JPH05279623A - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物Info
- Publication number
- JPH05279623A JPH05279623A JP7673592A JP7673592A JPH05279623A JP H05279623 A JPH05279623 A JP H05279623A JP 7673592 A JP7673592 A JP 7673592A JP 7673592 A JP7673592 A JP 7673592A JP H05279623 A JPH05279623 A JP H05279623A
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- JP
- Japan
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- coating composition
- elastomer
- indene
- resin
- hydrogenated
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Abstract
(57)【要約】
【目的】室温よりも高温の温度領域で優れた制振性能を
発揮する塗料組成物を提供する。 【構成】ビニル芳香族重合体ブロックと共役ジオレフィ
ン重合体ブロックを有するエラストマーあるいは該エラ
ストマーを水素化及び／若しくは架橋してなるエラスト
マーと、インデン又はインデンとクマロンを５０％以上
含有するインデン系樹脂を水素化して得られる水素化イ
ンデン系樹脂とを主成分として配合してなる塗料組成
物。
発揮する塗料組成物を提供する。 【構成】ビニル芳香族重合体ブロックと共役ジオレフィ
ン重合体ブロックを有するエラストマーあるいは該エラ
ストマーを水素化及び／若しくは架橋してなるエラスト
マーと、インデン又はインデンとクマロンを５０％以上
含有するインデン系樹脂を水素化して得られる水素化イ
ンデン系樹脂とを主成分として配合してなる塗料組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、自動車、橋梁、建材、
洗濯機、スピーカー、モーター、ＯＡ機器等における室
温よりも高い温度領域で振動や騒音が問題となる分野に
おいて優れた制振性能を発揮する塗料組成物に関する。
洗濯機、スピーカー、モーター、ＯＡ機器等における室
温よりも高い温度領域で振動や騒音が問題となる分野に
おいて優れた制振性能を発揮する塗料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビニル芳香族化合物の重合体ブロックＡ
と共役ジオレフィン化合物の重合体ブロックＢからなる
ブロックポリマー及び炭化水素樹脂を主成分とする組成
物は知られており、ブロックポリマーとしてスチレン−
イソプレン−スチレン型ブロックポリマーやスチレン−
ブタジエン−スチレン型ブロックポリマーを、炭化水素
樹脂として市販のクマロン−インデン樹脂やテルペン樹
脂を用いる方法が知られている（特開昭６３−６９８５
０号公報参考）。
と共役ジオレフィン化合物の重合体ブロックＢからなる
ブロックポリマー及び炭化水素樹脂を主成分とする組成
物は知られており、ブロックポリマーとしてスチレン−
イソプレン−スチレン型ブロックポリマーやスチレン−
ブタジエン−スチレン型ブロックポリマーを、炭化水素
樹脂として市販のクマロン−インデン樹脂やテルペン樹
脂を用いる方法が知られている（特開昭６３−６９８５
０号公報参考）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このような従
来からの塗料組成物は、室温よりも高温の領域、具体的
には５０〜８０℃の温度領域における制振性能は満足す
べき水準には達しておらず、この温度領域での性能向上
が切望されているのが現状である。
来からの塗料組成物は、室温よりも高温の領域、具体的
には５０〜８０℃の温度領域における制振性能は満足す
べき水準には達しておらず、この温度領域での性能向上
が切望されているのが現状である。
【０００４】本発明はこのような従来技術の問題点を考
慮して、４０〜８０℃付近で優れた制振性能を発揮する
塗料組成物を開発することを目的とする。
慮して、４０〜８０℃付近で優れた制振性能を発揮する
塗料組成物を開発することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな問題点を解決するために研究を行い、ビニル芳香族
化合物の重合体ブロックＡと共役ジオレフィン化合物の
重合体ブロックＢを有するブロックポリマー系エラスト
マーおよび水素化インデン系樹脂を主成分として塗料組
成物を調製すれば、室温より若干高温の４０〜６０℃の
温度領域において優れた制振性を示すことを見い出し、
本発明を完成するに至った。
うな問題点を解決するために研究を行い、ビニル芳香族
化合物の重合体ブロックＡと共役ジオレフィン化合物の
重合体ブロックＢを有するブロックポリマー系エラスト
マーおよび水素化インデン系樹脂を主成分として塗料組
成物を調製すれば、室温より若干高温の４０〜６０℃の
温度領域において優れた制振性を示すことを見い出し、
本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明で用いるブロックポリマー系エラス
トマーはビニル芳香族化合物の重合体ブロックＡと共役
ジオレフィン化合物の重合体ブロックＢを有するブロッ
クポリマーであり、例えばスチレン／イソプレン比が１
０／９０〜３０／７０の範囲にあるスチレン−イソプレ
ン−スチレン型ブロックポリマー（以下ＳＩＳと称す
る）、およびＳＩＳのイソプレンの２重結合を水素化し
たスチレン−エチレン−プロピレン−スチレン型ブロッ
クポリマー（以下ＳＥＰＳと称する）、およびスチレン
／ブタジエン比が２０／８０〜５０／５０の範囲にある
スチレン−ブタジエン−スチレン型ブロックポリマー
（以下ＳＢＳと称する）、およびＳＢＳのブタジエンの
２重結合を水素化したスチレン−エチレン・ブチレン−
スチレン型ブロックポリマー（以下ＳＥＢＳと称する）
さらには、共役ジエンを官能基を有するビニル化合物
（例えば無水マレイン酸、Ｎ−ビニルカプロラクタム、
Ｎ−ビニルコハク酸イミド等が挙げられる）で変性した
変性ＳＩＳ、変性ＳＥＰＳ、変性ＳＢＳ、変性ＳＥＢＳ
等の各種の熱可塑性ゴムが好ましいものとして挙げられ
る。
トマーはビニル芳香族化合物の重合体ブロックＡと共役
ジオレフィン化合物の重合体ブロックＢを有するブロッ
クポリマーであり、例えばスチレン／イソプレン比が１
０／９０〜３０／７０の範囲にあるスチレン−イソプレ
ン−スチレン型ブロックポリマー（以下ＳＩＳと称す
る）、およびＳＩＳのイソプレンの２重結合を水素化し
たスチレン−エチレン−プロピレン−スチレン型ブロッ
クポリマー（以下ＳＥＰＳと称する）、およびスチレン
／ブタジエン比が２０／８０〜５０／５０の範囲にある
スチレン−ブタジエン−スチレン型ブロックポリマー
（以下ＳＢＳと称する）、およびＳＢＳのブタジエンの
２重結合を水素化したスチレン−エチレン・ブチレン−
スチレン型ブロックポリマー（以下ＳＥＢＳと称する）
さらには、共役ジエンを官能基を有するビニル化合物
（例えば無水マレイン酸、Ｎ−ビニルカプロラクタム、
Ｎ−ビニルコハク酸イミド等が挙げられる）で変性した
変性ＳＩＳ、変性ＳＥＰＳ、変性ＳＢＳ、変性ＳＥＢＳ
等の各種の熱可塑性ゴムが好ましいものとして挙げられ
る。
【０００７】本発明で用いる水素化インデン系樹脂は、
構成モノマーに占めるクマロン又はインデンの総含有率
が５０重量％以上であるインデン系樹脂を水素化して得
られる樹脂である。このような水素化インデン系樹脂
は、石炭乾留の際に生産されるガス軽油又はコールター
ルの蒸留で得られる１３０〜２００℃留分や石油ナフサ
のクラッキングで生産される分解油の蒸留で得られる１
４０〜２２０℃留分を再分留してインデン類を濃縮した
留分等を原料油とすることができる。
構成モノマーに占めるクマロン又はインデンの総含有率
が５０重量％以上であるインデン系樹脂を水素化して得
られる樹脂である。このような水素化インデン系樹脂
は、石炭乾留の際に生産されるガス軽油又はコールター
ルの蒸留で得られる１３０〜２００℃留分や石油ナフサ
のクラッキングで生産される分解油の蒸留で得られる１
４０〜２２０℃留分を再分留してインデン類を濃縮した
留分等を原料油とすることができる。
【０００８】更に、該原料油は、水素化触媒への被毒を
低減させるため、総硫黄濃度を５０ppm以下の水準まで
脱硫精製することが好ましく、脱硫精製法としては、例
えば特開平１−２１３３０５号公報記載の方法を用いる
ことができる。原料インデン系樹脂は上記原料油に必要
に応じてスチレン又はアルキルスチレン誘導体やフェノ
ール又はアルキルフェノール誘導体等の樹脂化成分やト
ルエン、キシレン等の溶媒成分を添加したものを重合原
料油とし、通常のインデン系樹脂や石油樹脂の製造条件
をそのまま適用して製造することができる。
低減させるため、総硫黄濃度を５０ppm以下の水準まで
脱硫精製することが好ましく、脱硫精製法としては、例
えば特開平１−２１３３０５号公報記載の方法を用いる
ことができる。原料インデン系樹脂は上記原料油に必要
に応じてスチレン又はアルキルスチレン誘導体やフェノ
ール又はアルキルフェノール誘導体等の樹脂化成分やト
ルエン、キシレン等の溶媒成分を添加したものを重合原
料油とし、通常のインデン系樹脂や石油樹脂の製造条件
をそのまま適用して製造することができる。
【０００９】即ち、重合触媒としては硫酸、燐酸、塩
酸、硝酸等のブレンステッド酸や三弗化硼素およびその
錯体、塩化アルミニウム等のルイス酸や酸性白土、活性
白土、酸性イオン交換樹脂等の固体酸等を挙げることが
できる。また、重合条件としては使用する酸触媒の種類
やその濃度、目標とする平均分子量や軟化点等によって
も異なるが成分調整した重合原料油に対する触媒使用量
はルイス酸の場合０.５〜２重量％、ブレンステッド酸
の場合１〜１０重量％、固体酸の場合５〜５０重量％が
好ましく、反応時間は０.５〜７時間が好ましい。
酸、硝酸等のブレンステッド酸や三弗化硼素およびその
錯体、塩化アルミニウム等のルイス酸や酸性白土、活性
白土、酸性イオン交換樹脂等の固体酸等を挙げることが
できる。また、重合条件としては使用する酸触媒の種類
やその濃度、目標とする平均分子量や軟化点等によって
も異なるが成分調整した重合原料油に対する触媒使用量
はルイス酸の場合０.５〜２重量％、ブレンステッド酸
の場合１〜１０重量％、固体酸の場合５〜５０重量％が
好ましく、反応時間は０.５〜７時間が好ましい。
【００１０】得られた重合油は、通常の方法により、水
洗またはアルカリ洗浄により脱触媒し、蒸留処理によ
り、溶媒を蒸発して原料インデン系樹脂を得る。引き続
き水素化反応を行うが、水素化原料としては、前記の蒸
留処理を省いた樹脂溶液をそのまゝ用いるか、又は該水
素化原料インデン系樹脂を再びシクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の溶媒に溶解
するか、又は該樹脂をそのまゝ溶融して用いることがで
きる。
洗またはアルカリ洗浄により脱触媒し、蒸留処理によ
り、溶媒を蒸発して原料インデン系樹脂を得る。引き続
き水素化反応を行うが、水素化原料としては、前記の蒸
留処理を省いた樹脂溶液をそのまゝ用いるか、又は該水
素化原料インデン系樹脂を再びシクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の溶媒に溶解
するか、又は該樹脂をそのまゝ溶融して用いることがで
きる。
【００１１】本発明で場合によって使用する架橋剤は、
上記官能基含有変性ブロックポリマー系エラストマーと
反応し得るものであり、架橋反応により組成物の耐熱性
を著しく向上させることができる。また接着強度（Ｔ剥
離、剪断）をより一層向上させることができ、非常に好
ましい組成物とすることができる。このような架橋剤と
しては、上記の官能基含有変性ブロックポリマー系エラ
ストマーに由来する官能基と特定の条件下で反応し得る
化合物であって、エポキシ化合物、アミン化合物、イソ
シアネート化合物、金属アルコラート化合物、グアナミ
ン・メラミン化合物又はオキサゾリン化合物の中から選
ばれたいずれか１種の化合物又は２種以上の混合物を挙
げることができる。
上記官能基含有変性ブロックポリマー系エラストマーと
反応し得るものであり、架橋反応により組成物の耐熱性
を著しく向上させることができる。また接着強度（Ｔ剥
離、剪断）をより一層向上させることができ、非常に好
ましい組成物とすることができる。このような架橋剤と
しては、上記の官能基含有変性ブロックポリマー系エラ
ストマーに由来する官能基と特定の条件下で反応し得る
化合物であって、エポキシ化合物、アミン化合物、イソ
シアネート化合物、金属アルコラート化合物、グアナミ
ン・メラミン化合物又はオキサゾリン化合物の中から選
ばれたいずれか１種の化合物又は２種以上の混合物を挙
げることができる。
【００１２】この中で官能基がカルボン酸及びカルボン
酸無水物である場合には特にこれらと反応性の高いジフ
ェニルメタンジイソシアネートをはじめとするイソシア
ネート化合物及びビスフェノールＡ型エポキシ樹脂をは
じめとするエポキシ化合物が好ましい。これらの架橋剤
の使用量については、その種類によって異なるが、変性
ブロックポリマー系エラストマー及び水素化インデン系
樹脂の総量１００重量部に対して４０重量部以下、好ま
しくは０.０１〜３０重量部である。４０重量部を超え
ると組成物が非常に硬くなり、制振性が低下し好ましく
ない。また、架橋剤は、上記の配合範囲であれば、その
配合方法や配合順序は問わない。
酸無水物である場合には特にこれらと反応性の高いジフ
ェニルメタンジイソシアネートをはじめとするイソシア
ネート化合物及びビスフェノールＡ型エポキシ樹脂をは
じめとするエポキシ化合物が好ましい。これらの架橋剤
の使用量については、その種類によって異なるが、変性
ブロックポリマー系エラストマー及び水素化インデン系
樹脂の総量１００重量部に対して４０重量部以下、好ま
しくは０.０１〜３０重量部である。４０重量部を超え
ると組成物が非常に硬くなり、制振性が低下し好ましく
ない。また、架橋剤は、上記の配合範囲であれば、その
配合方法や配合順序は問わない。
【００１３】本発明の組成物を使用して複合型制振材料
を製造する方法については、特に制限されるものではな
く、切板を使用するバッチ法、コイルを使用する連続法
等任意の方法を採用することができる。一方、この組成
物と拘束材料を複合化する方法としては、この塗料組成
物を溶剤に溶解させて塗料状としたものを拘束材料に塗
布して貼り合わせる方法や、Ｔ−ダイ押出機等で金属材
料上に塗料組成物の中間層を形成する方法や、オフライ
ンで製造したフイルム状の塗料組成物を中間層として金
属材料の間に挾み込み、ホットメルト接着により接着す
る方法等が挙げられ、塗料組成物の性状あるいは得られ
る複合型制振材料の種類等の目的に合わせて任意の方法
を採用することができる。
を製造する方法については、特に制限されるものではな
く、切板を使用するバッチ法、コイルを使用する連続法
等任意の方法を採用することができる。一方、この組成
物と拘束材料を複合化する方法としては、この塗料組成
物を溶剤に溶解させて塗料状としたものを拘束材料に塗
布して貼り合わせる方法や、Ｔ−ダイ押出機等で金属材
料上に塗料組成物の中間層を形成する方法や、オフライ
ンで製造したフイルム状の塗料組成物を中間層として金
属材料の間に挾み込み、ホットメルト接着により接着す
る方法等が挙げられ、塗料組成物の性状あるいは得られ
る複合型制振材料の種類等の目的に合わせて任意の方法
を採用することができる。
【００１４】
【作用】本発明の塗料組成物に用いる水素化インデン系
樹脂は、従来から用いられてきたテルペン樹脂等に比べ
同一平均分子量や同一軟化点のもの同志で比較した場合
のガラス転位温度が高い。水素化インデン系樹脂もテル
ペン樹脂も共にベースポリマーとなるＳＩＳ，ＳＢＳ，
ＳＥＢＳ等のブロックポリマーのミッドブロックゴム相
のポリイソプレン相やポリブタジエン相に相溶し、その
ガラス転位温度を高温側にシフトさせる働きがあるが、
ガラス転位温度の高い分、水素化インデン系樹脂のシフ
ト効果が大きい。
樹脂は、従来から用いられてきたテルペン樹脂等に比べ
同一平均分子量や同一軟化点のもの同志で比較した場合
のガラス転位温度が高い。水素化インデン系樹脂もテル
ペン樹脂も共にベースポリマーとなるＳＩＳ，ＳＢＳ，
ＳＥＢＳ等のブロックポリマーのミッドブロックゴム相
のポリイソプレン相やポリブタジエン相に相溶し、その
ガラス転位温度を高温側にシフトさせる働きがあるが、
ガラス転位温度の高い分、水素化インデン系樹脂のシフ
ト効果が大きい。
【００１５】一般に、制振材用塗料組成物の制振効果
は、組成物のガラス転位温度付近、換言すれば温度−ta
nδ曲線のピーク温度付近で極大になることが知られて
いる。従って、同一軟化点で高いガラス転位温度を有す
る水素化インデン系樹脂を配合した塗料組成物が室温よ
りも高温の領域、具体的には４０〜８０℃の温度領域で
の制振性向上効果に優れていると考えられる。
は、組成物のガラス転位温度付近、換言すれば温度−ta
nδ曲線のピーク温度付近で極大になることが知られて
いる。従って、同一軟化点で高いガラス転位温度を有す
る水素化インデン系樹脂を配合した塗料組成物が室温よ
りも高温の領域、具体的には４０〜８０℃の温度領域で
の制振性向上効果に優れていると考えられる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明
を具体的に説明する。尚、各実施例及び比較例において
調製された塗料組成物の制振性能は、以下の方法により
評価した。
を具体的に説明する。尚、各実施例及び比較例において
調製された塗料組成物の制振性能は、以下の方法により
評価した。
【００１７】
【実施例１】スチレンとブタジエンとからなるブロック
共重合体を無水マレイン酸変性及び水素化を行った変性
ＳＥＢＳで、スチレンとエチレン・ブチレンの重量比が
２０／８０、酸価（mg．ＣＨ3ＯＮａ／ｇ）が１０の共
重合体（旭化成工業(株）製、商品名；タフテックＭ−
１９４３）１kg（５０重量部）と表１に性状を示した水
素化インデン系樹脂Ａ １kg（５０重量部）とを１００
〜１８０℃でロール混練し得られた組成物をキシレンに
溶解し塗料型の組成物とした。
共重合体を無水マレイン酸変性及び水素化を行った変性
ＳＥＢＳで、スチレンとエチレン・ブチレンの重量比が
２０／８０、酸価（mg．ＣＨ3ＯＮａ／ｇ）が１０の共
重合体（旭化成工業(株）製、商品名；タフテックＭ−
１９４３）１kg（５０重量部）と表１に性状を示した水
素化インデン系樹脂Ａ １kg（５０重量部）とを１００
〜１８０℃でロール混練し得られた組成物をキシレンに
溶解し塗料型の組成物とした。
【００１８】この塗料型組成物に架橋剤としてのエポキ
シ樹脂（油化シェルエポキシ(株)製、商品名；エピコー
ト８２８）１０ｇ(０.５重量部)を加えよく混合した
後、バーコーターを使用し冷延鋼板上に組成物を塗布
し、１８０℃の温度で３分間乾燥した後、重ね合わせ１
５０〜２２０℃の温度で３分間加熱圧着し、厚さ５０μ
m前後の粘弾性樹脂中間層を有する複合型制振材料を調
整した。このようにして調製された複合制振材料につい
て、機械インピーダンス法により振動吸収能を表す損失
係数（η）を測定した。結果を表２に示した。特に５０
〜６０℃の高温制振性に優れていた。
シ樹脂（油化シェルエポキシ(株)製、商品名；エピコー
ト８２８）１０ｇ(０.５重量部)を加えよく混合した
後、バーコーターを使用し冷延鋼板上に組成物を塗布
し、１８０℃の温度で３分間乾燥した後、重ね合わせ１
５０〜２２０℃の温度で３分間加熱圧着し、厚さ５０μ
m前後の粘弾性樹脂中間層を有する複合型制振材料を調
整した。このようにして調製された複合制振材料につい
て、機械インピーダンス法により振動吸収能を表す損失
係数（η）を測定した。結果を表２に示した。特に５０
〜６０℃の高温制振性に優れていた。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【実施例２】水素化インデン樹脂Ａを水素化インデン系
樹脂Ｂに変えた以外は、実施例１と同様の配合および手
順で複合制振材料を調製し、同様の方法で損失係数
（η）を測定した。結果を表２に示した。特に６０〜８
０℃の高温制振性に優れていた。
樹脂Ｂに変えた以外は、実施例１と同様の配合および手
順で複合制振材料を調製し、同様の方法で損失係数
（η）を測定した。結果を表２に示した。特に６０〜８
０℃の高温制振性に優れていた。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【比較例１】水素化インデン系樹脂Ａを水素化テルペン
系樹脂（ヤスハラケミカル(株)製、商品名；クリアロン
Ｐ−８５）に変えた以外は実施例１と同様の配合および
手順で複合制振材料を調製し、同様の方法で損失係数
（η)を測定した。結果を表２に示した。５０℃以上の
高温制振性に劣っていた。
系樹脂（ヤスハラケミカル(株)製、商品名；クリアロン
Ｐ−８５）に変えた以外は実施例１と同様の配合および
手順で複合制振材料を調製し、同様の方法で損失係数
（η)を測定した。結果を表２に示した。５０℃以上の
高温制振性に劣っていた。
【００２３】
【比較例２】水素化インデン系樹脂Ａを液状ポリブテン
（日本石油化学(株)製、商品名、日本ポリブテンＨＶ−
３００）に変えた以外は実施例１と同様の配合および手
順で複合制振材料を調製し、同様の方法で損失係数
（η）を測定した。結果を表２に示した。４０℃以上の
高温制振性に著しく劣っていた。
（日本石油化学(株)製、商品名、日本ポリブテンＨＶ−
３００）に変えた以外は実施例１と同様の配合および手
順で複合制振材料を調製し、同様の方法で損失係数
（η）を測定した。結果を表２に示した。４０℃以上の
高温制振性に著しく劣っていた。
【００２４】
【発明の効果】本発明による塗料組成物は、室温よりも
高温の温度領域で優れた制振性を発揮するため、自動
車、重電、家電、橋梁、建材等種々の分野における高性
能制振塗料として利用することができる。
高温の温度領域で優れた制振性を発揮するため、自動
車、重電、家電、橋梁、建材等種々の分野における高性
能制振塗料として利用することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】ビニル芳香族重合体ブロックと共役ジオレ
フィン重合体ブロックを有するエラストマー又は該エラ
ストマーを水素化及び／若しくは架橋してなるエラスト
マーと、構成モノマー成分としてインデン又はインデン
とクマロンを５０重量％以上含有するインデン系樹脂を
水素化して得られる水素化インデン系樹脂とを主材とし
て配合してなる塗料組成物。 - 【請求項２】エラストマー１００重量部に対し、水素化
インデン系樹脂５０〜２００重量部配合した請求項１記
載の塗料組成物。 - 【請求項３】エラストマーが未架橋であり、これに架橋
剤及び水素化インデン系樹脂を配合した請求項１又は２
記載の塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7673592A JPH05279623A (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7673592A JPH05279623A (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279623A true JPH05279623A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=13613850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7673592A Withdrawn JPH05279623A (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05279623A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0880300A2 (en) * | 1997-05-24 | 1998-11-25 | Celestion International Limited | Acoustic horns for loudspeakers |
| WO2002032391A1 (fr) * | 2000-10-20 | 2002-04-25 | Laboratoires D'hygiene Et De Dietetique | Copolymeres amphiphiles utilisables notamment comme agent emulsionnant |
| US6849691B2 (en) | 2000-11-02 | 2005-02-01 | Tokai Rubber Industries, Ltd. | High damping elastomer composition |
| CN100395299C (zh) * | 2006-07-19 | 2008-06-18 | 李广臣 | 乳白色环保型合成高分子防水涂料 |
-
1992
- 1992-03-31 JP JP7673592A patent/JPH05279623A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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