JPH05507729A - 有機的に変性された珪酸重縮合物を基剤とする組成物の、歯および歯科補綴物を塗布するための使用 - Google Patents
有機的に変性された珪酸重縮合物を基剤とする組成物の、歯および歯科補綴物を塗布するための使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
有機的に変性された珪酸重縮金物を基剤とする組成物の、歯および歯科補綴物を
塗布するための使用本発明は、有機的に変性された珪酸重縮合物を基剤とする組
成物の、歯および歯科補綴物を塗布するための使用に関するものである。
種々の異なった材料から製造される、歯や歯科補綴物は、歯垢が析出するという
危険を受け易い。
本発明の目的は、歯垢の析出から、歯や歯科補綴物を保護することである。
本発明によれば、上記の目的は、有機的に変性された珪酸重縮合物を基剤とする
組成物を使用することによって達成される。このような組成物は、歯または歯科
補綴物の上に析出して、硬化する。接着性は非常に良好であり、接着促進材を必
要としない。
驚にべきことに、有機的に変性された珪酸重縮合物を基剤とする組成物は、硬化
した後、歯および歯科補綴物の上に、歯垢の析出に対して抵抗力を育する被覆物
を形成することが明らかになった。このことは、驚くべきことである。なぜなら
ば、珪酸重縮金物を基剤とする組成物は、組織培養や細胞培養用のガラス容器等
の支持材料への被覆物として、西ドイツ特許第27 58 414号に記載され
ていたからである。
上記特許の第3欄第32行以降には、この場合には、細胞が基質と(恐らくは化
学的な結合力によって)強固に結合し、その結果、細胞系における成長が保証さ
れることが述べられている。よって、珪酸重縮合物を基剤とする被覆物は、本発
明の目的に対して、全く適したものではないと予想されていた。
有機的に変性された珪酸重縮合物を基剤とする、本発明において使用される組成
物は、
(a)反応媒質に可溶で、下記の一般式(1)を有する、少な(とも1種の化合
物
MR,(1)
〔上式において、Mは、Ti、Zr、Si、Ge、Sn又はA1を示し、Rは、
ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ(acyloxy)又はキレー
ト配位子を示し、Xは、Mの原子価を示す〕及び
(b)下記の一般式(In)を有する有機シランR”、S iL−、(I[)
〔上式において、R″は、アルキル、アルケニル、アリール(aryl)、アリ
ールアルキル、アルキルアリール、アリールアルケニル又はアルケニルアリール
を示し、ここで、上記の基は、酸素原子又は硫黄原子又は−NH−基で中断され
ても良(、Xは、水素、l\ロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ又は
基−NR1’ (R’ =水素及び/又はアルキル)を示し、nは12又は3の
値を示す〕及び/又は
(c)下記の一般式(DI)を有する有機官能(organofunction
al)シランR1″(R″’ Y)SS i X +4−5−ml (I[[)
〔上式において、R″、X及びnは、上記と同様のものを示し、R″は、アルキ
レン、フェニレン、アルキレンフェニレン又はアルケニレンを示し、ここで、上
記の基は、酸素原子又は硫黄原子又は−NH−基で中断されても良く、Yは、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ、メルカプト、ポリオール、例えばグリシル又はグリセ
リルで、任意に、アミ人第四級アンモニウム、アミド、ポリアミド、アルデヒド
、ケト、カルボキン、カルボン酸アルキルエステル、スルホン酸、リン酸、エポ
キシ、アクリロキシ(acryloxY)又はメタクリロキシ(ax+thac
ryloxy)基で置換されでも良く、mは1.2又は3の値を示す〕を含む。
上記の組成物は、任意に、以下の、他の成分(d)を含んでも良い。
(d)周期律系の主グループIaからVaまで、又はサブグループIVb又はv
bの元素の、わずかに揮発性を有する酸化物で、反応媒質に可溶なもの。ただし
、チタン、ジルコニウム、珪素、ゲルマニウム、錫及びアルミニウム、又は、反
応媒質に可溶で、しかも反応条件下で、わずかに揮発性を有する酸化物を生成す
るような上記の元素のうちの一種の化合物を除く
上記成分(a)、(b)、(C)および、任意に(d)を含む組成物は、欧州特
許明細書第78 548号により公知である。ここで開示されているこれらの含
有量は、本発明にも含まれるものである。
先に述べた一般式(1)、(I[)及び(III)において、数回存在している
基R1R’ 、 R”、R′、X又はYは、それぞれ、1つの化合物において、
同じものであっても、異なるものであっても良い。
このアルキル基は、1〜20の炭素数、好ましくは1〜10の炭素数を有する、
直鎖の基、分枝のある基又は環状の基などであって、特には1〜6の炭素数、好
ましくは1〜4の炭素数を有する低級アルキル基である。特別の例としては、メ
チル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、5ec−ブチル、t
ert −ブチル、ペンチル、n−ヘキシル及びシクロヘキシルが挙げられる。
アリール基には、例えば6〜25の炭素数、好ましくは6〜14の炭素数、特に
好ましくは6〜IOの炭素数を育するものが含まれる。特別の例には、フェニル
及びナフチルがあり、フェニルが好ましい。
アルケニル基は、2〜20の炭素数、好ましくは2〜lOの炭素数を有する、直
鎖の基、分校のある基又は環状の基などであって、特にはビニル、アリル及び2
−ブテニル等の低級アルケニル基である。
アルコキシ、アシロキン、アルキルアミ人アリールアルキル、アルキルアリール
、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アルキレン、アルキレンフェニレ
ン、ケト、カルボン酸アルキルエステル及び置換アミノ基は、例えば、上述のア
ルキル、アルケニル及びアリール基から誘導されたものである。特別の例には、
メトキシ、エトキシ、n−及びl−プロポキシ、n−1sec−及びtert−
ブトキシ、アセチロキシ(acetyloxy) 、プロピオニロキシ(pro
pionyloxy)、モノメチルアミ人モノエチル了ミノ、ジメチルアミ人ジ
エチル了ミ人モノメチルア二り人ベンジル、トリル(tolyl) 、メチレン
、エチレン、ジメチレン、トルイレン及びスチリル(styryl)がある。
上述の基は、任意に、通常の置換基、例えばハロゲン原子、低級アルキル基、ヒ
ドロキシ、ニトロ又はアミノ基などを有するものであっても良い。
ハロゲンの中では、フッ素、塩素及び臭素が好ましく、塩素が特に好ましい。
成分(a)の、チタン化合物又はジルコニウム化合物の特別の例には、’ric
14. ZrCl4. Ti(OC2H5141,TL(Oi−C3)+714
゜TLiOc4Hg)4r Tl(クレシル)4.ZrTOC31(7)4.Z
r1OC4H9)4゜Ti(アセチルアセトナト12foi−C3H7)2.
Zrfアセチルアセトナト)4及び、酸素及び/又は窒素を経て配位されること
が好ましいキレート配位子を有する、他のチタン錯体又はジルコニウム錯体であ
る。成分(a)の、珪素、ゲルマニウム、賜及びアルミニウム化合物の特別の例
には、5ifOH)4,5i(OC2H514,5i(OCH314,SL(O
C2H514,5iLOC3H7)4+5iC14,GeCl4. G@(OC
2H514,5n(OC2H514,AlCl3. Al(OC2H5)3゜A
l(OC2H5)3.Alf○C4Hg13. Al(OH)2かある。
好ましい有機シラン類(b)には、例えば上記のシラン類は、ある場合には市販
品であったり、あるし1は公知の方法(W。
No11. f珪素の化学と技術学(Ct+ea+ie und Techno
logie der 5ilicone)j 、’/erl≠■
Chemie GmbH,WeinheinlBergstrasse (19
6841Jを参照)(こより製造できるものである。
有機官能シラン類(C)においては、架橋基R”は、任意に、酸素原子又1よ硫
黄原子又は−NH−基で中断されても良(。好ましくは、2〜10個の繰り返し
構造単位が、このようにして形成されている。
好ましい有機官能シラン類は、例えば、有機ソラン類(b)及び有機官能シラン
類(C)において、mはOの値であることが好ましく、nはl又は2の値である
ことが好ましい。
又、単量体である出発物質のシラン類(b)及び(C)の代わりに、反応媒質に
可溶な、上記シラン類の前縮合(pre−condensed)オリゴマーを、
任意に使用しても良く、例えば、約2〜6の縮合度を有する、直鎖又は環状の、
低分子量部分縮合体(ポリオルガノシロキサン類)である。
周期律系の主グループIaからVaまで、又はサブグループIVb又はvbの元
素の、わずかに揮発性を有する酸化物で、反応媒質に可溶なもの、又は、このよ
うなわずかに揮発性を育する酸化物を生成する上記元素の化合物が、成分(d)
として使用される。成分(d)は、以下に示す元素から誘導されたものであるこ
とか好ましいoLi、Na、に、Mg%Ca、B、Pb、P、As及び/又はV
で、この際、Na、Ca、Mg、Sr、B及びPが特に好ましい。
わずかに揮発性を有する酸化物の中では、Lt!O,Na!O1K、OlCaO
lMgOlAsles、P、0.及びB、0.が特に好ましい。
反応媒質に可溶であって、しかも、わずかに揮発性を有する酸化物を生成する化
合物には、例えばリン酸やホウ酸等の無機酸、及びこれらのエステルがある。
更に、例えばS L C14やHSiCls等の/)ロゲン化物、及びNaOR
,KOR。
Ca (OR)を等のアルコキシド須も適しており、Rは、メタノール、エタノ
ール、プロパツール又はブタノール等の低級アルコールから誘導されたものであ
る。
使用可能な他の出発化合物は、揮発性酸類を有した相当する塩類であり、例えば
アセテート類、塩基性酢酸鉛等の塩基性アセテート類、及び蟻酸エステルがある
。
上記組成物は、成分(a)を1〜99モル%、好ましくは20〜90モル%、特
に好ましくは40〜80モル%含み、しかも、成分(b)を1〜99モル%、好
ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%含むか、あるいは
、
上記組成物は、成分(a)を1〜99モル%、好ましくは20〜90モル%、特
に好ましくは40〜60モル%含み、しかも、成分(C)を1〜99モル%、好
ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%含むか、あるいは
、
上記組成物は、成分(a)を1〜98モル%、好ましくは20〜80モル%、特
に好ましくは40〜60モル%含み、成分(b)を1〜98モル%、好ましくは
10〜75モル%、特に好ましくは15〜50モル%含み、しかも、成分(C)
を1〜40モル%、好ましくは5〜30モル%、特に好ましくは10〜25モル
%含む。
もし成分(d)が使用される場合には、上記組成物は、出発成分(a)〜(d)
の全重量に対して、成分(d)を0.1〜50重量%、好ましくは0.5〜30
重量%、特に好ましくは2〜20重量%含む。
非水溶性の出発成分として好ましいものは、任意に、非水溶性の育種溶媒の存在
下において、又は、任意に、非水溶性の櫂合触媒の存在下において、最初に所望
の量の割合で前もって縮合されたものである。適した溶媒の例としては、アルコ
ール類、好ましくはメタノール、エタノール又はブタノール等の低級アルコール
、エーテル類、好ましくはジエチルエーテル又はジオキサン等の低級ジアルキル
エーテル類、アセトン等のケトン類、エステル類、ベンゼン及びこれらの混合物
がある。溶媒の量は、成分(a)〜(d)の重量に対して、0〜90重量%、好
ましくは40〜70重量%である。
非水溶性の酸類および塩基類は、非水溶性の前縮合(precondensat
ion)における縮合触媒として使用される。特に、ハロゲン化水素や、上述の
非水溶性の有機溶媒の1種に任意に溶解した氷酢酸などの揮発性を有する酸類、
硫酸、アルミニウムトリクロリド又はボロントリフルオリド等の無機酸類、又は
、蟻酸、酢酸またはプロピオン酸などの有機酸類が、酸類として適している。も
し、メタノール性IN−塩酸などの、揮発性を有する酸類のアルコール性溶液が
使用される場合には、全触媒濃度は例えば50モル%までであって良く、それぞ
れ分けて添加を行うことが好ましい。
塩基としては、アンモニア、水酸化ナトリウム、カリウム又はカルシウム、ある
いはトリアルキルアミン類などの、無機及び有機塩基が適しており、アンモニア
やトリアルキルアミン類などの揮発性を有する塩基が、特に好ましい。
前縮合は、通常、−20〜200°Cの温度、好ましくは50〜150°Cの温
度で実施され、特に、溶剤の沸点で実施することが好ましい。
又、前縮合は、水の存在下において、異なった方法で行っても良い。
1)部分加水分解:
最少反応性成分に対して、化学量論の水の含有量よりも少ない量を添加その後、
加水分解−反応性の高い成分を添加する。成分(a)に対する水の添加を、種々
の注意深い方法で行っても良い。例えば、−アルコールに溶解
一多湿の雰囲気を用いて、水を添加
−エステル生成によって、反応溶液中に、水が生成−塩水和物の添加
2)加水分解−調整化合物、例えば2.5−ペンタンジオン、酢酸、エチルアセ
トアセテートなどの添加
3)乾燥を調整する試薬、例えばシュウ酸、ホルムアミドなとの添加必要であれ
ば、最初に、出発成分の1種、数種または全ての一部を、前もって縮合し、その
後、他の出発成分中に混合し、引き続き、加水分解的に、あるいは非加水分解的
に、これらを共縮合することも可能である。
一般的には、前縮合は、生成する前縮合物が液体コンシスチンシーを維持するよ
うになるまで行う。
オリゴマー、又は、低分子量の、部分的に加水分解し、縮合した無機−有機前縦
金物は、その後、単離することができ、一定の粘度の組成物になるまで有機溶液
中で溶解させることができる。溶剤としては、高級アルコール類、高級エステル
類、例えば、エチル又はアミルアセテート、トルエン、クロロホルム、アセトン
等か適している。コーティング組成物の粘度は、選択したコーティング方法によ
って、5〜80mPa−5の範囲の値に調節することができる。溶剤の量は、一
般的には、前縮合体の重量%に対して、20〜95重量%で、40〜80重量%
が好ましい。
更に、助剤を添加しても良く、例えば
充填剤 0〜50U1%
粘度調整剤 0〜15重量%
保存剤 0〜2重量%
顔 料 0〜2を量%
レベリング剤及び湿潤剤 0〜5重量%安定剤 0〜5重量%
抑制剤 0〜5重量%
(それぞれ、成分(a)〜(d)の全重量%に対する割合を示す)であり、これ
らによって、混合物のコンシスチンシーと色が、個々に調整される。
このようにして得られた溶液は、スプレー、浸漬、ブラッシングにより、歯科材
料又は歯に塗布されるようにして使用される。浸漬又はブラッシングが好ましい
。溶媒を蒸発させた後、複数回塗布することが好ましいと思われる。
熱的な後処理を、引き続いて、数分間〜数時間、約36〜120℃の間の温度て
行い、層を固化させる。エチレン性の不飽和基又はエポキシ官能基を有する、オ
ルガノ官能シラン類が存在する場合には、これらは、その後の重縮合が、室温で
、比較的長い時間をかけて起こる以前に、カチオン重合又はラジカル重合により
、前もって固化されていても良い。特に、エチレン性の不飽和基を有する官能性
シラン類の場合には、ラジカル重合によって、特に光重合によって、層の最初の
固化を達成することができる。この目的のために、カチオン性又はラジカル開始
剤が、組成物中に添加される。例えば、カチオン性開始剤としては、アリールジ
アゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、及び
メタロセン(metal Iocene)に似た錯体塩が適している。本発明の
目的に対して好ましい種類の開始剤は、EP−A 01 82 744から知ら
れているメタロセン錯体塩類であり、特には、以下の化合物(1)である。
Fa” PF6(1)
カチオン重合に対して好ましい、もう一つの種類の開始剤は、以下の一般式を有
するノアリールヨードニウム塩類である。
ArtドX−
上式においてArは、任意に置換されたアレーン(arene)であり、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メトキソベンゼン、ナフタレ
ン、1.2−ジヒドロナフタレン、フェナントレン、アントラセン、9.10−
ジヒドロアントラセン、ジフェニレン、ビフェニル、クメンなとである。そして
、上式においてX−は、錯体アニオンであって、例えばBF、−1PF、−1A
sFg−1SbF@−で、BF、−又はPF、−が好ましい。ジフェニルヨード
ニウムテトラフルオロボレート、ジトルイルヨードニウムテトラフルオロボレー
ト、ジトルイルヨードニウムヘキサフルオロホスフエート及びジーtert−ブ
チルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレートが、特に好ましい。この他に
適したジアリールヨードニウム塩類は、例えば”UV硬化(UV Curing
)’ 、 5cience and Technology、S、 Peter
Pappasによる出版、Technology Marketing Co
rporation、 Norwalk。
tlsA、 06851 (198に−)に記載されているものである。
適したラジカル源の例としては、育種過酸化物であり、例えば、過酸化ベンゾイ
ルや過酸化ラウロイル等のジアシル過酸化物、過酸化アセトンや過酸化シクロヘ
キサノン等のケト過酸化物、tert−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒド
ロペルオキシドやデカヒドロナフタレンヒドロペルオキシド等の炭化水素過酸化
物、過酸化ジーtert−ブチルや過酸化ジクミル等の二次化水素過酸化物、1
.1−ジー tert−ブチルペルオキシ−3,3,54リメチルシクロベキサ
ン等のパーケタール類(perketals) 、jert−ブチルパーベンゾ
エート、tert−プチルバーオキシイノプロピルパーカーボネート、tert
−ブチルパービバレート(perpivalate)、tert−ブチルパーオ
クトエート、tert−ブチルシクロへキシルバーカーボネート、tert−ブ
チルパーマレイネートやアセチルシクロヘキサンスルホニルパーオキシド等のパ
ーエステル(peresters)である。アブビスイソブチロニトリル等の一
般的なアブ開始剤も適している。
光開始剤としては、光硬化性プラスチックの硬化において知られている全ての光
開始剤が適している。紫外線又は可視光線の照射後に重合が開始される、適した
光開始剤は、例えばベンゾインアルキルエーテル類、ベンジルモノケタール類、
アシルホスフィンオキシト類、又は、脂肪族性及び芳香族性1. 2−ジケト化
合物(例えばカンファーキノン(camphor quinone) )である
。
重合を促進させるために、アミン類や有機亜リン酸塩(phosphi tes
)等の、いわゆる活性剤を、光開始剤と一緒に添加しても良い。
塗布される材料は、一般的な装置を用いて曝される。光源が、使用される光開始
剤に適合すること、即ち、照射される光の波長が、光開始剤の吸収挙動に対応す
るものであることを確かめる必要は、はとんどない。比較的広い吸収範囲をカバ
ーする光開始剤の混合物とすることにより、それぞれの場合において使用される
べき光源に、あまり関係なく工程が行える。
このような開始剤は、組成物中に存在する不飽和化合物の重量に対して0.05
〜3重量%の量で使用されることが好ましい。
硬化した被覆物は、歯垢の析出に対して抵抗性がある。更に、この被覆物は、均
質な表面であるという特徴を有し、透明性を有するので、基材の色を害さない。
この被覆物は、引っ掻き保護性、摩擦抵抗性かあり、加水分解に対して抵抗性が
あり、良好な表面硬度を有する。
本発明(こよる被覆物は、口腔内の環境において、歯垢の析出の危険に曝されて
いる、歯および歯科補綴物を塗布するのに適している。この被覆物は、補綴物基
材板、部分的な補綴物、義歯、複充填物、プラスチックインレー、特にプラスチ
ック単板なとの、プラスチック材料に対して特に適している。
本発明の特殊な実施例では、本発明の前縮合物と共に均一に混合することができ
、これに溶解可能である、エチレン性の不飽和の共重合可能なモノマーと一緒に
、本発明の前縮合物を混合しても良い。適したモノマーには、例えば(メタ)ア
クリル酸およびこれらの塩、好ましくはナトリウム塩等のアルカリ金属塩;メチ
ル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレー
ト、エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ア
リル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アク
リレート、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及び3−メトキシ−
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル
類; (メタ)アクリルアミド、N−メチロール−(メタ)アクリルアミド及び
ジメチル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリル酸了ミド類;アリルアル
コールやアリルグリシジルエーテル等のアリル化合物:N〜ルビニルピロリドン
及びスチレンがある。上記のモノマーの中では、アルキル基又はアルコキシ基に
1〜6個の炭素原子を有する、アルキル(メタ)アクリレート、アルコキシアル
キル(メタ)アクリレート及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及び
N−ビニルピロリドンが、特に好ましい。モノマーの量は、前縮合物及びモノマ
ーの全重量に対して1〜50重量%であって、10〜30重量%が好ましい。
必要に応じて、重合又は共重合は、湿潤剤として、1種又は数種の不飽和化合物
の存在下で行っても良い。適した湿潤剤の特殊な例には、エチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ネオベンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ (メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート、アリル(メタンアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)ア
クリレート、ジビニルベンゼン及びジアリルフタレートがある。
米国特許第3 066 112号に記載されている、ビスフェノール−八とグリ
シジルメタクリレートからなる長鎖のモノマー、又はイソシアネート類の付加に
よって得られたこれらの誘導体からなる長鎖のモノマーも、同様に適したもので
ある。又、ビスフェノール−八−ジエチル(メタ)アクリレートとビスフェノー
ル−A−ジプロピル(メタ)アクリレート型の化合物も適している。上述のビス
フェノール−A型の化合物がアルコキシド単位によって延長された誘導体、例え
ばビスヒドロキシポリアルコキシビスフェノール−A誘導体の、ジアクリル酸エ
ステル類又はジメタクリル酸エステル類も、適したものである。
更に、西ドイツ特許第2 816 823号に開示されている、ビスヒドロキシ
メチルトリシクロ[5,2,1,0”・@]デカンのジアクリル酸エステル類又
はジメタクリル酸エステル類、及び、ビスヒドロキシメチルトリシクロ[5,2
,1,O”]デカンがアルコシキトによって延長された誘導体の、ジアクリル酸
エステル類又はジメタクリル酸エステル類も適している。又、西ドイツ公開明細
1第2312559号に記載されているような、ジイソシアネート類とヒドロキ
シアルキル(メタ)アクリレート類との反応生成物を使用しても良い。
湿潤剤の量は、モノマー類の全モル数に対して、1〜50モル%か好ましく、特
に10〜30モル%が好ましい。
硬化条件の選択に依存して、上述の種類の開始剤は、前述と同様の量比率で、モ
ノマーに添加される。その後、被覆物の塗布及びこれらの硬化が、上述の方法と
同様にして起こる。
本発明における特殊な実施例においては、カチオン性硬化樹脂またはカチオン性
重合可能モノマーとして、例えば、単官能又は多官能のビニルエーテル類及びビ
ニルエステル類が適している。適したビニルエーテル類には、トリメチロールプ
ロパントリビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル及び環状ビニ
ルエーテル類がある。トリエチレングリコールジビニルエーテルは、特に適して
いる。
多官能アルコール類のビニルエステル類及びビニルエーテル類は、一般的に非常
に適した化合物であり、ビニルエーテル末端基を有する、ポリエチレン及びポリ
プロピレングリコール須が優先的にf!’眉される。
カチオン性重合可能なヘテロ環状化合物、例えばエポキシドもまた、特に適して
いる。この場合には、−価又は多価アルコール類のジグリシジルエーテル類、例
えばビスフェノール−へのジグリシジルエーテル類が、優先的に使用される。
環脂肪族化合物のジー及びポリエポキシド類、例えば環脂肪族ジオール類及びポ
リオール類の、グリシジルエーテル項及びβ−メチルグリシジルエーテル類は、
高い反応性を調整するのに特に適している。
カルボン酸類のグリシジルエステル類、特にジー及びポリカルボン酸類のグリシ
ジルエステル類、例えばコハク酸、アジピン酸、フタル酸のグリシジルエステル
類もまた、グリシジル化合物として使用することができる。
特に反応性をもったグリシジル化合物の例としては、ビニルシクロヘキサン及び
ジシクロペンタジェンのジエポキシド類、3− (3’ 、4’ −エポキシシ
クロヘキシル)−8,9−エポキシ−2,4−ジオキシ−スピロ−(5,5)−
ウンデカン、及び3.4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’、4’ −エポ
キシシクロへキシルカルボキシレートがある。
好ましいエポキシ樹脂は、任意に、二価フェノール類又は2〜4の炭素原子を有
する二価脂肪族アルコール類の、前もって延長された及び/又は前もって重合さ
れたジグリシジルエーテル類であって良い。前もって延長された、2.2−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのジグリシジルエーテル類が、特に優先
的に使用される。
調製例
実施例1
13.68gのテトラエトキシチタネートを、トルエンとエタノールの(1:
1)混合物50m1中に溶解し、氷酢酸0.6 m lを添加する。この混合物
を50”Cで0.5時間攪拌する。これとは別に、30.28 gのジフェニル
シランジオールを、トルエンとエタノールの(1: 1)混合物中に溶解する。
この溶液を、50”Cにて一定速度で攪拌しながら、上記テトラエトキシチタネ
ート溶液に一滴ずつゆっくりと添加し、引き続き、還流条件下で75℃で1時間
加熱する。10m1のエタノール中に10m1の水を混合したものを、攪拌しな
がら一滴ずつ添加し、溶液を室温にまで冷却し、この混合物を、室温で1時間攪
拌する。溶媒と水を60℃で減圧下で除去する。黄色みを帯びた、透明性のある
、粘稠な、前縮合物が得られる。
実施例2
13.8gのジフェニルジクロロシランを、17.1 m lのエタノールに溶
解し、6.8gのメチルビニルジクロロシランを、&4mlのエタノールに溶解
し、0.53gのテトラエトキシシランを、1.5mlのエタノールに溶解する
。これらのエタノール性溶液を混合し、還流条件下で78℃で2時間加熱する。
その後、7.2mlのO,OIN塩酸を、70”Cで一滴ずつゆっくりと添加し
、この調製液をこの温度で0.5時間保持する。溶媒と水を、わずかな減圧下で
除去する。残ったシランを、10%溶液になるまで酢酸エステル中に溶解し、0
.2gの過酸化ジベンゾイルを添加する。被膜は、60−120″Cの間の温度
で乾燥した。
実施例3
111gのジフェニルジクロロシランを、15.8mlのエタノールに溶解し、
6.5gのメチルビニルジクロロシランを、7.9mlのエタノールに溶解し、
1.53gのテトラニドキシンランを、lom+のエタノールに溶解する。これ
らの溶液を混合し、還流条件下で78℃で2時間加熱する。その後、7.2ml
の0.01N塩酸を、70℃で一滴ずつゆっくりと添加し、この調製液をこの温
度で0.5時間保持する。そして、溶媒と水を、わずかな減圧下で蒸留除去する
。このシランを、10%溶液になるまで酢酸エステル中に溶解する。0.2gの
過酸化ジベンゾイルを、このコーティング溶液に添加した。被膜は、60〜12
0°Cの間の温度で乾燥した。
実施例4
10、4 gのメタクリロキシプロピルトリメトキシシランと、3.8gのメチ
ルトリメトキシシランを、室温で混合し、5.75gのアルミニウムー5eC−
ブチレートを、攪拌しながら滴下して添加する。この混合物を10分間攪拌し、
15°Cにまで冷却する。0.84m1の水を一滴ずつゆっくりと添加し、10
分間攪拌し、溶液を10℃にまで冷却する。その後、1.68m1の水1滴ずつ
ゆっくりと添加し、15分間攪拌した後、更に5mlの水を添加する。この生成
物を2時間攪拌する。透明な溶液が生成し、これから、溶媒をわずかな減圧下で
蒸留除去する。
残った生成物を50m1の酢酸エステル中に溶解し、このエステルを、数回蒸留
除去する。最後に、50m1の酢酸エステル中にシランが溶解した溶液を、塗布
に使用する。層は、90℃で乾燥する。
実施例5
20gのテトラエトキシシランを、50m1のエタノールに溶解し、0.6 m
lの氷酢酸を添加する。この混合物を50℃で30分間攪拌し、トルエンとエ
タノールの(11)混合物中に26.2 gのジフェニルシランジオールが溶解
した溶液を添加する。この溶液を、50℃にて一定速度で攪拌しながら、上記テ
トラエトキシシラン溶液に一滴ずつ添加し、引き続き、還流条件下で75℃で1
時間加熱する。10m1の水と10m1のエタノールとの混合物を、この溶液に
攪拌しながら添加し、溶液を室温にまで冷却し、室温で1時間攪拌する。溶媒と
水を60℃で減圧下で除去する。無色で、透明性があり、粘稠なポリマーが得ら
れ、このポリマーは、塗布する目的に使用することができるものである。
塗布例−歯垢の析出試験
実施例6
3.5gの、実施例1の前縮合物を、6.5gのトルエンに溶解する。薄い層を
、ブラシを用いてコロクリル(Kollocryl) B試験試料に塗布し、9
5°Cで24時間乾燥した。ガラスのような透明な、硬い接着被膜が得られる。
実施例7
実施例2において得られた溶液を、上記の試験試料上にブラシで塗布し、80℃
で12時間硬化させる。
実施例8
0.1gのカンファーキノンと、0.2gのジメチルアミノエチルメタクリレー
トとを、実施例4において得られた溶液に混合する。このコーテイング液を、上
記の試験試料に塗布した後、40℃で10分間乾燥する。層を、市販の冷光(c
oldlight)装置(EliPar II、 ESPE社)を用いて、40
秒間露光することにより硬化させる。
測定原理:
塗布されたプラスチックの試験試料を、3日間、患者に装着した。歯垢の蓄積は
、試験試料の重量を測定することにより、塗布方法の性能として、後で測定され
た。
装置:
PMM八(補綴物であるプラスチックの力ロクリル(Kallocryl) B
でできた試験試料)
試験試料の寸法+5X7X1mm
方法:
上記の試験試料を、本発明によって塗布し、乾燥機中で一定の重量になるまで乾
燥させ、精密な天秤を用いてその重量を測定した。その後、これらの試験試料を
、3人の異なる患者(女性1名、男性2名、平均年令21才)の、上顎の小プラ
スチック板(miniplastschiene)中に挿入し、口腔内に3日間
袋着させた。この板は、食後に水で簡単に濯ぐ以外は洗浄しなかった。装着期間
の後、試験試料を支持体から取り外し、乾燥機中で24時間乾燥させ、再び重量
を測定した。表1には、塗布方法の性能を表すものとして、歯垢の析出が8g7
cm”で示されている。
比較例1.塗布されていない試験試料
比較例2ニアクリレート基材(Palaseal、 Kulzer社)上に、通
常の補綴封鎖材が塗布された試験試料
結果:歯垢の析出〔8g7cm”)
患 者 比較例1 比較例2 実施例6 実施例7 実施例8r 1.94 1
.74 0.47 0.68 0.42II 1.87 1.68 0.31
0.55 0.381[[1,981,810,530゜48 0.78平均値
1.93 1.74 0.44 0.57 0.54本発明による実施例は、
塗布されていない試験試料(比較例1)に比べて、非常に太き(歯垢の析出が減
少していることを示している。
対照的に、アクリレート封鎖材からなる通常の表面封鎖材は、塗布されていない
試験試料に比べて、はとんど、大きな歯垢析出の減少を示さない。更に、興味あ
る結果として、比較例の試験試料では歯垢が強固に接着しているのに対して、本
発明により塗布された試験試料に析出した、わずかな歯垢は、非常に容易に除去
できることがわかった。
実際には、このような効果が特に重要である。なぜならば、従来の場合に比べて
、本発明による被膜の場合には、残った歯垢を、歯ブラシを用いて容易に除去す
ることができるからである。
特表千5−507729 (7)
要約書
有機的に変性された珪酸重縮金物を基剤とする組成物の、歯および歯科補綴物を
塗布するための使用歯および歯科補畷物を塗布するための組成物が使用さね、こ
の組成物は、(a)反応媒質に可溶で、一般式(1)を有する、少なくとも1種
の化合物MR,(1)
〔上式において、Mは、Ti、Zr、Si、Ge、Sn又はAIを示し、Rは、
ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ又はキレート配位子を示し、X
は、Mの原子価を示す〕、 及び(b)一般式(II)を有する有機シランR″
、S i X、−、(II)
〔上式において、R”は、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル
、アルキルアリール、アリールアルケニル又はアルケニルアリールを示し、ここ
で、上記の基は、酸素原子又は硫黄原子又は−NH−基で中断されても良(、X
は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ又は基−NR□’
(R’ =水素及び/又はアルキル)を示し、nはl、2又は3の値を示す〕、
及び/又は(C)一般式(Ilr)を有する有機官能シランR,”(R”Y)
、SiX、、、−0(Il[)〔上式において、R” 、X及びnは、上記と同
様のものを示し、R″°は、アルキレン、フェニレン、アルキレンフェニレン又
はアルケニレンを示し、ここで、上記の基は、酸素原子又は硫黄原子又は−NH
−基で中断されても良く、Yは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、メルカプト、ポリ
オール、例えばグリシル又はグリセリルで、任意に、アミノ、第四級アンモニウ
ム、アミド、ポリアミド、アルデヒド、ケト、カルボキシ、カルボン酸アルキル
エステル、スルホン酸、リン酸、エポキシ、アクリロキシ又はメタクリロキシ基
で置換されても良く、mは1.2又は3の値を示す〕
を含む。この被覆物は、歯垢の析出に対して抵抗性を有する。
m 腔 tl 審 舖 牛
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.(a)反応媒質に可溶で、下記の一般式(I)を有する、少なくとも1種の 化合物 MRx(I) 〔上式において、Mは、Ti、Zr、Si、Ge、Sn又はAlを示し、Rは、 ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ又はキレート配位子を示し、x は、Mの原子価を示す〕及び (b)下記の一般式(II)を有する有機シランR′′nSiX4−n(II) 〔上式において、R′′は、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキ ル、アルキルアリール、アリールアルケニル又はアルケニルアリールを示し、こ こで、上記の基は、酸素原子又は硫黄原子又は−NH−基で中断されても良く、 Xは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ又は基−NR2′ (R′=水素及び/又はアルキル)を示し、nは1、2又は3の値を示す〕及び /又は (c)下記の一般式(III)を有する有機官能シランRm′′(R′′′Y) nSiX(4−m−n)(III)〔上式において、R′′、X及びnは、上記 と同様のものを示し、R′′′は、アルキレン、フェニレン、アルキレンフェニ レン又はアルケニレンを示し、ここで、上記の基は、酸素原子又は硫黄原子又は −NH−基で中断されても良く、Yは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、メルカプト 、ポリオール、例えばグリシル又はグリセリルで、任意に、アミノ、第四級アン モニウム、アミド、ポリアミド、アルデヒド、ケト、カルボキシ、カルボン酸ア ルキルエステル、スルホン酸、リン酸、エポキシ、アクリロキシ又はメタクリロ キシ基で置換されても良く、mは1、2又は3の値を示す〕 を含む組成物の、歯および歯科補綴物に対する被覆物の製造への使用。 2.上記組成物が、成分(a)を1〜99モル%、好ましくは20〜90モル% 、特に好ましくは40〜80モル%含み、しかも、成分(b)を1〜99モル% 、好ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%含むか、ある いは、 成分(a)を1〜99モル%、好ましくは20〜90モル%、特に好ましくは4 0〜80モル%含み、しかも、成分(c)を1〜99モル%、好ましくは10〜 80モル%、特に好ましくは20〜60モル%含むか、あるいは、 成分(a)を1〜98モル%、好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは4 0〜60モル%含み、成分(b)を1〜98モル%、好ましくは10〜75モル %、特に好ましくは15〜50モル%含み、しかも、成分(c)を1〜40モル %、好ましくは5〜30モル%、特に好ましくは10〜25モル%含むことを特 徴とする、請求項1記載の使用。 3.上記の組成物が、更に、 (d)周期律系の主グループIaからVaまで、又はサブグループIVb又はV bの元素の、わずかに揮発性を有する酸化物で、反応媒質に可溶なものであって 、チタン、ジルコニウム、珪素、ゲルマニウム、錫及びアルミニウム、又は、反 応媒質に可溶で、しかも反応条件下で、わずかに揮発性を有する酸化物を生成す るような上記の元素のうちの一種の化合物を除くもの を含むことを特徴とする、請求項1〜2記載の使用。 4.上記の組成物が、出発成分(a)〜(d)の全重量に対して、成分(d)を 0.1〜50重量%、好ましくは0.5〜30重量%、特に好ましくは2〜20 重量%含むことを特徴とする、請求項3記載の使用。 5.上記の出発成分(a)、(b)及び/又は(c)及び任意に(d)を、任意 に適した触媒を使用して、所望の量的割合で前縮合し、この前縮合体を単離し、 約5〜80MPa・sの粘度を有するコーティング溶液を調製するために、有機 溶剤に溶解することを特徴とする、請求項1〜4記載の使用。 6.上記被覆物が、上記前縮合体溶液に均一に混合可能な、又は、これに溶解可 能な、エチレン性不飽和共重合可能なモノマーと、適した開始剤と共に混合され ることを特徴とする、請求項5記載の使用。 7.エチレン性不飽和モノマー/湿潤剤の量が、前縮合体及びエチレン性不飽和 モノマー/湿潤剤の全重量に対して、1〜50重量%、好ましくは10〜30重 量%であり、しかも、開始剤の量が、エチレン性不飽和モノマー/湿潤剤の量の 重量に対して0.05〜3重量%であることを特徴とする、請求項6記載の使用 。 8.上記コーティング溶液を、歯又は歯科補綴物上に析出させ、その後、任意に 可視光線又は紫外線を照射しながら、室温〜120℃の温度で硬化させることを 特徴とする、歯及び歯科補綴物上に被膜を製造するための、請求項5〜7におい て得られるコーティング溶液の使用。 9.上記コーティング溶液を、プラスチックでできた歯科補綴物上に析出させる ことを特徴とする、請求項8記載の使用。 10.上記コーティング溶液を、プラスチック単板上に析出させることを特徴と する、請求項9記載の使用。
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