JPH0586153A - 改良された衝撃強さ及び鉱物ガラスに等しいか又は類似する屈折率をもつ有機ガラス - Google Patents

改良された衝撃強さ及び鉱物ガラスに等しいか又は類似する屈折率をもつ有機ガラス

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JPH0586153A
JPH0586153A JP4070542A JP7054292A JPH0586153A JP H0586153 A JPH0586153 A JP H0586153A JP 4070542 A JP4070542 A JP 4070542A JP 7054292 A JP7054292 A JP 7054292A JP H0586153 A JPH0586153 A JP H0586153A
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JP
Japan
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weight
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polyol
amount
organic glass
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JP4070542A
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Franco Rivetti
リヴエツテイ フランコ
Fiorenzo Renzi
レンツイー フイオレンツオ
Claudio Gagliardi
ガツリアルデイ クラウデイオ
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Enichem Sintesi SpA
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Enichem Sintesi SpA
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    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ジアリルカーボネート(A) と、ビスフェノー
ルＡのビス（２−ヒドロキシエチルエール）(B) 、ジエ
チレングリコール(C) 及びイソシアヌル酸トリス（ヒド
ロキシエチル）のポリオール混合物〔(A)＋(B) ＋(C)
１００重量部当り(B) ２０〜６０重量部、(C) ２０〜６
０重量部、(D) １０〜４０重量〕との、(A) ／〔(B) ＋
(C) ＋(D) 〕のモル比3/1 以上におけるエステル交換反
応生成物のラジカル重合生成物からなる有機ガラス。 【効果】 この有機ガラスは高い衝撃強さ及び鉱物ガラ
ス等しいか又は類似する屈折率をもつ。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は改良された衝撃強さ及び鉱物ガラ
ス（クラウンガラス）に等しいか又は類似する屈折率を
をもつ有機ガラスに関する。ポリオールのポリ（アリル
カーボネート）のラジカル重合生成物からなり、光学装
置に使用される有機ガラスは当該技術において既に知ら
れ、例えばストレイン（F.Strain）により「エンサイク
ロペディア・オブ・ケミカル・プロセシング・アンド・
デザイン（Encyclopedia of Chemical Processing and
Design）」，vol.１，インターサイエンス・パプリッシ
ャーズ（Interscience Publishers, New York ），１９
６４，p.７９９以降中に記載されている。有機ガラスの
光学的又は機械的特性の１つ又はそれ以上を高めるため
に、若干のアリルカーボネートを含む重合性液体組成物
及びおそらくまた異なる型の共重合性モノマーを使用す
ることは当該技術において普通である。殊に、高い屈折
率をもつ有機ガラスが要求されるとき、米国特許第4,60
2,075 号及び欧州特許出願公表第284,139 号中に記載さ
れたように、芳香族種のアリルカーボネートを一般に脂
肪族種のアリルカーボネート、混合脂肪族／芳香族アリ
ルカーボネート及び（又は）例えばアリル種の異なるモ
ノマーと組合せて使用することが通例である。現在鉱物
ガラスに等しいか又は類似する屈折率をもち、光学的及
び機械的特性殊に高い衝撃強さをもち、また容易に実用
的方法で得ることができる有機ガラスに対する要求が存
在する。
【０００２】今回本発明によって、ジアリルカーボネー
トと一定用量の３種の異なるポリオールとのエステル交
換反応から得ることができる液体組成物のラジカル重合
により、鉱物ガラスに等しいか又は類似する屈折率をも
ち、良好な光学的特性及び改良された衝撃強さをもつ有
機ガラスを製造できることが見いだされた。従って、前
記要求を満たし、既知技術の複雑な多成分重合性混合物
の使用に含まれる複雑化を回避することが可能である。
これにより、本発明は改良された衝撃強さをもち、鉱物
ガラス（クラウンガラス）に等しいか又は類似する屈折
率をもつ有機ガラスであって、 (A) ジアリルカーボネート H2C=CH-CH2-O-C(O)-O-CH2-CH=CH2と、 ポリオール： (B) ビスフェノールＡのビス（２−ヒドロキシエチルエ
ーテル）
【０００３】
【化３】
【０００４】(C) ジエチレングリコール、 HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH (D) イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）
【０００５】
【化４】
【０００６】の、ポリオール(B) 、(C) 及び(D) の和毎
１００重量部に対しポリオール(B) が２０〜６０重量部
の量で存在し、ポリオール(C) が２０〜６０重量部の量
で存在し、ポリオール(D) が１０〜４０重量部の量で存
在し；ジアリルカーボネートとポリオールの和との間の
モル比(A) ／〔(B) ＋(C) ＋(D) 〕が3/1 に等しいか又
はそれより高い混合物とのエステル交換反応により得ら
れる重合性液体組成物のラジカル重合生成物からなる有
機ガラスに関する。好ましい方法において、エステル交
換反応におけるポリオール(B) 、(C) 及び(D) の和毎１
００重量部に対しポリオール(B) が３０〜５０重量部の
量で存在し、ポリオール(C) が３０〜５０重量部の量で
存在し、ポリオール(D) が１５〜３０重量部の量で存在
し；ジアリルカーボネートとポリオールの和との間のモ
ル比(A) ／〔(B) ＋(C) ＋(D) 〕が4/1 〜12/1である。
【０００７】重合性液体組成物の調製において、エステ
ル交換反応は欧州特許第35,304号中に一般的に記載され
た操作を用いて試薬を前記割合で混合し、それを８０〜
１６０℃、好ましくは９０〜１３０℃の範囲内の温度で
アルカリ触媒の存在下に反応させ、反応の副生物として
形成されるアリルアルコールを連続的に除去することに
より行なうことができる。目的に適する触媒はアルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩及びアルコラート、有機塩基、
並びにイオン交換塩基性樹脂である。触媒の特定の例は
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム及びナトリウムメチ
ラートである。触媒はポリオールの全重量に関して少な
くとも１ppm（重量百万分率）の量で、好ましくは前記
ポリオール類に関して0.０１〜0.３重量％の量で最良に
使用される。反応は最も便宜には、反応混合物からのア
リルアルコールの除去を容易にするために、選んだ操作
温度で沸騰系を維持するに足る圧力で行なわれる。例え
ば２０〜７６０トル、好ましくは５０〜４００トルの圧
力値がこの目的に適する。上記条件下で反応時間は一般
に0.５〜２０時間内、通常0.５〜２時間である。冷却後
少量の触媒を除去するため水で洗浄し、水相が透明にな
り、分離されると、不変のジアリルカーボネートを蒸留
により0.１〜２０トル、好ましくは１〜３トルの最終値
をもつ圧力減少下に温度を１２０℃に上げることにより
除去し、所要の重合性組成物を残留物として得る。必要
であれば組成物は、おそらく活性炭による処理後、濾過
される。
【０００８】得られる重合性組成物は室温で液体であ
り、５０〜５００ctsの粘度値及び1.１５〜1.３０ｇ／m
lの密度をもつ。組成物はポリオール(B) 、(C) 及び(D)
のアリルカーボネートをモノマー及びオリゴマーの両
形態で、並びに前記ポリオールと混合されたアリルカー
ボネートを、主にエステル交換反応に供給された試薬間
の予定比によりそれらの間の割合で含む複合混合物であ
る。この組成物はキャスチングによるラジカル重合操作
を用いて有機ガラスに変換させることができる。このた
め、組成物中に溶性であり、３０〜１２０℃の範囲内の
温度で遊離基を発生できる１種又はそれ以上の重合開始
剤が組成物に添加される。これらの開始剤の好ましい例
はジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート、ジイソ
プロピルペルオキシジカーボネート、過酸化ジベンゾイ
ル、ジ−Ｓ−ブチルペルオキシジカーボネート及び過安
息香酸ｔ−ブチルである。開始剤の量は一般に組成物毎
１００部に対し１〜６重量部であることができる。開始
剤、おそらくまた前記のものから選ばれる１種又はそれ
以上の添加物、を含む組成物は３０〜１２０℃の範囲内
の温度で運転され、１〜１００時間の重合時間で適切な
有機ガラスに変換される。重合中にわずかな収縮が起こ
り、従って、得られる有機ガラスはジエチレングリコー
ルのビス（アリルカーボネート）のポリマーより高い衝
撃強さ値、及び鉱物ガラス（クラウンガラス）に等しい
か又は類似する屈折率値をもつ。
【０００９】以下の実施例は本発明の例示を提供する
が、しかし決してそれを制限しない。これらの実施例に
おいて、重合性液体組成物はエステル交換反応条件下に
ジアリルカーボネート(A) と、ビスフェノールＡ(B) 、
ジエチレングリコール(C) 及びイソシアヌル酸トリス
（ヒドロキシエチル）(D) の混合物とを、前記比で反応
させることにより製造される。重合開始剤、ジシクロヘ
キシルペルオキシジカーボネート（ＤＣＰＤ）、が得ら
れた液体組成物に、混合物中の４〜５重量％の量に添加
される。触媒を含む組成物はキャスチング技術を用いる
重合により３mmの厚さをもつ平板に変換される。この方
法で、触媒を含む液体組成物は、可塑化したポリ塩化ビ
ニル又はエチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＹＡ）の
スペーサーリングをもつ２つのガラス要素からなる型の
キャビティ中へ注入される。液体組成物は次いで強制循
環炉中で、次の温度プロフィル：（４０℃で３時間）＋
（４０〜５０℃で７時間）＋（５０〜８０℃で９時間）
＋（８０℃で１時間）、に従う２０時間の熱処理により
重合させる。この処理の終りに型を開き、重合した生成
物を回収し、さらに１時間１００℃に保持してありうる
開始剤残留物を分解し、可能な内部応力を取り除く。
【００１０】次の特性が得られたシートで測定される： (a) 光学的特性 −屈折率〔n D 20〕及びアッベナンバ：アッベ屈折計で
測定（ＡＳＴＭ Ｄ−５４２）； −ヘイズ及び可視透過率（％）：ガードナー・ヘイズガ
ード（GardnerHazegard）ＸＬ−２１１（ＡＳＴＭ Ｄ
−１００３）； −次のように規定される黄色度指数（ＹＩ）： ＹＩ＝（１００／Ｙ）・（1.２７７×1.０６Ｚ）、ガー
ドナーＸＬ−８０５比色計で測定（ＡＳＴＭ Ｄ−１９
２５）。 (b) 物理的及び機械的特性 −密度（ｇ／ml）：２５℃の温度で静水スケールで測定
（ＡＳＴＭ Ｄ−７９２）；−収縮（％）、次式で計
算；〔〔（ポリマー密度）−（モノマー密度）〕／（ポ
リマー密度）〕×１００−ロックウェル硬さ（Ｍ）；ロ
ックウェルジュロメーターで測定（ＡＳＴＭＤ−７８
５）； −ノッチなしアイゾット衝撃強さ（ＡＳＴＭ Ｄ−２５
６，変形）； −可染性：ブレイン・パワー（ＢＲＡＩＮ ＰＯＷＥ
Ｒ）社のＢＰＩ ＧＲＥＹの水分散系からなる９８℃の
染料浴中浸漬後の試験物質の視感透過率％（ＡＳＴＭ
Ｄ−１００３）。
【００１１】実施例１ 下記製品： (A) ジアリルカーボネート（1,９７９ｇ（１3.９３８モ
ル）〕； (B) ビスフェノールＡエトキシレート〔ビスフェノール
Ａのビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）〕； (C) ジエチレングリコール〔ＤＥＧ；１６０ｇ（1.５０
９モル）〕及び (D) イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）ＴＨＥ
ＩＣ；８０ｇ（0.３０６モル）〕 を、温度計及び磁気かくはん機を備え、２０多孔板をも
つ蒸留塔に連結され、温熱油循環により加熱された三口
内張フラスコに装入する従って、成分(B) ４０重量部、
成分(C) ４０重量部及び成分(D) ２０重量部が３成分
(B) 、(C) 及び(D) の和毎１００重量部に対し配合され
る。モル比(A) ／〔(B) ＋(C) ＋(D) 〕は6/1 に等し
い。
【００１２】メタノール中のナトリウムメチラートの３
０重量％溶液0.８０mlもまたフラスコに装入される。反
応は９５〜１１９℃の温度及び１５０トルの圧力で２時
間行なわれ、形成されるアリルアルコールは蒸留される
（合計３４０ml；塔頂の温度５９℃）。反応の終りに混
合物を冷却し、蒸留水１０００ml３部で洗浄する。水層
を分離した後残留する水及び過剰のジアリルカーボネー
トを１トルで、温度を１２０℃まで上昇させて蒸留する
ことにより除去する。液体生成物６９１ｇが得られ、用
いたポリオールのアリルカーボネートモノマー及びオリ
ゴマーの混合物からなり次の性質をもつ： 粘度（cts,２５℃）：１５０ 屈折率〔n D 20〕：1.４８７５ 密度（ｇ／ml；２０℃）：1.１９０ カラー（ＡＰＨＡ）：５
【００１３】実施例２ ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート４重量％を
実施例１のエステル交換反応生成物の試料に加え（組成
物Ｉ）、ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート５
重量％を第２試料に加える（組成物II）。組成物Ｉ及び
IIを前記のように重合させ、表Ｉ（ガラスＩ及びII）中
に示される特性が得られたポリマーで測定される。ジア
リルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル
交換反応により生じ、ジシクロヘキシルペルオキシジカ
ーボネート５重量％を触媒として用いたジエチレングリ
コールのビス（アリルカーボネート）の組成物（組成物
III)の重合により得られたポリマー（ガラスIII)の特性
が比較として同表中に示される。
【００１４】 表 １ ガラスNo. Ｉ II III ─────────────────────────────────── 密度（２３℃） 1.3005 1.2980 1.3110 収縮（％） 8.5 8.3 12.1 〔n D 20〕 1.5232 1.5232 1.5000 アッベナンバ 46.5 46.5 58 ＹＩ 1.80 1.60 0.90 ヘイズ，％ 0.20 0.18 0.10 可視透過率 92.8 92.9 93.2 ロックウェル硬さ（Ｍ） 100 97 99 アイゾット（ＫＪ／m2） 20.5 20 14 可染性 14.8 12.6 2
【００１５】実施例２ 実施例１と同様の条件下に操作し、エステル交換反応生
成物を、表２の試料IV、Ｖ及びVIに示される割合で成分
(A) 、(B) 、(C) 及び(D) から製造する。表２はまたこ
れらのエステル交換反応生成物の特性を示す。
【００１６】 表 ２ 試料No. IV Ｖ VI ─────────────────────────────────── (B) 重量％ 35 30 37 (C) 重量％ 40 45 43 (D) 重量％ 25 25 20 (A)/〔(B) ＋(C) ＋(D) 〕 6/1 6/1 6/1 〔n D 20〕 1.4865 1.4827 1.4850 粘度，cts,２５℃ 165 122 127 密度、２０℃ 1.1980 1.1963 1.1901 ＡＰＨＡカラー 10 10 5
【００１７】ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネー
ト５重量％をこれらのエステル交換反応生成物に加えて
重合性組成物（組成物IV、Ｖ及びVI）を得、それを前記
のように重合させ、得られたポリマーで特性が測定さ
れ、表３（ガラスIV、Ｖ及びVI）中に示される。
【００１８】 表 ３ ガラスNo. IV Ｖ VI ─────────────────────────────────── 密度（２３℃） 1.3092 1.3124 1.3025 収縮（％） 8.5 8.9 8.6 〔n D 20〕 1.5217 1.5188 1.5216 アッベナンバ 46.5 47.5 46.6 ＹＩ 1.90 2.0 1.85 ヘイズ、％ 0.38 0.35 0.22 可視透過率（％） 92.2 92.3 92.5 ロックウェル硬さ（Ｍ） 104 104 101 アイゾット（ＫＪ／m2） 15.2 17 19
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウデイオ ガツリアルデイ イタリア 20097 ミラン サン ドナー ト ミラネーゼ ヴイア モランデイ 11 エ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 改良された衝撃強さをもち、鉱物ガラス
    （クラウンガラス）に等しいか又は類似する屈折率をも
    つ有機ガラスであって、 (A) ジアリルカーボネート H2C=CH-CH2-O-C(O)-O-CH2-CH=CH2 と、ポリオール： (B) ビスフェノールＡのビス（２−ヒドロキシエチルエ
    ーテル） 【化１】 (C) ジエチレングリコール、 HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH (D) イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル） 【化２】 の、ポリオール(B) 、(C) 及び(D) の和毎１００重量部
    に対しポリオール(B) が２０〜６０重量部の量で存在
    し、ポリオール(C) が２０〜６０重量部の量で存在し、
    ポリオール(D) が１０〜４０重量部の量で存在し；ジア
    リルカーボネートとポリオール和との間のモル比(A) ／
    〔(B) ＋(C) ＋(D) 〕が3/1 に等しいか又はそれより高
    い混合物とのエステル交換反応により得られる重合性液
    体組成物のラジカル重合生成物からなる有機ガラス。
  2. 【請求項２】 エステル交換反応において、ポリオール
    (B) 、(C)及び(D)の和毎１００重量部に対しポリオール
    (B) が３０〜５０重量部の量で存在し、ポリオール(C)
    が３０〜５０重量部の量で存在し、ポリオール(D) が１
    ５〜３０重量部の量で存在し；ジアリルカーボネートと
    ポリオールの和との間のモル比(A)／〔(B) ＋(C) ＋(D)
    〕が4/1 〜12/1である、請求項１に記載の有機ガラ
    ス。
  3. 【請求項３】 エステル交換反応が８０〜１６０℃、好
    ましくは９０〜１３０℃の範囲内の温度で、アルカリ金
    属の水酸化物、炭酸塩及びアルコラート、有機塩基並び
    に塩基性イオン交換をもつ樹脂の、ポリオールの全重量
    に関して少なくとも１ppm （重量百万分率）の量、好ま
    しくは前記ポリオールに関して0.０１〜3.０重量％の量
    の存在下に行なわれ、反応副生物として形成されるアリ
    ルアルコールが連続的に除去される、請求項１に記載の
    有機ガラス。
  4. 【請求項４】 エステル交換反応生成物が、組成物中に
    溶性で３０〜１２０℃の範囲内の温度で遊離基を発生で
    きるジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート、ジイ
    ソプロピルペルオキシジカーボネート、過酸化ジベンゾ
    イル、ジ−Ｓ−ブチルペルオキシジカーボネート及び過
    安息香酸ｔ−ブチルから選ばれる１種又はそれ以上の重
    合開始剤の、組成物毎１００部に対し１〜６重量部の量
    の存在下にキャスチングにより重合される、請求項１に
    記載の有機ガラス。
JP4070542A 1991-03-28 1992-03-27 改良された衝撃強さ及び鉱物ガラスに等しいか又は類似する屈折率をもつ有機ガラス Pending JPH0586153A (ja)

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