JPH0570440A - ピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、アセチル基またはベンゾイル基を表し、
Ｘは、同一又は相異なり、ハロゲン原子、低級アルコキ
シアルキル基、オキサシクロアルキル基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、ニトロ基またはフェニル基を
表わす。ｎは１または２を表す。〕で示されるピリミジ
ン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤。 【効果】優れた除草効力を有し、あるものは主要作物と
雑草間に優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分
として使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体およびそれを有効成分とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これ迄、特開昭 63-115870号公報、特開
平 3-52873号公報等にピリミジン誘導体が、除草剤の有
効成分として用いうることが記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、除草効力が不充分であったり、作物・雑草
間の選択性に劣ったりすることから必ずしも満足すべき
ものとは言い難い。一方、現在、農耕地もしくは非農耕
地用として数多くの除草剤が使用されているが、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
する除草剤の開発が求められている。さらに、近年、省
力化、栽培期間の延長もしくは土壌流亡防止等の目的で
不耕起栽培（notill cultivation）が行われている。そ
のため、雑草に対し高い茎葉処理除草活性と残効性に優
れた土壌処理除草活性とを同時に有し、かつ除草剤処理
後の作物栽培において優れた作物選択性を有する除草剤
が出現の待ち望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化２で
示されるピリミジン誘導体が上述のような欠点の少な
い、優れた除草効力を有すること、また、あるものは作
物・雑草間に優れた選択性を示すこと、更には、農耕地
もしくは非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除的に除
草でき、低薬量で施行でき、しかも殺草スペクトルが広
く、不耕起栽培にも安全に使用できることを見い出し、
本発明に至った。すなわち、本発明は、一般式 化２

【化２】 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、アセチル基またはベンゾイル基を表し、
Ｘは、同一又は相異なり、ハロゲン原子、低級アルコキ
シアルキル基、オキサシクロアルキル基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、ニトロ基またはフェニル基を
表わす。ｎは１または２を表す。〕で示されるピリミジ
ン誘導体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを
有効成分とする除草剤を提供する。一般式 化２におい
て、低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等が
あげられる。低級アルコキシアルキル基としては、例え
ばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、テトラヒドロフラニ
ル、テトラヒドロピラニル基等があげられる。また、一
般式 化２のハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子およびヨウ素原子を表す。また、低級ハロ
アルキル基としては、例えば、２−クロロエチル基、３
−フルオロプロピル基、ジフルオロメチル基等があげら
れる。次にその製造法について詳しく説明する。本発明
化合物は、一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕で
示されるフェノール誘導体と、一般式 化４

【化４】 〔式中、Ｒ¹ はハロゲン原子、アルキルスルホニル基、
ベンジルスルホニル基、または、置換ベンジルスルホニ
ル基を表わす。〕で示されるピリミジン誘導体とを反応
させることによって製造することができる。この反応
は、通常、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下で行い、
通常反応温度の範囲は−５０°C 〜溶媒の沸点、反応時
間の範囲は１０分〜２４時間であり、反応に供される試
剤の量は、一般式化３で示されるフェノール誘導体１当
量に対して一般式化４で示されるピリミジン誘導体は
1.0〜 1.5当量、脱ハロゲン化水素剤は 1.0〜 5.0当量
である。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセ
リン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、液体アンモニア、水等あるいは、それらの
混合物があげられる。塩基としては、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等があげらる。反応終了後の反応液は、
水を加えて、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の操作によって精製することにより、目的の本発明
化合物を得ることができる。また、本発明化合物の内、
一般式 化２においてＲが水素原子を表すものは、一般
式 化５

【化５】 〔式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕で示さ
れるベンズアルデヒド誘導体を還元剤を用いて、反応さ
せることによって製造することができる。この反応は、
通常、溶媒中で行い、通常反応温度の範囲は−７８℃〜
溶媒の沸点、反応時間の範囲は５分〜２４時間、反応に
供される試剤の量は、一般式化５で示されるベンズアル
デヒド誘導体１当量に対して還元剤は 1.0〜１０当量で
ある。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサ
ノール、メチルセロソルブ、ジエチリングリコール、グ
リセリン等のアルコール類、液体アンモニア、水等ある
いは、それらの混合物があげられる。還元剤としては、
水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素亜鉛、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化
アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウ
ム等があげられる。反応終了後の反応液は、水，酸を加
えて、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の
操作によって精製することにより、目的の本発明化合物
を得ることができる。また、本発明化合物のうち、一般
式 化２においてＲが水素原子以外のものを表すとき
は、一般式 化６

【化６】 〔式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕で示さ
れるベンジルアルコール誘導体と、一般式 化７

【化７】Ｒ−Ｙ 〔式中、Ｒは、前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲン
原子を表す。〕で示されるアルキルハライドまたはアシ
ルハライド誘導体とを反応させることによって製造する
ことができる。この反応は、通常、無溶媒または溶媒
中、塩基の存在下で行い、通常反応温度の範囲は−５０
℃〜溶媒の沸点、反応時間の範囲は１０分〜２４時間で
あり、反応に供される試剤の量は、一般式 化６で示さ
れるベンジルアルコール誘導体１当量に対して一般式
化７で示されるアルキルハライドまたはアシルハライド
誘導体は 1.0〜１０当量、塩基は 1.0〜１００当量であ
る。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、
メチルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン
等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物、液体アンモニア、水等あるいは、それらの混合
物があげられる。塩基としては、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド等があげられる。反応終了後の反応液は、水
を加えて、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を
行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の本発明化
合物を得ることができる。本発明化合物の一部は、本発
明化合物の前駆物質となり得るものであり、合成上相互
に誘導し得るものである。また、一般式 化３で示され
るフェノール誘導体は、例えば、Bull. lnst. Chem. Re
s.,Kyoto Univ.,Vol.52, No.3, 514(1974)に記載されて
いる方法に準じて製造することができる。また、本発明
化合物を製造する場合、原料化合物である一般式 化５
で示される化合物は特開昭 63-115870号に記載の方法で
製造できる。次に、本発明化合物を表１−４に示す。

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】 表中、Ｐｈはフェニルを表す。なお、本発明化合物は、
１個または２個の不斉炭素に由来する光学異性体を有す
るが、これらの光学異性体もすべて本発明化合物に含ま
れる。本発明化合物は、優れた除草効力を有し、また、
あるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。すなわ
ち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理にお
いて、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有す
る。また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、
問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。本発
明化合物は、農耕地あるいは非農耕地に発生する広範囲
の雑草を防除的に除草でき、さらに低薬量で施行でき、
しかも殺草スペクトラムが広く、ダイズ畑、ピーナッツ
畑、トウモロコシ畑等の不耕起栽培にも安全に使用でき
る。本発明化合物によって防除できる雑草としては、例
えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、
シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズ
ナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメ
リカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ア
メリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、
ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンア
サガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、
ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広
葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコ
ログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッ
ポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバ
ムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシバ等のイネ科雑草お
よびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハ
マスゲ等のカヤツリグサ科雑草等があげられ、しかも本
発明科化合物は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない。水田の湛水処理におい
て、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤ
ツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力
を有する。本発明化合物は、通常、固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、水和粒剤等に製剤して除草
剤の有効成分として用いる。これらの製剤には有効成分
として本発明化合物を、重量比で0.01〜９０％、好まし
くは、0.03〜８０％含有する。固体担体としては、カオ
リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等があげられる。本発明化合物は、通常、製剤化し
て雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理また
は湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混
和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処
理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する
局部処理等がある。また他の除草剤と混合して用いるこ
とにより、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。な
お、本発明化合物は、水田、水田の畦畔、畑地、果樹
園、牧草地、芝生地、休耕地、森林あるいは非農耕地の
有効成分として用いることができる。本発明化合物を除
草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気象
条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対象雑草、対
象作物等によっても異なるが、通常１アールあたり0.03
ｇ〜１００ｇ、好ましくは、 0.1ｇ〜５０ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、水和粒剤等は、通常その所定量を
１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必要なら
ば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処
理する。展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン
酸塩、パラフィン等があげられる。

【０００５】

【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、またあるもの
は主要作物と雑草間に優れた選択性を示すことから除草
剤の有効成分として種々の用途に用いることができる。

【０００６】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ ６−フルオロ−２−ヒドロキシベンジルメチルエーテル
0.64ｇ、４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピ
リミジン0.94ｇ、炭酸カリウム0.57ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド７mlに溶解し、室温から５０℃で２時間
加熱した。放冷後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を希塩酸、水、水酸化ナトリウム水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をクロマトグラフィ
ーで処理し、 0.6ｇの６−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシベンジルメチル
エーテル（本発明化合物（２））を得た。 融点 71.8℃ ¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ：3.07(s,3H)、3.78(s,6
H)、4.47(s,2H)、5.73(s,1H)、6.77−7.43(m,3H) 製造例２ ６−メトキシ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）オキシベンズアルデヒド 2.1ｇを、メタノー
ル３０mlに溶解し、−１０℃〜０℃で、水素化ホウ素ナ
トリウム0.27ｇを少しずつ加え、１０分間攪拌した。反
応液に、希塩酸を加え、反応液を酸性にした後、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣をクロマトグラフィーで処理し、 1.1ｇの
６−メトキシ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）オキシベンジルアルコール（本発明化合物
（１４））を得た。 融点 99.2℃ ¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ：2.40(t,J=6Hz,1H)、3.
80(s,6H)、3.87(s,3H)、4.48(d,J=6Hz,2H) 、6.71(dd,J
₁ =8Hz,J ₂ = 2Hz,2H ） 7.22(t,J=8Hz,1H) 製造例３ ６−クロロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシベンジルアルコール0.59ｇを、ピリジン
１０mlに溶解し、氷冷下、ベンゾイルクロリド0.5mlを
滴下後、２４時間室温で放置した。反応液を氷水中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水、飽和
炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をクロマトグラフィーにて処理し、0.65ｇの６−
クロロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシベンジルベンゾエート（本発明化合物
（９））を得た。 融点 124.9 ℃ ¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ：3.70(s,6H)、5.48(s,2
H)、5.58(s,1H)、6.97−7.87(m,8H) 次に本発明化合物およびその物性をまとめて 表５、６
に示す。

【表５】

【表６】 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は表５の化合物
番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物 (1),(2),(6),(7),(9),(14),(15),(18) ま
たは(19)、５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物 (1)〜(19)、１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン４０部およびシクロ
ヘキサノン３０部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 (1),(2),(6),(7),(9),(14),(15),(18) ま
たは(19)、２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスル
ホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオ
リンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練
り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物 (1)〜(19)、２５部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て懸濁剤を得る。次に、本発明化合物が除草剤の有効成
分として有用であることを試験例で示す。なお、本発明
化合物は、表５の化合物番号で示し、比較対照に用いた
化合物は表７の化合物記号で示す。

【表７】 また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを
「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは生
育が完全に抑制されているものを「５」として、０〜５
の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５で示す。 試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、マルバアサガオを播種し、覆土した。
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴
霧器で土壌表面に均一に処理した。処理後１９日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を表８に示
す。

【表８】 試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ダイコンを播種し、温室内で８日間育
成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の展
着剤を含む水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。処理後１９日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を表９に示す。

【表９】 試験例３ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、イチビ、イヌビエ、セイバンモロコシ、アキノエ
ノコログサを播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器
で土壌表面全面均一に処理した。処理後１８日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を表１０に示
す。

【表１０】 試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、アキノエノコログサを播種し、１〜２cm
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全面均一に処理し
た。処理後１８日間温室内で育成し、薬害および除草効
力を調査した。その結果を表１１に示す。

【表１１】 試験例５ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ワタ、イチビ、セイバンモロコシ、アキノエノコ
ログサを播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土
壌表面全面均一に処理した。処理後１８日間温室内で育
成し、薬害および除草効力を調査した。その結果を表１
２に示す。

【表１２】 試験例６ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、イヌビエ、アキノエノコログサを
播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１
０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全
面均一に処理した。処理後１８日間温室内で育成し、薬
害および除草効力を調査した。その結果を表１３に示
す。

【表１３】 試験例７ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、マルバアサガオ、アキノエノコログサを播種し、
１６日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リット
ル相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎
葉部全面に均一に処理した。このとき雑草の生育状況は
草種により異なるが、 0.5〜 2.5葉期で、草丈は５〜１
５cmであった。処理１８日後に除草効力を調査した。そ
の結果を表１４に示す。なお、本試験は、全期間を通じ
て温室内で行った。

【表１４】 試験例８ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、エビスグサ、アキノエノコログサを播種し、１６
日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相
当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に処理した。このとき雑草の生育状況は草種
により異なるが、 0.5〜 2.5葉期で、草丈は５〜１０cm
であった。処理１８日後に除草効力を調査した。その結
果を表１５に示す。なお、本試験は、全期間を通じて温
室内で行った。

【表１５】 試験例９ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、テンサイ、ハコベ、ウマノチャヒキを播種し、１
〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全面均一に処
理した。処理後２５日間温室内で育成し、薬害および除
草効力を調査した。その結果を表１６に示す。

【表１６】 試験例１０ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、テンサイ、カラスムギを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希
釈し、自動噴霧器で土壌表面全面均一に処理した。処理
後２５日間温室内で育成し、薬害および除草効力を調査
した。その結果を表１７に示す。

【表１７】 試験例１１ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、テンサイ、コムギ、オオムギ、フィールドパンジ
ーを播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
り１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表
面全面均一に処理した。処理後２５日間温室内で育成
し、薬害および除草効力を調査した。その結果を表１８
に示す。

【表１８】 試験例１２ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、サナエタデ、ハコベを播種し、３１日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を展着剤を含む１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉
部全面に均一に処理した。このとき雑草の生育状況は草
種により異なるが、３〜５葉期で、草丈は５〜１５cmで
あった。処理２５日後に除草効力を調査した。その結果
を表１９に示す。なお、本試験は、全期間を通じて温室
内で行った。

【表１９】 試験例１３ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、オオイヌノフグリ、ウマノチャヒキ、ノスズメノ
テッポウ、スズメノカタビラを播種し、３１日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を展着剤を含む１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉
部全面に均一に処理した。このとき雑草の生育状況は草
種により異なるが、 1.5〜 3.5葉期で、草丈は５〜２５
cmであった。処理２５日後に除草効力を調査した。その
結果を表２０に示す。なお、本試験は、全期間を通じて
温室内で行った。

【表２０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斉藤 一雄 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 柴田 秀之 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
   シアルキル基、アセチル基またはベンゾイル基を表し、
   Ｘは、同一又は相異なり、ハロゲン原子、低級アルコキ
   シアルキル基、オキサシクロアルキル基、低級アルキル
   基、低級ハロアルキル基、ニトロ基またはフェニル基を
   表わす。ｎは１または２を表す。〕で示されるピリミジ
   ン誘導体。
2. 【請求項２】請求項１記載のピリミジン誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。