JPH0556400B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0556400B2 JPH0556400B2 JP59501760A JP50176084A JPH0556400B2 JP H0556400 B2 JPH0556400 B2 JP H0556400B2 JP 59501760 A JP59501760 A JP 59501760A JP 50176084 A JP50176084 A JP 50176084A JP H0556400 B2 JPH0556400 B2 JP H0556400B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- parts
- amine
- substituted
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 amine boron carboxylate salts Chemical class 0.000 description 52
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 38
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 36
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 30
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 30
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 29
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 description 28
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 27
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 27
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 12
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical class 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 4-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1 HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanamine Chemical compound NCCC1CCCCC1 HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDVOLDOITVSJGL-UHFFFAOYSA-N 3,7-dihydroxy-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound O1B(O)OB2OB(O)OB1O2 XDVOLDOITVSJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000000039 congener Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N cyclohexen-1-amine Chemical compound NC1=CCCCC1 PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-amine Chemical compound NC1=CCCC1 OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229910001234 light alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N n-methyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNC SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N oxoborinic acid Chemical compound OB=O VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 231100000606 suspected carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/141—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C23F11/143—Salts of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
- C10M2207/127—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids polycarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
- C10M2227/062—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/063—Complexes of boron halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/065—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts derived from Ti or Zr
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/066—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts derived from Mo or W
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
請求の範囲
1 (A) 次式()に対応する一以上のポリカル
ボン酸、 R(COOH)2-3 () (式中、Rは4〜25個の炭素原子を有するアル
キレン、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある。) (B) 次式()に対応する一以上のモノアミン、 (R′)3N () (式中、各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカル
ビル、またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビ
ル基である。) および (C) 硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素、および
硼酸エステルの一以上を含む硼素化合物 から製造されるアミン硼素カルボキシレート塩の
水溶性混合物を含む水性系用金属腐食抑制剤。
ボン酸、 R(COOH)2-3 () (式中、Rは4〜25個の炭素原子を有するアル
キレン、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある。) (B) 次式()に対応する一以上のモノアミン、 (R′)3N () (式中、各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカル
ビル、またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビ
ル基である。) および (C) 硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素、および
硼酸エステルの一以上を含む硼素化合物 から製造されるアミン硼素カルボキシレート塩の
水溶性混合物を含む水性系用金属腐食抑制剤。
2 式()のポリカルボン酸が、ジカルボン酸
であり、Rが4〜15個の炭素原子を含むアルキレ
ン基である特許請求の範囲1項記載の抑制剤。
であり、Rが4〜15個の炭素原子を含むアルキレ
ン基である特許請求の範囲1項記載の抑制剤。
3 R′の一以上が、ヒドロキシアルキル基であ
る特許請求の範囲1項記載の抑制剤。
る特許請求の範囲1項記載の抑制剤。
4 Rが炭素原子4〜10個のアルキレン基である
特許請求の範囲3項記載の抑制剤。
特許請求の範囲3項記載の抑制剤。
5 ポリカルボン酸()が、セバシン酸、アゼ
ライン酸、ドデカンジオイツク酸、またはこれら
の酸の二以上の混合物である特許請求の範囲4項
記載の抑制剤。
ライン酸、ドデカンジオイツク酸、またはこれら
の酸の二以上の混合物である特許請求の範囲4項
記載の抑制剤。
6 モノアミン()が、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、プロ
パノールアミン、ジ(プロパノール)アミン、ト
リ(プロパノール)アミン、N,N−ジ(低級ア
ルキル)エタノールかプロパノールアミン、また
は、これらアミンの二以上の混合物である特許請
求の範囲5項に記載の抑制剤。
エタノールアミン、トリエタノールアミン、プロ
パノールアミン、ジ(プロパノール)アミン、ト
リ(プロパノール)アミン、N,N−ジ(低級ア
ルキル)エタノールかプロパノールアミン、また
は、これらアミンの二以上の混合物である特許請
求の範囲5項に記載の抑制剤。
7 ポリカルボン酸()がドデカンジオイツク
酸であり、モノアミン()がエタノールアミン
である特許請求の範囲6項記載の抑制剤。
酸であり、モノアミン()がエタノールアミン
である特許請求の範囲6項記載の抑制剤。
8 ポリカルボン酸()がドデカンジオイツク
酸、セバシン酸、およびアゼライン酸の混合物で
あつて、モノアミン()がエタノールアミンで
ある特許請求の範囲1項記載の抑制剤。
酸、セバシン酸、およびアゼライン酸の混合物で
あつて、モノアミン()がエタノールアミンで
ある特許請求の範囲1項記載の抑制剤。
9 (C)が硼酸である特許請求の範囲8項記載の抑
制剤。
制剤。
10 アミン硼素カルボキシレート塩が、重量基
準において、ポリカルボン酸()15〜30%、モ
ノアミン()40〜55%および硼素化合物5〜20
%を含有する混合物から製造される特許請求の範
囲1項記載の抑制剤。
準において、ポリカルボン酸()15〜30%、モ
ノアミン()40〜55%および硼素化合物5〜20
%を含有する混合物から製造される特許請求の範
囲1項記載の抑制剤。
11 ポリカルボン酸のアミン塩と、硼酸のアミ
ン塩との混合物を含む特許請求の範囲1項に記載
の抑制剤。
ン塩との混合物を含む特許請求の範囲1項に記載
の抑制剤。
12 (A) 次式()に対応する一以上のポリカ
ルボン酸、 R(COOH)2-3 () (式中、Rは4〜25個の炭素原子を有するアル
キレン、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある。) (B) 次式()に対応する一以上のモノアミン、 (R′)3N () (式中、各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカル
ビル、またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビ
ル基である。) および (C) 硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素、および
硼酸エステルの一以上を含む硼素化合物 から製造されるアミン硼素カルボキシレート塩の
水溶性混合物を含む水性系用金属腐食抑制剤の一
以上を腐食抑制量において含む水性系。
ルボン酸、 R(COOH)2-3 () (式中、Rは4〜25個の炭素原子を有するアル
キレン、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある。) (B) 次式()に対応する一以上のモノアミン、 (R′)3N () (式中、各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカル
ビル、またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビ
ル基である。) および (C) 硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素、および
硼酸エステルの一以上を含む硼素化合物 から製造されるアミン硼素カルボキシレート塩の
水溶性混合物を含む水性系用金属腐食抑制剤の一
以上を腐食抑制量において含む水性系。
13 式()のポリカルボン酸がジカルボン酸
であり、Rが4〜15個の炭素原子を含むアルキレ
ン基である特許請求の範囲12項記載の水性系。
であり、Rが4〜15個の炭素原子を含むアルキレ
ン基である特許請求の範囲12項記載の水性系。
14 Rが、炭素原子4〜10個のアルキレン基で
ある特許請求の範囲12項記載の水性系。
ある特許請求の範囲12項記載の水性系。
15 ポリカルボン酸()がドデカンジオイツ
ク酸であり、モノアミン()がエタノールアミ
ンである特許請求の範囲12項記載の水性系。
ク酸であり、モノアミン()がエタノールアミ
ンである特許請求の範囲12項記載の水性系。
16 (C)が硼酸である特許請求の範囲12項記載
の水性系。
の水性系。
17 (A) 次式()に対応する一以上のポリカ
ルボン酸、 R(COOH)2-3 () (式中、Rは4〜25個の炭素原子を有するアル
キレン、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある。) (B) 次式()に対応する一以上のモノアミン、 (R′)3N () (式中、各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカル
ビル、またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビ
ル基である。) および (C) 硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素、および
硼酸エステルの一以上を含む硼素化合物 から製造されるアミン硼素カルボキシレート塩
の水溶性混合物を含む水性系用金属腐食抑制剤
の一以上を腐食抑制量において含む水性系に金
属を接触させる金属腐食抑制法。
ルボン酸、 R(COOH)2-3 () (式中、Rは4〜25個の炭素原子を有するアル
キレン、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある。) (B) 次式()に対応する一以上のモノアミン、 (R′)3N () (式中、各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカル
ビル、またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビ
ル基である。) および (C) 硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素、および
硼酸エステルの一以上を含む硼素化合物 から製造されるアミン硼素カルボキシレート塩
の水溶性混合物を含む水性系用金属腐食抑制剤
の一以上を腐食抑制量において含む水性系に金
属を接触させる金属腐食抑制法。
18 ポリカルボン酸()がドデカンジオイツ
ク酸であり、モノアミン()がエタノールアミ
ンである特許請求の範囲17項に記載の抑制法。
ク酸であり、モノアミン()がエタノールアミ
ンである特許請求の範囲17項に記載の抑制法。
19 (C)が硼酸である特許請求の範囲17項記載
の抑制法。
の抑制法。
発明の背景
1 発明の分野
この発明は、それを含有する水性組成物と接触
する金属表面の腐食を防止する腐食抑制剤に関す
る。より詳しくは、本発明はポリカルボン酸と硼
酸との混合物のアミン塩である腐食抑制剤に関す
る。本発明はまた前記腐食抑制剤を含有する水性
システムならびに該水性システムを金属と接触さ
せることによりなる金属の腐食抑制方法に関す
る。
する金属表面の腐食を防止する腐食抑制剤に関す
る。より詳しくは、本発明はポリカルボン酸と硼
酸との混合物のアミン塩である腐食抑制剤に関す
る。本発明はまた前記腐食抑制剤を含有する水性
システムならびに該水性システムを金属と接触さ
せることによりなる金属の腐食抑制方法に関す
る。
2 先行技術
機能液など(例えば機械加工液および作動液)
の水性システムを腐食抑制剤で処理して該システ
ムと接触する金属表面の望ましくない腐食を防止
することが知られている。例えば、強アルカリ性
システムは、金属加工物の製造中、清浄処理中ま
たは該処理後および機械加工中または加工の他の
段階において、一時的な腐食抑制に用いられる。
このようなシステムにおいて用いられる公知の腐
食抑制剤の代表例は、アルカリ金属亜硝酸塩およ
びクロム塩である。アルカノールアミン、特にト
リ−アルカノールアミンおよび脂肪酸のアルキル
もしくはアルカノールアミン石けんなどの有機化
合物も使用されている。
の水性システムを腐食抑制剤で処理して該システ
ムと接触する金属表面の望ましくない腐食を防止
することが知られている。例えば、強アルカリ性
システムは、金属加工物の製造中、清浄処理中ま
たは該処理後および機械加工中または加工の他の
段階において、一時的な腐食抑制に用いられる。
このようなシステムにおいて用いられる公知の腐
食抑制剤の代表例は、アルカリ金属亜硝酸塩およ
びクロム塩である。アルカノールアミン、特にト
リ−アルカノールアミンおよび脂肪酸のアルキル
もしくはアルカノールアミン石けんなどの有機化
合物も使用されている。
亜硝酸塩およびクロム塩を含有するシステム
は、該亜硝酸塩またはクロム塩が除去されない
と、そのシステムガ廃水中に放出されないように
するため特別の工程が必要であるという欠点を有
する。加えて、ある種の亜硝酸塩含有物質は発癌
性物質としての疑いのあるものである。アルカノ
ールアミンおよび脂肪酸塩は、腐食抑制剤として
は不充分であり、その過剰量を用いるか、あるい
はクロム塩または亜硝酸塩を補充することが必要
であることが知られている。したがつて、水性シ
ステムに対する有効で、汚染性のない腐食抑制剤
への要求が依然として求められている。
は、該亜硝酸塩またはクロム塩が除去されない
と、そのシステムガ廃水中に放出されないように
するため特別の工程が必要であるという欠点を有
する。加えて、ある種の亜硝酸塩含有物質は発癌
性物質としての疑いのあるものである。アルカノ
ールアミンおよび脂肪酸塩は、腐食抑制剤として
は不充分であり、その過剰量を用いるか、あるい
はクロム塩または亜硝酸塩を補充することが必要
であることが知られている。したがつて、水性シ
ステムに対する有効で、汚染性のない腐食抑制剤
への要求が依然として求められている。
この要求に合うための努力の結果として、多数
の特許に記載されている研究を生むに至つた。例
えば、米国特許第4113498号には、脂肪族カルボ
ン酸、ポリヒドロキシカルボン酸およびアルカノ
ールアミンの反応生成物からなる腐食抑制剤が開
示されている。
の特許に記載されている研究を生むに至つた。例
えば、米国特許第4113498号には、脂肪族カルボ
ン酸、ポリヒドロキシカルボン酸およびアルカノ
ールアミンの反応生成物からなる腐食抑制剤が開
示されている。
米国特許第4053426号および英国特許第1532836
号には、アルケニルまたはアルキルこはく酸の部
分エステルのアミン塩を含有する水系の金属作動
流体が開示されている。
号には、アルケニルまたはアルキルこはく酸の部
分エステルのアミン塩を含有する水系の金属作動
流体が開示されている。
ダーウエント刊行アブストラクトNo.59567A/
33*j53079−738において抜粋された、日本特許出
願156684には、カルボン酸およびアミノアルコー
ルを含有する、鋼に対する水溶性腐食抑制剤が開
示されている。
33*j53079−738において抜粋された、日本特許出
願156684には、カルボン酸およびアミノアルコー
ルを含有する、鋼に対する水溶性腐食抑制剤が開
示されている。
米国特許第2726215号には、ジカルボン酸のア
ルカリおよびアルカリ土類金属塩ならびに腐食抑
制剤としての、水性システムにおける、それらの
用途が開示されている。
ルカリおよびアルカリ土類金属塩ならびに腐食抑
制剤としての、水性システムにおける、それらの
用途が開示されている。
米国特許第2638449号には、脂肪酸とジアルカ
ノールアミンとの反応生成物が開示されており、
該反応生成物はさらに炭素原子31個以下の置換基
を有するアルケニルこはく酸と反応する。ダウエ
ント刊行アブストラクトNo.J5014W−52において
抜粋された英国特許出願1521984には、アジピン
酸またはセバシン酸をモノ−、ジ−もしくはトリ
エタノールアミンと反応させ、得られた反応生成
物のPHをアミンで7〜7.5に調節することにより
得られる洗浄剤が開示されている。該生成物は、
水溶性である旨記載されている。
ノールアミンとの反応生成物が開示されており、
該反応生成物はさらに炭素原子31個以下の置換基
を有するアルケニルこはく酸と反応する。ダウエ
ント刊行アブストラクトNo.J5014W−52において
抜粋された英国特許出願1521984には、アジピン
酸またはセバシン酸をモノ−、ジ−もしくはトリ
エタノールアミンと反応させ、得られた反応生成
物のPHをアミンで7〜7.5に調節することにより
得られる洗浄剤が開示されている。該生成物は、
水溶性である旨記載されている。
米国特許第4120665号には、特定金属、ヒドロ
キシカルボン酸およびアルカノールアミンのりん
酸エステルの水溶性錯塩ならびに腐食抑制剤とし
てのその用途が開示されている。
キシカルボン酸およびアルカノールアミンのりん
酸エステルの水溶性錯塩ならびに腐食抑制剤とし
てのその用途が開示されている。
米国特許第4250042号には、ポリカルボン酸と
アンモニアとの塩が開示されている。これらの塩
は、水性システム、特に井戸孔あけ作業における
金属腐食抑制剤として有用である旨報告されてい
る。
アンモニアとの塩が開示されている。これらの塩
は、水性システム、特に井戸孔あけ作業における
金属腐食抑制剤として有用である旨報告されてい
る。
米国特許第2441063号には、アルキロールアミ
ン硼酸エステルの塩が開示されている。一般に、
これらの塩は、アルキロールアミンとボレート化
剤とを反応させて該アミンの硼酸エステルを生成
させ、次いで該エステルをカルボン酸と反応させ
る。
ン硼酸エステルの塩が開示されている。一般に、
これらの塩は、アルキロールアミンとボレート化
剤とを反応させて該アミンの硼酸エステルを生成
させ、次いで該エステルをカルボン酸と反応させ
る。
米国特許第2999064号には、モノカルボン酸と
アミンの塩と硼酸およびアミンとの混合物が開示
されている。このような塩は、水性切断流体にお
ける腐食抑制剤として有用である旨報告されてい
る。
アミンの塩と硼酸およびアミンとの混合物が開示
されている。このような塩は、水性切断流体にお
ける腐食抑制剤として有用である旨報告されてい
る。
米国特許第3282955号には、アシル化窒素中間
体と硼素化合物との反応生成物が開示されてい
る。このアシル化窒素中間体は、炭化水素置換こ
はく酸とヒドロキシアミンとの反応により生成さ
れる。該生成物は、潤滑油の添加剤として有用で
ある。
体と硼素化合物との反応生成物が開示されてい
る。このアシル化窒素中間体は、炭化水素置換こ
はく酸とヒドロキシアミンとの反応により生成さ
れる。該生成物は、潤滑油の添加剤として有用で
ある。
発明の要約
水性システム用の、有用な金属腐食抑制剤は、
式: R(COOH)2-3 () (式中Rは約4〜約25個の炭素原子を有するアル
キレン基、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある)で表わされる少くとも1つのポリカルボン
酸()、 式: (R′)3N () (式中各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカルビル
またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビル基であ
る)で表わされる少くとも1種のモノアミン
()、 および硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素およ
び硼酸のエステルなどの硼素化合物 より調製された少くとも1つの水溶性モノアミ
ン硼素カルボキシレート塩であることが見出され
た。前記抑制剤を含有する水性システムおよびこ
れらを用いて金属の腐食を抑制する方法も本発明
の範囲内にある。本発明の抑制剤塩は水溶性であ
り、このことはこれらの抑制剤塩が25℃における
1リツトル当り少くとも0.1gの、水に対する溶
解度を有することを意味する。
式: R(COOH)2-3 () (式中Rは約4〜約25個の炭素原子を有するアル
キレン基、アルケニレンまたはアルキニレン基で
ある)で表わされる少くとも1つのポリカルボン
酸()、 式: (R′)3N () (式中各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカルビル
またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビル基であ
る)で表わされる少くとも1種のモノアミン
()、 および硼酸、三酸化硼素、ハロゲン化硼素およ
び硼酸のエステルなどの硼素化合物 より調製された少くとも1つの水溶性モノアミ
ン硼素カルボキシレート塩であることが見出され
た。前記抑制剤を含有する水性システムおよびこ
れらを用いて金属の腐食を抑制する方法も本発明
の範囲内にある。本発明の抑制剤塩は水溶性であ
り、このことはこれらの抑制剤塩が25℃における
1リツトル当り少くとも0.1gの、水に対する溶
解度を有することを意味する。
ポリカルボン酸():
本発明の抑制剤を製造するために用いられるポ
リカルボン酸は、式: R(COOH)2-3 () (式中Rは約4〜約25個、好ましくは4〜15個の
炭素原子を有するアルキレン、アルケニレンまた
はアルキニレン基である)で表わすことができ
る。代表的なアルキレン基は、1,2−、1,3
−および1,4−n−ブチレン基などのブチレン
基、分枝ブチレン基およびその高級同族体で約25
個までの炭素原子を有する基である。Rは、しば
しば、1,5−ペンチレン基、1,6−ヘキシレ
ン基、1,7−ヘプチレン基などの分枝しないポ
リメチレン基である。
リカルボン酸は、式: R(COOH)2-3 () (式中Rは約4〜約25個、好ましくは4〜15個の
炭素原子を有するアルキレン、アルケニレンまた
はアルキニレン基である)で表わすことができ
る。代表的なアルキレン基は、1,2−、1,3
−および1,4−n−ブチレン基などのブチレン
基、分枝ブチレン基およびその高級同族体で約25
個までの炭素原子を有する基である。Rは、しば
しば、1,5−ペンチレン基、1,6−ヘキシレ
ン基、1,7−ヘプチレン基などの分枝しないポ
リメチレン基である。
トリカルボン酸も有用であるが、通常前記酸
は、ジカルボン酸である。
は、ジカルボン酸である。
前記アルケニレン基は、二重結合を有する以外
は前記アルキレン基に類似している。
は前記アルキレン基に類似している。
代表的には、Rは分枝しないポリメチレン基で
あり、しばしば4〜10個の炭素原子を有するアル
キレン基あるいは同様な大きさのポリメチレン基
である。前記酸()の具体例として、セバシン
酸、アゼライン酸、スベリン酸、ピメリン酸、ア
ジピン酸、グルタル酸、1,12−ドデカンジオイ
ツク酸、1,14−ヘキサデカンジオイツク酸、一
般商品名「1550ジアシド」(“1550 Diacid”)と
してウエストバコ ケミカルカンパニー
(Westvaco Chemical Co.)から市販されている
リノール酸アクリル酸ダイマーなどの各種の市販
されているジカルボン酸、1,2,4−ドデカン
トリオイツク酸等があげられる。ドデカンジオイ
ツク酸、セバシン酸、アゼライン酸およびこれら
の酸の1種以上の混合物が、好ましいジカルボン
酸である。これらの酸の2以上の混合物も支障な
く用いることができる。
あり、しばしば4〜10個の炭素原子を有するアル
キレン基あるいは同様な大きさのポリメチレン基
である。前記酸()の具体例として、セバシン
酸、アゼライン酸、スベリン酸、ピメリン酸、ア
ジピン酸、グルタル酸、1,12−ドデカンジオイ
ツク酸、1,14−ヘキサデカンジオイツク酸、一
般商品名「1550ジアシド」(“1550 Diacid”)と
してウエストバコ ケミカルカンパニー
(Westvaco Chemical Co.)から市販されている
リノール酸アクリル酸ダイマーなどの各種の市販
されているジカルボン酸、1,2,4−ドデカン
トリオイツク酸等があげられる。ドデカンジオイ
ツク酸、セバシン酸、アゼライン酸およびこれら
の酸の1種以上の混合物が、好ましいジカルボン
酸である。これらの酸の2以上の混合物も支障な
く用いることができる。
前記モノアミン():
本発明の硼素カルボキシレート塩を製造するの
に有用なモノアミンは、一般式: (R′)3N () (式中各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカルビル
またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビル基であ
る)で表わすことができる。R′基がすべて水素
である場合、該アミンはアンモニアである。他の
場合、該アミンは第1級、第2級または第3級ア
ミンである。前記ヒドロカルビル基は、1〜20個
の炭素原子を含有することが可能であるが、この
ようなアミンから得られる生成物は水溶性が改善
されている点に特徴を有するものでなければなら
ないので、好ましくは1乃至3個または4個の炭
素原子を含有する。好ましくは、少くとも1個の
R′はヒドロキシルアルキル基であり、各ヒドロ
カルビル基も好ましくは3個または4個以下の炭
素原子を含有する。このようなヒドロキシアルキ
ルアミンの具体例として、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、プロ
パノールアミン、ジ(プロパノール)アミン、ト
リ(プロパノール)アミン、N,N−ジ(低級ア
ルキル)エタノールまたはプロパノールアミン
(該アルキル基が7個以下の炭素原子を有する場
合)などをあげることができる。プロパノールア
ミンの場合、1,2−および1,3−異性体の両
方が考えられる。
に有用なモノアミンは、一般式: (R′)3N () (式中各R′は独立に水素、C1-20ヒドロカルビル
またはC2-20ヒドロキシルヒドロカルビル基であ
る)で表わすことができる。R′基がすべて水素
である場合、該アミンはアンモニアである。他の
場合、該アミンは第1級、第2級または第3級ア
ミンである。前記ヒドロカルビル基は、1〜20個
の炭素原子を含有することが可能であるが、この
ようなアミンから得られる生成物は水溶性が改善
されている点に特徴を有するものでなければなら
ないので、好ましくは1乃至3個または4個の炭
素原子を含有する。好ましくは、少くとも1個の
R′はヒドロキシルアルキル基であり、各ヒドロ
カルビル基も好ましくは3個または4個以下の炭
素原子を含有する。このようなヒドロキシアルキ
ルアミンの具体例として、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、プロ
パノールアミン、ジ(プロパノール)アミン、ト
リ(プロパノール)アミン、N,N−ジ(低級ア
ルキル)エタノールまたはプロパノールアミン
(該アルキル基が7個以下の炭素原子を有する場
合)などをあげることができる。プロパノールア
ミンの場合、1,2−および1,3−異性体の両
方が考えられる。
本発明のより広い範囲においては、前記モノア
ミン()は、最終塩生成物が水溶性である限
り、脂肪族、脂環式、芳香属または複素環式のも
のであつてもよい。これらの例としては、脂肪族
−置換芳香族、脂肪族−置換脂環式、脂肪族−置
換複素環式、脂環式−置換脂肪族、脂環式−置換
芳香族、脂環式−置換複素環式、芳香族−置換脂
肪族、芳香族−置換脂環式、芳香族−置換複素環
式、複素環式−置換脂肪族、複素環式−置換脂環
式および複素環式−置換芳香族アミンをあげるこ
とができ、これらは飽和のものでも不飽和のもの
でもよい。不飽和の場合、該アミンはアセチレン
性不飽和(すなわち−C≡C−)を含有すること
はない。
ミン()は、最終塩生成物が水溶性である限
り、脂肪族、脂環式、芳香属または複素環式のも
のであつてもよい。これらの例としては、脂肪族
−置換芳香族、脂肪族−置換脂環式、脂肪族−置
換複素環式、脂環式−置換脂肪族、脂環式−置換
芳香族、脂環式−置換複素環式、芳香族−置換脂
肪族、芳香族−置換脂環式、芳香族−置換複素環
式、複素環式−置換脂肪族、複素環式−置換脂環
式および複素環式−置換芳香族アミンをあげるこ
とができ、これらは飽和のものでも不飽和のもの
でもよい。不飽和の場合、該アミンはアセチレン
性不飽和(すなわち−C≡C−)を含有すること
はない。
脂肪族モノアミンは、モノ−、ジ−、およびト
リ脂肪族置換アミンを包含し、ここに脂肪族基は
飽和または不飽和であつて、直鎖または分枝鎖で
あつてもよい。したがつて、前記モノアミンは1
級、2級または3級脂肪族アミンである。このよ
うなアミンは、例えば、モノ−、ジ−、およびト
リアルキル置換アミン、モノ−、ジ−、およびト
リアルケニル置換アミン、1個または2個のN−
アルケニル置換基、および1個または2個のN−
アルキル置換基を有するアミンなどを包含する。
これら脂肪族モノアミン中の炭素原子の総数は正
常には約40個を超えず、普通約20個を超えない。
このようなモノアミンの具体例として、エチルメ
チルアミン、ジエチルアミン、n−ブチルアミ
ン、ジ−n−ブチルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、アリルアミン、イソブチルアミン、ココア
ミン、ステアリルアミン、ラウリルアミン、メチ
ルラウリルアミン、オレイルアミン、N−メチル
N−オクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデ
シルアミンなどをあげることができる。脂環式−
置換脂肪族アミン、芳香族−置換脂肪族アミンお
よび複素環式−置換脂肪族アミンの例として、2
−(シクロヘキシル)エチルアミン、ベンジルア
ミン、フエニルエチルアミン、3−(フリールプ
ロピル)アミンなどをあげることができる。
リ脂肪族置換アミンを包含し、ここに脂肪族基は
飽和または不飽和であつて、直鎖または分枝鎖で
あつてもよい。したがつて、前記モノアミンは1
級、2級または3級脂肪族アミンである。このよ
うなアミンは、例えば、モノ−、ジ−、およびト
リアルキル置換アミン、モノ−、ジ−、およびト
リアルケニル置換アミン、1個または2個のN−
アルケニル置換基、および1個または2個のN−
アルキル置換基を有するアミンなどを包含する。
これら脂肪族モノアミン中の炭素原子の総数は正
常には約40個を超えず、普通約20個を超えない。
このようなモノアミンの具体例として、エチルメ
チルアミン、ジエチルアミン、n−ブチルアミ
ン、ジ−n−ブチルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、アリルアミン、イソブチルアミン、ココア
ミン、ステアリルアミン、ラウリルアミン、メチ
ルラウリルアミン、オレイルアミン、N−メチル
N−オクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデ
シルアミンなどをあげることができる。脂環式−
置換脂肪族アミン、芳香族−置換脂肪族アミンお
よび複素環式−置換脂肪族アミンの例として、2
−(シクロヘキシル)エチルアミン、ベンジルア
ミン、フエニルエチルアミン、3−(フリールプ
ロピル)アミンなどをあげることができる。
脂環式モノアミンは、脂環構造中の炭素を介し
てアミノ窒素に直接に付加した脂環式置換基が存
在するごときモノアミンである。脂環式モノアミ
ンの例として、シクロヘキシルアミン、シクロペ
ンチルアミン、シクロヘキセニルアミン、シクロ
ペンテニルアミン、N−エチル−シクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミンなどをあげるこ
とができる。脂肪族−置換、芳香族−置換、およ
び複素環式−置換脂環式モノアミンの例として、
プロピル−置換シクロヘキシルアミン、フエニル
−置換シクロペンチルアミンおよびピラニル−置
換シクロヘキシルアミンをあげることができる。
てアミノ窒素に直接に付加した脂環式置換基が存
在するごときモノアミンである。脂環式モノアミ
ンの例として、シクロヘキシルアミン、シクロペ
ンチルアミン、シクロヘキセニルアミン、シクロ
ペンテニルアミン、N−エチル−シクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミンなどをあげるこ
とができる。脂肪族−置換、芳香族−置換、およ
び複素環式−置換脂環式モノアミンの例として、
プロピル−置換シクロヘキシルアミン、フエニル
−置換シクロペンチルアミンおよびピラニル−置
換シクロヘキシルアミンをあげることができる。
好適な芳香族アミンは、芳香族脂環構造の炭素
原子がアミノ窒素に直接付加しているごときモノ
アミンを包含する。前記芳香族環は、通常単核芳
香族環(すなわち、ベンゼンより誘導された環)
であるが、融合芳香族環、特にナフチレンから誘
導された環を包含することができる。芳香族モノ
アミンの例として、アニリン、ジ(p−メチルフ
エニル)アミン、ナフチルアミン、N−(n−ブ
チル)アニリンなどをあげることができる。脂肪
族−置換、脂環式−置換、複素環式−置換芳香族
モノアミンの例として、p−エチルアニリン、p
−ドデシルアニリン、シクロヘキシル−置換ナフ
チルアミン、およびチエニル−置換アニリンをあ
げることができる。
原子がアミノ窒素に直接付加しているごときモノ
アミンを包含する。前記芳香族環は、通常単核芳
香族環(すなわち、ベンゼンより誘導された環)
であるが、融合芳香族環、特にナフチレンから誘
導された環を包含することができる。芳香族モノ
アミンの例として、アニリン、ジ(p−メチルフ
エニル)アミン、ナフチルアミン、N−(n−ブ
チル)アニリンなどをあげることができる。脂肪
族−置換、脂環式−置換、複素環式−置換芳香族
モノアミンの例として、p−エチルアニリン、p
−ドデシルアニリン、シクロヘキシル−置換ナフ
チルアミン、およびチエニル−置換アニリンをあ
げることができる。
複素環式モノアミンも本発明のカルボキシレー
ト塩の製造に用いることができる。ここに用いら
れているように、「複素環式モノアミン」なる用
語は、少くとも1個の1級または2級アミン基お
よび複素環中の複素原子としての少くとも1個の
窒素原子を含有するような複素環式アミンを示す
ものである。複素環式アミンは、飽和でも不飽和
でもよく、またアルキル、アルケニル、アリー
ル、アルカリールまたはアラルキル置換基で置換
してもよい。一般に、前記置換基中の炭素原子の
総数は約20個を超えない。複素環式アミンは、窒
素以外の複素原子、特に酸素および硫黄を含有す
ることができる。自明のことではあるが、該アミ
ンは1個よりも多くの窒素複素原子を含有するこ
とができる。5および6員複素環が好ましい。
ト塩の製造に用いることができる。ここに用いら
れているように、「複素環式モノアミン」なる用
語は、少くとも1個の1級または2級アミン基お
よび複素環中の複素原子としての少くとも1個の
窒素原子を含有するような複素環式アミンを示す
ものである。複素環式アミンは、飽和でも不飽和
でもよく、またアルキル、アルケニル、アリー
ル、アルカリールまたはアラルキル置換基で置換
してもよい。一般に、前記置換基中の炭素原子の
総数は約20個を超えない。複素環式アミンは、窒
素以外の複素原子、特に酸素および硫黄を含有す
ることができる。自明のことではあるが、該アミ
ンは1個よりも多くの窒素複素原子を含有するこ
とができる。5および6員複素環が好ましい。
好適な複素環式アミンとして、アジリジン、ア
ゼチジン、アゾリジン、ピロリジン、ピリジン、
テトラ−およびジヒドロピリジン、ピロール、イ
ンドール、キノリン、ピコリン、ピペリジン、な
どがあげられる。これらの複素環式アミンの2種
以上の混合物も用いることができる。代表的な複
素環式アミンは飽和の5および6員複素環式アミ
ンである。
ゼチジン、アゾリジン、ピロリジン、ピリジン、
テトラ−およびジヒドロピリジン、ピロール、イ
ンドール、キノリン、ピコリン、ピペリジン、な
どがあげられる。これらの複素環式アミンの2種
以上の混合物も用いることができる。代表的な複
素環式アミンは飽和の5および6員複素環式アミ
ンである。
当業者に明らかなように、前記モノアミン
()が脂環式または複素環式アミンである場合、
R′基の2つ(またはそれ以上)を一緒にするこ
とができる。前記したように、前記モノアミンす
べてのヒドロキシル置換同族体も本発明で用いる
ことができる。同様にこのような同族体の混合物
および1以上の同族体と1以上の上記モノアミン
との混合物も使用することができる。
()が脂環式または複素環式アミンである場合、
R′基の2つ(またはそれ以上)を一緒にするこ
とができる。前記したように、前記モノアミンす
べてのヒドロキシル置換同族体も本発明で用いる
ことができる。同様にこのような同族体の混合物
および1以上の同族体と1以上の上記モノアミン
との混合物も使用することができる。
硼素化合物:
本発明の抑制剤の製造に用いられる第3の試薬
は前記アミンと反応してアミン塩を生成しうる硼
素化合物である。したがつて、硼素化合物とし
て、硼酸、三酸化硼素(B2O3)、ハロゲン化硼素
(特に三塩化硼素、BCl3)、および硼酸のエステ
ルの少くとも1つがあげられる。三酸化硼素は、
先づ反応混合物中に存在する水と反応して硼酸を
生成し、次いで該硼酸がさらに反応する。メタ硼
酸(HBO2)、オルソ硼酸(H3BO3)およびテト
ラ硼素(H2B4O7)を包含する硼酸の各種の形態
の何れを用いてもよい。これらの酸のエステルと
して、例えば、メチル、エチルおよびプロピルエ
ステルがあげられ、エチルエステルが最も容易に
得られ、したがつて最もしばしば用いられる。硼
酸、そして特にオルソ硼酸が好ましい。
は前記アミンと反応してアミン塩を生成しうる硼
素化合物である。したがつて、硼素化合物とし
て、硼酸、三酸化硼素(B2O3)、ハロゲン化硼素
(特に三塩化硼素、BCl3)、および硼酸のエステ
ルの少くとも1つがあげられる。三酸化硼素は、
先づ反応混合物中に存在する水と反応して硼酸を
生成し、次いで該硼酸がさらに反応する。メタ硼
酸(HBO2)、オルソ硼酸(H3BO3)およびテト
ラ硼素(H2B4O7)を包含する硼酸の各種の形態
の何れを用いてもよい。これらの酸のエステルと
して、例えば、メチル、エチルおよびプロピルエ
ステルがあげられ、エチルエステルが最も容易に
得られ、したがつて最もしばしば用いられる。硼
酸、そして特にオルソ硼酸が好ましい。
ポリカルボン酸()、モノアミン()および
硼素化合物の反応 本発明の抑制剤塩は、ポリカルボン酸()お
よび硼酸を前記アミン()で中和することによ
り生成する。この中和は、水性システムの配合前
に別工程において行なうことも可能であり、ある
いは、該カルボン酸、硼酸および該アミンを該水
性システムに添加することにより、該水性システ
ムの配合中に、その場で行なうことも可能であ
る。特に該アミン()が鉱酸のアンモニウム塩
の形である場合、金属塩を用いることも可能であ
るが、通常遊離酸が用いられる。該反応は、一般
に、そして好ましくは、水の存在下に行なわれる
が、水の存在は、必須のものではなく、低級アル
カノール、エーテルなどの他の溶剤/希釈剤を用
いることが可能である。
硼素化合物の反応 本発明の抑制剤塩は、ポリカルボン酸()お
よび硼酸を前記アミン()で中和することによ
り生成する。この中和は、水性システムの配合前
に別工程において行なうことも可能であり、ある
いは、該カルボン酸、硼酸および該アミンを該水
性システムに添加することにより、該水性システ
ムの配合中に、その場で行なうことも可能であ
る。特に該アミン()が鉱酸のアンモニウム塩
の形である場合、金属塩を用いることも可能であ
るが、通常遊離酸が用いられる。該反応は、一般
に、そして好ましくは、水の存在下に行なわれる
が、水の存在は、必須のものではなく、低級アル
カノール、エーテルなどの他の溶剤/希釈剤を用
いることが可能である。
通常、アミン()の約1モルが、反応混合物
中におけるポリカルボン酸()および硼酸の各
当量(酸の当量は、分子量を、その構造中のカル
ボキシル基の数で除して値である)に対して含ま
れる。酸当量を決定するに際し、無水物基は、そ
れが存在する場合、2個のカルボン酸基として計
算される。したがつて、反応に用いられるアミン
の量は、一般に、存在するポリカルボン酸および
硼酸の全部を中和するには必要な量よりも僅かに
過剰量である。例えば、本発明はポリカルボン酸
15〜30重量%、硼酸5〜20重量%、モノアミン40
〜55重量%および残り水よりなる混合物の使用を
意図している。一般に、該混合物の10〜30重量%
が水である。当量基準では、各反応物質の相対量
が、硼酸約1.5〜2.5当量、ポリカルボン酸0.5〜
1.5当量およびアミン2.5〜3.5当量に維持されてい
るとき最適な結果が得られる。
中におけるポリカルボン酸()および硼酸の各
当量(酸の当量は、分子量を、その構造中のカル
ボキシル基の数で除して値である)に対して含ま
れる。酸当量を決定するに際し、無水物基は、そ
れが存在する場合、2個のカルボン酸基として計
算される。したがつて、反応に用いられるアミン
の量は、一般に、存在するポリカルボン酸および
硼酸の全部を中和するには必要な量よりも僅かに
過剰量である。例えば、本発明はポリカルボン酸
15〜30重量%、硼酸5〜20重量%、モノアミン40
〜55重量%および残り水よりなる混合物の使用を
意図している。一般に、該混合物の10〜30重量%
が水である。当量基準では、各反応物質の相対量
が、硼酸約1.5〜2.5当量、ポリカルボン酸0.5〜
1.5当量およびアミン2.5〜3.5当量に維持されてい
るとき最適な結果が得られる。
本発明の腐食抑制剤塩は、100℃以下の温度で、
水中において前記反応物質を混合することにより
製造される。一般に、60〜75℃の温度が所望の塩
を得るのに充分である。以下の実施例により、本
発明の抑制剤塩について、また如何にして製造さ
れるかについてさらに詳しく説明される。これら
の実施例は単に説明のためのものであつて如何な
る限定をするものではないと解すべきである。特
別に明示しない限り、部および%はすべて重量に
より、温度はすべて℃である。
水中において前記反応物質を混合することにより
製造される。一般に、60〜75℃の温度が所望の塩
を得るのに充分である。以下の実施例により、本
発明の抑制剤塩について、また如何にして製造さ
れるかについてさらに詳しく説明される。これら
の実施例は単に説明のためのものであつて如何な
る限定をするものではないと解すべきである。特
別に明示しない限り、部および%はすべて重量に
より、温度はすべて℃である。
実施例 1
硼酸405部および水800部の混合物を調製し、30
分間にわたつてエタノールアミン1333部を添加し
た。該混合物の温度は約60℃に上昇し、さらに45
分間62〜65℃に維持した。ドデカンジオイツク酸
533部、セバシン酸155部およびアゼライン酸251
部を、12分間で該混合物に添加し、該混合物の温
度は72℃に達した。エタノールアミン523部を、
18分間にわたつて添加し、混合物を、65〜72℃で
1時間維持した。該混合物を冷却し、過した。
該液が所望の生成物である。
分間にわたつてエタノールアミン1333部を添加し
た。該混合物の温度は約60℃に上昇し、さらに45
分間62〜65℃に維持した。ドデカンジオイツク酸
533部、セバシン酸155部およびアゼライン酸251
部を、12分間で該混合物に添加し、該混合物の温
度は72℃に達した。エタノールアミン523部を、
18分間にわたつて添加し、混合物を、65〜72℃で
1時間維持した。該混合物を冷却し、過した。
該液が所望の生成物である。
実施例 2
水188部およびモノエタノールアミン313部の混
合物を調製し、約52℃に加熱し、その際硼酸95部
を30分間にわたつて添加した。僅かの発熱反応が
起り、その添加中そしてその後さらに約45分間温
度を約65℃以下に保持した。次に該混合物の温度
を約65〜70℃に保持しつつ、ドデカンジオイツク
酸125部、セバシン酸36.4部およびアゼライン酸
59部をその記載の順序で添加した。アゼライン酸
の添加完了後、モノエタノールアミン123部を15
分間にわたつて追加し、次いで1時間混合した。
次いで該混合物を過し、得られた液が硼素
1.84%および窒素10.32%を、含有する所望の生
成物である。
合物を調製し、約52℃に加熱し、その際硼酸95部
を30分間にわたつて添加した。僅かの発熱反応が
起り、その添加中そしてその後さらに約45分間温
度を約65℃以下に保持した。次に該混合物の温度
を約65〜70℃に保持しつつ、ドデカンジオイツク
酸125部、セバシン酸36.4部およびアゼライン酸
59部をその記載の順序で添加した。アゼライン酸
の添加完了後、モノエタノールアミン123部を15
分間にわたつて追加し、次いで1時間混合した。
次いで該混合物を過し、得られた液が硼素
1.84%および窒素10.32%を、含有する所望の生
成物である。
実施例 3
硼酸40.2部および水60部の混合物を反応器に装
入して45℃に加熱した。モノエタノールアミン
119部を20分間で添加し、該反応が発熱反応であ
つて57℃まで達した。該混合物を、約45分間57〜
62℃の温度に保持し、その際ドデカンジオイツク
酸33部およびセバシン酸14.4部を添加した。該反
応混合物の温度は69℃に上昇し、モノエタノール
アミン33.4部を添加した。次いで該混合物を、約
67〜71℃の温度で1時間保持し、所望の生成物を
得た。
入して45℃に加熱した。モノエタノールアミン
119部を20分間で添加し、該反応が発熱反応であ
つて57℃まで達した。該混合物を、約45分間57〜
62℃の温度に保持し、その際ドデカンジオイツク
酸33部およびセバシン酸14.4部を添加した。該反
応混合物の温度は69℃に上昇し、モノエタノール
アミン33.4部を添加した。次いで該混合物を、約
67〜71℃の温度で1時間保持し、所望の生成物を
得た。
実施例 4
硼酸40.2部および水60部の混合物を、約48℃に
加熱し、その際約15分間にわたりモノエタノール
アミン119部を添加した。該反応混合物の温度は、
該添加中64℃に達し、約30分間60〜64℃の温度に
保持した。この混合物に、ドデカンジオイツク酸
26.7部、セバシン酸8.1部、アゼライン酸12.6部お
よびモノエタノールアミン33.3部を添加した。発
熱反応のため72℃にまで昇温され、該混合物を約
15分間60〜72℃の温度に保持した。冷却して、所
望の生成物を得た。
加熱し、その際約15分間にわたりモノエタノール
アミン119部を添加した。該反応混合物の温度は、
該添加中64℃に達し、約30分間60〜64℃の温度に
保持した。この混合物に、ドデカンジオイツク酸
26.7部、セバシン酸8.1部、アゼライン酸12.6部お
よびモノエタノールアミン33.3部を添加した。発
熱反応のため72℃にまで昇温され、該混合物を約
15分間60〜72℃の温度に保持した。冷却して、所
望の生成物を得た。
実施例 5
硼酸25.2部およびジエタノールアミン126部の
混合物を、加熱して1時間85〜90℃の温度に保持
し、その際ドデカンジオイツク酸33.3部、セバシ
ン酸9.9部およびアゼライン酸15.9部を添加した。
約5分後、エタノールアミン39.9部を添加し、発
熱反応のため95℃に昇温された。該混合物を、約
1時間90〜95℃に保持し、水49.8部を添加し、該
混合物を冷却して所望の生成物を得た。
混合物を、加熱して1時間85〜90℃の温度に保持
し、その際ドデカンジオイツク酸33.3部、セバシ
ン酸9.9部およびアゼライン酸15.9部を添加した。
約5分後、エタノールアミン39.9部を添加し、発
熱反応のため95℃に昇温された。該混合物を、約
1時間90〜95℃に保持し、水49.8部を添加し、該
混合物を冷却して所望の生成物を得た。
実施例 6
ドデカンジオイツク酸48部を用い、該反応混合
物からセバシン酸を省略した以外、実施例3と同
様の実験を行なつた。
物からセバシン酸を省略した以外、実施例3と同
様の実験を行なつた。
実施例 7
該エタノールアミンをジエチルアミンの当量で
置換した以外、実施例6と同様の実験を行なつ
た。
置換した以外、実施例6と同様の実験を行なつ
た。
実施例 8
該ジエタノールアミンを、イソプロパノールア
ミンの当量で置換した以外、実施例7と同様の実
験を行なつた。
ミンの当量で置換した以外、実施例7と同様の実
験を行なつた。
本発明の水性システムは、発明的硼酸カルボキ
シレート塩混合物の少なくとも1種の腐食抑制量
を含有する。2種以上の塩混合物の混合物を勿論
使用することができる。一般に、腐食抑制量は、
該システムを少くとも約0.01重量%であり、水性
システム中の抑制剤塩の飽和点以下の量である。
シレート塩混合物の少なくとも1種の腐食抑制量
を含有する。2種以上の塩混合物の混合物を勿論
使用することができる。一般に、腐食抑制量は、
該システムを少くとも約0.01重量%であり、水性
システム中の抑制剤塩の飽和点以下の量である。
本発明の水性システムは、望ましいと思われる
ときは、他の添加剤を含有することも可能であ
る。場合によつては、清浄および脱脂効果を促進
し、該システムで処理される表面の充分な湿潤性
を確実にすることのできる表面活性剤を添加する
ことが望ましい。使用される表面活性剤の量は、
ある程度その効力に依存するが、前記抑制剤塩の
50%以下である。
ときは、他の添加剤を含有することも可能であ
る。場合によつては、清浄および脱脂効果を促進
し、該システムで処理される表面の充分な湿潤性
を確実にすることのできる表面活性剤を添加する
ことが望ましい。使用される表面活性剤の量は、
ある程度その効力に依存するが、前記抑制剤塩の
50%以下である。
一般に、本発明の抑制剤塩は、鉄金属およびこ
のような金属を含有する合金の腐食を抑制するた
めに用いられる。
のような金属を含有する合金の腐食を抑制するた
めに用いられる。
軽合金または非鉄金属を、本発明のシステムで
処理する場合には、問題の金属に対する特別の抑
制剤を包含することが有用である。例えば、アル
カリ硼酸塩または縮合りん酸塩は、攻撃に対して
アルミニウムを保護することが知られている。ベ
ンゾトリアゾールやその誘導体もしくはその類似
体は非鉄金属を攻撃から保護する。ある場合に
は、適当な殺菌剤または殺真菌剤を添加してバク
テリアまたは菌類による攻撃から該水性システム
を保護するのが望ましい。これらの目的のために
各種の薬剤が知られており、例えば、ホルムアル
デヒド、トリアジンおよび第4級アンモニウム化
合物を生成するフエノール誘導体化合物があげら
れる。本発明の水性システムに対する他の望まし
い添加剤は、当業者に公知のものである。
処理する場合には、問題の金属に対する特別の抑
制剤を包含することが有用である。例えば、アル
カリ硼酸塩または縮合りん酸塩は、攻撃に対して
アルミニウムを保護することが知られている。ベ
ンゾトリアゾールやその誘導体もしくはその類似
体は非鉄金属を攻撃から保護する。ある場合に
は、適当な殺菌剤または殺真菌剤を添加してバク
テリアまたは菌類による攻撃から該水性システム
を保護するのが望ましい。これらの目的のために
各種の薬剤が知られており、例えば、ホルムアル
デヒド、トリアジンおよび第4級アンモニウム化
合物を生成するフエノール誘導体化合物があげら
れる。本発明の水性システムに対する他の望まし
い添加剤は、当業者に公知のものである。
改善された腐食抑制作用を示す水性システムの
例を以下に示す。
例を以下に示す。
例 A 重量部
実施例1の生成物 10
水 90
例 B
実施例2の生成物 10
トリエタノールアミン 15
水 75
例 C
実施例2の生成物 10
トリエタノールアミン 15
湿潤剤 5
水 70
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/486,638 US4533481A (en) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | Polycarboxylic acid/boric acid/amine salts and aqueous systems containing same |
US486638 | 1995-06-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60501108A JPS60501108A (ja) | 1985-07-18 |
JPH0556400B2 true JPH0556400B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=23932675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59501760A Granted JPS60501108A (ja) | 1983-04-20 | 1984-04-09 | 水性系用金属腐食抑制剤、金属腐食抑制剤を含む水性系および金属腐食抑制法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4533481A (ja) |
EP (1) | EP0176504B1 (ja) |
JP (1) | JPS60501108A (ja) |
AU (1) | AU576763B2 (ja) |
BR (1) | BR8406851A (ja) |
CA (1) | CA1205285A (ja) |
DE (1) | DE3477404D1 (ja) |
ES (1) | ES8605048A1 (ja) |
IN (1) | IN162875B (ja) |
IT (1) | IT1177666B (ja) |
MX (1) | MX166797B (ja) |
WO (1) | WO1984004323A1 (ja) |
ZA (1) | ZA842647B (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1290316C (en) * | 1985-06-27 | 1991-10-08 | Alain Louis Pierre Lenack | Aqueous fluids |
US4756820A (en) * | 1985-09-06 | 1988-07-12 | Betz Laboratories, Inc. | Method for retarding corrosion and coke formation and deposition during pyrolytic hydrocarbon processing |
US4749503A (en) * | 1986-03-07 | 1988-06-07 | Chemical Exchange Industries, Inc. | Method and composition to control microbial growth in metalworking fluids |
US4741848A (en) * | 1986-03-13 | 1988-05-03 | The Lubrizol Corporation | Boron-containing compositions, and lubricants and fuels containing same |
GB8621093D0 (en) * | 1986-09-01 | 1986-10-08 | Exxon Chemical Patents Inc | Aqueous fluids |
US4765917A (en) * | 1986-10-01 | 1988-08-23 | Acheson Industries, Inc. | Water-base metal forming lubricant composition |
US4925983A (en) * | 1986-11-12 | 1990-05-15 | The Lubrizol Corporation | Boronated compounds |
US5108499A (en) * | 1990-10-26 | 1992-04-28 | Buckman Laboratories International, Inc. | Corrosion inhibitor for use in coating formulations comprising synergistic combinations of a calcium borate and zinc bis[3-N,N-dipropylamine]propionate |
SE500598C2 (sv) * | 1992-12-17 | 1994-07-25 | Berol Nobel Ab | Användning av en sekundär amin som ett korrosionsinhiberande och antimikrobiellt medel och en vattenhaltig alkalisk vätska för industriella ändamål innehållande sagda amin |
US5420283A (en) * | 1993-08-02 | 1995-05-30 | Pfizer Inc. | Resolution of (R)-2-benzylsuccinic acid 4-[4-(N-t-butoxycarbonylmethylamino)-piperidine] amide |
US5547595A (en) * | 1995-02-07 | 1996-08-20 | Henkel Corporation | Aqueous lubricant and process for cold forming metal, particularly pointing thick-walled metal tubes |
WO1996039549A1 (en) * | 1995-06-05 | 1996-12-12 | Betzdearborn Inc. | Method for inhibiting metal corrosion in large scale water systems |
US5634982A (en) * | 1996-02-16 | 1997-06-03 | Corpex Technologies, Inc. | Process for decontaminating surfaces of nuclear and fissile materials |
US5985803A (en) * | 1997-12-05 | 1999-11-16 | The Lubrizol Corporation | Polyethoxylated alcohol-based phosphonates for metal working lubricants |
US6010986A (en) * | 1998-07-31 | 2000-01-04 | The Lubrizol Corporation | Alcohol borate esters to improve bearing corrosion in engine oils |
US6008165A (en) * | 1998-07-31 | 1999-12-28 | The Lubrizol Corporation | Alcohol borate esters and borated dispersants to improve bearing corrosion in engine oils |
FR2846670B1 (fr) * | 2002-11-06 | 2005-09-23 | Concorde Chimie | Composition inhibitrice d'entartrage et de corrosion de circuits d'eau |
US7223299B2 (en) * | 2003-09-02 | 2007-05-29 | Atotech Deutschland Gmbh | Composition and process for improving the adhesion of a siccative organic coating compositions to metal substrates |
CN100485020C (zh) * | 2003-12-10 | 2009-05-06 | 住友金属工业株式会社 | 热塑性加工用润滑剂组合物 |
US7618467B2 (en) * | 2004-01-29 | 2009-11-17 | Chemtura Corporation | Detergent / anti-oxidant additives for fuels and lubricants |
US7691793B2 (en) * | 2004-07-21 | 2010-04-06 | Chemtura Corporation | Lubricant additive containing alkyl hydroxy carboxylic acid boron esters |
US20060225605A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-12 | Kloeckener James R | Aqueous coating compositions and process for treating metal plated substrates |
US7691794B2 (en) * | 2006-01-04 | 2010-04-06 | Chemtura Corporation | Lubricating oil and fuel compositions |
US7632458B2 (en) * | 2006-01-31 | 2009-12-15 | General Electric Company | Corrosion inhibitor treatment for closed loop systems |
DE102008051264A1 (de) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Magna Steyr Fahrzeugtechnik Ag & Co. Kg | Korrosionsschutzmittel |
US20150299867A1 (en) * | 2012-08-22 | 2015-10-22 | Invista North America S.A.R.L. | Aliphatic dicarboxlic acid mixture formulation |
KR20150044943A (ko) * | 2012-08-22 | 2015-04-27 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | 지방족 디카르복실산 혼합 배합물 |
CN106283068A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-01-04 | 句容宁武高新技术发展有限公司 | 新型缓蚀剂及其制备方法 |
BR112019001336B1 (pt) * | 2016-09-01 | 2021-12-14 | Halliburton Energy Services, Inc | Método e fluido de tratamento |
CN112708498B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-08-12 | 常州高特新材料股份有限公司 | 一种不锈钢水性切削液及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52737A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | Waterrsoluble anticorrosive |
JPS5324672A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-07 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | Balanced nozzle for air-floating drier |
JPS5696082A (en) * | 1979-12-29 | 1981-08-03 | Yoshio Yoneda | Composition of corrosion preventive agent for water- soluble working fluid for metal |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2052192A (en) * | 1935-10-23 | 1936-08-25 | Ici Ltd | Boric acid esters |
US2216618A (en) * | 1939-08-10 | 1940-10-01 | Katz Jacob | Surface active anionic boric acid ester compounds of amino alcohols |
NL223085A (ja) * | 1956-12-11 | |||
US3113106A (en) * | 1958-06-03 | 1963-12-03 | Standard Oil Co | Rust inhibited lubricants |
USB613810I5 (ja) * | 1959-02-11 | |||
DE1097446B (de) * | 1959-11-05 | 1961-01-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern und Carboxylaten der Alkylborsaeuren |
US3429909A (en) * | 1966-04-25 | 1969-02-25 | Dietrich Schuster | Secondary aminoalcohol-boric acid reaction product and production thereof |
US3544614A (en) * | 1967-06-08 | 1970-12-01 | R H Miller Co Inc | Complex esters produced by reacting a dicarboxylic acid,a polyhydric alcohol and boric acid |
US3969236A (en) * | 1974-03-13 | 1976-07-13 | Waldstein David A | Compositions containing monoalkanolamide borates |
US4144188A (en) * | 1976-08-12 | 1979-03-13 | Kozo Sato | Tablet for preventing deterioration of a water-soluble cutting liquid |
DE2757322C2 (de) * | 1977-12-22 | 1984-09-20 | Consulta-Chemie GmbH, 6740 Landau | Kühl-, Schmier- und Reinigungsmittel für die metallverarbeitende Industrie |
US4209414A (en) * | 1978-03-13 | 1980-06-24 | E. F. Houghton And Co. | Dual-purpose hydraulic fluid |
ES8104433A1 (es) * | 1979-04-16 | 1981-04-16 | Lubrizol Corp | Un procedimiento para la preparacion de un carboxilato amonico soluble en agua. |
US4331545A (en) * | 1979-04-19 | 1982-05-25 | Edwin Cooper, Inc. | Lubricating compositions containing boronated N-alkanol hydrocarbylamide |
US4313837A (en) * | 1980-05-02 | 1982-02-02 | Amax, Inc. | Using molybdates to inhibit corrosion in water-based metalworking fluids |
-
1983
- 1983-04-20 US US06/486,638 patent/US4533481A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-03-31 IN IN285/DEL/84A patent/IN162875B/en unknown
- 1984-04-06 CA CA000451445A patent/CA1205285A/en not_active Expired
- 1984-04-09 AU AU28613/84A patent/AU576763B2/en not_active Ceased
- 1984-04-09 EP EP84901708A patent/EP0176504B1/en not_active Expired
- 1984-04-09 DE DE8484901708T patent/DE3477404D1/de not_active Expired
- 1984-04-09 JP JP59501760A patent/JPS60501108A/ja active Granted
- 1984-04-09 WO PCT/US1984/000550 patent/WO1984004323A1/en active IP Right Grant
- 1984-04-09 BR BR8406851A patent/BR8406851A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-10 ZA ZA842647A patent/ZA842647B/xx unknown
- 1984-04-13 ES ES531628A patent/ES8605048A1/es not_active Expired
- 1984-04-17 MX MX201050A patent/MX166797B/es unknown
- 1984-04-18 IT IT48067/84A patent/IT1177666B/it active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52737A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | Waterrsoluble anticorrosive |
JPS5324672A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-07 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | Balanced nozzle for air-floating drier |
JPS5696082A (en) * | 1979-12-29 | 1981-08-03 | Yoshio Yoneda | Composition of corrosion preventive agent for water- soluble working fluid for metal |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN162875B (ja) | 1988-07-16 |
IT1177666B (it) | 1987-08-26 |
IT8448067A0 (it) | 1984-04-18 |
EP0176504A1 (en) | 1986-04-09 |
JPS60501108A (ja) | 1985-07-18 |
ES8605048A1 (es) | 1986-02-16 |
MX166797B (es) | 1993-02-04 |
ZA842647B (en) | 1984-11-28 |
US4533481A (en) | 1985-08-06 |
ES531628A0 (es) | 1986-02-16 |
CA1205285A (en) | 1986-06-03 |
DE3477404D1 (en) | 1989-04-27 |
EP0176504B1 (en) | 1989-03-22 |
BR8406851A (pt) | 1985-03-19 |
AU576763B2 (en) | 1988-09-08 |
AU2861384A (en) | 1984-11-19 |
WO1984004323A1 (en) | 1984-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0556400B2 (ja) | ||
US4113498A (en) | Corrosion inhibitor for metal surfaces | |
JPH0377879B2 (ja) | ||
JPH02240286A (ja) | 水性アルカリ性金属加工用液体防蝕組成物 | |
US4250042A (en) | Corrosion inhibition in well-drilling operations using aqueous systems containing ammonium carboxylates | |
GB2048262A (en) | Polycarboxylic Acid/Amine Salts and Aqueous Systems Containing Same | |
GB1499275A (en) | Method of inhibiting corrosion of metal surfaces | |
US6238621B1 (en) | Corrosion inhibiting compositions | |
EP0277711B1 (en) | Corrosion inhibition | |
US4683081A (en) | Aqueous corrosion inhibitor compositions of a half-amide and a dicarboxylic acid amine salt | |
US4686084A (en) | Benzoyl alanines and their use as corrosion inhibitors | |
US4705666A (en) | Alkanolamin salts of alkenyl succinic acid dialkyl semiamide corrosion inhibitors | |
JP2838115B2 (ja) | 金属用防錆組成物 | |
JPS6056434B2 (ja) | 防錆剤の製造法 | |
JPS58204183A (ja) | 防錆剤 | |
JPS6274997A (ja) | アルケニルこはく酸半アミドより成る腐蝕防止剤 | |
JP2000239868A (ja) | 金属用防錆組成物 | |
US3277104A (en) | Acid corrosion inhibiting compositions | |
JPS61190083A (ja) | 2‐ベンゾチアゾリルチオカルボン酸アンモニウム塩を含有する水性防食剤 | |
JP2004244683A (ja) | 水溶性金属防食剤 | |
US2923599A (en) | Water-soluble corrosion inhibitors | |
JPS59130251A (ja) | 金属を加工する為の水性液体の為の腐蝕抑制剤およびその製造方法 | |
US4751324A (en) | Benzoyl alanine compounds and their use as corrosion inhibitors | |
GB2045738A (en) | Corrosion and/or rust inhibitors | |
US4533479A (en) | Corrosion inhibitors for aqueous liquids for the working of metals, and a process for their preparation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |