去
後、モノ-及びジ-カルボン酸との混合物がエーテルで抽
出される。実質的に等モル量のＲFＩ、10-ウンデセン酸
及び亜鉛を使用すると、通常、一酸（Ｉ）の含量が約60
〜75モル%の混合物が得られ、出発物質ＲFＩ中の炭素原
子の数が小さい程、この一酸の含量は相応じて高くな
る。所望により、反応は、亜鉛を少量（例えば、ＲFＩ
１モル当たり亜鉛0.5モルなど）使用することにより、
ジカルボン酸（II）を主に形成するように実施し得る。
【００１２】経済的及び実際的な理由から、ヨウ化ペル
フルオロアルキルの工業的混合物から出発すると都合が
良いことが知見されたが、この場合、種々のＲF基を有
する多くの一酸と二酸の複雑な混合物となる。
【００１３】本発明の塩を形成するために使用すべき脂
肪アミンは、全部で炭素原子12個〜24個、好ましくは炭
素原子16個〜20個を有する１級、２級若しくは３級脂肪
族または脂環式アミンから選択され得る。これらのアミ
ンの非-制限的な例としては、特にN,N-ビス（2-エチル
ヘキシル）アミン、ジオクチルアミン、オレイルアミン
及びオクタデシルアミンが挙げられる。無論、脂肪アミ
ンの混合物を使用することは、本発明の範囲からはずれ
るものではない。
【００１４】本発明の塩は、酸性官能基を中和するのに
十分な量の脂肪アミン（類）を使用することにより、本
質的に公知の方法で製造し得る。
【００１５】摩耗防止効果を得るために潤滑油に添加す
べき本発明の塩の量は、油の重量に対し少なくとも0.01
%、好ましくは0.05〜0.5%である。
【００１６】潤滑油は、鉱油、合成炭化水素または種々
の種類に属する合成油［例えば、グリコール、グリコー
ルエーテル、グリコールエステル、ポリオキシアルキレ
ングリコール、そのエーテル及びそのエステル並びに、
モノカルボン酸またはポリカルボン酸とモノアルコール
またはポリアルコールのエステルであり、これらは本発
明の範囲を限定するものではない］であってもよい。
【００１７】使用する潤滑油ベースがエンジンオイル製
造用の石油留分（例えば、”Neutral Solvent”ベース
など）であるとき、本発明の塩は、慣用の分散剤-洗剤
添加剤（例えば、アルキルアリールスルホン酸及びアル
キルフェネートのカルシウム及びバリウム塩など）また
は灰分なし（”ashless”）の分散剤（例えば、琥珀酸
誘導体など）と組み合わせて都合よく使用できる。この
分散剤-洗剤添加剤は、この摩耗防止特性に作用するこ
となく且つそれ自体の能力を失うことなく油中でのフッ
素化添加剤の可溶化を高める。
【００１８】本発明の酸を添加剤（例えば、アルキルジ
チオリン酸亜鉛など）を既に含む配合油に添加すると、
他の添加剤が寄与する特性（例えば、分散性、洗浄力及
び錆止め能など）を阻害することなく摩耗防止能をかな
り改良し且つこれらの油の負荷容量を増加させる。
【００１９】内部燃焼エンジン用油配合物中で、摩耗防
止添加剤として使用するジチオリン酸亜鉛の全部または
一部を本発明の塩0.1〜0.2%で置換すると、この慣用の
添加剤から得られるのと等しいかまたはそれ以上の摩耗
に対する保護レベルに達することができる。
【００２０】従って本発明の塩は、ガソリン機関または
ディーゼル機関用の潤滑油中のアルキルジチオリン酸亜
鉛と置換して、またはこれらの油の追加の添加剤として
使用することもできる。
【００２１】以下の実施例及び試験は、本発明を限定せ
ずに説明するものである。特記しない限り、百分率は、
重量ベースで表される。
【００２２】
【実施例】ａ）ポリフルオロカルボン酸の混合物の製造 亜鉛43.7gを、１リットルの三角フラスコ中、10-ウンデ
セン酸123.8gの塩化メチレン200mlに溶解してなる溶液
に分散させ、次いでヨウ化ペルフルオロヘキシル300gを
撹拌しながら滴下添加した。還流が始まるまで添加初期
に反応混合物を約50℃に加熱した。添加（時間：２時
間）の終了後、撹拌を15時間続けた。
【００２３】このようにして得られたペースト状混合物
に、塩酸20%を含む水溶液300mlを添加して亜鉛塩を壊
し、有機相をエーテル抽出した。エーテル相を蒸留水で
２〜３回洗浄し、チオ硫酸ナトリウム10%を含む溶液で
処理することにより脱色した。
【００２４】減圧下でエーテルを除去後、生成物
（Ａ6）が得られた。これは約50℃で融解し、11-（ペル
フルオロヘキシル）ウンデカン酸： Ｃ6Ｆ13（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ を65モル%及び10,11-ビス［（ペルフルオロヘキシル）
メチル］エイコサンジオン酸：
【００２５】
【化３】
【００２６】を35モル%含んでいた。
【００２７】このモル分布は、19Ｆ-ＮＭＲ分析で得ら
れたシグナルを積分して決定した。
【００２８】１キログラム当たり2.04個の酸性官能基で
ある本生成物の酸性度は、水酸化カリウムのアルコール
溶液で電位差滴定により決定した。
【００２９】ポリフルオロカルボン酸（Ｉ）及び（II）
の他の混合物は、Ｃ4Ｆ9Ｉ、Ｃ8Ｆ17Ｉ及び、以下の組
成：ｎ モル% ６ 52.9 ７ 0.9 ８ 31.3 ９ 0.3 10 8.9 12 2.9 14 0.8 16 0.4 を有し、平均分子量が578.4の種々のヨウ化物ＣnＦ2n+1
Ｉの工業用留分から出発して同様の方法で進めることに
より得られた。以下の表は、これらの試験に使用した反
応体の量並びに得られた生成物中のモノ及びジカルボン
酸のモル分布を示している。
【００３０】
【表１】 ＲF C4F9 C8F17 CnF2n+1留分 使用量： ＲF Ｉ（g） 300 300 300 亜鉛（g） 56.3 35.7 33.7 10-ウンデセン酸（g） 159.5 101.1 95.4 CH2Cl2溶媒（ml） 200 150 150 得られた生成物： Ａ4 Ａ6 Ａn 一酸（Ｉ） 72% 64% 59% 二酸（II） 28% 36% 41% 融解範囲（℃） 約50 50〜60 50〜60 酸性官能基/kg 2.51 1.82 1.83b)N,N-ビス（2-エチルヘキシル）-アミン塩の製造 上記で得られた酸の混合物（生成物Ａ6）120gを、三角
フラスコ中、60〜70℃で融解させた。完全に融解させた
後、N,N-ビス（2-エチルヘキシル）アミン60gを撹拌し
ながら添加し、次いで混合物が均一になるまで15分間撹
拌を続けた。これを室温に放冷した。
【００３１】これにより、ポリフルオロカルボン酸
（Ｉ）及び（II）（ＲF＝Ｃ6Ｆ13）の塩（以下、Ｓ6で
表される）180gが得られた。
【００３２】上記表の生成物Ａ4、Ａ8及びＡnを同様の
方法で処理すると、対応する塩が得られた。これらは各
々略号Ｓ4、Ｓ8及びＳnにより以下識別される。
【００３３】摩耗防止試験 ベースオイルとして鉱油200 Neutral Solvent、添加剤
として本発明の塩を含む潤滑性組成物の摩耗防止能を、
Shell 4-ball EP machine［これは、”AnnualBook of A
STM Standards”，part 24（1979），ページ680〜688に
記載されている］を使用して決定した。
【００３４】本試験は、定置し且つ試験すべき潤滑油で
被覆した３個のボール上で、直径12mmのボール１個を15
00rev/minの回転速度で回転させることからなる。レバ
ーシステムにより40daNの荷重をかけると、定置した３
個のボールはマンドレル内に配置した上のボールを押
す。
【００３５】１時間操作した後、潤滑剤の摩耗防止効果
を３つの定置ボールの摩耗圧痕の直径の平均値から決定
した。
【００３６】以下の表は、本発明の種々の塩を油の重量
をベースとして0.1%の割合で使用して得られた結果をま
とめたものである。
【００３７】
【表２】 フッ素添加剤 摩耗直径（mm） 30℃ 80℃ 120℃ なし 0.90 0.80 1.39 Ｓ4 0.39 0.41 0.67 Ｓ6 0.39 0.40 0.39 Ｓ8 0.38 0.38 0.41 Ｓn 0.42 0.42 0.42
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133:06） Ｃ１０Ｎ 30:06 40:25

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種の式（Ｉ）： ＲF （ＣＨ2 ）10ＣＯＯＨ （Ｉ） のモノカルボン酸と、少なくとも１種の式（II）： 【化１】 ［式中、ＲF は、炭素原子４個〜16個を含む直鎖または
    分枝のペルフルオロアルキル基を表す］のジカルボン酸
    を含む混合物の脂肪アミン塩から成ることを特徴とする
    潤滑剤用摩耗防止組成物。
  2. 【請求項２】 ＲF 基が、炭素原子６個〜12個を含む請
    求項１に記載の摩耗防止組成物。
  3. 【請求項３】 モノカルボン酸（Ｉ）のモル比率が60〜
    75% である請求項１または２に記載の摩耗防止組成物。
  4. 【請求項４】 脂肪アミンが、全部で炭素原子12個〜24
    個を含む脂肪族若しくは脂環式アミンまたはこれらのア
    ミンの混合物から選択される請求項１〜３のいずれか１
    項に記載の摩耗防止組成物。
  5. 【請求項５】 脂肪アミンが、全部で炭素原子16個〜20
    個を含む脂肪族若しくは脂環式アミンまたはこれらのア
    ミンの混合物から選択される請求項４項に記載の摩耗防
    止組成物。
  6. 【請求項６】 脂肪アミンが、N,N-ビス（2-エチルヘキ
    シル）アミンである請求項１〜５のいずれか１項に記載
    の摩耗防止組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか１項に記載の摩
    耗防止組成物を含有する潤滑剤。
  8. 【請求項８】 塩の含有量が少なくとも0.01重量% であ
    る請求項７に記載の潤滑剤。
  9. 【請求項９】 塩の含有量が0.05〜0.5 重量% である請
    求項８に記載の潤滑剤。
  10. 【請求項１０】 慣用の添加剤を更に含有する請求項７
    〜９のいずれか１項に記載の潤滑剤。
JP4041675A 1991-02-27 1992-02-27 摩耗防止組成物及び該組成物を含有する潤滑剤 Expired - Lifetime JPH0699700B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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FR9102345 1991-02-27
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