JPH0557625A - アミノプラストバインダーを含有するバインダーを有する研削用製品 - Google Patents

アミノプラストバインダーを含有するバインダーを有する研削用製品

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JPH0557625A
JPH0557625A JP4034856A JP3485692A JPH0557625A JP H0557625 A JPH0557625 A JP H0557625A JP 4034856 A JP4034856 A JP 4034856A JP 3485692 A JP3485692 A JP 3485692A JP H0557625 A JPH0557625 A JP H0557625A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 研削グレイン２０とオリゴマー単位毎に平均
で少なくとも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル
基を有するオリゴマーアミノプラスト樹脂を含有する前
駆体から形成された少なくとも１種のバインダーとを有
する研削用品。 【効果】 従来技術のものと比較した本発明の研削用品
の利点は比較的高価なオリゴマーアミノプラスト樹脂と
安価な熱硬化性樹脂とを混合することによりコスト低減
が可能なこと、そしてフェスツーンオーブンを使用しな
いことである。本発明の研削用品は過酷な研磨条件、特
に湿潤条件において従来から知られている照射硬化性バ
インダーを含有する研削用品と比較して改良された研磨
性能を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は樹脂状バインダーを有す
る研削用製品(abrasive products)に関する。この研削
用製品は接着研削材料(bonded abrasives)、被覆研削材
料(coated abrasives)または不織研削材料(nonwoven ab
rasives)でありうる。
【０００２】
【従来の技術】被覆研削材料は、一般に、可撓性裏材料
を有し、その上に、バインダーが研削グレインの被覆を
保持および支持する。この裏材料は紙、布、フィルム、
バルカンファイバーなど、またはこれらの材料の１種以
上の組み合わせ、またはそれらの処理品からなる群から
選択されうる。研削グレインはフリント(flint)、ガー
ネット、酸化アルミニウム、セラミック酸化アルミニウ
ム、アルミナジルコニア、ダイヤモンド、シリコンカー
バイドなどから形成されうる。バインダーは、一般に、
フェノール樹脂、にかわ、尿素-ホルムアルデヒド樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂およびワニスからなる
群から選択されうる。
【０００３】被覆研削材料は、グレインを一定方向に裏
材料に固定するための樹脂状バインダー材料の「メイク
(make)」被覆を有し、研削グレインを裏材料に強固に接
着するためにメイク被覆および研削グレインの上に設け
られる樹脂状バインダー材料の「サイズ(size)」被覆を有
する。サイズ被覆のバインダー材料はメイク被覆のバイ
ンダー材料と同一材料かまたは異なる材料が用いられ
る。
【０００４】被覆研削材料の製造において、メイク被覆
と研削グレインとは最初に裏材料に設けられ、次いで、
サイズ被覆が設けられ、そして最後に、その構成が完全
に硬化される。一般に、熱硬化性バインダーは例えば、
耐熱性のような優れた特性を提供する。熱硬化性バイン
ダーには、フェノール樹脂、尿素-ホルムアルデヒド樹
脂、ウレタン樹脂、メラミン-ホルムアルデヒド樹脂、
エポキシ樹脂およびアルキド樹脂が包含される。適当な
被覆粘度を得るために、一般に、これらの樹脂に溶媒が
添加される。ポリエステルまたはセルロースの裏材料を
用いる場合は、硬化温度は約130℃に制限される。この
温度では硬化時間が長くなる。溶媒の除去に伴う長い硬
化時間によりフェスツーン硬化領域(festoon curing ar
eas)を使用する必要が生じる。フェスツーン硬化領域の
問題点には、サスペンジョンロッド(suspensionrods)に
おける欠陥(defects)の形成、大きなフェスツーンオー
ブン中の温度のばらつきによる不均質硬化、バインダー
の湾曲(sugging)、非常に可撓性であるウェブの曲がり
(wrinkling)および研削グレインの移動(shifting)が挙
げられる。さらに、フェスツーン硬化領域には広い大き
なスペースおよび大量のエネルギーが必要とされる。
【０００５】フェスツーンオーブンの欠点を除去するた
めに照射硬化工程が用いられてきた。例えば、オフェン
レグンクスシュリフト(offenlegungsschrift)第1,956,8
10号には、不飽和ポリエステル樹脂、酸硬化性尿素樹脂
および特にスチレンと混合した他の合成樹脂の硬化のた
めに照射を用いることが開示されている。米国特許第4,
047,903号には、(a)少なくとも２個のエポキシ基を有す
るエポキシ樹脂(例えば、ジフェニロールプロパンおよ
びエピクロロヒドリン由来物)と(b)不飽和モノカルボン
酸と(c)必要に応じて用いられるポリカルボン酸無水物
との少なくともの部分反応により調製された樹脂を含有
する照射硬化性バインダーが開示されている。米国特許
第4,547,204号には、被覆研削材料の一接着層中に照射
硬化性アクリル化エポキシ樹脂を用い、この被覆研削材
料の他の接着層中に熱硬化性フェノールまたはアクリル
系ラテックス樹脂を用ることが開示されている。
【０００６】照射硬化性樹脂はフェスツーンオーブンに
関する熱硬化性樹脂に関連する問題点を解決するけれど
も、一般に、照射硬化性樹脂は熱硬化性樹脂よりも高価
である。多くの研削用製品においてはこのコストの増大
は許容されず、未だに熱硬化性樹脂が用いられている。
また、一般に、照射硬化性樹脂は粗粒被覆研削用途に必
要とされる耐熱性を示さない。これらの問題を解決する
ために、米国特許第4,588,419号には、(a)ウレタンアク
リレートおよびエポキシアクリレートからなる群から選
択されるオリゴマー、フィラー、および希釈剤を含有す
る電子線照射硬化性樹脂系と(b)フェノール樹脂、メラ
ミン樹脂、アミノ樹脂、アルキド樹脂およびフラン樹脂
からなる群から選択される熱硬化性樹脂との混合物を含
有する被覆研削材料用接着剤が開示されている。米国特
許第4,927,431号には、(a)少なくとも１個の末端または
ペンダントアクリレート基を有するイソシアヌレート誘
導体、少なくとも１個の末端またはペンダントアクリレ
ート基を有するイソシアネート誘導体、および平均で少
なくとも３個のペンダントアクリレート基を有する多官
能アクリレートからなる群から選択される照射硬化性モ
ノマーと(b)フェノール樹脂、オキシラン環を有するエ
ポキシ樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミンホル
ムアルデヒド樹脂、およびポリイミド樹脂からなる群か
ら選択される熱硬化性樹脂との混合物を含有する被覆研
削材料用接着剤が開示されている。しかしながら、これ
らの特許に開示されている照射硬化性樹脂と熱硬化性樹
脂とは相互に反応せず、共重合しない。照射硬化性樹脂
と熱硬化性樹脂とを共重合させることにより強固に架橋
ネットワークを形成し、そのことにより過酷な被覆研削
材料の使用環境に必要とされる改良された熱特性を提供
することが望まれている。
【０００７】米国特許第4,903,440号には、研削グレイ
ンと一分子毎に平均で少なくとも1.1個のペンダントα,
β-不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂を
含有する前駆体から形成されたバインダーとを有する研
削用品(abrasive article)が開示されている。この特許
では、また、フェノール樹脂のような熱硬化性樹脂をも
さらに含有しうる研削用品が表示されている。この特定
の態様ではアミノプラスト樹脂とフェノール樹脂とは相
互反応または共重合することにより強固な架橋ネットワ
ークを有するバインダーを形成する。
【０００８】
【発明の要旨】本発明はオリゴマー単位毎に平均で少な
くとも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有
するオリゴマーアミノプラスト樹脂を含有するバインダ
ーにより相互に接着された、または裏材料に接着された
研削グレインを有する研削用製品(abrasive products)
を提供する。このいわゆるα,β-不飽和カルボニル基に
は、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミドお
よびメタクリルアミドが包含される。オリゴマーアミノ
プラスト樹脂はα,β-不飽和の位置においてフリーラジ
カル重合により重合する。重合はフリーラジカルの源に
より開始される。フリーラジカル源は電子線照射または
適当な硬化剤または開始剤により生成される。硬化剤ま
たは開始剤を用いる場合は、硬化剤または開始剤を熱ま
たは照射エネルギーに露出することによりフリーラジカ
ルが生成される。さらに、オリゴマーアミノプラスト樹
脂はペンダントアミノ(-NHR)またはヒドロキシ(-OH)官
能基またはこれらの両方を含有しうる。重合は-NHRおよ
び-OH官能基の位置で縮合反応を通して生じうる。-NHR
基のR置換基は、典型的には、水素原子または炭化水素
である。炭化水素基は置換もしくは無置換でありうる。
しかしながら、置換されている場合であっても、上記置
換基は重合を禁止または妨害するようなものであるべき
ではない。R置換基の典型例には、アルキル(例えば、メ
チル、エチル)、アリール(例えば、フェニル、アルコキ
シ)およびカルボニルが包含される。
【０００９】本発明の一実施態様では、フェノール、尿
素-ホルムアルデヒド、メラミン-ホルムアルデヒド、エ
ポキシおよびフルフラール樹脂のような従来の熱硬化性
樹脂がバインダーの前駆体を形成するオリゴマーアミノ
プラスト樹脂に添加されうる。これらの樹脂は相互に共
重合可能である。またはこれらは-NHRまたは-OH官能基
の位置においてオリゴマーアミノプラスト樹脂と反応し
うる。
【００１０】本発明の研削用品に用いるバインダー前駆
体は、好ましくは以下のA〜Gからなる群から選択され
る。
【００１１】A.オリゴマー単位毎に平均で少なくとも１
個、好ましくは少なくとも1.1個のペンダントα,β-不
飽和カルボニル基を有するオリゴマーアミノプラスト樹
脂。
【００１２】B.オリゴマー単位毎に平均で少なくとも１
個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有し、オリ
ゴマー単位毎に少なくとも１個のペンダント-NHRまたは
-OH官能基を有するオリゴマーアミノプラスト樹脂。
【００１３】C.少なくとも１種の縮合硬化性樹脂とオリ
ゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペンダントα,
β-不飽和カルボニル基を有し、オリゴマー単位毎に少
なくとも１個のペンダント-NHRまたは-OH官能基を有す
る少なくとも１種のオリゴマーアミノプラスト樹脂との
混合物。
【００１４】D.少なくとも１種のエチレン性不飽和化合
物とオリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペンダ
ントα,β-不飽和カルボニル基を有する少なくとも１種
のオリゴマーアミノプラスト樹脂との混合物。
【００１５】E.少なくとも１種のエチレン性不飽和化合
物とオリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペンダ
ントα,β-不飽和カルボニル基を有し、オリゴマー単位
毎に少なくとも１個のペンダント-NHRまたは-OH官能基
を有する少なくとも１種のオリゴマーアミノプラスト樹
脂との混合物。
【００１６】F.少なくとも１種のエチレン性不飽和化合
物とオリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペンダ
ントα,β-不飽和カルボニル基を有し、オリゴマー単位
毎に少なくとも１個のペンダント-NHRまたは-OH官能基
を有する少なくとも１種のオリゴマーアミノプラスト樹
脂と少なくとも１種の縮合硬化性樹脂との混合物。
【００１７】G.オリゴマー単位毎に平均で少なくとも１
個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有する少な
くとも１種のオリゴマーアミノプラスト樹脂と少なくと
も１種の縮合硬化性樹脂との混合物。
【００１８】本発明の研削材料の調製法により、照射硬
化性樹脂および熱硬化性樹脂の両方に関連する問題点が
除去される。照射硬化性樹脂と熱硬化性樹脂を混合する
こにより照射硬化性樹脂単独を含有する組成物と比較し
てコストが低減され、そしてフェスツーンオーブンの必
要性が排除される。本発明の被覆研削材料の性能は熱硬
化性フェノール樹脂で形成された被覆研削材料と同等か
またはそれを上回る。本発明の被覆研削材料はこれまで
に公知の照射硬化性樹脂を含有する被覆研削材料と比較
して過酷な条件下において改良された研磨特性を示す。
【００１９】
【発明の構成】本発明の樹脂系により作製された被覆研
削用品を図１および２に示す。図１に示すように、一般
に、10に示す被覆研削用品は裏材料として布を用いる。
布12は、必要に応じてバックサイズ被覆14およびプレサ
イズ被覆16で処理される。プレサイズ被覆上にメイク被
覆18が設けられており、ここに研削グレイン20が埋め込
まれる。サイズ被覆22はメイク被覆18および研削グレイ
ン20の上に設けられる。、布裏材料の内部で会合するバ
ックサイズ被覆とプレサイズ被覆との間に明確な境界は
ない。
【００２０】図２において、紙製裏材料32上に形成され
た被覆研削用品を30として示す。紙製裏材料はバックサ
イズ被覆34とプレサイズ被覆36とで処理されている。プ
レサイズ被覆はメイク被覆38でさらに被覆されており、
メイク被覆38には研削グレイン40が埋め込まれている。
研削グレイン40とメイク被覆38はサイズ被覆42でさらに
被覆されており、サイズ被覆42は使用中に裏材料上にお
ける研削グレイン40の固定を補助し、また研削補助剤を
も含みうる。
【００２１】ここで用いられる「バインダー前駆体」とい
う用語は研削グレインを裏材料に固定することにより、
または研削グレインを相互に固定することにより成形体
を形成する樹脂状材料を指して言う。重合もしくは硬化
により、バインダー前駆体はバインダーとなる。本発明
のバインダー前駆体にはオリゴマー単位毎に平均で少な
くとも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有
するオリゴマーアミノプラスト樹脂が包含される。ここ
で用いられる「オリゴマーアミノプラスト樹脂」という用
語は「オリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペン
ダントα,β-不飽和カルボニル基を有するオリゴマーア
ミノプラスト樹脂」という用語と同意義である。
【００２２】本発明のオリゴマーアミノプラスト樹脂は
オリゴマーと考えられる。一般に、オリゴマーは繰り返
し化学構造または単位を有する。R.B.セイモア(Seymou
r)＆C.E.カラハ(Carrher)、Jr.により、「ポリマー・ケ
ミストリー」第２版で定義されるように、オリゴマーは
非常に低分子量のポリマーであり、繰り返し単位(n)が
２〜10ものである。他方、モノマーは１単位からなり、
すなわち、n=１である。モノマーには繰り返し単位がな
い。オリゴマーはより高い分子量を有しており、モノマ
ーよりも粘性である。しかしながら、オリゴマーはモノ
マー材料よりも良好な熱特性を有する。
【００２３】一般に、アミノプラスト樹脂とはアミノ化
合物とアルデヒドとの反応によりヒドロキシアルキル基
を有する化合物を生成することにより得られる熱硬化性
樹脂の部類を指して言う。最も一般的なアルデヒドはホ
ルムアルデヒドである。これはアミノ基(-NHR)と反応す
ることによりヒドロキシメチル基を有する化合物を生成
する。他の通常用いられるアルデヒドにはアセトアルデ
ヒド、グルタルアルデヒド、グリオキシル酸、アセター
ル、マロンジアルデヒド、グルオキサル、フルフラール
およびアクロレインが包含される。ヒドロキシアルキル
基を有する化合物は相互に縮合するか、またはアミノ基
を有する化合物と縮合することにより架橋した熱硬化性
ネットワークを生成する。アミノプラストは熱硬化性で
あり、架橋された場合に、不溶性および非溶解性(infus
ible)の樹脂ネットワークを生成する。本発明の架橋し
たアミノプラスト樹脂は高強度、剛性、寸法安定性、耐
熱性を有し、冷間流動(cold flow)を示さない。アミノ
プラストは１分子毎に平均で１を上回る反応部位を有す
る。反応部位は-NHRまたは-OH官能基でありうる。-NHR
基のR置換基は典型的には、水素原子または炭化水素で
ある。この炭化水素は置換または無置換である。しかし
ながら、置換される場合でも、これらの置換基は重合を
禁止または阻害しないものである必要がある。R置換基
の典型例には、アルキル(例えば、メチル、エチル)、ア
リール(例えば、フェニル)、アルコキシおよびカルボニ
ルが挙げられる。アミノプラスト樹脂の代表的な例に
は、尿素-ホルムアルデヒド、ベンゾグアナミン-ホルム
アルデヒドおよびアセトグアナミン-ホルムアルデヒド
のようなグアナミン樹脂、アニリン-ホルムアルデヒ
ド、トルエンスルホンアミド-ホルムアルデヒド、アク
リルアミド-ホルムアルデヒドおよびエチレン尿素-ホル
ムアルデヒドが包含される。
【００２４】本発明に特に適するアミノプラスト樹脂を
形成するために、アミノ化合物は、アミノ化合物中の少
なくとも１個の-NHR基がアルデヒドと反応するようにア
ルデヒドと反応させる。次いで、得られる生成物を本質
的にオリゴマーである第２の化合物と反応させる。その
ことによりオリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個の
ペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有するオリゴマ
ーアミノプラスト樹脂が生成する。
【００２５】オリゴマー単位毎に所望の数のペンダント
α,β-不飽和カルボニル基を有するアミノプラスト樹脂
を形成するために、出発物質であるアミノプラストは分
子毎にまたはオリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個
の活性化または反応性-NHR基を有する必要がある。出発
物質アミノ化合物はアミノプラスト１モルに対して１モ
ルまたは１〜mモル(ここで、mはアミノプラストの反応
性水素の数である)のアルデヒドとともに反応容器に添
加される。ホルムアルデヒドは好ましいアルデヒドであ
り、これは、通常は、37％水溶液として市販されてい
る。この反応混合物を40〜80℃に加熱することにより出
発物質に依存して、以下の反応が生じる。
【００２６】
【化１】
【００２７】[式中、R1CHOはアルデヒドであり、R2NH2
はアミノ基でありR1は水素、アルキル基(好ましくは１
〜20個の炭素原子を有するアルキル基)、アルケニル基
(好ましくは１〜20個の炭素原子を有するアルケニル基)
およびアリール基(好ましくは１個の環を有するアリー
ル基)であり、R2は反応を生じさせるすべての不活性基
である。ここで用いられる「不活性基(deactivating gro
up)」という用語はカルボニル、スルホニル、クロロおよ
びアリールのような電子吸引基を指していう。R1がアル
キル基、アルケニル基またはアリール基である場合は置
換でも無置換でもよい。R1が置換されている場合は、そ
の置換基は反応Iを阻害しないすべての基でありうる。R
1CHOの例には、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ベンズアルデヒドが包含される。R2の例にはカルボ
ニル基、トリアジン環、不活性環またはスルホニル基が
包含される。窒素原子についた水素原子はさらに縮合す
るので反応性水素とみなされる。
【００２８】ヒドロキシアルキル基を有するアミノ化合
物は、次いで、オリゴマー材料と反応することによりオ
リゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペンダント
α,β-不飽和カルボニル基を有するオリゴマーアミノプ
ラストを形成する。典型的には、このようなオリゴマー
材料は２〜10のモノマーの繰り返し単位を有する。この
オリゴマー材料はオリゴマーアミノプラスト樹脂のバッ
クボーンを形成する。本発明で用いるのに好適なオリゴ
マーアミノプラスト樹脂形成するためには、このオリゴ
マー材料は平均で少なくとも１個のペンダント反応部位
を有する必要がある。これらの反応部位はアミノプラス
ト由来のヒドロキシアルキル基と反応することにより不
飽和アミドアルキル置換基を形成する。このようなオリ
ゴマー材料の例にはフェノールノボラック樹脂、および
クレゾール、ナフトールおよびレゾルシノールのノボラ
ックが包含される。
【００２９】好ましいオリゴマー材料はフェノールノボ
ラック樹脂である。典型的には、フェノールノボラック
樹脂は酸触媒の存在下でフェノールモノマーとアルデヒ
ドとを、アルデヒドとフェノールとの割合を１未満で反
応させることにより作製される。ノボラックを調製する
ために用いるアルデヒドの例には、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、グリオキサ
ルおよびフルフラールが包含される。有用性、反応性お
よび低コストのためにホルムアルデヒドが好ましいアル
デヒドである。典型的なフェノールノボラック樹脂を以
下に示す。
【００３０】
【化２】
【００３１】さらに縮合を行なうために、実質的にヒド
ロキシメチル基が存在する必要はない。典型的には、こ
れらの材料は約300〜約1,500の範囲の分子量を有する。
さらに、出発フェノールモノマーは、それらがノボラッ
クを形成するための少なくとも２個の反応部位を残す限
り、アルキル、アルコキシ、カルボキシル、スルホン酸
のような種々の基で置換されうる。
【００３２】フェノールモノマーを用いる代わりにアル
デヒドと反応しうる他の化学物質を用いることにより、
ノボラック系樹脂が形成されうる。このような化学物質
にはクレゾール、キシレノール、レゾルシノール、カテ
コール、ビスフェノールA、ナフトールまたはノボラッ
ク樹脂を形成するためのそれらの組み合わせが包含され
る。
【００３３】本発明のオリゴマーアミノプラスト樹脂を
形成するためには、ヒドロキシアルキル基を有するアミ
ノプラストとオリゴマー材料とは、まず、酸触媒ととも
に反応容器に配合される。酸触媒の代表例にはトリフル
オロ酢酸、p-トルエンスルホン酸および硫酸が挙げられ
る。次いで、この反応混合物を徐々に30〜100℃に、好
ましくは70〜80℃に加熱することにより以下に示す反応
の少なくとも１種を行なう。
【００３４】
【化３】
【００３５】
【化４】
【００３６】
【化５】
【００３７】
【化６】
【００３８】[式中、R1は上記と同意義であり、R4はこ
の反応に悪影響を与えない置換基または置換基の組み合
わせであり、R5は-OH、-SH、-NH2、水素、アルキルアミ
ノ基、アルキルチオ基、アルキル基またはアルコキシ基
であり、R6はα,β-不飽和アルケニル基である。] 好ましくは、R5およびR6のアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルキル、アルコキシおよびアルケニル基は１〜20
個の炭素原子を有する。R4に適する置換基の例には、水
素、アルキル基(好ましくは１〜20個の炭素原子を有す
るアルキル基)、アルコキシ基(好ましくは、１〜20個の
炭素原子を有するアルコキシ基)、-OH基、メルカプト基
および親電子的な置換により芳香環を活性化する他の基
が挙げられる。一般に、このような型の反応はシェルニ
アク-アインホーン(Tscherniac-Einhorn)反応と称され
る。
【００３９】反応II〜IVでは副反応が生じて他の生成物
も生成しうる。
【００４０】反応Vに包含される型の反応の例は以下の
文献に記載されている。ザウグ(Zaugg), H.E.、W.B.マ
ーチン(Martin)、「α-アミド・アルキレーション・アト
・カーボン(Alpha-Amido alkylations at Carbon)」、オ
ーガニック・リアクションズ(Organic Reactions)、第1
4巻、第1965頁、第52〜77; およびヘルマン(Hellmann),
H.、(アミドメチレーション(Amidomethylation)」、ニ
ューワー・メソッズ・オブ・プリパラティブ・オーガニ
ック・ケミストリー(Newer Methods of Preparative Or
ganic Chemistry)、第II巻、アカデミック・プレス(ニ
ュー・ヨークおよびロンドン; 1963年)、第277〜302
頁。この両方を参照として挙げる。
【００４１】反応II〜IVにおいて第１反応物はオリゴマ
ー材料の典型的な例である。反応II〜IVにおいてnは、
好ましくは、０〜８の整数である。n基の両端にはモノ
マー繰り返し単位が存在するからである。したがって、
繰り返し単位の合計は２〜10である。
【００４２】平均で少なくとも１個のペンダントα,β-
不飽和基を有するオリゴマーアミノプラスト樹脂の他の
例は以下の構造式A、B、CおよびDにより示される。この
ような部類のオリゴマーアミノプラスト樹脂はモンサン
ト社(Monsanto Company)、セント・ルイス(St.Louis)、
ミズーリ(Missouri)、よりサントリンク(Santolink)AM
の商標で入手可能である。
【００４３】
【化７】
【００４４】
【化８】
【００４５】
【化９】
【化１０】
【００４６】研削用製品が最終的に用いられる場合のタ
イプに依存して特定のオリゴマーアミノプラスト樹脂が
選択される。研削用製品が、可撓性と変形性が重要な特
性であるファイングレードの被覆研削用製品である場合
は、本発明のオリゴマーアミノプラスト樹脂を形成する
ための出発オリゴマー材料は尿素から誘導されうる。研
削用製品が、硬度および耐熱性が重要な特性である粗な
グレードの被覆研削材料である場合は、本発明のオリゴ
マーアミノプラスト樹脂を形成するための出発オリゴマ
ー材料は芳香族オリゴマー材料から誘導されうる。
【００４７】米国特許第2,983,593号、同第3,861,892
号、同第4,035,961号、同第4,111,667号、同第4,214,87
7号および同第4,386,943号に記載のように、アミノプラ
スト樹脂は研削用品用バインダーとして好適であること
が当業者に知られているけれども、これらの参照文献の
いずれにもオリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個の
ペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有するオリゴマ
ーアミノプラスト樹脂は記載されていない。
【００４８】研削用品のバインダー用には、オリゴマー
アミノプラスト樹脂を単独で用いる場合(すなわち、他
の樹脂または化学物質と混合することなく用いる場合)
は、オリゴマーアミノプラスト樹脂はオリゴマー単位毎
に平均で少なくとも1.1個のα,β-不飽和カルボニル基
を有する必要がある。この官能基数は重合中に架橋を形
成するために必須である。アミノプラストが平均で１個
のペンダントα,β-不飽和カルボニル基しか有しない場
合は、重合中に直線状ポリマーが生成する。直線状ポリ
マーは研削用品用バインダーとして用いるのに十分な強
度および硬度を有しない。
【００４９】しかしながら、本発明のオリマーアミノプ
ラスト樹脂がα,β-不飽和カルボニル基に加えてオリゴ
マー単位毎に少なくとも１個のペンダント-NHRまたは-O
H官能基を有する場合は、オリゴマーアミノプラスト樹
脂はオリゴマー単位毎に平均で１個のペンダントα,β-
不飽和カルボニル基を有していればよい。-NHR及び-OH
官能基は硬化剤(例えば、ホルムアルデヒド、ヘキサメ
チレンテトラミン)の存在下において、縮合機構により
重合する。そのことにより、架橋ポリマーが形成され
る。さらに、本発明のオリゴマーアミノプラスト樹脂が
他の縮合硬化性樹脂またはエチレン性不飽和化合物と組
み合わされる場合は、このオリゴマーアミノプラスト樹
脂はオリゴマー単位毎に平均で１個のペンダントα,β-
不飽和カルボニル基を有していればよい。縮合硬化性樹
脂またはエチレン性不飽和化合物は重合し、架橋した熱
硬化性ポリマーを形成する。
【００５０】さらに、本発明のバインダー前駆体はオリ
ゴマーアミノプラスト樹脂と縮合硬化性樹脂との混合物
またはエチレン性不飽和化合物を含有しうる。この接合
系は本発明のバインダー前駆体および研削業界において
通常用いられる他の添加剤を含有する。このような他の
添加剤にはフィラー、研削補助剤、染料、顔料、カップ
リング剤、界面活性剤、潤滑剤などが包含される。研削
用品の製造中において、オリゴマー単位毎に平均で少な
くとも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有
するアミノプラスト樹脂を含有するバインダー前駆体は
非硬化状態または非重合状態である。
【００５１】縮合硬化性樹脂が本発明のバインダーに用
いられる場合は、それらは、典型的にはフェノール樹
脂、尿素-ホルムアルデヒドおよびメラミン-ホルムアル
デヒドからなる群から選択される。熱特性が良好である
こと、その入手容易性、コストおよび取り扱い易さの点
からフェノール樹脂が好ましい樹脂である。フェノール
樹脂には２種の型がある。レゾールとノボラックであ
る。レゾールフェノール樹脂は、アルカリ触媒により特
徴づけられ、ホルムアルデヒドとフェノールとの割合が
１以上、典型的には1.5〜3.0である。これらのアルカリ
触媒には水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、有機アミンまたはナトリウ
ムカーボネートが挙げられる。レゾールフェノール樹脂
は熱硬化性樹脂で、硬化後は優れた剛性、寸法安定性、
強度、硬度および耐熱性を示す。
【００５２】上述の特性によりレゾールフェノール樹脂
は研削グレイン用バインダーとして理想的である。しか
しながら、被覆研削用製品が湿潤状態で用いられる場合
は、レゾールフェノール樹脂は水分に感受性であるの
で、軟化する。したがって、被覆研削材料の特性は低減
される。しかしながら、本発明ではレゾールフェノール
樹脂と本発明のオリゴマーアミノプラスト樹脂とを混合
することによりこの問題を克服する。この樹脂系を用い
る研削用製品は100％フェノール樹脂と比較して改良さ
れた耐水性を示す。その結果、湿潤状態下でも改良され
た研磨性能を有する。
【００５３】適当な硬化剤または開始剤を添加されたレ
ゾールおよびノボラックフェノール樹脂の両方は熱によ
り硬化される。温度およびpHは重合の機構および硬化樹
脂の特性に著しく影響する。市販されているフェノール
樹脂の例は以下に示す商標を有するものである。バルカ
ム(Varcum)、オクシデンタル化学社(Occidental Chemic
al Corporation); アエロフェン(Aerofene)、アシュラ
ンド化学社(Ashland Chemical Co.); ベークライト(Bak
elite)、ユニオン・カーバイド(Union Carbide)社; お
よびレジノックス(Resinox)、モンサント(Monsanto)
社。
【００５４】平均で１個のペンダントα,β-不飽和カル
ボニル基を有するアミノプラスト樹脂と縮合硬化性樹脂
との割合は約90:10〜約10:90重量％、好ましくは約50:5
0〜約25:75である。
【００５５】ペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有
しない従来のアミノプラスト樹脂は本発明のバインダー
に含有されうる。そして、α,β-不飽和カルボニル基を
有するアミノプラストの-OHまたは-NHR基の部位を通し
て共重合される。
【００５６】本発明の重合性混合物に有用な1,2-エポキ
シド基含有化合物はオキシラン環、すなわち、以下の式
に示す構造を有しており、この化合物は開環により重合
される。
【化１１】 このエポキシ樹脂とアミノプラストとは、アミノプラス
トの-OH部位において共重合されうる。この反応は縮合
反応ではなく酸または塩基触媒により開始されるエポキ
シ環の開環反応である。このような化合物は広くエポキ
シドと呼ばれ、この用語にはモノマーエポキシ化合物と
ポリマーエポキシ化合物とが包含され、それらの化合物
は、一般に、その主鎖および置換基により広範に異なる
特性を有する。例えば、主鎖はいかなるタイプでもよ
く、またこの主鎖が有する置換基も、室温でオキシラン
環と反応性である活性水素原子が存在しないものである
ならばいかなる置換基でもよい。有用な置換基な代表例
にはハロゲン、エステル基、エーテル基、スルホネート
基、シロキサン基、ニトロ基およびホスフェート基が包
含される。このようなエポキシ含有材料の分子量は約60
〜約4000、好ましくは約100〜約600の範囲である。本発
明の組成物中では種々のエポキシ含有材料の混合物が用
いられる。
【００５７】最終的な特性を所望のように改変するため
に、本発明のバインダー前駆体にはエチレン性不飽和化
合物が配合されうる。これらの化合物はオリゴマーアミ
ノプラスト樹脂のペンダントα,β-不飽和カルボニル基
と共重合されうる。
【００５８】本発明に有用なエチレン性不飽和化合物に
は、炭素、水素、および酸素および必要に応じて窒素お
よびハロゲンの原子を含有するモノマーまたはポリマー
化合物が包含される。酸素および/または窒素原子は、
通常は、エーテル、エステル、ウレタン、アミドおよび
尿素基中に存在する。好ましくは、このような化合物は
約4,000を下回る分子量を有する。好ましい化合物は脂
肪族モノヒドロキシおよびポリヒドロキシ基含有化合物
とアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、イソクロトン酸、マレイン酸などのような不飽和カ
ルボン酸とのエステルである。好ましいエチレン性不飽
和化合物の代表例にはメチルメタクリレート、エチルメ
タクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、ビニルト
ルエン、エチレングリコールジアクリレートおよびメタ
クリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレートおよびメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、グリセ
ロールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレートおよびメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレートおよびメタクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレート、ソルビトールトリ
アクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、ビス
フェノールAジアクリレートおよびエトキシル化ビスフ
ェノールAジアクリレートが挙げられる。エチレン性不
飽和化合物の他の例には、エチレングリコールジイタコ
ネート、1,4-ブタンジオールジイタコネート、プロピレ
ングリコールジクロトネート、ジメチルマレートなどが
得られる。他のエチレン性不飽和化合物には、ジアリル
フタレート、ジアリルアジペートおよびN,N-ジアリルア
ジパミドのようなカルボン酸のモノアリル、ポリアリ
ル、ポリメタリルエステルおよびアミドが挙げられる。
他の窒素含有化合物の例にはトリス(2-アクリロイル-オ
キシエチル)イソシアヌレート、1,3,5-トリ-2-メタクリ
ロキシエチル)-s-トリアジン、アクリルアミド、メタク
リルアミド、N-メチルアクリルアミド、N,N-ジメチルア
クリルアミド、N-ビニルピロリドンおよびN-ビニルピペ
リドンが挙げられる。エチレン性不飽和化合物はアクリ
ル系化合物であることが好ましい。入手が容易で、硬化
割合が高いからである。
【００５９】上述のように、研削用品の接合系はバイン
ダー前駆体と必要に応じて添加される添加剤とを含有す
る。このような添加剤にはフィラー、ファイバー、潤滑
剤、研削補助剤、湿潤剤、界面活性剤、顔料、染料、カ
ップリング剤、可塑剤および懸濁剤が包含される。これ
らの材料の量は望まれる特性に依存して選択される。
【００６０】本発明のオリゴマーアミノプラスト樹脂に
フィラーを添加することにより接合系を形成することが
好ましい。フィラーはこの接合系に悪影響を与えないす
べてのフィラー材料の中から選択されうる。好ましいフ
ィラーには炭酸カルシウム、酸化カルシウム、カルシウ
ムメタシリケート、アルミナトリヒドレート、クライオ
ライト、マグネシア、カオリン、クオーツおよびガラス
が挙げられる。研削補助剤として機能するフィラーには
クライオライト、カリウムフルオロボレート、長石およ
び硫黄が挙げられる。硬化バインダーの良好な可撓性お
よび剛性を保持するためには、フィラーはバインダー前
駆体100重量部に対して最大約250重量部、好ましくは約
30〜約150重量部の量で用いることが好ましい。
【００６１】オリゴマーアミノプラスト樹脂はα,β-不
飽和の部位においてフリーラジカル重合により重合す
る。重合はフリーラジカルの源により開始される。フリ
ーラジカルの源は電子線照射または適当な硬化剤または
禁止剤により生成される。硬化剤または開始剤を用いる
場合は、硬化剤または開始剤が熱または照射エネルギー
に露出されることによりフリーラジカルの源が生成され
る。製造工程中において、バインダー前駆体が照射エネ
ルギーおよび/または熱に露出されることによりオリゴ
マーアミノプラスト樹脂の重合または硬化が最終的に開
始される。重合または硬化工程の後に、オリゴマーアミ
ノプラストはもはや樹脂ではなく、熱硬化ポリマーであ
る。
【００６２】電子線照射はイオン化照射としても知られ
ており、好ましくは0.01〜20Mrad、さらに好ましくは0.
1〜10Mradの線量を有することが好ましい。電子線照射
の量は重合の程度またはバインダーに望まれる硬化の程
度に依存して変化する。
【００６３】昇温した場合にフリーラジカルを生成する
硬化剤または開始剤の例には、例えば、ベンゾイルパー
オキシドのようなパーオキシド、アゾ化合物、ベンゾフ
ェノンおよびキノンが挙げられる。
【００６４】バインダー前駆体が熱開始剤を含有し、バ
インダー前駆体が熱により硬化されることが好ましい場
合は、オーブンの温度は100で４時間に設定されるべき
である。長時間の硬化(すなわち、100℃で12時間)も用
いうる。特にバインダーがレゾールフェノール樹脂を含
有する場合に長時間の硬化が用いられる。硬化温度は研
削用製品に用いられる合成裏材料または紙裏材料により
制限される。
【００６５】紫外線に露出された場合にフリーラジカル
源を生成する硬化剤または開始剤の例には、有機パーオ
キシド、アゾ化合物、キノン、ベンゾフェノン、ニトロ
ソ化合物、アクリルハライド、ヒドラゾン、メルカプト
化合物、ピリリウム化合物、トリアクリルイミダゾー
ル、ビスイミダゾール、ハロアルキルトリアジン、ベン
ゾインエーテル、ベンジルケタール、チオキサントンお
よびアセトフェノン誘導体が挙げられる。エチレン性不
飽和化合物用のフリーラジカル光開始剤系の他の例は、
米国特許第3,887,450号(例えば、第４欄)および米国特
許第3,895,949号(例えば、第７欄)に記載されている。
他の望ましい光開始剤は米国特許第3,775,113号に記載
のようなクロロアルキルトリアジンである。フリーラジ
カル光開始剤系の他の良好な参照文献はJ.コーサー(Kos
ar)、ライト-センシティブ・システム(Light-Sensitive
Systems)、J.ワイレイ・アンド・サンズ社(J.Wiley an
d Sons, Inc.)(1965年)、特に第５章が挙げられる。紫
外線照射とは200〜700nm、好ましくは250〜400nmの範囲
の波長を有する非粒子照射を意味する。
【００６６】可視光に露出された場合フリーラジカルの
源を生成可能な硬化剤または開始剤の例は、譲受人の米
国特許第4,735,632号に記載されている。この文献をこ
こに参照として挙げる。可視光照射とは400〜800nm、好
ましくは400〜500nmの範囲の波長を有する非粒子照射を
意味する。どのようなエネルギー源を用いる場合でも、
硬化速度は樹脂の厚さならびに密度および組成物の特性
に依存して変化する。
【００６７】被覆研削材料の裏材料は、上述のように
紙、布、バルカンファイバー、フィルムまたはこの用途
に知られている他のすべての裏材料でありうる。本発明
のオリゴマーアミノプラスト樹脂で裏材料(例えば、
布、紙、またはプラスチックシート)を処理することに
よりこれを含浸させるか、またはそれらに裏もしくはプ
レサイズ被覆を提供しうる。またはその処理により、研
削グレインが最初に埋め込まれるメイク被覆を提供可能
であり、または研削グレインを裏材料に強固に固定する
ためのサイズもしくは補強被覆を提供することもでき
る。
【００６８】本発明のバインダー前駆体は裏材料に１回
以上の処理工程により処理被覆を形成する。この処理被
覆は照射エネルギーにより硬化され、または必要に応じ
て、熱的にさらに硬化されることによりドラム形態(dru
m form)とされる。この処理被覆または複数層の被覆を
硬化させるために裏材料をフェスツーンオーブン中で硬
化させる必要はない。照射エネルギー源のみにより処理
被覆を硬化させることが望ましい。裏材料を処理被覆で
処理した後に、メイク被覆が設けられる。メイク被覆が
設けられた後にメイク被覆の上に研削グレインが設けら
れる。次いで、研削被覆を有するメイク被覆を照射エネ
ルギー源に露出し、必要に応じてドラム硬化(drum cur
e)の手段により加熱する。一般に、この操作によりバイ
ンダーは研削グレインを裏材料に確実に保持可能なよう
に硬化される。このメイク被覆を硬化させるために照射
エネルギーのみを用いることが好ましい。次いで、サイ
ズ被覆が設けられ、そしてサイズ被覆/研削グレイン/メ
イク被覆の組み合わせが照射エネルギーまたは熱源(好
ましくはドラム硬化による熱源)に露出される。この工
程により被覆研削構成により用いられるメイクおよびサ
イズ被覆が実質的に硬化される。
【００６９】被覆研削用製品の製造において、本発明の
バインダー前駆体は裏材料(例えば、布、紙またはプラ
スチックシート材料)用の処理被覆として用いうる。そ
のことにより、裏材料が含浸されるかまたは裏材料に裏
被覆(バックサイズ被覆)または表被覆(プレサイズ被覆)
が提供され、これらは研削グレインが初期に埋め込まれ
るメイク被覆として機能する。または、そのことにより
研削グレインを裏材料に強固に固定するサイズ被覆、ま
たはこれらの上述の被覆の組み合わせが裏材料に提供さ
れる。また、本発明のバインダー前駆体はスーパーサイ
ズ被覆を形成するために用いうる。さらに、本発明のバ
インダー前駆体は単一の被覆バインダー(すなわち、メ
イク被覆/サイズ被覆の組み合わせを単一の被覆に代え
た被覆研削用品)のみが用いられる被覆研削用品に用い
られる。
【００７０】本発明のバインダーは被覆研削用製品を構
成する少なくとも１層のバインダー層(すなわち、処理
被覆、またはメイク被覆、またはサイズ被覆)を必要と
する。全てが本発明のバインダーの層である必要はな
い。他のバインダー層には当該技術分野で知られる種々
の他の樹脂系が用いうる。本発明のバインダーが１層以
上である場合は、照射エネルギー源の線量を被覆研削材
料のそれぞれの硬化層で同一にする必要はない。
【００７１】また、本発明のオリゴマーアミノプラスト
樹脂は不織研削用製品用のバインダー前駆体として用い
ることが考えられる。典型的には、不織研削用製品は、
構造の全体にわたって分散され、接着剤バインダーまた
は樹脂状バインダーにより接着された研削グレインを有
する開放性(open)、多孔性(porous)、ロフティー(loft
y)、ポリマーフィラメント構造を包含する。このような
不織研削用製品の製造法は当該技術分野で周知である。
【００７２】また、本発明のバインダー前駆体は接着研
削用製品(bonded abrasive products)に用いうる。典型
的には、樹脂状接着研削用製品は有機またはガラス化(v
itrified)バインダー材料により相互に接合された研削
グレインの成形体からなる。好ましくは、この成形体は
研磨ホイールの形態である。接着研削用製品は、典型的
には、モールディング工程により製造される。接着研削
材料における有機バインダーは、典型的には、熱により
硬化される。多くの場合において、接着研削材料中には
２種以上の有機バインダー前駆体が存在する。第１の有
機バインダー前駆体は重合または硬化前においては液体
状であり研削グレインに対して濡れ性を示す。第２の有
機バインダー前駆体は重合または硬化前は粉末状で存在
する。本発明のオリゴマーアミノプラスト樹脂は液体ま
たは粉体状のどちらでも存在しうる。
【００７３】従来技術のものと比較した本発明の研削用
品の利点は比較的高価なオリゴマーアミノプラスト樹脂
と安価な熱硬化性樹脂とを混合することによりコスト低
減が可能なこと、そしてフェスツーンオーブンを使用し
ないことである。本発明の研削用品は過酷な研磨条件、
特に湿潤条件において従来から知られている照射硬化性
バインダーを含有する研削用品と比較して改良された研
磨性能を示す。
【００７４】
【実施例】以下の非限定的な実施例により本発明をさら
に説明する。すべての被覆重量はグラム/平方メートル
(g/m2)で示す。すべての樹脂処方の割合は重量基準であ
る。しかしながら、光開始剤(例えば、PH１)のパーセン
トは樹脂成分およびフィラー成分の重量ベースである。
したがって、光開始剤を用いる場合は成分のパーセント
量の合計は100を越える。以下で評価される被覆研削用
製品の除去量(srockremoval)は少なくとも２個のベルト
またはディスクの平均で示す。
【００７５】以下の実施例においては以下の略語を用い
た。 AMP 米国特許第4,903,40号と同様にして作製したモノ
マーアミノプラスト PH1 2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニル-1-エタノン(光開
始剤) CMS カルシウムメタシリケートフィラー (ナイコ社(N
yco Company)より「ウォラストカップ(Wollastkup)の商
標で入手可能)
【００７６】
【調製例Ａ】調製例Aではノボラックフェノール樹脂の
調製を示す。ここで得られる樹脂を以降はPN１と称す
る。
【００７７】２リットル容の三口フラスコにリフラック
スコンデンサーとメカニカルスターラーを装着した。こ
のフラスコ中に37％ホルムアルデヒド水溶液(535.2g)、
フェノール(1128g)およびシュウ酸(13.4g)を充填した。
フラスコの内容物を加熱することにより３時間還流し
た。次いで、蒸留塔および受け用フラスコを装着した。
次いで、常圧において155℃の温度で水を蒸留した。蒸
留の終了後に、水アスピレータで減圧することにより残
留水分を除去した。この蒸留工程はフェノールが蒸留さ
れはじめるまで続けた。フラスコ中に得られた生成物は
粘性の液状ノボラックフェノール樹脂であった。
【００７８】
【調製例Ｂ】調製例Bではオリゴマー単位毎に平均で少
なくとも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を
有するオリゴマーアミノプラストの調製法を説明する。
得られる材料はアクリルアミドメチル化ノボラックフェ
ノール樹脂であり、以降はAMN１と称する。
【００７９】２リットル容の三口フラスコにリフラック
スコンデンサーとメカルカルスターラーを装着した。37
％ホルムアルデヒド水溶液(69g)、アクリルアミド(151
g)および純度95％パラホルムアルデヒド(53.7g)をフラ
スコ中に充填した。フラスコの内容物を撹拌しながら約
45〜50℃にオイルバスで加熱した。乳白色の懸濁液が生
成し、この時点で50％水酸化ナトリウム水溶液を５滴フ
ラスコに添加した。溶液が透明となるまでフラスコを撹
拌し続けた。次いで、アクリルアミド(151g)およびパラ
ホルムアルデヒド(53.7g)をフラスコに加えた。フラス
コの内容物を撹拌し続け、オイルバスで再び溶液が透明
になるまで加熱した。溶液が透明となった後に、さらに
20分間撹拌を継続した。次いで、PN１(調製例Aで調製し
たノボラックフェノール樹脂340g)および８滴のメタン
スルホン酸をフラスコに加えた。オイルバスの温度を徐
々に80℃まで上昇させた。そして、70mlの2-エトキシエ
タノール中に2.8gのメタンスルホン酸を含有する溶液を
フラスコに加えた。フラスコの内容物を３時間80℃に保
った。その後、オイルバスを除去した。50％水酸化ナト
リウム水溶液2.2gを添加することにより反応生成物を中
和した。生成物は約85％の固形分を含有する粘性のクリ
ーム状の液体であった。
【００８０】
【調製例Ｃ】調製例Cでは、オリゴマー単位毎に少なく
とも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有す
るオリゴマーアミノプラストの調製法を説明する。ここ
で得られる材料はノボラックフェノール樹脂のアクリル
アミドメチル化物であり、以降はAMN２と称する。
【００８１】パドル(paddle)スターラー、加熱マント
ル、および温度計を備えた１リットル容の三口フラスコ
に282.3g(３モル)の溶解フェノールを充填した。温度を
50℃に保ち、フラスコの内容物を継続して撹拌した。次
いで、p-トルエンスルホン酸ヒドレート(0.8g)をフェノ
ールに加えた。この添加の結果発熱が生じ、混合物の温
度は約70℃となった。次いで、10％のインクリメント(i
ncrements)において、純度91％パラホルムアルデヒド(6
6g、２モル)をフラスコに加えた。その際に温度を約90
℃に保った。
【００８２】すべてのパラホルムアルデヒドを添加した
後に発熱が生じ、そのことにより昇温して還流が生じ、
そしてその温度は２時間保たれた。次いで、フラスコに
フェノチアジン(0.2g)を添加した。次いで、内容物を70
℃に冷却し、48％N-メチロールアクリルアミド水溶液(8
4.0g、４モル)を添加した。そのことによりフラスコの
内容物の温度が約50℃に低下した。フラスコの内容物の
温度を80℃に昇温し、２〜1/2時間維持した。次いで、
カリウムアセテート(50％溶液の1.0g)をフラスコに添加
し、得られる混合物をさらに５分間混合した。次いで、
フラスコの内容物を60℃に冷却した。撹拌を中断した。
そのことにより反応生成物(すなわち、樹脂)はフラスコ
の底に沈澱した。反応生成物の温度が40℃となったとき
に樹脂層をフラスコから除去した。樹脂の収量は約500g
であった。
【００８３】
【調製例Ｄ】調製例Dではノボラックフェノール樹脂の
調製法を説明する。得られる樹脂はこれ以降PN３と称す
る。
【００８４】１リットル容の三口フラスコに溶解フェノ
ール(300.7g、3.2モル)および無水シュウ酸(16g、0.18
モル)を充填した。フラスコにパドルスターラー、加熱
マントルおよび温度計を装着した。温度を50℃に保ち、
純度91％パラホルムアルデヒド(52.5g、1.6モル)を回分
してフラスコに添加した。その間、温度を90℃未満に維
持した。パラホルムアルデヒドの添加が終了し、発熱が
終了した後に、フラスコの内容物をさらに２時間還流し
た。
【００８５】
【調製例Ｅ】調製例Eでは、オリゴマー単位毎に平均で
少なくとも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基
を有するオリゴマーアミノプラストの調製法を説明す
る。この材料はノボラックフェノール樹脂のアクリルア
ミドメチル化物で、以降はAMN３と称する。
【００８６】調製例Cのように装着された２リットル容
のフラスコに37％ホルムアルデヒド水溶液(81g、１モ
ル)を充填した。このホルムアルデヒドを撹拌しながら
アクリルアミド(71.1g、１モル)を、次いでフェノチア
ジン(0.06g)を添加した。50％NaOH水溶液を用いて得ら
れる混合物のpHを約８に調製した。混合物の温度を45℃
に上げ、アクリルアミド(497.5g、７モル)および純度91
％のパラホルムアルデヒド(231g、７モル)を10％インク
リメントにおいてフラスコに添加した。混合物の温度を
60℃未満に維持した。50％NaOH溶液を添加することによ
りpHを約８に維持した。フラスコの内容物が透明になる
まで温度を50〜55℃に維持した。調製例D由来のPN３を
加えた。次いで、反応混合物を70〜80℃の温度に加熱
し、２時間維持した。次いで、反応混合物を60℃に冷却
し、50％カリウムアセテート水溶液を用いて中和した。
次いで、反応混合物を40℃に冷却した。
【００８７】
【調製例Ｆ〜Ｉ】これらの調製例は本発明のバインダー
前駆体の調製法を説明する。これらのバインダー前駆体
は分子量およびアクリルアミドメチル置換(α,β-不飽
和カルボニル基置換)の程度が異なる。
【００８８】
【調製法Ｆ】パドルスターラー、加熱マントル、水冷コ
ンデンサーおよび温度計を備えた１リットル容三口フラ
スコに溶解フェノール(188.2g、２モル)を充填し、次い
で、シュウ酸(9.9g、0.11モル)を充填した。フラスコの
内容物を撹拌し、温度を50℃に増大させた。次いで、純
度91％パラホルムアルデヒド(33g、１モル)をフラスコ
に４回に分けて添加した。そのことにより反応物の温度
は95℃を越えなかった。パラホルムアルデヒドの添加の
後に、フラスコの内容物を２時間還流し、そして70℃に
冷却した。得られた材料をPN４と称する。
【００８９】パドルスターラー、加熱マントル、水冷コ
ンデンサーおよび温度計を備えた第２の１リットル容三
口フラスコ中に37％のホルムアルデヒド水溶液(56.6g、
0.7モル)を充填した。このホルムアルデヒドを撹拌しな
がらフェノチアジン(0.05g)をフラスコに加え、次い
で、50％NaOH水溶液５〜６滴をさらに添加した。次い
で、アクリルアミド(355.4g、５モル)および純度91％の
パラホルムアルデヒド(141.9g、4.3モル)を異なる方法
（alternating manner）で回分してフラスコに加えた。
これらの２成分を加えるために要する時間はおよそ0.5
時間とした。そのことにより反応混合物の良好な流動性
が保たれた。フラスコの内容物を徐々に50℃に加熱する
ことにより溶解、およびアクリルアミドとパラホルムア
ルデヒドとの反応を補助した。この２成分の添加の後
に、固形分が溶解するまで反応温度を55℃に保った。得
られる透明溶液をPN４を含むフラスコに１度に加えた。
配合した反応物を70℃に加熱し、その温度に２時間保っ
た。次いで、50％のカリウムアセテート水溶液(24g)を
フラスコに加えた。得られる内容物を撹拌することによ
り40℃に冷却した。得られた材料はアクリルアミドメチ
ル化フェノールノボラック樹脂であり、以降はAMN４と
称する。
【００９０】
【調製例Ｇ】パドルスターラー、加熱マントル、水冷コ
ンデンサーおよび温度計を備えた１リットル容の三口フ
ラスコ中に溶解フェノール(282.3g、３モル)を充填し、
次いで、シュウ酸(15g、0.16モル)を充填した。内容物
を撹拌しながら純度91％のパラホルムアルデヒド(50g、
1.5モル)をフラスコに１度に加えた。このフラスコの内
容物を75℃に加熱した。その際に発熱反応が生じた。反
応物を含有するフラスコを水浴に浸けることにより約90
℃の温度に冷却した。次いで、反応物を２時間還流し、
70℃に冷却した。この反応物にフェノチアジン(0.2g)お
よび固体のN-メチロールアクリルアミド(606g、６モル)
を３回分で加えた。その際に、冷却することによりフラ
スコの内容物の温度を70℃に保った。フラスコの内容物
の温度を３時間70℃に保った。フラスコおよび内容物を
室温に冷却し、内容物を紫外線遮断容器に移した。得ら
れた材料はアクリルアミドメチル化フェノールノボラッ
ク樹脂であり、以降はAMN５と称する。
【００９１】
【調製例Ｈ】パドルスターラー、加熱マントル、水冷コ
ンデンサーおよび温度計を備えた１リットル容の三口フ
ラスコに溶解フェノール(282.3g、３モル)を充填した。
フラスコおよびフェノールの温度を50℃に維持した。フ
ェノールを撹拌しながらp-トルエンスルホン酸ヒドレー
ト(0.4g)を加えた。次いで、10％インクリメントにおい
て、純度91％のパラホルムアルデヒド(66g、２モル)を
フラスコに加えた。パラホルムアルデヒドをそれぞれ加
える際に、フラスコの内容物の温度は最初はパラホルム
アルデヒドの溶解により低下し、次いで、発熱反応が生
じることによりフラスコの内容物の温度は70〜90℃に上
昇した。パラホルムアルデヒドの添加後、フラスコの内
容物を加熱することにより２時間還流させた。次いで、
反応物を70℃に冷却し、フェノチアジン(0.2g)を加え
た。次いで、48％N-メチロールアクリルアミド水溶液(8
04g、４モル)をフラスコに加えた。フラスコおいて内容
物の温度を80℃に上げ、この温度を2.5時間保った。得
られる反応物を50％カリウムアセテート水溶液(0.5g)で
中和し、次いで、フラスコを水浴に入れることにより60
℃に冷却した。この時点で撹拌を停止し、反応混合物を
放置した。即座に２相に形成された。反応物の温度が40
℃になった時点に上の水槽を排出した。得られた下層は
クリーム状で粘性の樹脂であった。得られた材料はアク
リルアミドメチル化フェノールノボラック樹脂であり、
以降はAMN６と称する。
【００９２】
【調製例Ｉ】パドルスターラー、加熱マントル、水冷コ
ンデンサーおよび温度計を備えた５リットル容のモート
ン(Morton)フラスコに溶解フェノール(1506g、16モル)
を充填した。フラスコおよびフェノールの温度を50℃に
保った。フェノールを撹拌しながらp-トルエンスルホン
酸ヒドレート(8.0g)を加えた。次いで、純度91％のパラ
ホルムアルデヒド(354g、10.7モル)をフラスコに加え
た。その際に、反応温度が90℃を越えないような速度で
添加を行った。このパラホルムアルデヒドの添加に約45
分を要した。その後、反応物を２時間還流させた。次い
で、反応物を90℃に冷却した。次いで、フラスコ中にフ
ェノチアジン(0.2g)を充填し、その後48％N-メチロール
アクリルアミド水溶液(2688g、12.8モル)を添加した。
反応物の温度を約70℃に下げた。フラスコと内容物とを
80℃に加熱し、この温度に２時間保った。次いで、50％
カリウムアセテート溶液(９g)を反応物に添加すること
により中和し、撹拌をとめた。水浴中で反応物を室温に
冷却した。水相をデカントし、除去した。約3000gのク
リーム状の粘性樹脂が残った。得られた材料はアクリル
アミドメチル化フェノールノボラック樹脂であり、以降
はAMN７と称する。
【００９３】
【調製例Ｊ】加熱マントル、水冷コンデンサー、パドル
スターラーおよび温度計を備えた５リットル容のスプリ
ット樹脂フラスコに溶解フェノール(1505g、16モル)お
よびp-トルエンスルホン酸ヒドレート(８g)を充填し
た。この混合物を撹拌しながら純度91％のパラホルムア
ルデヒド(264g、８モル)をフラスコに加えた。その際
に、反応物の温度が90℃未満に保たれるように添加を行
った。パラホルムアルデヒドの添加に要した時間は55分
であった。その後、反応物を２時間還流した。次いで、
反応物を70℃に冷却し、48％N-メチロールアクリルアミ
ド(2700g、12.8モル)を添加し、その後、フェノチアジ
ン(0.2g)を加えた。反応物を80℃に加熱し、この温度に
２時間維持した。次いで、混合物を65℃に冷却し、撹拌
を中止した。反応物を室温に一晩放置した後に分別ロー
トに移した。下の樹脂層を収集し、紫外線遮断容器に移
した。得られた材料はアクリルアミドメチル化フェノー
ルノボラック樹脂で、以降はAMN８と称する。
【００９４】
【ディスク試験】ディスク試験では、研削グレインの脱
落(すなわち、被覆研削材料から尚早に脱離すること)に
要する時間を測定した。実施例に従い、2.2cmの装着穴
を有する被覆研削ディスク(直径178cm)を作製し、直径1
6.5cm、厚さ15.2cmの硬いフェノール製バックアップパ
ッド(反対側は直径15.2cmのスチールフランジに装着さ
れている)に取り付けた。被覆研削ディスクを逆時計方
向に3,550rpmで回転させた。直径25cmの4130カーボンス
チールディスク型ワークピースの1.8mm平行端を研削デ
ィスクの通常位置から18.5°の角度に向け、逆時計方向
に２rpmの速度で回転させた。そして、これを研削ディ
スクのグレイン支持面と2.9kgの負荷で接触させた。こ
の試験の終点は８分間またはディスクの脱落が生じた時
点とした。試験の終点において、ワークピークを秤量す
ることによりワークピークから研削された金属の量を測
定した。さらに、被覆研削ディスクを試験の前後で秤量
し、研削グレイン/接着系の使用中の脱落量を測定し
た。
【００９５】
【ベルト試験】被覆研削ベルトを定速で回転するように
プランジグラインダーにセットした。そして、1095ツー
ルスチールロッド(tool steel rod)の直径1.91cm表面を
５秒/rodの速度で被覆研削材料が脱落するまで研削し
た。接触ホイールは60ショアーAジュロメータの鋸刃状
ゴムコンタクトホイールを用いた。ベルト速度を2250m/
分とした。この試験における実験誤差は±10％であっ
た。
【００９６】
【比較例Ａおよび実施例１〜７】比較例Aおよび実施例
１〜７では本発明の種々の実施態様を説明する。これら
の実施例で用いる溶媒は水と2-エトキシエタノールとの
50/50重量混合物である。
【００９７】
【比較例Ａ】以下の操作により従来の被覆研削ファイバ
ーディスクを作製した。54重量％のレゾールフェノール
樹脂(固形分83％)および46重量％のCMSフィラーを含有
するメイク被覆前駆体を調製した。このメイク被覆前駆
体を厚さ0.76mmのバルカンファイバー裏材料に湿潤重量
180g/m2に塗布した。次いで、このメイク被覆にグレー
ド50の熱処理溶融酸化アルミニウムを570g/m2の重量で
ドロップ被覆した。得られる材料を88℃の温度で90分間
予備硬化させた。次いで、これらの研削グレインの上に
サイズ被覆前駆体を280g/m2の湿潤重量で被覆した。こ
のサイズ被覆前駆体は32重量％のレゾールフェノール樹
脂(固形分76％)と68重量％のクライオライトからなる。
得られた被覆研削材料を88℃の温度で90分間予備硬化
し、次いで、100℃の温度で10時間最終硬化した。熱硬
化の間にレゾールフェノール樹脂は重合し、熱硬化ポリ
マーが生成した。次いで、これらのディスクを梱包(bal
e)し、相対湿度45％で湿潤させた。このディスクを、デ
ィスク試験操作による試験の前にこのディスクを柔軟化
した。試験結果を表Iに示す。
【００９８】
【実施例１】異なるサイズ被覆前駆体と異なるサイズ被
覆予備硬化を用いること以外は比較例Aと同様にして本
実施例の被覆研削ディスクを調製した。サイズ被覆前駆
体は32重量％のバインダー前駆体と68重量％のクライオ
ライトからなる。このバインダー前駆体(固形分76％)は
25重量％のAMN１、0.375重量％のPH１および75重量％の
レゾールフェノール樹脂から構成した。サイズ被覆前駆
体を塗布した後に、被覆研削表面をシングルフュージョ
ンシステム300ワット/インチ「D」バルブ(singleFusion S
ystems 300 watts/inch “D" bulb)に305cm/分で４回露
出した。次いで、この被覆研削製品を88℃で90分間熱予
備硬化させ、100℃で10時間最終硬化させた。
【００９９】
【実施例２】異なるメイク被覆前駆体と異なるメイク被
覆予備硬化を用いること以外は比較例Aと同様にして本
実施例の被覆研削ディスクを調製した。メイク被覆前駆
体は54重量％のバインダー前駆体と46重量％のCMSとか
ら形成した。バインダー前駆体(固形分86％)は50重量％
のAMN１、0.76重量％のPH１および50重量％のレゾール
フェノール樹脂から形成した。研削グレインを設けた後
に、この被覆研削表面をシングルフュージョンシステム
300ワット/インチ「D」バルブに305cm/分で３回露出し
た。
【０１００】
【実施例３】異なるサイズ被覆前駆体と異なるサイズ被
覆予備硬化を用いること以外は実施例２と同様にして本
実施例の被覆研削ディスクを調製した。サイズ被覆前駆
体は32重量％のバインダー前駆体と68重量％のクライオ
ライトからなる。このバインダー前駆体(固形分76％)は
25重量％のAMN１、0.375重量％のPH１および75重量％の
レゾールフェノール樹脂から構成した。サイズ被覆前駆
体を塗布した後に、被覆研削表面をシングルフュージョ
ンシステム300ワット/インチ「D」バルブに305cm/分で４
回露出した。次いで、この被覆研削製品を88℃で90分間
熱予備硬化させ、100℃で10時間最終硬化させた。
【０１０１】
【実施例４】異なるメイク被覆前駆体と異なるメイク被
覆予備硬化を用いること以外は比較例Aと同様にして本
実施例の被覆研削ディスクを調製した。メイク被覆前駆
体は54重量％のバインダー前駆体と46重量％のＣＭＳか
らなる。このバインダー前駆体(固形分76％)は60重量％
のAMN１、0.88重量％のPH１および40重量％のレゾール
フェノール樹脂から構成した。研削グレインを設けた後
に、メイク被覆前駆体をシングルフュージョンシステム
300ワット/インチ「D」バルブに305cm/分で３回露出し
た。
【０１０２】
【実施例５】異なるサイズ被覆前駆体と異なるサイズ被
覆予備硬化を用いること以外は実施例４と同様にして本
実施例の被覆研削ディスクを調製した。サイズ被覆前駆
体は32重量％のバインダー前駆体と68重量％のクライオ
ライトからなる。このバインダー前駆体(固形分76％)は
25重量％のAMN１、0.375重量％のPH１および75重量％の
レゾールフェノール樹脂から構成した。サイズ被覆前駆
体を塗布した後に、被覆研削表面をシングルフュージョ
ンシステム300ワット/インチ「D」バルブに305cm/分で４
回露出した。次いで、この被覆研削製品を88℃で90分間
熱予備硬化させ、100℃で10時間最終硬化させた。
【０１０３】
【実施例６】異なるメイク被覆前駆体と異なるメイク被
覆予備硬化を用いること以外は比較例Aと同様にして本
実施例の被覆研削ディスクを調製した。メイク被覆前駆
体は54重量％のバインダー前駆体と46重量％のＣＭＳか
らなる。このバインダー前駆体(固形分76％)は70重量％
のAMN１、１重量％のPH１および30重量％のレゾールフ
ェノール樹脂から構成した。研削グレインを設けた後
に、メイク被覆前駆体をシングルフュージョンシステム
300ワット/インチ「D」バルブに305cm/分で３回露出し
た。
【０１０４】
【実施例７】異なるサイズ被覆前駆体と異なるサイズ被
覆予備硬化を用いること以外は実施例６と同様にして本
実施例の被覆研削ディスクを調製した。サイズ被覆前駆
体は32重量％のバインダー前駆体と68重量％のクライオ
ライトからなる。このバインダー前駆体(固形分76％)は
25重量％のAMN１、0.375重量％のPH１および75重量％の
レゾールフェノール樹脂から構成した。サイズ被覆前駆
体を塗布した後に、被覆研削表面をシングルフュージョ
ンシステム300ワット/インチ「D」バルブに305cm/分で４
回露出した。次いで、この被覆研削製品を88℃で90分間
熱予備硬化させ、100℃で10時間最終硬化させた。
【０１０５】
【表１】
【０１０６】これらの結果により、本発明のバインダー
は従来のレゾールフェノール樹脂バインダーと比較して
同等か、または多くの点で優れることが確認された。
【０１０７】
【比較例Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥ、および実施例８および
９】これらの実施例では本発明のバインダー前駆体と熱
硬化性フェノール樹脂とブレンドされた従来から知られ
ている照射硬化性樹脂との比較を説明する。得られる被
覆研削材料は7.6cm×335cmのエンドレス研削ベルトに形
成され、ベルト試験により評価した。結果を表IIおよび
IIIに示す。表IIIでは、各被覆研削ベルトは140℃の温
度で５時間さらに熱硬化させた。
【０１０８】
【比較例Ｂ】本比較例の被覆研削ベルトではメイク被覆
におけるバインダー前駆体としてアクリレート化エポキ
シ/フェノール樹脂混合物を用い、サイズ被覆における
バインダー前駆体として従来のフェノール樹脂を用い
た。被覆研削材料用裏材料にはYウェイトサテン(Y weig
ht sateen)(フォー・オーバー・ワン・ウェーブ(Four o
ver one weave))ポリエステル布裏材料を用いた。この
裏材料は従来のラテックス/フェノール樹脂含浸被覆、
ラテックス/フェノール樹脂/カルシウムカルボネートバ
ックサイズ被覆およびラテックス/フェノール樹脂プレ
サイズ被覆を有する。メイク被覆用のバインダー前駆体
は194gのジアクリル化エポキシ樹脂(ノバキュア(NOVACU
RE)3703、ハイ-テック・ポリマー(Hi-Tek Polymer)社
製、ジェファーソンタウン(Jeffersontown)、ケンタッ
キー(Kentucky))、92gのアクリル化エポキシ樹脂(RDX80
827、ハイ-テック・ポリマー社製、ジェファーソンタウ
ン、ケンタッキー)、23gのテトラエチレングリコールジ
アクリレート、330gのレゾールフェノール樹脂(CR-357
5、クラーク・ケミカル社(ClarkChemical Co.)製)、103
gのN-ビニルピロリドン、19.4gのテトラエチレングリコ
ールジアクリレート、0.5gの界面活性剤(FC-430、ミネ
ソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャーリング
社製、セント・ポール、ミネソタ)、0.5gの界面活性剤
(モダフロー(MODAFLOW)、モンサント社(Monsanto Compa
ny)製、セント・ルイス(St.Louis)、ミズーリ(Missour
i))、1.5gの界面活性剤(W-980、BYK化学社製)および4.8
gの黒色顔料(PDI-1800、ピグメント・ディスパージョン
ズ社(Pigment Dispersions, Inc.)製)からなるメイク被
覆用バインダー前駆体を調製した。バインダー前駆体か
らなるメイク被覆前駆体を233gのカルシウムカルボネー
トフィラーと組み合わせた。このメイク被覆前駆体は約
44重量％の照射硬化性樹脂、33重量％のフェノール樹脂
および23重量％のフィラーを含有する。このメイク被覆
前駆体を裏材料に平均湿潤重量230g/m2で被覆した。次
いで、メイク被覆の上にグレード50の熱処理酸化アルミ
ニウム研削グレインを612g/m2の重量で被覆した。裏材
料/メイク被覆/研削グレイン複合材料を６m/分、600KeV
および５megaradsで電子線に露出することによりメイク
被覆を部分硬化させた。サイズ被覆前駆体はバインダー
前駆体としての48重量％のフェノール樹脂と52重量％の
カルシウムカーボネートからなる。このサイズ被覆前駆
体を溶媒で固形分78％に希釈した。このサイズ被覆前駆
体を平均湿潤重量240g/m2で被覆した。サイズ被覆前駆
体を塗布した後に、得られる材料をフェスツーンオーブ
ン中に置き、88℃の温度で90分間予備硬化させ、次い
で、100℃で10時間最終硬化させた。被覆研削材料を可
撓化し、エンドレスベルトに形成した。これらのベルト
を「ベルト試験操作」に従って試験し、結果を表IIに示
す。
【０１０９】
【比較例Ｃ】異なるメイク被覆前駆体を用いること以外
は比較例Bと同様にして本比較例の被覆研削ベルトを作
製した。このメイク被覆前駆体は12.5kgのバインダー前
駆体と3.6kgのカルシウムカルボネートから形成した。
このバインダー前駆体は7.4kgのAMPと5.1kgのレゾール
フェノール樹脂とを含有する。AMPは固形分90％であ
り、レゾールフェノール樹脂は固形分74％である。メイ
ク被覆前駆体に水を添加することにより組成物の固形分
を88％に低減した。
【０１１０】
【比較例Ｄ】異なるメイク被覆前駆体を用いること以外
は比較例Bと同様にして本比較例の被覆研削ベルトを作
製した。このメイク被覆前駆体は10.4kgのバインダー前
駆体と9.36kgのカルシウムカルボネートから形成した。
このバインダー前駆体は4.8kgのAMPと5.6kgのレゾール
フェノール樹脂とを含有する。AMPは固形分90％であ
り、レゾールフェノール樹脂は固形分74％である。メイ
ク被覆前駆体に水を添加することにより組成物の固形分
を90％に低減した。電子線の照射量を５megaradsから10
megaradsに増大させた。
【０１１１】
【比較例Ｅ】本実施例の被覆研削ベルトとしてミネソタ
・マイニング・アンド・マニュファクチャーリング社、
セント・ポール、ミネソタより市販されているTHREE-M-
ITE樹脂接着布タイプZB被覆研削材料を用いた。
【０１１２】
【実施例８】異なるメイク被覆前駆体を用いること以外
は比較例Bと同様にして本実施例の被覆研削ベルトを作
製した。このメイク被覆前駆体は13kgのバインダー前駆
体と3.6kgのカルシウムカルボネートから形成した。こ
のバインダー前駆体は8.3kgのAMN2と4.7kgのレゾールフ
ェノール樹脂とを含有する。AMN2は固形分80％であり、
レゾールフェノール樹脂は固形分82％である。メイク被
覆前駆体に溶媒を添加することにより組成物の固形分を
85％に低減した。
【０１１３】
【実施例９】異なるメイク被覆前駆体を用いること以外
は比較例Bと同様にして本実施例の被覆研削ベルトを作
製した。このメイク被覆前駆体は10.67kgのバインダー
前駆体と9.36kgのカルシウムカルボネートから形成し
た。このバインダー前駆体は5.4kgのAMN2と5.27kgのレ
ゾールフェノール樹脂とを含有する。AMN2は固形分80％
であり、レゾールフェノール樹脂は固形分82％である。
メイク被覆前駆体に水を添加することにより組成物の固
形分を90％に低減した。電子線の照射量を５megaradsか
ら10megaradsに増大させた。
【０１１４】
【表２】
【０１１５】
【表３】
【０１１６】
【比較例Ｆおよび実施例１０〜１７】これらの実施例で
は種々のアクリルアミドメチル化フェノールノボラック
樹脂を含有する被覆研削用品の研磨性能を比較する。被
覆研削用品をベルト試験操作、湿潤表面研磨試験および
乾燥表面研磨試験により評価した。湿潤表面研磨試験
は、金属ホイールの速度を毎分1.674表面フィートとす
ること以外は米国特許第4,903,440号の第15欄、第41〜5
7行に「TP４:第４試験操作」のタイトルで記載の試験と実
質的に同一である。この文献をここに参照として挙げ
る。乾燥表面研磨試験は、金属ホイール速度を毎分1.67
4表面フィートとすること以外は米国特許第4,903,440
号、第15欄、第58〜615行に「TP５:第５評価操作」のタイ
トルで記載の試験と実質的に同一である。この文献をこ
こに参照として挙げる。結果を表IV、VおよびVIとして
以下に示す。すべての研磨結果は比較例Fのパーセント
として示す。
【０１１７】この一連の実施例の裏材料にはYウェイト
ステッチボンデッド布(Y weight stitch bonded cloth)
を用いた。この裏材料をフェノール/ラテックス樹脂で
含浸し、樹脂を部分的に硬化するためにオーブンに入れ
た。次いで、ラテックス/フェノール樹脂とカルシウム
カルボネート溶液を裏材料の裏面に塗布し、樹脂を部分
硬化させるために加熱した。最後に、ラテックス/フェ
ノール樹脂を布の前面に塗布し、樹脂を部分硬化させる
ために加熱した。この裏材料は完全に処理されており、
メイク被覆前駆体を直接塗布可能である。さらに、この
一連の実施例では、水とC2H5O(CH2)2OHとの90:10の割合
の混合物を溶媒として用いた。
【０１１８】
【比較例Ｆ】48重量％のレゾールフェノール樹脂と52重
量％のCMSフィラーとを含有するメイク被覆前駆体を調
製した。このメイク被覆前駆体(固形分84％)を310g/m2
の湿潤重量で裏材料に塗布した。次いで、グレード50熱
処理酸化アルミニウム(610g/m2)をメイク被覆前駆体中
に静電的に被覆した。得られる製品を88℃の温度で90分
間予備硬化させた。次いで、サイズ被覆前駆体を研削グ
レインの上に270g/m2の湿潤重量で塗布した。サイズ被
覆前駆体(固形分78％)は48重量％のレゾールフェノール
樹脂と52重量％のCMSフィラーとからなる。得られる被
覆研削材料を88℃の温度で90分間予備硬化し、次いで、
100℃の温度で10時間最終硬化させた。
【０１１９】
【実施例１０】28.8重量％のAMN4と19.2重量％のレゾー
ルフェノール樹脂と0.75重量％のPH1と52重量％のCMSフ
ィラーとを含有するメイク被覆前駆体を調製した。この
メイク被覆前駆体(固形分88％)を310g/m2の湿潤重量で
裏材料に塗布した。次いで、グレード50熱処理酸化アル
ミニウム(610g/m2)をメイク被覆前駆体中に静電的に被
覆した。得られる製品を118ワット／cmで4.6m/分で２本
のUVランプに露出した。次いで、サイズ被覆前駆体を研
削グレインの上に270g/m2の湿潤重量で塗布した。サイ
ズ被覆前駆体(固形分78％)は12重量％のAMN4と36重量％
のレゾールフェノール樹脂と0.75重量％のPH1と52重量
％のCMSフィラーとからなる。得られる被覆研削材料を1
18ワット／cmで4.6m/分で２本のUVランプに露出した。
次いで、この被覆研削材料を100℃の温度で10時間硬化
させ、140℃で４時間硬化させた。
【０１２０】
【実施例１１】19.2重量％のAMN４、28.8重量％のレゾ
ールフェノール樹脂、0.75重量％のＰＨ１および５２重
量％のCMSフィラーからなるサイズ被覆前駆体(固形分81
％)を用いること以外は実施例10と同様にして、実施例1
1用の被覆研削材料を作製した。
【０１２１】
【実施例１２】異なるメイク被覆前駆体とサイズ被覆前
駆体とを用いること以外は実施例10と同様にして、実施
例12用の被覆研削材料を作製した。このメイク被覆前駆
体(固形分88％)は28.8重量％のAMN６、19.2重量％のレ
ゾールフェノール樹脂、0.75重量％のPH１および52重量
％のCMSフィラーを含有する。このサイズ被覆前駆体(固
形分81％)は12重量％のAMN６、36重量％のレゾールフェ
ノール樹脂、0.75重量％のPH１および52重量％のCMSフ
ィラーからなる。
【０１２２】
【実施例１３】異なるサイズ被覆前駆体を用いること以
外は実施例12と同様にして、実施例13用の被覆研削材料
を作製した。このサイズ被覆前駆体(固形分81％)は19.2
重量％のAMN６、28.8重量％のレゾールフェノール樹
脂、0.75重量％のPH１および52重量％のCMSフィラーを
含有する。
【０１２３】
【実施例１４】異なるメイク被覆前駆体とサイズ被覆前
駆体とを用いること以外は実施例10と同様にして、実施
例14用の被覆研削材料を作製した。このメイク被覆前駆
体(固形分88％)は28.8重量％のAMN７、19.2重量％のレ
ゾールフェノール樹脂、0.75重量％のPH１および52重量
％のCMSフィラーを含有する。このサイズ被覆前駆体(固
形分81％)は12重量％のAMN７、36重量％のレゾールフェ
ノール樹脂、0.75重量％のPH１および52重量％のCMSフ
ィラーからなる。
【０１２４】
【実施例１５】異なるサイズ被覆前駆体を用いること以
外は実施例14と同様にして、実施例15用の被覆研削材料
を作製した。このサイズ被覆前駆体(固形分81％)は16.8
重量％のAMN７、31.2重量％のレゾールフェノール樹
脂、0.75重量％のPH１および52重量％のCMSフィラーを
含有する。
【０１２５】
【実施例１６】異なるメイク被覆前駆体とサイズ被覆前
駆体とを用いること以外は実施例10と同様にして、実施
例16用の被覆研削材料を作製した。このメイク被覆前駆
体(固形分88％)は28.8重量％のAMN８、19.2重量％のレ
ゾールフェノール樹脂、0.75重量％のPH１および52重量
％のCMSフィラーを含有する。このサイズ被覆前駆体(固
形分81％)は12重量％のAMN８、36重量％のレゾールフェ
ノール樹脂、0.75重量％のPH１および52重量％のCMSフ
ィラーからなる。
【０１２６】
【実施例１７】異なるサイズ被覆前駆体を用いること以
外は実施例16と同様にして、実施例17用の被覆研削材料
を作製した。このサイズ被覆前駆体(固形分81％)は16.8
重量％のAMN７、31.2重量％のレゾールフェノール樹
脂、0.75重量％のPH１および52重量％のCMSフィラーを
含有する。
【０１２７】
【表４】
【０１２８】
【表５】
【０１２９】
【表６】
【０１３０】これらの結果により、本発明のオリゴマー
アミノプラスト樹脂の構造は、過酷な研磨条件の下でも
現在入手可能な製品と全く同等の性能を持つように最適
化することが可能であることが示された。
【０１３１】本発明の視野および精神から外れることな
い本発明の種々の変形および改変は当業者にとって明白
である。したがって、本発明をここに記載に実施態様に
限るべきではない。
【図面の簡単な説明】
【図１】 布裏材料を用いた被覆研削材料の断面図であ
る。
【図２】 紙裏材料を用いた被覆研削材料の断面図であ
る。
【符号の説明】
10、30…被覆研削用品、 12…布裏材料、 32…紙裏材料、 16、36…プレサイズ被覆、 14、34…バックサイズ被覆、 18、38…メイク被覆、 20、40…研削グレイン、 22、42…サイズ被覆。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エリツク・ジヨージ・ラーソン アメリカ合衆国55144−1000ミネソタ州セ ント・ポール、スリーエム・センター（番 地の表示なし）

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 研削グレインとオリゴマー単位毎に平均
    で少なくとも１個のペンダントα,β-不飽和カルボニル
    基を有するオリゴマーアミノプラスト樹脂を含有する前
    駆体から形成された少なくとも１種のバインダーとを有
    する研削用品。
  2. 【請求項２】 前記オリゴマーアミノプラスト樹脂が式 -NHR、または-OH [式中、Rは水素原子または置換もしくは無置換炭化水素
    基である(ただし、炭化水素基が置換されている場合
    は、それらの置換基は該アミノプラスト樹脂の重合を妨
    げない。)。]で示される少なくとも１種のペンダント官
    能基をさらに有する、請求項１記載の研削用品。
  3. 【請求項３】 前記前駆体が少なくとも１種の縮合硬化
    性樹脂をさらに含有する、請求項２記載の研削用品。
  4. 【請求項４】 前記縮合硬化性樹脂がフェノール、メラ
    ミンおよび尿素樹脂からなる群から選択される、請求項
    ３記載の研削用品。
  5. 【請求項５】 前記前駆体が少なくとも１種のエチレン
    性不飽和化合物をさらに含有する、請求項２記載の研削
    用品。
  6. 【請求項６】 前記前駆体が少なくとも１種の縮合硬化
    性樹脂をさらに含有する、請求項５記載の研削用品。
  7. 【請求項７】 前記前駆体が少なくとも１種のエチレン
    性不飽和化合物をさらに含有する、請求項１記載の研削
    用品。
  8. 【請求項８】 前記エチレン性不飽和化合物がエチレン
    グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパント
    リアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
    ト、ビスフェノールAのジアクリレート、ビスフェノー
    ルAのエトキシル化ジアクリレート、N-ビニル-2-ピロリ
    ドン、スチレン、脂肪族ウレタンアクリレート、ジビニ
    ルベンゼンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
    レートのトリアクリレートからなる群から選択される、
    請求項７記載の研削用品。
  9. 【請求項９】 前記前駆体が少なくとも１種の縮合硬化
    性樹脂をさらに含有する、請求項１記載の研削用品。
  10. 【請求項１０】 前記オリゴマーアミノプラスト樹脂が
    尿素アルデヒド、メラミンアルデヒド、グアナミンアル
    デヒド、アニリンアルデヒド、トルエンスルホンアミド
    アルデヒド、エチレン尿素アルデヒドおよびこれらの混
    合物からなる群から選択される、請求項１記載の研削用
    品。
  11. 【請求項１１】 熱硬化触媒をさらに含有する、請求項
    １記載の研削用品。
  12. 【請求項１２】 前記バインダーがフィラー、カップリ
    ング剤、界面活性剤、湿潤剤、可塑剤、繊維、染料、顔
    料および研磨補助剤からなる群から選択される成分をさ
    らに含有する、請求項１記載の研削用品。
  13. 【請求項１３】 前記前駆体が少なくとも１種の光開始
    剤をさらに含有する、請求項１記載の研削用品。
  14. 【請求項１４】 前記用品が接着研削材料である、請求
    項１記載の研削用品。
  15. 【請求項１５】 前記研削用品がロフティーなポリマー
    フィラメント状構造であり、該構造の全体にわたって分
    散され、前記バインダーにより該構造に固定されている
    研削グレインを有する、請求項１記載の研削用品。
  16. 【請求項１６】 裏材料シートの少なくとも１主要表面
    上に支持され、第１バインダー材料のメイク被覆および
    第２バインダー材料のサイズ被覆により接着された研削
    グレインを有する被覆研削用品であって、該第１バイン
    ダー材料または該第２バインダー材料の少なくとも１種
    がオリゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペンダン
    トα,β-不飽和カルボニル基を有するオリゴマーアミノ
    プラスト樹脂を含有する前駆体から形成される被覆研削
    用品。
  17. 【請求項１７】 前記オリゴマーアミノプラスト樹脂が
    式 -NHR、または-OH [式中、Rは水素原子または置換もしくは無置換炭化水素
    基である(ただし、炭化水素基が置換されている場合
    は、それらの置換基は該アミノプラスト樹脂の重合を妨
    げない。)。]で示される少なくとも１種のペンダント官
    能基をさらに有する、請求項16記載の被覆研削用品。
  18. 【請求項１８】 前記前駆体が少なくとも１種の縮合硬
    化性樹脂をさらに含有する、請求項17記載の被覆研削用
    品。
  19. 【請求項１９】 前記縮合硬化性樹脂がフェノール、メ
    ラミンおよび尿素樹脂からなる群から選択される、請求
    項18記載の被覆研削用品。
  20. 【請求項２０】 前記前駆体が少なくとも１種のエチレ
    ン性不飽和化合物をさらに含有する、請求項17記載の被
    覆研削用品。
  21. 【請求項２１】 前記前駆体が少なくとも１種の縮合硬
    化性樹脂をさらに含有する、請求項20記載の被覆研削用
    品。
  22. 【請求項２２】 前記前駆体が少なくとも１種のエチレ
    ン性不飽和化合物をさらに含有する、請求項16記載の被
    覆研削用品。
  23. 【請求項２３】 前記エチレン性不飽和化合物がエチレ
    ングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパン
    トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
    ート、ビスフェノールAのジアクリレート、ビスフェノ
    ールAのエトキシル化ジアクリレート、N-ビニル-2-ピロ
    リドン、スチレン、脂肪族ウレタンアクリレート、ジビ
    ニルベンゼンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシア
    ヌレートのトリアクリレートからなる群から選択され
    る、請求項22記載の被覆研削用品。
  24. 【請求項２４】 前記アミノプラスト樹脂が尿素アルデ
    ヒド、メラミンアルデヒド、グアナミンアルデヒド、ア
    ニリンアルデヒド、トルエンスルホンアミドアルデヒ
    ド、エチレン尿素アルデヒドおよびこれらの混合物から
    なる群から選択される、請求項16記載の被覆研削用品。
  25. 【請求項２５】 前記研削グレインがフリント、ガーネ
    ット、酸化アルミニウム、アルミナジルコニア、セラミ
    ック酸化アルミニウム、ダイヤモンドおよびシリコンカ
    ーバイドからなる群から選択される、請求項16記載の被
    覆研削用品。
  26. 【請求項２６】 熱硬化触媒をさらに含有する、請求項
    16記載の被覆研削用品。
  27. 【請求項２７】 前記バインダーがフィラー、カップリ
    ング剤、界面活性剤、湿潤剤、可塑剤、繊維、染料、顔
    料および研磨補助剤からなる群から選択される成分をさ
    らに含有する、請求項16記載の被覆研削用品。
  28. 【請求項２８】 前記前駆体が少なくとも１種の光開始
    剤をさらに含有する、請求項16記載の被覆研削用品。
  29. 【請求項２９】 オリゴマー単位毎に平均で少なくとも
    １個のペンダントα,β-不飽和カルボニル基を有するオ
    リゴマーアミノプラスト樹脂を含有する前駆体から形成
    されたバインダー材料により裏材料シートの少なくとも
    １主要表面上に支持され、接着された研削グレインを有
    する被覆研削用品。
  30. 【請求項３０】 裏材料、メイク被覆、研削グレインの
    層およびサイズ被覆を有する被覆研削用品であって、該
    裏材料が含浸被覆、プレサイズ被覆またはバックサイズ
    被覆の少なくとも１種を有し、該含浸被覆、該プレサイ
    ズ被覆または該バックサイズ被覆の少なくとも１種がオ
    リゴマー単位毎に平均で少なくとも１個のペンダント
    α,β-不飽和カルボニル基を有するオリゴマーアミノプ
    ラスト樹脂を含有する前駆体から形成される被覆研削用
    品。
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