JP2999875B2 - ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び2−メルカプトピリジンn−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法 - Google Patents

ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び2−メルカプトピリジンn−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法

Info

Publication number
JP2999875B2
JP2999875B2 JP3334505A JP33450591A JP2999875B2 JP 2999875 B2 JP2999875 B2 JP 2999875B2 JP 3334505 A JP3334505 A JP 3334505A JP 33450591 A JP33450591 A JP 33450591A JP 2999875 B2 JP2999875 B2 JP 2999875B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mercaptopyridine
oxide
composition
compound
butyl carbamate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP3334505A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0558824A (ja
Inventor
サミュエル・ユージーン・シェルバ
ラージャ・ジェイ・メータ
バリー・クリフォード・レンジ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JPH0558824A publication Critical patent/JPH0558824A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2999875B2 publication Critical patent/JP2999875B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】(発明の背景) (発明の分野)本発明は、抗微生物組成物及び微生物を
制御する方法に関するものである。
【0002】(従来技術)ラテックス、塗料、被覆材
料、冷却水系、装飾池などのような種々の水性系におい
て、微生物の存在は、これらの系を低質にしたり美感を
損ねたりする可能性がある。例えば、塗装された表面
は、微生物が醜く積層することによって美感が損なわ
れ、それによって塗装された物品の全体的な美しさが減
じられる可能性がある。また、クーリングタワーは、表
面上に微生物が積層することによって効率が損なわれ、
それによってタワーの熱移動能力が低下する可能性があ
る。抗微生物活性を有することを特徴とする種々の添加
剤又は添加剤の組み合わせを導入することによってかか
る系の微生物による低質化を抑制する方法を行うことが
通常的である。異なる環境において微生物を制御するた
めに広範囲の物質が用いられており、幾つかの例として
は、塩素/臭素化合物、グルタルアルデヒド、イソチア
ゾロン類、有機スズ配合物、銅塩、第4級アンモニウム
化合物(SD Strauss 及びPR Puckorius, J. Power, S1,
1984年6 月) 及びトリアジン類が挙げられる。これらは
それぞれ、毒性、pH及び温度感受性、限定された有効
性、化学安定性及び/又は適合性に関して欠陥がある。
【0003】上記記載の通常の抗微生物化合物の性能の
不足に基づいて、より低い投与割合で用いることがで
き、したがって、エンドユーザーにとってよりコスト有
効性が高く、影響を受ける環境系に対する汚染負荷が減
少され、魚、有用な作物等のような付近の非対象生物に
対する副作用が減じられるより有効な抗微生物剤に対す
る必要性があった。
【0004】提案されている多くの抗微生物化合物の中
では比較的少数のものしか実際に有用にはならず、それ
らの中ではヨードプロパルギルブチルカルバメート及び
2−メルカプトピリジンn−オキシドがある。しかしな
がら、本発明者らが知る限りにおいては、これら二つの
抗微生物剤を一緒に用いることを提案しているものはい
なかった。
【0005】(発明の概要)本発明の目的は、極めて低
いレベルの活性成分で微生物を制御する方法を提供する
ことである。本発明の更なる目的は、微生物による低質
化を受けやすい種々の系と適合し得る組成物を用いるこ
とである。本発明の他の目的は、クーリングタワー、ペ
イント、海洋汚染防止被覆、噴霧洗浄剤、水泳プール、
被覆、装飾池、布帛、皮革、紙、木、金属作動流体、化
粧品配合物、燃料系、治療用薬学配合物などにおいて、
処理された(及び制御された)系に不愉快な副生成物の
臭気、退色又は他の有害な影響を与えることなく微生物
を制御する方法を提供することである。これらの目的及
び以下の開示から明らかとなる他の目的は本発明によっ
て達成される。本発明は、一態様においては、(A)次
式:
【化2】 (式中、Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム及び亜鉛からなる群から選択される金属カチ
オンであり;Mがナトリウム又はカリウムの場合にはx
=1であり、Mがマグネシウム、カルシウム又は亜鉛の
場合にはx=2である)の化合物(2−メルカプトピリ
ジンN−オキシドの金属塩)及び(B)次式:
【化3】 の化合物(ヨードプロパルギルブチルカルバメート)
を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御するのに
有用な組成物を包含するものである。
【0006】他の態様においては、本発明は、細菌、菌
類、藻類及びこれらの混合物からなる群から選択される
組織体(member)による汚染を受ける対象(locus) におい
てこれらの組織体の成長を抑制する方法であって、該対
象上又は該対象中に、上記記載の組成物を、該組織体の
成長に悪影響を与えるのに有効な量導入することを特徴
とする方法を包含するものである。
【0007】本発明の他の態様は、水中における上記記
載の組成物の濃度を保持することを含むクーリングタワ
ー水において微生物を制御する方法である。
【0008】本発明は、また、抗微生物組成物を含む微
生物抵抗性被覆又は含浸組成物及び海洋汚染防止組成物
を包含するものである。
【0009】本発明の好ましい態様においては、抗微生
物組成物は、治療用薬学配合物、例えばシャンプー、ク
リーム及び軟膏のような局所抗菌処理剤中に導入され
る。
【0010】(好ましい態様の説明)本発明者らは、
(A)次式:
【化4】 (式中、Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム及び亜鉛からなる群から選択される金属カチ
オンであり;Mがナトリウム又はカリウムの場合にはx
=1であり、Mがマグネシウム、カルシウム又は亜鉛の
場合にはx=2である)の化合物(2−メルカプトピリ
ジンN−オキシドの金属塩)及び(B)次式:
【化5】 の化合物(ヨードプロパルギルブチルカルバメート)
を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御するのに
有用な特に有効な組成物を発見した。
【0011】本発明によれば、微生物を制御する方法
は、有効量の上記記載の組成物を用いることを含む。
【0012】他の重要な有用性は、本発明の組成物を、
被覆又は含浸組成物中に、好ましくは約0.1ppm〜
約2%、より好ましくは約1ppm〜1%、最も好まし
くは約10〜4000ppmの濃度で導入することによ
って被覆又は含浸組成物に微生物抵抗性を付与する点に
ある。
【0013】一方、海洋汚染防止組成物においては、本
発明の抗微生物組成物は汚染防止組成物約1〜10%を
含む。
【0014】治療用薬学配合物、例えばローション、ク
リーム、軟膏又は局所治療剤;金属作動流体の処理;及
び布帛、皮革、紙又は木質材料の保護においては、殺微
生物組成物は、約0.1ppm〜約2%(重量基準)の
濃度で加える。水性媒体においては、殺微生物組成物
は、特定の最終用途に依存して水性系の約0.1ppm
〜約1%を構成し、例えば、水クーリングタワーにおけ
る用途、パルプ又は紙の製造工程における用途において
は、殺微生物組成物は約0.1〜約1000ppm(重
量基準)の濃度で加える。化粧品配合物、例えばフェイ
スクリーム又はハンドクリーム、化粧品類等;及び燃料
系例えばジェット燃料、ガソリン、加熱油等の処理にお
いては、殺微生物組成物は約0.1ppm〜約1%(重
量基準)の濃度で加える。
【0015】微生物抵抗性組成物は、また、化粧しっく
い、屋根用マスチック、壁用マスチック及び藻保護用の
石造物被覆のような構造製品において用いたり;基礎基
材を藻から保護するための清浄仕上げ剤及び被覆におい
て用いたり;養魚用水槽、魚の孵化場、子エビ養殖池、
魚類の養殖池、軟体動物及び甲殻類の養殖池をはじめと
する水中生物培養地において藻を制御するために用いた
り、水泳プール、湖、噴水、装飾池のような水の娯楽及
び装飾施設において藻を制御するために用いたり;沈降
池又は分離池、廃棄物処理池及び貯水池のような工業的
又は公共的用途の水の施設において藻を制御するために
用いたり;水耕栽培において藻を制御するために用いた
り;パルプ及び紙製品の処理及び製造において藻を制御
するために用いたり;プラスチック又はプラスチック用
の被覆中に含ませて藻に対して保護するために用いた
り;水泳プールのライナー用のプラスチック又はプラス
チック用被覆中において用いたりすることができる。
【0016】(A)対(B)の重量比が約0.1:10
0〜約100:0.1である組成物が好ましい。特に好
ましい比の範囲は、約200:1〜約1:99(重量基
準)である。
【0017】以下の実施例は本発明の多くの用途のごく
僅かのみを示すものである。これらは本発明の例示であ
って本発明を制限するものではない。種々の修正、変更
及び改良は、本発明の精神及び範囲から逸脱することな
く当業者には明らかである。
【0018】(実施例) A.手順の概要 MICは、最小抑制濃度(minimum inhibitory concentr
ation)を表す。これは、与えられた生物の成長を完全に
抑制(抑圧)するのに必要な化合物の最低レベルを表し
ている。
【0019】相乗効果は、それぞれの要素単独の効果の
合計よりも大きい二つの変数の応答として表されるもの
である。相乗効果は、F.C. Kull 、P.C. Eisman 、H.D.
Sylwestrowicz及びR.K. Mayer,Applied Microbiolog
y, 9, 538 (1961) に記載されている計算方法による二
つの化合物の組み合わせの研究から決定した。
【0020】 Qa /QA + Qb /QB = 相乗指数(SI) ここで、QA =単独で作用して終点を形成する化合物A
の量(MIC) Qa =混合物において終点を形成する化合物Aの量(M
IC) QB =単独で作用して終点を形成する化合物Bの量(M
IC) Qb =混合物において終点を形成する化合物Bの量(M
IC)
【0021】以下のSI値が与えられる。 SI>1の場合は拮抗効果が示される。 SI=1の場合は添加効果が示される。 SI<1の場合は相乗効果が示される。
【0022】種々の微生物に関して、ヨードプロパルギ
ルブチルカルバメートと2−メルカプトピリジンN−オ
キシド金属塩との混合物を用いて効果の研究を行った。
MICの研究は、トリプチカーゼ大豆ブイヨン(TS
B)培地中における微量滴定プレートアッセイを用いて
行った。この方法においては、96ウェルの(96-well)
プラスチック微量滴定プレート中の化合物の2倍の順次
希釈液を調製することによって広範囲の濃度を試験し
た。すべての液体媒体の移動は、較正された単チャンネ
ル又は多チャンネルデジタルピペッターによって行っ
た。化合物のストック溶液を適当な溶媒中で調製し、成
長培地に加えた。プレート中におけるすべての引き続く
希釈は、所望の成長培地を用いて行い、それぞれのウェ
ルにおける液体の全容量は100μlであった。それぞ
れのプレートは、微量滴定プレート中の二つの方向にお
いて等容量の液体を順次滴定することによって得られた
ある濃度の両方の化合物を含んでいた。それぞれのプレ
ートは、各配合に関する対照列(一成分のみ)を含んで
いたので、個々の化合物のMIC値も測定された。
【0023】(実施例1)シュードモナス アエルギノ
サ(Pseudomonas aeruginosa)の純粋培養物を用いて、ヨ
ードプロパルギルブチルカルバメート(化合物B、アセ
トン溶液)及び2−メルカプトピリジンN−オキシドナ
トリウム塩(化合物A)の種々の配合物をMIC測定に
かけた(TSB培地)。
【0024】化合物A/化合物B配合物に関するMIC
データ(ppm)
【表1】 a b a /Qb SI 25(QA ) 0 − 1.0 12.5 31 29/71 0.63 12.5 63 17/83 0.75 6.3 125 5/95 0.75 3.1 125 2/98 0.63 0 250(QB ) − 1.0
【0025】次のブロックダイアグラムは、シュードモ
ナス アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)に対する
化合物A/化合物B配合物の相乗関係を示すために用い
た実験プロトコルを示している。ここで、X=生物の成
長;余白=生物の成長なし。
【0026】
【表2】
【0027】(実施例2:アスペルギルス ニガー As
pergillusniger )実施例1と同様の方法で、他のMI
Cの実験を、アスペルギルス ニガー(Aspergillus ni
ger )に対してヨードプロパルギルブチルカルバメート
(化合物B、アセトン溶液)及び2−メルカプトピリジ
ンN−オキシドナトリウム塩(化合物A)を用いて行っ
た。 化合物A/化合物B配合物に関するMICデータ(pp
m)
【表3】 a b a /Qb SI 25(QA ) 0 − 1.0 12.5 0.08 160/1 0.63 12.5 0.16 99/1 0.75 6.3 0.16 97/3 0.50 6.3 0.31 95/5 0.75 3.1 0.16 95/5 0.38 3.1 0.31 91/9 0.63 1.6 0.16 91/9 0.31 1.6 0.31 83/17 0.56 0.8 0.16 83/17 0.28 0.8 0.31 71/29 0.53 0.4 0.16 71/29 0.27 0.4 0.31 56/44 0.52 0.2 0.31 38/62 0.51 0.1 0.31 24/76 0.50 0 0.63(QB ) − 1.0 次のブロックダイアグラムは、アスペルギルス ニガー
(Aspergillus niger)に対する化合物A/化合物B配
合物の相乗関係を示すために用いた実験プロトコルを示
している。ここで、X=生物の成長;余白=生物の成長
なし。
【表4】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラージャ・ジェイ・メータ インド国グジャラート、アーメダバード 15、アンバワディ、タポバン・ソサイエ ティー 65 (72)発明者 バリー・クリフォード・レンジ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、バーリー・ウェイ 1031 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 57/16 A01N 47/12 CA(STN)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 その第1成分が次式: 【化1】 (式中、Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
    グネシウム及び亜鉛からなる群から選択される金属カチ
    オンであり;Mがナトリウム又はカリウムの場合にはx
    =1であり、Mがマグネシウム、カルシウム又は亜鉛の
    場合にはx=2である)の2−メルカプトピリジンN−
    オキシドの金属塩であり、その第2成分がヨードプロパ
    ルギルブチルカルバメートであり、第1成分対第2成分
    の比が約0.1/100〜約100/0.1の範囲内で
    あることを特徴とする相乗性混合物を含む殺微生物組成
    物。
  2. 【請求項2】 第1成分対第2成分の比が約200/1
    〜約1/99の範囲内である請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】 金属カチオンがナトリウムである請求項
    1記載の組成物。
  4. 【請求項4】 金属カチオンが亜鉛である請求項1記載
    の組成物。
JP3334505A 1990-11-27 1991-11-25 ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び2−メルカプトピリジンn−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法 Expired - Fee Related JP2999875B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61928190A 1990-11-27 1990-11-27
US619,281 1990-11-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0558824A JPH0558824A (ja) 1993-03-09
JP2999875B2 true JP2999875B2 (ja) 2000-01-17

Family

ID=24481233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3334505A Expired - Fee Related JP2999875B2 (ja) 1990-11-27 1991-11-25 ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び2−メルカプトピリジンn−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5464622A (ja)
JP (1) JP2999875B2 (ja)
KR (1) KR100225269B1 (ja)
CN (1) CN1043292C (ja)
AU (1) AU656341B2 (ja)
CA (1) CA2054533C (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219875A (en) * 1990-11-27 1993-06-15 Rohm And Haas Company Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolin-3-one and methods of controlling microbes
AU5448998A (en) * 1996-11-20 1998-06-10 Troy Corporation Synergistic algaecide
DE19722858B4 (de) * 1997-05-23 2004-01-29 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen auf der Basis von Iodpropinyl- und Formaldehyd-Depot-Verbindungen und deren Verwendung als Konservierungsmittel
DE19725017A1 (de) * 1997-06-13 1998-12-17 Bayer Ag Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid
AUPP060597A0 (en) 1997-11-27 1998-01-08 Novapharm Research (Australia) Pty Ltd Improved biocide and biocidal cloth
AU741591B2 (en) * 1997-11-27 2001-12-06 Novapharm Research (Australia) Pty. Ltd. Improved biocide and biocidal cloth
US6866906B2 (en) * 2000-01-26 2005-03-15 International Paper Company Cut resistant paper and paper articles and method for making same
DE10040814A1 (de) 2000-08-21 2002-03-07 Thor Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
US6645642B2 (en) * 2001-04-11 2003-11-11 International Papar Company Paper articles exhibiting long term storageability and method for making same
AU2002348305B2 (en) * 2001-11-21 2007-07-12 Microban Products Company Antimicrobial, sporicidal composition and treated products thereof
ES2347993T3 (es) 2002-09-13 2010-11-26 International Paper Company Papel con rigidez y cuerpo mejorados y método para fabricarlo campo de aplicación de la invención.
US9034905B2 (en) * 2003-02-05 2015-05-19 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
JP2004315507A (ja) * 2003-04-07 2004-11-11 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
ATE446412T1 (de) * 2004-07-06 2009-11-15 Int Paper Co Papiersubstrate mit antimikrobieller verbindung sowie herstellungs- und anwendungsverfahren dafür
KR101105182B1 (ko) * 2004-07-13 2012-01-12 이데미쓰 테크노파인 가부시키가이샤 항균성 조성물, 항균성 성형체, 항균성 조성물 함유 용액, 세정제, 다다미 표면 및 다다미
KR101329927B1 (ko) 2005-03-11 2013-11-20 인터내셔널 페이퍼 컴퍼니 팽창성 미소구체 및 이온성 화합물을 함유하는 조성물, 및 이의 제조 및 사용 방법
US8382945B2 (en) 2008-08-28 2013-02-26 International Paper Company Expandable microspheres and methods of making and using the same
WO2010148156A1 (en) 2009-06-16 2010-12-23 International Paper Company Anti-microbial paper substrates useful in wallboard tape applications

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3281366A (en) * 1962-02-09 1966-10-25 Procter & Gamble Synergistic antibacterial compositions
US3726970A (en) * 1968-12-23 1973-04-10 Olin Corp Synergistic anti-bacterial and anti-fungal compositions containing an alkali metal salt of 2-mercaptopyridine-1-oxide and an alkali chromate
US4250046A (en) * 1979-03-05 1981-02-10 Pennwalt Corporation Diethanol disulfide as an extreme pressure and anti-wear additive in water soluble metalworking fluids
DE3127863A1 (de) * 1981-07-15 1983-02-03 Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung des zinksalzes von 2-merkaptopyridin-n-oxid in einer leicht filtrierbaren aber gut suspendierbaren form
US4552885A (en) * 1981-12-24 1985-11-12 Ciba Geigy Corporation Stabilized fungicide compositions
US4806263A (en) * 1986-01-02 1989-02-21 Ppg Industries, Inc. Fungicidal and algicidal detergent compositions
US4818436A (en) * 1987-08-31 1989-04-04 Olin Corporation Process and composition for providing reduced discoloration of pyrithiones
US4844891A (en) * 1988-02-03 1989-07-04 Lonza, Inc. Admixtures of iodopropargyl compounds and a formaldehyde donor
US4925582A (en) * 1988-06-06 1990-05-15 Oxid, Incorporated Methods and compositions for potentiating the activity of antimicrobal agents in industrial water based fluids
US4883659A (en) * 1988-08-24 1989-11-28 Dento-Med Industries, Inc. Skin treatment preparation
US4977186A (en) * 1988-11-23 1990-12-11 Troy Chemical Corporation Wood preservative and soil treatment composition
US4950685A (en) * 1988-12-20 1990-08-21 Kop-Coat, Inc. Wood preservatives
US5162343A (en) * 1991-10-15 1992-11-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and sodium 2-pyridinethiol-1-oxide

Also Published As

Publication number Publication date
CA2054533C (en) 2002-04-16
US5464622A (en) 1995-11-07
KR920009299A (ko) 1992-06-25
JPH0558824A (ja) 1993-03-09
CA2054533A1 (en) 1992-05-28
CN1043292C (zh) 1999-05-12
CN1062448A (zh) 1992-07-08
AU656341B2 (en) 1995-02-02
AU8823891A (en) 1992-05-28
KR100225269B1 (ko) 1999-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2054524C (en) Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolin-3-one and methods of controlling microbes
US5110822A (en) Synergistic combinations of 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone or 2-methyl-3-isothiazolone with ferric dimethyl dithiocarbamate fungicide
JP2999875B2 (ja) ヨードプロパルギルブチルカルバメート及び2−メルカプトピリジンn−オキシドを含む抗微生物組成物及び微生物の制御方法
CA2028223C (en) Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
EP0680695B1 (en) Compositions comprising 4,5-dichloro-2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
KR101173090B1 (ko) 상승적 살미생물 조성물
KR20110013280A (ko) 상승적 살미생물 조성물
EP0544418A2 (en) Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5156665A (en) Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl compounds and isothiazolones and methods of controlling microbes
US5212193A (en) Antimicrobial compositions comprising 3,4-dichloroanilides and isothiazolones and methods of controlling microbes
JPH0525006A (ja) 抗微生物組成物および微生物の制御方法
US5157045A (en) Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5273987A (en) Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5185355A (en) Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JP6527506B2 (ja) 殺微生物性組成物
JPH072603A (ja) 3−イソチアゾロン類及び1−メチル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1)デカンクロリドを含む相乗殺微生物性組成物
US5236888A (en) Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JPH02268110A (ja) 藻類防除用組成物
TW201687B (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 19990929

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees