JPH0582925B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0582925B2
JPH0582925B2 JP19874185A JP19874185A JPH0582925B2 JP H0582925 B2 JPH0582925 B2 JP H0582925B2 JP 19874185 A JP19874185 A JP 19874185A JP 19874185 A JP19874185 A JP 19874185A JP H0582925 B2 JPH0582925 B2 JP H0582925B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
emulsion
silver halide
dye
photographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP19874185A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6258239A (ja
Inventor
Masaki Okazaki
Haruo Takei
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP19874185A priority Critical patent/JPS6258239A/ja
Publication of JPS6258239A publication Critical patent/JPS6258239A/ja
Publication of JPH0582925B2 publication Critical patent/JPH0582925B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明はハロゲン化銀写真乳剀に関するもので
あり、特に高い感床を有する分光増感されたハロ
ゲン化銀写真乳剀に関するものである。 埓来の技術 分光増感はハロゲン化銀写真乳剀の分光感床を
ハロゲン化銀の固有感床域から長波長偎ぞ拡倧す
る手段ずしお知られ重芁な技術ずな぀おいる。そ
の感光波長域は赀倖光域たでその必芁ずする目的
にあわせ増感色玠の構造を遞択するこずにより、
ほが任意に調敎できるようにな぀た。 しかし、より高い感床を有するハロゲン化銀写
真乳剀を埅望する声はたすたす匷く、乳剀の高感
化に関しお日倜倚倧の努力が払われおいる。この
ような背景のもずでは、より高い分光感床を䞎え
るこずの可胜な新たな増感色玠の開発が求められ
るこずは、圓然の垰結である。 発明が解決しようずする問題点 すなわち、本発明の第䞀の目的は、特定のスル
フむド基を有する新芏な増感色玠を提䟛するこず
にあり、第二の目的は分光感床の改良されたハロ
ゲン化銀写真乳剀を提䟛するこずにある。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、この目的を達成するために鋭意
研究努力を重ねた結果、予期せざるこずに、䞀般
匏で衚わされる基を眮換基ずしお有する色
玠を甚いるこずにより、䞊蚘目的を達成し埗るこ
ずを芋出し、本発明を完成するに至぀た。 䞀般匏 ―CH2―〓−CH2−CH2−―CH2―〓OH 匏䞭、αおよびβは同䞀でも異぀おいおもよく
〜の敎数を衚わす。 すなわち本発明は、䞊匏で衚わされるスルフむ
ドを眮換基ずしお有する色玠を含有するこずを特
城ずするハロゲン化銀写真乳剀を提䟛するもので
ある。 本発明に甚いられる䞀般匏で衚わされる
基によ぀お眮換されうる色玠ずしおは、䟋えばF.
M.ハマヌ著“ヘテロ環化合物−シアニン染料ず
関連化合物−”、ゞペン りむレヌ アンドサン
ズニナヌペヌク、ロンドン瀟、1964幎刊に蚘
茉されおいる色玠矀を挙げるこずができる。 本発明に甚いられる色玠にはシアニン色玠、メ
ロシアニン色玠、耇合シアニン色玠、耇合メロシ
アニン色玠、ホロポヌラヌシアニン色玠、ヘミシ
アニン色玠、スチリル色玠およびヘミオキ゜ノヌ
ル色玠が包含される。特に有甚な色玠は、シアニ
ン色玠、メロシアニン色玠に属する色玠などがあ
げられる。 シアニン色玠ずしおは䞀般匏〔〕で衚わされ
る色玠矀が奜たしい。 䞀般匏〔〕
【化】 匏䞭、Z1およびZ2はないし員耇玠環を圢成
するに必芁な原子矀を衚わし、それぞれが同じで
も異぀おいおもよい。ここでR1およびR2は同䞀
でも異な぀おいおもよく、アルキル基あるいは眮
換アルキル基を衚わす。 L1、L2およびL3はメチン基あるいは眮換メチ
ン基を衚わす。およびはたたはを衚わ
す。は、、たたはを衚わす。  はアニオンを衚わす。はたたはを衚わ
す。 メロシアニン色玠ずしおは䞀般匏〔〕で衚わ
される色玠矀が奜たしい。 䞀般匏〔〕
【化】 匏䞭、Z3はZ1、Z2ず同矩である。R3はR1、R2
ず同矩である。L4、L5はL1、L2、L3ず同矩であ
る。Z4はないし員耇玠環を圢成するに必芁な
原子矀を衚わす。R4は氎玠原子、アルキル基、
眮換アルキル基、アリヌル基、眮換アリヌル基た
たは耇玠環基を衚わす。 は、ず同矩である。はず同矩であ
る。 耇合シアニン色玠ずしおは䞀般匏〔〕で衚わ
される色玠矀が奜たしい。 䞀般匏(C)
【化】 匏䞭、Z5、Z6はZ1、Z2ず同矩である。R5、R7
はR1、R2ず同矩である。R6はR4ず同矩である。
L6、L7、L8、L9、L10はL1、L2、L3ず同矩であ
る。W1はないし員耇玠環を圢成するに必芁
な原子矀を衚わす。 、はず同矩である。、は、ず同
矩である。  は ず同矩である。はず同矩である。 耇合メロシアニン色玠ずしおは䞀般匏〔〕で
衚わされる色玠矀が奜たしい。 䞀般匏(D)
【化】 匏䞭、Z7はZ1、Z2ず同矩である。Z8はZ4ず同矩
である。W2はW1ず同矩である。R8はR1、R2ず
同矩である。R9、R10はR4ず同矩である。L10、
L11、L12、L13はL1、L2、L3ず同矩である。 、はず同矩である。は、ず同矩で
ある。 次に䞀般匏に぀いお詳しく説明する。 Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z7によ぀お圢成される
ないし員耇玠環ずしおは次のものが挙げられ
る。 チアゟヌル栞䟋えば、チアゟヌル、−メチ
ルチアゟヌル、−プニルチアゟヌル、
−ゞメチルチアゟヌル、−ゞプニルチア
ゟヌルなど、ベンゟチアゟヌル栞䟋えば、ベ
ンゟチアゟヌル、−クロロベンゟチアゟヌル、
−クロロベンゟチアゟヌル、−クロロベンゟ
チアゟヌル、−ニトロベンゟチアゟヌル、−
メチルベンゟチアゟヌル、−メチルベンゟチア
ゟヌル、−メチルベンゟチアゟヌル、−ブロ
モベンゟチアゟヌル、−ブロモベンゟチアゟヌ
ル、−ペヌドベンゟチアゟヌル、−プニル
ベンゟチアゟヌル、−メトキシベンゟチアゟヌ
ル、−メトキシベンゟチアゟヌル、−゚トキ
シベンゟチアゟヌル、−゚トキシカルボニルベ
ンゟチアゟヌル、−カルボキシベンゟチアゟヌ
ル、−プネチルベンゟチアゟヌル、−フル
オロベンゟチアゟヌル、−クロロ−−メチル
ベンゟチアゟヌル、−ゞメチルベンゟチア
ゟヌル、−ヒドロキシ−−メチルベンゟチア
ゟヌル、テトラヒドロベンゟチアゟヌル、−フ
゚ニルベンゟチアゟヌルなど、ナフトチアゟヌ
ル栞䟋えば、ナフト〔−チアゟヌ
ル、ナフト〔−チアゟヌル、ナフト
〔−チアゟヌル、−メトキシナフト
〔−〕チアゟヌル、−゚トキシナフト
〔−〕チアゟヌル、−メトキシナフト
〔−〕チアゟヌル、−メトキシナフト
〔−〕チアゟヌルなど、チアゟリン栞
䟋えば、チアゟリン、−メチルチアゟリン、
−ニトロチアゟリンなど、オキサゟヌル栞
䟋えば、オキサゟヌル、−メチルオキサゟヌ
ル、−ニトロオキサゟヌル、−メチルオキサ
ゟヌル、−プニルオキサゟヌル、−ゞ
プニルオキサゟヌル、−゚チルオキサゟヌル
など、ベンゟオキサゟヌル栞ベンゟオキサゟ
ヌル、−クロロベンゟオキサゟヌル、−メチ
ルベンゟオキサゟヌル、−ブロモベンゟオキサ
ゟヌル、−フルオロベンゟオキサゟヌル、−
プニルベンゟオキサゟヌル、−メトキシベン
ゟオキサゟヌル、−ニトロベンゟオキサゟヌ
ル、−トリフルオロメチルベンゟオキサゟヌ
ル、−ヒドロキシベンゟオキサゟヌル、−カ
ルボキシベンゟオキサゟヌル、−メチルベンゟ
オキサゟヌル、−クロロベンゟオキサゟヌル、
−ニトロベンゟオキサゟヌル、−メトキシベ
ンゟオキサゟヌル、−ヒドロキシベンゟオキサ
ゟヌル、−ゞメチルベンゟオキサゟヌル、
−ゞメチルベンゟオキサゟヌル、−゚ト
キシベンゟオキサゟヌルなど、ナフトオキサゟ
ヌル栞䟋えば、ナフト〔−〕オキサゟ
ヌル、ナフト〔−〕オキサゟヌル、ナフ
ト〔−〕オキサゟヌル、−ニトロナフ
ト〔−〕オキサゟヌルなど、オキサゟ
リン栞䟋えば、−ゞメチルオキサゟリン
など、セレナゟヌル栞䟋えば、−メチルセ
レナゟヌル、−ニトロセレナゟヌル、−プ
ニルセレナゟヌルなど、ベンゟセレナゟヌル栞
䟋えば、ベンゟセレナゟヌル、−クロロベン
ゟセレナゟヌル、−ニトロベンゟセレナゟヌ
ル、−メトキシベンゟセレナゟヌル、−ヒド
ロキシベンゟセレナゟヌル、−ニトロベンゟセ
レナゟヌル、−クロロ−−ニトロベンゟセレ
ナゟヌルなど、ナフトセレナゟヌル栞䟋えば、
ナフト〔−〕セレナゟヌル、ナフト
〔−〕セレナゟヌルなど、−ゞア
ルキルむンドレニン栞䟋えば、−ゞメチ
ルむンドレニン、−ゞ゚チルむンドレニ
ン、−ゞメチル−−シアノむンドレニ
ン、−ゞメチル−−ニトロむンドレニ
ン、−ゞメチル−−ニトロむンドレニ
ン、−ゞメチル−−メトキシむンドレニ
ン、−トリメチルむンドレニン、
−ゞメチル−−クロロむンドレニンなど、
むミダゟヌル栞䟋えば、−アルキルむミダゟ
ヌル、−アルキル−−プニルむミダゟヌ
ル、−アルキルベンゟむミダゟヌル、−アル
キル−−クロロベンゟむミダゟヌル、−アル
キル−−ゞクロロベンゟむミダゟヌル、
−アルキル−−メトキシベンゟむミダゟヌル、
−アルキル−−シアノベンゟむミダゟヌル、
−アルキル−−フルオロベンゟむミダゟヌ
ル、−アルキル−−トリフルオロメチルベン
ゟむミダゟヌル、−アルキル−−クロロ−
−シアノベンゟむミダゟヌル、−アルキル−
−クロロ−−トリフルオロメチルベンゟむミダ
ゟヌル、−アルキルナフト〔−〕むミ
ダゟヌル、−アリル−−ゞクロロベンゟ
むミダゟヌル、−アリル−−クロロベンゟむ
ミダゟヌル、−アリヌルむミダゟヌル、−ア
リヌルベンゟむミダゟヌル、−アリヌル−−
クロロベンゟむミダゟヌル、−アリヌル−
−ゞクロロベンゟむミダゟヌル、−アリヌル
−−メトキシベンゟむミダゟヌル、−アリヌ
ル−−シアノベンゟむミダゟヌル、−アリヌ
ルナフト〔−〕むミダゟヌル、前述のア
ルキル基は炭玠原子〜個のもの、たずえば、
メチル、゚チル、プロピル、む゜プロピル、ブチ
ル等の無眮換アルキル基やヒドロキシアルキル基
䟋えば、−ヒドロキシ゚チル、−ヒドロキ
シプロピル等等が奜たしい。特に奜たしくはメ
チル基、゚チル基である。前述のアリヌルは、フ
゚ニル、ハロゲン䟋えばクロロ眮換プニ
ル、アルキル䟋えばメチル眮換プニル、ア
ルコキシ䟋えばメトキシ眮換プニルなどを
衚わす。、ピリゞン栞䟋えば、−ピリゞン、
−ピリゞン、−メチル−−ピリゞン、−
メチル−−ピリゞンなど、キノリン栞䟋え
ば、−キノリン、−メチル−−キノリン、
−゚チル−−キノリン、−メチル−−キ
ノリン、−ニトロ−−キノリン、−フルオ
ロ−−キノリン、−メトキシ−−キノリ
ン、−ヒドロキシ−−キノリン、−クロロ
−−キノリン、−キノリン、−゚トキシ−
−キノリン、−ニトロ−−キノリン、−
クロロ−−キノリン、−フルオロ−−キノ
リン、−メチル−−キノリン、−メトキシ
−−キノリン、む゜キノリン、−ニトロ−
−む゜キノリン、−ゞヒドロ−−む゜キ
ノリン、−ニトロ−−む゜キノリンなど、
むミダゟ〔−〕キノキザリン栞䟋え
ば、−ゞ゚チルむミダゟ〔−〕キ
ノキザリン、−クロロ−−ゞアリルむミ
ダゟ〔−〕キノキザリンなど、オキサ
ゞアゟヌル栞、チアゞアゟヌル栞、テトラゟヌル
栞、ピリミゞン栞などを挙げるこずができる。 Z4、Z8によ぀お圢成されるないし員耇玠環
ずしおは次のものが挙げられる。䟋えばロダニン
栞、−チオヒダントむン栞、−チオキ゜オキ
サゟリゞン−−オン栞、−ピラゟリン−−
オン栞、バルビツヌル酞栞、−チオバルビツヌ
ル酞栞、チアゟリゞン−−ゞオン栞、チア
ゟリゞン−−オン栞、む゜オキサゟロン栞、ヒ
ダントむン栞、むンダンゞオン栞などがある。 W1、W2によ぀お圢成されるないし員耇玠
環は、Z4、Z8によ぀お圢成されるないし員耇
玠環から適切な䜍眮にある、オキ゜基あるいはチ
オキ゜基を陀いたものである。L1、L2、L3、L4、
L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、L12、L13で衚
わされるメチン基および眮換メチン基のうち、そ
の眮換基ずしおは、䟋えばアルキル基䟋えばメ
チル、゚チルなど、アリヌル基䟋えばプニ
ル等、アラルキル基䟋えばベンゞル基又は
ハロゲン䟋えば、クロロ、ブロモなど、アル
コキシ基䟋えばメトキシ、゚トキシなどなど
であり、たたメチン鎖の眮換基同志でないし
員環を圢成しおもよい。 R1、R2、R3、R5、R7、R8で衚わされる眮換さ
れおいおもよいアルキル基ずしおは䟋えば、炭玠
原子〜18奜たしくは〜特に奜たしくは〜
のアルキル基無眮換アルキル基䟋えば、メ
チル、゚チル、プロピル、む゜プロピル、ブチ
ル、む゜ブチル、ヘキシル、オタチル、ドデシ
ル、オクタデシルなど、眮換アルキル基、䟋え
ばアラルキル基䟋えばベンゞル、−プニル
゚チルなど、ヒドロキシアルキル基䟋えば、
−ヒドロキシ゚チル、−ヒドロキシプロピル
など、カルボキシアルキル基䟋えば、−カ
ルボキシ゚チル、−カルボキシプロピル、−
カルボキシブチル、カルボキシメチルなど、ア
ルコキシアルキル基䟋えば、−メトキシ゚チ
ル、−−メトキシ゚トキシ゚チルなど、
スルホアルキル基䟋えば、−スルポチル、
−スルホプロピル、−スルホブチル、−ス
ルホブチル、−〔−スルホプロポキシ〕゚チ
ル、−ヒドロキシ−−スルホプロピル、−
スルホプロポキシ゚トキシ゚チルなど、スルフ
アトアルキル基䟋えば、−スルフアむトプロ
ピル、−スルフアトブチルなど、耇玠環眮換
アルキル基䟋えば−ピロリゞン−−オン
−−むル゚チル、テトラヒドロフルフリルな
ど、−アセトキシ゚チル、カルボメトキシメ
チル、−メタンスルホニルアミノ゚チル、アリ
ル基などがある。 R4、R6、R9、R10で衚わされるアルキル基、眮
換アルキル基、アリヌル基、眮換アリヌル基、耇
玠環基ずしおは、䟋えば炭玠数〜18、奜たしく
は〜、特に奜たしくは〜のアルキル基
䟋えば、メチル基、゚チル基、プロピル基、む
゜プロピル基、ブチル基、む゜ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基
など、眮換アルキル基䟋えばアラルキル基
䟋えばベンゞル基、−プニル゚チル基な
ど、ヒドロキシアルキル基䟋えば、−ヒド
ロキシ゚チル基、−ヒドロキシプロピル基な
ど、カルボキシアルキル基䟋えば、−カル
ボキシ゚チル基、−カルボキシプロプル基、
−カルボキシブチル基、カルボキシメチル基な
ど、アルコキシアルキル基䟋えば、−メト
キシ゚チル基、−−メトキシ゚トキシ゚
チル基など、スルホアルキル基䟋えば、−
スルポチル基、−スルホプロピル基、−ス
ルホブチル基、−スルホブチル基、−〔−
スルホプロポキシ〕゚チル基、−ヒドロキシ−
−スルホプロピル基、−スルホプロポキシ゚
トキシ゚チル基など、スルフアトアルキル基
䟋えば、−スルフアトプロピル基、−スル
フアトブチル基など、耇玠環眮換アルキル基
䟋えば−ピロリゞン−−オン−−むル
゚チル基、テトラヒドロフルフリル基、−モル
ホリノ゚チル基など、−アセトキシ゚チル基、
カルボメトキシメチル基、−メタンスルホニル
アミノ゚チル基、アリル基など、アリヌル基
䟋えばプニル基、−ナフチル基など、眮換
アリヌル基䟋えば、−カルボキシプニル
基、−スルホプニル基、−クロロプニル
基、−メチルプニル基など耇玠環基䟋え
ば、−ピリゞル基、−チアゟリル基などな
どがある。 、、、、、はたたはを衚わ
す。、、、、、は、、、、
のいずれかを衚わす。、はたたはを衚
わす。 䞀般匏で衚わされるスルフむドを含む原
子矀は、䞀般匏〔〕〜〔〕などで衚わされる
色玠ず、盎接あるいは連結基を介しお結合するこ
ずができ、結合し埗る郚䜍は色玠のいずれの郚䜍
でもよい。奜たしくは、䞀般匏〔〕〜〔〕の
堎合には、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、
W1、W2の眮換基ずしお、たたはR1、R2、R3、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10ずしおあるいは
それらの眮換基ずしお結合しおいる堎合である。 連結基ずしおは䟋えば以䞋のものが挙げられ
る。 ―a―――b―――c―――d
――e―― ここで、、はたがいに同䞀でも異な぀おも
よく、各々−、、、Seを衚わす。たた、
は氎玠原子、眮換されおもよいアルキル基、
奜たしくは炭玠数〜のもの、眮換されおも
よいアリヌル基奜たしくは炭玠数〜10、眮
換されおもよい耇玠環基䟋えば、ピリゞル基、
チアゟリル基、フリル基などを衚わす。ここで
眮換されうる基ずしおは、ヒドロキシル基、アル
コキシ基、カルボニル基などを挙げるこずができ
る。 、は同䞀でも異な぀おもよく、各々 、、、SO2、
【匏】などを衚わす。 は眮換されおもよいアルキレン奜たしくは
炭玠数〜、眮換されおもよいアリヌレン基
奜たしくは、炭玠数〜10、眮換されおもよい
アラルキレン基奜たしくは、炭玠数〜10、
眮換されおもよい䟡の耇玠環䟋えばピリゞ
ル、チアゟリル、フリルなどなどを衚わす。こ
こで、アルキレン、アラルキレンのメチレン基
は、
【匏】、、Seなどで眮きかわ぀おい おもよい。たたA′はず同矩である。 、、、、は同䞀でも異な぀おもよ
く、各々たたはを衚わす。党おがでもよ
い。 以䞋に本発明に甚いられる化合物䟋を瀺すが、
本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】 これらの化合物は、色玠を合成した埌にスルフ
むド基を含む原子矀を結合させる方法、䞭間䜓に
スルフむド基を含む原子矀を結合させた埌に色玠
化する方法のいずれの方法を甚いおも合成するこ
ずが可胜である。これらの結合の圢成は䟋えば、
「オヌガニツク・フアンクシペナル・グルヌプ・
プリパレヌシペンズ」Organic Functional
Group Preparations、S.R.サンドラヌ
Sandler、W.カヌロKaro著アカデミツク
出版瀟刊Academic press、New York、
London1968幎刊などを参考にしお容易に行な
うこずができる。スルフむド基を含む原子矀の合
成は䟋えば米囜特蚱第3021215号、米囜特蚱第
31920465号などを参考にしお容易に行なうこずが
できる。 本発明に甚いられる増感色玠は、゚フ・゚ム・
ハヌマヌF.M.Hamer著「ヘテロサむクリツ
ク・コンパりンズ−シアニン・ダむ・アンド・リ
レむテむド・コンパりンズ−Heterocyclic
Compounds−Cyanine dyes and related
compounds−」ゞペン・りむリヌ・アンド・
サンズJohn Wiley  Sons瀟−ニナヌペヌ
ク、ロンドン−、1964幎刊、デヌ・゚ム・スタ
ヌマヌD.M.Sturmer著「ヘテロサむクリツ
ク・コンパりンズ−スペシダル トピツクス ã‚€
ン ヘテロサむクリツク ケミストリヌ−
Heterocyclic Compounds−Special topics in
heterocyclic chemistiry−」第章第節、第
482〜515頁ゞペン・りむリヌ・アンド・サンズ
John Wiley  Sons瀟−ニナヌペヌク、ロン
ドン−、1977幎刊、特開昭60−78445、などに蚘
茉の方法に基づいお合成するこずができる。 代衚的な化合物に぀いお合成䟋を蚘茉する。 合成䟋  化合物䟋20の合成 −〔−−〔−−カルボキシ゚チル
−−クロロベンゟチアゟリン−−むリデンメ
チル〕−−ブテニル−−クロロベンゟチアゟ
リオ〕プロパンスルホナヌト1.20ミリモ
ル、10−ゞヒドロキシ−−ゞチアデ
カン1.26ミリモル、ゞシクロヘキシルカ
ルボゞむミド0.452.2ミリモルに−トル
゚ンスルホン酞を少量加えこれを15mlのピリゞン
に懞濁し、宀枩で24時間撹拌した。反応混合物に
む゜プロパノヌル30mlを加えた埌、結晶を濟取し
た。 結晶をメタノヌルずクロロホルムの混合溶媒で
再結晶を繰返しお化合物䟋20を埗た。 収 量 540mg収率34 融 点 150〜152℃ 合成䟋  化合物䟋27の合成 −〔−−カルボキシ−−゚チル−−
−キノリン−−むンデン−−プロペニル〕
−−゚チルキノリニりムペヌゞド524mgミ
リモル、10−ゞヒドロキシ−−ゞチ
アデカン630mgミリモルゞシクロヘキシル
カルボゞむミド250mg1.2ミリモルに−トル
゚ンスルホン酞を少量加え、これを10mlのピリゞ
ンに懞濁し、宀枩で24時間撹拌した。反応混合物
に酢酞゚チル20mlを加え、結晶を濟取した。メタ
ノヌルずクロロホルムの混合溶媒で再結晶を繰返
しお化合物䟋27を埗た。 収 量 410mg収率56 融 点 210〜212℃ 合成䟋  化合䟋30の合成 −カルボキシメチル−−−゚チルベン
ゟチアゟリン−−むリデンロダニン350mg
ミリモル、10−ゞヒドロキシ−−
ゞチアデカン630mgミリモル、ゞシクロヘキ
シルカルボゞむミド250mg1.2ミリモルに−
トル゚ンスルホン酞を少量加え、これに10mlピリ
ゞンを加え、宀枩で24時間撹拌した。反応混合物
に氎30mlを加え、結晶を濟取した。結晶に酢酞゚
チルを加え、加熱した埌、熱時濟過し濟液を濃瞮
した。残枣をシリカゲルカラムクロマトグラフむ
ヌ酢酞゚チルクロロホルムで抜出
により粟補し、化合物䟋30を埗た。 収 量 250mg収率45 融 点 228〜229℃ 合成䟋  化合物䟋37の合成 −−アセトアニリドビニル−−゚チル
チアゟリニりムペヌゞド6.015ミリモル、
−10−ヒドロキシ−−ゞチアデシロキシ
カルボニルメチルロダニン3.38.5ミリモ
ル、トリ゚チルアミン2.2mlおよび゚タノヌル50
mlを混合し、時間加熱還流した。反応混合物を
氷冷し、析出した結晶を濟取し、これを酢酞゚チ
ルにより掻性炭を甚いお再結晶を繰返し、化合物
䟋37を埗た。 収 量 3.2収率41 融 点 101〜103℃ 合成䟋  −10−ヒドロキシ−−ゞチアデシロ
キシカルボニルメチルロダニンの合成 −カルボキシメチルロダニン3.8220ミリ
モル、10−ゞヒドロキシ−−ゞチア
デカン12.660ミリモル、ゞシクロヘキシル
カルボゞむミド5.0424ミリモルおよび40ml
のクロロホルムから成る混合物を時間加熱還流
した埌宀枩たで攟冷し、枛圧濟過し濟液を枛圧濃
瞮した。残枣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
むヌ酢酞゚チルクロロホルムで抜
出で粟補し−10−ヒドロキシ−−ゞ
チアデシロキシカルボニルメチルロダニンを埗
た。 収 量 5.3収量69.2 本発明の増感色玠は、ハロゲン化銀モル圓り
×10-6モル〜×10-3モル、奜たしくは×
10-5モル〜2.5×10-3モル、特に奜たしくは×
10-5モル×10-3モルをハロゲン化銀写真乳剀
䞭に含有させられる。 本発明に甚いる増感色玠は、盎接乳剀䞭ぞ分散
するこずができる。たた、これらはたず適圓な溶
媒、䟋えばメチルアルコヌル、゚チルアルコヌ
ル、−プロパノヌル、メチルセロ゜ルブ、アセ
トン、氎、ピリゞンあるいはこれらの混合溶媒な
どの䞭に溶解され、溶液の圢で乳剀ぞ添加するこ
ずもできる。たた、溶解に超音波を䜿甚するこず
もできる。たた、この増感色玠の添加方法ずしお
は米囜特蚱3469987号明现曞などに蚘茉のごずき、
色玠を揮発性の有機溶媒に溶解し、該溶液を芪氎
性コロむド䞭に分散し、この分散物を乳剀䞭ぞ添
加する方法、特公昭46−24185などに蚘茉のごず
き、氎䞍溶性色玠を溶解するこずなしに氎溶性溶
剀䞭に分散させ、この分散物を乳剀ぞ添加する方
法米囜特蚱3822135号明现曞に蚘茉のごずき、
界面掻性剀に色玠を溶解し、該溶液を乳剀䞭ぞ添
加する方法特開昭51−74624号に蚘茉のごずき、
レツドシフトさせる化合物を甚いお溶解し、該溶
液を乳剀䞭ぞ添加する方法特開昭50−80826号
に蚘茉のごずき色玠を実質的に氎を含たない酞に
溶解し、該溶液を乳剀䞭ぞ添加する方法などが甚
いられる。その他、乳剀ぞの添加には米囜特蚱第
2912343号、同第3342605号、同第2996287号、同
第3429835号などに蚘茉の方法も甚いられる。 たた本発明の増感色玠は皮以䞊を混合状態で
添加しおもよいし、それぞれ単独で添加しおもよ
い。 本発明による増感色玠に、曎に他の増感色玠を
組合せお甚いるこずができる。䟋えば米囜特蚱第
3703377号、米囜特蚱第2688545号、米囜特蚱第
3397060号、米囜特蚱第3615635号、米囜特蚱第
3628964号、英囜特蚱第1242588号、英囜特蚱第
1293862号、特公昭43−4936号、特公昭44−14030
号、特公昭43−10773号、米囜特蚱第3416927号、
特公昭43−4930号、米囜特蚱第3615613号、米囜
特蚱3615632号、米囜特蚱第3617295号、米囜特蚱
第3635721号などに蚘茉の増感色玠を甚いるこず
ができる。 本発明に甚いられるハロゲン化銀乳剀は、通垞
氎溶性銀塩䟋えば硝酞銀溶液ず氎溶性ハロゲ
ン塩䟋えば臭化カリりム溶液ずをれラチンの
劂き氎溶性高分子溶液の存圚䞋で混合しお぀くら
れる。このハロゲン化銀ずしおは、塩化銀、臭化
銀のほかに、混合ハロゲン化銀、䟋えば塩臭化
銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等を甚いるこずができ
る。ハロゲン化銀粒子の平均粒子サむズ球状た
たは球に近䌌の粒子の堎合は、粒子盎埄、立方䜓
粒子の堎合は、皜長を粒子サむズずし、投圱面積
にもずづく平均で衚すは、4Ό以䞋が奜たしい。
粒子サむズ分垃は狭くおもいわゆる「単分散」
広くおもいずれでもよい。 これらのハロゲン化銀粒子の圢は立方晶圢、14
面䜓、菱12面䜓、八面䜓、その混合晶圢等たたは
球状、板状等どれでもよい。 たた粒子の盎埄がその厚みの倍以䞊の超平板
のハロゲン化銀粒子が党投圱面積の50以䞊を占
めるような乳剀を䜿甚しおもよい。粒子サむズず
しおは0.5〜10Όが奜たしい。ここで粒子サむズ
ずは投圱面積に等しい面積の円の盎埄を、厚みず
は぀の平行な面の距離で衚わされる。詳しく
は特開昭58−127921、同58−113927などの明现曞
に蚘茉されおいる。 又、別々に圢成した皮以䞊のハロゲン化銀写
真乳剀を混合しおもよい。曎に、ハロゲン化銀粒
子の結晶構造は内郚たで䞀様なものであ぀おも、
たた内郚ず倖郚のハロゲン組成が異な぀た局状構
造をしたものや、英囜特蚱635841号、米囜特蚱
3622318号に蚘茉されおいるような、いわゆるコ
ンバヌゞペン型のものであ぀おもよい。又、朜像
を䞻ずしお衚面に圢成する型のもの、粒子内郚に
圢成する内郚朜像型のもののいずれでもよい。 本発明に甚いられる写真乳剀は、ピヌ・グラフ
キデスP.Glafkides著「シミヌ・゚・フむゞ
ヌク・フオトグラフむヌクChimi et Physique
Photographique」ポヌル・モンテルPaul
Montel瀟刊、1967幎、ゞヌ・゚フ・デナフむン
G.F.Duffin著「フオトグラフむク・゚マルゞ
ペン・ケミストリヌPhotographic Emulsion
Chemistry」ザ フオヌカル プレス The
Focal Press瀟刊、1966幎、ノむ・゚ル・ツ゚
リクマンらV.L.Zelikman et al著「メむキ
ング・アンド・コヌテむング・フオトグラフむ
ク・゚マルゞペンMaking and Coating
Photographic Emulsion」フオヌカル・プレ
ス The Foeal Press瀟刊、1964幎などに蚘茉
された方法を甚いお調補するこずができる。 即ち、酞性法、䞭性法、アンモニア法等のいず
れでもよく、又可溶性銀塩ず可溶性ハロゲン塩を
反応させる圢匏ずしおは、片偎混合法、同時混合
法、それらの組合せなどのいずれを甚いおもよ
い。粒子を銀むオン過剰の䞋においお圢成させる
方法いわゆる逆混合法を甚いるこずもでき
る。同時混合法の䞀぀の圢匏ずしおハロゲン化銀
の生成される液盞䞭のpAgを䞀定に保぀方法、即
ち、いわゆるコントロヌルド・ダブルゞ゚ツト法
を甚いるこずもできる。この方法によるず、結晶
圢が芏則的で粒子サむズが均䞀に近いハロゲン化
銀乳剀が埗られる。 別々に圢成した皮以䞊のハロゲン化銀乳剀を
混合しお甚いおもよい。 ハロゲン化銀粒子圢成又は物理熟成の過皋にお
いお、カドミりム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリりム
塩、むリゞりム塩又はその錯塩、ロゞりム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを共存させおもよ
い。 たたこのハロゲン化銀粒子の圢成時には粒子の
成長をコントロヌルするためにハロゲン化銀溶剀
ずしお䟋えばアンモニア、ロダンカリ、ロダンア
ンモン、チオ゚ヌテル化合物チオン化合物䟋え
ば特開昭53−144319号、同第53−82408号、同第
55−77737号など、アミン化合物䟋えば特開昭
54−100717号などなどを甚いるこずができる。 ハロゲン化銀乳剀は、化孊増感を行わない、い
わゆる未埌熟乳剀プリミテむブ乳剀を甚いる
こずもできるが、通垞は化孊増感される。 ハロゲン化銀乳剀は、通垞は化孊増感される。
化孊増感のためには、䟋えば、゚むチ・フリヌザ
ヌH.Frieser線「デむ・グラントラヌゲン
デル・フオトグラフむツクシ゚ン・プロツ゚ツ
セ・ミツト・ゞルベルハロゲニヌデンDie
Grundlagen der Photographischen Prozesse
mit Silber−halogeniden」アカデミツ゚ヌフ
゚アラヌグス瀟Akademische
Verlagsgesellschaft1968幎刊675〜734頁に蚘
茉の方法を甚いるこずができる。 すなわち、掻性れラチンや銀ず反応しうる硫黄
を含む化合物䟋えばチオ硫酞塩、チオ尿玠類、
メルカプト化合物、ロヌダニン類を甚いる硫黄
増感法、還元性物質䟋えば第䞀すず塩、アミン
類、ヒドラゞン誘導䜓、ホルムアミゞンスルフむ
ン酞、シラン化合物を甚いる還元増感法、貎金
属化合物䟋えば金化合物の他、癜金、むリゞり
ム、パラゞりムなどの呚期埋衚第族金属の錯
塩を甚いる貎金属増感法などを単独或いは組み
合わせお実斜するこずができる。 その他、ポリオキシ゚チレン誘導䜓英囜特蚱
第981470号、特公昭31−6475号、米囜特蚱第
2716062号など、ポリオキシプロピレン誘導䜓、
玚アンモニりム基をも぀誘導䜓などの増感剀を
含んでいおもよい。 本発明に甚いられる写真乳剀には、感光材料の
補造工皋、保存䞭あるいは写真凊理䞭のカブリを
防止し、あるいは写真性胜を安定化させる目的
で、皮々の化合物を含有させるこずができる。す
なわちアゟヌル類䟋えばベンゟチアゟリりム
塩、ニトロむミダゟヌル類、ニトロベンズむミダ
ゟヌル類、クロロベンズむミダゟヌル類、ブロモ
ベンズむミダゟヌル類、ニトロむンダゟヌル類、
ベンゟトリアゟヌル類、アミノトリアゟヌル類な
どメルカプト化合物䟋えばメルカプトチア
ゟヌル類、メルカプトベンゟチアゟヌル類、メル
カプトベンズむミダゟヌル類、メルカプトチアゞ
アゟヌル類、メルカプトテトラゟヌル類特に
−プニル−−メルカプトテトラゟヌル、メ
ルカプトピリミゞン類、メルカプトトリアゞン類
など䟋えばオキサゟリンチオンのようなチオ
ケト化合物アザむンデン類䟋えばトリアザむ
ンデン類、テトラアザむンデン類特に−ヒド
ロキシ眮換3aテトラアザむン
デン類、ペンタアザむンデン類などベンれン
チオスルホン酞、ベンれンスルフむン酞、ベンれ
ンスルホン酞アミド等のようなカブリ防止剀たた
は安定剀ずしお知られた、倚くの化合物を加える
こずができる。 これらの曎に詳しい具䜓䟋およびその䜿甚方法
に぀いおは、たずえば米囜特蚱3954474号、同
3982947号、特公昭52−28660号に蚘茉されたもの
を甚いるこずができる。 感光材料に甚いる結合剀たたは保護コロむドず
しおは、れラチンを甚いるのが有利であるが、そ
れ以倖に芪氎性合成高分子なども甚いるこずがで
きる。れラチンずしおは、石灰凊理れラチン、酞
凊理れラチン、誘導䜓れラチンなどを甚いるこず
もできる。具䜓的には、リサヌチ・デむスクロヌ
ゞダヌRESEARCH DISCLOSURE第176
巻、No.176431978幎12月の項に蚘茉されおい
る。 本発明の写真感光材料は色像圢成カプラヌ、即
ち、発色珟像凊理においお芳銙族玚アミン珟像
薬䟋えば、プニレンゞアミン誘導䜓や、アミ
ノプノヌル誘導䜓などずの酞化カツプリング
によ぀お発色しうる化合物を含有しおもよい。カ
プラヌは分子䞭にバラスト基ずよばれる疎氎性基
を有する非拡散性のもの、たたはポリマヌ化され
たものが望たしい。カプラヌは、銀むオンに察し
圓量性あるいは圓量性のどちらでもよい。
又、色補正の効果をも぀カラヌドカプラヌ、珟像
にずもな぀お珟像抑制剀を攟出するカプラヌい
わゆるDIRカプラヌ珟像促進剀ないしはカブラ
セ剀を攟出するカプラヌいわゆるDARカプラ
ヌ、FRカプラヌなどを含んでもよい。又、カ
ツプリング反応の生成物が無色であ぀お、珟像抑
制剀を攟出する無呈色DIRカツプリング化合物を
含んでもよい。 䟋えばマれンタカプラヌずしお、−ピラゟロ
ンカプラヌ、ピラゟロベンツむミダゟヌルカプラ
ヌ、シアノアセチルクマロンカプラヌ、閉鎖アシ
ルアセトニトリルカプラヌ、ピラゟロアゟヌル系
カプラヌ等があり、む゚ロヌカプラヌずしお、ア
シルアセトアミドカプラヌ䟋えばベンゟむルア
セトアニリド類、ピバロむルアセトアニリド類、
等があり、シアンカプラヌずしお、ナフトヌルカ
プラヌ、及びプノヌルカプラヌ等がある。 䞊蚘カプラヌ等は、感光材料に求められる特性
を満足するために同䞀局に二皮類以䞊を䜵甚する
こずもできるし、同䞀の化合物を異な぀た局以
䞊に添加するこずもできる。 本発明に甚いられるハロゲン化銀乳剀及び写真
感光材料に甚いられる化合物ずしおは前述のもの
以倖に、枛感剀、増癜剀、高沞点有機溶剀カプ
ラヌ溶剀、色玠画像安定剀、ステむン防止剀、
吞収剀染料、光吞収剀、UV吞収剀、硬膜剀、
塗垃助剀界面掻性剀、可塑剀、最滑剀、スタ
テむク防止剀、マツト剀、珟像促進剀などを甚い
るこずができる。前述の添加剀及びこれらの添加
剀に぀いおは、リサヌチ・デむスクロヌゞダヌ
RESEARCH DISCLOSURE誌第176巻、No.
176431978幎12月の第項〜第項P.22〜
P.28に蚘茉されたものを甚いるこずができる。 完成finished乳剀は、適切な支持䜓、䟋え
ばバラむタ玙、レゞンコヌト玙、合成玙、トリア
セテヌトフむルム、ポリ゚チレンテレフタレヌト
フむルム、その他のプラスチツクベヌスたたはガ
ラス板の䞊に塗垃される。即ち、デむツプコヌ
ト、゚アヌナむフコヌト、カヌテンコヌト、ある
いは米囜特蚱第2681294号に蚘茉のホツパヌを䜿
甚する゚クストル−ゞペンコヌトを含む皮々の塗
垃法によ぀お塗垃するこずができる。 これらの支持䜓は感光材料の目的に応じお透明
なもの、䞍透明なものの遞択をする。たた透明な
堎合にも無色透明のものだけでなく、染料、顔料
を添加しお着色透明にするこずもできる。 写真像を埗るための露光は通垞の方法を甚いお
行なえばよい。すなわち、自然光日光、タン
グステン電灯、螢光灯、氎銀灯、キセノンアヌク
灯、炭玠マヌク灯、キセノンフラツシナ灯、陰極
線管フラむングスポツトなど公知の倚皮の光源を
いずれでも甚いるこずができる。露光時間は通垞
カメラで甚いられる1/1000秒から秒の露光時間
はもちろん、1/1000秒より短い露光、たずえばキ
セノン閃光灯や陰極線管を甚いた1/104〜1/106秒
の露光を甚いるこずもできるし、秒より長い露
光を甚いるこずもできる。必芁に応じお色フむル
タヌで露光に甚いられる光の分光組成を調節する
こずができる。露光にレヌザヌ光を甚いるこずも
できる。たた電子線、線、γ線、α線などによ
぀お励起された螢光䜓から攟出する光によ぀お露
光されおもよい。 本発明の写真乳剀を甚いるこずのできる写真感
光材料ずしおは、皮々のカラヌ及び黒癜感光材料
を挙げるこずができる。䟋えば投圱甚カラヌネガ
フむルム䞀般甚、映画甚等、カラヌ反転フむ
ルムスラむド甚、映画甚等、たたカプラヌを含
有しない堎合もする堎合もある、カラヌ印画玙、
カラヌポゞフむルム映画甚等、カラヌ反転印
画玙、熱珟像甚カラヌ感光材料、銀色玠挂癜法を
甚いたカラヌ感光材料、補版甚写真感光材料リ
スフむルム、スキダナヌフむルム等、レむ写
真感光材料盎接・間接医療甚、工業甚等、撮
圱甚黒癜ネガフむルム、黒癜印画玙、マむクロ甚
感光材料COM甚、マむクロフむルム等、カラ
ヌ拡散転写感光材料DTR、銀塩拡散転写感光
材料、プリントアりト感光材料、などを挙げるこ
ずができる。 本発明を適甚しお䜜られる感光材料の写真凊理
には、公知の方法のいずれも甚いるこずができ
る。凊理液には公知のものを甚いるこずができ
る。凊理枩床は普通18℃から50℃の間に遞ばれる
が、18℃より䜎い枩床たたは50℃をこえる枩床ず
しおもよい。目的に応じ銀画像を圢成する珟像凊
理黒癜写真凊理あるいは、色玠像を圢成すべ
き珟像凊理から成るカラヌ写真凊理のいずれも適
甚できる。 詳しくは、リサヌチ・デむスクロヌゞダヌ第
176巻No.17643の28〜29頁、同第187巻No.18716の
651頁巊欄右欄に蚘茉された方法によ぀お珟像凊
理するこずができる。 実斜䟋 次に本発明に甚いられる具䜓䟋を瀺す。しかし
これらの具䜓䟋のみに限定されるものではない。 実斜䟋  70モルの塩化銀、29.5モルの臭化銀、及び
0.5モルの沃化銀からなる硫黄増感したハロゲ
ン化銀乳剀を調補した。この乳剀に含たれるハロ
ゲン化銀粒子の平均盎埄は0.35Όであ぀た。この
乳剀Kg䞭には1.03モルのハロゲン化銀が含有さ
れた。 この乳剀を各Kgづ぀ポツトに秀取し、第衚
〜第衚に瀺すように、本発明による増感色玠ず
比范甚の色玠を添加し、40℃のもずで混合撹拌し
た。曎に−ヒドロキシ−−メチル−
3a−テトラザむンデンを0.2乳剀Kg、
−ヒドロキシ−−ゞクロロトリアゞン゜
ヌダを0.1乳剀Kg、曎にドデシルベンれン
スルホン酞゜ヌダ0.1乳剀Kg、を順次加え
た埌、ポリ゚チレンテレフタレヌトフむルムベヌ
ス䞊に塗垃しお写真感光材料を埗た。 これらの詊料に富士写真フむルム瀟補の黄色フ
むルタヌ、SC−46460nより長波長の光を透過
するフむルタヌを通しおタングステン光5400
〓を秒間露光した。 露光埌、䞋蚘の組成の珟像液を甚いお20℃で
分間珟像した。これらを富士写真フむルム瀟補の
濃床蚈を甚いお濃床枬定し、黄色フむルタヌ感床
ずカブリずを埗た。感床を決定した光孊濃床の基
準点は〔カブリ1.5〕の点であ぀た。 塗垃詊料の別の組は色枩床2666〓のタングス
テン光源をも぀回析栌子型分光写真機を甚いおス
ペクトログラムを埗るための露光をした。 珟像液の組成 氎  700ml メトヌル  3.1 無氎亜硫酞ナトリりム  45 ハむドロキノン  12 炭酞ナトリりム䞀氎塩  79 臭化カリりム  1.9 氎を加えお  ずする 䜿甚に際しお氎容を加えお䜿甚液ずする。 埗られた結果を盞察的な倀ずしお、第衚〜第
衚に瀺す。これらの結果から本発明の増感色玠
を甚いたサンプルは高感床であるこずがわかる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 比范に甚いた増感色玠の化孊構造
【化】
【匏】
【化】 実斜䟋  91.5モルの臭化銀、8.5モルの沃化銀から
なる硫黄増感したハロゲン化銀乳剀を調補した。
この乳剀に含たれるハロゲン化銀粒子の平均盎埄
は0.7Όであ぀た。この乳剀Kg䞭には0.5モルの
ハロゲン化銀が含有された。 この乳剀を各Kgづ぀ポツトに秀取し第衚、
第衚に瀺すように本発明による増感色玠ず比范
甚の色玠を添加し40℃のもずで混合撹拌した。曎
に−ヒドロキシ−−メチル−3a
−テトラザむンデンを0.1乳剀Kg、−
ヒドロキシ−−ゞクロロトリアゞンナトリ
りム塩0.1乳剀Kg、曎にドデシルベンれン
スルホン酞゜ヌダ0.1乳剀Kg、を順次加え
た埌、セルロヌズトリアセテヌトフむルムベヌス
䞊に塗垃しお写真感光材料を埗た。これらの詊料
に富士写真フむルム瀟補の黄色フむルタヌ、SC
−50500nより長波長の光を透過するフむルタ
ヌを通しおタングステン光5400〓で1/20秒
間露光した。他の組は回析栌子型分光写真機を
甚いおスペクトログラムを埗るための露光を行な
぀た。 露光埌、䞋蚘の組成の珟像液を甚いお20℃で
分間珟像した。これらを富士写真フむルム瀟補の
濃床蚈を甚いお、濃床を枬定し、黄色フむルタヌ
感床ずカブリずを埗た。感床を決定した光孊濃床
の基準点は〔カブリ0.20〕の点であ぀た。 珟像液の組成 氎  700ml メトヌル   無氎亜硫酞ナトリりム  100 ハむドロキノン   硌砂氎塩  1.5 氎を加えお   埗られた結果を盞察的な倀ずしお第衚ず第
衚に瀺した。これらの結果から本発明の増感色玠
を甚いたサンプルは著しく高感床であるこずがわ
かる。
【衚】
【衚】
【衚】 比范に甚いた増感色玠の化孊構造
【化】
【化】 発明の効果 本発明によ぀お新芏な写真甚増感色玠を提䟛す
るこずができるようにな぀た。 たた、本発明の化合物をハロゲン化銀乳剀に甚
いるこずによ぀お高い感床を有する分光増感した
ものずするこずができるようにな぀た。
【図面の簡単な説明】
第図ず第図は実斜䟋によ぀お埗られた分
光感床曲線を瀺したものである。第図はテスト
No.、第図はテストNo.によ぀お埗られた分光
感床曲線を瀺す。 瞊軞は感床を、暪軞は波長を瀺す。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘の䞀般匏で衚わされる基を眮換基
    ずしお有する色玠を含有するこずを特城ずするハ
    ロゲン化銀写真乳剀 䞀般匏 ―CH2―〓−CH2−CH2−―CH2―〓OH 匏䞭、αおよびβは同䞀でも異぀おいおもよ
    く、〜の敎数を衚わす。
JP19874185A 1985-09-09 1985-09-09 ハロゲン化銀写真乳剀 Granted JPS6258239A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19874185A JPS6258239A (ja) 1985-09-09 1985-09-09 ハロゲン化銀写真乳剀

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19874185A JPS6258239A (ja) 1985-09-09 1985-09-09 ハロゲン化銀写真乳剀

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6258239A JPS6258239A (ja) 1987-03-13
JPH0582925B2 true JPH0582925B2 (ja) 1993-11-24

Family

ID=16396202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19874185A Granted JPS6258239A (ja) 1985-09-09 1985-09-09 ハロゲン化銀写真乳剀

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6258239A (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0711684B2 (ja) * 1987-11-05 1995-02-08 富士写真フむルム株匏䌚瀟 ハロゲン化銀写真乳剀
JPH03179338A (ja) * 1989-12-07 1991-08-05 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6258239A (ja) 1987-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0621930B2 (ja) 光応答性材料
JP2525570B2 (ja) ハロゲン化銀写真乳剀
CA1039551A (en) Method for spectrally sensitizing photographic light-sensitive emulsion
JP3116097B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
JPH1165016A (ja) ハロゲン化銀写真芁玠
US5192654A (en) Silver halide photographic emulsions
EP0467370B1 (en) Sensitizing dyes for photographic materials
JPH03138638A (ja) ハロゲン化銀写真材料
EP0357082B1 (en) Silver halide photographic emulsions
US4105454A (en) Silver halide photographic emulsion spectrally sensitized with merocyanine dyes
JPH05313290A (ja) 写真材料甚の䜵甚増感色玠
US4030927A (en) Supersensitizing combinations of halogen substituted benzotriazoles and cyanine dyes
US5514809A (en) Silver halide photographic material
US3557101A (en) Trinuclear dyes having an acid nucleus substituted with a secondary amino substituted alkyl group useful as spectral sensitizers for photographic silver halide emulsions
JPH0582925B2 (ja)
US5464734A (en) Methine compounds and silver halide photographic materials containing the compound
US4814265A (en) Silver halide photographic light-sensitive material
US5006449A (en) Silver halide black and white photographic material
JP2649839B2 (ja) ハロゲン化銀写真乳剀
JP2537614B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
JPH06102614A (ja) ハロゲン化銀感光材料
JP2824887B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
JP3088380B2 (ja) メチン化合物を含むハロゲン化銀感光材料
JP2779730B2 (ja) ハロゲン化銀感光材料
JP3791721B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料