JPH0558824A - ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び２−メルカプトピリジンｎ−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法 - Google Patents

ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び２−メルカプトピリジンｎ−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法

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JPH0558824A JP3334505A JP33450591A JPH0558824A JP H0558824 A JPH0558824 A JP H0558824A JP 3334505 A JP3334505 A JP 3334505A JP 33450591 A JP33450591 A JP 33450591A JP H0558824 A JPH0558824 A JP H0558824A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 極めて低いレベルの活性成分で微生物を制御
する方法を提供する。 【構成】 この相乗坑微生物組成物は、式（Ｉ）の２−
メルカプトピリジンＮ−オキシド及びその塩並びにヨー
ドプロパルギルブチルカルバメートを、相乗効果を示す
相対比で含む。 （式中、Ｍは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム及び亜鉛からなる群から選択される金属カチ
オンであり；Ｍがナトリウム又はカリウムの場合にはｘ
＝１であり、Ｍがマグネシウム、カルシウム又は亜鉛の
場合にはｘ＝２である）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】（発明の背景） （発明の分野）本発明は、抗微生物組成物及び微生物を
制御する方法に関するものである。
【０００２】（従来技術）ラテックス、塗料、被覆材
料、冷却水系、装飾池などのような種々の水性系におい
て、微生物の存在は、これらの系を低質にしたり美感を
損ねたりする可能性がある。例えば、塗装された表面
は、微生物が醜く積層することによって美感が損なわ
れ、それによって塗装された物品の全体的な美しさが減
じられる可能性がある。また、クーリングタワーは、表
面上に微生物が積層することによって効率が損なわれ、
それによってタワーの熱移動能力が低下する可能性があ
る。抗微生物活性を有することを特徴とする種々の添加
剤又は添加剤の組み合わせを導入することによってかか
る系の微生物による低質化を抑制する方法を行うことが
通常的である。異なる環境において微生物を制御するた
めに広範囲の物質が用いられており、幾つかの例として
は、塩素／臭素化合物、グルタルアルデヒド、イソチア
ゾロン類、有機スズ配合物、銅塩、第４級アンモニウム
化合物(SD Strauss 及びPR Puckorius, J. Power, S1,
1984年6 月) 及びトリアジン類が挙げられる。これらは
それぞれ、毒性、ｐＨ及び温度感受性、限定された有効
性、化学安定性及び／又は適合性に関して欠陥がある。
【０００３】上記記載の通常の抗微生物化合物の性能の
不足に基づいて、より低い投与割合で用いることがで
き、したがって、エンドユーザーにとってよりコスト有
効性が高く、影響を受ける環境系に対する汚染負荷が減
少され、魚、有用な作物等のような付近の非対象生物に
対する副作用が減じられるより有効な抗微生物剤に対す
る必要性があった。
【０００４】提案されている多くの抗微生物化合物の中
では比較的少数のものしか実際に有用にはならず、それ
らの中ではヨードプロパルギルブチルカルバメート及び
２−メルカプトピリジンｎ−オキシドがある。しかしな
がら、本発明者らが知る限りにおいては、これら二つの
抗微生物剤を一緒に用いることを提案しているものはい
なかった。
【０００５】（発明の概要）本発明の目的は、極めて低
いレベルの活性成分で微生物を制御する方法を提供する
ことである。本発明の更なる目的は、微生物による低質
化を受けやすい種々の系と適合し得る組成物を用いるこ
とである。本発明の他の目的は、クーリングタワー、ペ
イント、海洋汚染防止被覆、噴霧洗浄剤、水泳プール、
被覆、装飾池、布帛、皮革、紙、木、金属作動流体、化
粧品配合物、燃料系、治療用薬学配合物などにおいて、
処理された（及び制御された）系に不愉快な副生成物の
臭気、退色又は他の有害な影響を与えることなく微生物
を制御する方法を提供することである。これらの目的及
び以下の開示から明らかとなる他の目的は本発明によっ
て達成される。本発明は、一態様においては、（Ａ）次
式：
【化２】 （式中、Ｍは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム及び亜鉛からなる群から選択される金属カチ
オンであり；Ｍがナトリウム又はカリウムの場合にはｘ
＝１であり、Ｍがマグネシウム、カルシウム又は亜鉛の
場合にはｘ＝２である）の化合物（２−メルカプトピリ
ジンＮ−オキシドの金属塩）及び（Ｂ）次式：
【化３】 の化合物（ヨードプロパルギルブチルカルバメート）
を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御するのに
有用な組成物を包含するものである。
【０００６】他の態様においては、本発明は、細菌、菌
類、藻類及びこれらの混合物からなる群から選択される
組織体(member)による汚染を受ける対象(locus) におい
てこれらの組織体の成長を抑制する方法であって、該対
象上又は該対象中に、上記記載の組成物を、該組織体の
成長に悪影響を与えるのに有効な量導入することを特徴
とする方法を包含するものである。
【０００７】本発明の他の態様は、水中における上記記
載の組成物の濃度を保持することを含むクーリングタワ
ー水において微生物を制御する方法である。
【０００８】本発明は、また、抗微生物組成物を含む微
生物抵抗性被覆又は含浸組成物及び海洋汚染防止組成物
を包含するものである。
【０００９】本発明の好ましい態様においては、抗微生
物組成物は、治療用薬学配合物、例えばシャンプー、ク
リーム及び軟膏のような局所抗菌処理剤中に導入され
る。
【００１０】（好ましい態様の説明）本発明者らは、
（Ａ）次式：
【化４】 （式中、Ｍは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム及び亜鉛からなる群から選択される金属カチ
オンであり；Ｍがナトリウム又はカリウムの場合にはｘ
＝１であり、Ｍがマグネシウム、カルシウム又は亜鉛の
場合にはｘ＝２である）の化合物（２−メルカプトピリ
ジンＮ−オキシドの金属塩）及び（Ｂ）次式：
【化５】 の化合物（ヨードプロパルギルブチルカルバメート）
を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御するのに
有用な特に有効な組成物を発見した。
【００１１】本発明によれば、微生物を制御する方法
は、有効量の上記記載の組成物を用いることを含む。
【００１２】他の重要な有用性は、本発明の組成物を、
被覆又は含浸組成物中に、好ましくは約０．１ｐｐｍ〜
約２％、より好ましくは約１ｐｐｍ〜１％、最も好まし
くは約１０〜４０００ｐｐｍの濃度で導入することによ
って被覆又は含浸組成物に微生物抵抗性を付与する点に
ある。
【００１３】一方、海洋汚染防止組成物においては、本
発明の抗微生物組成物は汚染防止組成物約１〜１０％を
含む。
【００１４】治療用薬学配合物、例えばローション、ク
リーム、軟膏又は局所治療剤；金属作動流体の処理；及
び布帛、皮革、紙又は木質材料の保護においては、殺微
生物組成物は、約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
濃度で加える。水性媒体においては、殺微生物組成物
は、特定の最終用途に依存して水性系の約０．１ｐｐｍ
〜約１％を構成し、例えば、水クーリングタワーにおけ
る用途、パルプ又は紙の製造工程における用途において
は、殺微生物組成物は約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重
量基準）の濃度で加える。化粧品配合物、例えばフェイ
スクリーム又はハンドクリーム、化粧品類等；及び燃料
系例えばジェット燃料、ガソリン、加熱油等の処理にお
いては、殺微生物組成物は約０．１ｐｐｍ〜約１％（重
量基準）の濃度で加える。
【００１５】微生物抵抗性組成物は、また、化粧しっく
い、屋根用マスチック、壁用マスチック及び藻保護用の
石造物被覆のような構造製品において用いたり；基礎基
材を藻から保護するための清浄仕上げ剤及び被覆におい
て用いたり；養魚用水槽、魚の孵化場、子エビ養殖池、
魚類の養殖池、軟体動物及び甲殻類の養殖池をはじめと
する水中生物培養地において藻を制御するために用いた
り、水泳プール、湖、噴水、装飾池のような水の娯楽及
び装飾施設において藻を制御するために用いたり；沈降
池又は分離池、廃棄物処理池及び貯水池のような工業的
又は公共的用途の水の施設において藻を制御するために
用いたり；水耕栽培において藻を制御するために用いた
り；パルプ及び紙製品の処理及び製造において藻を制御
するために用いたり；プラスチック又はプラスチック用
の被覆中に含ませて藻に対して保護するために用いた
り；水泳プールのライナー用のプラスチック又はプラス
チック用被覆中において用いたりすることができる。
【００１６】（Ａ）対（Ｂ）の重量比が約０．１：１０
０〜約１００：０．１である組成物が好ましい。特に好
ましい比の範囲は、約２００：１〜約１：９９（重量基
準）である。
【００１７】以下の実施例は本発明の多くの用途のごく
僅かのみを示すものである。これらは本発明の例示であ
って本発明を制限するものではない。種々の修正、変更
及び改良は、本発明の精神及び範囲から逸脱することな
く当業者には明らかである。
【００１８】（実施例） Ａ．手順の概要 ＭＩＣは、最小抑制濃度(minimum inhibitory concentr
ation)を表す。これは、与えられた生物の成長を完全に
抑制（抑圧）するのに必要な化合物の最低レベルを表し
ている。
【００１９】相乗効果は、それぞれの要素単独の効果の
合計よりも大きい二つの変数の応答として表されるもの
である。相乗効果は、F.C. Kull 、P.C. Eisman 、H.D.
Sylwestrowicz及びR.K. Mayer，Applied Microbiolog
y, 9, 538 (1961) に記載されている計算方法による二
つの化合物の組み合わせの研究から決定した。
【００２０】 Ｑa ／ＱA ＋ Ｑb ／ＱB ＝ 相乗指数（ＳＩ） ここで、ＱA ＝単独で作用して終点を形成する化合物Ａ
の量（ＭＩＣ） Ｑa ＝混合物において終点を形成する化合物Ａの量（Ｍ
ＩＣ） ＱB ＝単独で作用して終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ） Ｑb ＝混合物において終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ）
【００２１】以下のＳＩ値が与えられる。 ＳＩ＞１の場合は拮抗効果が示される。 ＳＩ＝１の場合は添加効果が示される。 ＳＩ＜１の場合は相乗効果が示される。
【００２２】種々の微生物に関して、ヨードプロパルギ
ルブチルカルバメートと２−メルカプトピリジンＮ−オ
キシド金属塩との混合物を用いて効果の研究を行った。
ＭＩＣの研究は、トリプチカーゼ大豆ブイヨン（ＴＳ
Ｂ）培地中における微量滴定プレートアッセイを用いて
行った。この方法においては、９６ウェルの(96-well)
プラスチック微量滴定プレート中の化合物の２倍の順次
希釈液を調製することによって広範囲の濃度を試験し
た。すべての液体媒体の移動は、較正された単チャンネ
ル又は多チャンネルデジタルピペッターによって行っ
た。化合物のストック溶液を適当な溶媒中で調製し、成
長培地に加えた。プレート中におけるすべての引き続く
希釈は、所望の成長培地を用いて行い、それぞれのウェ
ルにおける液体の全容量は１００μｌであった。それぞ
れのプレートは、微量滴定プレート中の二つの方向にお
いて等容量の液体を順次滴定することによって得られた
ある濃度の両方の化合物を含んでいた。それぞれのプレ
ートは、各配合に関する対照列（一成分のみ）を含んで
いたので、個々の化合物のＭＩＣ値も測定された。
【００２３】（実施例１）シュードモナス アエルギノ
サ(Pseudomonas aeruginosa)の純粋培養物を用いて、ヨ
ードプロパルギルブチルカルバメート（化合物Ｂ、アセ
トン溶液）及び２−メルカプトピリジンＮ−オキシドナ
トリウム塩（化合物Ａ）の種々の配合物をＭＩＣ測定に
かけた（ＴＳＢ培地）。
【００２４】化合物Ａ／化合物Ｂ配合物に関するＭＩＣ
データ（ｐｐｍ）
【表１】 Ｑa Ｑb Ｑa ／Ｑb ＳＩ ２５（ＱA ） ０ − １．０ １２．５ ３１ ２９／７１ ０．６３ １２．５ ６３ １７／８３ ０．７５ ６．３ １２５ ５／９５ ０．７５ ３．１ １２５ ２／９８ ０．６３ ０ ２５０（ＱB ） − １．０
【００２５】次のブロックダイアグラムは、シュードモ
ナス アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)に対する
化合物Ａ／化合物Ｂ配合物の相乗関係を示すために用い
た実験プロトコルを示している。ここで、Ｘ＝生物の成
長；余白＝生物の成長なし。
【００２６】
【表２】
【００２７】（実施例２：アスペルギルス ニガー As
pergillusniger ）実施例１と同様の方法で、他のＭＩ
Ｃの実験を、アスペルギルス ニガー（Aspergillus ni
ger ）に対してヨードプロパルギルブチルカルバメート
（化合物Ｂ、アセトン溶液）及び２−メルカプトピリジ
ンＮ−オキシドナトリウム塩（化合物Ａ）を用いて行っ
た。 化合物Ａ／化合物Ｂ配合物に関するＭＩＣデータ（ｐｐ
ｍ）
【表３】 Ｑa Ｑb Ｑa ／Ｑb ＳＩ ２５（ＱA ） ０ − １．０ １２．５ ０．０８ １６０／１ ０．６３ １２．５ ０．１６ ９９／１ ０．７５ ６．３ ０．１６ ９７／３ ０．５０ ６．３ ０．３１ ９５／５ ０．７５ ３．１ ０．１６ ９５／５ ０．３８ ３．１ ０．３１ ９１／９ ０．６３ １．６ ０．１６ ９１／９ ０．３１ １．６ ０．３１ ８３／１７ ０．５６ ０．８ ０．１６ ８３／１７ ０．２８ ０．８ ０．３１ ７１／２９ ０．５３ ０．４ ０．１６ ７１／２９ ０．２７ ０．４ ０．３１ ５６／４４ ０．５２ ０．２ ０．３１ ３８／６２ ０．５１ ０．１ ０．３１ ２４／７６ ０．５０ ０ ０．６３（ＱB ） − １．０ 次のブロックダイアグラムは、アスペルギルス ニガー
（Aspergillus niger）に対する化合物Ａ／化合物Ｂ配
合物の相乗関係を示すために用いた実験プロトコルを示
している。ここで、Ｘ＝生物の成長；余白＝生物の成長
なし。
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラージヤ・ジエイ・メータ インド国グジヤラート、アーメダバード 15、アンバワデイ、タポバン・ソサイエテ イー 65 (72)発明者 バリー・クリフオード・レンジ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、バーリー・ウエイ 1031

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 その第１成分が次式： 【化１】 （式中、Ｍは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
    グネシウム及び亜鉛からなる群から選択される金属カチ
    オンであり；Ｍがナトリウム又はカリウムの場合にはｘ
    ＝１であり、Ｍがマグネシウム、カルシウム又は亜鉛の
    場合にはｘ＝２である）の２−メルカプトピリジンＮ−
    オキシドの金属塩であり、その第２成分がヨードプロパ
    ルギルブチルカルバメートであり、第１成分対第２成分
    の比が約０．１／１００〜約１００／０．１の範囲内で
    あることを特徴とする相乗混合物(synergistic mixtur
    e) を含む殺微生物組成物。
  2. 【請求項２】 第１成分対第２成分の比が約２００／１
    〜約１／９９の範囲内である請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 金属カチオンがナトリウムである請求項
    １記載の組成物。
  4. 【請求項４】 金属カチオンが亜鉛である請求項１記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の組成物約０．１ｐｐｍ〜
    約２％（重量基準）を含む被覆又は含浸組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の組成物約１〜１０％（重
    量基準）を含む海洋汚染防止組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の組成物約０．１ｐｐｍ〜
    約２％（重量基準）を含む治療用薬学組成物。
  8. 【請求項８】 細菌、菌類、藻類及びこれらの混合物か
    ら選択される組織体(member)による汚染を受ける対象(l
    ocus) においてこれらの組織体の成長を抑制する方法で
    あって、かかる対象上又は対象中に請求項１記載の組成
    物を、かかる組織体の成長に悪影響を与えるのに有効な
    量導入することを特徴とする上記方法。
  9. 【請求項９】 該対象が水性媒体であり、該組成物を約
    ０．１ｐｐｍ〜約１％（重量基準）の量用いる請求項８
    記載の方法。
  10. 【請求項１０】 該対象が被覆又は含浸組成物であり、
    請求項１記載の組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量
    基準）の量用いる請求項８記載の方法。
  11. 【請求項１１】 該対象が海洋汚染防止組成物であっ
    て、請求項１記載の組成物を約１〜約１０％（重量基
    準）の量用いる請求項８記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該対象がパルプ又は紙製造工程であ
    り、該組成物を約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重量基
    準）の量用いる請求項８記載の方法。
  13. 【請求項１３】 該対象がクーリングタワー水であり、
    該組成物を約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重量基準）の
    量用いる請求項８記載の方法。
  14. 【請求項１４】 該対象が金属作動流体であり、該組成
    物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の量用いる請
    求項８記載の方法。
  15. 【請求項１５】 該対象が布帛、皮革、紙又は木であ
    り、該組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
    量用いる請求項８記載の方法。
  16. 【請求項１６】 該対象が化粧品配合物であり、該組成
    物を約０．１ｐｐｍ〜約１％（重量基準）の量用いる請
    求項８記載の方法。
  17. 【請求項１７】 該対象が燃料系であり、該組成物を約
    ０．１〜約１％（重量基準）の量用いる請求項８記載の
    方法。
  18. 【請求項１８】 該対象が局所治療用薬学配合物であ
    り、該組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
    量用いる請求項８記載の方法。
JP3334505A 1990-11-27 1991-11-25 ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び２−メルカプトピリジンｎ−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法 Expired - Fee Related JP2999875B2 (ja)

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