JPH0543106B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0543106B2 JPH0543106B2 JP59212195A JP21219584A JPH0543106B2 JP H0543106 B2 JPH0543106 B2 JP H0543106B2 JP 59212195 A JP59212195 A JP 59212195A JP 21219584 A JP21219584 A JP 21219584A JP H0543106 B2 JPH0543106 B2 JP H0543106B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrazone compound
- parts
- photoreceptor
- layer
- charge transport
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 hydrazone compound Chemical class 0.000 claims description 51
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 39
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 45
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C=O)C=C1 MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXUGBMARDFRGG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C#N)=C1C#N DNXUGBMARDFRGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-amine Chemical compound NN1CCOCC1 MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-amine Chemical compound NN1CCCCC1 LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0638—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing two hetero atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は特定のヒドラゾン化合物を用いた電子
写真感光体に関する。 従来技術 近年、有機光導電性材料を結着剤樹脂に配合し
た電子写真感光体が、広く用いられるに到つてい
る。 この種の感光体はセレンや硫化カドミウム等を
用いた感光体に比較して衛生上の問題もなく、加
工性に優れている点で工業的生産性に優れると云
う利点がある。 しかしながら、この種の有機光導電性化合物
は、併用する結着剤の種類、組成比等を選択する
ことにより、被膜の物性あるいは電子写真特性を
ある程度制御することができる点では好ましいと
しても、未だに十分な感度が得られておらず、ま
た、繰返し帯電および露光を行なつたときの安定
性など改善すべき点がある。また、結着剤と併用
されるため、結着剤に対する高い相溶性が要求さ
れる。例えば、米国特許第3189447号公報に記載
されている2,5−ビス(p−ジエチルアミノフ
エニル)−1,3,4−オキサジアゾールは、結
着剤に対する相溶性が低く、結晶が析出しやす
い。 これに対し、米国特許第3820989号公報に記載
されているジアリールアルカン誘導体は結着剤に
対する相溶性は良好であるが、繰返し使用した場
合に感度変化が生じる。また、特開昭54−59143
号公報、特開昭54−150128号公報、特開昭55−
46760号公報に記載されているヒドラゾン化合物
は、初期の感度、残留電位特性は比較的良好であ
るが、繰返し使用した場合に感度が低下し、耐久
性に劣るという欠点を有する。 さらに、特開昭54−150128号公報には、複素環
を有するヒドラゾン化合物を用いた電子写真用感
光体が開示されている。特開昭55−42380号公報
には一般式で示された多くのヒドラゾン化合物が
例示されているが、本発明のヒドラゾン化合物に
相当する化合物については全く言及されていな
い。特開昭55−46760号公報にはカルバゾール環
を有するヒドラゾン化合物の電子写真用感光体へ
の使用が開示されている。特開昭55−52063号公
報には縮合多環式基または複素環式基を有するヒ
ドラゾン化合物が示されている。さらに特開昭55
−52064号公報にはジベンジルアミノフエニル基
を有するヒドラゾン化合物を電子写真用の電荷輸
送物質として用いる技術が開示されているが、こ
のフエニル基は、ジベンジルアミノ基以外の置換
基を有さない。 ここに開示されたヒドラゾン化合物を用いた感
光体はいずれも本発明で得られる新規ヒドラゾン
化合物を用いた感光体に比べ、感度、繰返し安定
性、残留電位(VR)、最大露光量を与えたときの
電位(ViR)のいずれかまたは全てにつき、十分
でない。 また、特開昭58−166354号公報には、インドリ
ン基を有するヒドラゾン化合物、および特開昭54
−81847号公報には、カルバゾリル基を有する感
光体が開示されているが、本発明に用いるヒドラ
ゾン化合物には全く言及されていない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、結着剤に対する相溶性に優れ、電荷
輸送能に優れた新規な有機光導電性化合物を含有
する電子写真用感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして、かつ残留
電位の少ない電子写真用感光体を提供することに
ある。 本発明のさらに他の目的は、繰返し使用による
疲労劣化が少なく、光に対する安定性が良好な耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。 問題を解決するための手段 本発明は特定のヒドラゾン化合物を電子写真感
光体の光導電性物質としてまたは電荷輸送物質と
して用いることにより、上記目的を達成する。 即ち、本発明は導電性支持体に下記一般式
[]で示されるヒドラゾン化合物を含有する感
光量を有する電子写真感光体: [式中、XはCまたはO、Aは置換基を有しても
よい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基、R
は水素、アルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基、およびnは1または0を示す]を提供す
る。 本発明において、前記一般式[]で示される
とヒドラゾン化合物を電子写真感光体の光導電性
物質として用いることにより、あるいは本発明の
ヒドラゾン化合物の優れた電荷輸送能のみを利用
し、これを機能分離型電子写真感光体の電荷輸送
層に用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保
持能、感度および残留電位等の電子写真特性に優
れ、かつ繰返し使用に供した時にも疲労劣化が少
なく、安定した特性を発揮し得る電子写真感光体
を作成することができる。前記一般式[]で示
される本発明に有効なヒドラゾン化合物の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。 一般式[]で表わされるn=0のヒドラゾン
化合物は、式: [式中、Xは前記と同意義]で表わされるヒドラ
ジンと、式: [式中、AおよびRは前記と同意義]で表わされ
るケトンまたはアルデヒドを常法により縮合反応
させることにより得ることができる。 これらのヒドラゾン化合物のうち、特に好まし
いものは上記化合物中、4,6,7,10,1
1,16,19,21,23,24等である。こ
れらのヒドラゾン化合物は単独で用いても混合し
て用いてもよい。 本発明ヒドラゾン化合物は、主として電荷輸送
材料としての機能を果すものであるが、電子写真
製版等比較的強い光を使用する分野では増感剤と
共に使用して、光導電性材料として機能させるこ
ともできる。通常の電子写真複写では銅フタロシ
アニン等の光導電性物質(電荷発生物質)と共に
使用する。 本発明のヒドラゾン化合物を用いた電子写真感
光体の構成例を第1図から第5図に模式的に示
す。 第1図は、基体1上に光導電性材料3と電荷輸
送材料2を結着剤に配合した感光層4が形成され
た感光体であり、電荷輸送材料として本発明のヒ
ドラゾン化合物が用いられている。 第2図は、感光層として電荷発生層6と電荷輸
送層5を有する機能分離型感光体であり、電荷発
生層6の表面に電荷輸送層5が形成されている。
電荷輸送層5中に本発明のヒドラゾン化合物が配
合されている。 第3図は、第2図と同様電荷発生層6と電荷輸
送層5を有する機能分離型感光体であるが、第2
図とは逆に電荷輸送層5の表面に電荷発生層が形
成されている。 第4図は、第2図の感光体の表面にさらに表面
保護層7を設けたものであり、感光層4は電荷発
生層6の電荷輸送層5に分離した機能分離型とし
てもよい。 第5図は、基体1と感光層4の間に中間層8を
設けたものであり、中間層8は接着性の改善、塗
工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。
中間層としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、カゼイン等を
用いるとよい。この態様の感光体も感光層を機能
分離型としてもよい。 本発明の電子写真用感光体は、一般式[]で
表わされるヒドラゾン化合物をバインダーと共に
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ
光導電性材料と電子吸引性化合物、あるいは増感
染料、その他の顔料を添加して得られる塗布液を
導電性基体上に塗布、乾燥し、通常5〜30μm、
好ましくは6〜20μmの膜厚の感光層を形成させ
ることにより製造することができる。 電荷発生層と電荷輸送層の二層からなる感光層
の場合、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸
着するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バ
インダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作
製した塗布液を塗布、乾燥後、その上にヒドラゾ
ン化合物およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥
して得られる。このときの電荷発生層の厚みは
4μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷輸
送層の厚みは3〜30μm、好ましくは5〜20μm
がよい。電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の割合
はバインダー1重量部に対し0.2〜2重量部、好
ましくは0.3〜1.3重量部とするのが好適である。
また、他の電荷輸送材を組み合わせてもよい。そ
れ自身バインダーとして使用できる高分子電荷輸
送材料の場合は、他のバインダーを使用しなくて
もよい。 この様にして形成される感光体には、また必要
に応じて接着層、中間層、表面保護層を有してい
てもよい。 本発明で用いる電荷輸送層は、一般式[]で
示されるヒドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶
剤に溶解させた溶液を塗布し、乾燥させることに
より形成させることが好ましい。 本発明における結着剤として使用できるもの
は、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、
光導電性樹脂も全て使用することができる。 適当な結着剤樹脂の例は、これに限定されるも
のではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、イオン架橋オレフイン共重合体(アイオ
ノマー)、スチレン−ブタジエンブロツク共重合
体、ポリアリレート、ポリカーボネート、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステ
ル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性結
着剤;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン
樹脂、フエノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキツド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等
の熱硬化結着剤;光硬化性樹脂;ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン等の光導電性樹脂等である。これら
は単独で、または組み合わせて使用することがで
きる。 これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して1×
1012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望まし
い。より好ましいものとしてはポリエステル樹
脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。 単層型感光体を作製するには、光導電性材料の
微粒子をヒドラゾン化合物と樹脂を溶解した溶液
中に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾
燥すればよい。このときの感光層の厚さは、3〜
30、μm、好ましくは5〜20μmがよい。使用す
る光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、感光層の強度
が弱くなつたりし、感光層中の光導電性材料の量
は、樹脂1重量部に対して0.01〜2重量部、好ま
しくは0.05〜1重量部がよく、ヒドラゾン化合物
の割合は樹脂1重量部に対し、0.1〜2重量部、
好ましくは0.2〜1.2重量部が好適である。また、
それ自身バインダーとして使用できるポリビニル
カルバゾールなどの高分子光導電体と併用しても
よい。また、他の電荷輸送材料と組み合わせても
よい。 本発明の感光体はバインダーとともに、ハロゲ
ン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチル
ナフタレン、ジブチルフタレート、o−ターフエ
ニルなどの可塑剤や、クロラニル、テトラシアノ
エチレン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオ
レノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、テトラ
シアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増
感剤、メチルバイオレツト、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の
増感剤を使用してもよい。 電荷発生物質として用いられるものとしては、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オ
キサジン系染料、キサンテン系染料、シアニン系
色素、スチリル系色素、ピリリウム系顔料、アゾ
系染料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、
ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズ
イミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、スク
アリリウム系顔料、フトロシアニン系顔料等の有
機物質やセレン、セレン・テルル、セレン・ヒ
素、硫化カドミウム、アモロフアスシリコン等の
無機物質があげられる。 これ以外も、光を吸収し極めて高い効率で電荷
担体を発生する材料であれば、いずれの材料であ
つても使用することができる。 以下、実施例をあげて本発明を説明する。実施
例中、特に記載しない限り、部は全て重量部を示
す。 [] ヒドラゾン化合物の合成例: 合成例 1 (ヒドラゾン化合物(4)の合成) p−ジエチルアミノベンズアルデヒド3.6重量
部およびN−アミノピペリジン2重量部をエタノ
ール50ml中、還流温度下、少量の酢酸とともに1
時間加熱した。冷却後、析出物を取し、脱イオ
ン水で洗浄して乾燥することによりヒドラゾン化
合物(4)4.2重量部を得た(収率81.1%)。更に、エ
タノールによる再結晶精製を行ない、融点50〜51
℃の灰緑色結晶を得た。元素分析値は以下の通り
である。
写真感光体に関する。 従来技術 近年、有機光導電性材料を結着剤樹脂に配合し
た電子写真感光体が、広く用いられるに到つてい
る。 この種の感光体はセレンや硫化カドミウム等を
用いた感光体に比較して衛生上の問題もなく、加
工性に優れている点で工業的生産性に優れると云
う利点がある。 しかしながら、この種の有機光導電性化合物
は、併用する結着剤の種類、組成比等を選択する
ことにより、被膜の物性あるいは電子写真特性を
ある程度制御することができる点では好ましいと
しても、未だに十分な感度が得られておらず、ま
た、繰返し帯電および露光を行なつたときの安定
性など改善すべき点がある。また、結着剤と併用
されるため、結着剤に対する高い相溶性が要求さ
れる。例えば、米国特許第3189447号公報に記載
されている2,5−ビス(p−ジエチルアミノフ
エニル)−1,3,4−オキサジアゾールは、結
着剤に対する相溶性が低く、結晶が析出しやす
い。 これに対し、米国特許第3820989号公報に記載
されているジアリールアルカン誘導体は結着剤に
対する相溶性は良好であるが、繰返し使用した場
合に感度変化が生じる。また、特開昭54−59143
号公報、特開昭54−150128号公報、特開昭55−
46760号公報に記載されているヒドラゾン化合物
は、初期の感度、残留電位特性は比較的良好であ
るが、繰返し使用した場合に感度が低下し、耐久
性に劣るという欠点を有する。 さらに、特開昭54−150128号公報には、複素環
を有するヒドラゾン化合物を用いた電子写真用感
光体が開示されている。特開昭55−42380号公報
には一般式で示された多くのヒドラゾン化合物が
例示されているが、本発明のヒドラゾン化合物に
相当する化合物については全く言及されていな
い。特開昭55−46760号公報にはカルバゾール環
を有するヒドラゾン化合物の電子写真用感光体へ
の使用が開示されている。特開昭55−52063号公
報には縮合多環式基または複素環式基を有するヒ
ドラゾン化合物が示されている。さらに特開昭55
−52064号公報にはジベンジルアミノフエニル基
を有するヒドラゾン化合物を電子写真用の電荷輸
送物質として用いる技術が開示されているが、こ
のフエニル基は、ジベンジルアミノ基以外の置換
基を有さない。 ここに開示されたヒドラゾン化合物を用いた感
光体はいずれも本発明で得られる新規ヒドラゾン
化合物を用いた感光体に比べ、感度、繰返し安定
性、残留電位(VR)、最大露光量を与えたときの
電位(ViR)のいずれかまたは全てにつき、十分
でない。 また、特開昭58−166354号公報には、インドリ
ン基を有するヒドラゾン化合物、および特開昭54
−81847号公報には、カルバゾリル基を有する感
光体が開示されているが、本発明に用いるヒドラ
ゾン化合物には全く言及されていない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、結着剤に対する相溶性に優れ、電荷
輸送能に優れた新規な有機光導電性化合物を含有
する電子写真用感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして、かつ残留
電位の少ない電子写真用感光体を提供することに
ある。 本発明のさらに他の目的は、繰返し使用による
疲労劣化が少なく、光に対する安定性が良好な耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。 問題を解決するための手段 本発明は特定のヒドラゾン化合物を電子写真感
光体の光導電性物質としてまたは電荷輸送物質と
して用いることにより、上記目的を達成する。 即ち、本発明は導電性支持体に下記一般式
[]で示されるヒドラゾン化合物を含有する感
光量を有する電子写真感光体: [式中、XはCまたはO、Aは置換基を有しても
よい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基、R
は水素、アルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基、およびnは1または0を示す]を提供す
る。 本発明において、前記一般式[]で示される
とヒドラゾン化合物を電子写真感光体の光導電性
物質として用いることにより、あるいは本発明の
ヒドラゾン化合物の優れた電荷輸送能のみを利用
し、これを機能分離型電子写真感光体の電荷輸送
層に用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保
持能、感度および残留電位等の電子写真特性に優
れ、かつ繰返し使用に供した時にも疲労劣化が少
なく、安定した特性を発揮し得る電子写真感光体
を作成することができる。前記一般式[]で示
される本発明に有効なヒドラゾン化合物の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。 一般式[]で表わされるn=0のヒドラゾン
化合物は、式: [式中、Xは前記と同意義]で表わされるヒドラ
ジンと、式: [式中、AおよびRは前記と同意義]で表わされ
るケトンまたはアルデヒドを常法により縮合反応
させることにより得ることができる。 これらのヒドラゾン化合物のうち、特に好まし
いものは上記化合物中、4,6,7,10,1
1,16,19,21,23,24等である。こ
れらのヒドラゾン化合物は単独で用いても混合し
て用いてもよい。 本発明ヒドラゾン化合物は、主として電荷輸送
材料としての機能を果すものであるが、電子写真
製版等比較的強い光を使用する分野では増感剤と
共に使用して、光導電性材料として機能させるこ
ともできる。通常の電子写真複写では銅フタロシ
アニン等の光導電性物質(電荷発生物質)と共に
使用する。 本発明のヒドラゾン化合物を用いた電子写真感
光体の構成例を第1図から第5図に模式的に示
す。 第1図は、基体1上に光導電性材料3と電荷輸
送材料2を結着剤に配合した感光層4が形成され
た感光体であり、電荷輸送材料として本発明のヒ
ドラゾン化合物が用いられている。 第2図は、感光層として電荷発生層6と電荷輸
送層5を有する機能分離型感光体であり、電荷発
生層6の表面に電荷輸送層5が形成されている。
電荷輸送層5中に本発明のヒドラゾン化合物が配
合されている。 第3図は、第2図と同様電荷発生層6と電荷輸
送層5を有する機能分離型感光体であるが、第2
図とは逆に電荷輸送層5の表面に電荷発生層が形
成されている。 第4図は、第2図の感光体の表面にさらに表面
保護層7を設けたものであり、感光層4は電荷発
生層6の電荷輸送層5に分離した機能分離型とし
てもよい。 第5図は、基体1と感光層4の間に中間層8を
設けたものであり、中間層8は接着性の改善、塗
工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。
中間層としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、カゼイン等を
用いるとよい。この態様の感光体も感光層を機能
分離型としてもよい。 本発明の電子写真用感光体は、一般式[]で
表わされるヒドラゾン化合物をバインダーと共に
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ
光導電性材料と電子吸引性化合物、あるいは増感
染料、その他の顔料を添加して得られる塗布液を
導電性基体上に塗布、乾燥し、通常5〜30μm、
好ましくは6〜20μmの膜厚の感光層を形成させ
ることにより製造することができる。 電荷発生層と電荷輸送層の二層からなる感光層
の場合、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸
着するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バ
インダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作
製した塗布液を塗布、乾燥後、その上にヒドラゾ
ン化合物およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥
して得られる。このときの電荷発生層の厚みは
4μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷輸
送層の厚みは3〜30μm、好ましくは5〜20μm
がよい。電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の割合
はバインダー1重量部に対し0.2〜2重量部、好
ましくは0.3〜1.3重量部とするのが好適である。
また、他の電荷輸送材を組み合わせてもよい。そ
れ自身バインダーとして使用できる高分子電荷輸
送材料の場合は、他のバインダーを使用しなくて
もよい。 この様にして形成される感光体には、また必要
に応じて接着層、中間層、表面保護層を有してい
てもよい。 本発明で用いる電荷輸送層は、一般式[]で
示されるヒドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶
剤に溶解させた溶液を塗布し、乾燥させることに
より形成させることが好ましい。 本発明における結着剤として使用できるもの
は、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、
光導電性樹脂も全て使用することができる。 適当な結着剤樹脂の例は、これに限定されるも
のではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、イオン架橋オレフイン共重合体(アイオ
ノマー)、スチレン−ブタジエンブロツク共重合
体、ポリアリレート、ポリカーボネート、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステ
ル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性結
着剤;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン
樹脂、フエノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキツド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等
の熱硬化結着剤;光硬化性樹脂;ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン等の光導電性樹脂等である。これら
は単独で、または組み合わせて使用することがで
きる。 これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して1×
1012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望まし
い。より好ましいものとしてはポリエステル樹
脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。 単層型感光体を作製するには、光導電性材料の
微粒子をヒドラゾン化合物と樹脂を溶解した溶液
中に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾
燥すればよい。このときの感光層の厚さは、3〜
30、μm、好ましくは5〜20μmがよい。使用す
る光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、感光層の強度
が弱くなつたりし、感光層中の光導電性材料の量
は、樹脂1重量部に対して0.01〜2重量部、好ま
しくは0.05〜1重量部がよく、ヒドラゾン化合物
の割合は樹脂1重量部に対し、0.1〜2重量部、
好ましくは0.2〜1.2重量部が好適である。また、
それ自身バインダーとして使用できるポリビニル
カルバゾールなどの高分子光導電体と併用しても
よい。また、他の電荷輸送材料と組み合わせても
よい。 本発明の感光体はバインダーとともに、ハロゲ
ン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチル
ナフタレン、ジブチルフタレート、o−ターフエ
ニルなどの可塑剤や、クロラニル、テトラシアノ
エチレン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオ
レノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、テトラ
シアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増
感剤、メチルバイオレツト、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の
増感剤を使用してもよい。 電荷発生物質として用いられるものとしては、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オ
キサジン系染料、キサンテン系染料、シアニン系
色素、スチリル系色素、ピリリウム系顔料、アゾ
系染料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、
ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズ
イミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、スク
アリリウム系顔料、フトロシアニン系顔料等の有
機物質やセレン、セレン・テルル、セレン・ヒ
素、硫化カドミウム、アモロフアスシリコン等の
無機物質があげられる。 これ以外も、光を吸収し極めて高い効率で電荷
担体を発生する材料であれば、いずれの材料であ
つても使用することができる。 以下、実施例をあげて本発明を説明する。実施
例中、特に記載しない限り、部は全て重量部を示
す。 [] ヒドラゾン化合物の合成例: 合成例 1 (ヒドラゾン化合物(4)の合成) p−ジエチルアミノベンズアルデヒド3.6重量
部およびN−アミノピペリジン2重量部をエタノ
ール50ml中、還流温度下、少量の酢酸とともに1
時間加熱した。冷却後、析出物を取し、脱イオ
ン水で洗浄して乾燥することによりヒドラゾン化
合物(4)4.2重量部を得た(収率81.1%)。更に、エ
タノールによる再結晶精製を行ない、融点50〜51
℃の灰緑色結晶を得た。元素分析値は以下の通り
である。
【表】
合成例 2
(ヒドラゾン化合物(14)の合成)
p−ジエチルアミノベンズアルデヒド3.6重量
部およびN−アミノモルフオリン2.0重量部をエ
タノール100ml中、少量の酢酸とともに還流温度
下、1.5時間加熱した。冷却後、析出物を取し、
メタノールで洗浄して乾燥することによりヒドラ
ゾン化合物(14)4.3重量部を得た(収率82.4%)。更
に、酢酸エチルによる再結晶精製を行ない、融点
127.5〜128℃の淡黄白色結晶を得た。元素分析値
は以下の通りである。
部およびN−アミノモルフオリン2.0重量部をエ
タノール100ml中、少量の酢酸とともに還流温度
下、1.5時間加熱した。冷却後、析出物を取し、
メタノールで洗浄して乾燥することによりヒドラ
ゾン化合物(14)4.3重量部を得た(収率82.4%)。更
に、酢酸エチルによる再結晶精製を行ない、融点
127.5〜128℃の淡黄白色結晶を得た。元素分析値
は以下の通りである。
【表】
他のヒドラゾン化合物についても同様な方法に
より製造することができる。 [] 感光体の構造 実施例 1 メチルスクアリリウム染料1部、ポリエステル
樹脂(バイロン200東洋紡(株)製)1部、およびメ
チルエチルケトン100部をボールミルボツトに入
れ24時間分散し、感光塗液を得た。これをアルミ
ニウム基体の上に塗布、乾燥し、厚さ1μmの電
荷発生層を形成させた。 この電荷発生層の上にヒドラゾン化合物(4)を10
部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK1300帝
人化成(株)製)10部をテトラヒドロフラン80部に溶
解させた塗布液を乾燥後の膜厚が20μmとなるよ
うに塗布して電荷輸送層を形成させ、電子写真感
光体を作製した。 実施例 2〜4 化合物(6)、(7)および(8)をそれぞれ用いる以外
は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例 5 クロルダイアンブルー 2部、3ポリエステル樹脂1部、およびメチルエ
チルケトン100部をボールミルポツトに入れて24
時間分散し、感光塗液を得た。これをアルミニウ
ム基体上に塗布、乾燥し、厚さ1μmの電荷発生
層を形成させた。 この電荷発生層の上にヒドラゾン化合物(10)を10
部、ポリカーボネート樹脂10部をテトラヒドロフ
ラン80部に溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が
20μmになるように塗布して電荷輸送層を形成さ
せ、電子写真感光体を得た。 実施例 6〜7 化合物(14)および(15)をそれぞれ用いる以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例 8 銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロ
シアニン0.2部を98%濃硫酸500部に十分攪拌しな
がら溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロ
シアニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導
電性材料組成物を析出させた後、過、水洗し、
減圧下120℃で乾燥した。 得られた組成物10部を熱硬化性アクリル樹脂
(アクリデイツクA405大日本インキ(株)製)22.5
部、メラミン樹脂(スーパーベツカミンJ820大日
本インキ(株)製)7.5部、p−ジエチルアミノベン
ズアルデヒドジフエニルヒドラゾン5部およびヒ
ドラゾン化合物(16)10部をメチルイソブチルケト
ン:セルソルブアセテート(1:1)混合溶剤70
部とともに、ボールミルポツトに入れて48時間分
散し、光導電性塗布を調整し、この塗布をアルミ
ニウム基体上に役15μmになるように塗布し、乾
燥させて、電子写真感光体を作製した。 実施例 9〜10 化合物(17)および(19)をそれぞれ用いること以外
は、実施例1と同様にして、感光体を作製した。 [] 感光体の特性試験: 実施例1〜10で得られた各感光体を市販の電子
写真複写機(ミノルタカメラ(株)製:Ep−300RE)
に組み込み、実施例1〜7は直流電圧−6KVを、
実施例8〜10は直流電圧+6KVを印加し、初期
表面電位(V0)およびV0が1/2の電位になるまで
に要した露光量(E1/2(lux・sec)、帯電後1秒間
暗所に放置した後の電位の減衰率(DDR1(%))
を測定した。結果を表−1に示す。
より製造することができる。 [] 感光体の構造 実施例 1 メチルスクアリリウム染料1部、ポリエステル
樹脂(バイロン200東洋紡(株)製)1部、およびメ
チルエチルケトン100部をボールミルボツトに入
れ24時間分散し、感光塗液を得た。これをアルミ
ニウム基体の上に塗布、乾燥し、厚さ1μmの電
荷発生層を形成させた。 この電荷発生層の上にヒドラゾン化合物(4)を10
部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK1300帝
人化成(株)製)10部をテトラヒドロフラン80部に溶
解させた塗布液を乾燥後の膜厚が20μmとなるよ
うに塗布して電荷輸送層を形成させ、電子写真感
光体を作製した。 実施例 2〜4 化合物(6)、(7)および(8)をそれぞれ用いる以外
は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例 5 クロルダイアンブルー 2部、3ポリエステル樹脂1部、およびメチルエ
チルケトン100部をボールミルポツトに入れて24
時間分散し、感光塗液を得た。これをアルミニウ
ム基体上に塗布、乾燥し、厚さ1μmの電荷発生
層を形成させた。 この電荷発生層の上にヒドラゾン化合物(10)を10
部、ポリカーボネート樹脂10部をテトラヒドロフ
ラン80部に溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が
20μmになるように塗布して電荷輸送層を形成さ
せ、電子写真感光体を得た。 実施例 6〜7 化合物(14)および(15)をそれぞれ用いる以外は、実
施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例 8 銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロ
シアニン0.2部を98%濃硫酸500部に十分攪拌しな
がら溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロ
シアニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導
電性材料組成物を析出させた後、過、水洗し、
減圧下120℃で乾燥した。 得られた組成物10部を熱硬化性アクリル樹脂
(アクリデイツクA405大日本インキ(株)製)22.5
部、メラミン樹脂(スーパーベツカミンJ820大日
本インキ(株)製)7.5部、p−ジエチルアミノベン
ズアルデヒドジフエニルヒドラゾン5部およびヒ
ドラゾン化合物(16)10部をメチルイソブチルケト
ン:セルソルブアセテート(1:1)混合溶剤70
部とともに、ボールミルポツトに入れて48時間分
散し、光導電性塗布を調整し、この塗布をアルミ
ニウム基体上に役15μmになるように塗布し、乾
燥させて、電子写真感光体を作製した。 実施例 9〜10 化合物(17)および(19)をそれぞれ用いること以外
は、実施例1と同様にして、感光体を作製した。 [] 感光体の特性試験: 実施例1〜10で得られた各感光体を市販の電子
写真複写機(ミノルタカメラ(株)製:Ep−300RE)
に組み込み、実施例1〜7は直流電圧−6KVを、
実施例8〜10は直流電圧+6KVを印加し、初期
表面電位(V0)およびV0が1/2の電位になるまで
に要した露光量(E1/2(lux・sec)、帯電後1秒間
暗所に放置した後の電位の減衰率(DDR1(%))
を測定した。結果を表−1に示す。
【表】
発明の効果
上記実施例の結果からも明らかなごとく、本発
明感光体は高感度で残留電位が少なく、また光疲
労が少なく、繰返し複写においても感度変化が少
ない。
明感光体は高感度で残留電位が少なく、また光疲
労が少なく、繰返し複写においても感度変化が少
ない。
第1図〜第5図は本発明感光体の構造の模式図
である。 1……導電性基体、2……電荷輸送材料、3…
…光導電性材料、4……感光層、5……電荷輸送
層、6……光導電層、7……表面保護層、8……
中間層。
である。 1……導電性基体、2……電荷輸送材料、3…
…光導電性材料、4……感光層、5……電荷輸送
層、6……光導電層、7……表面保護層、8……
中間層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体に下記一般式[]で示される
ヒドラゾン化合物を含有する感光層を有する電子
写真感光体: [式中、XはCまたはO、Aは置換基を有しても
よい芳香族炭化水素または芳香族複素環基、Rは
水素、アルキル基、アラルキル基またはアリール
基およびnは1または0を示す]。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59212195A JPS6190163A (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59212195A JPS6190163A (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6190163A JPS6190163A (ja) | 1986-05-08 |
JPH0543106B2 true JPH0543106B2 (ja) | 1993-06-30 |
Family
ID=16618493
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59212195A Granted JPS6190163A (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6190163A (ja) |
-
1984
- 1984-10-09 JP JP59212195A patent/JPS6190163A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6190163A (ja) | 1986-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0519701B2 (ja) | ||
JPH0727230B2 (ja) | 感光体 | |
JP2737205B2 (ja) | 感光体 | |
JP2595530B2 (ja) | 感光体 | |
JPH04225364A (ja) | 感光体 | |
JP2595531B2 (ja) | 感光体 | |
JPH0543106B2 (ja) | ||
JP2586534B2 (ja) | 感光体 | |
JP2595528B2 (ja) | 感光体 | |
JP2595527B2 (ja) | 感光体 | |
JPH01155358A (ja) | 感光体 | |
JP2595529B2 (ja) | 感光体 | |
JPS62244062A (ja) | 感光体 | |
JP2600285B2 (ja) | 感光体 | |
JP2595526B2 (ja) | 感光体 | |
JPH0543105B2 (ja) | ||
JP2757462B2 (ja) | 感光体 | |
JPH0789223B2 (ja) | 感光体 | |
JPS62964A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2595532B2 (ja) | 感光体 | |
JP2505156B2 (ja) | 感光体 | |
JPS61258257A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0789226B2 (ja) | 感光体 | |
JPH0772801B2 (ja) | 感光体 | |
JPH083640B2 (ja) | 感光体 |