JPH05301882A - 水溶性リン脂質の粉末化方法 - Google Patents
水溶性リン脂質の粉末化方法Info
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- JPH05301882A JPH05301882A JP4127996A JP12799692A JPH05301882A JP H05301882 A JPH05301882 A JP H05301882A JP 4127996 A JP4127996 A JP 4127996A JP 12799692 A JP12799692 A JP 12799692A JP H05301882 A JPH05301882 A JP H05301882A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】水溶性リン脂質を炭素数１〜４のアルコールと
非極性溶媒を用いて、共沸脱水して水分量を３重量％以
下としたのち、炭素数１〜４のアルコールと非極性溶媒
を特定の重量比で用いて晶析する。 【効果】簡単な操作で水溶性リン脂質の粉末が高収率で
得られる。
非極性溶媒を用いて、共沸脱水して水分量を３重量％以
下としたのち、炭素数１〜４のアルコールと非極性溶媒
を特定の重量比で用いて晶析する。 【効果】簡単な操作で水溶性リン脂質の粉末が高収率で
得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性リン脂質の粉末
を製造する方法に関する。
を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧品や医薬品等の用途に好適な高純度
のグリセロリン脂質は、脂肪酸無水物や脂肪酸クロリド
等のアシル化剤を用いて水溶性リン脂質の１位と２位を
アシル化して得られる。しかし、これらのアシル化は通
常非極性溶媒中で行うので、アシル化率を向上させるに
は非極性溶媒に不溶である水溶性リン脂質を粉末状にし
て用いることが必要である。
のグリセロリン脂質は、脂肪酸無水物や脂肪酸クロリド
等のアシル化剤を用いて水溶性リン脂質の１位と２位を
アシル化して得られる。しかし、これらのアシル化は通
常非極性溶媒中で行うので、アシル化率を向上させるに
は非極性溶媒に不溶である水溶性リン脂質を粉末状にし
て用いることが必要である。
【０００３】水溶性リン脂質を粉末化する方法として次
の方法が考案されている。 (a)グリセロホスファチジルコリン−塩化カドミウム複
合体とする方法。(H.Brockerhoff,M.Yorkowski,Canadia
n Journal of Biochemistry,Vol.43,P1777,1965年) (b)グリセロホスファチジルコリンを金属酸化物、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、
無機中性塩等に担持させる方法。（特開平１−１３１１
９０号公報） (c)グリセロホスファチジルコリンをシリカゲルに担持
させる方法。（特開平２−１０１０８６号公報）
の方法が考案されている。 (a)グリセロホスファチジルコリン−塩化カドミウム複
合体とする方法。(H.Brockerhoff,M.Yorkowski,Canadia
n Journal of Biochemistry,Vol.43,P1777,1965年) (b)グリセロホスファチジルコリンを金属酸化物、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、
無機中性塩等に担持させる方法。（特開平１−１３１１
９０号公報） (c)グリセロホスファチジルコリンをシリカゲルに担持
させる方法。（特開平２−１０１０８６号公報）
【０００４】いずれの方法も担体を用いて粉末としてい
るが、この担体が有毒である、あるいはアシル化したの
ちの担体の除去が困難であるなどの問題がある。
るが、この担体が有毒である、あるいはアシル化したの
ちの担体の除去が困難であるなどの問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の従来技
術の問題点を改善し、化粧品や医薬品等の原料に好適な
水溶性リン脂質の粉末を簡単な操作で製造できる粉末化
方法を提供することを目的とする。
術の問題点を改善し、化粧品や医薬品等の原料に好適な
水溶性リン脂質の粉末を簡単な操作で製造できる粉末化
方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の
（１）、（２）の工程からなることを特徴とする水溶性
リン脂質の粉末化方法である。 （１）水溶性リン脂質を炭素数１〜４のアルコールに溶
解し、このアルコールと相溶する非極性溶媒を加えて、
共沸脱水を行なって、水溶性リン脂質の水分量を３重量
％以下にする工程。 （２）(1)の工程より得られた水溶性リン脂質を１〜５
重量倍の炭素数１〜４のアルコールに溶解し、水溶性リ
ン脂質の１０〜３０重量倍の非極性溶媒を加えて、０〜
３０℃の温度で晶析させて、粉末状の水溶性リン脂質を
得る工程。
（１）、（２）の工程からなることを特徴とする水溶性
リン脂質の粉末化方法である。 （１）水溶性リン脂質を炭素数１〜４のアルコールに溶
解し、このアルコールと相溶する非極性溶媒を加えて、
共沸脱水を行なって、水溶性リン脂質の水分量を３重量
％以下にする工程。 （２）(1)の工程より得られた水溶性リン脂質を１〜５
重量倍の炭素数１〜４のアルコールに溶解し、水溶性リ
ン脂質の１０〜３０重量倍の非極性溶媒を加えて、０〜
３０℃の温度で晶析させて、粉末状の水溶性リン脂質を
得る工程。
【０００７】本発明の原料として用いる水溶性リン脂質
は、Ｄ−マンニトールを出発原料とする化学合成法、天
然リン脂質を化学薬品で加水分解する方法、天然リン脂
質をホスホリパーゼで加水分解する方法などの常法によ
り合成したもので良いが、純度９０％以上の水溶性リン
脂質が好ましい。水溶性リン脂質の例としては、グリセ
ロホスファチジルコリン、グリセロホスファチジルエタ
ノールアミン、グリセロホスファチジルセリン、グリセ
ロホスファチジルイノシトール、グリセロホスファチジ
ルグリセロール等の水溶性リン脂質が挙げられる。
は、Ｄ−マンニトールを出発原料とする化学合成法、天
然リン脂質を化学薬品で加水分解する方法、天然リン脂
質をホスホリパーゼで加水分解する方法などの常法によ
り合成したもので良いが、純度９０％以上の水溶性リン
脂質が好ましい。水溶性リン脂質の例としては、グリセ
ロホスファチジルコリン、グリセロホスファチジルエタ
ノールアミン、グリセロホスファチジルセリン、グリセ
ロホスファチジルイノシトール、グリセロホスファチジ
ルグリセロール等の水溶性リン脂質が挙げられる。
【０００８】本発明の(1)の工程は、水溶性リン脂質を
炭素数１〜４のアルコールに溶解し、このアルコールと
相溶する非極性溶媒を加えて、共沸脱水を行なって、水
溶性リン脂質の水分量を３重量％以下にする工程であ
る。炭素数１〜４のアルコールとしては、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール等が挙げられる。非極性溶媒は、炭素数１〜４のア
ルコールと相溶するものであれば良く、クロロホルム、
ジクロルメタン、四塩化炭素が好ましい。
炭素数１〜４のアルコールに溶解し、このアルコールと
相溶する非極性溶媒を加えて、共沸脱水を行なって、水
溶性リン脂質の水分量を３重量％以下にする工程であ
る。炭素数１〜４のアルコールとしては、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール等が挙げられる。非極性溶媒は、炭素数１〜４のア
ルコールと相溶するものであれば良く、クロロホルム、
ジクロルメタン、四塩化炭素が好ましい。
【０００９】炭素数１〜４のアルコールの使用量は水溶
性リン脂質の１〜５重量倍、非極性溶媒は炭素数１〜４
のアルコールの５〜１０重量倍が好ましい。この範囲外
でも実施は可能だが、共沸脱水に長時間を要し、あるい
は生産効率が低くなる。
性リン脂質の１〜５重量倍、非極性溶媒は炭素数１〜４
のアルコールの５〜１０重量倍が好ましい。この範囲外
でも実施は可能だが、共沸脱水に長時間を要し、あるい
は生産効率が低くなる。
【００１０】共沸脱水は、エバポレーター等を使用して
繰り返し行なっても良いが、四ツ口フラスコ等を使用し
て、２０〜６０℃、減圧の条件で、溶剤を留去して行な
うのが好ましい。この場合、留出してくる溶剤量に見合
った量の炭素数１〜４のアルコールと非極性溶媒を追加
して連続的に行なうのが効率的である。
繰り返し行なっても良いが、四ツ口フラスコ等を使用し
て、２０〜６０℃、減圧の条件で、溶剤を留去して行な
うのが好ましい。この場合、留出してくる溶剤量に見合
った量の炭素数１〜４のアルコールと非極性溶媒を追加
して連続的に行なうのが効率的である。
【００１１】水溶性リン脂質の水分量は３重量％以下で
ある。３重量％を超えると粉末化するのが困難である。
ある。３重量％を超えると粉末化するのが困難である。
【００１２】(2)の工程は、(1)の工程より得られた水溶
性リン脂質を１〜５重量倍の炭素数１〜４のアルコール
に溶解し、水溶性リン脂質の１０〜３０重量倍の非極性
溶媒を加えて、０〜３０℃の温度で晶析させて、粉末状
の水溶性リン脂質を得る工程である。
性リン脂質を１〜５重量倍の炭素数１〜４のアルコール
に溶解し、水溶性リン脂質の１０〜３０重量倍の非極性
溶媒を加えて、０〜３０℃の温度で晶析させて、粉末状
の水溶性リン脂質を得る工程である。
【００１３】炭素数１〜４のアルコールおよび非極性溶
媒は、(1)の工程と同じものを用いることができる。炭
素数１〜４のアルコールの使用量は水溶性リン脂質の１
〜５重量倍であり、これより少ないと水溶性リン脂質の
溶解が困難であり、多いと収率が低くなる。非極性溶媒
の使用量は水溶性リン脂質の１０〜３０重量倍であり、
これより少ないと収率が低くなり、多いと生産効率が低
くなる。
媒は、(1)の工程と同じものを用いることができる。炭
素数１〜４のアルコールの使用量は水溶性リン脂質の１
〜５重量倍であり、これより少ないと水溶性リン脂質の
溶解が困難であり、多いと収率が低くなる。非極性溶媒
の使用量は水溶性リン脂質の１０〜３０重量倍であり、
これより少ないと収率が低くなり、多いと生産効率が低
くなる。
【００１４】晶析した水溶性リン脂質は、瀘過して真空
乾燥機を用いて溶媒を留去することにより粉末として得
られるが、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行なうの
が好ましい。
乾燥機を用いて溶媒を留去することにより粉末として得
られるが、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行なうの
が好ましい。
【００１５】
【発明の効果】本発明により、水溶性リン脂質粉末を簡
単にしかも高収率で得ることができる。得られた水溶性
リン脂質粉末は、担体を用いてないので、化粧品や医薬
品等への原料として好適である。また、本発明の水溶性
リン脂質の粉末化方法により、未反応の各種リン脂質、
リゾリン脂質、脂肪酸等の非水溶性物質が除去されると
いう精製効果もある。
単にしかも高収率で得ることができる。得られた水溶性
リン脂質粉末は、担体を用いてないので、化粧品や医薬
品等への原料として好適である。また、本発明の水溶性
リン脂質の粉末化方法により、未反応の各種リン脂質、
リゾリン脂質、脂肪酸等の非水溶性物質が除去されると
いう精製効果もある。
【００１６】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を具
体的に説明する。尚、リン脂質の純度測定は薄層クロマ
トグラフィ−（以下、ＴＬＣという）で行なった。ＴＬ
ＣはKieselgel 60（Merck & Co.Inc.）を用い、５重量
％の試料２マイクロリツトルをスポットし、クロロホルム：メタ
ノ−ル：蒸留水：２８％アンモニア水＝６５：２５：
４：０．３（容量比）で展開し、硫酸銅（無水）１０g
とリン酸（８５％）８ミリリツトルを蒸留水で１００ミリリツトルと
したものを噴霧後加熱する方法により行なった。
体的に説明する。尚、リン脂質の純度測定は薄層クロマ
トグラフィ−（以下、ＴＬＣという）で行なった。ＴＬ
ＣはKieselgel 60（Merck & Co.Inc.）を用い、５重量
％の試料２マイクロリツトルをスポットし、クロロホルム：メタ
ノ−ル：蒸留水：２８％アンモニア水＝６５：２５：
４：０．３（容量比）で展開し、硫酸銅（無水）１０g
とリン酸（８５％）８ミリリツトルを蒸留水で１００ミリリツトルと
したものを噴霧後加熱する方法により行なった。
【００１７】実施例１ 卵黄レシチンをトリブチルアンモニウムヒドロキシドで
加水分解し、純度９５重量％のグリセロホスファチジル
コリンを得た。水分量は８．２重量％であった。このグ
リセロホスファチジルコリン１０gを３００ミリリツトルの四
ツ口フラスコに取り、３０gのメタノールに溶解し、ク
ロロホルムを１５０g加えて、４０℃、減圧で攪拌しな
がら溶媒の留去を行ない、留出量に相当する溶媒（メタ
ノール／クロロホルム＝１／５(重量比)）を追加しなが
ら共沸脱水を行なった。溶媒を完全に留去したのち、水
分量をカールフィッシャー法で測定したところ１．２重
量％であった。
加水分解し、純度９５重量％のグリセロホスファチジル
コリンを得た。水分量は８．２重量％であった。このグ
リセロホスファチジルコリン１０gを３００ミリリツトルの四
ツ口フラスコに取り、３０gのメタノールに溶解し、ク
ロロホルムを１５０g加えて、４０℃、減圧で攪拌しな
がら溶媒の留去を行ない、留出量に相当する溶媒（メタ
ノール／クロロホルム＝１／５(重量比)）を追加しなが
ら共沸脱水を行なった。溶媒を完全に留去したのち、水
分量をカールフィッシャー法で測定したところ１．２重
量％であった。
【００１８】このグリセロホスファチジルコリンを３０
gのメタノールに溶解したのち、１５０gのクロロホルム
を加えて、５℃に冷却し、同温度に２時間保った。析出
した粉末を窒素ガス雰囲気下で瀘過し、４０℃、減圧の
条件で溶媒を留去して、グリセロホスファチジルコリン
の粉末を９．１g得た。収率９１重量％、純度９９重量
％であった。
gのメタノールに溶解したのち、１５０gのクロロホルム
を加えて、５℃に冷却し、同温度に２時間保った。析出
した粉末を窒素ガス雰囲気下で瀘過し、４０℃、減圧の
条件で溶媒を留去して、グリセロホスファチジルコリン
の粉末を９．１g得た。収率９１重量％、純度９９重量
％であった。
【００１９】実施例２ 大豆水添レシチンをホスホリパーゼＡ1とホスホリパー
ゼＡ2を用いて加水分解し、純度９２重量％のグリセロ
ホスファチジルコリンを得た。水分量は６．６重量％で
あった。このグリセロホスファチジルコリン１０gを２
０gのエタノールに溶解し、ジクロルメタンを２００g加
えて、エバポレーターを用いて、４０℃で溶媒を留去す
ることを３回繰り返した。水分量は０．８重量％であっ
た。
ゼＡ2を用いて加水分解し、純度９２重量％のグリセロ
ホスファチジルコリンを得た。水分量は６．６重量％で
あった。このグリセロホスファチジルコリン１０gを２
０gのエタノールに溶解し、ジクロルメタンを２００g加
えて、エバポレーターを用いて、４０℃で溶媒を留去す
ることを３回繰り返した。水分量は０．８重量％であっ
た。
【００２０】このグリセロホスファチジルコリンを２０
gのエタノールに溶解したのち、２００gのジクロルメタ
ンを加えて、以下実施例１と同様にしてグリセロホスフ
ァチジルコリンの粉末８．８gを得た。収率８８重量
％、純度９７重量％であった。
gのエタノールに溶解したのち、２００gのジクロルメタ
ンを加えて、以下実施例１と同様にしてグリセロホスフ
ァチジルコリンの粉末８．８gを得た。収率８８重量
％、純度９７重量％であった。
【００２１】実施例３ 牛の脳より抽出したホスファチジルセリンをトリブチル
アンモニウムヒドロキシドで加水分解し、純度９４重量
％のグリセロホスファチジルセリンを得た。水分量は１
１．３重量％であった。このグリセロホスファチジルセ
リン１g、３gのプロパノール、２０gの四塩化炭素で５
０ミリリツトルの四ツ口フラスコを用いて実施例１と同様に共
沸脱水した。水分量は２．１重量％であった。
アンモニウムヒドロキシドで加水分解し、純度９４重量
％のグリセロホスファチジルセリンを得た。水分量は１
１．３重量％であった。このグリセロホスファチジルセ
リン１g、３gのプロパノール、２０gの四塩化炭素で５
０ミリリツトルの四ツ口フラスコを用いて実施例１と同様に共
沸脱水した。水分量は２．１重量％であった。
【００２２】このグリセロホスファチジルセリンを３g
のプロパノール、２０gの四塩化炭素を用いた以外は実
施例１と同様にして、グリセロホスファチジルセリンの
粉末９．０g得た。収率９０重量％、純度９８重量％で
あった。
のプロパノール、２０gの四塩化炭素を用いた以外は実
施例１と同様にして、グリセロホスファチジルセリンの
粉末９．０g得た。収率９０重量％、純度９８重量％で
あった。
【００２３】実施例４ 卵黄リン脂質より抽出したホスファチジルエタノールア
ミンをトリブチルアンモニウムヒドロキシドで加水分解
し、純度９１重量％のグリセロホスファチジルエタノー
ルアミンを得た。水分量は７．８重量％であった。この
グリセロホスファチジルエタノールアミン１gを３gのメ
タノールに溶解し、１５gのクロロホルムを加えて、実
施例３と同様に共沸脱水をした。水分量は１．２重量％
であった。
ミンをトリブチルアンモニウムヒドロキシドで加水分解
し、純度９１重量％のグリセロホスファチジルエタノー
ルアミンを得た。水分量は７．８重量％であった。この
グリセロホスファチジルエタノールアミン１gを３gのメ
タノールに溶解し、１５gのクロロホルムを加えて、実
施例３と同様に共沸脱水をした。水分量は１．２重量％
であった。
【００２４】３gのメタノール、１５gのクロロホルムを
用いて実施例３と同様にして、グリセロホスファチジル
エタノールアミンの粉末８．９gを得た。収率８９重量
％純度９９重量％であった。
用いて実施例３と同様にして、グリセロホスファチジル
エタノールアミンの粉末８．９gを得た。収率８９重量
％純度９９重量％であった。
【００２５】比較例１ 実施例１と同じグリセロホスファチジルコリン１０g
（水分量８．２重量％）を３０gのメタノールに溶解
し、２００gのクロロホルムを加えて、５℃に冷却し、
同温度に４時間保ったが、グリセロホスファチジルコリ
ンの粉末は得られなかった。水分量が３重量％を超えて
いるので、粉末化ができない。
（水分量８．２重量％）を３０gのメタノールに溶解
し、２００gのクロロホルムを加えて、５℃に冷却し、
同温度に４時間保ったが、グリセロホスファチジルコリ
ンの粉末は得られなかった。水分量が３重量％を超えて
いるので、粉末化ができない。
【００２６】比較例２ 実施例１と同じグリセロホスファチジルコリン１０g
（水分量８．２重量％）を１００gの水に溶解し、凍結
乾燥を１０時間行なったが、ペースト状のグリセロホス
ファチジルコリンが得られ、グリセロホスファチジルコ
リン粉末は得られなかった。凍結乾燥では粉末化ができ
ない。
（水分量８．２重量％）を１００gの水に溶解し、凍結
乾燥を１０時間行なったが、ペースト状のグリセロホス
ファチジルコリンが得られ、グリセロホスファチジルコ
リン粉末は得られなかった。凍結乾燥では粉末化ができ
ない。
【００２７】比較例３ 実施例１と同様にして共沸脱水したグリセロホスファチ
ジルコリンを１００gのメタノールに溶解し、２００gの
クロロホルムを加えて、５℃に冷却したが４時間後でも
析出物はなかった。炭素数１〜４のアルコールの使用量
が本発明の範囲を超えているので、粉末が得られない。
ジルコリンを１００gのメタノールに溶解し、２００gの
クロロホルムを加えて、５℃に冷却したが４時間後でも
析出物はなかった。炭素数１〜４のアルコールの使用量
が本発明の範囲を超えているので、粉末が得られない。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の（１）、（２）の工程からなること
を特徴とする水溶性リン脂質の粉末化方法。 （１）水溶性リン脂質を炭素数１〜４のアルコールに溶
解し、このアルコールと相溶する非極性溶媒を加えて、
共沸脱水を行なって、水溶性リン脂質の水分量を３重量
％以下にする工程。 （２）(1)の工程より得られた水溶性リン脂質を１〜５
重量倍の炭素数１〜４のアルコールに溶解し、水溶性リ
ン脂質の１０〜３０重量倍の非極性溶媒を加えて、０〜
３０℃の温度で晶析させて、粉末状の水溶性リン脂質を
得る工程。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4127996A JPH05301882A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 水溶性リン脂質の粉末化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4127996A JPH05301882A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 水溶性リン脂質の粉末化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301882A true JPH05301882A (ja) | 1993-11-16 |
Family
ID=14973877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4127996A Pending JPH05301882A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 水溶性リン脂質の粉末化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05301882A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004031196A1 (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | 有機化合物の製造方法 |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP4127996A patent/JPH05301882A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004031196A1 (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | 有機化合物の製造方法 |
| KR100725440B1 (ko) * | 2002-10-02 | 2007-06-07 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 유기 화합물의 제조방법 |
| US7358356B2 (en) | 2002-10-02 | 2008-04-15 | Asubio Pharma Co., Ltd. | Processes for preparation of organic compounds |
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