JPH0570549A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

エポキシ樹脂組成物

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JPH0570549A
JPH0570549A JP23021791A JP23021791A JPH0570549A JP H0570549 A JPH0570549 A JP H0570549A JP 23021791 A JP23021791 A JP 23021791A JP 23021791 A JP23021791 A JP 23021791A JP H0570549 A JPH0570549 A JP H0570549A
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epoxy resin
dihydroxynaphthalene
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resin composition
condensate
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JP23021791A
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Akihiro Naka
昭廣 中
Kiyoshi Saito
斉藤  潔
Shinya Akizuki
伸也 秋月
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Nitto Denko Corp
DKS Co Ltd
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Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Nitto Denko Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 この発明のエポキシ樹脂組成物は、ナフトー
ルまたはジヒドロキシナフタレンをキシレンジオールで
縮合したポリヒドロキシナフタレン系化合物とエピハロ
ヒドリンとから製造された多官能性エポキシ樹脂を含有
するエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を必須成分とす
るものである。 【効果】 本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化樹脂の
ガラス転移温度が高く耐熱性に優れ、また機械的強度も
大きく、しかもナフタレン環とベンゼン環を分子中に骨
格として含むため吸水率が少なく耐湿性に優れ、ハンダ
処理においてもクラックの発生がきわめて少ないためI
Cの封止に適する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂組成物に
関する。詳しくは、ガラス転移温度が高く、ハンダリフ
ロー温度での強度が大で、かつ吸湿性が少なく、パッケ
ージクラックの入りにくい半導体封止用エポキシ樹脂組
成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、半導体素子を外環境から守るた
め、エポキシ樹脂組成物で封止する方法が広く採用され
てきた。本組成物の一般的な構成は、エポキシ樹脂、硬
化剤、硬化促進剤、充填剤、その他配合剤からなり、エ
ポキシ樹脂としては、フェノール類とホルムアルデヒド
とを反応したノボラック樹脂をエポキシ化したもの、特
にオルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂が広く用い
られ、硬化剤にはフェノールホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂が採用されてきた。
【0003】近年、半導体素子はますます高集積化大型
化し、多ピンのフラットパッケージが実用化され、封止
された素子にしめるエポキシ樹脂の割合が減少する傾向
にある。このため封止時に強い応力を受けやすく、実装
方式も表面実装方式がとられ、実装時に樹脂封止された
半導体を溶融ハンダ中に浸せきするため、強い熱ストレ
スを受けるとともに、樹脂内部に吸湿されている水が急
激に気化して体積膨張をおこす厳しい環境にさらされ
る。
【0004】前記エポキシ樹脂をもちいて、大容量半導
体を封止した場合、パッケージにクラックが発生する問
題が生じ、ボンディングワイヤが変形したり腐食による
断線が生じたり、素子パッシベーションのクラックなど
が発生しやすい問題がある。このため、高性能なエポキ
シ樹脂が種々提案されているが、未だ問題の解決には至
っていない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ガラス転移
温度が高く耐熱性に優れ、かつ耐湿性に優れたパッケー
ジにクラックが発生しにくい、新規な半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ナ
フトールまたはジヒトロキシナフタレンをキシレンジオ
ールで縮合したポリヒドロキシナフタレン系化合物とエ
ピハロヒドリンとから製造された多官能性エポキシ樹脂
を含有するエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を必須成
分とするエポキシ樹脂組成物である。
【0007】[手段を構成する要件]本発明に使用す
る、ナフトールまたはジヒドロキシナフタレンとキシレ
ンジオールの縮合物において、ナフトールはα−ナフト
ール、β−ナフトールが利用でき、特に反応性の優れた
α−ナフトールが好ましい。ジヒドロキシナフタレン
は、1・5ジヒドロキシナフタレン、1・6ジヒドロキ
シナフタレン、1・7ジヒドロキシナフタレン、2・6
ジヒドロキシナフタレン、2・7ジヒドロキシナフタレ
ン、1・4ジヒドロキシナフタレン、1・2ジヒドロキ
シナフタレン、1・3ジヒドロキシナフタレン、2・3
ジヒドロキシナフタレンなどが挙げられる。中でも、反
応性の高い1・6ジヒドロキシナフタレン、2・7ジヒ
ドロキシナフタレン、1・4ジヒドロキシナフタレンが
特に好ましい。
【0008】キシレンジオールは、α,α′−oキシレ
ンジオール別名o−キシリレンアルコール、α,α′−
mキシレンジオール別名m−キシリレンアルコール、
α,α′−pキシレンジオール別名p−キシリレンアル
コールが利用でき、特に反応性の高いα,α′−pキシ
レンジオールが好ましい。キシレンジオールは単独で用
いてもよく、各種アルデヒドと併用して反応に供するこ
とも出来る。
【0009】このアルデヒドは、例えばホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
ルアルデヒド、ブチルアルデヒド、グリオキザールなど
の脂肪族アルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、テレフタル
アルデヒドなどの芳香族アルデヒドが利用でき、中でも
パラホルムアルデヒドや芳香族のベンズアルデヒド、p
−ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、
テレフタルアルデヒドが好ましい。これらのアルデヒド
は1種類をキシレンジオールと併用して反応させてもよ
く、2種類以上を併用して反応させることも可能であ
る。
【0010】縮合物を得るための、各成分の使用量は、
ナフトールまたはジヒドロキシナフタレン1モルに対し
キシレンジオールを単独で使用する場合は0.3〜0.
95モルであり、アルデヒド併用時にはキシレンジオー
ルとアルデヒドを合計して0.3〜0.95モルであ
る。
【0011】キシレンジオールの使用量が少ない場合は
耐湿性が悪くしかも縮合物は適正な平均分子量より小さ
くなるため耐熱性に劣り、多すぎると平均分子量が高く
なりすぎるため高粘度になり成形性に問題が生じる。こ
の縮合物であるポリヒドロキシナフタレン系化合物の適
正な平均分子量は300〜2000であり、好ましくは
400〜1500である。
【0012】縮合反応は、通常、触媒として酸やアルカ
リが利用されるが、酸を用いるのが一般的である。酸
は、硫酸、塩酸、硝酸、臭化水素酸などの鉱酸、パラト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン
酸類、シュウ酸、コハク酸、マロン酸などのカルボン酸
類や塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素などのルイス酸
が使用される。
【0013】溶媒は必ずしも必要とするものではない
が、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルフォオキシド、
ジメチルスルフォアミドなどの溶媒を用いて反応するこ
とができる。反応温度は50〜200℃で、1〜10時
間反応させる。この後、必要により不純物を水洗して除
去したり、溶剤洗浄や減圧脱気で未反応モノマーを除去
する。
【0014】本発明の縮合物をベースにした多官能性エ
ポキシ樹脂は、前記のナフトールまたはジヒドロキシナ
フタレンをキシレンジオールで縮合したポリヒドロキシ
ナフタレン系化合物とエピハロヒドリンを反応させるこ
とにより得られるが、通常、反応は次の代表的な二つの
方法が利用できる。
【0015】1)ポリヒドロキシナフタレン系化合物と
過剰のエピハロヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存
在下で付加反応とエポキシ環を形成する閉環反応を同時
に行なわせる一段法。
【0016】2)ポリヒドロキシナフタレン系化合物と
過剰のエピハロヒドリンとを塩基性触媒の存在下で付加
反応させ、次いでアルカリ金属水酸化物を添加して閉環
反応させる二段法。
【0017】この反応におけるエピハロヒドリンとは、
エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、β−メチル
エピクロルヒドリン、β−メチルエピブロモヒドリン、
β−メチルエピヨードヒドリンなどがあげられるが、エ
ピクロルヒドリンが好ましい。
【0018】また、この反応におけるアルカリ金属水酸
化物としては、カセイソーダ、カセイカリが使用され、
これらは固体のままか、40〜50%水溶液で反応系に
添加される。
【0019】また、前記の反応における塩基性触媒とし
ては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチ
ルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムク
ロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブ
チルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウム
ブロミド、トリエチルメチルアンモニウムクロリド、ト
リメチルベンジルアンモニウムクロリド、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロリドなどの四級アンモニウム塩
が使用される。
【0020】前記の一段法においては、50〜150
℃、好ましくは80〜120℃の温度で反応する。アル
カリ水酸化物はポリヒドロキシナフタレン系化合物の水
酸基1当量あたり0.8〜1.5モル当量好ましくは
0.9〜1.1モル当量使用する。
【0021】また、前記の二段法においては、前段の反
応は60〜150℃好ましくは100〜140℃の温度
で行なう。エピハロヒドリンの使用量はポリヒドロキシ
ナフタレン系化合物の水酸基1当量に対して、1.3〜
20モル当量好ましくは2〜10モル当量であり、過剰
のエピハロヒドリンは反応後に回収して再使用できる。
【0022】また、塩基性触媒は、ポリヒドロキシナフ
タレン系化合物の水酸基に対して、0.002〜3.0
モル%の割合で使用される。後段の反応は、50〜15
0℃好ましくは、60〜120℃で行なう。アルカリ金
属水酸化物は生成したハロヒドリンに対して通常、1〜
1.1モル量用いられる。
【0023】これらの前段および後段の反応は、無溶媒
下でもよく、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ン、トルエンなどの不活性溶媒の存在下で行なってもよ
い。これらは、反応終了後に、水洗や溶媒洗浄で精製し
たり、蒸発脱気を行なって本発明の多官能性エポキシ樹
脂を得る。
【0024】本発明の多官能性エポキシ樹脂は、単独で
用いてもよいし、70wt%以下好ましくは50wt%
以下の一般のエポキシ樹脂、たとえばオルトクレゾール
レジンエポキシ樹脂、ビスフェノールAベースエポキシ
樹脂、フェノールレジンエポキシ樹脂と併用して用いる
こともできる。
【0025】次に、本発明の硬化剤は、分子中に2個以
上好ましくは3個以上のフェノール性水酸基を有するも
のである。具体的には、フェノールや置換フェノール、
例えば、o−クレゾール、p−クレゾール、t−ブチル
フェノール、クミルフェノール、フェニルフェノールと
ホルムアルデヒドを酸やアルカリで反応したものが挙げ
られる。ホルムアルデヒドの替わりに、ほかのアルデヒ
ド、例えば、ベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、
サリチルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、グ
リオキザール、テレフタルアルデヒドを用いた物も利用
できる。レゾルシンとアルデヒドの反応物やポリビニル
フェノールも本発明の硬化剤として用いることができ
る。
【0026】硬化剤の配合割合は、エポキシ樹脂のエポ
キシ基に対する硬化剤のフェノール性水酸基の当量比
(エポキシ基/フェノール性水酸基)が通常、1/0.
8〜1/1.2、好ましくは1/0.9〜1/1.1の
範囲が耐熱性、耐湿性の点から選ばれる。
【0027】本発明に用いる硬化促進剤は通常の触媒で
あり、特に限定されない。硬化促進剤の具体例として
は、たとえばトリフェニルフォスフィン、トリス−2,
6ジメトキシフェニルフォスフィン、トリ−pトリルフ
ォスフィン、亜リン酸トリフェニルなどのリン化合物、
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、
2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダ
ゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、2−ジメチルアミノメチルフェノール、
ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルメチルア
ミンなどの第三アミン類、1,8−ジアザビシクロ
(5,4,0)ウンデセン−7、1,8−ジアザビシク
ロ(5,4,0)ウンデセン−7の有機酸塩類などがあ
げられる。
【0028】硬化促進剤の配合量は、本発明の組成物中
0.1〜3.0%であるのが耐熱性と耐湿性の点から好
ましい。
【0029】本発明では、前記の各成分のほかに、必要
に応じてさらに種々のものを配合することができる。例
えば、充填剤や充填剤の表面を処理するための表面処理
剤や難燃剤や離型剤や着色剤や可撓性付与剤である。
【0030】充填剤としてはとくに限定はなく、例え
ば、結晶性シリカ粉、溶融性シリカ粉、石英ガラス粉、
タルク、ケイ酸カルシュウム粉、ケイ酸ジルコニュウム
粉、アルミナ粉、炭酸カルシュウム粉などがあげられる
が、シリカ系のものが好ましい。
【0031】充填剤の配合割合は、全組成物に対して6
0〜90wt%好ましくは70〜85wt%である。充
填剤の配合量が90wt%をこえると、組成物の流動性
が低くなって成形がむつかしく、60wt%未満では熱
膨張が大きくなる傾向がある。
【0032】表面処理剤としては、公知のシランカップ
リング剤などがあげられ、難燃剤としては三酸化アンチ
モン、五酸化アンチモン、リン酸塩、臭素化物があげら
れ、離型剤としては各種ワックス類を、着色剤にはカー
ボンブラックなどを、可撓性付与剤としてはシリコーン
樹脂、ブタジエン−アクリルニトリルゴムなどが用いら
れる。但し、これらに限定されるものではない。
【0033】本発明のエポキシ樹脂組成物の調製方法は
とくに限定されず、常法によって行なえる。また、本発
明の樹脂組成物を用いて半導体を封止する際の条件にも
とくに限定はなく、通常、175℃、成形圧100kg
/cm、3分間の成形と180℃、6時間の後硬化の
ごとき条件が採用される。
【0034】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様
を具体的に例示して説明する。本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
【0035】エポキシ樹脂製造例1 縮合物の製造 撹拌装置、還流冷却管、温度計、窒素吹込口を備えた反
応容器内に、α−ナフトール144g、α,α′−mキ
シレンジオール100g、硫酸0.5gを仕込み、15
0℃に加熱して窒素気流下で8時間撹拌して反応した。
この後、200℃に加熱し5mmHgで未反応物と水を
除去した。得られた縮合物の平均分子量は790であっ
た。
【0036】エポキシの製造 前記縮合物の全量とエピクロルヒドリン2000gとテ
トラブチルアンモニウムブロマイド3gを仕込み加熱還
流下で3時間反応させ、減圧下で過剰のエピクロルヒド
リンを除去した。内容物と同量のトルエンを加え60℃
に冷却し、水分除去装置をつけて水酸化ナトリウム41
gを加え、生成する水を減圧度100〜150mmHg
で連続的に除去しながら閉環反応させた。水洗して塩類
や未反応アルカリを除去した後減圧下でトルエンと水な
どを除去した。
【0037】エポキシ樹脂製造例2 共縮合物の製造において、α−ナフトール144g、
α,α′−pキシレンジオール110gとした以外は製
造例1と同様にエポキシ樹脂を製造した。得られた縮合
物の平均分子量は1030であった。
【0038】エポキシ樹脂製造例3 縮合物の製造において、α−ナフトール144g、α,
α′−pキシレンジオール28g、パラホルムアルデヒ
ドを17gとした以外は製造例1と同様にエポキシ樹脂
を製造した。得られた共縮合物の平均分子量は820で
あった。
【0039】エポキシ樹脂製造例4 縮合物の製造において、α−ナフトールの替わりに1・
6ジヒドロキシナフタレン160gを用い、水酸化ナト
リウムを82gとした以外は製造例2と同様にエポキシ
樹脂を製造した。得られた縮合物の平均分子量は111
0であった。
【0040】エポキシ樹脂製造例5 縮合物の製造において、1・6ジヒドロキシナフタレン
の替わりに1・4ジヒドロキシナフタレンを用いた以外
は製造例4と同様にエポキシ樹脂を製造した。得られた
縮合物の平均分子量は1120であった。
【0041】エポキシ樹脂製造例6 縮合物の製造において、1・6ジヒドロキシナフタレン
の替わりに2・7ジヒドロキシナフタレンを用い、その
他は製造例4と同様にエポキシ樹脂を製造した。得られ
た縮合物の平均分子量は950であった。
【0042】エポキシ樹脂製造例7 縮合物の製造において、α−ナフトールの替わりに1・
4ジヒドロキシナフタレン160gを用い、水酸化ナト
リウムを82gとした以外は製造例3と同様にエポキシ
樹脂を製造した。得られた縮合物の平均分子量は870
であった。
【0043】実施例1〜7及び比較例1 エポキシ樹脂として、エポキシ樹脂製造例1〜7で得ら
れた各エポキシ樹脂、市販のo−クレゾールノボラック
エポキシ樹脂(日本化薬(株)のEOCN1020)及
び市販の臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂(日
本化薬(株)のBREN−S)を用い、硬化剤としては
フェノールノボラック樹脂(荒川化学(株)のタマノー
ル752)を、硬化促進剤としてはトリフェニルフォス
フィン、充填剤としては球状シリカ(三菱金属(株)の
BF100)、及びその他の材料として三酸化アンチモ
ン、シランカップリング剤、ワックス、カーボンブラッ
クを用い、表1に示す割合で配合して、二本ロールで7
0〜110℃の温度にて混練したのち冷却し、紛砕して
半導体封止用エポキシ樹脂組成物を調製した。
【0044】得られた組成物を、175℃、100kg
/cm、3分間の硬化条件で成形し、ついで180
℃、6時間の条件でポストキュアーさせ成形試験片を作
成した。
【0045】得られた試験片の200℃における曲げ強
度(高温強度)、ガラス転移温度、熱膨張係数、85
℃、85%RHで500時間の加湿試験後の吸水率を調
べるとともに、耐ヒートショック性を次のように試験し
た。
【0046】耐ヒートショック性 ダイボンディングプレート上に半導体素子を置き、小型
IC成形品を10個作成する。85℃、85%RH、7
2時間後、液体窒素と260℃の半田浴にそれぞれ10
秒間浸せきし、クラックの発生が生じた個数を調べた。
【0047】これらの結果を表2に示す。
【0048】
【表1】
【0049】
【表2】
【0050】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化樹
脂のガラス転移温度が高く耐熱性に優れ、また機械的強
度も大きく、しかもナフタレン環とベンゼン環を分子中
に骨格として含むため吸水率が少なく耐湿性に優れ、ハ
ンダ処理においてもクラックの発生がきわめて少ないた
めICの封止に適する。
フロントページの続き (72)発明者 秋月 伸也 大阪府茨木市下穂積1丁目1番2号 日東 電工株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ナフトールまたはジヒドロキシナフタレ
    ンをキシレンジオールで縮合したポリヒドロキシナフタ
    レン系化合物とエピハロヒドリンとから製造された多官
    能性エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂、硬化剤、硬
    化促進剤を必須成分とするエポキシ樹脂組成物。
  2. 【請求項2】 ポリヒドロキシナフタレン系化合物の平
    均分子量が300〜2000である請求項1記載のエポ
    キシ樹脂組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2009227733A (ja) * 2008-03-19 2009-10-08 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置
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