JPH05271225A - ２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソランの製造方法、並びにそれよりなる界面活性剤、反応性希釈剤ないしは補助剤、溶剤及び安定剤を製造するための中間体 - Google Patents
２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソランの製造方法、並びにそれよりなる界面活性剤、反応性希釈剤ないしは補助剤、溶剤及び安定剤を製造するための中間体Info
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- JPH05271225A JPH05271225A JP3056702A JP5670291A JPH05271225A JP H05271225 A JPH05271225 A JP H05271225A JP 3056702 A JP3056702 A JP 3056702A JP 5670291 A JP5670291 A JP 5670291A JP H05271225 A JPH05271225 A JP H05271225A
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- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
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- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポ
キシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソランの
改良された製造方法を提供する。 【構成】 エピクロロヒドリンとイソプロピリデングリ
セリンとをモル比０．７：１〜１：０．７で、少なくと
も１種のルイス酸及び／又は少なくとも１種の強無機酸
の存在下で２８３Ｋ〜２７３Ｋの温度で反応させ、次い
で形成されたイソプロピリデングリセリンクロロヒドリ
ンエーテルと少なくとも１種の強アルカリ性塩基とを、
クロロヒドリンエーテルと強アルカリ性塩基（水含量な
しで計算）のモル比１：１〜１：１．１で反応させて
２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プ
ロポキシメチル−１，３−ジオキソランにする。
キシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソランの
改良された製造方法を提供する。 【構成】 エピクロロヒドリンとイソプロピリデングリ
セリンとをモル比０．７：１〜１：０．７で、少なくと
も１種のルイス酸及び／又は少なくとも１種の強無機酸
の存在下で２８３Ｋ〜２７３Ｋの温度で反応させ、次い
で形成されたイソプロピリデングリセリンクロロヒドリ
ンエーテルと少なくとも１種の強アルカリ性塩基とを、
クロロヒドリンエーテルと強アルカリ性塩基（水含量な
しで計算）のモル比１：１〜１：１．１で反応させて
２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プ
ロポキシメチル−１，３−ジオキソランにする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エピクロロヒドリンと
イソプロピリデングリセリンを触媒を使用して反応させ
ることによる２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エ
ポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラン
の製造方法、並びにその化合物の用途に関する。
イソプロピリデングリセリンを触媒を使用して反応させ
ることによる２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エ
ポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラン
の製造方法、並びにその化合物の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】西ドイツ国特許出願公開第３２２００３
５号明細書から、２，２−ジメチル−４−（２′，３′
−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソ
ランの製造方法は既に公知であり、該方法はアセトング
リセリンケタール（イソプロピリデングリセリン）と苛
性ソーダ溶液を、ヘキサン及び相転移触媒（トリメチル
ドデシルアンモニウムクロリド）の存在下でエピクロロ
ヒドリンと一緒に反応させることよりなる。
５号明細書から、２，２−ジメチル−４−（２′，３′
−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソ
ランの製造方法は既に公知であり、該方法はアセトング
リセリンケタール（イソプロピリデングリセリン）と苛
性ソーダ溶液を、ヘキサン及び相転移触媒（トリメチル
ドデシルアンモニウムクロリド）の存在下でエピクロロ
ヒドリンと一緒に反応させることよりなる。
【０００３】該方法は、溶剤（例えばヘキサン）を用い
て操作しなければならず、約３モル過剰の苛性ソーダ溶
液（アセトングリセリンケタールに対して）及び約２倍
過剰のエピクロロヒドリンを使用しなければならないと
いう欠点がある。強度の発熱反応が生じるので反応操作
及び制御が困難である。溶剤を一緒に使用することによ
り付加的な操作工程は避けられない。
て操作しなければならず、約３モル過剰の苛性ソーダ溶
液（アセトングリセリンケタールに対して）及び約２倍
過剰のエピクロロヒドリンを使用しなければならないと
いう欠点がある。強度の発熱反応が生じるので反応操作
及び制御が困難である。溶剤を一緒に使用することによ
り付加的な操作工程は避けられない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
及び課題は、該欠点を排除し、改良された方法を見出す
ことであった。
及び課題は、該欠点を排除し、改良された方法を見出す
ことであった。
【０００５】該反応制御は簡略化され、及び／又はコン
トロール可能な条件下で進行できるべきであった。該方
法は工業的に使用可能であるべきだった。有機化学溶剤
の使用は殊更に回避されるべきであった。従来イソプロ
ピリデングリセリンに対して著しい過剰で使用された反
応体の減少を可能にするべきであった。
トロール可能な条件下で進行できるべきであった。該方
法は工業的に使用可能であるべきだった。有機化学溶剤
の使用は殊更に回避されるべきであった。従来イソプロ
ピリデングリセリンに対して著しい過剰で使用された反
応体の減少を可能にするべきであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的及び課題は、本
発明により、エピクロロヒドリンとイソプロピリデング
リセリンを触媒を使用して反応させることにより２，２
−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポキ
シ−メチル−１，３−ジオキソランを製造する方法にお
いて、エピクロロヒドリンとイソプロピリデングリセリ
ンとをモル比０．７：１〜１：０．７、有利には０．
８：１〜１：０．８で、少なくとも１種のルイス酸、有
利にはＢＦ3−エチラート、ＢＦ3−酢酸及び／又は四塩
化スズ、及び／又は少なくとも１種の強無機酸の存在下
で２８３Ｋ〜２７３Ｋの温度で反応させ、次いで形成さ
れたイソプロピリデングリセリンクロロヒドリンエーテ
ルと少なくとも１種の強アルカリ性塩基とを、クロロヒ
ドリンエーテルと強アルカリ性塩基（水含量なしで計
算）のモル比１：１〜１：１．１、有利には１：１．０
０５〜１：１．０５で反応させて２，２−ジメチル−４
−（２′，３′−エポキシ）−プロポキシメチル−１，
３−ジオキソランにすることにより解決される。
発明により、エピクロロヒドリンとイソプロピリデング
リセリンを触媒を使用して反応させることにより２，２
−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポキ
シ−メチル−１，３−ジオキソランを製造する方法にお
いて、エピクロロヒドリンとイソプロピリデングリセリ
ンとをモル比０．７：１〜１：０．７、有利には０．
８：１〜１：０．８で、少なくとも１種のルイス酸、有
利にはＢＦ3−エチラート、ＢＦ3−酢酸及び／又は四塩
化スズ、及び／又は少なくとも１種の強無機酸の存在下
で２８３Ｋ〜２７３Ｋの温度で反応させ、次いで形成さ
れたイソプロピリデングリセリンクロロヒドリンエーテ
ルと少なくとも１種の強アルカリ性塩基とを、クロロヒ
ドリンエーテルと強アルカリ性塩基（水含量なしで計
算）のモル比１：１〜１：１．１、有利には１：１．０
０５〜１：１．０５で反応させて２，２−ジメチル−４
−（２′，３′−エポキシ）−プロポキシメチル−１，
３−ジオキソランにすることにより解決される。
【０００７】有利な実施態様によれば、イソプロピリデ
ングリセリンクロロヒドリンエーテルのための反応後、
反応しなかったエピクロロヒドリン及び／又はイソプロ
ピリデングリセリンを３００Ｋより高い温度、有利には
３００〜４３０Ｋの温度で減圧下で蒸留することにより
取り除き、新たな反応のための循環路に戻す。
ングリセリンクロロヒドリンエーテルのための反応後、
反応しなかったエピクロロヒドリン及び／又はイソプロ
ピリデングリセリンを３００Ｋより高い温度、有利には
３００〜４３０Ｋの温度で減圧下で蒸留することにより
取り除き、新たな反応のための循環路に戻す。
【０００８】本発明の有利な実施形態によれば、反応し
なかったエピクロロヒドリン及び／又はイソプロピリデ
ングリセリンの蒸留前に、ルイス酸及び／又は強無機酸
を少なくとも１種のアルカリ性物質により中和する。
なかったエピクロロヒドリン及び／又はイソプロピリデ
ングリセリンの蒸留前に、ルイス酸及び／又は強無機酸
を少なくとも１種のアルカリ性物質により中和する。
【０００９】本発明はまた、２，２−ジメチル−４−
（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，
３−ジオキソランを非イオン性及び／又はイオン性界面
活性剤を製造するための中間体として使用することに関
する。
（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，
３−ジオキソランを非イオン性及び／又はイオン性界面
活性剤を製造するための中間体として使用することに関
する。
【００１０】更に本発明は、２，２−ジメチル−４−
（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，
３−ジオキソランを、特にラッカ−、木材防腐剤、イン
キ及び塗料のための、並びにプラスチック、例えばプラ
スチゾルのための反応性希釈剤として、及びプラスチッ
クのための加工補助剤として使用することに関する。
（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，
３−ジオキソランを、特にラッカ−、木材防腐剤、イン
キ及び塗料のための、並びにプラスチック、例えばプラ
スチゾルのための反応性希釈剤として、及びプラスチッ
クのための加工補助剤として使用することに関する。
【００１１】最後に本発明は、２，２−ジメチル−４−
（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，
３−ジオキソランを有機化学化合物のための補助剤、溶
剤及び／又は安定剤として使用することに関する。
（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，
３−ジオキソランを有機化学化合物のための補助剤、溶
剤及び／又は安定剤として使用することに関する。
【００１２】
【実施例】イソプロピリデングリセリン７９３ｇ（６モ
ル）を２リットルのダブルジャケット反応器（加熱用液
体：サーモオイル；不活性ガス雰囲気で反応）に装入す
る。撹拌下で三フッ化ホウ素−エテラート０．５７モル
をピペットを用いて加え、反応器内容物を約３１８Ｋに
加熱する。その後、最大温度３３３Ｋ（有利にはサーモ
オイルの冷却下）で約１．５時間以内でエピクロロヒド
リン５モルを計量供給する。その更に３０分後、反応バ
ッチを５０％の苛性ソーダ溶液の添加により中和し、か
つ反応しなかった遊離体の成分を真空蒸留により取り除
く。
ル）を２リットルのダブルジャケット反応器（加熱用液
体：サーモオイル；不活性ガス雰囲気で反応）に装入す
る。撹拌下で三フッ化ホウ素−エテラート０．５７モル
をピペットを用いて加え、反応器内容物を約３１８Ｋに
加熱する。その後、最大温度３３３Ｋ（有利にはサーモ
オイルの冷却下）で約１．５時間以内でエピクロロヒド
リン５モルを計量供給する。その更に３０分後、反応バ
ッチを５０％の苛性ソーダ溶液の添加により中和し、か
つ反応しなかった遊離体の成分を真空蒸留により取り除
く。
【００１３】もうそれ以上精製しなかった粗製イソプロ
ピリデングリセリンクロロヒドリンエーテルに加水分解
可能な塩素１モル当り水酸化ナトリウム（２０％の水溶
液として）１．０５モルを添加し、形成された二相系を
約３２３Ｋで強度の撹拌により充分に混合する。グリシ
ジルエーテルへの完全な反応（薄層クロマトグラフィー
制御）の後で水相を取り除き、有機相を精製蒸留する。
主留分として２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エ
ポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラン
８５８ｇ（理論値の約８０％）が生じる。
ピリデングリセリンクロロヒドリンエーテルに加水分解
可能な塩素１モル当り水酸化ナトリウム（２０％の水溶
液として）１．０５モルを添加し、形成された二相系を
約３２３Ｋで強度の撹拌により充分に混合する。グリシ
ジルエーテルへの完全な反応（薄層クロマトグラフィー
制御）の後で水相を取り除き、有機相を精製蒸留する。
主留分として２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エ
ポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラン
８５８ｇ（理論値の約８０％）が生じる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 317:00） 7729−4Ｃ (54)【発明の名称】 ２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラ ンの製造方法、並びにそれよりなる界面活性剤、反応性希釈剤ないしは補助剤、溶剤及び安定剤 を製造するための中間体
Claims (6)
- 【請求項１】 エピクロロヒドリンとイソプロピリデン
グリセリンを触媒を使用して反応させることにより２，
２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポ
キシ−メチル−１，３−ジオキソランを製造する方法に
おいて、エピクロロヒドリンとイソプロピリデングリセ
リンとをモル比０．７：１〜１：０．７で、少なくとも
１種のルイス酸及び／又は少なくとも１種の強無機酸の
存在下で２８３Ｋ〜２７３Ｋの温度で反応させ、次いで
形成されたイソプロピリデングリセリンクロロヒドリン
エーテルと少なくとも１種の強アルカリ性塩基とを、ク
ロロヒドリンエーテルと強アルカリ性塩基（水含量なし
で計算）のモル比１：１〜１：１．１で反応させて２，
２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポ
キシメチル−１，３−ジオキソランにすることを特徴と
する、２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキ
シ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソランの製
造方法。 - 【請求項２】 イソプロピリデングリセリンクロロヒド
リンエーテルへの反応後、反応しなかったエピクロロヒ
ドリン及び／又はイソプロピリデングリセリンを３００
Ｋより高い温度で減圧下に蒸留することにより取り除
き、新たな反応のための循環路に戻す請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 反応しなかったエピクロロヒドリン及び
／又はイソプロピリデングリセリンの蒸留前に、ルイス
酸及び／又は強無機酸を少なくとも１種のアルカリ性物
質により中和する請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 ２，２−ジメチル−４−（２′，３′−
エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラ
ンよりなる、非イオン性及び／又はイオン性界面活性剤
を製造するための中間体。 - 【請求項５】 ２，２−ジメチル−４−（２′，３′−
エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラ
ンよりなる反応性希釈剤。 - 【請求項６】 ２，２−ジメチル−４−（２′，３′−
エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソラ
ンよりなる有機化合物のための補助剤、溶剤及び／又は
安定剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4009739A DE4009739A1 (de) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethyl-4(2',3'-epoxy)-propoxy-methyl-1,3-dioxolan |
| DE4009739.0 | 1990-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271225A true JPH05271225A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=6403115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3056702A Pending JPH05271225A (ja) | 1990-03-27 | 1991-03-20 | ２，２−ジメチル−４−（２′，３′−エポキシ）−プロポキシ−メチル−１，３−ジオキソランの製造方法、並びにそれよりなる界面活性剤、反応性希釈剤ないしは補助剤、溶剤及び安定剤を製造するための中間体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5087708A (ja) |
| EP (1) | EP0448933B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05271225A (ja) |
| AT (1) | ATE86621T1 (ja) |
| DE (2) | DE4009739A1 (ja) |
| DK (1) | DK0448933T3 (ja) |
| ES (1) | ES2039129T3 (ja) |
| GR (1) | GR3007697T3 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5848223A (en) | 1994-05-27 | 1998-12-08 | Steward Plastics, Inc. | Double-walled flexible tubing product with helical support bead and heating conductor and apparatus and method for making |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1273623A (en) * | 1969-04-16 | 1972-05-10 | Dow Chemical Co | Halomethyl vinyl glycidyl ethers and polymers thereof |
| US3978088A (en) * | 1972-02-24 | 1976-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclic acetals containing epoxide groups |
| US3978087A (en) * | 1972-02-24 | 1976-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclic acetals containing epoxide groups |
| US4060532A (en) * | 1972-03-15 | 1977-11-29 | Ici United States Inc. | Halogenated dioxolane tranquilizers |
| FR2479822A1 (fr) * | 1980-04-04 | 1981-10-09 | Fabre Sa Pierre | Glycidylethers d'alcools utiles comme intermediaires de synthese et leur procede de preparation |
| JPS57197235A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-03 | Kao Corp | Preparation of 2-hydroxy-3-alkoxypropyl glyceryl ether |
| JPS61205277A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-11 | Pola Chem Ind Inc | 新規エポキシ化合物 |
| ATE53988T1 (de) * | 1986-07-04 | 1990-07-15 | Enichem Anic Spa | Verfahren zur herstellung von 2,2dialkoxypropanen. |
| US4810806A (en) * | 1987-07-31 | 1989-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halogenated 1,3-dioxolanes and derivatives |
| DE3733209A1 (de) * | 1987-10-01 | 1989-04-13 | Solvay Werke Gmbh | Stabilisierte organische chlorverbindungen und chlorsubstituierte verbindungen mit c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) und c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts), deren gemische oder zubereitungen |
-
1990
- 1990-03-27 DE DE4009739A patent/DE4009739A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-01-24 AT AT91100881T patent/ATE86621T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-01-24 ES ES199191100881T patent/ES2039129T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-24 DE DE9191100881T patent/DE59100055D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-24 EP EP91100881A patent/EP0448933B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-24 DK DK91100881.1T patent/DK0448933T3/da active
- 1991-03-20 JP JP3056702A patent/JPH05271225A/ja active Pending
- 1991-03-22 US US07/673,334 patent/US5087708A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-04-27 GR GR920403232T patent/GR3007697T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0448933T3 (da) | 1993-04-13 |
| US5087708A (en) | 1992-02-11 |
| EP0448933B1 (de) | 1993-03-10 |
| ATE86621T1 (de) | 1993-03-15 |
| DE59100055D1 (de) | 1993-04-15 |
| ES2039129T3 (es) | 1993-08-16 |
| DE4009739A1 (de) | 1991-10-02 |
| GR3007697T3 (ja) | 1993-08-31 |
| EP0448933A1 (de) | 1991-10-02 |
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