JPH053582B2 - - Google Patents
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- JPH053582B2 JPH053582B2 JP1645785A JP1645785A JPH053582B2 JP H053582 B2 JPH053582 B2 JP H053582B2 JP 1645785 A JP1645785 A JP 1645785A JP 1645785 A JP1645785 A JP 1645785A JP H053582 B2 JPH053582 B2 JP H053582B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、紫外線、Ｘ線、γ線或いは電子線な
どの照射によつて架橋し、不溶不融の重合体とな
るネガタイプのレジスト用に好適なα−メチルス
チレン共重合体に関する。
どの照射によつて架橋し、不溶不融の重合体とな
るネガタイプのレジスト用に好適なα−メチルス
チレン共重合体に関する。
レジスト用の重合体としては多くのものが知ら
れており、アクリル酸系の重合体、フエノール系
の重合体、スチレン系の重合体などが半導体デイ
バイス製造などに利用されている。
れており、アクリル酸系の重合体、フエノール系
の重合体、スチレン系の重合体などが半導体デイ
バイス製造などに利用されている。
半導体デイバイスの高集積化の進歩はめざまし
く、さらに高感度、高解像力等に優れた高機能を
有するレジスト用の樹脂の開発が望まれている。
く、さらに高感度、高解像力等に優れた高機能を
有するレジスト用の樹脂の開発が望まれている。
即ち、本発明は、一般式
（式中、ｍ、ｎは整数、Ｘはハロゲン原子であ
る。）で表わされるセグメントを有する溶剤に可
溶なレジスト用α−メチルスチレン共重合体であ
る。
る。）で表わされるセグメントを有する溶剤に可
溶なレジスト用α−メチルスチレン共重合体であ
る。
本発明の重合体中のα−メチルスチレン単位と
α′−ハロゲノイソプロピルα−メチルスチレン単
位の比率については特に制限はなく、検出可能な
範囲で上記両者を含有しておれば良い。又、他の
単量体を含有しても良い。好ましくはα′−ハロゲ
ノイソプロピルα−メチルスチレン単位をα−メ
チルスチレン単位に対して0.02以上含有するもの
である。本発明のハロゲン原子としては、フツ
素、臭素、塩素が挙げられる。又本発明の重合体
の分子量についても特に制限はないが、レジスト
用として溶解性、塗膜性などから1000以上好まし
くは10000〜100万である。
α′−ハロゲノイソプロピルα−メチルスチレン単
位の比率については特に制限はなく、検出可能な
範囲で上記両者を含有しておれば良い。又、他の
単量体を含有しても良い。好ましくはα′−ハロゲ
ノイソプロピルα−メチルスチレン単位をα−メ
チルスチレン単位に対して0.02以上含有するもの
である。本発明のハロゲン原子としては、フツ
素、臭素、塩素が挙げられる。又本発明の重合体
の分子量についても特に制限はないが、レジスト
用として溶解性、塗膜性などから1000以上好まし
くは10000〜100万である。
以下に本発明の重合体の製法の１例を示し本発
明の重合体について説明する。
明の重合体について説明する。
本発明の重合体を製造する方法としては種々可
能であるが、もつとも簡便にはα−メチルスチレ
ンとジイソプロペニルベンゼンを共重合してイソ
プロペニル基を含有するポリ−α−メチルスチレ
ンを製造し、次いでイソプロペニル基にハロゲン
化水素を付加することである。すなわち、α−メ
チルスチレンとジイソプロペニルベンゼンの共重
合体は有機リチウム、有機ナトリウムを用いてア
ニオン重合することで得られる。特にジイソプロ
ペニルベンゼンの比率が高く、溶剤に不溶のもの
が実質的にない重合体を得るには、特開昭59−
207905号に記載の方法が採用できる。こうして作
られたα−メチルスチレンとジイソプロペニルベ
ンゼンの共重合体のジイソプロペニル基は極めて
反応性に富むため、ハロゲン化炭化水素などの溶
剤に溶解し、ハロゲン化水素を室温で吹き込むこ
とで容易にハロゲン化水素が付加しα−ハロゲン
イソプロピル基となる。ハロゲン原子としてはフ
ツ素、塩素、臭素が利用可能である。
能であるが、もつとも簡便にはα−メチルスチレ
ンとジイソプロペニルベンゼンを共重合してイソ
プロペニル基を含有するポリ−α−メチルスチレ
ンを製造し、次いでイソプロペニル基にハロゲン
化水素を付加することである。すなわち、α−メ
チルスチレンとジイソプロペニルベンゼンの共重
合体は有機リチウム、有機ナトリウムを用いてア
ニオン重合することで得られる。特にジイソプロ
ペニルベンゼンの比率が高く、溶剤に不溶のもの
が実質的にない重合体を得るには、特開昭59−
207905号に記載の方法が採用できる。こうして作
られたα−メチルスチレンとジイソプロペニルベ
ンゼンの共重合体のジイソプロペニル基は極めて
反応性に富むため、ハロゲン化炭化水素などの溶
剤に溶解し、ハロゲン化水素を室温で吹き込むこ
とで容易にハロゲン化水素が付加しα−ハロゲン
イソプロピル基となる。ハロゲン原子としてはフ
ツ素、塩素、臭素が利用可能である。
本発明においては、上記操作の後、そのままで
又場合によつてはゲル化した溶剤に不溶な部分を
除去することで本発明のレジスト用α−メチルス
チレン共重合体溶液とすることができる。この溶
液は必要に応じ溶媒を蒸発除去することで固体の
α−メチルスチレン共重合体となる。
又場合によつてはゲル化した溶剤に不溶な部分を
除去することで本発明のレジスト用α−メチルス
チレン共重合体溶液とすることができる。この溶
液は必要に応じ溶媒を蒸発除去することで固体の
α−メチルスチレン共重合体となる。
こうして得られたα−メチルスチレン共重合体
は反応性に富むため冷暗所で保存することが望ま
れる。
は反応性に富むため冷暗所で保存することが望ま
れる。
本発明のα−メチルスチレン共重合体は溶液を
塗布し、得られた塗膜に紫外線、Ｘ線、γ線或い
は電子線などを照射することによつてレジスト用
に使用できる。本発明のα−メチルスチレン共重
合体は、上記照射された部分のみ架橋反応を生ず
る。
塗布し、得られた塗膜に紫外線、Ｘ線、γ線或い
は電子線などを照射することによつてレジスト用
に使用できる。本発明のα−メチルスチレン共重
合体は、上記照射された部分のみ架橋反応を生ず
る。
以下、実施例を挙げ本発明を説明する。
実施例 １
200mlの丸底フラスコに充分に乾燥したトルエ
ン30ml、α−メチルスチレン27ml、ジイソプロペ
ニルベンゼン（96wt％がｍ−ジイソプロペニル
ベンゼンであり他はｍ−イソプロピルα−メチル
スチレンである）３ml、ジグライム１mlを加え、
撹拌しながら−５℃とし、ブチルリチウム
（10wt％ヘキサン溶液）を１ml加え、−５℃で１
時間反応し、次いで１mlのメタノールを加えて失
活した後過し、さらにメタノール中に投じて沈
殿させ、α−メチルスチレンとジイソプロペニル
ベンゼンの共重合体14.8ｇを得た。得られた共重
合体の30℃トルエン溶液での極限粘度数は0.305
であり、プロトンNMR（CDCl3中）により求めた
ジイソプロペニル基を含有する単位は12モル％で
あつた（4.8〜5.4ppmのイソプロペニルの＝CH2
の水素の吸収より算出）。この共重合体は又赤外
吸収スペクトルで1630cm-1に共役２重結合に帰属
される吸収が観測される。
ン30ml、α−メチルスチレン27ml、ジイソプロペ
ニルベンゼン（96wt％がｍ−ジイソプロペニル
ベンゼンであり他はｍ−イソプロピルα−メチル
スチレンである）３ml、ジグライム１mlを加え、
撹拌しながら−５℃とし、ブチルリチウム
（10wt％ヘキサン溶液）を１ml加え、−５℃で１
時間反応し、次いで１mlのメタノールを加えて失
活した後過し、さらにメタノール中に投じて沈
殿させ、α−メチルスチレンとジイソプロペニル
ベンゼンの共重合体14.8ｇを得た。得られた共重
合体の30℃トルエン溶液での極限粘度数は0.305
であり、プロトンNMR（CDCl3中）により求めた
ジイソプロペニル基を含有する単位は12モル％で
あつた（4.8〜5.4ppmのイソプロペニルの＝CH2
の水素の吸収より算出）。この共重合体は又赤外
吸収スペクトルで1630cm-1に共役２重結合に帰属
される吸収が観測される。
こうして得られた共重合体5.0ｇを100mlのクロ
ロホルムに溶解し、塩酸ガス１ｇを室温で５分間
かけ導入し、さらに１時間撹拌した後室温で窒素
下で真空乾燥した。収率は5.16ｇでありほぼ理論
量反応していると推定される。
ロホルムに溶解し、塩酸ガス１ｇを室温で５分間
かけ導入し、さらに１時間撹拌した後室温で窒素
下で真空乾燥した。収率は5.16ｇでありほぼ理論
量反応していると推定される。
得られた共重合体のプロトンNMRを測定した
ところ4.8〜5.4ppmの＝CH2に帰属される吸収は
消失し、又−CHの吸収も見られなかつた。従つ
てイソプロペニル基はα−クロロイソプロピル基
となつていることが確認できた。又、元素分析に
よると炭素89.10、水素7.63、塩素3.15wt％であ
り、この共重合体は と推定される。
ところ4.8〜5.4ppmの＝CH2に帰属される吸収は
消失し、又−CHの吸収も見られなかつた。従つ
てイソプロペニル基はα−クロロイソプロピル基
となつていることが確認できた。又、元素分析に
よると炭素89.10、水素7.63、塩素3.15wt％であ
り、この共重合体は と推定される。
こうして得られたα−メチルスチレン共重合体
をクロロホルムに溶解しガラス上に1μｍの塗膜
を作り、塗膜の上に２mm間隔のアルミ製の格子を
おき300W（東芝製300H）の水銀灯を用い30cmの
位置から20分間光照射した後塗膜をクロロホルム
で処理したところ、光照射した部分は溶解せずに
残つた。
をクロロホルムに溶解しガラス上に1μｍの塗膜
を作り、塗膜の上に２mm間隔のアルミ製の格子を
おき300W（東芝製300H）の水銀灯を用い30cmの
位置から20分間光照射した後塗膜をクロロホルム
で処理したところ、光照射した部分は溶解せずに
残つた。
実施例 ２
α−メチルスチレンとジイソプロペニルベンゼ
ンの比率を２：１にした他は実施例１と同様にし
た。水銀灯で照射５分間光照射した部分はクロロ
ホルムに溶解しなかつた。
ンの比率を２：１にした他は実施例１と同様にし
た。水銀灯で照射５分間光照射した部分はクロロ
ホルムに溶解しなかつた。
実施例 ３
実施例１において、塩酸ガスの代りに臭化水素
２ｇを用いる他は実施例１と同様の操作を行なつ
た。得られた重合体の元素分析値はC85.01wt％、
H7.48wt％、Br7.18wt％であり と推定される重合体を得た。
２ｇを用いる他は実施例１と同様の操作を行なつ
た。得られた重合体の元素分析値はC85.01wt％、
H7.48wt％、Br7.18wt％であり と推定される重合体を得た。
このものは実施例１の重合体と同様に光照射さ
れた部分はクロロホルムに不溶であつた。
れた部分はクロロホルムに不溶であつた。
本発明のα−メチルスチレン共重合体は、紫外
線、Ｘ線、γ線或いは電子線などに対して高感度
で架橋反応を起すためレジスト用として有用であ
る。
線、Ｘ線、γ線或いは電子線などに対して高感度
で架橋反応を起すためレジスト用として有用であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ｍ、ｎは整数、Ｘはハロゲン原子であ
る。）で表わされるセグメントを有する溶剤に可
溶なレジスト用α−メチルスチレン共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1645785A JPS61176922A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | レジスト用α−メチルスチレン共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1645785A JPS61176922A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | レジスト用α−メチルスチレン共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176922A JPS61176922A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH053582B2 true JPH053582B2 (ja) | 1993-01-18 |
Family
ID=11916778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1645785A Granted JPS61176922A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | レジスト用α−メチルスチレン共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61176922A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002110505A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-12 | Mitsubishi Electric Corp | 露光方法、露光装置、ｘ線マスク、レジスト、半導体装置および微細構造体 |
-
1985
- 1985-02-01 JP JP1645785A patent/JPS61176922A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61176922A (ja) | 1986-08-08 |
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