JPH05279632A - 撥水・撥油剤、つや出し剤、固化剤または滑剤 - Google Patents
撥水・撥油剤、つや出し剤、固化剤または滑剤Info
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- JPH05279632A JPH05279632A JP33240591A JP33240591A JPH05279632A JP H05279632 A JPH05279632 A JP H05279632A JP 33240591 A JP33240591 A JP 33240591A JP 33240591 A JP33240591 A JP 33240591A JP H05279632 A JPH05279632 A JP H05279632A
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 ポリフルオロアルキル基もしくは部分フルオ
ロアルキル基を含有するエステル化生成物(1)〜
(5)を配合してなる撥水・撥油剤、つや出し剤,固化
剤または滑剤、およびこれからなるカーワックス,フロ
アー・家具用ワックス,皮革用クリーナー,プラスチッ
ク添加剤。 (a:4以上かつ20以下の整数、b:0または4以下
の整数) (c:4以上かつ8以下の整数、dおよびeは同一もし
くは近似し、d+e:0または4以下の整数) (Yのうち少なくとも3つはフッ素であり、残りは水素
である) 【効果】従来の天然および合成ワックスでは得られない
優れた撥水・撥油性,耐久性,耐候性,平滑性,非密着
性,離型性および防汚性を備えている。
ロアルキル基を含有するエステル化生成物(1)〜
(5)を配合してなる撥水・撥油剤、つや出し剤,固化
剤または滑剤、およびこれからなるカーワックス,フロ
アー・家具用ワックス,皮革用クリーナー,プラスチッ
ク添加剤。 (a:4以上かつ20以下の整数、b:0または4以下
の整数) (c:4以上かつ8以下の整数、dおよびeは同一もし
くは近似し、d+e:0または4以下の整数) (Yのうち少なくとも3つはフッ素であり、残りは水素
である) 【効果】従来の天然および合成ワックスでは得られない
優れた撥水・撥油性,耐久性,耐候性,平滑性,非密着
性,離型性および防汚性を備えている。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、撥水・撥油剤、つや出
し剤、固化剤または滑剤に係わり、撥水・撥油性,耐久
性,耐候性,平滑性,非密着性,離型性および防汚性に
優れたカーワックス,フロアー・家具用ワックス,皮革
用クリーナー,プラスチック添加剤などに関する。
し剤、固化剤または滑剤に係わり、撥水・撥油性,耐久
性,耐候性,平滑性,非密着性,離型性および防汚性に
優れたカーワックス,フロアー・家具用ワックス,皮革
用クリーナー,プラスチック添加剤などに関する。
【0002】
【従来の技術】皮革,塗装面等の表面処理として、天然
樹脂または合成樹脂塗料を用いて塗装面を磨いて光沢を
出し、美観を向上するとともに、撥水・撥油性,耐汚染
性を付与することは古くから行われており、ワックス類
(天然ワックスまたは合成ワックス),シリコーンオイ
ル,油性物質を基材とした各種の撥水・撥油,つや出し
用組成物が種々市販されている。
樹脂または合成樹脂塗料を用いて塗装面を磨いて光沢を
出し、美観を向上するとともに、撥水・撥油性,耐汚染
性を付与することは古くから行われており、ワックス類
(天然ワックスまたは合成ワックス),シリコーンオイ
ル,油性物質を基材とした各種の撥水・撥油,つや出し
用組成物が種々市販されている。
【0003】天然ワックスおよび合成ワックスとして
は、カルナバワックス,キャンデリラワックス,シュガ
ーワックス,ライスワックス,木ロウ,ベイベリーワッ
クス,オーキュリーワックス,エスパルトワックス等の
植物系天然ワックス、みつろう,昆虫ロウ,鯨ロウ,セ
ラックロウ,ラノリンワックス等の動物系ワックス、パ
ラフィンワックス,マイクロクリスタリンワックス等の
石油系天然ワックス、モンタンワックス,オゾケライト
ワックス,セレシン等の鉱物系天然ワックスおよびヘキ
ストワックス,ポリエチレンワックス,カルボワック
ス,カスターワックス,フィッシャートロプッシュワッ
クス,ケゾールワックス等の合成ワックスおよび上記動
・植物系ワックスの高級脂肪酸およひ高級脂肪族アルコ
ール,単独およびそれらの合成エステルが知られてい
る。
は、カルナバワックス,キャンデリラワックス,シュガ
ーワックス,ライスワックス,木ロウ,ベイベリーワッ
クス,オーキュリーワックス,エスパルトワックス等の
植物系天然ワックス、みつろう,昆虫ロウ,鯨ロウ,セ
ラックロウ,ラノリンワックス等の動物系ワックス、パ
ラフィンワックス,マイクロクリスタリンワックス等の
石油系天然ワックス、モンタンワックス,オゾケライト
ワックス,セレシン等の鉱物系天然ワックスおよびヘキ
ストワックス,ポリエチレンワックス,カルボワック
ス,カスターワックス,フィッシャートロプッシュワッ
クス,ケゾールワックス等の合成ワックスおよび上記動
・植物系ワックスの高級脂肪酸およひ高級脂肪族アルコ
ール,単独およびそれらの合成エステルが知られてい
る。
【0004】しかし、従来、一般に知られている天然ワ
ックスは天産品であるため品質にバラツキがあり、かつ
安定供給の面でも問題がある。また、合成および天然ワ
ックスは、そこそこの光沢性を有するものの、優れた撥
水・撥油性,耐久性および防汚性を兼ね備えるという面
では充分ではない。
ックスは天産品であるため品質にバラツキがあり、かつ
安定供給の面でも問題がある。また、合成および天然ワ
ックスは、そこそこの光沢性を有するものの、優れた撥
水・撥油性,耐久性および防汚性を兼ね備えるという面
では充分ではない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た撥水・撥油性,耐久性,耐候性,平滑性,非密着性,
離型性および防汚性を兼ね備えた、撥水・撥油剤、つや
出し剤、固化剤または滑剤を提供することにある。
た撥水・撥油性,耐久性,耐候性,平滑性,非密着性,
離型性および防汚性を兼ね備えた、撥水・撥油剤、つや
出し剤、固化剤または滑剤を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式化1,
化2,化3,化4または化5で示される、ポリフルオロ
アルキル基もしくは部分フルオロアルキル基を含有する
エステル化生成物を配合してなる撥水・撥油剤、つや出
し剤、固化剤または滑剤である。
化2,化3,化4または化5で示される、ポリフルオロ
アルキル基もしくは部分フルオロアルキル基を含有する
エステル化生成物を配合してなる撥水・撥油剤、つや出
し剤、固化剤または滑剤である。
【0007】一般式化1で使用するポリフルオロ飽和カ
ルボン酸としては、例えばポリフルオロバレリアン酸,
ポリフルオロカプロン酸,ポリフルオロエナント酸,ポ
リフルオロカプリル酸,ポリフルオロペラルゴン酸,ポ
リフルオロカプリン酸,ポリフルオロウンデカン酸,ポ
リフルオロラウリン酸,ポリフルオロトリデシル酸,ポ
リフルオロミリスチン酸,ポリフルオロペンタデシル
酸,ポリフルオロパルミチン酸,ポリフルオロマルガリ
ン酸,ポリフルオロステアリン酸,ポリフルオロノナデ
シル酸,ポリフルオロアラキジン酸,ポリフルオロヘン
イコサン酸等が使用できるが、このうち工業的に有用な
ポリフルオロ飽和カルボン酸としては、ポリフルオロカ
プリル酸,ポリフルオロデカン酸,ポリフルオロラウリ
ン酸,ポリフルオロミリスチン酸をあげることができ
る。また、部分フルオロ飽和カルボン酸としては、例え
ば2,2−H−ポリフルオロカプロン酸、2,2,3,
3,4,4,5,5−H−ポリフルオロペラルゴン酸、
2,2,3,3−H−ポリフルオロカプリン酸、2,
2,3,3,4,4,5,5−H−ホリフルオロペンタ
デシル酸、2,2−H−ポリフルオロマルガリン酸、
2,2,3,3,4,4−H−ポリフルオロアラキジン
酸、2,2−H−ポリフルオロベヘン酸、2,2,3,
3,4,4,5,5−H−ポリフルオロペンタコサン酸
等をあげることができる。
ルボン酸としては、例えばポリフルオロバレリアン酸,
ポリフルオロカプロン酸,ポリフルオロエナント酸,ポ
リフルオロカプリル酸,ポリフルオロペラルゴン酸,ポ
リフルオロカプリン酸,ポリフルオロウンデカン酸,ポ
リフルオロラウリン酸,ポリフルオロトリデシル酸,ポ
リフルオロミリスチン酸,ポリフルオロペンタデシル
酸,ポリフルオロパルミチン酸,ポリフルオロマルガリ
ン酸,ポリフルオロステアリン酸,ポリフルオロノナデ
シル酸,ポリフルオロアラキジン酸,ポリフルオロヘン
イコサン酸等が使用できるが、このうち工業的に有用な
ポリフルオロ飽和カルボン酸としては、ポリフルオロカ
プリル酸,ポリフルオロデカン酸,ポリフルオロラウリ
ン酸,ポリフルオロミリスチン酸をあげることができ
る。また、部分フルオロ飽和カルボン酸としては、例え
ば2,2−H−ポリフルオロカプロン酸、2,2,3,
3,4,4,5,5−H−ポリフルオロペラルゴン酸、
2,2,3,3−H−ポリフルオロカプリン酸、2,
2,3,3,4,4,5,5−H−ホリフルオロペンタ
デシル酸、2,2−H−ポリフルオロマルガリン酸、
2,2,3,3,4,4−H−ポリフルオロアラキジン
酸、2,2−H−ポリフルオロベヘン酸、2,2,3,
3,4,4,5,5−H−ポリフルオロペンタコサン酸
等をあげることができる。
【0008】一般式化2で使用する部分フルオロ飽和カ
ルボン酸としては、例えば5−H−ポリフルオロバレリ
アン酸、14−H−ポリフルオロミリスチン酸、21−
H−ポリフルオロヘンイコサン酸、2,2,12−H−
ポリフルオロラウリン酸、2,2,3,3,4,4,1
8−H−ポリフルオロステアリン酸、2,2,3,3,
4,4,5,5,9−H−ポリフルオロペラルゴン酸、
2,2,3,3,4,4,5,5,25−H−ポリフル
オロペンタコサン酸等をあげることができる。
ルボン酸としては、例えば5−H−ポリフルオロバレリ
アン酸、14−H−ポリフルオロミリスチン酸、21−
H−ポリフルオロヘンイコサン酸、2,2,12−H−
ポリフルオロラウリン酸、2,2,3,3,4,4,1
8−H−ポリフルオロステアリン酸、2,2,3,3,
4,4,5,5,9−H−ポリフルオロペラルゴン酸、
2,2,3,3,4,4,5,5,25−H−ポリフル
オロペンタコサン酸等をあげることができる。
【0009】一般式化3で使用するポリフルオロ飽和ジ
カルボン酸としては、例えばポリフルオロアジピン酸,
ポリフルオロピメリン酸,ポリフルオロスベリン酸,ポ
リフルオロアゼライン酸,ポリフルオロセバシン酸等が
使用できるが、このうち工業的に有用なポリフルオロ飽
和ジカルボン酸としては、ポリフルオロアジピン酸をあ
げることができる。また、部分フルオロ飽和ジカルボン
酸としては、例えば2,2−H−ポリフルオロピメリン
酸、2,2,3,3,8,8,9,9−H−ポリフルオ
ロセバシン酸をあげることができる。
カルボン酸としては、例えばポリフルオロアジピン酸,
ポリフルオロピメリン酸,ポリフルオロスベリン酸,ポ
リフルオロアゼライン酸,ポリフルオロセバシン酸等が
使用できるが、このうち工業的に有用なポリフルオロ飽
和ジカルボン酸としては、ポリフルオロアジピン酸をあ
げることができる。また、部分フルオロ飽和ジカルボン
酸としては、例えば2,2−H−ポリフルオロピメリン
酸、2,2,3,3,8,8,9,9−H−ポリフルオ
ロセバシン酸をあげることができる。
【0010】一般式化4で使用する含フッ素芳香族モノ
カルボン酸としては、2,3,4−トリフルオロ安息香
酸、2,3,5−トリフルオロ安息香酸、3,4,5−
トリフルオロ安息香酸、3,4,6−トリフルオロ安息
香酸、4,5,6−トリフルオロ安息香酸、2,3,
4,5−テトラフルオロ安息香酸、2,3,4,6−テ
トラフルオロ安息香酸、2,3,5,6−テトラフルオ
ロ安息香酸、3,4,5,6−テトラフルオロ安息香
酸、ペンタフルオロ安息香酸等をあげることができる。
カルボン酸としては、2,3,4−トリフルオロ安息香
酸、2,3,5−トリフルオロ安息香酸、3,4,5−
トリフルオロ安息香酸、3,4,6−トリフルオロ安息
香酸、4,5,6−トリフルオロ安息香酸、2,3,
4,5−テトラフルオロ安息香酸、2,3,4,6−テ
トラフルオロ安息香酸、2,3,5,6−テトラフルオ
ロ安息香酸、3,4,5,6−テトラフルオロ安息香
酸、ペンタフルオロ安息香酸等をあげることができる。
【0011】一般式化5で使用する含フッ素芳香族ジカ
ルボン酸としては、2,3,4−トリフルオロフタル
酸、2,3,5−トリフルオロフタル酸、3,4,5−
トリフルオロフタル酸、テトラフルオロフタル酸等をあ
げることができる。
ルボン酸としては、2,3,4−トリフルオロフタル
酸、2,3,5−トリフルオロフタル酸、3,4,5−
トリフルオロフタル酸、テトラフルオロフタル酸等をあ
げることができる。
【0012】なお、一般式化1および化2で、aを4以
上20以下の整数かつbを0または4以下の整数、一般
式化3でcを4以上8以下の整数かつd+eを0以上4
以下の整数、また、一般式化4および化5で、Yのうち
少なくとも3つはフッ素、残りは水素としたのは、一般
式化1,化2,化3でa,cが4未満、b,d+eが4
を超える数字、一般式化4,化5でYのうちフッ素が3
未満であると、十分な撥水・撥油性が得られないことに
よる。
上20以下の整数かつbを0または4以下の整数、一般
式化3でcを4以上8以下の整数かつd+eを0以上4
以下の整数、また、一般式化4および化5で、Yのうち
少なくとも3つはフッ素、残りは水素としたのは、一般
式化1,化2,化3でa,cが4未満、b,d+eが4
を超える数字、一般式化4,化5でYのうちフッ素が3
未満であると、十分な撥水・撥油性が得られないことに
よる。
【0013】また、本発明は一般式化1,化2,化3,
化4または化5の含フッ素エステル化生成物において、
炭素数が30以上70以下の飽和アルコールを使用して
いることを特徴としている。
化4または化5の含フッ素エステル化生成物において、
炭素数が30以上70以下の飽和アルコールを使用して
いることを特徴としている。
【0014】炭素数30以上の飽和アルコールとして
は、例えば米国PETROLITE社製Unilin Alcobol
のUnilin425(水酸基価110),Unilin550(水
酸基価85),Unilin700(水酸基価66)が使用で
きる(いずれも同社、商品名)。Unilin425,55
0,700のそれぞれの平均分子量は、各々510,6
60,850であり、それから算出した平均炭素数はそ
れぞれ35,46,60となる。なお、炭素数30以上
の飽和アルコールであれば、これ以外のものも使用でき
る。
は、例えば米国PETROLITE社製Unilin Alcobol
のUnilin425(水酸基価110),Unilin550(水
酸基価85),Unilin700(水酸基価66)が使用で
きる(いずれも同社、商品名)。Unilin425,55
0,700のそれぞれの平均分子量は、各々510,6
60,850であり、それから算出した平均炭素数はそ
れぞれ35,46,60となる。なお、炭素数30以上
の飽和アルコールであれば、これ以外のものも使用でき
る。
【0015】炭素数30未満の飽和アルコールを使用す
ると、含フッ素エステル化生成物の融点が低下し、十分
な撥水・撥油性および固化性が得られない。
ると、含フッ素エステル化生成物の融点が低下し、十分
な撥水・撥油性および固化性が得られない。
【0016】一方、炭素数70以上の場合は工業的にも
入手しにくく、また高分子量になりすぎることによる他
の油剤・溶剤との相溶性も悪くなり、さらに1分子中に
占めるフッ素含有率も減少し、本発明の目的とする物性
が得られにくい。
入手しにくく、また高分子量になりすぎることによる他
の油剤・溶剤との相溶性も悪くなり、さらに1分子中に
占めるフッ素含有率も減少し、本発明の目的とする物性
が得られにくい。
【0017】また、含フッ素エステル化生成物中のフッ
素含有率を高めることで、より撥水・撥油性を向上させ
うる。しかしながら、工業的に入手可能な含フッ素カル
ボン酸は限られており、さらにフッ素含有率を高めすぎ
ると、他の油剤・溶剤等との相溶性も悪くなり、本発明
の目的の物性が得られない。
素含有率を高めることで、より撥水・撥油性を向上させ
うる。しかしながら、工業的に入手可能な含フッ素カル
ボン酸は限られており、さらにフッ素含有率を高めすぎ
ると、他の油剤・溶剤等との相溶性も悪くなり、本発明
の目的の物性が得られない。
【0018】以上のことから、本発明の目的は特許請求
の範囲に示した脂肪族飽和アルコールと含フッ素カルボ
ン酸とのエステル化生成物で達し得る。
の範囲に示した脂肪族飽和アルコールと含フッ素カルボ
ン酸とのエステル化生成物で達し得る。
【0019】本発明のエステルは、無触媒または触媒の
存在下、通常のエステル化方法で合成でき、とくに限定
するものではない。なお、本エステル化生成物は、単独
でも使用できるが、目的に応じて従来の天然ワックスま
たは合成ワックスと併用してもよい。
存在下、通常のエステル化方法で合成でき、とくに限定
するものではない。なお、本エステル化生成物は、単独
でも使用できるが、目的に応じて従来の天然ワックスま
たは合成ワックスと併用してもよい。
【0020】
合成例 攪拌機,温度計,窒素ガス,吹込管,水分離器を備えた
4ツ口フラスコに、ポリフルオロカプリル酸41g,Un
ilin700(商品名、PETROLITE社製飽和アル
コール、炭素数60)85gおよび触媒として塩化スズ
を0.2g仕込み、さらにキシレンを還流溶剤として仕
込量の5%添加し、よく攪拌し、混合物を反応初期に1
60℃で、以降240℃まで昇温し、計算量の水が留出
まで反応を行った。その必要時間は10時間であった。
反応終了後、減圧にてキシレンを留去後、活性白土を用
いて脱色濾過して微黄色固体を得た。収量112g,酸
価3.3,ケン化価45,融点102〜104℃,針入
度3(25℃,50g,荷重5sec )であった。以下、
同様の方法で、表1,表2,表3,表4および表5に示
すエステルを製造した。
4ツ口フラスコに、ポリフルオロカプリル酸41g,Un
ilin700(商品名、PETROLITE社製飽和アル
コール、炭素数60)85gおよび触媒として塩化スズ
を0.2g仕込み、さらにキシレンを還流溶剤として仕
込量の5%添加し、よく攪拌し、混合物を反応初期に1
60℃で、以降240℃まで昇温し、計算量の水が留出
まで反応を行った。その必要時間は10時間であった。
反応終了後、減圧にてキシレンを留去後、活性白土を用
いて脱色濾過して微黄色固体を得た。収量112g,酸
価3.3,ケン化価45,融点102〜104℃,針入
度3(25℃,50g,荷重5sec )であった。以下、
同様の方法で、表1,表2,表3,表4および表5に示
すエステルを製造した。
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】
【表3】
【0024】
【表4】
【0025】
【表5】
【0026】実施例1 カーワックス 以下の処方で固形カーワックスを調製した。 処方例 マイクロワックス(mp155°F) 5部(重
量。以下同様) 本発明の合成エステル 15部 ジメチルシリコーン(350cs) 10部 ミネラルスピリット 50部 得られたカーワックスを用い、自動車塗面に艶拭きし、
艶拭き時の伸び,拭き取り性,撥水性、および10回水
洗浄後の光沢,撥水性を評価した結果を表6に示す。
量。以下同様) 本発明の合成エステル 15部 ジメチルシリコーン(350cs) 10部 ミネラルスピリット 50部 得られたカーワックスを用い、自動車塗面に艶拭きし、
艶拭き時の伸び,拭き取り性,撥水性、および10回水
洗浄後の光沢,撥水性を評価した結果を表6に示す。
【0027】
【表6】
【0028】実施例2 ペースト状溶剤型フロアーおよ
び家具用ワックス 以下の処方で、フロアーおよび家具用ワックスを調製し
た。 本発明の合成エステル 15部 セレシン 5部 パラフィンワックス(mp145°F) 10部 ミネラルスピリット 70部 得られたワックスを用い、ウレタン塗料で塗装した木材
合板に艶拭きし、艶拭き時の伸び,光沢,撥水性、およ
び10回洗剤洗浄後の光沢,撥水性を評価した。結果を
表7に示す。
び家具用ワックス 以下の処方で、フロアーおよび家具用ワックスを調製し
た。 本発明の合成エステル 15部 セレシン 5部 パラフィンワックス(mp145°F) 10部 ミネラルスピリット 70部 得られたワックスを用い、ウレタン塗料で塗装した木材
合板に艶拭きし、艶拭き時の伸び,光沢,撥水性、およ
び10回洗剤洗浄後の光沢,撥水性を評価した。結果を
表7に示す。
【0029】
【表7】
【0030】実施例3 靴クリーム 以下の処方で、靴クリームを調製した。 合成エステル 17部 みつろう 15部 ミネラルスピリット 27部 トリエタノールアミン 3部 ステアリン酸 5部 水 33部 得られた靴クリームを用い、牛皮製靴に艶拭き時の伸
び,光沢,撥水性および降雨時3回使用後の光沢,撥水
性を評価した。結果を表8に示す。
び,光沢,撥水性および降雨時3回使用後の光沢,撥水
性を評価した。結果を表8に示す。
【0031】
【表8】
【0032】
【発明の効果】本発明におけるエステル化生成物は、優
れた撥水性,撥油性,耐久性,、耐候性,平滑性,非密
着性,離型性および防汚性を兼ね備え、またポリフルオ
ロアルキル基を含有する高融点モノエステルワックスで
あることから、従来にない固化性,滑沢性を有してい
る。そのため、各種の撥水剤,撥油剤,つや出し剤,固
化剤または滑剤としての用途、例えばカーワックス,フ
ロアー・家具用ワックス,皮革用クリーナーやプラスチ
ック添加剤として優れた性能を示す。
れた撥水性,撥油性,耐久性,、耐候性,平滑性,非密
着性,離型性および防汚性を兼ね備え、またポリフルオ
ロアルキル基を含有する高融点モノエステルワックスで
あることから、従来にない固化性,滑沢性を有してい
る。そのため、各種の撥水剤,撥油剤,つや出し剤,固
化剤または滑剤としての用途、例えばカーワックス,フ
ロアー・家具用ワックス,皮革用クリーナーやプラスチ
ック添加剤として優れた性能を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C10N 30:00 C 8217−4H 30:20 40:36
Claims (2)
- 【請求項1】 次の一般式化1,化2,化3,化4また
は化5で示される、ポリフルオロアルキル基もしくは部
分フルオロアルキル基を含有するエステル化生成物を配
合してなる、撥水・撥油剤、つや出し剤、固化剤または
滑剤。 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 なお、上記の式化1〜化5において、R:炭素数30以
上かつ70以下のアルキル基。 - 【請求項2】 撥水・撥油剤、つや出し剤、固化剤また
は滑剤がカーワックス,フロアー・家具用ワックス,皮
革用クリーナー,プラスチック添加剤である請求項1記
載の撥水剤等。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33240591A JP3206941B2 (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | 撥水・撥油剤、つや出し剤、固化剤または滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33240591A JP3206941B2 (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | 撥水・撥油剤、つや出し剤、固化剤または滑剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05279632A true JPH05279632A (ja) | 1993-10-26 |
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