JPH0569493B2

JPH0569493B2 -

Info

Publication number: JPH0569493B2
Application number: JP1235183A
Authority: JP
Inventors: Shoichi Takahashi; Joji Ogasawara; Kazuhiro Hamaya; Kazuyuki Nakayama
Original assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Priority date: 1989-09-11
Filing date: 1989-09-11
Publication date: 1993-10-01
Also published as: JPH0398549A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は食品の賦香や調味に用いる疎水性物質
を水に分散させてなる食品に濁りを生じることな
く賦香、調味を行うための水系組成物に関する。（従来の技術）従来から、食品の賦香、調味には種々の揮発性
の高い疎水性物質が用いられている。これらを天
然物から得ら場合、一般に、有機溶剤抽出、圧
搾、水蒸気蒸留等の方法が採用されているが、得
られる疎水性の食用芳香ないし呈味物質は水に溶
解しないため、水系食品や飲料等に直接添加する
ことはできない。このため、通常、これらの物質
はエタノール水溶液で再抽出を行つて得られるエ
ツセンスタイプまたは各種乳化剤を用いてＯ／Ｗ
型エマルジヨンにした乳化タイプに加工して、水
系食品や飲料等に添加できるようにしている。しかしながら、エツセンスタイプの場合、エタ
ノール水溶液での再抽出操作による芳香、呈味物
質の抽出、移行が不充分で、香料や調味料として
の力価、価値が下がつたりすることがある。ま
た、エツセンスの使用時に溶媒であるアルコール
が多量で水で希釈されるため、一時的には分散す
るが、次第に疎水性物質が分離して浮上すること
となり、水系食品や飲料の均一な賦香や調味が難
かしい場合がある。乳化タイプのの場合、水性食品や飲料の均一な
賦香、調味は可能となるものの、同時に濁りも生
じる。清涼飲料ではこの濁りの付与を目的として
乳化香料を使用することもあるが、現在の多種多
様な食品群にあつてはこの濁りをなくすることを
要求されることが多い。（発明が解決しようとする課題）このような事情に鑑み、本発明者らは、疎水性
の芳香ないし呈味物質を用い、濁りの問題なく、
水系食品や飲料の均一な賦香、調味を行うべく鋭
意検討した。その結果、疎水性の食用芳香ないし
呈味物質と、HLB価10〜16の特定のポリグリセ
リン脂肪酸エステルおよび多価アルコールを含む
水系組成物がその目的に適しており、かつ安定で
該疎水性香物質の品質を損うことのないことを知
り本発明を完成するに至つた。（課題を解決するための手段）本発明は、疎水性の食用芳香ないし呈味物質１
〜20重量％と、一般式

【化】（式中、Ｒは同一または異なつて、各々、アシル
基または水素原子、ｎは０〜８の整数を意味す
る）で示されるHLB価10〜16のポリグリセリン脂肪
酸グリセリン脂肪酸エステル１〜30重量％と、多
価アルコール１〜40重量％とからなることを特徴
とする透明水系食品賦香調味用水系組成物を提供
するものである。本発明の組成物は、あらゆる水系食品あるいは
飲料に添加して、きわめて良好な賦香、調味を行
うことができ、また、濁りを生じることがない。本発明に用いる疎水性の芳香ないし呈味物質
は、天然物素材より圧搾、蒸煮、水蒸気蒸留、有
機溶剤抽出、液化二酸化炭素あるいは、亜臨界ま
たは超臨界状態の二酸化炭素（以下CO₂とする）
を抽剤とした抽出等により得ることができる。該
疎水性物質の具体例としては、オレンジ油、レモ
油、ペパーミント油、カモマイル油等の精油、コ
ーヒー油、バニラエキストラクト等の植物油、さ
らにはチキン油、かつお節フレーバ油等の動物油
あるいは動植物性素材を原料として得られる調味
油等が挙げられ、また、天然物質でけでなく、人
工的に作られた合成香料等も包含する。本発明においては、とりわけ、亜臨界または臨
界状態の二酸化炭素を抽剤として天然物素材から
抽出分離した疎水性物質を用いることが望まし
い。亜臨界または超臨界状態のCO₂は臨界点（31.0
℃、72.9atm）付近またはそれを越えた状態にあ
り、液体に近い密度とガス体に近い大きな拡散係
数を有し、この特性の故に種々の化合物を速やか
にかつ大量に収率よく抽出できる。しかも僅かな
圧力や温度の変化によつて油剤との分離も容易で
あるうえ、CO₂特有の利点として不活性雰囲気下
に比較的低温での操作が可能である。そのうえ、
静菌ないし殺菌効果までが期待できるので衛生的
である等、特に食品への利用に適している。この
ような観点から他の有機溶剤抽出、圧搾、水蒸気
蒸留等による疎水性芳香ないし呈味物質の取得よ
りも品質の優れたものが得られることとなる。ま
た最近では食品分野における天然物志向、本物志
向が進む中で、食品素材の天然物化、より天然に
近い香気の発現再現が望まれており、この点でも
亜臨界または超臨界状態のCO₂を用いた天然物素
材からの疎水性芳香ないし呈味物質の抽出分離法
が有利であり、かつ合成香料と比べても品質的に
優れている。しかし、経済的観点からすれば、合
成香料を用いたり、他の疎水性芳香、呈味物質の
取得法を適用する方が有利な場合もある。従つて
食品への適用目的に合わせて合成香料あるいは他
の方法で得られた疎水性芳香、呈味物質を選択し
ても良い。亜臨界または超臨界抽出により疎水性物質を取
得するには、通常、以下の方法が採用される。圧
縮機にCO₂を供給し、所定の圧力まで圧縮した
CO₂を、熱交換器を通して所定の抽出温度にし、
亜臨界または超臨界状態にして抽出塔へ導入す
る。抽出塔には予め、過熱処理をした原材料を仕
込み、CO₂に抽出を行つた後、抽出物を含んだ
CO₂相を減圧弁を通して減圧し、セパレータに導
いて抽出物をCO₂から分離する。このプロセスにおいては、抽出塔内のCO₂の圧
力を50〜500Kg／cm²、好ましくは50〜350Kg／cm²、
温度を25〜150℃、好ましくは、25〜100℃の範囲
に保つて抽出する。温度が低すぎると液化CO₂と
なるため抽剤と抽出物との分離にもエネルギーを
要し、逆に圧力、温度が高すぎると装置費がかさ
み経済性等に問題が生ずる。本発明における疎水性芳香、呈味物質は１〜20
重量％の割合で配合する。１重量％より少ない場
合、賦香、調味が不十分となり、実用上好ましい
ものではなく、また、20重量％を越える場合、組
成物の粘度が高まつて分散が困難となり、白濁す
る等実用上好ましいものとはならない。本発明ではHLB価が10〜16の前記一般式（）
で示されるポリグリセリン脂肪酸エステルを用い
る。ポリグリセリン脂肪酸エステルにはグリセリ
ンの重合度、脂肪酸の種類、さらには、エステル
化度等によつて種々のHLB価のものが存在する
が、本発明では特にHLB価が10〜16のものを選
んで使用する。これはポリグリセリン脂肪酸エス
テル自体が白濁することなく、水に容易に溶解す
る必要があるためである。式（）中、Ｒで示さ
れるアシル基の例としては、炭素数10〜18のもの
が挙げられ、かかるポリグリセリン脂肪酸のエス
テルの具体例としては、デカグリセリンモノラウ
レート、デカグリセリンモノカプリレート、ヘキ
サグリセリンモノラウレート、ゲカグリセリンモ
ノミリステートなどを挙げることができる。式
（）で示されるポリグリセリン脂肪酸エステル
の添加量は１〜30重量％とする。１重量％未満で
は充分な乳化が行われず、一方、30重量％を超え
ても乳化効果に変わりはないので不経済である。用いる多価アルコールとしては、グルコース、
シユークロース、マルトース、ラクトース、フラ
クトース、マンニトール、ソルビトール、エリス
リトール、プロピレングリコール、グリセリン、
水飴、転化糖、異性化糖、デキストリン等が挙げ
られ、これらを単独、あるいは２種以上組合わせ
て用いてもよい。これら多価アルコールは、所定
の濃度範囲内で用いることにより、式（）をポ
リグリセリン脂肪酸エステルと相まつて疎水性芳
香、呈味物質の微粒子化、安定化等の機能を発現
するものと考えられ、本発明の組成物自体の透明
感や食品および飲料等への添加時の透明感を醸し
出すのに必要な成分である。本発明においては、
これら多価アルコールを１〜40重量％の範囲内で
使用する。１重量％より低い濃度では実質的な添
加効果はなく、40重量％より高い濃度の場合は組
成物自体の粘度が高くなり実用的ではない。本発明においては、疎水性芳香、呈味物質と式
（）のポリグリセリン脂肪酸エステルおよび多
価アルコールを所定の配合比により混合すること
により、従来にない透明感のある水系の賦香、調
味用組成物が得られる。ただし、天然の疎水性芳
香、呈味物質は単一成分のみからなるものはな
く、数十乃至数百種類にのぼる化合物の混合物で
あり、それら化合物それぞれの物理的、化学的特
性が異なるため、一種類の乳化剤だけを使用すよ
りも数種類の性質の異なつた乳化剤を併用した方
が安定な組成物が得られる場合もある。従つて、
本発明では使用する疎水性芳香、呈味物質の種類
や配合比によつて式（）のポリグリセン脂肪酸
エステルと該エステル以外の界面活性剤を適宜併
用することも、さらに安定剤を併用することも差
し支えない。ポリグリセリン脂肪酸エステルと併
用できる界面活性剤としては、例えば、シヨ糖脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロ
ピレングリコール脂肪酸エステル、サポニン、レ
シチン等が挙げられ、また安定剤としては、例え
ば、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、カゼイ
ン、カゼインナトリウム、ゼラチン、アラビアゴ
ム、トラガントゴム等一般的な食品添加物として
認められている成分が挙げられる。これら併用する界面活性剤および安定剤の使用
割合は、通常、0.1〜10重量％程度である。使用量が0.1重量％より少ない場合には実質的
に相乗効果があらわれず、一方、10重量％より多
くなると、効果と経済性の面から実用的ではなか
つたり、あるいはポリグリセリン脂肪酸エステル
や多価アルコールとの組成比率によつては、逆
に、組成物を不安定なものにしてしまう場合があ
る。本発明の賦香、調味用水系組成物は、常法に従
い、所望の成分を水に分散、混合して製造でき、
水溶液、可溶化液などの透明液剤の形態とするこ
とができる。例えば、式（）のポリグリセリン
脂肪酸エステルおよび多価アルコールを40〜60℃
に加温した水に溶解した後、疎水性の芳香、呈味
物質を加え、ホモミキサー、デイスパーザー等の
乳化分散機にて撹拌することにより所望の組成物
が得られる。本発明の組成物は公知のエツセンス
や調味料と同様に、適宜、水系の食品や飲料に添
加することにより、食品の賦香、調味に用いるこ
とができる。（実施例）以下、実施例を示して本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中、「部」とあるは、特に断らない限り、い
ずれも重量部である。実施例１ポリグリセリン脂肪酸エステルとしてデカグリ
セリンモノラウレート（阪本薬品工業(株)製、ML
−750、HLB価＝15）６部、多価アルコールとし
てソルビトール18部を約40℃に加温した水66部に
溶解し、これに粉砕した焙焼コーヒー豆を原料と
し、圧力150Kg／cm²、温度29℃のCO₂を抽剤とし
て抽出し、常温、大気圧下で分離したコーヒー油
10部を加え、ホモミキサー（特殊機化工業(株)製、
T.K.ホモミキサー）により10000rpm、15分間撹
拌してコーヒーフレーバー賦香用の水系組成物を
得た。実施例２デカグリセリンモノラウレート（阪本薬品工業
(株)製、ML−750、HLB価＝15）８部、グルコー
ス20部を約40℃に加温した水62部に溶解し、これ
に、オレンジを、圧力120Kg／cm²、温度29℃の
CO₂を抽剤として抽出し、常温、大気圧下で分離
したオレンジ精油10部を加え、ウルトラデイスパ
ーザー（ヤマト科学(株)製）により15000rpm、15
分間攪拌して、オレンジフレーバー賦香用の水系
組成物を得た。実施例３ヘキサグリセリンモノラウレート（阪本薬品工
業(株)製、ML−500、HLB価＝14）８部、シユー
クロース20部、さらにシヨ糖脂肪酸エステル（三
菱化成食品(株)製、Ｓ−1570）１部を水63部に加温
溶解した。これに、かつお節製造の際の荒節研磨
整形時の研磨粉を原料として、圧力200Kg／cm²、
温度40℃のCO₂を抽剤として抽出を行い、常温、
大気圧下で分離したかつお節フレーバーを８部加
え、ホモミキサーにより9000rpm、20分間攪拌し
て、かつお節フレーバー賦香、調味用の水系組成
物を得た。実施例４デカグリセリンモノラウレート（阪本薬品工業
(株)製、ML−750、HLB価＝15）５部、水飴25部、
さらにカゼインナトリウム２部を水58部に加温溶
解した。これに実施例３で用いたと同様のかつお
節フレーバー10部を加え、ホモミキサーにより
10000rpm、20分間攪拌して、かつお節フレーバ
ー賦香、調味用の水系組成物を得た。実施例５デカグリセリンモノカプリテート（阪本薬品工
業(株)製、MCA−750、HCB価＝16）８部、ソル
ビトール20部、アルギン酸ナトリウム１部を水61
部に加温溶解した。これに、レモンを、圧力120
Kg／cm²、温度29℃のCO₂を抽剤として抽出したレ
モン精油10部を加え、ホモミキサーにより
9000rpm、20分間攪拌してレモンフレーバー賦香
用の水系組成物を得た。実施例６デカグリセリンモノミリステート（日光ケミカ
ルズ(株)製、Decaglyn1−Ｍ、HLB価＝14）12部、
ソルビトール25部を水55部に加温溶解した。これ
に、200Kg／cm²、37℃のCO₂を抽剤として市販カ
レー粉より抽出分離したカレーオイル８部を加
え、ホモキミサーにて9000rpm、20分間攪拌して
カレーフレーバー賦香用の水系組成物を得た。比較例１デカグリセリンモノラウレート（阪本薬品工業
(株)製、ML−750、HLB価＝15）５部を水85部に
加温溶解した。これに実施例３で用いたと同様の
かつお節フレーバー10部を加え、ホモミキサーに
より10000rpm、20分間攪拌して賦香、調味用の
水系組成物を得た。比較例２シヨ糖脂肪酸エステル（三菱化成食品(株)製、Ｐ
−1570、HLB価＝15）10部、ソルビトール20部
を水60部に加温溶解した。これに実施例１と同じ
コーヒー油10部を加え、ホモミキサーにより
10000rpm、15分間攪拌して、賦香用の水系組成
物を得た。実施例１〜５及び比較例１〜２で得られた賦
香、調味用の水系組成物を共栓付メスシリンダー
に入れ、40℃のインキユベーター内に静置し、静
置直後、30日後および90日後の保存安定性を観察
した。また賦香、調味用組成物で水で希釈し、そ
れぞれに含まれる疎水性芳香、調味物質が0.1％
濃度となるようにして、そのときの650mmの波長
における透過率を測定し、透明度安定性について
も調べた。その結果を第１表に示す。

【表】注：保存安定性は目視で油層、水層分離
の有無を調べ、分離部分なし○、
油層と水層の分離があるものを×で
表示した。
これらの結果から、本発明により得られる賦
香、調味用水系組成物は長期的にも油層、水層分
離が起こらず安定で、しかも極めて透明度が高
く、安定した組成物であることが明らからであ
る。（発明の効果）本発明の賦香、調味用の水系組成物は水系食品
や飲料に添加して下記の優れた効果を発揮する。 (1) 水系食品や飲料の実質的な透明感を損なうこ
となく、かつ長期間その透明感が維持される。 (2) 多価アルコールを用いることにより、使用す
る界面活性剤の量が少なくても透明感のある賦
香調味用水系組成物を得ることが可能で、該組
成物を加えた食品等は界面活性剤特有の味、臭
いにも全く影響されることはない。 (3) 天然物より亜臨界または超臨界状態のCO₂を
抽剤として抽出分離した疎水性芳香、呈味物質
を用いて製造した賦香調味用水系組成物は極め
て品質良好で、賦香、調味した水系食品または
飲料は従来にはない高品位のものとなる。

Claims

【特許請求の範囲】１疎水性の食用芳香ないし呈味物質１〜20重量
％と、一般式【化】（式中、Ｒは同一または異なつて、各々、アシル
基または水素原子、ｎは０〜８の整数を意味す
る。）で示されるHLB価10〜16のポリグリセリン脂肪
酸エステル１〜30重量％と、多価アルコール１〜
40重量％とからなることを特徴とする透明水系食
品賦香調味用水系組成物。２疎水性物質が亜臨界または超臨界状態の二酸
化炭素を抽剤とし、圧力50〜350Kg／cm²、温度25
〜100℃の条件で抽出したものである請求項１記
載の組成物。