JPH0532654A - オキシフラバン類の製造法 - Google Patents
オキシフラバン類の製造法Info
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- JPH0532654A JPH0532654A JP3186182A JP18618291A JPH0532654A JP H0532654 A JPH0532654 A JP H0532654A JP 3186182 A JP3186182 A JP 3186182A JP 18618291 A JP18618291 A JP 18618291A JP H0532654 A JPH0532654 A JP H0532654A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
る。 【構成】 レゾルシンとケトン類を、メタノール反応溶
媒中で酸触媒存在下に反応させて、次の一般式で表わさ
れるオキシフラバン類を製造する方法。 (式中、R1〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル
基またはアリール基を表す。またR1とR2およびR4
とR5はそれぞれ独立に、環を形成する場合もある。)
Description
の製造法に関するものである。
えば、英国特許822659号、特開昭55-139375 号公報およ
び特開昭61-27980号公報には、反応溶媒として水を用
い、ケトン類とレゾルシンを酸触媒存在下反応させてオ
キシフラバン類を製造する方法が提案されている。
は、多量の酸触媒が必要であり、又生成物中の未反応レ
ゾルシンおよび副生成物(特にポリマー成分)が洗浄し
きれず、純度の高いオキシフラバン類が得られなかっ
た。本発明の目的は、酸触媒量を低減するとともに未反
応レゾルシンおよび副生成物を除去し、高純度のオキシ
フラバン類を製造する方法を提供することにある。
を達成するために鋭意検討を行い、反応溶媒にメタノー
ルを用いることで本発明の目的が達成されることを見い
出した。
を、メタノール反応溶媒中で酸触媒存在下に反応させ
て、下記一般式で表されるオキシフラバン類を製造する
方法である。
素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル
基、アラルキル基またはアリール基を表す。またR1 と
R2 およびR4 とR5 はそれぞれ独立に、環を形成する
場合もある。ただし、R1 およびR2 のどちらか一方は
アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を表す。)
分岐していてもよく、炭素数1〜5のものが好ましい。
アルケニル基としては炭素数2〜5のものが好ましい。
アラルキル基のアルキル部位としては炭素数1〜3のも
のが好ましい。また、アリール基としてはフェニル基お
よびナフチル基が好ましい。
ば、以下の化合物が挙げられる。
るオキシフラバン類に対応するケトン類を選択すればよ
いが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、エチルプロピルケトン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノンおよびベンジルアセトンが挙げられ
る。特に化合物(1)が得られるアセトンが好ましい。
は、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸、p−トルエンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびメタンスルホン酸
などの有機酸が挙げられるが、特にp−トルエンスルホ
ン酸が好ましい。レゾルシンの使用量はケトン類1モル
に対して1〜20モル、好ましくは2〜10モルであ
る。酸触媒の使用量はケトン類1モルに対して0.001 〜
1モル当量、好ましくは、0.001 〜0.1 モル当量であ
る。メタノールの使用量はレゾルシン100重量部に対
して、25〜300重量部、好ましくは25〜45重量
部である。
酸触媒およびメタノールの混合物中にケトンを連続的も
しくは間欠的、好ましくは連続的に供給する。ケトンの
供給速度は特に制限しないが、レゾルシン1モル当り0.
1 〜0.5 モル/hrが好ましい。反応温度は通常20℃〜
還流温度で行われるが、高温側では副生成物の生成が促
進されるためオキシフラバン類の収率が低下し、低温側
では反応に長時間要するため、45〜70℃が好まし
い。反応時間は触媒の種類、使用量などによっても異な
るが通常は1〜12時間である。
が析出し、反応溶液はスラリー状になる。反応終了後、
常法により反応生成物をろ別し、精製する。例えば、反
応に使用したメタノール100重量部当り50〜500
重量部、好ましくは150〜300重量部の水を、スラ
リー状になった反応溶液に添加し、一定時間攪拌後ろ過
などにより固体を分取する。得られた固体は水で洗浄
し、レゾルシンと副生成物の一部を除去する。その後、
乾燥することにより目的物を得る。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものでない。
ツ口フラスコに、レゾルシン200g(1.82モル)、p
−トルエンスルホン酸1.38g(0.007 モル)およびメタ
ノール66gを仕込み55℃で攪拌下アセトン 35.16g
(0.61モル)を1時間かけて滴下した。滴下後65℃で
3時間反応し、145gの水を加え55℃でさらに3時
間攪拌した。反応生成物をろ別し、得られたウェットケ
ーキを水洗後乾燥を行い、2,4,4−トリメチル−2
−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシ
クロマンを得た。結果は表1に示す。
は、実施例1と同様にして、2,4,4−トリメチル−
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキ
シクロマンを得た。結果は表1に示す。
ツ口フラスコにレゾルシン200g(1.82モル)、36
%塩酸91.2g(0.9 モル)および水330gを仕込み、
42℃で攪拌下アセトン35.2g(0.61モル)を1時間か
けて滴下した。滴下後、50℃で3時間反応した。反応
生成物をろ別し、得られたウェットケーキを水洗後乾燥
し、2,4,4−トリメチル−2−(2,4−ジヒドロ
キシフェニル)−7−ヒドロキシクロマンを得た。結果
は表1に示す。
は比較例1と同様にして、2,4,4−トリメチル−2
−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシ
クロマンを得た。結果は表1に示す。
ンスルホン酸10g(0.05モル)とした以外は比較例1
と同様にして、2,4,4−トリメチル−2−(2,4
−ジヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシクロマンを
得た。結果は表1に示す。
ロマトグラフ(HPLC)絶対検量線法で求めた。 装 置:島津製作所(株)製 LC−4A カラム:Sumipax ODS A-212 (5μm) 6mmφ×150mm 溶離液:A液 0.5%ギ酸/水 B液 0.5%ギ酸/
アセトニトリル B液濃度 10%→ 100% (3%/min) 流 量: 1.5ml/min 検出器:UV280nm 2)ポリマー含量は、GPC面積百分率法で求めた。 装 置:東ソー(株)製 HLC−8020 カラム:TSKgel G4000HXL+G2000HXL 移動相:テトラヒドロフラン 40℃ 流 量: 1ml/min 検出器:UV254nm
フラバン類を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】レゾルシンとケトン類を、メタノール反応
溶媒中で酸触媒の存在下に反応させて、下記一般式で表
されるオキシフラバン類を製造する方法。 【化1】 (式中、R1 〜R5 はそれぞれ独立に、水素原子、アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル
基またはアリール基を表す。またR1 とR2 およびR4
とR5 はそれぞれ独立に、環を形成する場合もある。た
だし、R1 およびR2 のどちらか一方はアルキル基、ア
ルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはア
リール基を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3186182A JP3000731B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | オキシフラバン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3186182A JP3000731B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | オキシフラバン類の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0532654A true JPH0532654A (ja) | 1993-02-09 |
JP3000731B2 JP3000731B2 (ja) | 2000-01-17 |
Family
ID=16183828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3186182A Expired - Lifetime JP3000731B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | オキシフラバン類の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3000731B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1987007554A1 (en) * | 1986-06-03 | 1987-12-17 | Fanuc Ltd | Arm structure of an industrial robot |
EP0688770A2 (en) | 1994-06-23 | 1995-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing hydroxyflavan compounds |
EP0699670A3 (en) * | 1994-08-30 | 1997-04-02 | Sumitomo Chemical Co | Aryl ester compound, process for its preparation and epoxy resin composition containing the same, and copper-clad laminate using this composition |
-
1991
- 1991-07-25 JP JP3186182A patent/JP3000731B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1987007554A1 (en) * | 1986-06-03 | 1987-12-17 | Fanuc Ltd | Arm structure of an industrial robot |
EP0688770A2 (en) | 1994-06-23 | 1995-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing hydroxyflavan compounds |
EP0688770A3 (en) * | 1994-06-23 | 1996-03-06 | Sumitomo Chemical Co | Process for the preparation of hydroxyflavans compounds |
US5698717A (en) * | 1994-06-23 | 1997-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing hydroxyflavan compounds |
EP0699670A3 (en) * | 1994-08-30 | 1997-04-02 | Sumitomo Chemical Co | Aryl ester compound, process for its preparation and epoxy resin composition containing the same, and copper-clad laminate using this composition |
US5726257A (en) * | 1994-08-30 | 1998-03-10 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Esterified resorcinol-carbonyl compound condensates and epoxy resins therewith |
US5916683A (en) * | 1994-08-30 | 1999-06-29 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Copper-clad laminate with prepreg of epoxy resin and aryl ester |
US6469109B2 (en) | 1994-08-30 | 2002-10-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aryl ester compound, its production process, epoxy resin composition using said compound, and copper-clad laminate using the epoxy resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3000731B2 (ja) | 2000-01-17 |
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