JPH0578564A - 不飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤 - Google Patents
不飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤Info
- Publication number
- JPH0578564A JPH0578564A JP27054291A JP27054291A JPH0578564A JP H0578564 A JPH0578564 A JP H0578564A JP 27054291 A JP27054291 A JP 27054291A JP 27054291 A JP27054291 A JP 27054291A JP H0578564 A JPH0578564 A JP H0578564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated polyester
- polyester resin
- aromatic vinyl
- block copolymer
- vinyl compound
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- Pending
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 不飽和ポリエステル樹脂の硬化時の収縮を低
減し、表面平滑性に優れた成型体の製造を可能とする不
飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤を提供すること。 【構成】 芳香族ビニル化合物の重合体ブロックとイソ
ブチレン重合体ブロックとをそれぞれ少なくとも１個有
し、芳香族ビニル化合物の含有量が１０〜９０重量％で
あるブロック共重合体を使用する。
減し、表面平滑性に優れた成型体の製造を可能とする不
飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤を提供すること。 【構成】 芳香族ビニル化合物の重合体ブロックとイソ
ブチレン重合体ブロックとをそれぞれ少なくとも１個有
し、芳香族ビニル化合物の含有量が１０〜９０重量％で
あるブロック共重合体を使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和ポリエステル樹
脂用の低収縮化剤に関するものである。
脂用の低収縮化剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】不飽和ポリエステル樹脂組成物（通常は
不飽和ポリエステル樹脂とラジカル重合性単量体を主成
分とする）は、硬化時の成型収縮率が高く、その成型物
にはソリ、亀裂等が発生するという欠点がある。
不飽和ポリエステル樹脂とラジカル重合性単量体を主成
分とする）は、硬化時の成型収縮率が高く、その成型物
にはソリ、亀裂等が発生するという欠点がある。
【０００３】この欠点を解決する手段として、熱可塑性
重合体を添加する方法が従来から行われている。熱可塑
性重合体としてポリスチレン、ポリメチルメタクリレ−
ト、ポリ酢酸ビニル、スチレン−ブタジエン共重合体等
を添加する方法が知られている。これらの重合体の添加
により、硬化時の寸法安定性が増加し、収縮がある程度
抑えられた成型体が
重合体を添加する方法が従来から行われている。熱可塑
性重合体としてポリスチレン、ポリメチルメタクリレ−
ト、ポリ酢酸ビニル、スチレン−ブタジエン共重合体等
を添加する方法が知られている。これらの重合体の添加
により、硬化時の寸法安定性が増加し、収縮がある程度
抑えられた成型体が
【０００４】この欠点を解決する手段として、熱可塑性
重合体を添加する方法が従来から行われている。熱可塑
性重合体としてポリスチレン、ポリメチルメタクリレ−
ト、ポリ酢酸ビニル、スチレン−ブタジエン共重合体ゴ
ム等を添加する方法が知られている。これらの重合体の
添加により、硬化時の寸法安定性が増加し、収縮がある
程度抑えられた成型体の製造が可能となってきたが、未
だ満足できるものではない。
重合体を添加する方法が従来から行われている。熱可塑
性重合体としてポリスチレン、ポリメチルメタクリレ−
ト、ポリ酢酸ビニル、スチレン−ブタジエン共重合体ゴ
ム等を添加する方法が知られている。これらの重合体の
添加により、硬化時の寸法安定性が増加し、収縮がある
程度抑えられた成型体の製造が可能となってきたが、未
だ満足できるものではない。
【０００５】熱可塑性重合体の中で前記のジエン系重合
体を使用した場合には、スチレンに溶解した時の粘度が
高くなり、不飽和ポリエステル樹脂組成物においてガラ
ス繊維、炭酸カルシウム、顔料等の添加剤の分散性が著
しく悪化する。その結果、この組成物を用いて得られる
成型体には色むら、ガラス繊維の浮きだし等により、表
面の平滑性が著しく損なわれるという問題がさらに生じ
てくる。
体を使用した場合には、スチレンに溶解した時の粘度が
高くなり、不飽和ポリエステル樹脂組成物においてガラ
ス繊維、炭酸カルシウム、顔料等の添加剤の分散性が著
しく悪化する。その結果、この組成物を用いて得られる
成型体には色むら、ガラス繊維の浮きだし等により、表
面の平滑性が著しく損なわれるという問題がさらに生じ
てくる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は上記の問題点が改善された新規な不飽和ポリエステル
樹脂用の低収縮化剤を提供することにある。
は上記の問題点が改善された新規な不飽和ポリエステル
樹脂用の低収縮化剤を提供することにある。
【０００７】本発明者等はこの目的を達成すべく鋭意検
討した結果、芳香族ビニル化合物の重合体ブロックとイ
ソブチレン重合体ブロックを有するブロック共重合体を
低収縮化剤として使用することにより、作業性、ガラス
繊維の含浸性に優れ、炭酸カルシウム等の充填剤の分散
性が改善され、収縮性が極めて小さく、表面平滑性の良
好な不飽和ポリエステル樹脂成型体が得られることを見
いだし本発明を完成するに到った。
討した結果、芳香族ビニル化合物の重合体ブロックとイ
ソブチレン重合体ブロックを有するブロック共重合体を
低収縮化剤として使用することにより、作業性、ガラス
繊維の含浸性に優れ、炭酸カルシウム等の充填剤の分散
性が改善され、収縮性が極めて小さく、表面平滑性の良
好な不飽和ポリエステル樹脂成型体が得られることを見
いだし本発明を完成するに到った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、少なくとも１個の芳香族ビニル化合物の重合体ブロ
ックと少なくとも１個のイソブチレンの重合体ブロック
を有し、芳香族ビニル化合物の含有量が１０〜９０重量
％であるブロック共重合体を含有することを特徴とする
ふ飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤が提供される。
ば、少なくとも１個の芳香族ビニル化合物の重合体ブロ
ックと少なくとも１個のイソブチレンの重合体ブロック
を有し、芳香族ビニル化合物の含有量が１０〜９０重量
％であるブロック共重合体を含有することを特徴とする
ふ飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤が提供される。
【０００９】本発明で使用するブロック共重合体は、少
なくとも１個の、好ましくは２個の芳香族ビニル化合物
の重合体ブロック（Ａ）と少なくとも１個のイソブチレ
ンの重合体ブロック（Ｂ）とを有するブロック共重合体
である。ブロック共重合体の構造は特に限定されず、
（Ａ−Ｂ）n、Ａ−（Ｂ−Ａ）n、Ｂ−（Ａ−Ｂ）n、等
の線状構造、〔（Ａ−Ｂ）n〕m+1−Ｘ、〔（Ｂ−
Ａ）n〕m+1−Ｘ、〔（Ａ−Ｂ） n−Ａ〕m+1−Ｘ、〔（Ｂ
−Ａ）n−Ｂ〕m+1−Ｘ等の線状及び分岐構造のいずれで
あっても良い（上記式において、ｍ、ｎは１以上の整数
を、Ｘは多官能性重合開始剤の残基を示す。）。
なくとも１個の、好ましくは２個の芳香族ビニル化合物
の重合体ブロック（Ａ）と少なくとも１個のイソブチレ
ンの重合体ブロック（Ｂ）とを有するブロック共重合体
である。ブロック共重合体の構造は特に限定されず、
（Ａ−Ｂ）n、Ａ−（Ｂ−Ａ）n、Ｂ−（Ａ−Ｂ）n、等
の線状構造、〔（Ａ−Ｂ）n〕m+1−Ｘ、〔（Ｂ−
Ａ）n〕m+1−Ｘ、〔（Ａ−Ｂ） n−Ａ〕m+1−Ｘ、〔（Ｂ
−Ａ）n−Ｂ〕m+1−Ｘ等の線状及び分岐構造のいずれで
あっても良い（上記式において、ｍ、ｎは１以上の整数
を、Ｘは多官能性重合開始剤の残基を示す。）。
【００１０】また芳香族ビニル化合物の重合体ブロック
とイソブチレンの重合体ブロック中には、本発明の低収
縮化剤の性能を損なわない範囲で他のカチオン重合性モ
ノマーが共重合されていても構わない。
とイソブチレンの重合体ブロック中には、本発明の低収
縮化剤の性能を損なわない範囲で他のカチオン重合性モ
ノマーが共重合されていても構わない。
【００１１】本発明のブロック共重合体の製造方法は特
に限定されないが、例えば、ルイス酸と組合せてカチオ
ン重合活性種を形成する有機化合物（以下開始剤化合物
と言う）およびルイス酸とから構成される開始剤系の存
在下に、必要に応じてアミン類などの第３成分を添加し
て、ヘキサンや塩化メチレンなどの不活性溶媒中で、芳
香族ビニル化合物とイソブチレンとを重合する方法が挙
げられる。
に限定されないが、例えば、ルイス酸と組合せてカチオ
ン重合活性種を形成する有機化合物（以下開始剤化合物
と言う）およびルイス酸とから構成される開始剤系の存
在下に、必要に応じてアミン類などの第３成分を添加し
て、ヘキサンや塩化メチレンなどの不活性溶媒中で、芳
香族ビニル化合物とイソブチレンとを重合する方法が挙
げられる。
【００１２】開始剤化合物としては、アルコキシ基、ア
シロキシ基またはハロゲン等の官能基を有する有機化合
物、例えば、ビス（２−メトキシ−２−プロピル）ベン
ゼン、ビス（２−アセトキシ−２−プロピル）ベンゼン
あるいはビス（２−クロロ−２−プロピル）ベンゼン等
が、ルイス酸としては四塩化チタン等が、さらにアミン
類としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
シロキシ基またはハロゲン等の官能基を有する有機化合
物、例えば、ビス（２−メトキシ−２−プロピル）ベン
ゼン、ビス（２−アセトキシ−２−プロピル）ベンゼン
あるいはビス（２−クロロ−２−プロピル）ベンゼン等
が、ルイス酸としては四塩化チタン等が、さらにアミン
類としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
【００１３】ブロック共重合体のうち線状ブロック共重
合体は、１個の官能基を有する開始剤化合物とルイス酸
を開始剤系として用い、芳香族ビニル化合物を実質的に
反応が終了するまで重合した後、イソブチレンを重合系
に添加してイソブチレンの重合が実質的に終了するまで
重合する方法、さらにイソブチレンの重合終了後に再び
芳香族ビニル化合物を重合系に添加して重合を完結させ
る方法（逐次重合法）によって製造することができる。
また２個の官能基を有する開始剤化合物とルイス酸とを
使用し、イソブチレンを重合反応が終了するまで重合し
た後、重合系に芳香族ビニル化合物を添加して重合反応
を継続する方法を用いることもできる。
合体は、１個の官能基を有する開始剤化合物とルイス酸
を開始剤系として用い、芳香族ビニル化合物を実質的に
反応が終了するまで重合した後、イソブチレンを重合系
に添加してイソブチレンの重合が実質的に終了するまで
重合する方法、さらにイソブチレンの重合終了後に再び
芳香族ビニル化合物を重合系に添加して重合を完結させ
る方法（逐次重合法）によって製造することができる。
また２個の官能基を有する開始剤化合物とルイス酸とを
使用し、イソブチレンを重合反応が終了するまで重合し
た後、重合系に芳香族ビニル化合物を添加して重合反応
を継続する方法を用いることもできる。
【００１４】分岐状ブロック共重合体は、３個以上の官
能基を有する開始剤化合物とルイス酸とを用いてイソブ
チレンを重合反応が終了するまで重合した後、重合系に
芳香族ビニル化合物を添加して重合反応を継続する方法
を用いることにより製造することができる。
能基を有する開始剤化合物とルイス酸とを用いてイソブ
チレンを重合反応が終了するまで重合した後、重合系に
芳香族ビニル化合物を添加して重合反応を継続する方法
を用いることにより製造することができる。
【００１５】本発明のブロック共重合体の製造に用いら
れる芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、メトキシ
スチレン等のスチレン系化合物が挙げられるが、特にス
チレンが好ましい。
れる芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、メトキシ
スチレン等のスチレン系化合物が挙げられるが、特にス
チレンが好ましい。
【００１６】本発明で使用するブロック共重合体中の芳
香族ビニル化合物含量は、１０〜９０重量％である。芳
香族ビニル化合物含量が１０重量％未満では、スチレン
に溶解した時の粘度の低下は得られず、９０重量％を越
えると不飽和ポリエステル樹脂の硬化時の収縮は改善さ
れない。好ましくは２０〜６０重量％である。
香族ビニル化合物含量は、１０〜９０重量％である。芳
香族ビニル化合物含量が１０重量％未満では、スチレン
に溶解した時の粘度の低下は得られず、９０重量％を越
えると不飽和ポリエステル樹脂の硬化時の収縮は改善さ
れない。好ましくは２０〜６０重量％である。
【００１７】また、ブロック共重合体の分子量は特に限
定されないが、重量平均分子量は、５，０００〜１００
０，０００、好ましくは１０，０００〜５００，００
０、さらに好ましくは３０，０００〜３００，０００で
ある。
定されないが、重量平均分子量は、５，０００〜１００
０，０００、好ましくは１０，０００〜５００，００
０、さらに好ましくは３０，０００〜３００，０００で
ある。
【００１８】本発明の低収縮化剤としての以上に説明し
たブロック共重合体の使用量は、特に制限されないが、
通常、不飽和ポリエステル樹脂組成物（不飽和ポリエス
テル樹脂とラジカル重合性単量体の混合物であって、該
樹脂の割合は３０〜５０重量％程度である）に対して５
〜３０重量％程度が使用される。
たブロック共重合体の使用量は、特に制限されないが、
通常、不飽和ポリエステル樹脂組成物（不飽和ポリエス
テル樹脂とラジカル重合性単量体の混合物であって、該
樹脂の割合は３０〜５０重量％程度である）に対して５
〜３０重量％程度が使用される。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。以下の例においては、部及び％は重量基準であ
る。
する。以下の例においては、部及び％は重量基準であ
る。
【００２０】（ブロック共重合体の製造例）乾燥窒素雰
囲気下にて、３リットルのガラス製フラスコに塩化メチ
レン５４０ｍｌ、ｎ−ヘキサン５４０ｍｌ、１，４−ビ
ス（２−クロロ−２−プロピル）ベンゼン０．７６ｇ
（３．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．８３ｇ
（８．２０ｍｍｏｌ）および表１記載の量のイソブチレ
ンをそれぞれ加えて−６５℃に冷却した。あらかじめ−
６５℃に冷却した０．３Ｍ四塩化チタンの塩化メチレン
／ｎ−ヘキサン（容積比１／１）溶液を添加し、重合反
応を開始した。４時間後、表１記載の量のスチレンをそ
れぞれ添加し、重合反応をさらに２時間継続した。
囲気下にて、３リットルのガラス製フラスコに塩化メチ
レン５４０ｍｌ、ｎ−ヘキサン５４０ｍｌ、１，４−ビ
ス（２−クロロ−２−プロピル）ベンゼン０．７６ｇ
（３．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．８３ｇ
（８．２０ｍｍｏｌ）および表１記載の量のイソブチレ
ンをそれぞれ加えて−６５℃に冷却した。あらかじめ−
６５℃に冷却した０．３Ｍ四塩化チタンの塩化メチレン
／ｎ−ヘキサン（容積比１／１）溶液を添加し、重合反
応を開始した。４時間後、表１記載の量のスチレンをそ
れぞれ添加し、重合反応をさらに２時間継続した。
【００２１】重合反応終了後、重合体溶液に２００ｍｌ
のメタノールを加えて重合反応を停止させた。回収した
ブロック共重合体をトルエンに溶解し、この溶液に２％
塩酸水溶液、水、２％水酸化ナトリウム水溶液、水の順
に洗浄を行なった。洗浄後の溶液に大量のメタノールを
加えて重合体を沈殿させ、溶媒を除去して３種類のスチ
レン−イソブチレン−スチレンブロック共重合体を得
た。得られた各ブロック共重合体の結合スチレン含量と
平均分子量および分子量分布の不均一度指数（重量平均
分子量／数平均分子量）を表１に併記した。
のメタノールを加えて重合反応を停止させた。回収した
ブロック共重合体をトルエンに溶解し、この溶液に２％
塩酸水溶液、水、２％水酸化ナトリウム水溶液、水の順
に洗浄を行なった。洗浄後の溶液に大量のメタノールを
加えて重合体を沈殿させ、溶媒を除去して３種類のスチ
レン−イソブチレン−スチレンブロック共重合体を得
た。得られた各ブロック共重合体の結合スチレン含量と
平均分子量および分子量分布の不均一度指数（重量平均
分子量／数平均分子量）を表１に併記した。
【００２２】なおブロック共重合体の結合スチレン含量
はＮＭＲによって測定し、重量平均分子量および分子量
分布は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＬＣ−８０２
Ａ、東ソー（株）製）を用いて測定された分子量分布曲
線から、分子量既知の標準ポリスチレンの分析結果より
予め求められた検量線をもとに算出した。測定にはポリ
スチレンゲルを充填したカラムＧ−４０００ＨとＧ−５
０００Ｈを組合わせて用い、カラム温度４０℃、キャリ
ア（テトラヒドロフラン）流量１．３（ｍｌ／ｍｉ
ｎ）、試料濃度０．６（ｇ／ｌ）の条件下で測定を実施
した。
はＮＭＲによって測定し、重量平均分子量および分子量
分布は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＬＣ−８０２
Ａ、東ソー（株）製）を用いて測定された分子量分布曲
線から、分子量既知の標準ポリスチレンの分析結果より
予め求められた検量線をもとに算出した。測定にはポリ
スチレンゲルを充填したカラムＧ−４０００ＨとＧ−５
０００Ｈを組合わせて用い、カラム温度４０℃、キャリ
ア（テトラヒドロフラン）流量１．３（ｍｌ／ｍｉ
ｎ）、試料濃度０．６（ｇ／ｌ）の条件下で測定を実施
した。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例１〜３、比較例１〜２ ネオペンチルグリコ−ル７６０ｇ、イソフタル酸４１０
ｇを窒素気流下、２１０℃で１０時間反応させた。反応
混合物にプロピレングリコ−ル６２０ｇとフマル酸１４
４０ｇを添加して窒素気流下に２００℃で１５時間反応
させて不飽和ポリエステル樹脂（酸価３２）を得た。
ｇを窒素気流下、２１０℃で１０時間反応させた。反応
混合物にプロピレングリコ−ル６２０ｇとフマル酸１４
４０ｇを添加して窒素気流下に２００℃で１５時間反応
させて不飽和ポリエステル樹脂（酸価３２）を得た。
【００２５】この不飽和ポリエステル樹脂と上記のブロ
ック共重合体を使用した該樹脂組成物（ＳＭＣ）を表２
記載の配合処方に従って作成し、１４０℃、１２０ｋｇ
／ｃｍ2 の圧力で３分間成型した。線収縮率、表面平滑
性及び色むらを評価し、その結果を表３に示した。
ック共重合体を使用した該樹脂組成物（ＳＭＣ）を表２
記載の配合処方に従って作成し、１４０℃、１２０ｋｇ
／ｃｍ2 の圧力で３分間成型した。線収縮率、表面平滑
性及び色むらを評価し、その結果を表３に示した。
【００２６】上記のブロック共重合体をポリスチレン−
ポリブタジエン−ポリスチレンブロック共重合体（ＳＢ
Ｓ：シェル化学社製ＫＲＡＴＯＮ Ｄ１３００Ｘ）（比
較例１）または水素化ＳＢＳ（シェル化学社製ＫＲＡＴ
ＯＮ Ｇ１７０１Ｘ）（比較例２）に代えて上記と同様
にして成型体を作成し、評価した。結果を表３に示し
た。
ポリブタジエン−ポリスチレンブロック共重合体（ＳＢ
Ｓ：シェル化学社製ＫＲＡＴＯＮ Ｄ１３００Ｘ）（比
較例１）または水素化ＳＢＳ（シェル化学社製ＫＲＡＴ
ＯＮ Ｇ１７０１Ｘ）（比較例２）に代えて上記と同様
にして成型体を作成し、評価した。結果を表３に示し
た。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】表３に示した結果から明かな如く、本発明
の低収縮化剤を使用することにより、不飽和ポリエステ
ル樹脂組成物の粘度は低下し、収縮率、表面平滑性及び
色むらが改善された成型体の製造が可能である。
の低収縮化剤を使用することにより、不飽和ポリエステ
ル樹脂組成物の粘度は低下し、収縮率、表面平滑性及び
色むらが改善された成型体の製造が可能である。
【００３０】
【発明の効果】本発明の低収縮化剤を使用することによ
り、従来技術に比較して著しく改善された充填剤、顔
料、ガラス繊維等の分散性を有する不飽和ポリエステル
樹脂組成物が得られ、この組成物を用いることにより低
収縮性かつ表面平滑性及び色むらが改善された成型体
（住宅設備用、自動車外板用等の ）の製造が可能とな
る。
り、従来技術に比較して著しく改善された充填剤、顔
料、ガラス繊維等の分散性を有する不飽和ポリエステル
樹脂組成物が得られ、この組成物を用いることにより低
収縮性かつ表面平滑性及び色むらが改善された成型体
（住宅設備用、自動車外板用等の ）の製造が可能とな
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも１個の芳香族ビニル化合物の
重合体ブロックと少なくとも１個のイソブチレン重合体
ブロックを有し、芳香族ビニル化合物の含有量が１０〜
９０重量％であるブロック共重合体を含有することを特
徴とする不飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27054291A JPH0578564A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 不飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27054291A JPH0578564A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 不飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578564A true JPH0578564A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17487646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27054291A Pending JPH0578564A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 不飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578564A (ja) |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP27054291A patent/JPH0578564A/ja active Pending
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