JPH0533958B2 - - Google Patents
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- JPH0533958B2 JPH0533958B2 JP19639486A JP19639486A JPH0533958B2 JP H0533958 B2 JPH0533958 B2 JP H0533958B2 JP 19639486 A JP19639486 A JP 19639486A JP 19639486 A JP19639486 A JP 19639486A JP H0533958 B2 JPH0533958 B2 JP H0533958B2
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Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、例えば、表面処理剤として利用しう
る有機燐珪素化合物に関する。
る有機燐珪素化合物に関する。
（従来の技術）
強化プラスチツク材料に用いられるガラス繊維
や各種無機粉体の表面処理剤としては、例えば、
シランカツプリング剤が知られている。シランカ
ツプリング剤としては、例えば、Ｒ−Si（R′）3〔Ｒ
は−CH＝CH2、−（CH2）3−NH2など；R′は−Cl、
−OCH3、−OC2H5など〕がある。このようなシ
ランカツプリング剤をガラス繊維などの被処理物
に作用させると、−Si（R′）3の部分が被処理物表面
と化学的に反応して結合し、Ｒに相当する部分の
ビニル基、アミノ基などが、該被処理物が混合さ
れる樹脂と共有結合を形成する。上記シランカツ
プリング剤の他にも、同等の、もしくは類似した
機構で表面処理剤として作用しうる化合物の開発
が望まれている。
や各種無機粉体の表面処理剤としては、例えば、
シランカツプリング剤が知られている。シランカ
ツプリング剤としては、例えば、Ｒ−Si（R′）3〔Ｒ
は−CH＝CH2、−（CH2）3−NH2など；R′は−Cl、
−OCH3、−OC2H5など〕がある。このようなシ
ランカツプリング剤をガラス繊維などの被処理物
に作用させると、−Si（R′）3の部分が被処理物表面
と化学的に反応して結合し、Ｒに相当する部分の
ビニル基、アミノ基などが、該被処理物が混合さ
れる樹脂と共有結合を形成する。上記シランカツ
プリング剤の他にも、同等の、もしくは類似した
機構で表面処理剤として作用しうる化合物の開発
が望まれている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、例えば、表面処理剤として使
用しうる新規化合物を提供することにある。
用しうる新規化合物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段および作用）
本発明は、発明者らが表面処理剤に利用しうる
化合物を検討中に、文献に記載されていない新規
な有機燐珪素化合物を合成したことにより完成さ
れた。本発明の新規有機燐珪素化合物は、下記式
（）で示される： ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素
数１〜18の１価の炭化水素基または置換炭化水素
基、R3は水素原子またはメチル基、R4およびR5
はそれぞれ独立して炭素数１〜８の１価の炭化水
素基であり、そしてｌおよびｎはそれぞれ独立し
て０、１または２である。
化合物を検討中に、文献に記載されていない新規
な有機燐珪素化合物を合成したことにより完成さ
れた。本発明の新規有機燐珪素化合物は、下記式
（）で示される： ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素
数１〜18の１価の炭化水素基または置換炭化水素
基、R3は水素原子またはメチル基、R4およびR5
はそれぞれ独立して炭素数１〜８の１価の炭化水
素基であり、そしてｌおよびｎはそれぞれ独立し
て０、１または２である。
上記式（）中のR1およびR2としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基などのアルキル基；ビニル基、ア
リル基などのアルケニル基；フエニル基、トリル
基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキ
ル基；これらの基の水素原子が部分的にハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などで置換された基があ
る。R4およびR5としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基な
どがある。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基などのアルキル基；ビニル基、ア
リル基などのアルケニル基；フエニル基、トリル
基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキ
ル基；これらの基の水素原子が部分的にハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などで置換された基があ
る。R4およびR5としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基な
どがある。
このような本発明の有機燐珪素化合物としては
例えば、次の化合物が挙げられる。
例えば、次の化合物が挙げられる。
本発明の有機燐珪素化合物は、例えば、次の方
法(1)、(2)により合成される。
法(1)、(2)により合成される。
ここで、R1〜R5、ｌおよびｎは前記の同様で
ある。
ある。
例えば、ジアルキルホスフアイトとメタクリロ
キシプロピルトリアルコキシシランとを付加反応
させることにより目的とする化合物（）が得ら
れる。触媒としては、周期律表の第族に属する
金属、またはその水素化合物、アルコキシド、ア
ミドなどが用いられる。例えばNa、NaH、
NaNH2、KNH2などが利用されうる。
キシプロピルトリアルコキシシランとを付加反応
させることにより目的とする化合物（）が得ら
れる。触媒としては、周期律表の第族に属する
金属、またはその水素化合物、アルコキシド、ア
ミドなどが用いられる。例えばNa、NaH、
NaNH2、KNH2などが利用されうる。
ここで、R1〜R5、ｌおよびｎは前記と同様で
あり、ＸはNa、Ｋなどのアルカリ金属、ＹはCl、
Brなどのハロゲンである。
あり、ＸはNa、Ｋなどのアルカリ金属、ＹはCl、
Brなどのハロゲンである。
例えば、ジアルコキシホスフアイトとメタクリ
ル酸アルカリ金属塩とを付加させ、さらに３−ク
ロロプロピルトリアルコキシシランを作用させる
ことにより目的とする化合物（）が得られる。
使用される触媒は(1)の方法のものと同様である。
ル酸アルカリ金属塩とを付加させ、さらに３−ク
ロロプロピルトリアルコキシシランを作用させる
ことにより目的とする化合物（）が得られる。
使用される触媒は(1)の方法のものと同様である。
このようにして合成される本発明の有機燐珪素
化合物は、-COO-基の挿入された炭素鎖を介して
燐酸、ホスホン酸またはホスフイン酸誘導体とア
ルコキシまたはアルキルアルコキシシランとが結
合した形態を有する。このように、本発明の化合
物は、可塑剤、難燃剤としての特性を有する有機
含燐化合物に由来する部分と、加水分解により安
定なポリシロキサン結合を形成しうるシラン化合
物の特性を有する部分とを併せ持つ。
化合物は、-COO-基の挿入された炭素鎖を介して
燐酸、ホスホン酸またはホスフイン酸誘導体とア
ルコキシまたはアルキルアルコキシシランとが結
合した形態を有する。このように、本発明の化合
物は、可塑剤、難燃剤としての特性を有する有機
含燐化合物に由来する部分と、加水分解により安
定なポリシロキサン結合を形成しうるシラン化合
物の特性を有する部分とを併せ持つ。
本発明の有機燐珪素化合物を例えばガラス繊維
の表面処理剤として用いると、-SiOR5の部分
が、従来のシランカツプリング剤と同様の機構で
ガラス表面に反応し化学的に結合する。表面処理
されたガラス繊維が樹脂中に混合されると、上記
化合物の含燐末端部分が樹脂と会合的に結合す
る。この点は、従来のシランカツプリング剤が、
ビニル基、アミノ基、メタクリルオキシ基などを
有し、これらの基が樹脂と共有結合する機構と異
なる。含燐末端部分が樹脂と会合的に結合すると
いうことは、本発明の化合物と樹脂、つまり表面
改質ガラス繊維と樹脂との親和性が向上すること
を意味する。さらに本発明の化合物は可塑剤とし
ての機能をも有する。その結果、表面改質ガラス
繊維は樹脂中に均一に分散しうる。このように、
本発明の有機燐珪素化合物は、各種無機材料、有
機材料の表面処理剤（改質剤）をはじめ、多方面
の用途に利用されうる。
の表面処理剤として用いると、-SiOR5の部分
が、従来のシランカツプリング剤と同様の機構で
ガラス表面に反応し化学的に結合する。表面処理
されたガラス繊維が樹脂中に混合されると、上記
化合物の含燐末端部分が樹脂と会合的に結合す
る。この点は、従来のシランカツプリング剤が、
ビニル基、アミノ基、メタクリルオキシ基などを
有し、これらの基が樹脂と共有結合する機構と異
なる。含燐末端部分が樹脂と会合的に結合すると
いうことは、本発明の化合物と樹脂、つまり表面
改質ガラス繊維と樹脂との親和性が向上すること
を意味する。さらに本発明の化合物は可塑剤とし
ての機能をも有する。その結果、表面改質ガラス
繊維は樹脂中に均一に分散しうる。このように、
本発明の有機燐珪素化合物は、各種無機材料、有
機材料の表面処理剤（改質剤）をはじめ、多方面
の用途に利用されうる。
（実施例）
以下に本発明を実施例につき説明する。
実施例 １
ジエチルホスフアイト68.4ｇ（0.50モル）を反
応器に仕込み、０℃に冷却しながら金属ナトリウ
ム0.94ｇを加えて約30分間撹拌した。次いで、メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン124ｇ
（0.50モル）を、反応液の温度が50℃を越えない
ように注意しながら約１時間をかけて滴下した。
滴下終了後15℃に１時間保持した後、酢酸1.9ｇ
を加えて中和した。次いで、この反応液の減圧蒸
留を行つたところ、168〜180℃／２mmHgの沸点
を有する無色の液体141ｇが得られた。この液体
は、下記の分析およびNMRの測定結果から、次
の構造を有する新規有機燐珪素化合物であること
が確認された（収率73％）。
応器に仕込み、０℃に冷却しながら金属ナトリウ
ム0.94ｇを加えて約30分間撹拌した。次いで、メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン124ｇ
（0.50モル）を、反応液の温度が50℃を越えない
ように注意しながら約１時間をかけて滴下した。
滴下終了後15℃に１時間保持した後、酢酸1.9ｇ
を加えて中和した。次いで、この反応液の減圧蒸
留を行つたところ、168〜180℃／２mmHgの沸点
を有する無色の液体141ｇが得られた。この液体
は、下記の分析およびNMRの測定結果から、次
の構造を有する新規有機燐珪素化合物であること
が確認された（収率73％）。
元素分析：
Ｃ Ｈ Si Ｐ
計算値 43.51 8.09 7.27 8.01
実測値 43.50 8.13 7.24 7.99
分子量：（マススペクトル分析）：386
屈折率：（25℃）：1.4350
実施例 ２
ジエチルホスフアイトの代わりにジ（２−エチ
ルヘキシル）ホスフアイト152.8ｇ（0.50モル）
を用いて実施例１と同様に反応を行つた。酢酸に
て中和後、活性炭2.0ｇを加え、室温にて30℃で
５時間撹拌した。これを濾過したところ、微黄色
透明の液体270ｇが得られた。この液体は、下記
の分析およびNMRの測定結果から、次の構造を
有する新規有機燐珪素化合物であることが確認さ
れた（収率98％）。
ルヘキシル）ホスフアイト152.8ｇ（0.50モル）
を用いて実施例１と同様に反応を行つた。酢酸に
て中和後、活性炭2.0ｇを加え、室温にて30℃で
５時間撹拌した。これを濾過したところ、微黄色
透明の液体270ｇが得られた。この液体は、下記
の分析およびNMRの測定結果から、次の構造を
有する新規有機燐珪素化合物であることが確認さ
れた（収率98％）。
元素分析：
Ｃ Ｈ Si Ｐ
計算値 56.29 9.99 5.06 5.58
実測値 56.27 10.02 5.03 5.56
分子量：（マススペクトル分析）：554
屈折率：（25℃）：1.4460
実施例 ３
ジエチルホスフアイトの代わりにジブチルホス
フアイト97ｇ（0.5モル）を用いて実施例１と同
様に反応を行つた。酢酸を加えて中和した後、減
圧蒸留を行つたところ、190〜198℃／１mmHgの
沸点を有する無色の液体187ｇが得られた。この
液体は下記の分析およびNMRの測定結果から次
の構造を有する新規有機珪素化合物であることが
確認された（収率85％）。
フアイト97ｇ（0.5モル）を用いて実施例１と同
様に反応を行つた。酢酸を加えて中和した後、減
圧蒸留を行つたところ、190〜198℃／１mmHgの
沸点を有する無色の液体187ｇが得られた。この
液体は下記の分析およびNMRの測定結果から次
の構造を有する新規有機珪素化合物であることが
確認された（収率85％）。
元素分析：
Ｃ Ｈ Si Ｐ
計算値 48.98 9.07 6.35 7.03
実測値 48.88 9.12 6.28 7.01
分子量：（マススペクトル分析）：441
屈折率：（25℃）：1.4380
（発明の効果）
本発明によれば、このように、−COO−基の挿
入された炭素鎖を介して燐酸、ホスホン酸または
ホスフイン酸誘導体と、アルコキシまたはアルキ
ルアルコキシシランとが結合したタイプの新規有
機燐珪素化合物が提供される。この化合物は、各
種無機材料や有機材料の表面処理剤をはじめ広範
囲の用途に利用されうる。
入された炭素鎖を介して燐酸、ホスホン酸または
ホスフイン酸誘導体と、アルコキシまたはアルキ
ルアルコキシシランとが結合したタイプの新規有
機燐珪素化合物が提供される。この化合物は、各
種無機材料や有機材料の表面処理剤をはじめ広範
囲の用途に利用されうる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式（）で示される有機燐珪素化合物： ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素
数１〜18の１価の炭化水素基または置換炭化水素
基、R3は水素原子またはメチル基、R4およびR5
はそれぞれ独立して炭素数１〜８の１価の炭化水
素基であり、そしてｌおよびｎはそれぞれ独立し
て０、１または２である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19639486A JPS6351393A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 有機燐珪素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19639486A JPS6351393A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 有機燐珪素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351393A JPS6351393A (ja) | 1988-03-04 |
| JPH0533958B2 true JPH0533958B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=16357137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19639486A Granted JPS6351393A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 有機燐珪素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351393A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2896803B1 (fr) | 2006-02-01 | 2010-12-10 | Commissariat Energie Atomique | Nouveaux composes silanes et leur utilisation pour fonctionnaliser des supports solides et immobiliser sur ces supports des molicules biologiques |
| CN114685952B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-07-23 | 金发科技股份有限公司 | 一种pbt复合材料及其制备和应用 |
-
1986
- 1986-08-21 JP JP19639486A patent/JPS6351393A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6351393A (ja) | 1988-03-04 |
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