JPH0578307A - ジアルキル、ジシクロアルキル、又はジアリールジスルフイドの製造方法 - Google Patents
ジアルキル、ジシクロアルキル、又はジアリールジスルフイドの製造方法Info
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- JPH0578307A JPH0578307A JP4073031A JP7303192A JPH0578307A JP H0578307 A JPH0578307 A JP H0578307A JP 4073031 A JP4073031 A JP 4073031A JP 7303192 A JP7303192 A JP 7303192A JP H0578307 A JPH0578307 A JP H0578307A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来のメルカプタンの酸化方法はプロトン性
溶剤の使用、及び比較的大量の排水の発生を伴う欠点が
あった。これらの欠点のないジスルフィド類の合成方法
を提供する。 【構成】 ジアルキル、ジシクロアルキル又はジアリー
ル ジスルフィドは、元素の周期律表（メンデレーフ）
の１族、７族及び８族の第二亜族の金属及び／又は金属
化合物の存在において、及びアルカリ金属及び／又はア
ルカリ土類金属水酸化物水溶液及び水に混和しない非プ
ロトン性の有機溶剤の存在において、酸素又は酸素含有
気体を用いるアルキル、シクロアルキル、又はアリール
メルカプタンの酸化により製造される。
溶剤の使用、及び比較的大量の排水の発生を伴う欠点が
あった。これらの欠点のないジスルフィド類の合成方法
を提供する。 【構成】 ジアルキル、ジシクロアルキル又はジアリー
ル ジスルフィドは、元素の周期律表（メンデレーフ）
の１族、７族及び８族の第二亜族の金属及び／又は金属
化合物の存在において、及びアルカリ金属及び／又はア
ルカリ土類金属水酸化物水溶液及び水に混和しない非プ
ロトン性の有機溶剤の存在において、酸素又は酸素含有
気体を用いるアルキル、シクロアルキル、又はアリール
メルカプタンの酸化により製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は触媒の存在において酸素
又は酸素含有気体を用いてアルキル、シクロアルキル又
はアリールメルカプタンを酸化することによるジアルキ
ル、ジシクロアルキル又はジアリール ジスルフィドの
製造方法に関する。
又は酸素含有気体を用いてアルキル、シクロアルキル又
はアリールメルカプタンを酸化することによるジアルキ
ル、ジシクロアルキル又はジアリール ジスルフィドの
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４,７００,００４号はアルコ
ール性溶液中のアルカリ金属水酸化物と共にカルボン酸
のコバルト塩を使用し、酸素を用いるメルカプタンのジ
スルフィドへの均質酸化を記載している。米国特許第
４,２７７,６２３号はアルカン又はシクロアルカンチオ
ールの酸化に際してコバルトモリブデン酸アルカリ金属
塩及び／又はアルカリ土類金属水酸化物から成る触媒系
の使用を記載している。更にポリメタロフタロシアニン
触媒の使用は米国特許第３,５６５,９５９号から既知で
ある。
ール性溶液中のアルカリ金属水酸化物と共にカルボン酸
のコバルト塩を使用し、酸素を用いるメルカプタンのジ
スルフィドへの均質酸化を記載している。米国特許第
４,２７７,６２３号はアルカン又はシクロアルカンチオ
ールの酸化に際してコバルトモリブデン酸アルカリ金属
塩及び／又はアルカリ土類金属水酸化物から成る触媒系
の使用を記載している。更にポリメタロフタロシアニン
触媒の使用は米国特許第３,５６５,９５９号から既知で
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の米国特許に記載
されたメルカプタンの酸化方法の欠点は、一方ではプロ
トン性溶剤の使用、及び他方では比較的大量の排水の発
生が数えられる。更に幾分比較的なじみ難い触媒の定量
的な分離に困難が見られる。
されたメルカプタンの酸化方法の欠点は、一方ではプロ
トン性溶剤の使用、及び他方では比較的大量の排水の発
生が数えられる。更に幾分比較的なじみ難い触媒の定量
的な分離に困難が見られる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】触媒の存在において酸素
又は酸素含有気体を用いてアルキル、シクロアルキル又
はアリールメルカプタンを酸化することによるジアルキ
ル、ジシクロアルキル又はジアリール ジスルフィドの
製造方法が新規に本発明者等により見いだされ、それは
元素の周期律（メンデレーフ）の１族、７族及び８族の
第二亜族の金属及び／又は金属化合物の存在において、
及びアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属水酸化物
の溶液及び水と混和しない非プロトン性の有機溶剤の存
在において酸化を行うことを特徴とする方法である。
又は酸素含有気体を用いてアルキル、シクロアルキル又
はアリールメルカプタンを酸化することによるジアルキ
ル、ジシクロアルキル又はジアリール ジスルフィドの
製造方法が新規に本発明者等により見いだされ、それは
元素の周期律（メンデレーフ）の１族、７族及び８族の
第二亜族の金属及び／又は金属化合物の存在において、
及びアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属水酸化物
の溶液及び水と混和しない非プロトン性の有機溶剤の存
在において酸化を行うことを特徴とする方法である。
【０００５】適当なメルカプタンは１ないし１８炭素原
子及び好適には２ないし６炭素原子を含む、例えばエチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル及びドデシルメ
ルカプタンのようなメルカプタンで、好適にはエチル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル及びｔ−ブチルメルカプタン
である。
子及び好適には２ないし６炭素原子を含む、例えばエチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル及びドデシルメ
ルカプタンのようなメルカプタンで、好適にはエチル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル及びｔ−ブチルメルカプタン
である。
【０００６】適当なシクロアルキルメルカプタンは５な
いし７炭素原子を含む、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル又はシクロヘプチルメルカプタンのようなメルカプタ
ンであり、一層好適にはシクロヘキシルメルカプタンで
ある。
いし７炭素原子を含む、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル又はシクロヘプチルメルカプタンのようなメルカプタ
ンであり、一層好適にはシクロヘキシルメルカプタンで
ある。
【０００７】適当なアリールメルカプタンはチオフェノ
ール及び置換されたチオフェノールであり、一層好適に
は２−アミノチオフェノールである。
ール及び置換されたチオフェノールであり、一層好適に
は２−アミノチオフェノールである。
【０００８】本発明による方法は酸素又は空気のような
酸素含有気体の存在において、２ないし１００バール、
及び好適には５ないし３０バールの圧力下で、１０ない
し１００℃、及び好適には２０ないし４０℃の温度で行
われる。
酸素含有気体の存在において、２ないし１００バール、
及び好適には５ないし３０バールの圧力下で、１０ない
し１００℃、及び好適には２０ないし４０℃の温度で行
われる。
【０００９】本発明による方法は元素の周期律表（メン
デレーフ）の１族、７族及び８族の第二亜族の存在にお
いて行われる。
デレーフ）の１族、７族及び８族の第二亜族の存在にお
いて行われる。
【００１０】適当な金属又は金属化合物は銅、コバル
ト、ニッケル及び又マンガン及びそれらの化合物であ
る。
ト、ニッケル及び又マンガン及びそれらの化合物であ
る。
【００１１】適当な金属化合物は無機性、有機性の単純
塩又は錯塩であり、より詳細にはＣｕ、Ｃｏ及びＮｉの
アセテート、アセチルアセトネート及びメルカプチドで
ある。微溶性の銅メルカプチドが特に好適である。
塩又は錯塩であり、より詳細にはＣｕ、Ｃｏ及びＮｉの
アセテート、アセチルアセトネート及びメルカプチドで
ある。微溶性の銅メルカプチドが特に好適である。
【００１２】それらは下記反応式に従い、アルコール溶
液中で可溶性のＣｕ（ＩＩ）化合物と対応するチオール
の反応により得られる：
液中で可溶性のＣｕ（ＩＩ）化合物と対応するチオール
の反応により得られる：
【００１３】
【数１】 Ｒ＝エチル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、
シクロヘキシル、フェニル、２−アミノフェニル。
シクロヘキシル、フェニル、２−アミノフェニル。
【００１４】恐らく下記の鎖状構造
【００１５】
【化１】
【００１６】で存在すると考えられるＣｕ（Ｉ）シクロ
ヘキシルメルカプチドが特に好適である。
ヘキシルメルカプチドが特に好適である。
【００１７】Ｃｕ（Ｉ）メルカプチドは又トルエン中で
メルカプタンとＣｕＯの反応（水の共沸的除去）により
得られる。
メルカプタンとＣｕＯの反応（水の共沸的除去）により
得られる。
【００１８】触媒は使用されたチオールの量に対し０.
００１ないし１重量％の量で及び好適には０.０１ない
し０.１重量％の量で使用することができる。
００１ないし１重量％の量で及び好適には０.０１ない
し０.１重量％の量で使用することができる。
【００１９】更に本発明による方法はアルカリ金属及び
／又はアルカリ土類金属水酸化物水溶液の存在において
行われ、とりわけ水酸化ナトリウム及び／又は水酸化カ
リウム溶液が特に適当である。使用されるアルカリ金属
及び／又はアルカリ土類水酸化物の溶液の濃度は１ない
し５０重量％の範囲及び好適には１０ないし４０重量％
の範囲内にある。
／又はアルカリ土類金属水酸化物水溶液の存在において
行われ、とりわけ水酸化ナトリウム及び／又は水酸化カ
リウム溶液が特に適当である。使用されるアルカリ金属
及び／又はアルカリ土類水酸化物の溶液の濃度は１ない
し５０重量％の範囲及び好適には１０ないし４０重量％
の範囲内にある。
【００２０】使用されるチオール対アルカリ金属及び／
又はアルカリ土類金属水酸化物溶液のモル比は、４０：
１ないし５：１の範囲及び好適には２０：１ないし１
０：１の範囲内にある。
又はアルカリ土類金属水酸化物溶液のモル比は、４０：
１ないし５：１の範囲及び好適には２０：１ないし１
０：１の範囲内にある。
【００２１】本発明による方法において使用される水と
混和しない非プロトン性の有機溶剤は、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチル
シクロヘキサン、イソドデカン、メチルtert−ブチルエ
ーテルから選択できる。トルエン、ヘキサン、及びメチ
ルtert−ブチルエーテルが好適であり、特にトルエンが
好適である。
混和しない非プロトン性の有機溶剤は、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチル
シクロヘキサン、イソドデカン、メチルtert−ブチルエ
ーテルから選択できる。トルエン、ヘキサン、及びメチ
ルtert−ブチルエーテルが好適であり、特にトルエンが
好適である。
【００２２】有機溶剤の使用量は反応溶液の合計重量を
基準として５ないし７０重量％及び好適には１０ないし
４０重量％である。
基準として５ないし７０重量％及び好適には１０ないし
４０重量％である。
【００２３】本発明による方法は任意の適当な反応器中
で連続的又は非連続的に行うことができる。最適な反応
条件は二、三の予備試験により容易に決定することがで
きる。それらは特に使用されるチオールにより、触媒に
より及び使用される溶剤により決定される。
で連続的又は非連続的に行うことができる。最適な反応
条件は二、三の予備試験により容易に決定することがで
きる。それらは特に使用されるチオールにより、触媒に
より及び使用される溶剤により決定される。
【００２４】本発明による方法は例えば下記のように実
施することができる：酸化されるメルカプタン、溶剤及
びアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物溶液の混
合物を最初に鋼製のオートクレーブ中に導入し、次いで
酸化触媒を導入する。反応混合物を相応する反応温度に
調節する。酸素又は酸素含有気体を加圧下に反応混合物
中に導入する。反応の全過程を通じて圧力を一定に保
つ。酸素の吸収が停止した時に、触媒を反応混合物から
濾別し、及び水相を分離する。溶剤の除去により有機相
からジスルフィドが回収される。
施することができる：酸化されるメルカプタン、溶剤及
びアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物溶液の混
合物を最初に鋼製のオートクレーブ中に導入し、次いで
酸化触媒を導入する。反応混合物を相応する反応温度に
調節する。酸素又は酸素含有気体を加圧下に反応混合物
中に導入する。反応の全過程を通じて圧力を一定に保
つ。酸素の吸収が停止した時に、触媒を反応混合物から
濾別し、及び水相を分離する。溶剤の除去により有機相
からジスルフィドが回収される。
【００２５】特にＣｕ（Ｉ）シクロヘキシルメルカプチ
ドがシクロヘキシルメルカプタンの酸化に用いられる時
には、得られるジスルフィドは更に精製することなく再
使用することができる。それにより特に高い収率及び純
度が得られる。
ドがシクロヘキシルメルカプタンの酸化に用いられる時
には、得られるジスルフィドは更に精製することなく再
使用することができる。それにより特に高い収率及び純
度が得られる。
【００２６】
実施例１ Ｃｕ（Ｉ）シクロヘキシルメルカプチドの製造：２０部
の酢酸Ｃｕ（ＩＩ）水和塩及び５００部のメタノールを
１リットルの四口フラスコ中に入れる。１００部のメタ
ノールに溶解した２３.２部のシクロヘキシルメルカプ
タンの溶液を３０分間に亙ってこの溶液に滴下して加え
る。３０分間撹拌後に生成物を濾別する。濾過ケークを
１００部のメタノールで洗浄し、及び真空中で乾燥す
る。
の酢酸Ｃｕ（ＩＩ）水和塩及び５００部のメタノールを
１リットルの四口フラスコ中に入れる。１００部のメタ
ノールに溶解した２３.２部のシクロヘキシルメルカプ
タンの溶液を３０分間に亙ってこの溶液に滴下して加え
る。３０分間撹拌後に生成物を濾別する。濾過ケークを
１００部のメタノールで洗浄し、及び真空中で乾燥す
る。
【００２７】Ｃｕ（Ｉ）シクロヘキシルメルカプチドの
収率は使用される酢酸銅を基準として理論量の９８％に
相当する。
収率は使用される酢酸銅を基準として理論量の９８％に
相当する。
【００２８】融点：＞２８０℃ 元素分析：計算値：Ｃ４０.３％ Ｈ６.２％ Ｓ１７.
９％ Ｃｕ３５.７％ 実測値：Ｃ４０.５％ Ｈ６.０％ Ｓ１８.１％ Ｃｕ
３５.７％ 実施例２ シクロヘキシルメルカプタンの酸化：１１６部のシクロ
ヘキシルメルカプタン、３５０部ののトルエン、１１
４.４部の水酸化ナトリウム（３５％）及び０.９部のＣ
ｕ（Ｉ）シクロヘキシルメルカプチドを鋼製のオートク
レーブ中に導入する。
９％ Ｃｕ３５.７％ 実測値：Ｃ４０.５％ Ｈ６.０％ Ｓ１８.１％ Ｃｕ
３５.７％ 実施例２ シクロヘキシルメルカプタンの酸化：１１６部のシクロ
ヘキシルメルカプタン、３５０部ののトルエン、１１
４.４部の水酸化ナトリウム（３５％）及び０.９部のＣ
ｕ（Ｉ）シクロヘキシルメルカプチドを鋼製のオートク
レーブ中に導入する。
【００２９】反応温度を２０℃に調節する。酸素の圧力
は６バールである。酸素の吸収が停止（約４０分後）し
た時、触媒を濾別し水相を分別する。ジシクロヘキシル
ジスルフィドが９９％の収率（選択性＞９９％）でトル
エン相から得られる。
は６バールである。酸素の吸収が停止（約４０分後）し
た時、触媒を濾別し水相を分別する。ジシクロヘキシル
ジスルフィドが９９％の収率（選択性＞９９％）でトル
エン相から得られる。
【００３０】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００３１】１．触媒の存在において酸素又は酸素含有
気体を用いるアルキル、シクロアルキル、又はアリール
メルカプタンの酸化によるジアルキル、ジシクロアルキ
ル、又はジアリール ジスルフィドの製造方法におい
て、該酸化が元素の周期律表（メンデレーフ）の１族、
７族及び８族の第二亜族の金属及び／又は金属化合物の
存在において、及びアルカリ金属及び／又はアルカリ土
類金属水酸化物水溶液及び水に混和しない非プロトン性
の有機溶剤の存在において行われることを特徴とする方
法。
気体を用いるアルキル、シクロアルキル、又はアリール
メルカプタンの酸化によるジアルキル、ジシクロアルキ
ル、又はジアリール ジスルフィドの製造方法におい
て、該酸化が元素の周期律表（メンデレーフ）の１族、
７族及び８族の第二亜族の金属及び／又は金属化合物の
存在において、及びアルカリ金属及び／又はアルカリ土
類金属水酸化物水溶液及び水に混和しない非プロトン性
の有機溶剤の存在において行われることを特徴とする方
法。
【００３２】２．該酸化が２ないし１００バールの圧力
下で１０ないし１００℃の温度で行われる、上記１に記
載の方法。
下で１０ないし１００℃の温度で行われる、上記１に記
載の方法。
【００３３】３．該酸化が使用されるチオールの量を基
準として０.００１ないし１重量％の触媒の存在下で行
われる、上記１及び２に記載の方法。
準として０.００１ないし１重量％の触媒の存在下で行
われる、上記１及び２に記載の方法。
【００３４】４．銅（Ｉ）メルカプチドが触媒として使
用される、上記１ないし３に記載の方法。
用される、上記１ないし３に記載の方法。
【００３５】５．アルカリ金属及び／又はアルカリ土類
金属水酸化物水溶液として水酸化ナトリウム及び／又は
水酸化カリウムが使用される、上記１ないし４に記載の
方法。
金属水酸化物水溶液として水酸化ナトリウム及び／又は
水酸化カリウムが使用される、上記１ないし４に記載の
方法。
【００３６】６．有機溶剤としてトルエンが使用され
る、上記１ないし５に記載の方法。
る、上記１ないし５に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 シユテフアン・デイートル ドイツ連邦共和国デー5000ケルン71・ビツ ターシユトラーセ６
Claims (1)
- 【請求項１】 触媒の存在において酸素又は酸素含有気
体を用いるアルキル、シクロアルキル、又はアリールメ
ルカプタンの酸化によるジアルキル、ジシクロアルキ
ル、又はジアリール ジスルフィドの製造方法におい
て、該酸化が元素の周期律表（メンデレーフ）の１族、
７族及び８族の第二亜族の金属及び／又は金属化合物の
存在において、及びアルカリ金属及び／又はアルカリ土
類金属水酸化物水溶液及び水に混和しない非プロトン性
の有機溶剤の存在において行われることを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4106693 | 1991-03-02 | ||
| DE4106693.6 | 1991-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578307A true JPH0578307A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=6426335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4073031A Pending JPH0578307A (ja) | 1991-03-02 | 1992-02-26 | ジアルキル、ジシクロアルキル、又はジアリールジスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578307A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996019448A1 (fr) * | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Toray Industries, Inc. | Procede de fabrication de bis (4-alkylthiophenyle) bisulfure |
| CN103497128A (zh) * | 2013-09-04 | 2014-01-08 | 常州大学 | 一种合成对称二芳基二硫醚的方法 |
-
1992
- 1992-02-26 JP JP4073031A patent/JPH0578307A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996019448A1 (fr) * | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Toray Industries, Inc. | Procede de fabrication de bis (4-alkylthiophenyle) bisulfure |
| CN103497128A (zh) * | 2013-09-04 | 2014-01-08 | 常州大学 | 一种合成对称二芳基二硫醚的方法 |
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