JPH05310699A - Ｎ−（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドの製造方法 - Google Patents

Ｎ−（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドの製造方法

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JPH05310699A
JPH05310699A JP4120948A JP12094892A JPH05310699A JP H05310699 A JPH05310699 A JP H05310699A JP 4120948 A JP4120948 A JP 4120948A JP 12094892 A JP12094892 A JP 12094892A JP H05310699 A JPH05310699 A JP H05310699A
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JP
Japan
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pyridyl
methanesulfonamide
cycloalkyloxy
formula
chloro
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Pending
Application number
JP4120948A
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English (en)
Inventor
Yoshinari Yoshikawa
賢成 吉川
Hideji Saito
秀次 齋藤
Yoichi Shimazaki
洋一 島崎
Mariko Kashiwa
真理子 柏
Katsuo Hatayama
勝男 畑山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】解熱、鎮痛、抗炎症剤などとして有用なスルホ
ンアミドピリジン化合物の合成原料の重要な中間体であ
るＮ―（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メ
タンスルホンアミドの高収率で工業的な製造方法を提供
する。 【構成】下記式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を
表す。）で示されるＮ―（６―クロロ―２―シクロアル
キルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドをパ
ラジウム―炭素触媒存在下、加圧および／または加熱条
件により接触還元を行い、 下記式（ＩＩ） で示されるＮ−（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリ
ジル）メタンスルホンアミドを得ることを特徴とするＮ
−（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタン
スルホンアミドの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特願平３―２８４２６
７号公報に記載されている解熱剤、鎮痛剤、抗炎症剤な
どとして有用なスルホンアミドピリジン化合物の合成原
料として重要な中間体Ｎ−（２―シクロアルキルオキシ
―３―ピリジル）メタンスルホンアミドの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−（２―シクロアルキルオキシ―３―
ピリジル）メタンスルホンアミドの製造方法としては、
本発明者らが、特願平３―２８４２６７号公報におい
て、２―シクロアルキルオキシ―３―ニトロピリジンを
還元、ついでメシル化して製造する方法を記載してい
る。
【０００３】しかし、Ｎ−（６―クロロ―２―シクロア
ルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドを
還元することにより製造する方法は知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の特願平３―２８
４２６７号公報に記載した２―シクロアルキルオキシ―
３―ニトロピリジンの還元、メシル化によるＮ−（２―
シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホン
アミドの製造方法では、２―クロロ―３―ニトロピリジ
ンを出発原料として用いているが、この化合物は２―ク
ロロピリジンをニトロ化することにより得られる目的の
２―クロロ―３―ニトロピリジンと主生成物として得ら
れる２―クロロ―５―ニトロピリジンを分離精製するこ
とにより製造しているため、大量の製造方法としては問
題があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決を目的に鋭意検討した結果、下記に示される安価
で入手可能な２，６−ジクロロピリジンによる下記反応
経路で示す簡便な製造方法を鋭意検討し、 〈反応経路〉
【０００６】
【０００７】２，６−ジクロロピリジンより簡便に製造
できるＮ―（６―クロロ―２―シクロアルキルオキシ―
３―ピリジル）メタンスルホンアミド（特願平３―２８
４２６７号公報に記載）を接触還元することによりＮ−
（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンス
ルホンアミドが簡便かつ高収率で得られることを見い出
し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち本発明は、式Ｉ
【０００９】
【００１０】（式中、Ｒは炭素原子数３〜８個のシクロ
ルキル基を表す。）で表されるＮ−（６―クロロ―２―
シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホン
アミドをパラジウム―炭素触媒存在下、加圧および／ま
たは加熱条件により接触還元を行い、
【００１１】式ＩＩ
【００１２】（式中、Ｒは前記と同意義である。）で表
されるＮ−（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジ
ル）メタンスルホンアミドを得ることを特徴とするＮ−
（２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンス
ルホンアミドの製造方法および
【００１３】式Ｉで表されるＮ−（６―クロロ―２―シ
クロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンア
ミドをヒドラジンおよびパラジウム―炭素触媒存在下接
触還元を行うことにより式ＩＩで表されるＮ−（２―シ
クロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンア
ミドを得ることを特徴とするＮ−（２―シクロアルキル
オキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドの製造方
法である。
【００１４】以下、本発明の製造方法を説明する。
【００１５】本発明におけ接触還元とは、パラジウム、
白金、ラネーニッケル、ロジウム等の金属またはその塩
類を触媒として用い、水素、ヒドラジン、メチルヒドラ
ジン等のヒドラジン誘導体、シクロヘキセン等で還元す
る方法である。
【００１６】本反応は、水、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール。酢酸エチル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、ヘキサン、シ
クロヘキセン等の溶媒中において、室温から溶媒の沸点
で、好ましくは５０℃から各溶媒の沸点までの反応温度
において行うことができる。本反応は塩酸、硫酸等の酸
の添加、また水素を用いる場合は、加圧下で行うことに
より反応を促進することができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明により、Ｎ−（２―シクロアルキ
ルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドを高収
率で、簡便に製造することが可能になり、解熱、鎮痛、
抗炎症剤などとして有用なスルホンアミドピリジン化合
物の合成原料の重要な中間体の工業的な提供が可能とな
った。
【００１８】
【実施例】次に、実施例および参考例を挙げ本発明を更
に詳細に説明する。
【００１９】参考例１ Ｎ−（６―クロロ−２―シクロヘキシルオキシ―３―ピ
リジル）メタンスルホンアミドの製造 ６―クロロ―２―シクロヘキシル―３―ニトロピリジン
２．２ｇおよび５％パラジウム―炭素０．１５ｇを含む
酢酸エチル２０ｍｌ懸濁液を水素雰囲気下、気温で攪拌
し接触還元した。反応終了後、パラジウム―炭素を濾過
して除き、濾液を留去して得られた褐色油状物をピリジ
ン１１ｍｌに溶解し、氷冷下、メタンスルホニルクロリ
ド１．１ｇを１５分間かけて滴下し、さらに室温で１時
間攪拌した。反応液に攪拌しながら水を加え、析出した
結晶を濾取し、水で洗浄した。
【００２０】得られた粗結晶をエタノール―ｎ―ヘキサ
ンで再結晶して無色のプリズム晶のＮ−（６―クロロ−
２―シクロヘキシルオキシ―３―ピリジル）メタンスル
ホンアミド１．２６ｇを得た。 実施例１ Ｎ―（２―シクロヘキシルオキシ―３―ピリジル）メタ
ンスルホンアミドの製造 Ｎ―（６―クロロ―２―シクロヘキシルオキシ―３―ピ
リジル）メタンスルホンアミド１．０ｇを含むエタノー
ル２０ｍｌ溶液に、８０％ヒドラジン水溶液２．０ｍｌ
および５％パラジウム―炭素０．１ｇを加え５時間還流
した。反応液を室温に戻した後、パラジウム―炭素を濾
過して除き濾液を濃縮、エタノールより再結晶すること
により無色プリズム晶のＮ―（２―シクロヘキシルオキ
シ―３―ピリジル）メタンスルホンアミド０．８ｇを得
た。
【００２１】ｍ．ｐ．１００〜１０２℃
【００２２】参考例２ Ｎ―（２―シクロヘキシルオキシ―６―ニトロ―３―ピ
リジル）メタンスルホンアミドの製造 Ｎ―（２―シクロヘキシルオキシ―３―ピリジル）メタ
ンスルホンアミド１９．５ｇを含む酢酸７２ｍｌ溶液
に、９５℃に加熱下６０％硝酸８．０ｇを２時間かけて
加え、さらに同温度で１時間攪拌した。反応液を室温に
戻し、攪拌しながら水を加え、析出した結晶を濾取し、
水で洗浄した。得られた粗結晶をジクロロメタンに溶解
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、エタノールで
再結晶して淡黄色プリズム晶のＮ―（２―シクロヘキシ
ルオキシ―６―ニトロ―３―ピリジル）メタンスルホン
アミド１２．３ｇを得た。
【００２３】ｍ．ｐ．１５５〜１５６℃
フロントページの続き (72)発明者 柏 真理子 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 畑山 勝男 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 （式中、Ｒは炭素原子数３〜８個のシクロルキル基を表
    す。）で表されるＮ−（６―クロロ―２―シクロアルキ
    ルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドをパラ
    ジウム―炭素触媒存在下、加圧および／または加熱条件
    により接触還元を行い、式 （式中、Ｒは前記と同意義である。）で表されるＮ−
    （２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンス
    ルホンアミドを得ることを特徴とするＮ−（２―シクロ
    アルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミド
    の製造方法。
  2. 【請求項２】式 （式中、Ｒは炭素原子数３〜８個のシクロルキル基を表
    す。）で表されるＮ−（６―クロロ―２―シクロアルキ
    ルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミドをヒド
    ラジンおよびパラジウム―炭素触媒存在下接触還元を行
    うことにより、式 （式中、Ｒは前記と同意義である。）で表されるＮ−
    （２―シクロアルキルオキシ―３―ピリジル）メタンス
    ルホンアミドを得ることを特徴とするＮ−（２―シクロ
    アルキルオキシ―３―ピリジル）メタンスルホンアミド
    の製造方法。
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