JPH0570772A - 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 - Google Patents
有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 塗布方式が可能で、輝度、耐久性が高く、物
性的に強靭で接着性がよく、ＤＣ低電圧駆動に対する周
辺回路の簡素なＥＬ素子の提供。 【構成】 ホール輸送性のシランポリマーを用いる。
性的に強靭で接着性がよく、ＤＣ低電圧駆動に対する周
辺回路の簡素なＥＬ素子の提供。 【構成】 ホール輸送性のシランポリマーを用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリシラン系の正孔輸送
性高分子物質及びその平面光源、フラットパネルディス
プレイ等のエレクトロルミネッセンス素子への応用に関
する。
性高分子物質及びその平面光源、フラットパネルディス
プレイ等のエレクトロルミネッセンス素子への応用に関
する。
【０００２】
【従来技術】有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子
（ＥＬ素子と略記する）には既に数多くの技術開示があ
り、例えばポリフィリン化合物ｐ層ＥＬ素子（特開昭57
-51781号）、アルカリ土類金属含有陰極ＥＬ素子（特開
昭59-194393号）、高輝度金属キレート化合物発光層Ｅ
Ｌ素子、芳香族三級アミン化合物ｐ層ＥＬ素子（特開昭
63-295695号、特開平2-155595号）があり、いづれも略1
0Ｖ付近で数百cd／m2の高輝度ものが得られるようにな
って以来、数多くの研究開発が行われている。更に、Ｅ
Ｌ素子に用いられる物質についても特開平1-245087号、
同1-256584号、同1-297490号、同2-88689号、同2-21679
1号、同2-289676号、同2-305886号に提案がある。
（ＥＬ素子と略記する）には既に数多くの技術開示があ
り、例えばポリフィリン化合物ｐ層ＥＬ素子（特開昭57
-51781号）、アルカリ土類金属含有陰極ＥＬ素子（特開
昭59-194393号）、高輝度金属キレート化合物発光層Ｅ
Ｌ素子、芳香族三級アミン化合物ｐ層ＥＬ素子（特開昭
63-295695号、特開平2-155595号）があり、いづれも略1
0Ｖ付近で数百cd／m2の高輝度ものが得られるようにな
って以来、数多くの研究開発が行われている。更に、Ｅ
Ｌ素子に用いられる物質についても特開平1-245087号、
同1-256584号、同1-297490号、同2-88689号、同2-21679
1号、同2-289676号、同2-305886号に提案がある。
【０００３】これら従来のＥＬ素子は低電圧で高輝度が
えられるけれども、著しく耐久性が低い、全層蒸着成膜
すると良好な輝度を示すがコスト高であり、低コストの
塗布方式では輝度が上がらない等の欠点がある。
えられるけれども、著しく耐久性が低い、全層蒸着成膜
すると良好な輝度を示すがコスト高であり、低コストの
塗布方式では輝度が上がらない等の欠点がある。
【０００４】更に特開平3-126787号にはポリシランを使
用したＥＬ素子が提示されているがＡＣ駆動ＥＬはＤＣ
低電圧駆動ができないので周辺回路の簡素化が図れな
い。
用したＥＬ素子が提示されているがＡＣ駆動ＥＬはＤＣ
低電圧駆動ができないので周辺回路の簡素化が図れな
い。
【０００５】またポリシランは一般に接着性、可撓性に
乏しく、罅割れ、膜剥れを起し易い。
乏しく、罅割れ、膜剥れを起し易い。
【０００６】
【発明の目的】本発明の目的は； （１）高輝度で高耐久性を有し、低コストであり、
（２）接着性が良好で罅割れ、膜剥れのない、（３）Ｄ
Ｃ低電圧駆動において、周辺回路の簡素化可能な ＥＬ素子の提供にある。
（２）接着性が良好で罅割れ、膜剥れのない、（３）Ｄ
Ｃ低電圧駆動において、周辺回路の簡素化可能な ＥＬ素子の提供にある。
【０００７】
【発明の構成】前記本発明の目的は；下記一般式（１）
で表される繰返し単位を有する単独重合体もしくは前記
単位を含有するポリシラン系正孔輸送性高分子物質を含
有することを特徴とする有機薄膜エレクトロルミネッセ
ンス素子の提供にある。
で表される繰返し単位を有する単独重合体もしくは前記
単位を含有するポリシラン系正孔輸送性高分子物質を含
有することを特徴とする有機薄膜エレクトロルミネッセ
ンス素子の提供にある。
【０００８】
【化２】
【０００９】式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3及びＲ4は夫々水素原子、
置換もしくは無置換の続記６つの基；アルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、アリール基、アルキルシリル
基又はアリールシリル基である。ｎは自然数である。
置換もしくは無置換の続記６つの基；アルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、アリール基、アルキルシリル
基又はアリールシリル基である。ｎは自然数である。
【００１０】また前記一般式（１）のＲ1〜Ｒ4の表すア
ルキル基としては、炭素数が１〜24、好ましくは１〜８
の直鎖又は枝分かれしたアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ペンタデシル
基、ステアリル基、シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基、これらの置換アルキル基等を挙げることができ
る。
ルキル基としては、炭素数が１〜24、好ましくは１〜８
の直鎖又は枝分かれしたアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ペンタデシル
基、ステアリル基、シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基、これらの置換アルキル基等を挙げることができ
る。
【００１１】アリール基としては、炭素数が６〜24のも
のが好ましく、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基
等を挙げることができる。
のが好ましく、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基
等を挙げることができる。
【００１２】アルコキシ基としては、炭素数が１〜約10
のものが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基を挙げることができる。
のものが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基を挙げることができる。
【００１３】アルケニル基としては、炭素数が２〜約10
のものが好ましく、ビニル基、アリル基、ブテニル基等
が挙げられる。
のものが好ましく、ビニル基、アリル基、ブテニル基等
が挙げられる。
【００１４】アルキルシリル基としては、-SiH(CH3)2，
-Si(CH3)3，-Si(C2H5)3，-Si(C3H7)3，-Si(C4H9)3，-Si
(CH3)2(C2H5)，-Si(CH3)(C2H5)2などを挙げることがで
きる。
-Si(CH3)3，-Si(C2H5)3，-Si(C3H7)3，-Si(C4H9)3，-Si
(CH3)2(C2H5)，-Si(CH3)(C2H5)2などを挙げることがで
きる。
【００１５】アリールシリル基としては-SiH(C6H5)2、-
Si(CH3)2(C6H5)、-CH2Si(CH3)2(C6H5）などを挙げるこ
とができる。
Si(CH3)2(C6H5)、-CH2Si(CH3)2(C6H5）などを挙げるこ
とができる。
【００１６】前記Ｒ1〜Ｒ4及びアリール基への置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子或はその他
の置換基が挙げられる。
しては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子或はその他
の置換基が挙げられる。
【００１７】一般式（１）モノマー単位と共重合させる
シランモノマー単位としては好ましいものとして下記の
ものが挙げられる。尚水素又は置換基を有する２価のモ
ノシラン残基等の構造を-(R1)Si(R2)-，-(R1)2Si-のよ
うに表示する。
シランモノマー単位としては好ましいものとして下記の
ものが挙げられる。尚水素又は置換基を有する２価のモ
ノシラン残基等の構造を-(R1)Si(R2)-，-(R1)2Si-のよ
うに表示する。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】次に一般式（１）で表される繰返し単位を
有するポリシラン系高分子物質の具体例を以下に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
有するポリシラン系高分子物質の具体例を以下に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【００２３】次に本発明に係るポリシラン系高分子物質
の合成例を示す。
の合成例を示す。
【００２４】Ａ．モノマーの合成 本発明に係るモノマーは下記反応式によって得ることが
できる。
できる。
【００２５】
【化７】
【００２６】（１）（トリメチルシリルメチル）メチル
ジクロルシラン 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけ
た300mlフラスコに、マグネシウム5.8g（0.24mmol）と
ジエチルエーテル100mlを入れた。撹拌しながら、これ
にクロルメチルトリメチルシラン24.4g（0.20mol）のジ
エチルエーテル（50ml）溶液を２時間かけて滴下した。
滴下終了後、12時間撹拌し塩化トリメチルシリルマグネ
シウムを調製した。
ジクロルシラン 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけ
た300mlフラスコに、マグネシウム5.8g（0.24mmol）と
ジエチルエーテル100mlを入れた。撹拌しながら、これ
にクロルメチルトリメチルシラン24.4g（0.20mol）のジ
エチルエーテル（50ml）溶液を２時間かけて滴下した。
滴下終了後、12時間撹拌し塩化トリメチルシリルマグネ
シウムを調製した。
【００２７】滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素
導入管をつけた１ｌフラスコに、メチルトリクロルシラ
ン149g（１mol）とジエチルエーテル250mlを入れた。撹
拌しながら、この混合物に前記調製した塩化トリメチル
シリルマグネシウムを２時間かけて滴下した。滴下終了
後、36時間撹拌しながら加熱還流した。冷却後、反応混
合物にヘキサン200mlを加え、生成した塩を濾別した。
濾液を濃縮後、減圧蒸留し、（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシランを得た。収量11.7g（収率43
％）。
導入管をつけた１ｌフラスコに、メチルトリクロルシラ
ン149g（１mol）とジエチルエーテル250mlを入れた。撹
拌しながら、この混合物に前記調製した塩化トリメチル
シリルマグネシウムを２時間かけて滴下した。滴下終了
後、36時間撹拌しながら加熱還流した。冷却後、反応混
合物にヘキサン200mlを加え、生成した塩を濾別した。
濾液を濃縮後、減圧蒸留し、（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシランを得た。収量11.7g（収率43
％）。
【００２８】［参考文献］D.Seyferth and E.G.Rochow,
J.Org.Chem., 20, 250 (1955)。
J.Org.Chem., 20, 250 (1955)。
【００２９】（２）（2-トリメチルシリルエチル）メチ
ルジクロルシラン トリメチルシリルエテン100g（1.0mmol）とメチルジク
ロルシラン127g（1.1mol）を反応させた。滴下漏斗、還
流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけた500mlフラ
スコに、トリメチルシリルエテンとメチルジクロルシラ
ンの混合物20mlを入れ、塩化白金酸（ＶＩ）0.0051g
（0.01mmol）を加えた。撹拌しながら、これに残りのト
リメチルシリルエテンとメチルジクロルシランの混合物
を４時間かけて滴下した。滴下終了後、１時間撹拌し反
応を完結させた。反応混合物にヘキサン200mlを加え、
沈殿した触媒を濾別した。濾液を濃縮後、減圧蒸留し、
（2-トリメチルシリルエチル）メチルジクロルシランを
得た。収量145g（収率75％）。 ［参考文献］J.W.Ryan, G.K.Menzie, and J.L.Speier,
J.Am.Chem.Soc.,82,3601(1960)。
ルジクロルシラン トリメチルシリルエテン100g（1.0mmol）とメチルジク
ロルシラン127g（1.1mol）を反応させた。滴下漏斗、還
流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけた500mlフラ
スコに、トリメチルシリルエテンとメチルジクロルシラ
ンの混合物20mlを入れ、塩化白金酸（ＶＩ）0.0051g
（0.01mmol）を加えた。撹拌しながら、これに残りのト
リメチルシリルエテンとメチルジクロルシランの混合物
を４時間かけて滴下した。滴下終了後、１時間撹拌し反
応を完結させた。反応混合物にヘキサン200mlを加え、
沈殿した触媒を濾別した。濾液を濃縮後、減圧蒸留し、
（2-トリメチルシリルエチル）メチルジクロルシランを
得た。収量145g（収率75％）。 ［参考文献］J.W.Ryan, G.K.Menzie, and J.L.Speier,
J.Am.Chem.Soc.,82,3601(1960)。
【００３０】Ｂ．高分子物質の合成 （１）ポリ［（トリメチルシリルメチル）メチルシリレ
ン］の合成 ［例１］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入
管をつけた500mlフラスコに、（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシラン20g(１00mmol）とトルエン20
0mlを入れた。これに加熱（110℃）し撹拌しながら、ナ
トリウム（5.3g、270mmol）のトルエン（100ml）スラリ
ーを30分かけて滴下した。滴下終了後、72時間撹拌しな
がら加熱還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50ml
とメタノール50mlを加え、未反応のナトリウムを分解し
た。希塩酸100mlを加えた後、溶媒相を分離し、水相を
ヘキサンで抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無
水硫酸マグネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで
溶媒を溜去した。
ン］の合成 ［例１］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入
管をつけた500mlフラスコに、（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシラン20g(１00mmol）とトルエン20
0mlを入れた。これに加熱（110℃）し撹拌しながら、ナ
トリウム（5.3g、270mmol）のトルエン（100ml）スラリ
ーを30分かけて滴下した。滴下終了後、72時間撹拌しな
がら加熱還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50ml
とメタノール50mlを加え、未反応のナトリウムを分解し
た。希塩酸100mlを加えた後、溶媒相を分離し、水相を
ヘキサンで抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無
水硫酸マグネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで
溶媒を溜去した。
【００３１】残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリ
マーを得た。収量0.50g（収率４％）。Mw＝9.8×105，M
w/Mn＝1.6。
マーを得た。収量0.50g（収率４％）。Mw＝9.8×105，M
w/Mn＝1.6。
【００３２】［例２］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機お
よび窒素導入管をつけた300mlフラスコに、ナトリウム
とトルエンを入れ、加熱し激しく撹拌し、ナトリウムを
細粒状にした。これに、加熱（110℃）し撹拌しながら
（トリメチルシリルメチル）メチルジクロルシラン7.5g
（37mmol）のトルエン80ml溶液を１時間かけ滴下した。
滴下終了後、66時間撹拌しながら加熱還流した。冷却
後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノール50mlを加
え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸100mlを加
えた後、溶媒相を分離し、水相をヘキサンで抽出した。
分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去した。
よび窒素導入管をつけた300mlフラスコに、ナトリウム
とトルエンを入れ、加熱し激しく撹拌し、ナトリウムを
細粒状にした。これに、加熱（110℃）し撹拌しながら
（トリメチルシリルメチル）メチルジクロルシラン7.5g
（37mmol）のトルエン80ml溶液を１時間かけ滴下した。
滴下終了後、66時間撹拌しながら加熱還流した。冷却
後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノール50mlを加
え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸100mlを加
えた後、溶媒相を分離し、水相をヘキサンで抽出した。
分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去した。
【００３３】残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリ
マーを得た。収量0.30g（収率６％）。Mw＝9.8×105，M
w/Mn＝1.6。
マーを得た。収量0.30g（収率６％）。Mw＝9.8×105，M
w/Mn＝1.6。
【００３４】［例３］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機お
よび窒素導入管をつけた200mlフラスコに、（トリメチ
ルシリルメチル）メチルジクロルシラン10g（50mmo
l）、18-クラウン-6；0.66g（2.5mmol）およびジエチル
エーテル50mlを入れた。これに、加熱（35℃）し撹拌し
ながら、ナトリウム（2.7g、117mmol）のジエチルエー
テル（100ml）スラリーを30分かけて滴下した。滴下終
了後、46時間撹拌しながら加熱還流した。冷却後、反応
混合物にヘキサン50mlとメタノール50mlを加え、未反応
のナトリウムを分解した。希塩酸100mlを加えた後、溶
媒相を分離し、水相をヘキサンで抽出した。分離液と抽
出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシウムで乾かし、ロ
ータリエバポレータで溶媒を溜去した。残渣をアセトン
で洗い、真空乾燥し、ポリマーを得た。収量3.7g（収率
57％）。Mw＝9.2×104，Mw/Mn＝2.3。
よび窒素導入管をつけた200mlフラスコに、（トリメチ
ルシリルメチル）メチルジクロルシラン10g（50mmo
l）、18-クラウン-6；0.66g（2.5mmol）およびジエチル
エーテル50mlを入れた。これに、加熱（35℃）し撹拌し
ながら、ナトリウム（2.7g、117mmol）のジエチルエー
テル（100ml）スラリーを30分かけて滴下した。滴下終
了後、46時間撹拌しながら加熱還流した。冷却後、反応
混合物にヘキサン50mlとメタノール50mlを加え、未反応
のナトリウムを分解した。希塩酸100mlを加えた後、溶
媒相を分離し、水相をヘキサンで抽出した。分離液と抽
出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシウムで乾かし、ロ
ータリエバポレータで溶媒を溜去した。残渣をアセトン
で洗い、真空乾燥し、ポリマーを得た。収量3.7g（収率
57％）。Mw＝9.2×104，Mw/Mn＝2.3。
【００３５】得られたポリ［（トリメチルシリルメチ
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図１に
示す。
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図１に
示す。
【００３６】（２）ポリ［（2-トリメチルシリルエチ
ル）メチルシリレン］の合成 ［例４］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入
管をつけた200mlフラスコに、（2-トリメチルシリルエ
チル）メチルジクロルシラン10g（50mmol）、15-クラウ
ン-5；0.20g（１mmol）およびトルエン100mlを入れた。
これに加熱（110℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.3
g、100mmol）のトルエン（40ml）スラリーを30分かけて
滴下した。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱還流し
た。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノール50
mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸100m
lを加えた後、溶媒相を分離し、水相をヘキサンで抽出
した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシ
ウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去し
た。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマーを得
た。収量2.0g（収率30％）。Mw＝1.6×105，Mw/Mn＝2.
5。
ル）メチルシリレン］の合成 ［例４］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入
管をつけた200mlフラスコに、（2-トリメチルシリルエ
チル）メチルジクロルシラン10g（50mmol）、15-クラウ
ン-5；0.20g（１mmol）およびトルエン100mlを入れた。
これに加熱（110℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.3
g、100mmol）のトルエン（40ml）スラリーを30分かけて
滴下した。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱還流し
た。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノール50
mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸100m
lを加えた後、溶媒相を分離し、水相をヘキサンで抽出
した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシ
ウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去し
た。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマーを得
た。収量2.0g（収率30％）。Mw＝1.6×105，Mw/Mn＝2.
5。
【００３７】得られたポリ［（2-トリメチルシリルエチ
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図２に
示す。
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図２に
示す。
【００３８】（３）ポリ［（3-トリメチルシリルプロピ
ル）メチルシリレン］の合成 ［例５］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入
管をつけた300mlフラスコに、（3-トリメチルシリルプ
ロピル）メチルジクロルシラン10g（43mmol）、15-クラ
ウン-5；0.48g（2.2mmol）およびジエチルエーテル80ml
を入れた。これに加熱（35℃）し撹拌しながら、ナトリ
ウム（2.4g、104mmol）のジエチルエーテル（120ml）ス
ラリーを30分かけて滴下した。滴下終了後、46時間撹拌
しながら加熱還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン
50mlとメタノール50mlを加え、未反応のナトリウムを分
解した。希塩酸100mlを加えた後、溶媒相を分離し、水
相をヘキサンで抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗
し無水硫酸マグネシウムで乾かし、ロータリエバポレー
タで溶媒を溜去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥
し、ポリマーを得た。収量1.0g（収率15％）。Mw＝3.6
×104，Mw/Mn＝1.7。
ル）メチルシリレン］の合成 ［例５］滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入
管をつけた300mlフラスコに、（3-トリメチルシリルプ
ロピル）メチルジクロルシラン10g（43mmol）、15-クラ
ウン-5；0.48g（2.2mmol）およびジエチルエーテル80ml
を入れた。これに加熱（35℃）し撹拌しながら、ナトリ
ウム（2.4g、104mmol）のジエチルエーテル（120ml）ス
ラリーを30分かけて滴下した。滴下終了後、46時間撹拌
しながら加熱還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン
50mlとメタノール50mlを加え、未反応のナトリウムを分
解した。希塩酸100mlを加えた後、溶媒相を分離し、水
相をヘキサンで抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗
し無水硫酸マグネシウムで乾かし、ロータリエバポレー
タで溶媒を溜去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥
し、ポリマーを得た。収量1.0g（収率15％）。Mw＝3.6
×104，Mw/Mn＝1.7。
【００３９】得られたポリ［（3-トリメチルシリルプロ
ピル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図３
に示す。
ピル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図３
に示す。
【００４０】次に本発明に係るＥＬ素子の態様例の断面
図を図４に示す。
図を図４に示す。
【００４１】図４において、１は陰極、２は陽極であ
る。３はｎ層、４はｐ層であり、５は発光層である。
る。３はｎ層、４はｐ層であり、５は発光層である。
【００４２】図４（ａ）において３-５はｎ層と発光層
を兼る層であり、同図（ｂ）の４-５はｐ層と発光層を
兼る層である。
を兼る層であり、同図（ｂ）の４-５はｐ層と発光層を
兼る層である。
【００４３】ｎ層及びｐ層の厚みは10〜200nmを要し、
好ましくは20〜100nm、発光層は２〜100nmを要し、好ま
しくは５〜20nmである。
好ましくは20〜100nm、発光層は２〜100nmを要し、好ま
しくは５〜20nmである。
【００４４】陰極にはMg,Al,Ag,Sn,Pb,Mnもしくはこれ
ら金属を含む合金が用いられ、化学的に安定で仕事関数
の小さいものが好ましい。
ら金属を含む合金が用いられ、化学的に安定で仕事関数
の小さいものが好ましい。
【００４５】一方陽極には、Sn2O3,ITO,Ni,Auが用いら
れ、シート抵抗５〜100Ω／m2,400nm以上の光に対する
透過率70％以上で仕事関数の大きいものが好ましい。
れ、シート抵抗５〜100Ω／m2,400nm以上の光に対する
透過率70％以上で仕事関数の大きいものが好ましい。
【００４６】ｎ層形成に用いられる物質としては下記の
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
【００４７】
【化８】
【００４８】ｎ層に混入され、電子輸送性発光色素とし
ては、
ては、
【００４９】
【化９】
【００５０】本発明に係るポリシランと併用可能なｐ層
形成に用いられる物質としては下記のものが挙げられ
る。
形成に用いられる物質としては下記のものが挙げられ
る。
【００５１】
【化１０】
【００５２】更にホール輸送性をもつ発光色素として
は、
は、
【００５３】
【化１１】
【００５４】
【実施例】次に実施例によって本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００５５】実施例１ 陽極としてガラス基板上にITOを成膜した基板（日本板
硝子株式会社製PIIOE-H-PS）を所望の形にパターニング
を行ったのち、アルミナ研磨剤にて水とともに研磨を行
った。更にイソプロピルアルコール／水＝１／１混合溶
液で10分間超音波洗浄を行い、沸騰したイソプロピルア
ルコール中に１分間入れ、更にアセトンにて超音波洗浄
を行い、沸騰したアセトン中に１分間いれ、すぐに熱風
乾燥した。
硝子株式会社製PIIOE-H-PS）を所望の形にパターニング
を行ったのち、アルミナ研磨剤にて水とともに研磨を行
った。更にイソプロピルアルコール／水＝１／１混合溶
液で10分間超音波洗浄を行い、沸騰したイソプロピルア
ルコール中に１分間入れ、更にアセトンにて超音波洗浄
を行い、沸騰したアセトン中に１分間いれ、すぐに熱風
乾燥した。
【００５６】この基板上にＰ−１のトルエン溶液にて50
nmのＰ−１よりなるｐ層を塗布形成した。
nmのＰ−１よりなるｐ層を塗布形成した。
【００５７】更に、Al-q3を石英坩堝にて8.0×10-7Torr
の真空下で0.2nm／secの成膜速度で、50nm真空蒸着し
た。
の真空下で0.2nm／secの成膜速度で、50nm真空蒸着し
た。
【００５８】次いで、真空を破ることなくMg:Ag（10：
１合金（原子比））を500nm蒸着し、陰極を形成した。
１合金（原子比））を500nm蒸着し、陰極を形成した。
【００５９】実施例２〜５ 実施例１で用いたＰ−１を夫々順次Ｐ−２，Ｐ−３，Ｐ
−４，Ｐ−９に変更した外は実施例１と同様にしてＥＬ
素子を作成した。
−４，Ｐ−９に変更した外は実施例１と同様にしてＥＬ
素子を作成した。
【００６０】実施例６〜10 実施例１のｎ層に用いたAl-q3を（黄色４）に変更し、
ｐ層に夫々順次Ｐ−１,２,３,４,９を用いて実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。
ｐ層に夫々順次Ｐ−１,２,３,４,９を用いて実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。
【００６１】実施例11 実施例１の基板上にＰ−１のｐ層を50nm塗布した。
【００６２】更にＴＡＤを0.2nm／secで10nm真空蒸着
し、更に化合物Ａを0.3nm／secで50nm真空蒸着し、最後
に陰極を実施例１と同様に形成した。
し、更に化合物Ａを0.3nm／secで50nm真空蒸着し、最後
に陰極を実施例１と同様に形成した。
【００６３】実施例12〜15 前記実施例11におけるｐ層のＰ−１を順次Ｐ−２,３,
４,９に変更した外は実施例11と同様にしてＥＬ素子を
作成した。
４,９に変更した外は実施例11と同様にしてＥＬ素子を
作成した。
【００６４】比較例（１） 実施例１において、Ｐ−１を塗布してｐ層を形成するか
わりに化合物Ｂを50nm真空蒸着して素子を形成した。
わりに化合物Ｂを50nm真空蒸着して素子を形成した。
【００６５】比較例（２） 実施例１において、Ｐ−１のかわりにポリ（メチルフェ
ニルシラン）を用いた。
ニルシラン）を用いた。
【００６６】比較例（３） 実施例11において、Ｐ−１のかわりにポリ（メチルフェ
ニルシラン）を用いた。
ニルシラン）を用いた。
【００６７】評価 ・素子に10Ｖ印加し、窒素雰囲気下で連続100hr発光さ
せ、その発光輝度の変化を調べた。
せ、その発光輝度の変化を調べた。
【００６８】・素子上にスコッチメンディングテープを
密着させ、その後剥がすことにより、接着性、膜強度を
評価した。
密着させ、その後剥がすことにより、接着性、膜強度を
評価した。
【００６９】 ○：接着性、膜強度良好 △：一部破壊 ×：全面的破壊 結果を表１に示す。
【００７０】
【表１】
【００７１】
【発明の効果】塗布方式の採用が可能となり、しかも輝
度、耐久性が高く、物性的に強靭で接着性良好であり、
かつDC低電圧駆動に対応する周辺回路の簡素化が可能と
なった。
度、耐久性が高く、物性的に強靭で接着性良好であり、
かつDC低電圧駆動に対応する周辺回路の簡素化が可能と
なった。
【図１】ポリ〔(トリメチルシリルメチル)メチルシリレ
ン〕の１Ｒスペクトル図
ン〕の１Ｒスペクトル図
【図２】ポリ〔(2-トリメチルシリルエチル)メチルシリ
レン〕の１Ｒスペクトル図
レン〕の１Ｒスペクトル図
【図３】ポリ〔(3-トリメチルシリルプロピル)メチルシ
リレン〕の１Ｒスペクトル図
リレン〕の１Ｒスペクトル図
【図４】本発明に係るＥＬ素子例の断面図
１ 陰極 ２ 陽極 ３ ｎ層 ４ ｐ層 ５ 発光層
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される繰返し単位
を有する単独重合体もしくは前記単位を含有するポリシ
ラン系正孔輸送性高分子物質を含有することを特徴とす
る有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3及びＲ4は夫々水素原子、置換もしく
は無置換の続記６つの基；アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アリール基、アルキルシリル基又はアリ
ールシリル基である。ｎは自然数である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3231899A JPH0570772A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3231899A JPH0570772A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570772A true JPH0570772A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16930789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3231899A Pending JPH0570772A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570772A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711244A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-01-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 薄膜電界発光素子並びにその製造方法 |
| EP0786924A1 (en) * | 1996-01-24 | 1997-07-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescence device |
| WO2006024693A1 (en) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Silecs Oy | Novel polyorganosiloxane dielectric materials |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP3231899A patent/JPH0570772A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711244A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-01-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 薄膜電界発光素子並びにその製造方法 |
| EP0786924A1 (en) * | 1996-01-24 | 1997-07-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescence device |
| US5958609A (en) * | 1996-01-24 | 1999-09-28 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2006024693A1 (en) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Silecs Oy | Novel polyorganosiloxane dielectric materials |
| JP2008511711A (ja) * | 2004-08-31 | 2008-04-17 | シレクス オサケユキチュア | 新規ポリオルガノシロキサン誘電体 |
| KR101222428B1 (ko) * | 2004-08-31 | 2013-01-15 | 질렉스 오와이 | 폴리유기실록산 유전 물질 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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|
| A02 | Decision of refusal |
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