JPH05271124A - フッ素化オレフィンのオリゴマー - Google Patents

フッ素化オレフィンのオリゴマー

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JPH05271124A
JPH05271124A JP4323416A JP32341692A JPH05271124A JP H05271124 A JPH05271124 A JP H05271124A JP 4323416 A JP4323416 A JP 4323416A JP 32341692 A JP32341692 A JP 32341692A JP H05271124 A JPH05271124 A JP H05271124A
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oligomers
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Werner Konrad Von
コンラート・フオン・ウエルナー
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ２〜４の平均オリゴマー化度を有する、式 Ｘ−（ＣＦ2 ）a −Ｏb −（ＣＨ2 ）c −ＣＨ＝ＣＨ2 （１） で表される化合物のオリゴマーおよび式（１）で表され
る化合物と式 Ｘ−（ＣＸ2 ）d −Ｏb −（ＣＸ2 ）c −ＣＸ＝ＣＸ2 （２） で表される化合物とのコオリゴマー〔式中、Ｘは水素ま
たはフッ素であり、ａは２から１６までの数であり、ｂ
およびｃは、互いに無関係に、０または１であり、そし
てｄは０から６までの数である。〕を、炭化水素中の当
該モノマー溶液をフリーラジカル形成触媒と共に１３５
〜１８０℃に加熱することにより製造する。 【効果】 当該オリゴマーは滑剤として使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、式 Ｘ−（ＣＦ2 ）a −Ｏb −（ＣＨ2 ）c −ＣＨ＝ＣＨ2 （１） で表される化合物のオリゴマーおよび式（１）で表され
る化合物と式 Ｘ−（ＣＸ2 ）d −Ｏb −（ＣＸ2 ）c −ＣＸ＝ＣＸ2 （２） で表される化合物とのコオリゴマーに関する これらの式中：Ｘは水素またはフッ素であり、ａは２か
ら１６までの数であり、ｂおよびｃは、互いに無関係
に、０または１であり、そしてｄは０から６までの数で
ある。
【０００２】Ｘがフッ素であり、ａが４から１２までの
数であり、そしてｂおよびｃが両方とも０であるオリゴ
マーが好ましい。これらの化合物の平均オリゴマー化度
は２〜４である。
【０００３】本発明によるオリゴマーは、炭化水素中
の、場合により少なくとも１つの式（２）で表される化
合物を含む、少なくとも１つの式（１）で表される化合
物の溶液を、フリーラジカル形成触媒と共に１３５〜１
８０℃の温度に加熱することにより得られる。
【０００４】好ましい溶剤は、炭素原子数５〜１２のア
ルカンのような飽和炭化水素およびシクロヘキサンのよ
うな容易に入手できるシクロアルカンである。好ましい
フリーラジカル形成触媒は、ペルオキシド、特にジアル
キルペルオキシドである。各アルキル中６〜１６個の炭
素原子を有する、対称ジアルキルペルオキシドが特に好
ましい。
【０００５】好ましい反応温度は１４０〜１６０℃の範
囲内にある。式（１）で表される好ましい出発材料は、
炭素原子数４〜１２のペルフルオロアルキル基を有する
ペルフルオロアルキルエチレン、そしてフルオロ−アル
カン鎖上に末端水素原子を有する対応する化合物であ
る。さらに、対応するビニルおよびアリルエーテルが好
ましい。
【０００６】式（２）で表される好ましいコモノマー
は、場合によりフッ素化された炭素原子数２〜６のモノ
−エチレン系不飽和炭化水素ならびに場合によりフッ素
化されたアルキルビニルおよびアルキルアリルエーテル
である。エチレン、１−オクテン、１，１，２，２−テ
トラフルオロエチル３’，３’−ジフルオロアリルエー
テルおよびヘキサフルオロプロペンを挙げることができ
る。
【０００７】本発明によるオリゴマーおよびコオリゴマ
ーは非常に疎水性でかつ比較的疎油性(oleophobic)であ
るが、親フルオロ性(fluorophilic)であり、従って、特
にプラスチック、金属またはガラスの、表面滑剤として
使用するのに適している。当該生成物は、例えば、ポリ
エチレンシート上で当該生成物を単にすり広げることに
よって容易に適用され得る。このように処理したシート
の表面上で、水は、最もわずかな振動で、ほとんど球状
の液滴の形で流れるのに対し、水は未処理シートに明ら
かに付着する。本発明による化合物を、場合によりグラ
ファイト処理したポリエチレンスキーの裏面に適用する
と、湿った雪上の非常に良好な走行挙動が生じる。当該
化合物は慣用の方法で、例えばスキーワックスとして、
適用され得る。本発明による化合物は、圧力半融技術に
よって、ポリエチレンと共に加工されて高い滑り度を有
するスキーコーティングを作ることができる材料を形成
することができる。
【０００８】本発明によるオリゴマーはペルフルオロア
ルカンと混和できるので、別の方法で表面に適用するの
が困難であるフルオロアルカンワックスは、本発明によ
るオリゴマーを用いて適用されることができる。
【０００９】きわめて薄いオリゴマーフィルムは、ガラ
ス上ガラス(glass-on-glass)摩擦を大いに減じる。金属
−金属摩擦も大いに減ぜられる。ポリテトラフルオロエ
チレンミクロ粉末の添加はさらに改善をもたらす。
【００１０】本発明による化合物は従って非常に広範な
表面のコーティングに著しく適しており、その際、摩擦
はこうして被覆された表面上で大いに減ぜられる。
【００１１】
【実施例】本発明を、以下の実施例においてより詳細に
開示する。分子量は、Knauerによって供給された蒸気圧
オスモメーターで測定された。
【００１２】実施例１ ４．５リットル容積の、電気によって加熱された揺動オ
ートクレーブ(rockingautoclave) に、ｎ−ヘキサン
２．０リットル中、Ｃ6 Ｆ13ＣＨ＝ＣＨ2 １７３０ｇ
（５．０モル）およびジ−ｔ−ブチルペルオキシド５
１．２ｇ（０．３５モル）の溶液を満たす。オートクレ
ーブを１０分間穏やかなＮ2 流でフラッシュし、次いで
オートクレーブ中の窒素圧を圧力試験で１０ｂａｒＮ2
に高め、そして圧力をゆっくり緩和する。オートクレー
ブを次いで振とうしながら１．５時間にわたって１５０
℃に加熱し、そして５時間この温度で振とうする。３０
℃に冷却（冷たい空気を吹きかけることによる外部冷
却）後、オートクレーブをからにする。２相混合物が得
られ、その際、上相は主としてヘキサンからなる。溶剤
を回転蒸発器で除去する。残った粗生成物を、僅かな機
械的な不純物を除くため、ペーパーフィルターを用いて
僅かな減圧下で吸引濾過する。濾液をVigreux カラムで
蒸留する。全部で１３３ｇの生成物が、２０ｍｂａｒ下
で２５〜１０５℃のヘッド温度で蒸発される。平均分子
量
【００１３】
【外１】
【００１４】は５６２である、すなわち、留出物は約６
０％の二量体を含んでいる。ほとんど無色の油状物が残
留分として得られる（収率９２．１％）。平均モル質量
は１０７０であり、それは、Ｃ6 Ｆ13ＣＨ＝ＣＨ2 −三
量体のモル質量（１０３８）より僅かに大きい。
【００１５】オリゴマー生成物は、熱い水酸化ナトリウ
ムに極めて抵抗力がある。３時間２０％濃度のＮａＯＨ
と共に還流下に攪拌した後（相間移動触媒と共におよび
なしで）、痕跡のフッ化物のみが水性相中に見出され
た。
【００１６】実施例２ 例１と同一の手順を採用する。但し、シクロヘキサンを
溶剤として使用する。同等の生成物が収率９１％で得ら
れる。
【００１７】実施例３〜１０ 以下の表１中に、さらにオリゴマーの製造を記載し、そ
して表２中にコオリゴマーの製造を記載する。
【００１８】実施例７〜１０はそれぞれ溶剤として１０
０ｍｌのヘキサンを用いて行われた。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】実施例１１ 沸点範囲１４５〜１６０℃の高級アルカン混合物（SHEL
LSOL 145/160) ３．２リットル、ペルフルオロアルカン
エチレン４０８８ｇ（約８モル）および、後者に溶解し
た、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド８２ｇ（０．５６モ
ル）の混合物を、排気された１０リットル容積の攪拌さ
れたオートクレーブ中に吸入する。ペルフルオロアルキ
ルエチレンは次の組成を有していた（ガスクロマトグラ
フィーによって測定される） −Ｃn Ｆ2n+1−ＣＨ＝ＣＨ2 ｎ＝８ １．２％ ｎ＝１０ ６７．５％ ｎ＝１２ ２４．８％ ｎ＝１４ ４．１％ ｎ≧１６ ０．４％ ９８％ −Ｃn Ｆ2n+1−Ｈ ０．３％ −他の不純物 １．７％ ヨウ素含有量 ３９０ｐ
ｐｍ 残余の空間を窒素で満たしそしてオートクレーブを５ｂ
ａｒの圧力で窒素でフラッシュする。オートクレーブ中
の圧力を緩和し、オートクレーブを閉め次いで１．５時
間内に１５０℃に加熱しそして内容物を５時間攪拌し、
その際、６ｂａｒの最高圧力が測定される。オートクレ
ーブを次いで約８０℃に冷却しそして浸漬管を通じてか
らにする。液体の、二相反応生成物を２０ｍｂａｒ下で
１５０℃の底温度まで蒸留する。通過する溶剤は非常に
少量のフッ素化成分しか含まずそしてさらに精製するこ
となく別の流れのために使用され得る。液体蒸留残留分
（４１７０ｇ）は凝固して容易に粉砕できる生成物にな
り、それは、延長された貯蔵後になお自由に流動する。
融解範囲は７０〜８０℃である。
【００２２】低沸点フラクションを含むペルフルオロア
ルキルエチレンを使用すると、より低い融解範囲を有す
る、凝固する生成物が得られる；例えば、Ｃn Ｆ2n+1−
ＣＨ＝ＣＨ2 ｎ＝６ ３０．３％ ｎ＝１２ １６．４％ ｎ＝８ ４．１％ ｎ＝１４ ４．７％ ｎ＝１０ ３９．９％ ｎ≧１６ １．６％ ヨウ素含有量： ２００ｐｐｍ を使用すると、４０〜６０℃の融解範囲を有する生成物
が得られる。
【００２３】実施例１２ 実施例５によるオリゴマーを、回転−流延(spin-castin
g)により、１，１，２−トリフルオロトリクロロエタン
（Frigen (登録商標）113)溶液から、注意深く清浄にさ
れたガラスプレートに適用する。溶剤を蒸発した後、表
面フィルムを配向させるため、プレートを４０℃に加熱
する。ｎ−ドデカンおよびｎ−ヘキサデカンでの液浸に
よって測定された接触角Θから９ｍＮ／ｍのみの分散表
面エネルギーが計算される（W. A. Zisman "接触角、湿
潤性、および付着(Contact angle, wettability, and a
dhesion", Adv. Chemistry Series 中, No. 43, Am. Ch
em. Soc., Washington DC, 1964)。
【００２４】実施例１３ 高分子量の、ミクロ顆粒状のポリエチレン(Hostalen(登
録商標) GM 7250, Hoechest AG) ５０００ｇ、無定形炭
素（アセチレンすす）１２５０ｇおよび実施例５による
ペルフルオロアルキルエチレンオリゴマー１００ｇをバ
ッチ中で前もって混合する。この混合物を最高温度７０
℃でプラネタリー・ミキサー中で均一にし次いで加熱さ
れた型中で２００℃までそして最高圧力２００ｂａｒ下
で温度を徐々に上昇させならが、地殻均衡的に(isostat
ically) 円筒に圧縮しそして半融する。冷却後、上述し
た得られた成形物から１．５ｍｍ厚さの、ほとんど黒色
のスライスされたシートを作る。このシートを研磨し
て、レーシングスキーのための、最高品質のコーティン
グについて要求される、滑らかな、ひび割れのない表面
を作る。
【００２５】同一の方法でしかし当該オリゴマーを添加
せずに作ったスライスされたシートと比較して、本発明
によるシートは、かなりより水−忌避性である。電子顕
微鏡およびＥＳＣＡ（化学分析のための電子分光法）を
走査することによる研究は、当該オリゴマーは、特に、
非晶質ポリエチレンからなる表面領域中に蓄積すること
を示す。
【００２６】実施例１４ 本発明によるオリゴマー０．５重量％を、高分子量ポリ
エチレン (Hostalen GM 5010 T2)と混合しそして押出機
中で押し出して直径３２ｍｍかつ壁厚３ｍｍの管とす
る。８０r.p.m.のスクリュー速度および２２３±１℃の
中心の融解物温度および２１１±２℃の外部融解物温度
で、融解物圧力は１２０ｂａｒであった。
【００２７】オリゴマーの添加のない対照バッチで、１
３５ｂａｒの融解物圧力が生じた。オリゴマーの添加な
しに得られた管と比較して、オリゴマーを添加して押し
出した管は、ずっと高い光沢を有し、そして粘性油は管
を通って流れる時管壁にずっとより強くなく付着した。
【００２８】次のオリゴマーを使用した： −実験１：実施例５による生成物 −実験２：実施例１１による生成物、 融解温度４０〜６０℃ −実験３：実施例１１による生成物、 融解温度７０〜９０℃。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:00 Ｚ 8217−4Ｈ 50:10

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２〜４の平均オリゴマー化度を有する、
    式 Ｘ−（ＣＦ2 ）a −Ｏb −（ＣＨ2 ）c −ＣＨ＝ＣＨ2 （１） で表される化合物のオリゴマーおよび式（１）で表され
    る化合物と式 Ｘ−（ＣＸ2 ）d −Ｏb −（ＣＸ2 ）c −ＣＸ＝ＣＸ2 （２） で表される化合物とのコオリゴマー〔式中、 Ｘは水素またはフッ素であり、 ａは２から１６までの数であり、 ｂおよびｃは、互いに無関係に、０または１であり、そ
    してｄは０から６までの数である。〕。
  2. 【請求項２】 Ｘがフッ素であり、ａが４から１２まで
    の数であり、そしてｂおよびｃが０である、請求項１記
    載の式（１）で表される化合物のオリゴマー。
  3. 【請求項３】 炭化水素中の、場合により少なくとも１
    つの式（２）で表される化合物を含む、少なくとも１つ
    の式（１）で表される化合物の溶液を、フリーラジカル
    形成触媒と共に１３５〜１８０℃の温度に加熱すること
    を特徴とする、請求項１記載の化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 グリースまたは滑剤として請求項１記載
    の化合物を使用する方法。
  5. 【請求項５】 スキーの裏面用滑剤として請求項１記載
    の化合物を使用する方法。
  6. 【請求項６】 フルオロアルカンワックスの適用のため
    の助剤として請求項１記載の化合物を使用する方法。
  7. 【請求項７】 ポリエチレンスキーコーティングの成分
    として請求項１記載の化合物を使用する方法。
JP4323416A 1991-12-03 1992-12-02 フッ素化オレフィンのオリゴマー Withdrawn JPH05271124A (ja)

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EP (1) EP0545174B1 (ja)
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DE (2) DE4139765A1 (ja)

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