JPH0867873A

JPH0867873A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JPH0867873A
Application number: JP6203702A
Authority: JP
Inventors: Tatsufumi Murayama; 竜史村山; Shigeo Yamamura; 重夫山村
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Pioneer Electronic Corp
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Pioneer Corp
Priority date: 1994-08-29
Filing date: 1994-08-29
Publication date: 1996-03-12

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】色純度が高く、高輝度で寿命、効率も優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【構成】陽極２、有機化合物を含有する正孔輸送層
４、有機化合物を含有する発光層３、必要に応じて電子
輸送層５、及び陰極１が順に積層された有機エレクトロ
ルミネッセンス素子であって、前記発光層３が下記式
（式中、Ｒは水素原子、置換基を有していてもよい炭素
数１〜８のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｘは水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアル
コキシ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、カルボン酸基、アルコキシカルボニル基又は水酸基
を表し、ｎは１〜３の整数を表す）で示されるアクリド
ン系化合物を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子の注入によって発
光する有機化合物のエレクトロルミネッセンスを利用し
て、かかる有機化合物を層状に形成した発光層、正孔輸
送層、必要に応じ電子輸送層に含む有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】この種の有機エレクトロルミネッセンス
素子として、図１に示すように、陰極である金属電極１
と陽極である透明電極２との間に、互いに積層された有
機蛍光体薄膜（発光層）３及び有機正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものが知られている。また、図２に示す
ように、金属電極１と透明電極２との間に互いに積層さ
れた有機電子輸送層５、発光層３及び有機正孔輸送層４
が配された３層構造のものも知られている。ここで、有
機正孔輸送層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能
と電子をブロックする機能とを有し、有機電子輸送層５
は陰極から電子を注入させ易くする機能を有している。

【０００３】これら有機エレクトロルミネッセンス素子
において、透明電極２の外側にはガラス基板６が配され
ている。金属電極１から注入された電子と透明電極２か
ら注入された正孔との再結合によって、励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透
明電極２及びガラス基板６を介して外部に放出される。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従来、青色発光をなす
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層として、化
学式（２）〜（６）で示される化合物等が用いられるこ
とが知られている。しかし、これ等の化合物を用いた有
機エレクトロルミネッセンス素子は輝度、寿命、発光効
率の点で未だ十分満足しうるものではない。さらに、一
般的に青色有機エレクトロルミネッセンス素子の色純度
は、ＣＲＴの青色の色純度（ＣＩＥ色度座標（1931）：
ｘ＝0.15，ｙ＝0.06）と比較して大幅に低いため、色純
度の向上が望まれている。

【０００５】

【化２】

【０００６】よって、本発明の目的は、色純度が高く、
高輝度で寿命、効率も優れた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記した
目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、アクリドン系
化合物を発光層又は電子輸送層の有機機能層に用いるこ
とで、高輝度で寿命、効率の優れた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子が得られることを見いだし、本発明を完
成させた。即ち、本発明は、以下の（１）及び（２）の
有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【０００８】（１）陽極、有機化合物を含有する正孔
輸送層、有機化合物を含有する発光層及び陰極が順に積
層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が化学式（１）

【０００９】

【化３】

【００１０】（式（１）中、Ｒは水素原子、置換基を有
していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又はフェニル
基を表し、Ｘは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、アルコキシカルボ
ニル基又は水酸基を表し、ｎは１〜３の整数を表す）で
示されるアクリドン系化合物を含有することを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１１】（２）陽極、有機化合物を含有する正孔
輸送層、有機化合物を含有する発光層、有機化合物を含
有する電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記電子輸送層が下
記化学式（１）

【００１２】

【化４】

【００１３】（式（１）中、Ｒは水素原子、置換基を有
していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又はフェニル
基を表し、Ｘは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、アルコキシカルボ
ニル基又は水酸基を表し、ｎは１〜３の整数を表す）で
示されるアクリドン系化合物を含有することを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１４】本発明で用いられる上記アクリドン系化合
物は、特に制限はないが、アクリドン環の１０位のＮに
置換基が結合した化合物が好ましく、例えば下記化学式
（１）、

【００１５】

【化５】

【００１６】（式（１）中、Ｒは置換基を有していても
よい炭素数１〜８のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｘは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、
アミノ基は、カルボン酸基、アルコキシカルボニル基又
は水酸基を表し、ｎは１〜３の整数を表す）で示される
化合物が挙げられる。

【００１７】上記一般式（１）において、Ｒのアルキル
基に結合する置換基としては、例えばカルボキシル基、
ヒドロキシ基等が挙げられる。上記一般式（１）のＲに
おける置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘ
キシル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられ
る。Ｘにおける炭素数１〜５のアルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基が、炭素数１
〜５のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基が、ハロゲン基
としては、例えばフロロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨー
ド基が、アルコキシカルボニル基としては、例えばメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１
〜５のアルコキシ基の結合したカルボニル基が挙げられ
る。

【００１８】上記一般式（１）のアクリドン系化合物の
代表例及びその蛍光極大波長(Ｅ_max)の値を次の化学式
（７）〜（２９）に示す。

【００１９】

【化６】

【００２０】

【化７】

【００２１】

【化８】

【００２２】

【化９】

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】

【化１２】

【００２６】上記式（１）で表されるアクリドン化合物
は、例えば一般的に置換ジフェニルアミン−２−カルボ
ン酸類を濃硫酸とともに加熱するか、４〜１０倍量のオ
キシ塩化リンとともに３０〜１５０℃の温度で加熱し、
３〜１２時間反応させ、生成した９−クロロアクリジン
を稀塩酸で処理することで得られる。更に上記操作で得
られた式（１）の固形物を精製するには、トルエン、エ
タノール等の有機溶媒よりの再結晶、有機溶媒、水によ
る繰り返し洗浄、更には昇華精製等により行うことがで
きる。

【００２７】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、図１及び２に示した構造の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子と同様であって、図２に示すように、一対
の金属陰極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光
層３及び正孔輸送層４を順に成膜した構造を有する。図
１に示すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間
に発光層３及び正孔輸送層４を薄膜として積層、成膜し
た構造でも良い。いずれの場合でも、電極１，２ついて
一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニ
ウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金の
仕事関数が小さな金属からなり厚さが約１００〜５００
０オングストローム程度のものを用い得る。また、例え
ば陽極２には、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと
もいう）等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さ
が１０００〜３０００オングストローム程度で、又は金
で厚さが８００〜１５００オングストローム程度のもの
を用い得る。なお、金を電極材料として用いた場合に
は、電極は半透明の状態となる。

【００２８】図２に示す有機正孔輸送層４には、例えば
下記化学式３０のトリフェニルアミン誘導体、更に下記
化学式３１〜４１のＣＴＭ（Carrier Transport Materi
als）として知られる化合物を用い得る。

【００２９】

【化１３】

【００３０】

【化１４】

【００３１】

【化１５】

【００３２】図２に示す発光層３は、ホスト物質として
例えば下記化学式（４２）で示されるアルミオキシキノ
リン錯体（以下、Ａｌｑ３ともいう）、特開平５−2143
32号等に記載の下記一般式（４３）で示されるアルミキ
レート錯体又は下記一般式（４４）で示されるアルミキ
レート錯体を、ゲスト物質として上記化学式（１）に示
すアクリドン化合物を、含む蛍光体薄膜が好ましい。か
かる発光層３の膜厚は１μｍ以下に設定される。また、
下記化学式（４２），（４３），（４４）で示される物
質は電子輸送層としても好ましく用いられる。

【００３３】

【化１６】

【００３４】

【化１７】

【００３５】式(４３)中、Ｑは各場合に応じて置換８−
キノリノラート配位子を表し、Ｒ^Sはアルミニウム原子
に対する２を越える置換８−キノリノラート配位子の結
合を立体的に阻害するように選ばれた８−キノリノラー
ト環置換基を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であ
り、そしてＬはフェニル部分を含む炭素６〜２４個の炭
化水素である。

【００３６】

【化１８】

【００３７】上記式（４４）中、Ｒ₁及びＲ₂は、独立
に、水素原子（但しＲ₁及びＲ₂が同時に水素原子である
場合を除く）、炭素数１〜８のアルキル基を表し、−Ａ
−は、置換若しくは未置換のフェニレン基又は置換若し
くは未置換のビフェニレン基からなる連結基、又は下記
式（４５）で表される連結基、

【００３８】

【化１９】

【００３９】｛上記式（４５）中、Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅及び
Ｒ₆は、独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アリル基、ハロゲン
原子、水酸基を表し、Ｘは−ＣＲ₇Ｒ₈−（Ｒ₇及びＲ
₈は、独立に、水素原子、フェニル基、炭素数１〜８の
アルキル基である）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｓ
Ｏ₂−、−ＣＯＯＣＨ₂−を表す｝を表す。

【００４０】上記化学式（４３）で示されるアルミキレ
ート錯体の具体例としては、下記化学式（４６），（４
７）の化合物が挙げられ、上記化学式（４４）で示され
るアルミキレート錯体の具体例としては、下記化学式
（４８），（４９）の化合物が挙げられる。

【００４１】

【化２０】

【００４２】

【化２１】

【００４３】

【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
する。（合成例１）Ｎ−メチル−４′−メトキシ−ジフェニル
アミン−２−カルボン酸 5.2部を４０部のオキシ塩化リ
ン中に添加し完溶させ、その後８０℃５時間反応する。
こうして得られた反応液を氷水 200部中に注加し、生成
した淡黄色の固形物を濾別、洗浄した。こうして得た固
形物を５％稀塩酸水溶液 300部中に攪拌下加え、温度９
０℃で１時間、加水分解処理する。生成した固形物を濾
別、水洗、乾燥して下記式（７）で示されるアクリドン
化合物 4.5部を得た。（ｍｐ．＝ 142〜 143℃，蛍光極
大波長： 448ｎｍ）

【００４４】

【化２２】

【００４５】上記の操作により得られた式（７）のアク
リドン化合物をエタノール中より再結晶して得た物を有
機エレクトロルミネッセンス素子用発光層化合物に供し
た。（合成例２）Ｎ−メチル−４′−クロロ−ジフェニルア
ミン−２−カルボン酸 5.4部を５０部の濃硫酸中に添加
し完溶させ、その後 105℃で４時間反応する。こうして
得られた反応液を氷水 200部中に注加し、生成した淡黄
色の固形物を濾別、洗浄した。こうして得た固形物を水
中に懸濁し、炭酸ナトリウムで中和して生成した固形物
を濾別、水洗、乾燥して下記式（８）で示されるアクリ
ドン化合物 3.8部を得た。（ｍｐ．＝ 177℃，蛍光極大
波長： 424ｎｍ）

【００４６】

【化２３】

【００４７】（実施例１）膜厚１５００オングストロー
ムのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、
各薄膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０^-5Torr
以下で積層させた。

【００４８】まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として膜厚
５００オングストロームの上記化学式（３０）のトリフ
ェニルアミン誘導体の薄膜を形成した。次に発光層とし
て、ホスト物質である上記化学式（４６）のアルミキレ
ート錯体と、ゲスト物質である上記化学式（７）のアク
リドン化合物と、をそれぞれ異なる蒸着源から体積比２
００：２．５の割合で２００オングストロームの厚さに
成膜した。その上に電子輸送層として上記化学式（４
２）のアルミオキシキノリン錯体を１００オングストロ
ームの厚さに成膜し、最後に陰極金属として、膜厚１１
００オングストロームのマグネシウム−銀合金を成膜し
た。

【００４９】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．６３A/cm²の電流が流れ、図３に示す波長４６
０nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色
度座標(1931)：ｘ＝0.161,ｙ=0.193）で２６７０cd/m²
の青色発光を得た。（実施例２）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４６）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（１２）のアクリドン化合物とをそれぞれ異な
る蒸着源から体積比２００：３の割合で２００オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００５０】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１３Ｖ印加時
に、０．７４A/cm²の電流が流れ、図４に示す波長４５
０nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色
度座標(1931)：ｘ＝0.168,ｙ＝0.211）で１５００cd/m²
の青色発光を得た。（実施例３）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４６）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（８）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：１の割合で２００オングスト
ロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００５１】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１１Ｖ印加時
に、０．５５A/cm²の電流が流れ、図５に示す波長４７
５nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色
度座標（1931)：ｘ＝0.169，ｙ＝0.248）で２６１０cd/
m²の青色発光を得た。（実施例４）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４６）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（９）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：２．５の割合で２００オング
ストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様に
して有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００５２】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．６５A/cm²の電流が流れ、図６に示す波長４７
５nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色
度座標（1931)：ｘ＝0.170，ｙ＝0.245）で１９００cd/
m²の青色発光を得た。（比較例１）発光層として、上記化学式（４６）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作製した。

【００５３】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．８１A/cm²の電流が流れ、図７に示す波長４７
５nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色
度座標(1931)：ｘ＝0.180，ｙ＝0.261）で１４７０cd/m
²の青色発光を得た。（実施例５）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４７）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（７）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：２．５の割合で２００オング
ストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様に
して有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００５４】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．６５A/cm²の電流が流れ、波長４６０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.160，ｙ＝0.192)で１８９０cd/m²の青色発光
を得た。（比較例２）発光層として、上記化学式（４７）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。

【００５５】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．８０A/cm²の電流が流れ、波長４８０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.179，ｙ＝0.257）で１０４０cd/m²の青色発
光を得た。（実施例６）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４８）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（７）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：７．５の割合で２００オング
ストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様に
して有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００５６】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．７３A/cm²の電流が流れ、図８に示す波長４６
０nmにをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標
(1931)：ｘ＝0.164，ｙ＝0.208）で１７８０cd/m²の青
色発光を得た。（比較例３）発光層として、上記化学式（４８）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作製した。

【００５７】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．７８A/cm²の電流が流れ、図９に示す波長４８
０nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色
度座標(1931)：ｘ＝0.184，ｙ＝0.276）で1510cd/m²の
青色発光を得た。（実施例７）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４９）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（７）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：７の割合で２００オングスト
ロームの厚さに成膜した以外は、実施例と同様にして有
機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００５８】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１３Ｖ印加時
に、０．５８A/cm²の電流が流れ、波長４６５nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.170，ｙ＝0.221）で１３７０cd/m²の青色発
光を得た。（比較例４）発光層として、上記化学式（４９）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。

【００５９】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１３Ｖ印加時
に、０．６０A/cm²の電流が流れ、波長４９５nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.213，ｙ＝0.389）で４４６０cd/m²の青緑色
発光を得た。（実施例８）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４６）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（７）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：２．５の割合で２００オング
ストロームの厚さに成膜し、その上に電子輸送層を成膜
せず、発光層上に直接陰極金属として膜厚１１００オン
グストロームのマグネシウム−銀合金を成膜した以外
は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセン
ス素子を作製した。

【００６０】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．７８A/cm²の電流が流れ、波長４６０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.160，ｙ＝0.190)で８２０cd/m²の青色発光を
得た。（比較例５）発光層として、上記化学式（４６）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例６と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作製した。

【００６１】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１１Ｖ印加時
に、０．８４A/cm²の電流が流れ、波長４８０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.181，ｙ＝0.268）で６８０cd/m²の青色発光
を得た。（実施例９）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４７）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（７）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：２の割合で２００オングスト
ロームの厚さに成膜した以外は、実施例７と同様にして
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００６２】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１１Ｖ印加時
に、０．７６A/cm²の電流が流れ、波長４８０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.161，ｙ＝0.189）で７３０cd/m²の青色発光
を得た。（比較例６）発光層として、上記化学式（４７）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例７と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作製した。

【００６３】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１１Ｖ印加時
に、０．８７A/cm²の電流が流れ、波長４８０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.178，ｙ＝0.255）で５３０cd/m²の青色発光
を得た。（実施例10）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４８）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（７）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：７の割合で２００オングスト
ロームの厚さに成膜した以外は、実施例７と同様にして
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００６４】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．８２A/cm²の電流が流れ、波長４６０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.162，ｙ＝0.197）で９７０cd/m²の青色発光
を得た。（比較例７）発光層として、上記化学式（４８）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例７と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作製した。

【００６５】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１１Ｖ印加時
に、０．８０A/cm²の電流が流れ、波長４８０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.183，ｙ＝0.280）で９４０cd/m²の青色発光
を得た。（実施例11）発光層として、ホスト物質である上記化学
式（４９）のアルミキレート錯体とゲスト物質である上
記化学式（７）のアクリドン化合物とをそれぞれ異なる
蒸着源から体積比２００：７．５の割合で２００オング
ストロームの厚さに成膜した以外は、実施例７と同様に
して有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【００６６】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．６６A/cm²の電流が流れ、波長４６５nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.168，ｙ＝0.215）で８８０cd/m²の青色発光
を得た。（比較例８）発光層として、上記化学式（４９）のアル
ミキレート錯体のみを２００オングストロームの厚さに
成膜した以外は、実施例７と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作製した。

【００６７】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１２Ｖ印加時
に、０．６４A/cm²の電流が流れ、波長490nmにピークを
もつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(1931)：
ｘ＝0.207，ｙ＝0.374）で１３２０cd/m²の青緑色発光
を得た。以上のように、発光層中にアクリドン化合物を
含有した実施例１〜１１の素子は、アクリドン化合物を
含有しない比較例１〜８に対して、色純度、輝度、効率
の点で大幅な向上が見られた。

【００６８】（実施例12）発光層として、上記化学式
（５）の１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブ
タジエンを２３０オングストロームの厚さに成膜し、そ
の上に電子輸送層として上記化学式（４８）のアルミキ
レート錯体と上記化学式（７）のアクリドン化合物とを
それぞれ異なる蒸着源から体積比３００：１１の割合で
３００オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施
例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。

【００６９】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時
に、０．３５A/cm²の電流が流れ、波長４７０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（色純度：ＣＩＥ色度座標(193
1)：ｘ＝0.155，ｙ＝0.183）で２５５０cd/m²の１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンから
の青色発光を得た。

【００７０】（比較例９）電子輸送層として上記化学式
（４８）のアルミキレート錯体のみを３００オングスト
ロームの厚さに成膜した以外は、実施例１２同様にして
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。上記の
ように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いては、両電極間に１４Ｖ印加時に、０．３７A/cm²の
電流が流れ、波長４７０nmにピークをもつ発光スペクト
ル（色純度：ＣＩＥ色度座標(1931)：ｘ＝0.156，ｙ＝
0.185）で１８９０cd/m²の１，１，４，４−テトラフェ
ニル−１，３−ブタジエンからの青色発光を得た。

【００７１】このように、電子輸送層中にアクリドン化
合物を含有した実施例１２の素子は、アクリドン化合物
を含有しない比較例９に対して、輝度、効率の点で向上
が見られた。

【００７２】

【発明の効果】以上説明したように、本発明による有機
エレクトロルミネッセンス素子においては、有機化合物
からなり互いに積層された電子輸送層（必要に応じ）、
発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成
の有機エレクトロルミネッセンスであって、発光層が上
記化学式（１）のアクリドン化合物錯体を含む薄膜から
なるので、色純度も良く、しかも効率良く高輝度で長期
間に亘って青色発光させることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構造
図である。

【図２】有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構造
図である。

【図３】実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。

【図４】実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。

【図５】実施例３の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。

【図６】実施例４の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。

【図７】比較例１の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。

【図８】実施例６の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。

【図９】比較例３の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。

【主要部分の符号の説明】

１金属電極（陰極）２透明電極（陽極）３発光層４有機正孔輸送層５有機電子輸送層６ガラス基板

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極、有機化合物を含有する正孔輸送
層、有機化合物を含有する発光層及び陰極が順に積層さ
れた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記
発光層がアクリドン系化合物を含有することを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】前記陰極及び前記発光層間に有機化合物
を含有する電子輸送層が配されることを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】陽極、有機化合物を含有する正孔輸送
層、有機化合物を含有する発光層、有機化合物を含有す
る電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロ
ルミネッセンス素子であって、前記電子輸送層がアクリ
ドン系化合物を含有することを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
【請求項４】前記アクリドン系化合物がアクリドン環
の１０位のＮに置換基を有する化合物であることを特徴
とする請求項１乃至３の何れか１項の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【請求項５】前記１０位のＮに置換基を有するアクリ
ドン系化合物が下記化学式（１）【化１】（式（１）中、Ｒは置換基を有していてもよい炭素数１
〜８のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｘは水素原
子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
カルボン酸基、アルコキシカルボニル基又は水酸基を表
し、ｎは１〜３の整数を表す）で示される化合物である
請求項４の有機エレクトロルミネッセンス素子。