JPH05286888A - ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体の新規な製法 - Google Patents
ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体の新規な製法Info
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- JPH05286888A JPH05286888A JP4118334A JP11833492A JPH05286888A JP H05286888 A JPH05286888 A JP H05286888A JP 4118334 A JP4118334 A JP 4118334A JP 11833492 A JP11833492 A JP 11833492A JP H05286888 A JPH05286888 A JP H05286888A
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- heptane
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- lower alkyl
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ1 は低級アルキルを、Ｒ2 は低級アルキル
を、Ｒ3 はアルキル、置換されてもよいフェニル、置換
されてもよいアラルキル、又は置換されてもよい複素環
を示す。）で表わされる化合物を有機酸の存在下脱炭酸
させることを特徴とする一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 は前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物の製法。 【効果】 本発明においては、シクロプロパン環と５位
の低級アルキルがｃｉｓである原料化合物から、ｃｉｓ
体の目的物を７員環の副生をおさえ安定的に高収率高純
度で得ることができる。
を、Ｒ3 はアルキル、置換されてもよいフェニル、置換
されてもよいアラルキル、又は置換されてもよい複素環
を示す。）で表わされる化合物を有機酸の存在下脱炭酸
させることを特徴とする一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 は前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物の製法。 【効果】 本発明においては、シクロプロパン環と５位
の低級アルキルがｃｉｓである原料化合物から、ｃｉｓ
体の目的物を７員環の副生をおさえ安定的に高収率高純
度で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤として有用なビ
シクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体
の製法に関する。
シクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体
の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，
４−ジオン誘導体のビシクロ部のシクロプロパン環と５
位の置換基との間には、立体異性体が存在する。シクロ
プロパン環と５位の低級アルキルがｃｉｓである誘導体
の方が選択性除草剤としての特性が優れることから、ｃ
ｉｓ体を合成することは、実用上有用なことである。ビ
シクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体
のシクロプロパン環と５位の低級アルキルがｃｉｓであ
る原料化合物からｃｉｓ体の目的物を得るには、脱炭酸
時塩酸等によりｐＨ調整することにより行われていた
が、７員環（化３）が副生する問題があった。（特願平
３−２９２０３、特願平３−１５９６８９）。
４−ジオン誘導体のビシクロ部のシクロプロパン環と５
位の置換基との間には、立体異性体が存在する。シクロ
プロパン環と５位の低級アルキルがｃｉｓである誘導体
の方が選択性除草剤としての特性が優れることから、ｃ
ｉｓ体を合成することは、実用上有用なことである。ビ
シクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体
のシクロプロパン環と５位の低級アルキルがｃｉｓであ
る原料化合物からｃｉｓ体の目的物を得るには、脱炭酸
時塩酸等によりｐＨ調整することにより行われていた
が、７員環（化３）が副生する問題があった。（特願平
３−２９２０３、特願平３−１５９６８９）。
【化３】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明においては、シ
クロプロパン環と５位の低級アルキルがｃｉｓである原
料化合物から、ｃｉｓ体の目的物を７員環の副性をおさ
え安定的に高収率高純度で得る製法を提供することであ
る。
クロプロパン環と５位の低級アルキルがｃｉｓである原
料化合物から、ｃｉｓ体の目的物を７員環の副性をおさ
え安定的に高収率高純度で得る製法を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
【化４】 （式中、Ｒ1 は低級アルキルを、Ｒ2 は低級アルキル
を、Ｒ3 はアルキル、置換されてもよいフェニル、置換
されてもよいアラルキル、又は置換されてもよい複素環
を示す。）で表わされる化合物を有機酸の存在下脱炭酸
させることを特徴とする一般式〔II〕
を、Ｒ3 はアルキル、置換されてもよいフェニル、置換
されてもよいアラルキル、又は置換されてもよい複素環
を示す。）で表わされる化合物を有機酸の存在下脱炭酸
させることを特徴とする一般式〔II〕
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 は前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物の製法である。
される化合物の製法である。
【０００５】本発明において有機酸としては、酢酸、ギ
酸、プロピオン酸、クエン酸等が用いられ、溶媒として
水、アルコール類等が使用され、反応温度は室温付近が
望ましい。
酸、プロピオン酸、クエン酸等が用いられ、溶媒として
水、アルコール類等が使用され、反応温度は室温付近が
望ましい。
【０００６】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をより具体的に
説明する。実施例３−（３−メトキシ−２−メチル−４
−メチルスルホニルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル
−ｃｉｓ−ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−
ジオンの合成
説明する。実施例３−（３−メトキシ−２−メチル−４
−メチルスルホニルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル
−ｃｉｓ−ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−
ジオンの合成
【化６】 メタノール５０ml中３−（３−メトキシ−２−メチル−
４−メチルスルホニルベンゾイル）−ｔｒａｎｓ−５−
エトキシカルボニル−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビ
シクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン２1.１
ｇ（５０mmol）を溶かした溶液に水５０ml中にＮａＯＨ
6.０ｇ（１５０mmol）を溶かした液を室温で滴下し、
その後一夜、攪拌を続けた。翌日冷却下水１００ml中に
酢酸9.０ｇ（１５０mmol）を溶かした液を４０分にわた
り滴下し、その後濃塩酸でｐＨ２−３にすると白色結晶
が析出した。析出した結晶をロ過し、冷メタノール洗
浄、乾燥することにより目的物１7.３ｇ（ｍ．ｐ．１５
０−１５３℃）を得た。
４−メチルスルホニルベンゾイル）−ｔｒａｎｓ−５−
エトキシカルボニル−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビ
シクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン２1.１
ｇ（５０mmol）を溶かした溶液に水５０ml中にＮａＯＨ
6.０ｇ（１５０mmol）を溶かした液を室温で滴下し、
その後一夜、攪拌を続けた。翌日冷却下水１００ml中に
酢酸9.０ｇ（１５０mmol）を溶かした液を４０分にわた
り滴下し、その後濃塩酸でｐＨ２−３にすると白色結晶
が析出した。析出した結晶をロ過し、冷メタノール洗
浄、乾燥することにより目的物１7.３ｇ（ｍ．ｐ．１５
０−１５３℃）を得た。
【０００７】
【発明の効果】本発明においては、シクロプロパン環と
５位の低級アルキルがｃｉｓである原料化合物から、ｃ
ｉｓ体の目的物を７員環の副生をおさえ安定的に高収率
高純度で得ることができる。
５位の低級アルキルがｃｉｓである原料化合物から、ｃ
ｉｓ体の目的物を７員環の副生をおさえ安定的に高収率
高純度で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 は低級アルキルを、Ｒ2 は低級アルキル
を、Ｒ3 はアルキル、置換されてもよいフェニル、置換
されてもよいアラルキル、又は置換されてもよい複素環
を示す。）で表わされる化合物を有機酸の存在下脱炭酸
させることを特徴とする一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 は前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物の製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4118334A JPH05286888A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体の新規な製法 |
| PCT/JP1993/000414 WO1993020035A1 (en) | 1992-04-03 | 1993-04-01 | Process for producing cyclopropane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4118334A JPH05286888A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体の新規な製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286888A true JPH05286888A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=14734097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4118334A Pending JPH05286888A (ja) | 1992-04-03 | 1992-04-10 | ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体の新規な製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05286888A (ja) |
-
1992
- 1992-04-10 JP JP4118334A patent/JPH05286888A/ja active Pending
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