JPS6351393A - 有機燐珪素化合物 - Google Patents
有機燐珪素化合物Info
- Publication number
- JPS6351393A JPS6351393A JP19639486A JP19639486A JPS6351393A JP S6351393 A JPS6351393 A JP S6351393A JP 19639486 A JP19639486 A JP 19639486A JP 19639486 A JP19639486 A JP 19639486A JP S6351393 A JPS6351393 A JP S6351393A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organophosphorus
- silicon compound
- compound
- monovalent hydrocarbon
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 abstract description 7
- -1 diethyl phosphite Chemical compound 0.000 abstract description 5
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002990 reinforced plastic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HDIBKVVPMJKRGL-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) hydrogen phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)OCC(CC)CCCC HDIBKVVPMJKRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は２例えば１表面処理剤として利用しうる有機燐
珪素化合物に関する。
珪素化合物に関する。
（従来の技術）
強化プラスチック材料に用いられるガラス繊維や各種無
機粉体の表面処理剤としては１例えば。
機粉体の表面処理剤としては１例えば。
シランカップリング剤が知られている。シランカップリ
ング剤としては２例えば、 Ｒ−Ｓｉ（Ｒ’）ｚ （
Ｒは−ＣＨ＝ＣＩ＋□、−（Ｃｔｈ） ３−Ｎｌ２など
；「は−Ｃ１，−０Ｃ１１３゜−０Ｃ２１１Ｓなど〕が
ある。このようなシランカップリング剤をガラス繊維な
どの被処理物に作用させると、 −５ｉ（Ｒ’）ｚの部
分が被処理物表面と化学的に反応して結合し、Ｒに相当
する部分のビニル基、アミノ基などが、該被処理物が混
合される樹脂と共有結合を形成する。上記シランカップ
リング剤の他にも、同等の、もしくは類似した機構で表
面処理剤として作用しうる化合物の開発が望まれている
。
ング剤としては２例えば、 Ｒ−Ｓｉ（Ｒ’）ｚ （
Ｒは−ＣＨ＝ＣＩ＋□、−（Ｃｔｈ） ３−Ｎｌ２など
；「は−Ｃ１，−０Ｃ１１３゜−０Ｃ２１１Ｓなど〕が
ある。このようなシランカップリング剤をガラス繊維な
どの被処理物に作用させると、 −５ｉ（Ｒ’）ｚの部
分が被処理物表面と化学的に反応して結合し、Ｒに相当
する部分のビニル基、アミノ基などが、該被処理物が混
合される樹脂と共有結合を形成する。上記シランカップ
リング剤の他にも、同等の、もしくは類似した機構で表
面処理剤として作用しうる化合物の開発が望まれている
。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は１例えば１表面処理剤として使用しうる
新規化合物を提供することにある。
新規化合物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段および作用）本発明は２
発明者らが表面処理剤に利用しうる化合物を検討中に２
文献に記載されていない新規な有機燐珪素化合物を合成
したことにより完成された。本発明の新規有機燐珪素化
合物は、下記式％式％： ここで Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１−
１８の１価の炭化水素基または置換炭化水素基 Ｒ３は
水素原子またはメチル基 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独
立して炭素数１〜８の１価の炭化水素基であり、そして
ｌおよびｎはそれぞれ独立して０，１または２である。
発明者らが表面処理剤に利用しうる化合物を検討中に２
文献に記載されていない新規な有機燐珪素化合物を合成
したことにより完成された。本発明の新規有機燐珪素化
合物は、下記式％式％： ここで Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１−
１８の１価の炭化水素基または置換炭化水素基 Ｒ３は
水素原子またはメチル基 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独
立して炭素数１〜８の１価の炭化水素基であり、そして
ｌおよびｎはそれぞれ独立して０，１または２である。
上記式（１）中のＲ１およびＲ２としては９例えば。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル
基などのアルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケ
ニル基；フェニル基、トリル基などのアリール基；ベン
ジル基などのアラルキル基；これらの基の水素原子が部
分的にハロゲン原子。
基などのアルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケ
ニル基；フェニル基、トリル基などのアリール基；ベン
ジル基などのアラルキル基；これらの基の水素原子が部
分的にハロゲン原子。
水酸基、シアノ基などで置換された基がある。Ｒ４およ
びＲ５としては１例えば、メチル基、エチル基。
びＲ５としては１例えば、メチル基、エチル基。
プロピル基、ブチル基、オクチル基などがある。
このような本発明の有機燐珪素化合物としては例えば１
次の化合物が挙げられる。
次の化合物が挙げられる。
ＯＣＯ。
＋１ １
（Ｃ２１１ＳＯ） ｚｐ −ＣＨ２−ＣＨ−ＣＯ−（Ｃ
１１□）＊５ｉ（ＯＣｌｈ）ｉ１＋ ０ Ｃ１ｈ （Ｃ２１１ＳＯ）２Ｐ ＣＩＩＺ ＣＨ２Ｃｏ
（ＣＨｚ）３ｓｉ（ＯＣｌｈ）ｚ（Ｃ２１ＳＯ） ２Ｐ
−ＣＩｌｚ−Ｃ１ｌ□−Ｃｏ−（ＣＩ□）ｔｓｉ（Ｏ
ＣＩＩ３）□０ ＣＨ３Ｃ１１３ （ＣｚｔｌｓＯ）ｚＰ −ＣＩｌｚ ＣＨ−ＣＯ（Ｃ
Ｉｌｚ）ｘｓｉ（ＯＣｔｈ）ｚＯＣＩｌ３ （Ｃ６１１ＳＯ） ＺＰ ＣＨ□−Ｃ１ｌ −Ｃｏ
（Ｃｔｌｚ） ｘＳｉ （ＯＣｔｈ） ｓ０
Ｃ１１ｆｆ （ＣｓＨＩ 、０） ＺＰ−ＣＩｌ□−ＣＩｌ−Ｃｏ−
（Ｃ１１□）：＋５ｉ（ＯＣＩＩ３） ｘ０
ＣＨ３ ＩＩ １ （ＣｚＨｓＯ）ｚＰ ＣＨｚ Ｃ１ｌ Ｃｏ
（Ｃ１ｈ）＋５ｉ（ＯＣａｌｌ＋７）：＋０
Ｃ１１１ （ＣａｌｌＪ） ２Ｐ ＣＨ２ＣＨＣＯ（Ｃ１１２）
３ｓｉ （ＯＣＩＩ３） ３０ Ｃ１ｈ （ＣａＨ＋ ７） ＺＰ Ｃ１１２ＣＩｌ Ｃ；０
（Ｃ１１２） ｚｓｉ （ＯＣＩＩ：ｌ） ３０
Ｃ１１゜ ＋１ １ （ＣＩｌ＋ＣｂｌＬＯ） ｚＰ Ｃ１ｌ□−ＣＨＣｏ
（Ｃ１ｌｚ）＋５ｉ（ＯＣｌｈ）ｉ０
Ｃ１ｂ ＋＋ １ 本発明の有機燐珪素化合物は２例えば７次の方法（１）
、 （２）により合成される。
１１□）＊５ｉ（ＯＣｌｈ）ｉ１＋ ０ Ｃ１ｈ （Ｃ２１１ＳＯ）２Ｐ ＣＩＩＺ ＣＨ２Ｃｏ
（ＣＨｚ）３ｓｉ（ＯＣｌｈ）ｚ（Ｃ２１ＳＯ） ２Ｐ
−ＣＩｌｚ−Ｃ１ｌ□−Ｃｏ−（ＣＩ□）ｔｓｉ（Ｏ
ＣＩＩ３）□０ ＣＨ３Ｃ１１３ （ＣｚｔｌｓＯ）ｚＰ −ＣＩｌｚ ＣＨ−ＣＯ（Ｃ
Ｉｌｚ）ｘｓｉ（ＯＣｔｈ）ｚＯＣＩｌ３ （Ｃ６１１ＳＯ） ＺＰ ＣＨ□−Ｃ１ｌ −Ｃｏ
（Ｃｔｌｚ） ｘＳｉ （ＯＣｔｈ） ｓ０
Ｃ１１ｆｆ （ＣｓＨＩ 、０） ＺＰ−ＣＩｌ□−ＣＩｌ−Ｃｏ−
（Ｃ１１□）：＋５ｉ（ＯＣＩＩ３） ｘ０
ＣＨ３ ＩＩ １ （ＣｚＨｓＯ）ｚＰ ＣＨｚ Ｃ１ｌ Ｃｏ
（Ｃ１ｈ）＋５ｉ（ＯＣａｌｌ＋７）：＋０
Ｃ１１１ （ＣａｌｌＪ） ２Ｐ ＣＨ２ＣＨＣＯ（Ｃ１１２）
３ｓｉ （ＯＣＩＩ３） ３０ Ｃ１ｈ （ＣａＨ＋ ７） ＺＰ Ｃ１１２ＣＩｌ Ｃ；０
（Ｃ１１２） ｚｓｉ （ＯＣＩＩ：ｌ） ３０
Ｃ１１゜ ＋１ １ （ＣＩｌ＋ＣｂｌＬＯ） ｚＰ Ｃ１ｌ□−ＣＨＣｏ
（Ｃ１ｌｚ）＋５ｉ（ＯＣｌｈ）ｉ０
Ｃ１ｂ ＋＋ １ 本発明の有機燐珪素化合物は２例えば７次の方法（１）
、 （２）により合成される。
（Ｒ
ここで Ｒ１〜ＢＳ、 １およびｎは前記と同様であ
る。
る。
例えば２ ジアルキルホスファイトとメタクリロキシプ
ロピルトリアルコキシシランとを付加反応させることに
より目的とする化合物（Ｉ）が得られる。触媒としては
１周期律表の第１族に属する金属、またはその水素化物
、アルコキシド、アミドなどが用いられる。例えばＮａ
、 Ｎａ１ｌ、 ＮａＮＯ２゜ＫＮＩ＋□などが利用さ
れうる。
ロピルトリアルコキシシランとを付加反応させることに
より目的とする化合物（Ｉ）が得られる。触媒としては
１周期律表の第１族に属する金属、またはその水素化物
、アルコキシド、アミドなどが用いられる。例えばＮａ
、 Ｎａ１ｌ、 ＮａＮＯ２゜ＫＮＩ＋□などが利用さ
れうる。
ここで Ｒ１〜Ｒ’、 ｊｌ！およびｎは前記と同様
であり、ＸはＮａ、 Ｋなどのアルカリ金属。
であり、ＸはＮａ、 Ｋなどのアルカリ金属。
ＹはＣＩ、 Ｂｒなどのハロゲンである。
例えば、ジアルコキシホスファイトとメタクリル酸アル
カリ金属塩とを付加させ、さらに３−クロロプロピルト
リアルコキシシランを作用させることにより目的とする
化合物（Ｉ）が得られる。
カリ金属塩とを付加させ、さらに３−クロロプロピルト
リアルコキシシランを作用させることにより目的とする
化合物（Ｉ）が得られる。
使用される触媒は（１１の方法のものと同様である。
このようにして合成される本発明の有機燐珪素化合物は
、−ＣＯＯ−基の挿入された炭素鎖を介して燐酸、ホス
ホン酸またはホスフィン酸誘導体とアルコキシまたはア
ルキルアルコキシシランとが結合した形態を有する。こ
のように２本発明の化合物は、可塑剤、難燃剤としての
特性を有する有機含燐化合物に由来する部分と、加水分
解により安定なポリシロキサン結合を形成しうるシラ°
ン化合物の特性を有する部分とを併せ持つ。
、−ＣＯＯ−基の挿入された炭素鎖を介して燐酸、ホス
ホン酸またはホスフィン酸誘導体とアルコキシまたはア
ルキルアルコキシシランとが結合した形態を有する。こ
のように２本発明の化合物は、可塑剤、難燃剤としての
特性を有する有機含燐化合物に由来する部分と、加水分
解により安定なポリシロキサン結合を形成しうるシラ°
ン化合物の特性を有する部分とを併せ持つ。
本発明の有機燐珪素化合物を例えばガラス繊維の表面処
理剤として用いると、−３ｉ−ＯＲ’の部分が。
理剤として用いると、−３ｉ−ＯＲ’の部分が。
従来のシランカップリング剤と同様の機構でガラス表面
に反応し化学的に結合する。表面処理されたガラス繊維
が樹脂中に混合されると、上記化合物の含燐末端部分が
樹脂と会合的に結合する。この点は、従来のシランカフ
プリング剤が、ビニル基、アミノ基、メタクリルオキシ
基などを有し。
に反応し化学的に結合する。表面処理されたガラス繊維
が樹脂中に混合されると、上記化合物の含燐末端部分が
樹脂と会合的に結合する。この点は、従来のシランカフ
プリング剤が、ビニル基、アミノ基、メタクリルオキシ
基などを有し。
これらの基が樹脂と共有結合する機構と異なる。
含燐末端部分が樹脂と会合的に結合するということは２
本発明の化合物と樹脂、つまり表面改質ガラス繊維と樹
脂との親和性が向上することを意味する。さらに本発明
の化合物は可塑剤としての機能をも有する。その結果２
表面改質ガラス繊維は樹脂中に均一に分散しうる。この
ように２本発明の有機燐珪素化合物は、各種無機材料、
有機材料の表面処理剤（改質剤）をはじめ、多方面の用
途に利用されうる。
本発明の化合物と樹脂、つまり表面改質ガラス繊維と樹
脂との親和性が向上することを意味する。さらに本発明
の化合物は可塑剤としての機能をも有する。その結果２
表面改質ガラス繊維は樹脂中に均一に分散しうる。この
ように２本発明の有機燐珪素化合物は、各種無機材料、
有機材料の表面処理剤（改質剤）をはじめ、多方面の用
途に利用されうる。
（実施例）
以下に本発明を実施例につき説明する。
実詣■よ
ジエチルホスファイト６８．４ ｇ （０，５０モル）
を反応器に仕込み、０°Ｃに冷却しながら金属ナトリウ
ム０．９４ｇを加えて約３０分間攪拌した。次いで、メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン１２４ｇ（０
，５０モル）を１反応液の温度が５０℃を越えないよう
に注意しながら約１時間をかけて滴下した。
を反応器に仕込み、０°Ｃに冷却しながら金属ナトリウ
ム０．９４ｇを加えて約３０分間攪拌した。次いで、メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン１２４ｇ（０
，５０モル）を１反応液の温度が５０℃を越えないよう
に注意しながら約１時間をかけて滴下した。
滴下終了後１５℃に１時間保持した後、酢酸１．９ｇを
加えて中和した。次いで、この反応液の減圧蒸留を行っ
たところ、１６８〜ｂ を有する無色の液体１４１ｇが得られた。この液体は、
下記の分析およびＮＭＲの測定結果から１次の構造を有
する新規有機燐珪素化合物であることが確認された（収
率７３％）。
加えて中和した。次いで、この反応液の減圧蒸留を行っ
たところ、１６８〜ｂ を有する無色の液体１４１ｇが得られた。この液体は、
下記の分析およびＮＭＲの測定結果から１次の構造を有
する新規有機燐珪素化合物であることが確認された（収
率７３％）。
元素分析：
ＣＨＳｉ Ｐ
計算値 ４３．５１ ８．０９ ７．２７ ８．
０１実測値 ４３．５０ ８．１３ ７．２４
７．９９分子量：（マススペクトル分析）：３８６屈折
率＝（２５°Ｃ） ：１．４３５０尖旌拠叉 ジエチルホスファイトの代わりにジ（２−エチルヘキシ
ル）ホスファイト１５２．８ｇ （０，５０モル）を用
いて実施例１と同様に反応を行った。酢酸にて中和後、
活性炭２．０ｇを加え、室温にて３０℃で５時間攪拌し
た。これを濾過したところ、微黄色透明の液体２７０ｇ
が得られた。この液体は、下記の分析およびＮＭＲの測
定結果から１次の構造を有する新規有機燐珪素化合物で
あることが確認された（収率９８％）。
０１実測値 ４３．５０ ８．１３ ７．２４
７．９９分子量：（マススペクトル分析）：３８６屈折
率＝（２５°Ｃ） ：１．４３５０尖旌拠叉 ジエチルホスファイトの代わりにジ（２−エチルヘキシ
ル）ホスファイト１５２．８ｇ （０，５０モル）を用
いて実施例１と同様に反応を行った。酢酸にて中和後、
活性炭２．０ｇを加え、室温にて３０℃で５時間攪拌し
た。これを濾過したところ、微黄色透明の液体２７０ｇ
が得られた。この液体は、下記の分析およびＮＭＲの測
定結果から１次の構造を有する新規有機燐珪素化合物で
あることが確認された（収率９８％）。
元素分析：
ＣＨＳｉ Ｐ
計算値 ５６．２９ ９．９９ ５．０６ ５．
５８実測値 ５６．２７ １０．０２ ５．０３
５．５６分子呈；（マススペクトル分析）：５５４屈折
率：（２５℃’） ７１．４４６０災嵐桝主 ジエチルホスファイトの代わりにジブチルホスファイト
９７ｇ ’（０，５モル）を用いて実施例１と同様に反
応を行った。酢酸を加えて中和した後、減圧蒸留を行っ
たところ、１９０〜ｂ 沸点を有する無色の液体１８７ｇが得られた。この液体
は下記の分析およびＮＭＲの測定結果から次の構造を有
する新規有機珪素化合物であることが確認されたく収率
８５％）。
５８実測値 ５６．２７ １０．０２ ５．０３
５．５６分子呈；（マススペクトル分析）：５５４屈折
率：（２５℃’） ７１．４４６０災嵐桝主 ジエチルホスファイトの代わりにジブチルホスファイト
９７ｇ ’（０，５モル）を用いて実施例１と同様に反
応を行った。酢酸を加えて中和した後、減圧蒸留を行っ
たところ、１９０〜ｂ 沸点を有する無色の液体１８７ｇが得られた。この液体
は下記の分析およびＮＭＲの測定結果から次の構造を有
する新規有機珪素化合物であることが確認されたく収率
８５％）。
元素分析：
ＣＨＳｉ Ｐ
計算値 ４８．９８ ９．０７ ６．３５ ７．
０３実測値 ４８．８８ ９．１２ ６．２８
７．０１分子量： （マススペクトル分析）：４４１屈
折率：（２５℃） ：１．４３８０（発明の効果） 本発明によれば、このように、−ＣＯＯ−基の挿入され
た炭素鎖を介して燐酸、ホスホン酸またはホスフィンＭ
誘導体と、アルコキシまたはアルキルアルコキシシラン
とが結合したタイプの新規有機燐珪素化合物が提供され
る。この化合物は、各種無機材料や有機材料の表面処理
剤をはしめ広範囲の用途に利用されうる。
０３実測値 ４８．８８ ９．１２ ６．２８
７．０１分子量： （マススペクトル分析）：４４１屈
折率：（２５℃） ：１．４３８０（発明の効果） 本発明によれば、このように、−ＣＯＯ−基の挿入され
た炭素鎖を介して燐酸、ホスホン酸またはホスフィンＭ
誘導体と、アルコキシまたはアルキルアルコキシシラン
とが結合したタイプの新規有機燐珪素化合物が提供され
る。この化合物は、各種無機材料や有機材料の表面処理
剤をはしめ広範囲の用途に利用されうる。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ）で示される有機燐珪素化合物：▲数
式、化学式、表等があります▼（Ｉ） ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立して炭素数
１〜１８の１価の炭化水素基または置換炭化水素基、Ｒ
＾３は水素原子またはメチル基、Ｒ＾４およびＲ＾５は
それぞれ独立して炭素数１〜８の１価の炭化水素基であ
り、そして ｌおよびｎはそれぞれ独立して０、１または２である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19639486A JPS6351393A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 有機燐珪素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19639486A JPS6351393A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 有機燐珪素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351393A true JPS6351393A (ja) | 1988-03-04 |
| JPH0533958B2 JPH0533958B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=16357137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19639486A Granted JPS6351393A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 有機燐珪素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351393A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2896803A1 (fr) * | 2006-02-01 | 2007-08-03 | Commissariat Energie Atomique | Nouveaux composes silanes et leur utilisation pour fonctionnaliser des supports solides et immobiliser sur ces supports des molicules biologiques |
| CN114685952A (zh) * | 2022-02-28 | 2022-07-01 | 金发科技股份有限公司 | 一种pbt复合材料及其制备和应用 |
-
1986
- 1986-08-21 JP JP19639486A patent/JPS6351393A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2896803A1 (fr) * | 2006-02-01 | 2007-08-03 | Commissariat Energie Atomique | Nouveaux composes silanes et leur utilisation pour fonctionnaliser des supports solides et immobiliser sur ces supports des molicules biologiques |
| US9657042B2 (en) | 2006-02-01 | 2017-05-23 | Commissariat A L'energie Atomique | Silane compounds and use of same for functionalizing solid supports and immobilizing biological molecules on these supports |
| CN114685952A (zh) * | 2022-02-28 | 2022-07-01 | 金发科技股份有限公司 | 一种pbt复合材料及其制备和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0533958B2 (ja) | 1993-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4072701A (en) | Process for the production of sulfur containing organosilicon compounds | |
| US4603215A (en) | Platinum (O) alkyne complexes | |
| US4093641A (en) | Preparation of silylalkyl esters of phosphorus | |
| US2768193A (en) | Organosilicon compounds containing phosphorus | |
| US3853935A (en) | Aralkyl silanes substituted in the nucleus | |
| US7432385B2 (en) | Phosphorous-containing, organic polymerisable silanes and silicic acid polycondensates produced therewith | |
| JP4480011B2 (ja) | ポリスルフィド橋かけを含む有機リン化合物 | |
| JPS6351393A (ja) | 有機燐珪素化合物 | |
| JP2002155092A (ja) | オルガノシリルアルキルポリスルファンの製法 | |
| US5082958A (en) | Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group iv main group element amides | |
| US4469881A (en) | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same | |
| US2920094A (en) | Organosilicon compounds | |
| BARNES JR et al. | Synthesis and hydrolytic stability of some organosilicon phosphonate esters | |
| US3808248A (en) | Silyl maleates and polysiloxane maleates | |
| Kary et al. | Arsonosiloxanes1 | |
| US5017717A (en) | Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group IV main group element amides | |
| EP0392509B1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
| EP0061771B1 (en) | Alkoxyaminohydridosilanes and process for producing them | |
| US3773817A (en) | Polysiloxane maleates | |
| US3387016A (en) | Aminoorganosilanes | |
| US3793361A (en) | Silyl maleates and polysiloxane maleates | |
| US4990641A (en) | Organosilicon compound and its preparing method | |
| EP0461597B1 (en) | Method for preparing monohalogenosilanes | |
| Bockholt et al. | Neutral and Cationic Silicon Species Containing Aryl‐OCO‐or Aryl‐SCS‐Type Pincer Ligands: Synthesis, Structure, Bonding, and Comparison with Aryl‐NCN Systems | |
| EP0499408B1 (en) | Allyl cyclosilalactams |