JPH05341545A

JPH05341545A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH05341545A
Application number: JP4147691A
Authority: JP
Inventors: Toshiyuki Fukami; 季之深見; Masahito Katsukawa; 雅人勝川
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1992-06-08
Filing date: 1992-06-08
Publication date: 1993-12-24

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高感度でかつ繰り返し特性にすぐれた電子写
真感光体を提供する。【構成】一般式(I) ：（式中Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６は同一また
は異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、アル
コキシル基またはアラルキル基を示す。）で表されるジ
ナフトキノン誘導体を電子輸送材料として使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、静電式複写機やレーザ
ービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成
装置に利用される電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】カールソンプロセス等の電子写真法は、
コロナ放電により、電子写真感光体の表面を均一に帯電
させる工程と、帯電した電子写真感光体の表面を露光し
て、当該表面に静電潜像を形成する露光工程と、形成さ
れた静電潜像に現像剤を接触させて、この現像剤に含ま
れるトナーにより、静電潜像をトナー像に顕像化する現
像工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写
されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、
感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程
とを含んでいる。

【０００３】近時、上記電子写真法に使用される電子写
真感光体には、毒性があるために取扱いが困難なセレ
ン、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分とするも
のに代わって、毒性の少ない有機光導電性化合物を使用
した、いわゆる有機感光体が種々提案されている。かか
る有機感光体は、加工性がよく、製造が容易であると共
に、機能設計が自由度が大きいという利点がある。

【０００４】このような有機感光体には、一般に、光照
射により電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電
荷を輸送する電荷輸送材料とを含む機能分離型の感光層
が多く使用されている。かかる有機電子写真感光体に望
まれる各種の条件を満足させるためには、電荷発生材料
と電荷輸送材料との選択を適切に行う必要がある。電荷
輸送材料としては、従来から種々の物質が研究され、ポ
リビニルカルバゾール、オキサジアゾール系化合物、ピ
ラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の多くの物質
が提案されている。

【０００５】これらの電荷輸送材料は正孔輸送材料であ
るため、現在、有機電子写真感光体の主流となっている
機能分離型感光体の１つである、導電性基体上に電荷発
生層と電荷輸送層とをこの順に積層した系の積層型感光
体では必然的に負帯電プロセスが要求される。しかしな
がら、負極性コロナ放電は本質的に不安定であり、かつ
オゾン発生による感光体の劣化、使用環境の汚染等の問
題を有している。これらの問題を解決するには、電荷輸
送材料として電子輸送材料を用いた、正帯電で動作する
有機電子写真感光体を採用すれば良く、電子輸送材料と
しては特開平１−２０６３４９号公報に記載されている
ジフェノキノン構造を有する化合物が提案されている。
このものは非局在化したπ電子系を有する電子受容体で
あり、アニオンラジカル状態が関与する電子移動反応に
より電子を輸送することができる。

【０００６】また近時、上記正孔輸送材料と電子輸送材
料とを併用した、正負両帯電で使用できるいわゆるバイ
ポーラ型の電子写真感光体が実用化されつつある。しか
し、上記ジフェノキノン系化合物を電子輸送材料として
使用した感光体は、当該ジフェノキノン系化合物が昇華
性を有し、かつ結着樹脂との相溶性が低いため、感度や
耐光性が不十分になったり、あるいは繰り返し使用時の
電位が不安定になったりするという問題があった。

【０００７】本発明は以上の事情に鑑みてなされたもの
であって、高感度でかつ繰り返し特性にすぐれた電子写
真感光体を提供することを目的としている。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の、本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、一般
式(I) ：

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ
⁶は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシル基またはアラルキル基を示す。）
で表されるジナフトキノン誘導体を電子輸送材料として
含有する感光層を備えたことを特徴とする。かかる本発
明の電子写真感光体は、電子輸送材料として使用され
る、上記一般式(I) で表されるジナフトキノン誘導体
が、従来のジフェノキノン系化合物に比べて広い共役系
を有するため、電子の移動度が向上する。また上記ジナ
フトキノン誘導体(I) は非線対称的な構造を有するとと
もに、従来のジフェノキノン系化合物に比べて分子量が
増大しているため、結着樹脂との相溶性にすぐれてお
り、感光層中に多量に含有させることができる。このた
め感光体の感度が向上する。また上記ジナフトキノン誘
導体(I) は、ジフェノキノン系化合物のように昇華性を
有さないので、感光体は耐光性にすぐれ、かつ繰り返し
使用時の電位が安定するなど、繰り返し特性にすぐれた
ものとなる。

【００１１】以下に本発明を説明する。前記一般式(I)
においてアルキル基としては、たとえばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの
炭素数１〜６の低級アルキル基があげられる。アリール
基としては、たとえばフェニル基、ビフェニル基、ナフ
チル基、アントリル基、フェナントリル基、ｏ−ターフ
ェニル基などがあげられる。

【００１２】アルコキシル基としては、たとえばメトキ
シ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげられる。ア
ラルキル基としては、たとえばベンジル基、α−フェネ
チル基、β−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、
ベンズヒドリル基、トリチル基などがあげられる。

【００１３】ジナフトキノン誘導体(I) の具体例として
は、たとえば下記式(Ia)〜(Ic)に示すものがあげられ
る。

【００１４】

【化４】

【００１５】本発明における感光層は、ジナフトキノン
誘導体(I) の１種または２種以上を電子輸送材料として
含有する。電子輸送材料を含有する感光体には、電荷発
生材料と電荷輸送材料とを結着樹脂中に分散した単層型
のものと、電荷発生層および電荷輸送層を積層した積層
型のものとがあるが、本発明はこのいずれにも適用可能
である。

【００１６】つまり単層型の場合、電荷輸送材料とし
て、電子輸送材料であるナフトキノン誘導体(I) と、従
来公知の正孔輸送材料とを併用すればバイポーラ型の感
光体が得られる。また単層型で、電荷輸送材料として電
子輸送材料（ナフトキノン誘導体(I) ）のみを使用し、
正孔輸送材料を使用しなければ、単層負帯電型の感光体
となる。

【００１７】一方積層型の場合、機械的強度面や感度面
から現在主流となっている、導電性基体上に電荷発生層
を形成し、その上に、電子輸送材料（ナフトキノン誘導
体(I) ）を含む電荷輸送層を積層する系では、積層正帯
電型の感光体となり、電荷発生層と電荷輸送層とを上下
逆に積層する系では、積層負帯電型の感光体となる。な
おナフトキノン誘導体(I) は、電荷発生層に含有させる
こともできる。

【００１８】上述のように感光体には、その帯電特性に
より、前記のようにバイポーラ型、正帯電型、負帯電型
のものがあるが、本発明はこのいずれにも適用可能であ
る。しかしながら、オゾン発生による感光体の劣化や使
用環境の汚染等を防止するためには、正帯電で使用する
ことが好ましい。単層型の感光層は、結着樹脂と、ジナ
フトキノン誘導体(I) と、電荷発生材料と、さらにバイ
ポーラ型の場合には正孔輸送材料とを適当な溶媒に溶解
または分散させて塗布液を作製し、これを下地上に塗布
し乾燥させて形成される。また、積層型の感光層のうち
電荷輸送層は、上記と同様に、結着樹脂とジナフトキノ
ン誘導体(I) とを適当な溶媒に溶解または分散させて塗
布液を作製し、これを下地上に塗布し乾燥させて形成さ
れる。電荷発生層は、結着樹脂と電荷発生材料とを含む
塗布液から、上記と同様にして形成される他、電荷発生
材料を下地上に蒸着等の方法で成膜することでも形成で
きる。

【００１９】電荷発生材料としては、従来より使用され
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物などがあ
げられる。これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収
波長域を有するように、１種または２種以上を混合して
使用することができる。

【００２０】電子輸送材料であるジナフトキノン誘導体
(I) は、単独で使用される他、従来公知の他の電子輸送
材料と組み合わせて使用することもできる。従来公知の
電子輸送材料としては、種々の電子吸引性化合物を用い
ることができる。上記電子吸引性化合物としては、たと
えば、２，６−ジメチル−２′，６′−ジｔｅｒｔ−ジ
ブチルジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロ
ノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレ
ン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、３，４，
５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、ジニトロベ
ンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、
ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水
コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等
が例示される。

【００２１】バイポーラ型の感光層においてジナフトキ
ノン誘導体(I) と併用される正孔輸送材料としては、従
来公知の種々の化合物を使用できるがとくに、一般式(I
I)：

【００２２】

【化５】

【００２３】（式中Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ
¹⁶は同一または異なってアルキル基、アルコキシル基、
ハロゲン原子、アリール基、ニトロ基、シアノ基または
アルキルアミノ基を示す。ｅ，ｆは０〜３の整数を示
し、ａ，ｂ，ｃ，ｄは０〜２の整数を示す。）で表され
るジアミン系化合物が、最も好適に使用される。上記一
般式(II)においてアルキル基、アルコキシル基およびア
リール基としては、前記と同様の基があげられる。

【００２４】ハロゲン原子としては、たとえば塩素、ヨ
ウ素、臭素、フッ素などがあげられる。アルコキシル基
としては、たとえばメトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキ
シ基などがあげられる。アルキルアミノ基としては、た
とえばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロ
ピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、
ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミ
ノ基などがあげられる。

【００２５】上記一般式(II)で表されるジアミン系化合
物の具体例としては、たとえば下記式(IIa)(IIb)に示す
ものがあげられる。

【００２６】

【化６】

【００２７】その他、本発明に使用可能な正孔輸送材料
としては、たとえば下記一般式(III) 〜(XVI) で表され
る化合物などがあげられる。これらの正孔輸送材料は１
種または２種以上を混合して使用することができる。

【００２８】

【化７】

【００２９】（式中Ｒ¹⁷，Ｒ¹⁸，Ｒ¹⁹，Ｒ²⁰，Ｒ²¹は同
一または異なってアルキル基、アルコキシル基、アリー
ル基を示す。ｋは０〜３の整数を示し、ｇ，ｈ，ｉ，ｊ
は０〜３の整数を示す。）

【００３０】

【化８】

【００３１】（式中Ｒ²²，Ｒ²³，Ｒ²⁴，Ｒ²⁵は同一また
は異なってアルキル基またはアルコキシル基を示す。ｎ
は０〜３の整数を示し、ｌ，ｍ，ｏ，ｐは０〜３の整数
を示す。）

【００３２】

【化９】

【００３３】（式中Ｒ²⁶はアルキル基またはアリール基
を示し、Ｒ²⁷，Ｒ²⁸は同一または異なってアルキル基ま
たはアルコキシル基を示す。ｑ，ｒは０〜３の整数を示
す。）

【００３４】

【化１０】

【００３５】（式中Ｒ²⁹，Ｒ³⁰，Ｒ³¹，Ｒ³²，Ｒ³³は同
一または異なってアルキル基またはアルコキシル基を示
す。ｓ，ｔ，ｕ，ｖ，ｗは０〜３の整数を示す。）

【００３６】

【化１１】

【００３７】（式中Ｒ³⁴はアルキル基またはアリール基
を示す。）

【００３８】

【化１２】

【００３９】（式中Ｒ³⁵，Ｒ³⁶，Ｒ³⁷，Ｒ³⁸は同一また
は異なってアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ³⁹は
アルキル基またはアルコキシル基を示す。ｘは０〜４の
整数を示す。）

【００４０】

【化１３】

【００４１】（式中Ｒ⁴⁰，Ｒ⁴¹，Ｒ⁴²は同一または異な
ってアルキル基またはアルコキシル基を示す。ｙは０〜
３の整数を示し、ｚ，Ａ，Ｂは０〜４の整数を示す。）

【００４２】

【化１４】

【００４３】（式中Arは水素原子、アルキル基、アルコ
キシル基またはアリール基を示し、Ｒ ⁴³，Ｒ⁴⁴，Ｒ⁴⁵，
Ｒ⁴⁶は同一または異なってアルキル基またはアルコキシ
ル基を示す。Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆは０〜３の整数を示す。）

【００４４】

【化１５】

【００４５】（式中Ｒ⁴⁷，Ｒ⁴⁸，Ｒ⁴⁹，Ｒ⁵⁰，Ｒ⁵¹は同
一または異なってアルキル基またはアルコキシル基を示
す。Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｋは０〜３の整数を示す。）

【００４６】

【化１６】

【００４７】（式中Ｒ⁵²，Ｒ⁵³，Ｒ⁵⁴，Ｒ⁵⁵，Ｒ⁵⁶，Ｒ
⁵⁷は同一または異なってアルキル基またはアルコキシル
基を示す。Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ，Ｐ，Ｑは０〜３の整数を示
す。）

【００４８】

【化１７】

【００４９】（式中Ｒ⁵⁸，Ｒ⁵⁹，Ｒ⁶⁰，Ｒ⁶¹，Ｒ⁶²は同
一または異なってアルキル基またはアルコキシル基を示
す。Ｒ，Ｓ，Ｔ，Ｕ，Ｖは０〜３の整数を示す。）

【００５０】

【化１８】

【００５１】（式中Ｒ⁶³，Ｒ⁶⁴は同一または異なってア
ルキル基またはアルコキシル基を示す。Ｗ，Ｘは０〜３
の整数を示し、νは１〜３の整数を示す。）

【００５２】

【化１９】

【００５３】（式中Ｒ⁶⁵，Ｒ⁶⁶，Ｒ⁶⁷，Ｒ⁶⁸，Ｒ⁶⁹，Ｒ
⁷⁰，Ｒ⁷¹は同一または異なってアルキル基またはアルコ
キシル基を示す。Ｙ，Ｚ，α，β，γ，δ，εは０〜３
の整数を示す。）

【００５４】

【化２０】

【００５５】（式中Ｒ⁷²，Ｒ⁷³，Ｒ⁷⁴，Ｒ⁷⁵，Ｒ⁷⁶，Ｒ
⁷⁷は同一または異なってアルキル基またはアルコキシル
基を示す。ζ，η，θ，ι，κ，λは０〜３の整数を示
す。）上記各式においてアルキル基、アルコキシル基、
アリール基等としては、前記と同様の基があげられる。
一般式(III) で表される化合物の具体例としては、たと
えば下記式(IIIa)に示すものがあげられる。

【００５６】

【化２１】

【００５７】一般式(IV)で表される化合物の具体例とし
ては、たとえば下記式(IVa) に示すものがあげられる。

【００５８】

【化２２】

【００５９】一般式(V) で表される化合物の具体例とし
ては、たとえば下記式(Va)に示すものがあげられる。

【００６０】

【化２３】

【００６１】一般式(VI)で表される化合物の具体例とし
ては、たとえば下記式(VIa) に示すものがあげられる。

【００６２】

【化２４】

【００６３】一般式(VII) で表される化合物の具体例と
しては、たとえば下記式(VIIa)に示すものがあげられ
る。

【００６４】

【化２５】

【００６５】一般式(VIII)で表される化合物の具体例と
しては、たとえば下記式(VIIIa) に示すものがあげられ
る。

【００６６】

【化２６】

【００６７】一般式(IX)で表される化合物の具体例とし
ては、たとえば下記式(IXa) に示すものがあげられる。

【００６８】

【化２７】

【００６９】一般式(X) で表される化合物の具体例とし
ては、たとえば下記式(Xa)に示すものがあげられる。

【００７０】

【化２８】

【００７１】一般式(XI)で表される化合物の具体例とし
ては、たとえば下記式(XIa) に示すものがあげられる。

【００７２】

【化２９】

【００７３】一般式(XII) で表される化合物の具体例と
しては、たとえば下記式(XIIa)に示すものがあげられ
る。

【００７４】

【化３０】

【００７５】一般式(XIII)で表される化合物の具体例と
しては、たとえば下記式(XIIIa) に示すものがあげられ
る。

【００７６】

【化３１】

【００７７】一般式(XIV) で表される化合物の具体例と
しては、たとえば下記式(XIVa)に示すものがあげられ
る。

【００７８】

【化３２】

【００７９】一般式(XV)で表される化合物の具体例とし
ては、たとえば下記式(XVa)(XVb)に示すものがあげられ
る。

【００８０】

【化３３】

【００８１】一般式(XVI) で表される化合物の具体例と
しては、たとえば下記式(XVIa)に示すものがあげられ
る。

【００８２】

【化３４】

【００８３】結着樹脂としては種々の樹脂を使用するこ
とができる。たとえばスチレン系重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の
熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン
−アクリレート等の光硬化性樹脂などがあげられる。こ
れらの結着樹脂は１種または２種以上を混合して用いる
ことができる。

【００８４】塗布液作製のための溶媒としては種々の有
機溶媒が使用可能であり、たとえばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪
族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化
炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルム
アルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどがあげられる。これらの溶媒は１種または２種
以上を混合して用いることができる。

【００８５】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセ
ナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生材料と共に使用
してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分
散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリン
グ剤等を使用してもよい。

【００８６】上記各成分から塗布液を製造するには、た
とえばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイント
シェーカーあるいは超音波分散器等が使用される。導電
性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用する
ことができ、たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネ
ートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラスなどがあ
げられる。

【００８７】導電性基体はシート状、ドラム状等のいず
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。導電性基体上に前記塗布液を塗布する
方法としては、たとえばスプレー法、浸漬法、バーコー
ト法、フローコート法等の従来公知の塗布方法があげら
れる。

【００８８】積層型感光体において、電荷発生層を構成
する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使用す
ることができるが、結着樹脂１００重量部に対して、電
荷発生材料５〜５００重量部、特に１０〜２５０重量部
の割合で用いるのが好ましい。また、電荷発生層は、適
宜の膜厚を有していてもよいが、０．０１〜５μｍ、特
に０．１〜３μｍ程度に形成されるのが好ましい。

【００８９】電荷輸送層を構成する電子輸送材料として
のジナフトキノン誘導体(I) と結着樹脂とは、電荷の輸
送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で、種々の
割合で使用することができるが、光照射により電荷発生
層で生じた電子を容易に輸送できるように、結着樹脂１
００重量部に対して、ジナフトキノン誘導体(I) を２５
〜２００重量部、特に５０〜１５０重量部の割合で用い
るのが好ましい。また電荷輸送層の膜厚は２〜１００μ
ｍ、特に５〜３０μｍ程度に形成されるのが好ましい。

【００９０】単層バイポーラ型の感光体において電荷発
生材料は、結着樹脂１００重量部に対して２〜２０重量
部、特に３〜１５重量部の割合で用いるのが好ましい。
電荷輸送材料のうち電子輸送材料としてのナフトキノン
誘導体(I) は、結着樹脂１００重量部に対して１０〜１
００重量部、特に２０〜７０重量部の割合で用いるのが
好ましく、正孔輸送材料は、結着樹脂１００重量部に対
して１０〜１００重量部、特に２０〜７０重量部の割合
で用いるのが好ましい。また上記ナフトキノン誘導体
(I) と正孔輸送材料とは、重量比で１０：９０〜９０：
１０の割合で用いるのが好ましい。

【００９１】単層負帯電型の感光体において電荷発生材
料は、結着樹脂１００重量部に対して２〜２０重量部、
特に３〜１５重量部の割合で用いるのが好ましく、電子
輸送材料としてのジナフトキノン誘導体(I) は、結着樹
脂１００重量部に対して４０〜２００重量部、特に５０
〜１５０重量部の割合で用いるのが好ましい。単層型の
感光層の膜厚は１０〜５０μｍ、特に１５〜３０μｍ程
度であるのが好ましい。

【００９２】単層型感光体にあっては導電性基体と感光
層との間に、また積層型感光体にあっては導電性基体と
電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間、あ
るいは電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、
感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。

【００９３】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。実施例１〜５１下記の各成分をペイントシェーカーにて混合分散して塗
布液を作成した。そしてこの塗布液を、アルミニウム箔
の表面にバーコート法によって塗布し、６０℃で１２０
分間熱風乾燥することによって、膜厚１５〜２０μｍの
感光層を形成して、バイポーラ型の単層型電子写真感光
体を得た。使用した電子輸送材料、正孔輸送材料の具体
的化合物は、表１〜表５中に、前記した各具体例の化合
物番号を用いて示した。

【００９４】（成分）（重量部）メタルフリーフタロシアニン（電荷発生材料）５電子輸送材料４０正孔輸送材料４０ポリカーボネート（結着樹脂）１００ジクロロメタン（溶媒）８００比較例１〜４電子輸送材料として、下記式：

【００９５】

【化３５】

【００９６】で表されるジフェノキノン系化合物を使用
したこと以外は、上記実施例１〜５１と同様にして、バ
イポーラ型の単層型電子写真感光体を得た。使用した正
孔輸送材料の具体的化合物は、表６中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較
例の電子写真感光体について以下の試験を行い、その特
性を評価した。

【００９７】帯電特性各実施例および比較例で作成した電子写真感光体を、静
電複写試験装置（川口電気社製の品番ＥＰＡ−８１０
０）にセットし、電圧を印加して正または負に帯電さ
せ、白色ハロゲン光を用いて露光して、帯電特性を評価
した。そして、帯電時の電位を初期表面電位Ｖ
₁〔Ｖ〕、露光開始５秒後の電位を残留電位Ｖ₂〔Ｖ〕
として測定するとともに、初期表面電位Ｖ₁が１／２に
なるのに要した時間から半減露光量Ｅ_1/2〔μＪ／ｃｍ
²〕を算出した。

【００９８】繰り返し特性各実施例および比較例で作成した電子写真感光体をドラ
ムに巻き付けて静電複写機（三田工業社製の品番ＤＣ−
１６５７）に装着し、１千回複写を繰り返した後、上記
と同様にして初期表面電位Ｖ₁〔Ｖ〕および残留電位Ｖ
₂〔Ｖ〕を測定し、初期値との差ΔＶ₁、ΔＶ₂を求め
て繰り返し特性を評価した。

【００９９】以上の結果を表１〜表６に示す。

【０１００】

【表１】

【０１０１】

【表２】

【０１０２】

【表３】

【０１０３】

【表４】

【０１０４】

【表５】

【０１０５】

【表６】

【０１０６】これらの表から明らかなように、従来のジ
フェノキノン系化合物を電子輸送材料として使用した比
較例１〜４はいずれも、感度が低くかつ繰り返し特性が
悪かったが、各実施例の感光体はいずれも、高感度で、
かつ繰り返し特性にもすぐれていることが判った。

【０１０７】

【発明の効果】本発明によれば、ジナフトキノン誘導体
(I) を電子輸送材料として使用することにより、従来に
ない、高感度でかつ繰り返し特性にすぐれた有機感光体
を得ることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、一般式(I) ：【化１】（式中Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶は同一また
は異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、アル
コキシル基またはアラルキル基を示す。）で表されるジ
ナフトキノン誘導体を電子輸送材料として含有する感光
層を備えたことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】感光層が、一般式(II)：【化２】（式中Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶は同一また
は異なってアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原
子、アリール基、ニトロ基、シアノ基またはアルキルア
ミノ基を示す。ｅ，ｆは０〜３の整数を示し、ａ，ｂ，
ｃ，ｄは０〜２の整数を示す。）で表されるジアミン系
化合物を正孔輸送材料として含有する請求項１記載の電
子写真感光体。