JPH0539273A - アルカンカルボン酸製造用中間体 - Google Patents
アルカンカルボン酸製造用中間体Info
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- JPH0539273A JPH0539273A JP3250096A JP25009691A JPH0539273A JP H0539273 A JPH0539273 A JP H0539273A JP 3250096 A JP3250096 A JP 3250096A JP 25009691 A JP25009691 A JP 25009691A JP H0539273 A JPH0539273 A JP H0539273A
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 殺草剤として有効なアルカンカルボン酸誘導
体の製造用の中間体を提供する。 【構成】 下記式、 〔上式中、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥは独立に水素及びハロゲン
より選ばれ； Ｊは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｎ，Ｎ−
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ及びフェニルより選ば
れ； Ｕ及びＶは水素であり； Ｙは酸素及び基ＮＲ６より選ばれ、ここでＲ６は水素及
びＣ１〜Ｃ６アルキルより選ばれ、 Ｑはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及
びＣ１〜Ｃ６アルキルチオから選ばれる〕で表わされる
化合物またはその塩。
体の製造用の中間体を提供する。 【構成】 下記式、 〔上式中、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥは独立に水素及びハロゲン
より選ばれ； Ｊは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｎ，Ｎ−
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ及びフェニルより選ば
れ； Ｕ及びＶは水素であり； Ｙは酸素及び基ＮＲ６より選ばれ、ここでＲ６は水素及
びＣ１〜Ｃ６アルキルより選ばれ、 Ｑはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及
びＣ１〜Ｃ６アルキルチオから選ばれる〕で表わされる
化合物またはその塩。
Description
【０００１】本発明は、生物学的活性、特に殺草活性を
有する化合物の製造に有用な中間体に関する。
有する化合物の製造に有用な中間体に関する。
【０００２】我々は新規なキナゾリンが生物学的活性、
特に、殺草活性を示すことを見出した。この化合物は下
記式Ｉで表わされる化合物またはその塩である。
特に、殺草活性を示すことを見出した。この化合物は下
記式Ｉで表わされる化合物またはその塩である。
【化２】 上記式において、Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｊ，Ｕ及びＶは同一
であっても相違してもよく、これらは水素、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、チオシアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アル
キルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１−
Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ア
ルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６
アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィ
ニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、スルホ、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシスルホニル、スルファモイル、Ｎ−
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファモイル、カルボキシ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオから成る群、並びに、フェニル環
がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシアノからな
る群から選ばれた１個乃至３個の置換基で置換された、
置換フェニル、置換フェノキシ及び置換フェニルチオか
らなる群から選ばれ； Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル、アセチル、プロピオニル及びＣ２−Ｃ６アルコ
キシカルボニルからなる群から選ばれ； Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル及びＣ１−Ｃ６ハロ
アルキルからなる群から選ばれるか、またはＲ１及びＲ
２が一体になってメチレン、エチリデン、プロピリデン
またはイソプロピリデン基を形成してもよく； Ｗはシアノ、チオカルバモイル、
であっても相違してもよく、これらは水素、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、チオシアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アル
キルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１−
Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ア
ルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６
アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィ
ニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、スルホ、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシスルホニル、スルファモイル、Ｎ−
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファモイル、カルボキシ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオから成る群、並びに、フェニル環
がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシアノからな
る群から選ばれた１個乃至３個の置換基で置換された、
置換フェニル、置換フェノキシ及び置換フェニルチオか
らなる群から選ばれ； Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル、アセチル、プロピオニル及びＣ２−Ｃ６アルコ
キシカルボニルからなる群から選ばれ； Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル及びＣ１−Ｃ６ハロ
アルキルからなる群から選ばれるか、またはＲ１及びＲ
２が一体になってメチレン、エチリデン、プロピリデン
またはイソプロピリデン基を形成してもよく； Ｗはシアノ、チオカルバモイル、
【化３】 及びＣＨ２Ｚからなる群から選ばれ、（上式において、
Ｇはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルケ
ニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ
１０アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルチオ、Ｃ２
−Ｃ１０アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキ
シ、１個または２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換され
たＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ、フェノキシ、フェニル
チオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ；及び、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ、アミノ、アンモニオ、シアノ、Ｎ−（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）アミノ及びＮ，Ｎ，Ｎ−トリ（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）アンモニオからなる群から選ばれた置換基を有す
るＣ１−Ｃ６アルコキシ基；フェニル環がハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル及びＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ
た１個乃至３個の置換基を有する、フェノキシ、フェニ
ルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオの各基；ＯＭ
で表わされる基〔Ｍは無機または有機塩基のカチオンで
ある〕、−ＮＨＳＯ２Ｒ３で表わされる基〔Ｒ３はＣ１
−Ｃ１０アルキル及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルの中から
選ばれる〕、−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基〔Ｒ４及びＲ
５は同一であっても相違してもよく、水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれ
るかまたはＲ４とＲ５が一体となって複素環を形成して
もよい〕；及び−Ｏ−Ｎ＝Ｒ１０で表わされる基〔Ｒ
１０はＣ１−Ｃ１０アルキリデン基である〕からなる群
から選ばれ； Ｚはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプ
ト、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ及びＮＲ４Ｒ５で表わ
される基〔Ｒ４及びＲ５は前述の通りである〕からなる
群から選ばれる。）； Ｘは酸素及び硫黄の中から選ばれ； Ｙは酸素、硫黄並びにＮＲ６で表わされる基（Ｒ６は水
素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、
Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０アルコキシアル
キル、シアノメチレン、Ｃ１−Ｃ６−（アルコキシ）カ
ルボニルメチレン、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、フォル
ミル、Ｃ２−Ｃ１０アルカノイル、フェニル、ベンジ
ル、ベンゾイル；並びに、フェニル環がハロゲン、Ｃ１
−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選ばれた
１個乃至３個の置換基で置換された、フェニル、ベンジ
ル及びベンゾイルの各基からなる群から選ばれる）から
なる群から選ばれ； ｋ及び１は同一であっても相違してもよく、これらは０
及び１の中から選ばれ； ｎは０，１または２である。
Ｇはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルケ
ニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ
１０アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルチオ、Ｃ２
−Ｃ１０アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキ
シ、１個または２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換され
たＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ、フェノキシ、フェニル
チオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ；及び、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ、アミノ、アンモニオ、シアノ、Ｎ−（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）アミノ及びＮ，Ｎ，Ｎ−トリ（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）アンモニオからなる群から選ばれた置換基を有す
るＣ１−Ｃ６アルコキシ基；フェニル環がハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル及びＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ
た１個乃至３個の置換基を有する、フェノキシ、フェニ
ルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオの各基；ＯＭ
で表わされる基〔Ｍは無機または有機塩基のカチオンで
ある〕、−ＮＨＳＯ２Ｒ３で表わされる基〔Ｒ３はＣ１
−Ｃ１０アルキル及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルの中から
選ばれる〕、−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基〔Ｒ４及びＲ
５は同一であっても相違してもよく、水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選ばれ
るかまたはＲ４とＲ５が一体となって複素環を形成して
もよい〕；及び−Ｏ−Ｎ＝Ｒ１０で表わされる基〔Ｒ
１０はＣ１−Ｃ１０アルキリデン基である〕からなる群
から選ばれ； Ｚはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプ
ト、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ及びＮＲ４Ｒ５で表わ
される基〔Ｒ４及びＲ５は前述の通りである〕からなる
群から選ばれる。）； Ｘは酸素及び硫黄の中から選ばれ； Ｙは酸素、硫黄並びにＮＲ６で表わされる基（Ｒ６は水
素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、
Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０アルコキシアル
キル、シアノメチレン、Ｃ１−Ｃ６−（アルコキシ）カ
ルボニルメチレン、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、フォル
ミル、Ｃ２−Ｃ１０アルカノイル、フェニル、ベンジ
ル、ベンゾイル；並びに、フェニル環がハロゲン、Ｃ１
−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選ばれた
１個乃至３個の置換基で置換された、フェニル、ベンジ
ル及びベンゾイルの各基からなる群から選ばれる）から
なる群から選ばれ； ｋ及び１は同一であっても相違してもよく、これらは０
及び１の中から選ばれ； ｎは０，１または２である。
【０００３】式Ｉで表わされる化合物においてＲ１及び
Ｒ２が同一でないものは光学的に活性であって、本発明
はまた、そのような化合物の個々の立体異性体並びに、
立体異性体のラセミ混合物の他にこれらの立体異性体の
混合物を包含する。Ｗが
Ｒ２が同一でないものは光学的に活性であって、本発明
はまた、そのような化合物の個々の立体異性体並びに、
立体異性体のラセミ混合物の他にこれらの立体異性体の
混合物を包含する。Ｗが
【化４】 で表わされる基（ＧはＯＭで表わされる基〔Ｍは無機ま
たは有機塩基のカチオンである〕である）の場合、適当
な無機塩基にはアルカリ及びアルカリ土類金属の水酸化
物及び炭酸塩並びにアンモニアが含まれ、また適当な有
機塩基には式ＮＲ７Ｒ８Ｒ９で表わされるアミン（式中
Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は同一であっても相違してもよく、
これらは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロ
キシアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選
ばれる）が含まれる。
たは有機塩基のカチオンである〕である）の場合、適当
な無機塩基にはアルカリ及びアルカリ土類金属の水酸化
物及び炭酸塩並びにアンモニアが含まれ、また適当な有
機塩基には式ＮＲ７Ｒ８Ｒ９で表わされるアミン（式中
Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は同一であっても相違してもよく、
これらは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロ
キシアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選
ばれる）が含まれる。
【０００４】Ｗが
【化５】 及び−ＣＨ２Ｚで表わされる基（ＧまたはＺは−ＮＲ４
Ｒ５で表わされる基であって、Ｒ４及びＲ５が一体とな
って複素環を形成している）から選ばれる場合、そのよ
うな複素環基として好ましいものは、１−ピロリル、１
−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−ピロリジニル、
１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、１−ピペ
リジル、１−ピペラジニル及び４−モルフォリニルであ
る。
Ｒ５で表わされる基であって、Ｒ４及びＲ５が一体とな
って複素環を形成している）から選ばれる場合、そのよ
うな複素環基として好ましいものは、１−ピロリル、１
−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−ピロリジニル、
１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、１−ピペ
リジル、１−ピペラジニル及び４−モルフォリニルであ
る。
【０００５】好ましいＡ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｊ，Ｕ及びＶに
は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）アミノ及びフェニルが含まれる。好ましいＲ１
及びＲ２には水素及びＣ１−Ｃ６アルキルが含まれる。
は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）アミノ及びフェニルが含まれる。好ましいＲ１
及びＲ２には水素及びＣ１−Ｃ６アルキルが含まれる。
【０００６】好ましいＷは
【化６】 で表わされる基である。Ｇの性状は格別限定されるわけ
ではなく、式
ではなく、式
【化７】 で表わされる基は遊離カルボン酸であってもよいし、酸
塩、酸エステル、酸アミド、酸スルホンアミドもしくは
酸オキシムエステルのような酸の誘導体であってもよ
い。好ましいＧには、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０アル
ケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルキニルオキシ、Ｃ１−
Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルチオ、Ｃ
２−Ｃ１０アルキニルチオ、シクロヘキシルオキシ、フ
ェノキシ、ベンジルオキシ；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ア
ミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ及びＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アンモニオからなる群から選ば
れた置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；式
−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基（式中Ｒ４及びＲ５は同一
であっても相違してもよく、これらは水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選ばれ
る）；ＯＭで表わされる基（Ｍはアルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオンまたはアンモニウムイオンＨＮ
＋ Ｒ７Ｒ８Ｒ９〔Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は同一であって
も相違してもよく、これらは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、フェニル及びベン
ジルからなる群から選ばれる〕の中から選ばれる）；式
−ＮＨＳＯ２Ｒ３で表わされる基（式中Ｒ３はＣ１−Ｃ
６アルキルである）；及び式−Ｏ−Ｎ＝Ｒ１０（式中の
Ｒ１０はＣ１−Ｃ１０アルキリデン基である）が含まれ
る。Ｇとしてより好ましいものにはヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ１０アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ
２−Ｃ１０アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチ
オ及びＯＭで表わされる基（Ｍはアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属イオンである）がある。
塩、酸エステル、酸アミド、酸スルホンアミドもしくは
酸オキシムエステルのような酸の誘導体であってもよ
い。好ましいＧには、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０アル
ケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルキニルオキシ、Ｃ１−
Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルチオ、Ｃ
２−Ｃ１０アルキニルチオ、シクロヘキシルオキシ、フ
ェノキシ、ベンジルオキシ；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ア
ミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ及びＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アンモニオからなる群から選ば
れた置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；式
−ＮＲ４Ｒ５で表わされる基（式中Ｒ４及びＲ５は同一
であっても相違してもよく、これらは水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選ばれ
る）；ＯＭで表わされる基（Ｍはアルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオンまたはアンモニウムイオンＨＮ
＋ Ｒ７Ｒ８Ｒ９〔Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は同一であって
も相違してもよく、これらは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、フェニル及びベン
ジルからなる群から選ばれる〕の中から選ばれる）；式
−ＮＨＳＯ２Ｒ３で表わされる基（式中Ｒ３はＣ１−Ｃ
６アルキルである）；及び式−Ｏ−Ｎ＝Ｒ１０（式中の
Ｒ１０はＣ１−Ｃ１０アルキリデン基である）が含まれ
る。Ｇとしてより好ましいものにはヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ１０アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０アルケニルオキシ、Ｃ
２−Ｃ１０アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチ
オ及びＯＭで表わされる基（Ｍはアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属イオンである）がある。
【０００７】好ましいＸは酸素である。好ましいＹには
酸素及び式ＮＲ６（Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
Ｃ２−Ｃ１０アルケニル及びＣ２−Ｃ１０アルキニルか
ら選ばれる）が含まれる。好ましいｎは０及び２であ
る。
酸素及び式ＮＲ６（Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
Ｃ２−Ｃ１０アルケニル及びＣ２−Ｃ１０アルキニルか
ら選ばれる）が含まれる。好ましいｎは０及び２であ
る。
【０００８】本発明に含まれる化合物の代表例としては
次のものが掲げられる。尚、各構造式の右隣に付した数
字は各化合物のＮｏ．を表わす。
次のものが掲げられる。尚、各構造式の右隣に付した数
字は各化合物のＮｏ．を表わす。
【化８】
【化９】
【化１０】
【０００９】式Ｉで表わされる化合物のうち好ましいも
のは、フェニル環が１，４−置換されたもの、即ち、下
記式ＩＩ
のは、フェニル環が１，４−置換されたもの、即ち、下
記式ＩＩ
【化１１】 で表わされる２−キナゾリニル化合物である。
【００１０】本発明に係る化合物は種々の方法によって
製造することができる。本発明は、他の一面に於いて、
式Ｉで表わされる化合物の製造方法を提供する。
製造することができる。本発明は、他の一面に於いて、
式Ｉで表わされる化合物の製造方法を提供する。
【００１１】式Ｉａで表わされる化合物（式Ｉに於いて
Ｗが
Ｗが
【化１２】 であってＧがヒドロキシでないもの）は式Ｉｂで表わさ
れる酸（式ＩにおいてＷ＝−ＣＯ２Ｈであるもの）を、
例えば、塩基を用いて中和して酸塩とするか、上記酸を
アルコール、チオール、フェノールもしくはチオフェノ
ールでエステル化して酸エステルとするか、または上記
酸（もしくはその酸ハロゲン化物誘導体）をアミンと反
応せしめてアミドとする（反応式Ａ）ことによって製造
できる。上述のように式Ｉｂで表わされる本発明の化合
物から式Ｉａで表わされる本発明の化合物を製造するに
際しては、格別の反応条件を採用しなくても一般に酸
塩、酸エステル、酸ハロゲン化物及び酸アミドの製造に
当業界で周知の方法に従って製造することができる。
れる酸（式ＩにおいてＷ＝−ＣＯ２Ｈであるもの）を、
例えば、塩基を用いて中和して酸塩とするか、上記酸を
アルコール、チオール、フェノールもしくはチオフェノ
ールでエステル化して酸エステルとするか、または上記
酸（もしくはその酸ハロゲン化物誘導体）をアミンと反
応せしめてアミドとする（反応式Ａ）ことによって製造
できる。上述のように式Ｉｂで表わされる本発明の化合
物から式Ｉａで表わされる本発明の化合物を製造するに
際しては、格別の反応条件を採用しなくても一般に酸
塩、酸エステル、酸ハロゲン化物及び酸アミドの製造に
当業界で周知の方法に従って製造することができる。
【化１３】
【００１２】式Ｉｃで表わされる本発明のニトリル（式
ＩにおいてＷ＝−Ｃ≡Ｎであるもの）は例えば式Ｉｄで
表わされる酸アミド（式ＩにおいてＷ＝−ＣＯＮＨ２で
あるもの）から製造することができる（反応式Ｂ）。
ＩにおいてＷ＝−Ｃ≡Ｎであるもの）は例えば式Ｉｄで
表わされる酸アミド（式ＩにおいてＷ＝−ＣＯＮＨ２で
あるもの）から製造することができる（反応式Ｂ）。
【化１４】
【００１３】式Ｉｅで表わされる本発明のアルコール
（式ＩにおいてＷ＝ＣＨ２ＯＨであるもの）は式Ｉｆで
表わされる酸または酸エステル（式ＩにおいてＷが
（式ＩにおいてＷ＝ＣＨ２ＯＨであるもの）は式Ｉｆで
表わされる酸または酸エステル（式ＩにおいてＷが
【化１５】 であってＧ＝ＯＨまたはＯ−アルキルであるもの）の還
元によって製造することができる（反応式Ｃ）。式Ｉｆ
で表わされる本発明のエステルから式Ｉｅで表わされる
本発明のアルコールを製造するに際しては、格別の反応
条件を採用しなくても酸または酸エステルを還元してア
ルコールとする当業界で周知の方法、例えばリチウム・
アルミニウム水素化物還元法に従って行うことができ
る。
元によって製造することができる（反応式Ｃ）。式Ｉｆ
で表わされる本発明のエステルから式Ｉｅで表わされる
本発明のアルコールを製造するに際しては、格別の反応
条件を採用しなくても酸または酸エステルを還元してア
ルコールとする当業界で周知の方法、例えばリチウム・
アルミニウム水素化物還元法に従って行うことができ
る。
【化１６】
【００１４】式Ｉｇで表わされる本発明のアルキルハラ
イド（式ＩにおいてＷ＝ＣＨ２−ハロゲンであるもの）
は式Ｉｅで表わされるアルコール（式ＩにおいてＷ＝−
ＣＨ２ＯＨであるもの）をハロゲン化することにより製
造できる。式Ｉｅで表わされる本発明のアルコールから
式Ｉｇで表わされる本発明のアルキルハライドを製造す
るに際しては、格別の反応条件を採用しなくても一般に
アルコールをアルキルハライドに転換する当業界で周知
の方法、例えば塩化チオニルのような試薬を用いるハロ
ゲン化方法に従って行うことができる。
イド（式ＩにおいてＷ＝ＣＨ２−ハロゲンであるもの）
は式Ｉｅで表わされるアルコール（式ＩにおいてＷ＝−
ＣＨ２ＯＨであるもの）をハロゲン化することにより製
造できる。式Ｉｅで表わされる本発明のアルコールから
式Ｉｇで表わされる本発明のアルキルハライドを製造す
るに際しては、格別の反応条件を採用しなくても一般に
アルコールをアルキルハライドに転換する当業界で周知
の方法、例えば塩化チオニルのような試薬を用いるハロ
ゲン化方法に従って行うことができる。
【００１５】式Ｉｈで表わされる本発明のエーテル（式
ＩにおいてＷ＝−ＣＨ２ＯＲであるもの）は式Ｉｅで表
わされるアルコール（式ＩにおいてＷ＝−ＣＨ２ＯＨで
あるもの）のアルキル化によって製造することができ
る。式Ｉｅで表わされる本発明のアルコールから式Ｉｈ
で表わされる本発明のエーテルを製造するに際しては、
格別の反応条件に依らずともアルコールをエーテルに転
換せしめる当業界において周知の方法、例えばウィリア
ムソン・エーテル合成法によるアルキルハライドと反応
せしめる方法によって行うことができる。
ＩにおいてＷ＝−ＣＨ２ＯＲであるもの）は式Ｉｅで表
わされるアルコール（式ＩにおいてＷ＝−ＣＨ２ＯＨで
あるもの）のアルキル化によって製造することができ
る。式Ｉｅで表わされる本発明のアルコールから式Ｉｈ
で表わされる本発明のエーテルを製造するに際しては、
格別の反応条件に依らずともアルコールをエーテルに転
換せしめる当業界において周知の方法、例えばウィリア
ムソン・エーテル合成法によるアルキルハライドと反応
せしめる方法によって行うことができる。
【００１６】式Ｉｈ（Ｉｉ）で表わされる本発明のエー
テル（チオエーテル）〔式ＩにおいてＷ＝−ＣＨ２ＯＲ
（−ＣＨ２ＳＲ）であるもの〕は式Ｉｇで表わされるア
ルキルハライド（式ＩにおいてＷ＝ＣＨ２−ハロゲンで
あるもの）のアルコキシル化（チオアルコキシル化）に
よって製造することができる。式Ｉｇで表わされる本発
明のアルキルハライドから式Ｉｈ（式Ｉｉ）で表わされ
る本発明のエーテル（チオエーテル）を製造するに際し
ては、アルキルハライドをエーテルに転換せしめる当業
界において周知の方法、例えばウィリアムソン・エーテ
ル合成によるアルコール（チオール）と反応せしめる方
法によって行うことができる。
テル（チオエーテル）〔式ＩにおいてＷ＝−ＣＨ２ＯＲ
（−ＣＨ２ＳＲ）であるもの〕は式Ｉｇで表わされるア
ルキルハライド（式ＩにおいてＷ＝ＣＨ２−ハロゲンで
あるもの）のアルコキシル化（チオアルコキシル化）に
よって製造することができる。式Ｉｇで表わされる本発
明のアルキルハライドから式Ｉｈ（式Ｉｉ）で表わされ
る本発明のエーテル（チオエーテル）を製造するに際し
ては、アルキルハライドをエーテルに転換せしめる当業
界において周知の方法、例えばウィリアムソン・エーテ
ル合成によるアルコール（チオール）と反応せしめる方
法によって行うことができる。
【００１７】式Ｉｊで表わされる本発明のアミン（式Ｉ
においてＷ＝−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５であるもの）は式Ｉｇ
で表わされるアルキルハライド（式ＩにおいてＷ＝−Ｃ
Ｈ２−ハロゲンであるもの）のアミノ化または式Ｉｋで
表わされるアミド（式ＩにおいてＷが
においてＷ＝−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５であるもの）は式Ｉｇ
で表わされるアルキルハライド（式ＩにおいてＷ＝−Ｃ
Ｈ２−ハロゲンであるもの）のアミノ化または式Ｉｋで
表わされるアミド（式ＩにおいてＷが
【化１７】 であるもの）の還元によって製造することができる。式
Ｉｇで表わされる本発明のアルキルハライドから、また
は式Ｉｋで表わされる本発明のアミドから式Ｉｊで表わ
される本発明のアミンを製造するに際しては、アルキル
ハライドをアミンに転換せしめる当業界で周知の方法、
例えばアミンと反応させる方法、またはアミドをアミン
に転換する当業界で周知の方法、例えばリチウム・アル
ミニウム水素化物のような試薬を用いて還元する方法に
よって格別の反応条件に依らなくとも製造することがで
きる。
Ｉｇで表わされる本発明のアルキルハライドから、また
は式Ｉｋで表わされる本発明のアミドから式Ｉｊで表わ
される本発明のアミンを製造するに際しては、アルキル
ハライドをアミンに転換せしめる当業界で周知の方法、
例えばアミンと反応させる方法、またはアミドをアミン
に転換する当業界で周知の方法、例えばリチウム・アル
ミニウム水素化物のような試薬を用いて還元する方法に
よって格別の反応条件に依らなくとも製造することがで
きる。
【００１８】式Ｉにおいてｋ及び１のいずれか一方また
は両者が共に１である本発明のＮ−酸化物は式Ｉにおい
てｋ及び／または１が０である本発明の化合物を酸化す
ることにより製造することができる。そのような本発明
のＮ−酸化物を製造するに際しては、格別の反応条件に
よらなくてもキナゾリンをキナゾリン・Ｎ−酸化物に転
換せしめる当業界で周知の方法、例えば過硫酸塩、過酸
化物、過酸または過酸エステルを用いて酸化する方法に
より行うことができる。
は両者が共に１である本発明のＮ−酸化物は式Ｉにおい
てｋ及び／または１が０である本発明の化合物を酸化す
ることにより製造することができる。そのような本発明
のＮ−酸化物を製造するに際しては、格別の反応条件に
よらなくてもキナゾリンをキナゾリン・Ｎ−酸化物に転
換せしめる当業界で周知の方法、例えば過硫酸塩、過酸
化物、過酸または過酸エステルを用いて酸化する方法に
より行うことができる。
【００１９】式Ｉで表わされる本発明の化合物において
ＹがＮＲ６で表わされる基であってＲ６が水素でないも
のは、式Ｉで表わされる本発明の化合物のうちＹがＮＲ
６で表わされる基であってＲ６が水素である化合物を例
えばアルキル化またはアシル化することにより製造でき
る。上述のようなＲ１が水素でない新規な化合物を製造
するに際しては、格別の反応条件によることなく第２ア
ミン誘導体の製造において当業界で周知の方法、例えば
アルキルハライドを用いるアルキル化法及びアシルハラ
イドを用いるアシル化法に従って行うことができる。
ＹがＮＲ６で表わされる基であってＲ６が水素でないも
のは、式Ｉで表わされる本発明の化合物のうちＹがＮＲ
６で表わされる基であってＲ６が水素である化合物を例
えばアルキル化またはアシル化することにより製造でき
る。上述のようなＲ１が水素でない新規な化合物を製造
するに際しては、格別の反応条件によることなく第２ア
ミン誘導体の製造において当業界で周知の方法、例えば
アルキルハライドを用いるアルキル化法及びアシルハラ
イドを用いるアシル化法に従って行うことができる。
【００２０】式Ｉで表わされる化合物においてＡ，Ｂ，
Ｄ，Ｅ，Ｕ、Ｖ，Ｙ，Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，Ｊ，Ｗ，ｋ，１
及びｎが前述の通りであるような化合物は式ＩＸで表わ
されるフェノールまたはチオフェノールと式Ｘで表わさ
れる化合物（式中のハロは塩素、臭素、またはヨウ素で
ある）と、好ましくはアルカリ性物質の存在下に反応式
Ｄに従って縮合することにより製造することができる。
Ｄ，Ｅ，Ｕ、Ｖ，Ｙ，Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，Ｊ，Ｗ，ｋ，１
及びｎが前述の通りであるような化合物は式ＩＸで表わ
されるフェノールまたはチオフェノールと式Ｘで表わさ
れる化合物（式中のハロは塩素、臭素、またはヨウ素で
ある）と、好ましくはアルカリ性物質の存在下に反応式
Ｄに従って縮合することにより製造することができる。
【化１８】
【００２１】式Ｉで表わされる化合物はまた次のように
製造することができる。 ａ）式Ｖで表わされる適当なキナゾリン誘導体（式中の
Ｌは脱離基、例えば、アルキルスルホニル、塩素、臭素
またはヨウ素である）を式ＶＩで表わされる適当な化合
物と下記反応式Ｅに従って縮合する。
製造することができる。 ａ）式Ｖで表わされる適当なキナゾリン誘導体（式中の
Ｌは脱離基、例えば、アルキルスルホニル、塩素、臭素
またはヨウ素である）を式ＶＩで表わされる適当な化合
物と下記反応式Ｅに従って縮合する。
【化１９】
【００２２】ｂ）または、次の各工程（ｉ），（ｉｉ）
及び（ｉｉｉ）を順次行う。 （ｉ）式Ｖで表わされる適当なキナゾリン誘導体（式中
のＬは脱離基、例えば、アルキルスルホニル、塩素、臭
素またはヨウ素である）と式ＶＩＩで表わされる適当な
化合物（式中のＱはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルチオである）と
縮合せしめて式ＶＩＩＩで表わされる化合物（式中のＱ
はヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまた
はＣ１−Ｃ６アルキルチオである）を生成し、 （ｉｉ）上述の工程（ｉ）で製造したＱがＣ１−Ｃ６ア
ルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルチオである式ＶＩＩ
Ｉで表わされる化合物を脱アルキル化して、式ＩＸで表
わされる化合物とし、次いで （ｉｉｉ）上記工程（ｉ）または工程（ｉｉ）で得られ
た式ＩＸで表わされる生成物を上記反応式Ｄのプロセス
に従って式Ｘで表わされる化合物と縮合する。 （上記工程（ｉ）及び（ｉｉ）は下記反応式Ｆに示
す）；
及び（ｉｉｉ）を順次行う。 （ｉ）式Ｖで表わされる適当なキナゾリン誘導体（式中
のＬは脱離基、例えば、アルキルスルホニル、塩素、臭
素またはヨウ素である）と式ＶＩＩで表わされる適当な
化合物（式中のＱはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルチオである）と
縮合せしめて式ＶＩＩＩで表わされる化合物（式中のＱ
はヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまた
はＣ１−Ｃ６アルキルチオである）を生成し、 （ｉｉ）上述の工程（ｉ）で製造したＱがＣ１−Ｃ６ア
ルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルチオである式ＶＩＩ
Ｉで表わされる化合物を脱アルキル化して、式ＩＸで表
わされる化合物とし、次いで （ｉｉｉ）上記工程（ｉ）または工程（ｉｉ）で得られ
た式ＩＸで表わされる生成物を上記反応式Ｄのプロセス
に従って式Ｘで表わされる化合物と縮合する。 （上記工程（ｉ）及び（ｉｉ）は下記反応式Ｆに示
す）；
【化２０】
【００２３】または ｃ）次の工程を順次行う。 （ｉ）式ＸＩで表わされる適当なキナゾリン誘導体を式
ＸＩＩで表わされる適当なベンゼン誘導体（Ｌは脱離
基、例えば、アルキルスルホニル、塩素、臭素またはヨ
ウ素であり、Ｑはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルチオである）と縮
合せしめて式ＶＩＩＩで表わされる化合物（Ｑは前述の
通りである）を生成せしめ； （ｉｉ）上記工程（ｉ）で得られた式ＶＩＩＩで表わさ
れる化合物（ＱがＣ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ
６アルキルチオであるもの）を上記反応式Ｆ工程（ｉ
ｉ）のプロセスに従って脱アルキル化して式ＩＸで表わ
される化合物を生成せしめ；次いで （ｉｉｉ）上記工程（ｉ）または工程（ｉｉ）で得られ
た式ＩＸで得られた生成物を上記反応式Ｄのプロセスに
従って式Ｘで表わされる化合物と縮合する。 （上記工程（ｉ）を下記反応式Ｇに示す）。
ＸＩＩで表わされる適当なベンゼン誘導体（Ｌは脱離
基、例えば、アルキルスルホニル、塩素、臭素またはヨ
ウ素であり、Ｑはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルチオである）と縮
合せしめて式ＶＩＩＩで表わされる化合物（Ｑは前述の
通りである）を生成せしめ； （ｉｉ）上記工程（ｉ）で得られた式ＶＩＩＩで表わさ
れる化合物（ＱがＣ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ
６アルキルチオであるもの）を上記反応式Ｆ工程（ｉ
ｉ）のプロセスに従って脱アルキル化して式ＩＸで表わ
される化合物を生成せしめ；次いで （ｉｉｉ）上記工程（ｉ）または工程（ｉｉ）で得られ
た式ＩＸで得られた生成物を上記反応式Ｄのプロセスに
従って式Ｘで表わされる化合物と縮合する。 （上記工程（ｉ）を下記反応式Ｇに示す）。
【化２１】
【００２４】反応式Ｄ及びＥ乃至Ｇ（Ｙは酸素または硫
黄である）について上記に説明した縮合反応は好ましく
はアルカリ性物質の存在下に行われる。適当なアルカリ
性物質には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのような、アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩が含
まれる。
黄である）について上記に説明した縮合反応は好ましく
はアルカリ性物質の存在下に行われる。適当なアルカリ
性物質には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのような、アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩が含
まれる。
【００２５】反応式Ｄ乃至Ｇについて上記に説明した縮
合反応は好ましくは溶媒の存在下に行われる。適当な溶
媒には、例えば、アセトン、メチルエチルケトン及びメ
チルイソブチルケトンのようなケトン類、並びに、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメ
チルホスホルアミド及びスルホランのような双性中性溶
媒が含まれる。
合反応は好ましくは溶媒の存在下に行われる。適当な溶
媒には、例えば、アセトン、メチルエチルケトン及びメ
チルイソブチルケトンのようなケトン類、並びに、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメ
チルホスホルアミド及びスルホランのような双性中性溶
媒が含まれる。
【００２６】反応式Ｄ，Ｅ，Ｆ及びＧについて上記に説
明した縮合反応を行うための反応条件は使用する試薬及
び溶媒に依存して変わる。一般に、熱を適用することに
より反応が速められる。通常、反応温度は４０゜乃至１
５０℃であり、反応時間は０．５乃至２０時間であるこ
とが望ましい。しかしながら、より高いもしくはより低
い反応温度及び／またはより短いまたはより長い反応時
間を所望ならば採用することができる。
明した縮合反応を行うための反応条件は使用する試薬及
び溶媒に依存して変わる。一般に、熱を適用することに
より反応が速められる。通常、反応温度は４０゜乃至１
５０℃であり、反応時間は０．５乃至２０時間であるこ
とが望ましい。しかしながら、より高いもしくはより低
い反応温度及び／またはより短いまたはより長い反応時
間を所望ならば採用することができる。
【００２７】上記ｂ）（ｉｉ）及びｃ）（ｉｉ）におい
て反応式Ｆ及びＧを参照して説明した脱アルキル化反応
は当業界において知られた種々の試薬を用いて行うこと
ができる。例えば、アリール・アルキルエーテル類は、
ピリジン塩酸塩、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、ナトリウ
ムチオエトキシドのジメチルホルムアミド溶液、ｐ−ト
ルエンスルホン酸アセチル、ヨウ化ナトリウムまたはカ
リウムの蟻酸または酢酸溶液、ヨウ化リチウムの２，
４，６−コリジン溶液及び三臭化ホウ素のような試薬を
用いて裂開することができる。反応時間その他の反応条
件は使用する脱アルキル化剤及び裂開すべきエーテルに
依存して大幅に変わる。
て反応式Ｆ及びＧを参照して説明した脱アルキル化反応
は当業界において知られた種々の試薬を用いて行うこと
ができる。例えば、アリール・アルキルエーテル類は、
ピリジン塩酸塩、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、ナトリウ
ムチオエトキシドのジメチルホルムアミド溶液、ｐ−ト
ルエンスルホン酸アセチル、ヨウ化ナトリウムまたはカ
リウムの蟻酸または酢酸溶液、ヨウ化リチウムの２，
４，６−コリジン溶液及び三臭化ホウ素のような試薬を
用いて裂開することができる。反応時間その他の反応条
件は使用する脱アルキル化剤及び裂開すべきエーテルに
依存して大幅に変わる。
【００２８】上述の「エーテル裂開」試薬を用いる場合
に一般に採用される反応条件は当業界において知られて
おり、上記ｂ）（ｉｉ）及びｃ）（ｉｉ）において反応
式Ｆ及びＧについて説明した「エーテル裂開」反応に適
当な条件は格別の実験を行わなくとも容易に見出すこと
ができる。
に一般に採用される反応条件は当業界において知られて
おり、上記ｂ）（ｉｉ）及びｃ）（ｉｉ）において反応
式Ｆ及びＧについて説明した「エーテル裂開」反応に適
当な条件は格別の実験を行わなくとも容易に見出すこと
ができる。
【００２９】下記式ＶＩＩＩで表わされる化合物
【化２２】 は式Ｉで表わされる化合物の製造用中間体として有用な
新規化合物である。それ故、本発明はさらに他の一面に
おいて式ＶＩＩＩで表わされる化合物（式中のＡ，Ｂ，
Ｄ，Ｅ，Ｊ，ｋ，１，Ｙ，Ｕ，Ｖ及びＱは前に定義した
通りである）を提供する。
新規化合物である。それ故、本発明はさらに他の一面に
おいて式ＶＩＩＩで表わされる化合物（式中のＡ，Ｂ，
Ｄ，Ｅ，Ｊ，ｋ，１，Ｙ，Ｕ，Ｖ及びＱは前に定義した
通りである）を提供する。
【００３０】式Ｉで表わされる化合物は殺草活性を示
す。それ故、本発明はさらに他の一面において、上述の
ような式１で表わされる化合物の有効量を望ましからざ
る植物またはその生育媒体に適用することからなる望ま
しからざる植物を著しく損傷または枯死せしめる方法を
提供する。
す。それ故、本発明はさらに他の一面において、上述の
ような式１で表わされる化合物の有効量を望ましからざ
る植物またはその生育媒体に適用することからなる望ま
しからざる植物を著しく損傷または枯死せしめる方法を
提供する。
【００３１】一般的に言えば式Ｉで表わされる化合物は
種々の植物に対し殺草活性を示す。しかしながら、本発
明の化合物のあるものは単子葉植物に対し選択的な活性
を示す。双子葉植物に対しては、他の植物を著しく損傷
または枯死せしめる程度に本発明の上記化合物を適用し
ても比較的活性が小さい。
種々の植物に対し殺草活性を示す。しかしながら、本発
明の化合物のあるものは単子葉植物に対し選択的な活性
を示す。双子葉植物に対しては、他の植物を著しく損傷
または枯死せしめる程度に本発明の上記化合物を適用し
ても比較的活性が小さい。
【００３２】さらに、式Ｉで表わされる化合物のあるも
のは単子葉植物群の中の特定のものに選択的に活性を示
すので、単子葉穀物の中の単子葉植物雑草を枯死または
著しく損傷せしめるに十分な量において用いることがで
きる。
のは単子葉植物群の中の特定のものに選択的に活性を示
すので、単子葉穀物の中の単子葉植物雑草を枯死または
著しく損傷せしめるに十分な量において用いることがで
きる。
【００３３】それ故、本発明はさらに他の一面において
作物または作物の生育媒体に対し、上記式Ｉで表わされ
る化合物を雑草を著しく損傷または枯死せしめるに十分
ではあるが、作物に実質的に損傷を与えるには不十分な
量において適用することからなる作物中の雑草の生育を
選択的に抑制する方法を提供する。
作物または作物の生育媒体に対し、上記式Ｉで表わされ
る化合物を雑草を著しく損傷または枯死せしめるに十分
ではあるが、作物に実質的に損傷を与えるには不十分な
量において適用することからなる作物中の雑草の生育を
選択的に抑制する方法を提供する。
【００３４】式Ｉで表わされる化合物は直接植物に適用
することもできるし（発芽後適用）、または植物が発芽
する前に土壌中に適用する（発芽前適用）こともでき
る。しかしながら、一般には発芽後に植物に適用する方
がより有効である。
することもできるし（発芽後適用）、または植物が発芽
する前に土壌中に適用する（発芽前適用）こともでき
る。しかしながら、一般には発芽後に植物に適用する方
がより有効である。
【００３５】式Ｉで表わされる化合物は単独で植物の生
育阻止または植物を著しく損傷もしくは枯死せしめるの
に用いることができるが、本発明の化合物と固体もしく
は液状の稀釈剤を含むキャリヤーとの混合組成物形態で
用いることが望ましい。それ故、本発明はさらに他の一
面において、前述のような式Ｉで表わされる化合物とそ
れに対する不活性なキャリヤーとを含んでなる植物生育
阻止、植物損傷または植物枯死用組成物を提供する。
育阻止または植物を著しく損傷もしくは枯死せしめるの
に用いることができるが、本発明の化合物と固体もしく
は液状の稀釈剤を含むキャリヤーとの混合組成物形態で
用いることが望ましい。それ故、本発明はさらに他の一
面において、前述のような式Ｉで表わされる化合物とそ
れに対する不活性なキャリヤーとを含んでなる植物生育
阻止、植物損傷または植物枯死用組成物を提供する。
【００３６】本発明に係る組成物はそのまま使用するこ
とができる稀釈組成物と使用に先立って（通常は水で）
稀釈する必要がある濃厚組成物の両者を含む。本発明の
組成物は好ましくは０．０１乃至９０重量％の活性成分
を含む。直ちに使用できる稀釈組成物は０．０１乃至２
重量％の活性成分を含むことが望ましい。濃厚組成物は
２０乃至９０重量％の活性成分を含むことができるが、
通常は２０乃至７０重量％が好ましい。
とができる稀釈組成物と使用に先立って（通常は水で）
稀釈する必要がある濃厚組成物の両者を含む。本発明の
組成物は好ましくは０．０１乃至９０重量％の活性成分
を含む。直ちに使用できる稀釈組成物は０．０１乃至２
重量％の活性成分を含むことが望ましい。濃厚組成物は
２０乃至９０重量％の活性成分を含むことができるが、
通常は２０乃至７０重量％が好ましい。
【００３７】固体組成物は、活性成分を微細に分割した
固体稀釈剤、例えば、カオリン、ベントナイト、多孔質
珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マ
グネシア、フラースアース及び石膏と混合してなる粉末
または粒子状の形態とすることができる。固体組成物は
また液中における粉末または粒子の分散を容易ならしめ
るための湿潤剤を配合した分散可能な粉末または粒子形
態とすることもできる。粉末形態の固体組成物は葉状粉
として適用することができる。
固体稀釈剤、例えば、カオリン、ベントナイト、多孔質
珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マ
グネシア、フラースアース及び石膏と混合してなる粉末
または粒子状の形態とすることができる。固体組成物は
また液中における粉末または粒子の分散を容易ならしめ
るための湿潤剤を配合した分散可能な粉末または粒子形
態とすることもできる。粉末形態の固体組成物は葉状粉
として適用することができる。
【００３８】液状組成物は活性成分を必要に応じて界面
活性剤を用いて水中に溶解もしくは分散せしめてなる溶
液もしくは分散液とすることもできるし、また活性成分
を水と混和しない有機溶剤中に溶解もしくは分散せしめ
た溶液もしくは分散液を水中に液滴として分散せしめた
ものとすることができる。
活性剤を用いて水中に溶解もしくは分散せしめてなる溶
液もしくは分散液とすることもできるし、また活性成分
を水と混和しない有機溶剤中に溶解もしくは分散せしめ
た溶液もしくは分散液を水中に液滴として分散せしめた
ものとすることができる。
【００３９】界面活性剤はカチオン、アニオンまたは非
イオンのいずれのタイプであってもよい。カチオン界面
活性剤には、例えばセチルトリメチルアンモニウム・ブ
ロミドのような第四アンモニウム化合物がある。適当な
アニオン界面活性剤には石けん類；硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩、例えばナトリウム・ラウリル・サルフェー
ト；およびスルホン化芳香族化合物の塩、例えば、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグ、スルホン酸
ナトリウム、カルシウム及びアンモニウム、スルホン酸
ブチルナフタレン及びジイソプロピル−及びトリイソプ
ロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩混合物等が
ある。適当な非イオン界面活性剤には、エチレンオキシ
ドと、オレイルアルコール及びセチルアルコールのよう
な脂肪族アルコールとの縮合生成物またはオクチルもし
くはノニルフェノールまたはオクチルクレゾールのよう
なアルキルフェノールとの縮合生成物がある。その他の
非イオン界面活性剤としては、長鎖脂肪酸及びヘキシト
ール無水物から導かれる部分エステル、例えばソルビタ
ン・モノラウレート；そのような部分エステルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物；及びレシチンがある。
イオンのいずれのタイプであってもよい。カチオン界面
活性剤には、例えばセチルトリメチルアンモニウム・ブ
ロミドのような第四アンモニウム化合物がある。適当な
アニオン界面活性剤には石けん類；硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩、例えばナトリウム・ラウリル・サルフェー
ト；およびスルホン化芳香族化合物の塩、例えば、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグ、スルホン酸
ナトリウム、カルシウム及びアンモニウム、スルホン酸
ブチルナフタレン及びジイソプロピル−及びトリイソプ
ロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩混合物等が
ある。適当な非イオン界面活性剤には、エチレンオキシ
ドと、オレイルアルコール及びセチルアルコールのよう
な脂肪族アルコールとの縮合生成物またはオクチルもし
くはノニルフェノールまたはオクチルクレゾールのよう
なアルキルフェノールとの縮合生成物がある。その他の
非イオン界面活性剤としては、長鎖脂肪酸及びヘキシト
ール無水物から導かれる部分エステル、例えばソルビタ
ン・モノラウレート；そのような部分エステルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物；及びレシチンがある。
【００４０】水溶液または分散液は、活性成分を必要に
応じて湿潤剤または分散剤を含む水または有機溶剤中に
溶解せしめ、次いで有機溶剤を用いた場合には得られた
混合物を必要に応じて湿潤剤または分散剤を配合した水
中へ混入することにより調製できる。適当な有機溶剤に
は、例えば、二塩化エチレン、イソプロピルアルコー
ル、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール、ト
ルエン、ケロセン、メチルナフタレン、キシレン及びト
リクロロエチレンがある。
応じて湿潤剤または分散剤を含む水または有機溶剤中に
溶解せしめ、次いで有機溶剤を用いた場合には得られた
混合物を必要に応じて湿潤剤または分散剤を配合した水
中へ混入することにより調製できる。適当な有機溶剤に
は、例えば、二塩化エチレン、イソプロピルアルコー
ル、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール、ト
ルエン、ケロセン、メチルナフタレン、キシレン及びト
リクロロエチレンがある。
【００４１】水溶液または分散液の形態で使用される組
成物は一般に活性成分を高濃度で含む濃厚液の形態で供
給され、この濃厚液は使用に先立って水で稀釈される。
一般に濃厚液は長期間の貯蔵に耐え、且つ、貯蔵後に水
で稀釈して水性調剤とした時に長時間均質状態を維持し
常用されるスプレー装置で適用できるものでなければな
らない。濃厚液は通常２０乃至９０重量％、好ましくは
２０乃至７０重量％の活性成分を含む。そのまま使用で
きる稀釈水性調剤はその目的に応じて活性成分を種々の
割合で含むことができるが、通常は０．０１乃至１０．
０重量％、好ましくは、０．１乃至２重量％含有する。
成物は一般に活性成分を高濃度で含む濃厚液の形態で供
給され、この濃厚液は使用に先立って水で稀釈される。
一般に濃厚液は長期間の貯蔵に耐え、且つ、貯蔵後に水
で稀釈して水性調剤とした時に長時間均質状態を維持し
常用されるスプレー装置で適用できるものでなければな
らない。濃厚液は通常２０乃至９０重量％、好ましくは
２０乃至７０重量％の活性成分を含む。そのまま使用で
きる稀釈水性調剤はその目的に応じて活性成分を種々の
割合で含むことができるが、通常は０．０１乃至１０．
０重量％、好ましくは、０．１乃至２重量％含有する。
【００４２】好ましい濃厚組成物中に含まれる活性成分
は微細に分解され、界面活性剤及び懸濁剤の存在下に水
中に分散されたものである。適当な懸濁剤には親水性コ
ロイドがあり、これには例えば、ポリビニルピロリドン
及びナトリウム・カルボキシメチルセルローズが含まれ
る。植物ゴム類、例えば、アカシアゴム及びトラガカン
トゴムも懸濁剤として用いられる。好ましい懸濁剤は濃
厚液にチクソトロピック性を付与しその粘度を増大する
ものである。好ましい懸濁剤の例としてはモンモリロナ
イト、バイデライト、ノントロン石、ヘクトライト、サ
ポー石及びソーコライトのような水和コロイド状ミネラ
ルシリケート類がある。ベントナイトは特に好ましい。
その他の懸濁剤にはセルロース誘導体及びポリビニルア
ルコールがある。
は微細に分解され、界面活性剤及び懸濁剤の存在下に水
中に分散されたものである。適当な懸濁剤には親水性コ
ロイドがあり、これには例えば、ポリビニルピロリドン
及びナトリウム・カルボキシメチルセルローズが含まれ
る。植物ゴム類、例えば、アカシアゴム及びトラガカン
トゴムも懸濁剤として用いられる。好ましい懸濁剤は濃
厚液にチクソトロピック性を付与しその粘度を増大する
ものである。好ましい懸濁剤の例としてはモンモリロナ
イト、バイデライト、ノントロン石、ヘクトライト、サ
ポー石及びソーコライトのような水和コロイド状ミネラ
ルシリケート類がある。ベントナイトは特に好ましい。
その他の懸濁剤にはセルロース誘導体及びポリビニルア
ルコールがある。
【００４３】本発明に係る化合物の適用割合は多くの要
因、例えば、使用する化合物、生育を阻止すべき植物、
使用する化合物の処方及び化合物を葉または根のいずれ
に適用するかに依存して変わる。しかしながら、一般的
な目安としては、ヘクタール当たり０．００５乃至２０
ｋｇ、好ましくは０．１乃至１０ｋｇの割合で適用され
る。
因、例えば、使用する化合物、生育を阻止すべき植物、
使用する化合物の処方及び化合物を葉または根のいずれ
に適用するかに依存して変わる。しかしながら、一般的
な目安としては、ヘクタール当たり０．００５乃至２０
ｋｇ、好ましくは０．１乃至１０ｋｇの割合で適用され
る。
【００４４】本発明に係る組成物中には、本発明に係る
１種または２種以上の化合物の他に、本発明に該当しな
いが、生物学的活性を有する他の１種または２種以上の
化合物を配合することができる。例えば、前述のように
本発明にかかる化合物は一般に双子葉植物または広葉植
物に対するよりも単子葉植物または草本植物に対しより
有効である。従って、ある場合には本発明に係る化合物
を殺草剤として単独で用いて十分作物を保護することが
できる。本発明は、さらに他の一面において、前述のご
とき式Ｉで表わされる少なくとも１種の殺草化合物と少
なくとも１種の他の殺草剤との混合物からなる殺草剤組
成物を提供する。
１種または２種以上の化合物の他に、本発明に該当しな
いが、生物学的活性を有する他の１種または２種以上の
化合物を配合することができる。例えば、前述のように
本発明にかかる化合物は一般に双子葉植物または広葉植
物に対するよりも単子葉植物または草本植物に対しより
有効である。従って、ある場合には本発明に係る化合物
を殺草剤として単独で用いて十分作物を保護することが
できる。本発明は、さらに他の一面において、前述のご
とき式Ｉで表わされる少なくとも１種の殺草化合物と少
なくとも１種の他の殺草剤との混合物からなる殺草剤組
成物を提供する。
【００４５】上述の他の殺草剤は式Ｉで表わされる化合
物以外のいかなる殺草剤であってもよい。一般には、補
完作用を有する殺草剤を用いることになろう。例えば、
１つの好ましい組成物は広葉草本に対し活性を示す殺草
剤を含む混合物である。第２の好ましい組成物は接触殺
草剤を含む混合物である。
物以外のいかなる殺草剤であってもよい。一般には、補
完作用を有する殺草剤を用いることになろう。例えば、
１つの好ましい組成物は広葉草本に対し活性を示す殺草
剤を含む混合物である。第２の好ましい組成物は接触殺
草剤を含む混合物である。
【００４６】有用な補完殺草剤には例えば次のものが含
まれる。 Ａ．３−イソプロピルベンゾ−２，１，３−チアジアジ
ン−４−オン−２，２−ジオキシド（一般名ベンタゾ
ン）のようなベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−
オン，２，２−ジオキシド；
まれる。 Ａ．３−イソプロピルベンゾ−２，１，３−チアジアジ
ン−４−オン−２，２−ジオキシド（一般名ベンタゾ
ン）のようなベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−
オン，２，２−ジオキシド；
【００４７】Ｂ．ホルモン殺草剤及び特に、４−クロロ
−２−メチルフェノキシ酢酸（一般名ＭＣＰＡ）、２−
（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸（一般名
ジクロールプロップ）、２，４，５−トリクロロフェノ
キシ酢酸（一般名２，４，５−Ｔ）、４−（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）酪酸（一般名ＭＣＰＢ）、
２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名２，４−
Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（一般
名２，４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ）プロピオン酸（一般名メコプロップ）のような
フェノキシアルカノン酸並びにそれらの誘導体（例え
ば、塩、エステル、アミド等）；
−２−メチルフェノキシ酢酸（一般名ＭＣＰＡ）、２−
（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸（一般名
ジクロールプロップ）、２，４，５−トリクロロフェノ
キシ酢酸（一般名２，４，５−Ｔ）、４−（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）酪酸（一般名ＭＣＰＢ）、
２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名２，４−
Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（一般
名２，４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ）プロピオン酸（一般名メコプロップ）のような
フェノキシアルカノン酸並びにそれらの誘導体（例え
ば、塩、エステル、アミド等）；
【００４８】Ｃ．３−〔４−（４−クロロフェノキシ）
フェニル〕−１，１−ジメチル尿素（一般名クロロクス
ロン）のような３−〔４−（４−ハロフェノキシ）フェ
ニル〕−１，１−ジアルキル尿素；
フェニル〕−１，１−ジメチル尿素（一般名クロロクス
ロン）のような３−〔４−（４−ハロフェノキシ）フェ
ニル〕−１，１−ジアルキル尿素；
【００４９】Ｄ．２−メチル−４，６−ジニトロフェノ
ール（一般名ＤＮＯＣ）、２−ターシャリブチル−４，
６−ジニトロフェノール（一般名ジノターブ）、２−セ
コンダリーブチル−４，６−ジニトロフェノール（一般
名ジノセブ）及びそのエステルジノセブアセテートのよ
うなジニトロフェノール及びその誘導体（例えばアセテ
ート）；
ール（一般名ＤＮＯＣ）、２−ターシャリブチル−４，
６−ジニトロフェノール（一般名ジノターブ）、２−セ
コンダリーブチル−４，６−ジニトロフェノール（一般
名ジノセブ）及びそのエステルジノセブアセテートのよ
うなジニトロフェノール及びその誘導体（例えばアセテ
ート）；
【００５０】Ｅ．Ｎ′，Ｎ′−ジエチル−２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチル−ｍ−フェニレンジアミ
ン（一般名ジニトラミン）、２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン（一般
名トリフルラリン）及び４−メチルスルホニル−２，６
−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン（一般名ニト
ラリン）のようなジニトロアニリン殺草剤；
トロ−４−トリフルオロメチル−ｍ−フェニレンジアミ
ン（一般名ジニトラミン）、２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン（一般
名トリフルラリン）及び４−メチルスルホニル−２，６
−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン（一般名ニト
ラリン）のようなジニトロアニリン殺草剤；
【００５１】Ｆ．Ｎ′−（３，４−ジクロロフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（一般名ジウロン）及びＮ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ′−〔３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル〕尿素（一般名フルオメツロン）のようなフェニル
尿素殺草剤；
−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（一般名ジウロン）及びＮ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ′−〔３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル〕尿素（一般名フルオメツロン）のようなフェニル
尿素殺草剤；
【００５２】Ｇ．３−〔（メトキシカルボニル）アミ
ノ〕フェニル・（３−メチルフェニル）カルバメート
（一般名フェンメジファム）及び３−〔（エトキシカル
ボニル）アミノ〕フェニル・フェニルカルバメート（一
般名デスメジファム）のようなフェニルカルバモイルオ
キシフェニルカルバメート；
ノ〕フェニル・（３−メチルフェニル）カルバメート
（一般名フェンメジファム）及び３−〔（エトキシカル
ボニル）アミノ〕フェニル・フェニルカルバメート（一
般名デスメジファム）のようなフェニルカルバモイルオ
キシフェニルカルバメート；
【００５３】Ｈ．５−アミノ−４−クロロ−２−フェニ
ルピリダジン−３−オン（一般名ピラゾン）のような２
−フェニルピリダジン−３−オン；
ルピリダジン−３−オン（一般名ピラゾン）のような２
−フェニルピリダジン−３−オン；
【００５４】Ｉ．３−シクロヘキシル−５，６−トリメ
チレンウラシル（一般名レナシル）、５−ブロモ−３−
ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウラシル（一般名ブロマシ
ル）及び３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチ
ルウラシル（一般名ターバシル）のようなウラシル殺草
剤；
チレンウラシル（一般名レナシル）、５−ブロモ−３−
ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウラシル（一般名ブロマシ
ル）及び３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチ
ルウラシル（一般名ターバシル）のようなウラシル殺草
剤；
【００５５】Ｊ．２−クロロ−４−エチルアミノ−６−
（ｉｓｏ−プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン
（一般名アトラジン）、２−クロロ−４，６−ジ（エチ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン（一般名シマジ
ン）及び２−アジド−４−（イソ−プロピルアミノ）−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（一般名アジ
プロトリン）のようなトリアジン殺草剤；
（ｉｓｏ−プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン
（一般名アトラジン）、２−クロロ−４，６−ジ（エチ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン（一般名シマジ
ン）及び２−アジド−４−（イソ−プロピルアミノ）−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（一般名アジ
プロトリン）のようなトリアジン殺草剤；
【００５６】Ｋ．３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素（一般名リヌロン）、３
−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル
尿素（一般名モノリヌロン）及び３−（４−ブロモ−４
−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（一般名クロロブロミューロン）のような１−アルコキ
シ−１−アルキル−３−フェニル尿素殺草剤；
１−メトキシ−１−メチル尿素（一般名リヌロン）、３
−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル
尿素（一般名モノリヌロン）及び３−（４−ブロモ−４
−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（一般名クロロブロミューロン）のような１−アルコキ
シ−１−アルキル−３−フェニル尿素殺草剤；
【００５７】Ｌ．Ｓ−プロピル・ジプロピルチオカルバ
メート（一般名ベロレート）のようなチオールカルバメ
ート殺草剤；
メート（一般名ベロレート）のようなチオールカルバメ
ート殺草剤；
【００５８】Ｍ．４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−
メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５−
オン（一般名メタミトロン）及び４−アミノ−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−
１，３，４−トリアジン−５−オン（一般名メトリブジ
ン）のような１，２−４−トリアジン−５−オン殺草
剤；
メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５−
オン（一般名メタミトロン）及び４−アミノ−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−
１，３，４−トリアジン−５−オン（一般名メトリブジ
ン）のような１，２−４−トリアジン−５−オン殺草
剤；
【００５９】Ｎ．２，３，６−トリクロロ安息香酸（一
般名２，３，６−ＴＢＡ）、３，６−ジクロロ−２−メ
トキシ安息香酸（一般名ジカンバ）及び３−アミノ−
２，５−ジクロロ安息香酸（一般名クロルアンベン）の
ような安息香酸殺草剤；
般名２，３，６−ＴＢＡ）、３，６−ジクロロ−２−メ
トキシ安息香酸（一般名ジカンバ）及び３−アミノ−
２，５−ジクロロ安息香酸（一般名クロルアンベン）の
ような安息香酸殺草剤；
【００６０】Ｏ．Ｎ−ブトキシメチル−α−クロロ−
２′，６′−ジエチルアセトアニリド（一般名ブタクロ
ール）、対応するＮ−メトキシ化合物（一般名アラクロ
ール）、対応するＮ−ｉｓｏ−プロピル化合物（一般名
プロパクロール）及び３′，４′−ジクロロプロピオン
アニリド（一般名プロパニル）のようなアニリド殺草
剤；
２′，６′−ジエチルアセトアニリド（一般名ブタクロ
ール）、対応するＮ−メトキシ化合物（一般名アラクロ
ール）、対応するＮ−ｉｓｏ−プロピル化合物（一般名
プロパクロール）及び３′，４′−ジクロロプロピオン
アニリド（一般名プロパニル）のようなアニリド殺草
剤；
【００６１】Ｐ．２，６−ジクロロ−ベンゾニトリル
（一般名ジクロベニル）、３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル（一般名ブロモキシニル）及び
３，５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（一
般名イオキシニル）のようなジハロベンゾニトリル殺草
剤；
（一般名ジクロベニル）、３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル（一般名ブロモキシニル）及び
３，５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（一
般名イオキシニル）のようなジハロベンゾニトリル殺草
剤；
【００６２】Ｑ．２，２−ジクロロプロピオン酸（一般
名ダラポン）、トリクロロ酢酸（一般名ＴＣＡ）及びそ
の塩のようなハロアルカノン殺草剤；
名ダラポン）、トリクロロ酢酸（一般名ＴＣＡ）及びそ
の塩のようなハロアルカノン殺草剤；
【００６３】Ｒ．４−ニトロフェニル・２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルフェニル・エーテル（一般名フル
オロジフェン）、メチル・５−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロベンゾエート（一般名ビフェノッ
クス）、２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）安息香酸及び２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル・３−エトキシ−４−ニト
ロ−フェニル・エーテル及びヨーロッパ特許公告第３４
１６号に開示される化合物のようなジフェニルエーテル
殺草剤；並びに
−トリフルオロメチルフェニル・エーテル（一般名フル
オロジフェン）、メチル・５−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロベンゾエート（一般名ビフェノッ
クス）、２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）安息香酸及び２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル・３−エトキシ−４−ニト
ロ−フェニル・エーテル及びヨーロッパ特許公告第３４
１６号に開示される化合物のようなジフェニルエーテル
殺草剤；並びに
【００６４】Ｓ．Ｎ，Ｎ−ジメチル−ジフェニルアセト
アミド（一般名ジフェンアミド）、Ｎ−（１−ナフチ
ル）フタラミック酸（一般名ナプタラム）及び３−アミ
ノ−１，２，４−トリアゾールのようなその他の殺草
剤。
アミド（一般名ジフェンアミド）、Ｎ−（１−ナフチ
ル）フタラミック酸（一般名ナプタラム）及び３−アミ
ノ−１，２，４−トリアゾールのようなその他の殺草
剤。
【００６５】有用な接触殺草剤の例としては次のものが
ある。 Ｔ．活性成分が１，１′−ジメチル−４，４′−ジピリ
ジリウムイオンである殺草剤（イオン名パラクォート）
及び活性成分が１，１′−エチレン−２，２′−ジピリ
ジリウムイオンである殺草剤（一般名ジクォート）のよ
うなビピリジリウム殺草剤；
ある。 Ｔ．活性成分が１，１′−ジメチル−４，４′−ジピリ
ジリウムイオンである殺草剤（イオン名パラクォート）
及び活性成分が１，１′−エチレン−２，２′−ジピリ
ジリウムイオンである殺草剤（一般名ジクォート）のよ
うなビピリジリウム殺草剤；
【００６６】Ｕ．モノナトリウム・メタンアルゾネート
（一般名ＭＳＭＡ）のような有機ヒ素殺草剤；並びに Ｖ．Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（一般名グリフォ
セート）並びにその塩及びエステルのようなアミノ酸殺
草剤。 以下、本発明を実施例について説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
（一般名ＭＳＭＡ）のような有機ヒ素殺草剤；並びに Ｖ．Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（一般名グリフォ
セート）並びにその塩及びエステルのようなアミノ酸殺
草剤。 以下、本発明を実施例について説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
【００６７】実施例１ ２−〔４−（６−クロロ−２−キナゾリニルオキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸メチル （１） ２，６−ジクロロキナゾリン（１．０ｇ；Ｋ Ｓａｓｓ
ｅ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７８，３７９に記載され
る方法に準拠して調製）、２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピオン酸メチル（０．９８ｇ）、無水炭酸カ
リウム（０．７６ｇ）及びメチル・エチル・ケトン（５
０ｍｌ）からなる混合物を還流下に２４時間加熱した。
混合物を冷却した後水で稀釈し、得られた水性混合物を
二塩化メタンで抽出した。二塩化メタンを乾燥し（無水
硫酸ナトリウムを使用）、溶剤を減圧下に除去した。シ
リカゲルを用いて残渣をクロマトグラフ処理し（溶離剤
二塩化メタン）、２−〔４−（６−クロロ−２−キナゾ
リニルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチルの白色
固体（ｍｐ１４８℃）を得た。生成物の構造はプロトン
磁気共鳴分光分析及び質量分析によって確認した。
ェノキシ〕プロピオン酸メチル （１） ２，６−ジクロロキナゾリン（１．０ｇ；Ｋ Ｓａｓｓ
ｅ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７８，３７９に記載され
る方法に準拠して調製）、２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピオン酸メチル（０．９８ｇ）、無水炭酸カ
リウム（０．７６ｇ）及びメチル・エチル・ケトン（５
０ｍｌ）からなる混合物を還流下に２４時間加熱した。
混合物を冷却した後水で稀釈し、得られた水性混合物を
二塩化メタンで抽出した。二塩化メタンを乾燥し（無水
硫酸ナトリウムを使用）、溶剤を減圧下に除去した。シ
リカゲルを用いて残渣をクロマトグラフ処理し（溶離剤
二塩化メタン）、２−〔４−（６−クロロ−２−キナゾ
リニルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチルの白色
固体（ｍｐ１４８℃）を得た。生成物の構造はプロトン
磁気共鳴分光分析及び質量分析によって確認した。
【００６８】実施例２ 実施例１に記載したものと実質的に同じ手法に従って適
当なキナゾリンと適当な２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）アルカンカルボン酸アルキルを反応せしめて次に列
挙する化合物を調製した。 ４−（４−キナゾリニルオキシド）フェノキシ酢酸エチ
ル（１７）、ｍ．ｐ．９５℃；２−〔４−（４−キナゾ
リニルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（１
８）、ｍｐ４０℃； ２−〔４−（２−フェニル−４−キナゾリニルオキシ）
フェノキシ〕プロピオン酸メチル（１９）、ｍｐ１１８
℃； ２−〔４−（７−クロロ−４−キナゾリニルオキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸エチル（２０）、ｍｐ１０８
℃； ２−〔４−（４−メトキシキナゾリン−２−イルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（２３）、ｍｐ１
２０℃； ２−〔４−（６−クロロ−４−メトキシキナゾリン−２
−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（２
４）、ｍｐ１２６℃； ２−〔４−（６−クロロ−４−フェニルキナゾリン−２
−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（２
５）、ｍｐ１２４℃；及び２−〔４−（４−ジメチルア
ミノキナゾリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピ
オン酸エチル（２６）、油状。プロトン磁気共鳴分光分
析（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：８．０（１Ｈ，ｂｄ）；
７．６（２Ｈ，ｍ）；７．５−６．８（５Ｈ，ｍ）；
４．８（１Ｈ，ｑ）；４．３（２Ｈ，ｑ）；３．３（６
Ｈ，ｓ）；１．６（３Ｈ，ｄ）；１．３（３Ｈ，ｔ）。 それぞれの構造はプロトン磁気共鳴分光分析及び質量分
析によって確認した。
当なキナゾリンと適当な２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）アルカンカルボン酸アルキルを反応せしめて次に列
挙する化合物を調製した。 ４−（４−キナゾリニルオキシド）フェノキシ酢酸エチ
ル（１７）、ｍ．ｐ．９５℃；２−〔４−（４−キナゾ
リニルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（１
８）、ｍｐ４０℃； ２−〔４−（２−フェニル−４−キナゾリニルオキシ）
フェノキシ〕プロピオン酸メチル（１９）、ｍｐ１１８
℃； ２−〔４−（７−クロロ−４−キナゾリニルオキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸エチル（２０）、ｍｐ１０８
℃； ２−〔４−（４−メトキシキナゾリン−２−イルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（２３）、ｍｐ１
２０℃； ２−〔４−（６−クロロ−４−メトキシキナゾリン−２
−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（２
４）、ｍｐ１２６℃； ２−〔４−（６−クロロ−４−フェニルキナゾリン−２
−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル（２
５）、ｍｐ１２４℃；及び２−〔４−（４−ジメチルア
ミノキナゾリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピ
オン酸エチル（２６）、油状。プロトン磁気共鳴分光分
析（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：８．０（１Ｈ，ｂｄ）；
７．６（２Ｈ，ｍ）；７．５−６．８（５Ｈ，ｍ）；
４．８（１Ｈ，ｑ）；４．３（２Ｈ，ｑ）；３．３（６
Ｈ，ｓ）；１．６（３Ｈ，ｄ）；１．３（３Ｈ，ｔ）。 それぞれの構造はプロトン磁気共鳴分光分析及び質量分
析によって確認した。
【００６９】実施例３ ２−｛４−（Ｎ−（６−クロロ−２−キナゾリニル）−
Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸エチル
（２１） ａ）２，６−ジクロロキナゾリン（０．６５ｇ）、４−
（Ｎ−メチルアミノ）フェノールサルフェート（０．５
６ｇ）、エタノール（２０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）か
らなる混合物を還流下に５時間加熱した。冷却後溶剤の
大部分を減圧下に蒸溜して除去し、濾過して、固体生成
物４−〔Ｎ−（６−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ−
メチルアミノ〕フェノール、ｍｐ約２００℃を得た。 ｂ）４−〔Ｎ−（６−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ
−メチルアミノ〕フェノール（０．５２ｇ）、２−ブロ
モプロピオン酸エチル（０．４０ｇ）、炭酸カリウム
（０．２８ｇ）及びメチル・エチル・ケトン（２５ｍ
ｌ）からなる混合物を還流下に１８時間加熱した。冷却
後混合物を水で稀釈し、得られた水性混合物を二塩化メ
タンを用いて抽出した。二塩化メタン抽出物を乾燥し
（無水硫酸ナトリウム）、溶剤を減圧下に除去した。シ
リカゲルを用いて残渣をクロマトグラフにより精製して
（溶離剤二塩化メタン）黄色油状２−｛４−〔Ｎ−（６
−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ〕フ
ェノキシ｝プロピオン酸エチルを得た。生成物の構造は
プロトン磁気共鳴（ｐｍｒ）分光分析及び質量分析によ
り確認した。 ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）；８．９３
（１Ｈ，ｓ，キナゾリン複素環プロトン）；７．６０
（３Ｈ，ｓ，キナゾリンベンゾ環プロトン）；７．１３
（４Ｈ，ｄのｄ，フェノキシプロトン）；４．８０（１
Ｈ，ｑ，ＣＨ−ＣＨ３）；４．２７（２Ｈ，ｑ，ＣＨ ２
−ＣＨ３）；１．６０（３Ｈ，ｄ，ＣＨ−ＣＨ ３）；
１．２７（３Ｈ，ｔ，ＣＨ２−ＣＨ ３）。
Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸エチル
（２１） ａ）２，６−ジクロロキナゾリン（０．６５ｇ）、４−
（Ｎ−メチルアミノ）フェノールサルフェート（０．５
６ｇ）、エタノール（２０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）か
らなる混合物を還流下に５時間加熱した。冷却後溶剤の
大部分を減圧下に蒸溜して除去し、濾過して、固体生成
物４−〔Ｎ−（６−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ−
メチルアミノ〕フェノール、ｍｐ約２００℃を得た。 ｂ）４−〔Ｎ−（６−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ
−メチルアミノ〕フェノール（０．５２ｇ）、２−ブロ
モプロピオン酸エチル（０．４０ｇ）、炭酸カリウム
（０．２８ｇ）及びメチル・エチル・ケトン（２５ｍ
ｌ）からなる混合物を還流下に１８時間加熱した。冷却
後混合物を水で稀釈し、得られた水性混合物を二塩化メ
タンを用いて抽出した。二塩化メタン抽出物を乾燥し
（無水硫酸ナトリウム）、溶剤を減圧下に除去した。シ
リカゲルを用いて残渣をクロマトグラフにより精製して
（溶離剤二塩化メタン）黄色油状２−｛４−〔Ｎ−（６
−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ〕フ
ェノキシ｝プロピオン酸エチルを得た。生成物の構造は
プロトン磁気共鳴（ｐｍｒ）分光分析及び質量分析によ
り確認した。 ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）；８．９３
（１Ｈ，ｓ，キナゾリン複素環プロトン）；７．６０
（３Ｈ，ｓ，キナゾリンベンゾ環プロトン）；７．１３
（４Ｈ，ｄのｄ，フェノキシプロトン）；４．８０（１
Ｈ，ｑ，ＣＨ−ＣＨ３）；４．２７（２Ｈ，ｑ，ＣＨ ２
−ＣＨ３）；１．６０（３Ｈ，ｄ，ＣＨ−ＣＨ ３）；
１．２７（３Ｈ，ｔ，ＣＨ２−ＣＨ ３）。
【００７０】実施例４ ２−｛４−〔Ｎ−（７−クロロ−４−キナゾリニル）−
Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸エチル
（２２） ａ）実施例３、ａ）と実質的に同様な手法に従って４，
７−ジクロロキナゾリン（ＰｒｉｃｅらＪ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４６，６８，１３０５に記載の方
法に従って調製）を４−（Ｎ−メチルアミノ）フェノー
ルサルフェートと反応せしめ、４−〔Ｎ−（７−クロロ
−４−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノール
（黄色固体、ｍｐ１６５℃）を得た。 ｂ）実施例３、ｂ）に記載の手法と実質的に同一手法に
従って４−〔Ｎ−（７−クロロ−４−キナゾリニル）−
Ｎ−メチルアミノ〕フェノールを２−ブロモプロピオン
酸エチルと反応せしめて、２−｛４−〔Ｎ−７−クロロ
−４−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノキ
シ｝プロピオン酸エチル（黄色固体、ｍｐ９２℃）を得
た。この生成物の構造はプロトン磁気共鳴分光分析及び
質量分析によって確認した。
Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸エチル
（２２） ａ）実施例３、ａ）と実質的に同様な手法に従って４，
７−ジクロロキナゾリン（ＰｒｉｃｅらＪ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４６，６８，１３０５に記載の方
法に従って調製）を４−（Ｎ−メチルアミノ）フェノー
ルサルフェートと反応せしめ、４−〔Ｎ−（７−クロロ
−４−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノール
（黄色固体、ｍｐ１６５℃）を得た。 ｂ）実施例３、ｂ）に記載の手法と実質的に同一手法に
従って４−〔Ｎ−（７−クロロ−４−キナゾリニル）−
Ｎ−メチルアミノ〕フェノールを２−ブロモプロピオン
酸エチルと反応せしめて、２−｛４−〔Ｎ−７−クロロ
−４−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノキ
シ｝プロピオン酸エチル（黄色固体、ｍｐ９２℃）を得
た。この生成物の構造はプロトン磁気共鳴分光分析及び
質量分析によって確認した。
【００７１】実施例５ ２−｛４−〔Ｎ−（６−クロロ−４−メトキシキナゾリ
ン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロ
ピオン酸エチル （２７） 実施例４に記載の手法と実質的に同じ手法に従って上記
化合物を２，６−ジクロロ−４−メトキシキナゾリン、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェノール・サルフェート及
び２−ブロモプロピオン酸エチルから調製した。得られ
た油状生成物の構造は質量分析及びプロトン磁気共鳴分
光分析により確認した。プロトン磁気共鳴分光分析結果
（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．８（１Ｈ，ｂｓ）；
７．４（２Ｈ，ｂｓ）；７．０（４Ｈ，ｄのｄ）；４．
７（１Ｈ，ｑ）；４．２（２Ｈ，ｑ）；３．８（３Ｈ，
ｓ）；３．５（３Ｈ，ｓ）；１．６（３Ｈ，ｄ）；１．
２（３Ｈ、ｔ）。
ン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロ
ピオン酸エチル （２７） 実施例４に記載の手法と実質的に同じ手法に従って上記
化合物を２，６−ジクロロ−４−メトキシキナゾリン、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェノール・サルフェート及
び２−ブロモプロピオン酸エチルから調製した。得られ
た油状生成物の構造は質量分析及びプロトン磁気共鳴分
光分析により確認した。プロトン磁気共鳴分光分析結果
（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．８（１Ｈ，ｂｓ）；
７．４（２Ｈ，ｂｓ）；７．０（４Ｈ，ｄのｄ）；４．
７（１Ｈ，ｑ）；４．２（２Ｈ，ｑ）；３．８（３Ｈ，
ｓ）；３．５（３Ｈ，ｓ）；１．６（３Ｈ，ｄ）；１．
２（３Ｈ、ｔ）。
【００７２】実施例６ ２−｛４−〔Ｎ−（４，６−ジクロロキナゾリン−２−
イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸
エチル （２８） ａ）Ｃｕｒｄら：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４７，
７７５に記載される一般的手法に従って２，４，６−ト
リクロロキナゾリンから２，６−ジクロロ−４−ヒドロ
キシキナゾリンを調製した。 ｂ）２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシキナゾリン
（３．３ｇ）、４−（Ｎ−メチルアミノ）フェノール・
サルフェート（２．６５ｇ）及び水（８０ｍｌ）からな
る混合物を８時間加熱還流した。冷却後一部の固体を濾
別し、濾液を酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍ
ｌ）。酢酸エチル層を乾燥し、蒸発せしめて灰色の固体
残渣を得た。上記２つの固体の質量分析結果は同一であ
り、これらは共に４−〔Ｎ−（６−クロロ−４−ヒドロ
キシキナゾリン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェ
ノール（ｍｐ＞２５０℃、合計収量３．５ｇ）であるこ
とが確められた。 ｃ）４〔Ｎ−（６−クロロ−４−ヒドロキシキナゾリン
−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノール（上記
ｂ）で得た試料のうち３．５ｇ）を塩化ホスホリル（４
０ｍｌ）と５時間撹拌しながら還流下に反応せしめた。
塩化ホスホリルを蒸溜によって除去し、残渣を酢酸エチ
ルで取出した。その酢酸エチル溶液を重炭酸ナトリウム
の冷水溶液で洗浄し、次いで冷水で洗浄した。溶解しな
かった固形分を濾過によって集め、質量分析（ｍ／ｅ：
３１９，９０％（Ｍ＋）：３１８，１００％）の結果４
−〔Ｎ−（４，６−ジクロロ−キナゾリン−２−イル）
−Ｎ−メチルアミノ〕フェノール（ｍｐ＞２５０℃）で
あることが確められた。水層は減圧下に濃縮して、上記
と同一所望生成物を得た。酢酸エチル層を乾燥し、蒸発
せしめて少量の２，４，６−トリクロロキナゾリン（ｍ
ｐ１２２℃）を得た。 ｄ）実施例３、ｂ）に記載の手法と実質的に同一手法に
従って４−〔Ｎ−（４，６−ジクロロキナゾリン−２−
イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノールを２−ブロモプ
ロピオン酸エチルと反応せしめて淡黄色油状２−｛４−
〔Ｎ−（４，６−ジクロロキナゾリン−２−イル）−Ｎ
−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸エチルを得
た。プロトン磁気共鳴分光分析結果（ＣＤＣｌ３；δｐ
ｐｍ）：８．０（１Ｈ，ｂｓ）；７．５（２Ｈ，ｂ
ｓ）；７．０５（４Ｈ，ｄのｄ）；４．７５（１Ｈ，
ｑ）；４．２５（２Ｈ，ｑ）；３．５（３Ｈ，ｓ）；
１．６（３Ｈ，ｄ）；１．３（３Ｈ，ｔ）。質量分析結
果：ｍ／ｅ４１９（親イオン、基準ピークの５５％）、
３１８（基準ピーク）。
イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸
エチル （２８） ａ）Ｃｕｒｄら：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４７，
７７５に記載される一般的手法に従って２，４，６−ト
リクロロキナゾリンから２，６−ジクロロ−４−ヒドロ
キシキナゾリンを調製した。 ｂ）２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシキナゾリン
（３．３ｇ）、４−（Ｎ−メチルアミノ）フェノール・
サルフェート（２．６５ｇ）及び水（８０ｍｌ）からな
る混合物を８時間加熱還流した。冷却後一部の固体を濾
別し、濾液を酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍ
ｌ）。酢酸エチル層を乾燥し、蒸発せしめて灰色の固体
残渣を得た。上記２つの固体の質量分析結果は同一であ
り、これらは共に４−〔Ｎ−（６−クロロ−４−ヒドロ
キシキナゾリン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェ
ノール（ｍｐ＞２５０℃、合計収量３．５ｇ）であるこ
とが確められた。 ｃ）４〔Ｎ−（６−クロロ−４−ヒドロキシキナゾリン
−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノール（上記
ｂ）で得た試料のうち３．５ｇ）を塩化ホスホリル（４
０ｍｌ）と５時間撹拌しながら還流下に反応せしめた。
塩化ホスホリルを蒸溜によって除去し、残渣を酢酸エチ
ルで取出した。その酢酸エチル溶液を重炭酸ナトリウム
の冷水溶液で洗浄し、次いで冷水で洗浄した。溶解しな
かった固形分を濾過によって集め、質量分析（ｍ／ｅ：
３１９，９０％（Ｍ＋）：３１８，１００％）の結果４
−〔Ｎ−（４，６−ジクロロ−キナゾリン−２−イル）
−Ｎ−メチルアミノ〕フェノール（ｍｐ＞２５０℃）で
あることが確められた。水層は減圧下に濃縮して、上記
と同一所望生成物を得た。酢酸エチル層を乾燥し、蒸発
せしめて少量の２，４，６−トリクロロキナゾリン（ｍ
ｐ１２２℃）を得た。 ｄ）実施例３、ｂ）に記載の手法と実質的に同一手法に
従って４−〔Ｎ−（４，６−ジクロロキナゾリン−２−
イル）−Ｎ−メチルアミノ〕フェノールを２−ブロモプ
ロピオン酸エチルと反応せしめて淡黄色油状２−｛４−
〔Ｎ−（４，６−ジクロロキナゾリン−２−イル）−Ｎ
−メチルアミノ〕フェノキシ｝プロピオン酸エチルを得
た。プロトン磁気共鳴分光分析結果（ＣＤＣｌ３；δｐ
ｐｍ）：８．０（１Ｈ，ｂｓ）；７．５（２Ｈ，ｂ
ｓ）；７．０５（４Ｈ，ｄのｄ）；４．７５（１Ｈ，
ｑ）；４．２５（２Ｈ，ｑ）；３．５（３Ｈ，ｓ）；
１．６（３Ｈ，ｄ）；１．３（３Ｈ，ｔ）。質量分析結
果：ｍ／ｅ４１９（親イオン、基準ピークの５５％）、
３１８（基準ピーク）。
【００７３】実施例７ 本発明に係る化合物の濃厚調剤を次のように調製した。 ａ）油状物質及びワックス状固体の場合、「テリック
（Ｔｅｒｉｃ）」Ｎ１３（商標名、ＩＣＩオーストラリ
ア社製ノニルフェノールのエトキシル化生成物）７容量
％と「ケマット（Ｋｅｍｍａｔ）」ＳＣ１５Ｂ（商標
名、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム製剤）３容
量％を含むトルエン中に本発明の化合物を溶解する。 ｂ）結晶性固体の場合、０．２５容量％の「テリック
（Ｔｅｒｉｃ）」Ｎ８（ノニルフェノールのエトキシル
化生成物）を含有する水溶液９４重量部に対し本発明の
化合物５重量部及び「ダイアポール（Ｄｙａｐｏｌ）」
ＰＴ（商標名、アニオン懸濁剤）１重量部を加え、混合
物をボールミル処理して安定な懸濁液とする。乳化可能
な濃厚液及び懸濁液は水で稀釈して、本発明に係る化合
物の発芽前及び発芽後殺草活性を評価するのに適当な濃
度の水性組成物とする。
（Ｔｅｒｉｃ）」Ｎ１３（商標名、ＩＣＩオーストラリ
ア社製ノニルフェノールのエトキシル化生成物）７容量
％と「ケマット（Ｋｅｍｍａｔ）」ＳＣ１５Ｂ（商標
名、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム製剤）３容
量％を含むトルエン中に本発明の化合物を溶解する。 ｂ）結晶性固体の場合、０．２５容量％の「テリック
（Ｔｅｒｉｃ）」Ｎ８（ノニルフェノールのエトキシル
化生成物）を含有する水溶液９４重量部に対し本発明の
化合物５重量部及び「ダイアポール（Ｄｙａｐｏｌ）」
ＰＴ（商標名、アニオン懸濁剤）１重量部を加え、混合
物をボールミル処理して安定な懸濁液とする。乳化可能
な濃厚液及び懸濁液は水で稀釈して、本発明に係る化合
物の発芽前及び発芽後殺草活性を評価するのに適当な濃
度の水性組成物とする。
【００７４】実施例８ 実施例７に記載した如く製造した調剤を用いて本発明に
係る化合物の発芽前殺草活性を次のように評価した。試
験植物の種子を種子ボックス中の土壌に２ｃｍの深さに
列状に播種した。単子葉植物と双子葉植物は別々のボッ
クスに播種しそして、播種後２つのボックスとも所要量
の本発明組成物を散布した。それぞれ試験植物の種子を
播種したボックスは２つづつ用意し、その１方は比較の
ために本発明の組成物を散布しなかった。ボックスはす
べて温室に入れ、上方から軽く散水して発芽せしめ、生
育に必要なかん水を行った。３週間の後温室からボック
スを取出し効果を観察した。結果を表１に示す。表中、
植物の損傷の程度は０〜３で評価した。０は損傷率０〜
２５％、３は枯死率７５〜９９％及び３＋は枯死率１０
０％をそれぞれ示す。試験植物は下記の通りである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ 野生からす麦 Ｒｇ ほそ麦 Ｊｍ きび（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｍｉｌｌｅｔ） Ｐ えんどう Ｉｐ イポミア（Ｉｐｏｍｅａ） Ｍｓ からし Ｓｆ ひまわり
係る化合物の発芽前殺草活性を次のように評価した。試
験植物の種子を種子ボックス中の土壌に２ｃｍの深さに
列状に播種した。単子葉植物と双子葉植物は別々のボッ
クスに播種しそして、播種後２つのボックスとも所要量
の本発明組成物を散布した。それぞれ試験植物の種子を
播種したボックスは２つづつ用意し、その１方は比較の
ために本発明の組成物を散布しなかった。ボックスはす
べて温室に入れ、上方から軽く散水して発芽せしめ、生
育に必要なかん水を行った。３週間の後温室からボック
スを取出し効果を観察した。結果を表１に示す。表中、
植物の損傷の程度は０〜３で評価した。０は損傷率０〜
２５％、３は枯死率７５〜９９％及び３＋は枯死率１０
０％をそれぞれ示す。試験植物は下記の通りである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ 野生からす麦 Ｒｇ ほそ麦 Ｊｍ きび（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｍｉｌｌｅｔ） Ｐ えんどう Ｉｐ イポミア（Ｉｐｏｍｅａ） Ｍｓ からし Ｓｆ ひまわり
【表１】
【００７５】実施例９ 実施例７に記載の如く製造した調剤を用いて本発明に係
る化合物の発芽後殺草活性を次のように評価した。試験
植物の種子は種子ボックス２中の土壌中２ｃｍの深さに
列状に播種した。単子葉植物及び双子葉植物はそれぞれ
２つづつ別々のボックスに播種した。４つの播種ボック
スを温室に入れ、上方から軽く散水して発芽せしめ、最
適な生育に必要なかん水を行った。植物が約１０〜１
２．５ｃｍの高さに生育した後それぞれ単子葉植物及び
双子葉植物の１つのボックスを温室から取出し、本発明
に係る組成物の所要量を散布した。散布後ボックスを温
室内へもどしさらに３週間経過した後、効果を未処理対
照区分と比較して評価した。結果を第２表に示す。植物
の損傷程度は０〜３で評価し、０は損傷率０〜２５％、
３は枯死率７５〜９９％、３＋は枯死率１００％をそれ
ぞれ示す。試験した植物は次の通りである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ 野生からす麦 Ｒｇ ほそ麦 Ｊｍ きび（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｍｉｌｌｅｔ） Ｐ えんどう Ｉｐ イポミア（Ｉｐｏｍｅａ） Ｍｓ からし Ｓｆ ひまわり
る化合物の発芽後殺草活性を次のように評価した。試験
植物の種子は種子ボックス２中の土壌中２ｃｍの深さに
列状に播種した。単子葉植物及び双子葉植物はそれぞれ
２つづつ別々のボックスに播種した。４つの播種ボック
スを温室に入れ、上方から軽く散水して発芽せしめ、最
適な生育に必要なかん水を行った。植物が約１０〜１
２．５ｃｍの高さに生育した後それぞれ単子葉植物及び
双子葉植物の１つのボックスを温室から取出し、本発明
に係る組成物の所要量を散布した。散布後ボックスを温
室内へもどしさらに３週間経過した後、効果を未処理対
照区分と比較して評価した。結果を第２表に示す。植物
の損傷程度は０〜３で評価し、０は損傷率０〜２５％、
３は枯死率７５〜９９％、３＋は枯死率１００％をそれ
ぞれ示す。試験した植物は次の通りである。 Ｗｈ 小麦 Ｏｔ 野生からす麦 Ｒｇ ほそ麦 Ｊｍ きび（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｍｉｌｌｅｔ） Ｐ えんどう Ｉｐ イポミア（Ｉｐｏｍｅａ） Ｍｓ からし Ｓｆ ひまわり
【表２】
【００７６】実施例１０ 「スパン（Ｓｐａｎ）」８０、２１．８ｇ／ｌ及び「ト
ゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０、７８．２ｇ／ｌをメチル
シクロヘキサノンに溶解せる溶液１６０ｍｌを水で稀釈
して５００ｍｌとした乳液５ｍｌを適当量の本発明化合
物と混合して調剤とした。「トウイーン」２０はソルビ
タンモノラウレートと２０モルのエチレンオキシドとの
縮合物からなる界面活性剤の商標名である。試験化合物
を含有する上記乳液５ｍｌをそれぞれ水４０ｍｌで稀釈
し、下記表３に列挙した植物の若い鉢植え植物（発芽後
試験）に散布した。１４日経過後に試験植物の損傷の程
度を観察し０〜５の６段階で評価した。０は損傷率０〜
２０％を意味し、５は完全な枯死を意味する。発芽前殺
草活性の試験においては、繊維トレイ中の土壌表面に形
成せる浅い溝に試験植物を播種した。次いで、表面をな
らし、散布し、さらにその散布表面上に新鮮な土壌を薄
くのせた。殺草活性の評価は２１日後に発芽後試験の場
合と同様に０〜５の６段階法により評価した。いずれの
場合においても殺草損傷の程度を未処理対照植物と比較
した。結果を表３及び表４に示す。表３及び表４中
「−」は実験を行わなかったことを意味する。
ゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０、７８．２ｇ／ｌをメチル
シクロヘキサノンに溶解せる溶液１６０ｍｌを水で稀釈
して５００ｍｌとした乳液５ｍｌを適当量の本発明化合
物と混合して調剤とした。「トウイーン」２０はソルビ
タンモノラウレートと２０モルのエチレンオキシドとの
縮合物からなる界面活性剤の商標名である。試験化合物
を含有する上記乳液５ｍｌをそれぞれ水４０ｍｌで稀釈
し、下記表３に列挙した植物の若い鉢植え植物（発芽後
試験）に散布した。１４日経過後に試験植物の損傷の程
度を観察し０〜５の６段階で評価した。０は損傷率０〜
２０％を意味し、５は完全な枯死を意味する。発芽前殺
草活性の試験においては、繊維トレイ中の土壌表面に形
成せる浅い溝に試験植物を播種した。次いで、表面をな
らし、散布し、さらにその散布表面上に新鮮な土壌を薄
くのせた。殺草活性の評価は２１日後に発芽後試験の場
合と同様に０〜５の６段階法により評価した。いずれの
場合においても殺草損傷の程度を未処理対照植物と比較
した。結果を表３及び表４に示す。表３及び表４中
「−」は実験を行わなかったことを意味する。
【表３】
【表４】
【００７７】試験植物の名前は以下のとおりである。 Ｓｂ てんさい Ｒｐ 西洋あぶらな Ｃｔ 綿 Ｓｙ 大豆 Ｍｚ とうもろこし Ｗｗ 秋まき小麦 Ｒｃ 稲 Ｓｎ ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） Ｉｐ マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｅａ ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ） Ａｍ アマランサス・レトロフレキサス（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） Ｐｉ ニワヤナギ（Ｐｏｌｖｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕ
ｌａｒｅ） Ｃａ アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕ
ｍ） Ｐｏ ポーツラカ・オレラシア（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） Ｘａ キサンチウム・ペンシルバニカム（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ） Ａｂ アビュチロン・セオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） Ｃｖ コンバルビュラス・アーベンシス（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） Ｏｔ 栽培からす麦及び野生からす麦（Ａｖｅｎａｆ
ａｔｕａ）〔野生からす麦は後発芽試験に、栽培からす
麦は前発芽試験に用いた〕 Ｄｇ ジギタリア・サンギナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ） Ｐｕ ポア・アニュア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ） Ｓｔ セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉ
ｒｉｄｉｓ） Ｅｃ エキノクロア・クラス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） Ｓｈ ソーガン・ヘイルペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈ
ａｌｅｐｅｎｓｅ） Ａｇ ハマムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎ
ｓ） Ｃｎ ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕ
ｓ）
ｓ） Ｉｐ マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｅａ ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ） Ａｍ アマランサス・レトロフレキサス（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） Ｐｉ ニワヤナギ（Ｐｏｌｖｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕ
ｌａｒｅ） Ｃａ アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕ
ｍ） Ｐｏ ポーツラカ・オレラシア（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） Ｘａ キサンチウム・ペンシルバニカム（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ） Ａｂ アビュチロン・セオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） Ｃｖ コンバルビュラス・アーベンシス（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） Ｏｔ 栽培からす麦及び野生からす麦（Ａｖｅｎａｆ
ａｔｕａ）〔野生からす麦は後発芽試験に、栽培からす
麦は前発芽試験に用いた〕 Ｄｇ ジギタリア・サンギナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ） Ｐｕ ポア・アニュア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ） Ｓｔ セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉ
ｒｉｄｉｓ） Ｅｃ エキノクロア・クラス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） Ｓｈ ソーガン・ヘイルペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈ
ａｌｅｐｅｎｓｅ） Ａｇ ハマムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎ
ｓ） Ｃｎ ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕ
ｓ）
Claims (1)
- 【請求項１】 下式、 【化１】 〔上式中、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥは独立に水素及びハロゲン
より選ばれ； Ｊは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｎ，Ｎ−
ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ及びフェニルより選ば
れ； Ｕ及びＶは水素であり； Ｙは酸素及び基ＮＲ６より選ばれ、ここでＲ６は水素及
びＣ１〜Ｃ６アルキルより選ばれ、 Ｑはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及
びＣ１〜Ｃ６アルキルチオから選ばれる〕で表わされる
化合物またはその塩。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPE431880 | 1980-07-01 | ||
| AU4318 | 1998-06-24 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56103142A Division JPS5746969A (en) | 1980-07-01 | 1981-07-01 | Alkane carboxylic acid derivative, manufacture, use and herbicidal composition containing same |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH06104662B2 JPH06104662B2 (ja) | 1994-12-21 |
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|---|---|---|---|
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| JP3250096A Expired - Fee Related JPH06104662B2 (ja) | 1980-07-01 | 1991-06-26 | アルカンカルボン酸製造用中間体 |
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|---|---|---|---|
| JP56103142A Granted JPS5746969A (en) | 1980-07-01 | 1981-07-01 | Alkane carboxylic acid derivative, manufacture, use and herbicidal composition containing same |
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|---|---|
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| JP (2) | JPS5746969A (ja) |
| CA (1) | CA1140128A (ja) |
| NZ (1) | NZ197420A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| GB8506153D0 (en) * | 1985-03-09 | 1985-04-11 | Fisons Plc | Growing media |
| GB8613200D0 (en) * | 1986-05-30 | 1986-07-02 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
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| CN1062559C (zh) * | 1995-09-26 | 2001-02-28 | 南开大学 | 4-芳基肟醚基喹唑啉类化合物及其合成方法和应用 |
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| US8436006B2 (en) * | 2004-08-06 | 2013-05-07 | Jansssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
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| US8383637B2 (en) * | 2004-08-06 | 2013-02-26 | Jansssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US8258145B2 (en) * | 2005-01-03 | 2012-09-04 | Myrexis, Inc. | Method of treating brain cancer |
| EP1833482A4 (en) | 2005-01-03 | 2011-02-16 | Myriad Genetics Inc | COMPOUNDS AND ITS THERAPEUTIC USE |
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| CN101674805A (zh) * | 2007-05-02 | 2010-03-17 | 诺沃-诺迪斯克保健股份有限公司 | 包括芳香族防腐剂和抗氧化剂的高浓度因子ⅶ多肽制剂 |
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| CN113149913B (zh) * | 2020-01-07 | 2022-09-02 | 山东先达农化股份有限公司 | α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类化合物及其制备方法和应用、HPPD除草剂 |
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| GB1035098A (en) * | 1962-12-07 | 1966-07-06 | Du Pont | Improvements relating to herbicides |
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-
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- 1981-06-26 CA CA000380648A patent/CA1140128A/en not_active Expired
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-
1991
- 1991-06-26 JP JP3250096A patent/JPH06104662B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|
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