JPH0584293B2 - - Google Patents

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JPH0584293B2
JPH0584293B2 JP61280096A JP28009686A JPH0584293B2 JP H0584293 B2 JPH0584293 B2 JP H0584293B2 JP 61280096 A JP61280096 A JP 61280096A JP 28009686 A JP28009686 A JP 28009686A JP H0584293 B2 JPH0584293 B2 JP H0584293B2
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fluorene
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Kazuaki Abe
Toshuki Tsubochi
Kazushi Hata
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ この発明は新規なパーヒドロフルオレン誘導体
とその製造方法および同誘導体を含有するトラク
シヨンドライブ用流体に関し、さらに詳しく言う
と、たとえば自動車の回転駆動力の自動伝達装
置、機械の変速伝導装置等のトラクシヨンドライ
ブ装置に使用する液体として好適なパーヒドロフ
ルオレン誘導体と同誘導体を簡単た操作で効率よ
く製造することができるパーヒドロフルオレン誘
導体の製造方法とトラクシヨンドライブ装置の小
型軽量化が可能なトラクシヨンドライブ用流体に
関する。 ［従来の技術およびその問題点］ 近年、流体を利用して動力を伝達するトラクシ
ヨンドライブ装置の小型軽量化が自動車の分野を
中心に検討されており、それに伴なつて広い温度
範囲で高い性能を有するトラクシヨンドライブ用
流体の開発が望まれている。 すなわち、トラクシヨンドライブ用流体として
望ましいのは、通常の使用状態として考えれられ
る温度範囲、たとえば−30℃〜140℃の範囲で低
温において粘度が上昇した場合でも実用に耐える
と共に、高温においても高いトラクシヨン係数を
維持し、かつ高い熱安定性および高い酸化安定性
を有することである。 一方、従来のトラクシヨンドライブ用流体とし
ては、たとえば次の一般式
【化】 （ただし、式中、Ｒはシクロヘキシル基、エチル
基、ラウリル基のいずれかを示す。） で表わされるパーヒドロフルオレン化合物が提案
されている（特公昭46−338号公報参照）。 しかしながら、このパーヒドロフルオレン化合
物はトラクシヨン係数が低いので、トラクシヨン
ドライブ用流体として用いる場合には流体と機械
部品との接触面積を大きくしなければならず、ト
ラクシヨンドライブ装置の小型化を図るには不利
であるという問題があつた。 ［発明の目的］ この発明は前記事情に基いてなされたものであ
る。 すなわち、この発明の目的は低粘度で、かつ高
温においても高いトラクシヨン係数を有し、した
がつてトラクシヨンドライブ用流体として用いた
場合にトラクシヨンドライブ装置の小型軽量化を
図ることができる新規化合物およびその製造方法
を提供すると共に、該化合物を含有するトラクシ
ヨンドライブ用流体を提供することである。 ［前記目的を達成するための手段］ 前記目的を達成するために、この発明者が鋭意
検討を重ねた結果、特定のパーヒドロフルオレン
化合物は高温においても高いトラクシヨン係数を
有すると共に、粘度が低いことを見出して、この
発明に到達した。 前記目的を達成して、前記問題点を解決するた
めの第１の発明の概要は、次式［１］；
【化】 （ただし、式［１］中、R1、R2、R3は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは（―
CH2）―Pまたは
【化】 を示す。ここでR4は水素原子または炭素数１〜
４のアルキル基を示し、ｐは２〜６の実数を示
し、ｑは１〜４の実数を示し、ｓは１または０を
示す。また、ｌ、ｍ、ｎは１〜４の実数を示す。） で表わされるパーヒドロフルオレン誘導体であ
り、 第２の発明の概要は、次式［２］；
【化】 （ただし、式［２］中、R1、R2、R3は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは（―
CH2）―Pまたは
【化】 を示す。ここでR4は水素原子または炭素数１〜
４のアルキル基を示し、ｐは２〜６の実数を示
し、ｑは１〜４の実数を示し、ｓは１または０を
示す。また、ｌ、ｍ、ｎは１〜４の実数を示す。） で表わされるフルオレン誘導体と水素とを水素添
加触媒の存在下に接触させることを特徴とするパ
ーヒドロフルオレン誘導体の製造方法であり、 第３の発明の概要は前記式式［１］で表わされ
るパーヒドロフルオレン誘導体を含有することを
特徴とするトラクシヨンドライブ用流体である。 前記［１］；
【化】 において、R1、R2、R3は水素原子または炭素数
１〜４のアルキル基を示し、さらに具体的には水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基のいずれかを示す。これら中でも、好ましい
のは水素原子およびメチル基であり、特に水素原
子が好ましい。また、R1、R2、R3は同一のもの
であつてもよいし、異なるものであつてもよい。 前記［１］式中のＸとしては、たとえば （―CH2）―2、（―CH2）―3、 （―CH2）―4、（―CH2）―5、 （―CH2）―6、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 などが挙げられる。これらの中でも好ましいＸは （―CH2）―3、（―CH2）―4、
【式】 である。 前記式［１］で表わされるパーヒドロフルオレ
ン誘導体は前記式［２］；
【化】 （ただし、式［２］中、R1、R2、R3は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは（―
CH2）―Pまたは
【化】 を示す。ここでR4は水素原子または炭素数１〜
４のアルキル基を示し、ｐは２〜６の実数を示
し、ｑは１〜４の実数を示し、ｓは１または０を
示す。また、ｌ、ｍ、ｎは１〜４の実数を示す。） で表わされるフルオレン誘導体と水素とを水素添
加触媒の存在下に接触させることにより製造する
ことができる。 前記式［２］で表わされるフルオレン誘導体は
たとえば次式［３］；
【化】 で表わされるフルオレン誘導体とジハロゲン化炭
化水素とを次のように反応させて得ることができ
る。
【化】
【化】 前記反応の反応温度は、通常、０〜250℃、反
応時間が、通常、10分〜30時間である。 前記反応は触媒の存在下に進行し、この触媒と
しては、たとえば水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸
化セシウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等のアルカ
リ金属炭酸化物；ナトリウムアルコラート、カリ
ウムアルコラート等のアルコラート；ｎ−ブチル
リチウム、アミルナトリウム等の有機アルカリ金
属化合物；ナトリウムアミド、金属ナトリウム、
金属アルカリウム等が挙げられる。 前記反応は、通常、溶媒中で行われる。 用いる溶媒は、使用する触媒の種類によつて異
なる。 例えば、触媒がアルカリ金属水酸化物の場合
は、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等）、脂肪族炭化水素（例えば、ヘ
キサン、ペンタン、シクロヘキサン、デカリン
等）、塩化メチレン、クロロホルム、水等の一種
または二種以上の溶媒が使用できる。 なお、溶媒として水を用いる場合は、助触媒と
して、相間移動触媒（例えばテトラブチルアンモ
ニウムハイドロジエンサルフアイト、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）を用いる
と更に収率が向上する。 また、触媒がアルカリ金属炭酸塩の場合は、ケ
トン類（例えばアセトン、メチルエチルケトンな
ど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレンなど）等の一種または二種以上の
溶媒が使用できる。 なお、触媒がアルコラートの場合には、溶媒と
して、アルコール類（たとえば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ターシヤリーブチルアル
コール等）の一種または二種以上を使用すること
ができる。 触媒が、有機アルカリ金属、ナトリウムアミド
などの場合は、エーテル類（例えば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、
芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレンなど）、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ペンタン、デカリンな
ど）、DMF、DMSO等の一種または二種以上の
溶媒が使用できる。 融媒が金属ナトリウム、金属カリウムなどの場
合は、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素（例えば、
ヘキサン、シクロヘキサン、デカリン等）等の一
種または二種以上の溶媒が使用できる。 この発明においては、前記反応により得られる
前記式［２］で表わされるフルオレン誘導体と水
素とを水素添加触媒の存在下に接触させることに
より、前記式［１］で表わされるパーヒドロフル
オレン誘導体を製造する。 前記水素については、前記式［２］で表わされ
るフルオレン誘導体を水素化し得るものであれば
特に制限はなく、たとえば水の電解、水性ガスの
変性、石油類のガス化、天然ガス等の変性などに
より得られるものを用いればよい。 前記水素添加触媒としては、通常、水素添加に
使用される触媒を使用する。 具体例としては、硫化ニツケル、過酸化ニツケ
ル、ニツケル−軽石触媒、ニツケル−トリア−ケ
イソウ土触媒、ニツケル−銅−アルミナ触媒、ニ
ツケル−ケイソウ土触媒、ニツケル−アルミナ触
媒、ニツケル−ベリリア触媒、ニツケル−クロミ
ナ触媒、ニツケルクロマイト触媒、ニツケル−リ
ン酸カルシウム触媒、ラネーニツケル触媒、漆原
ニツケル、ギ酸ニツケル、コバルト−ケイソウ土
触媒、コバルト−銅触媒、コバルト−酸化バリウ
ム−アルミナ触媒、コバルト−モリブデン触媒、
コバルト−トリア−ケイソウ土触媒、コバルト−
トリア−マグネシア−ケイソウ土触媒、ラネ−コ
バルト触媒、漆原−コバルト触媒、ギ酸コバルト
触媒等のニツケル・コバルト触媒；塩化ルテニウ
ム、塩化ルテニウム酸アンモニウム、水酸化ルテ
ニウム、二酸化ルテニウム触媒、ルテニウム酸カ
リウム、水酸化ルテニウム触媒、ルテニウム−カ
ーボン触媒、担体付きルテニウム触媒、コロイド
ロジウム触媒、酸化ロジウム触媒、水酸化ロジウ
ム触媒、担体付きロジウム触媒、塩化ロジウム、
塩化ロジウム酸ナトリウム、塩化ロジウム酸アン
モニウム、水酸化ロジウム、酸化ロジウム、コロ
イドロジウム触媒、担体付きロジウム触媒、塩化
パラジウム触媒、塩化テトラアンミンパラジウ
ム、テトラクロロパラジウム酸アンモニウム、酸
化パラジウム、水酸化パラジウム、パラジウム黒
触媒、コロイドパラジウム触媒、酸化パラジウム
触媒、水酸化パラジウム触媒、担体付きパラジウ
ム触媒、水酸化パラジウム−カーボン触媒、パラ
ジウム−硫黄バリウム触媒、パラジウム−炭酸カ
ルシウム触媒、その他の担体付き触媒、オスミウ
ム黒触媒、コロイドオスミウム触媒、オスミウム
−カーボン触媒、オスミウム−アルミナ触媒、イ
リジウム黒触媒、コロイドイリジウム触媒、酸化
イリジウム触媒、酸化イリジウム−酸化白金触
媒、イリジウム−アスベスト触媒、イリジウム−
カーボン触媒、白金黒触媒、コロイド白金触媒、
白金−カーボン触媒、白金−アスベスト触媒、白
金−シリカゲル触媒、白金−アルミナ触媒等の白
金族触媒が挙げられる。これらの中でも好ましい
のは、塩化ルテニウム、塩化ルテニウム酸アンモ
ニウム、水酸化ルテニウム、二酸化ルテニウム触
媒、ルテニウム酸カリウム、水酸化ルテニウム触
媒、ルテニウム−カーボン触媒、担体付きルテニ
ウム触媒等のルテニウム触媒；コロイドロジウム
触媒、酸化ロジウム触媒、水酸化ロジウム触媒、
担体付きロジウム触媒、塩化ロジウム、塩化ロジ
ウム酸ナトリウム、塩化ロジウム酸アンモニウ
ム、水酸化ロジウム、酸化ロジウム、コロイドロ
ジウム触媒、担体付きロジウム触媒等のロジウム
触媒；白金黒触媒、コロイド白金触媒、白金−カ
ーボン触媒、白金−アスベスト触媒、白金−シリ
カゲル触媒、白金−アルミナ触媒等の白金触媒で
あり、特に好ましいのはルテニウム−カーボン触
媒である。 前記反応における反応温度は、通常、室温〜
300℃、好ましくは50〜200℃、反応圧力は、通
常、１〜250Kg／cm2Ｇ、好ましくは５〜150Kg／cm2
Ｇである。 前記反応温度が極端に低い場合には前記反応が
充分に進行しないことがあり、300℃より高い場
合には前記触媒の活性が低下することがある。 前記反応圧力が前記範囲を外れると触媒活性が
低下することがある。 この発明のパーヒドロフルオレン誘導体の製造
方法においては溶媒を使用することもできる。 この場合に使用する溶媒は、原料であるフルオ
レン誘導体に対して、溶解性を示すものであれば
よく、用いる溶媒としては、例えば飽和炭化水素
溶媒（例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、ヘキサンなど）、芳香族炭化水素溶媒
（例えば、トルエン、キシレン、ベンゼンなど）、
エステル溶媒（例えば、酢酸メチル、酢散エチル
など）、アルコール溶媒（例えば、メチルアルコ
ール、エチルアルコールなど）、ケトン溶媒（例
えば、アセトン、MEKなど）等を挙げることが
できる。 この発明のトラクシヨンドライブ用流体は前記
式［１］で表わされるパーヒドロフルオレン誘導
体、好ましくはそのシス体を含有するものである
が、これらのパーヒドロフルオレン誘導体以外の
トラクシヨンドライブ用流体と混合して使用する
こともできる。また、必要に応じて酸化防止剤、
防錆剤、消泡剤、粘度指数向上剤、流動点降下
剤、清浄分散剤、極圧剤、油性向上剤などを添加
して用いることができる。 前記酸化防止剤としては、たとえば芳香族アミ
ン系化合物、フエノール系化合物、ジアルキルジ
チオりん酸亜鉛系化合物、りんいおう系化合物、
いおう化合物、りん化合物などが挙げられる。 前記防錆剤としては、たとえばスルホン酸塩、
アミン、有機酸あるいはその塩、エステル等の極
性基を有する有機化合物が挙げられる。 前記消泡剤としては、たとえばポリメチルシロ
キサンのような有機シリコン化合物ポリマーが挙
げられる。 前記粘度指数向上剤としては、たとえばイソブ
チレンポリマー、メタクリル酸エステルポリマー
などが挙げられる。 前記流動点降下剤としては、たとえば塩素化パ
ラフイン・ナフタレン縮合物、ポリメタクリレー
トなどが挙げられる。 この発明のトラクシヨンドライブ用流体は、低
温下における粘度の上昇が少なく、かつ高温にお
いても高いトラクシヨン係数を維持する前記式
［１］で表わされるパーヒドロフルオレン誘導体
を含有するので、特に小型軽量化の要請が強い自
動車用トラクシヨンドライブ装置に好適に用いる
ことができる。 ［発明の効果］ この発明のパーヒドロフルオレン誘導体は、低
温下における粘度の上昇が少なく、かつ高温にお
いても高いトラクシヨン係数を有するので、たと
えばトラクシヨンドライブ装置用流体として好適
であるばかりか、たとえば潤滑油、熱媒体油、電
気絶縁油としても用いることができる。 また、この発明のパーヒドロフルオレン誘導体
の製造方法は、フルオレン誘導体と水素とを水素
添加触媒の存在毛に接触させるものであるので簡
単な操作で、しかも効率よくパーヒドロフルオレ
ン誘導体を製造することができる。 さらに、この発明のトラクシヨンドライブ用流
体は高温において高いトラクシヨン係数を有する
前記ピードロフルオレン誘導体言を含有するもの
であるので、同流体と機械部品との接触面積を小
さくすることができ、その結果、トラクシヨンン
ドライブ装置の小型軽量化を図ることができる。 したがつて、この発明によれば、 (1) 低粘度で、かつ高温においても高いトラクシ
ヨン係数を有する新規化合物を提供することが
できると共に、 (2) 該化合物を簡単な操作で効率よく製造するこ
とができる工業上有用な製造方法をも提供する
ことができる、 (3) さらにトラクシヨンドライブ装置の小型軽量
化を図ることができる新規なトラクシヨンドラ
イブ用流体を提供することができる。 ［実施例］ 次に、この発明の実施例を示し、この発明につ
いてさらに具体的に説明する。 実施例 １ フルオレン誘導体の調製 温度計、リービツヒ冷却器および撹拌機を取
り付けた２の四ツ口フラスコに、50％水酸化
ナトリウム水溶液300ml、フルオレン170.5ｇ
（1.03モル）、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド5.61ｇ（0.025モル）、１，５−ジブ
ロムペンタン273ｇ（1.03モル）およびジメチ
ルスルホキシド６mlを入れ、135℃で３時間、
撹拌した。 撹拌停止後、トルエン400ml、水400mlを加
え、分液ロートに移して水層を分離し、さらに
水500mlを用いて洗浄を４回繰り返した。 その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥してか
ら、この乾燥剤を濾過し、次いで、ロータリー
エバポレーターを用いてトルエンを留去し、減
圧蒸留にて沸点160〜165℃（0.1mmHg）の留分
115ｇを得た。この留分は、しばらくすると固
化したので、エタノールにより再結晶を２回繰
り返した。そして、白色結晶110ｇを得た（融
点81.5〜81.8℃）。この化合物を分析したとこ
ろ、フルオレンの９位がスピロ結合しているス
ピロ［シクロヘキサン−１，9′−フルオレン］
であることが確認された。 パーヒドロフルオレン誘導体の調製 前記で得られたスピロ［シクロヘキサン−
１，9′−フルオレン］110ｇ、シクロヘキサン
溶媒100mlおよび５％ルテニウム−カーボン触
媒（日本エンゲルハルト社製）20ｇを１オー
トクレーブに入れ、水素圧80Kg／cm2Ｇ、170℃
で５時間、水素化を行なつた。 冷却後、触媒を濾過すると共に、シキロヘキ
サンを留去して得られた生成物110ｇにつきプ
ロトン核磁気共鳴スペクトル分析、13C核磁気共
鳴スペクトル分析およびマススペクトル分析を
行なつたところ、水素化率99％以上であり、こ
の生成物は原料に用いた前記のスピロ［シク
ロヘキサン−１，9′−フルオレン］がそのまま
核水素化された純度99％のパーヒドロスピロ
［シクロヘキサン−１，9′−フルオレン］であ
ることが確認された。 結果を第１表に示す。 また、プロトン核磁気共鳴スペクトル分析に
よる分析結果を第１図に示し、13C核磁気共鳴ス
ペクトル分析による分析結果を第２図に示し、
マスペクトル分析による分析結果を第３図に示
す。 なお、純度はFID付ガスクロマトグラフによ
り測定し、プロトン核磁気共鳴スペクトル分析
および13C核磁気共鳴スペクトル分析には日本
電子(株)社製GX−270型核磁気共鳴装置を使用
し、マススペクトル分析には(株)日立製作所製Ｍ
−60型ガスクロマトグラフ質量分析計を使用し
た。 トラクシヨン係数の測定 前記で得られたパーヒドロスピロ［シクロ
ヘキサン−１，9′−フルオレン］について、直
径52mm、厚さ６mmで曲率半径10mmタイコ型被駆
動側円筒と直径52mm、厚さ６mmのフラツト型円
筒との二つの円筒を有する２円筒型摩擦試験機
を使用し、一方の円筒を一定速度（1500rpm）
で回転させると共に、他方の円筒を1500rpmま
で連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネ
により７Kgの荷重を与え、両円筒間に発生する
接線力（トラクシヨン力）を測定し、トラクシ
ヨン係数を求めた。なお、この円筒は軸受鋼
SUJ−２鏡面仕上でできており、最大ヘルツ接
触圧は112Kg／mm2であつた。また、トラクシヨ
ン係数と油温との関係の測定に当つては、油タ
ンクをヒーターで加熱することにより油温を40
℃〜100℃まで変化させ、すべり率５％におけ
るトラクシヨン係数と油温との関係を求めた。 結果を第４表に示す。 実施例 ２ フルオレン誘導体の調製 前記実施例１において、１，５−ジブロム
ペンタン273ｇ（1.03モル）に代えて１，４−
ジブロムブタン223ｇ（1.03モル）を用いたこ
とのほかは前記実施例１と同様にしてフルオ
レン誘導体を調製した。融点は、85〜87℃であ
つた。 パーヒドロフルオレン誘導体の調製 前記で得られたフルオレン誘導体を用い、
前記実施例１と同様に実施して、純度99％の
パーヒドロスピロ［シクロペンタン−１，9′−
フルオレン］を得た。 結果を第１表に示す。 また、プロトン核磁気共鳴スペクトル分析に
よる分析結果を第５図に示し、13C核磁気共鳴ス
ペクトル分析による分析結果を第６図に示し、
マスペクトル分析による分析結果を第７図に示
す。 トラクシヨン係数の測定 前記で得られたパーヒドロフルオレン誘導
体について、前記実施例１と同様にしてトラ
クシヨン係数を測定した。 結果を第４表に示す。 実施例 ３ フルオレン誘導体の調製 前記実施例１において、１，５−ジブロム
ペンタン273ｇ（1.03モル）に代えてｏ−キシ
リレンジブロミド371ｇ（1.03モル）を用いた
ことのほかは前記実施例１と同様にしてフル
オレン誘導体を調製した。 パーヒドロフルオレン誘導体の調製 前記で得られたフルオレン誘導体を用い、
前記実施例１と同様に実施して、純度99％の
パーヒドロスピロ［フルオレン−９，2′−イン
ダン］を得た。 結果を第１表に示す。 また、プロトン核磁気共鳴スペクトル分析に
よる分析結果を第８図に示し、13C核磁気共鳴ス
ペクトル分析による分析結果を第９図に示し、
マスペクトル分析による分析結果を第１０図に
示す。 トラクシヨン係数の測定 前記で得られたパーヒドロフルオレン誘導
体について、前記実施例１と同様にしてトラ
クシヨン係数を測定した。 結果を第４表に示す。 比較例 １ ５の４つ口フラスコに側管付き適下ロート、
温度計、撹拌機を取り付け、フルオレン540ｇ、
無水塩化アルミニウム40ｇ、四塩化炭素2.5を
入れた。これを撹拌しながら室温でベンジルクロ
ライド320ｇを８時間かけて滴下し、滴下終了後、
更に30分間撹拌した。注水して塩化アルミニウム
を殺した後、油層を飽和食塩水、１規定水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。乾燥剤を濾別し、ロータリーエバポ
レーターで四塩化炭素、未反応のフルオレンを留
去した後、減圧蒸溜を行い、沸点166〜178℃／
0.12mmHg留分を250ｇを得た。分析した結果、こ
の留分はフルオレンのベンゼン校に置換をしたベ
ンジルフルオレンを主成分としていることがわか
つた。 次にこの留分250ｇと５％ルテニウム−活性炭
触媒（日本エンゲルハルド社製）25ｇを１オー
トクレープに入れ、水素圧100Kg／cm2Ｇ、反応温
度200℃で４時間水素化を行い、触媒を濾過する
ことによつて、（シクロシルメチル）−パーヒドロ
フルオレンを主成分とする流体240ｇを得た。結
果を第１表に示す。 この流体の性状は、動粘度79.51cSt（40℃）、
6.425cSt（100℃）、比重0.9646（15／４℃）、流
動点−20.0℃、屈折率1.5138（n20 D）であつた。 この流体の40℃から140℃までのトラクシヨン
係数測定結果を第４図に示す。 以上の様に、同じパーヒドフルオレン骨格をも
つ化合物でも、本発明化合物は非常に高いトラク
シヨン係数を持つていることがわかる。
【表】 【図面の簡単な説明】
第１図はこの発明のパーヒドロフルオレン誘導
体の一例についてのプロトン核磁気共鳴スペクト
ル分析による分析結果を示すスペクトルチヤー
ト、第２図は同じく13C核磁気共鳴スペクトルに
よる分析結果を示すスペクトルチヤート、第３図
は同じくマススペクトル分析による分析結果を示
すスペクトルチヤート、第４図はこの発明のパー
ヒドロフルオレン誘導体におけるトラクシヨン係
数と油温との関係を示すグラフ、第５図はこの発
明のパーヒドロフルオレン誘導体の他の一例のつ
いてのプロトン核磁気共鳴スペクトル分析による
分析結果を示すスペクトルチヤート、第６図は同
じく13C核磁気共鳴スペクトル分析による分析結
果を示すスペクトルチヤート、第７図は同じくマ
ススペクトル分析による分析結果を示すスペクト
ルチヤート、第８図はこの発明のパーヒドロフル
オレン誘導体のさらに他の一例のついてのプロト
ン核磁気共鳴スペクトル分析による分析結果を示
すスペクトルチヤート、第９図は同じく13C核磁
気共鳴スペクトル分析による分析結果を示すスペ
クトルチヤート、第１０図は同じくマススペクト
ル分析による分析結果を示すスペクトルチヤート
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式［１］； 【化】 （ただし、式［１］中、R1、R2、R3は水素原子
    または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは（―
    CH2）―Pまたは 【化】 を示す。ここでR4は水素原子または炭素数１〜
    ４のアルキル基を示し、ｐは２〜６の実数を示
    し、ｑは１〜４の実数を示し、ｓは１または０を
    示す。また、ｌ、ｍ、ｎは１〜４の実数を示す。） で表わされるパーヒドロフルオレン誘導体。 ２ 次式［２］； 【化】 （ただし、式［２］中、R1、R2、R3は水素原子
    または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは（―
    CH2）―Pまたは 【化】 を示す。ここでR4は水素原子または炭素数１〜
    ４のアルキル基を示し、ｐは２〜６の実数を示
    し、ｑは１〜４の実数を示し、ｓは１または０を
    示す。また、ｌ、ｍ、ｎは１〜４の実数を示す。） で表わされるフルオレン誘導体と水素とを水素添
    加触媒の存在下に接触させることを特徴とするパ
    ーヒドロフルオレン誘導体の製造方法。 ３ 次式［１］で表わされるパーヒドロフルオレ
    ン誘導体を含有することを特徴とするトラクシヨ
    ンドライブ用流体； 【化】 （ただし、式［１］中、R1、R2、R3は水素原子
    または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは（―
    CH2）―Pまたは 【化】 を示す。ここでR4は水素原子または炭素数１〜
    ４のアルキル基を示し、ｐは２〜６の実数を示
    し、ｑは１〜４の実数を示し、ｓは１または０を
    示す。また、ｌ、ｍ、ｎは１〜４の実数を示
    す。）。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6372696B1 (en) 1999-11-09 2002-04-16 The Lubrizol Corporation Traction fluid formulation
JP4956918B2 (ja) * 2005-06-03 2012-06-20 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP5531407B2 (ja) 2006-03-30 2014-06-25 株式会社ジェイテクト トルクリミッタ
EP2003353B1 (en) 2006-03-30 2014-06-04 JTEKT Corporation Torque limiter
JP4984623B2 (ja) * 2006-04-19 2012-07-25 Ｊｓｒ株式会社 環状炭化水素化合物の製造方法
JP2008088091A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Jsr Corp 環状炭化水素化合物の製造方法
JP5369384B2 (ja) * 2007-03-29 2013-12-18 住友化学株式会社 有機光電変換素子及びその製造に有用な重合体
EP3911723A1 (en) 2019-01-17 2021-11-24 The Lubrizol Corporation Traction fluids

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3411369A (en) * 1966-10-13 1968-11-19 Monsanto Co Tractive fluids and method of use
US3843537A (en) * 1967-11-01 1974-10-22 Sun Oil Co Blended traction fluid containing cyclic compounds

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