JPH05268911A - 脂質含量の低減したリポ蛋白質含有物質の製造方法および該物質を用いた食品 - Google Patents

脂質含量の低減したリポ蛋白質含有物質の製造方法および該物質を用いた食品

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JPH05268911A
JPH05268911A JP4233446A JP23344692A JPH05268911A JP H05268911 A JPH05268911 A JP H05268911A JP 4233446 A JP4233446 A JP 4233446A JP 23344692 A JP23344692 A JP 23344692A JP H05268911 A JPH05268911 A JP H05268911A
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義員 磯野
Michiyo Fukumoto
美智代 福元
Hitoshi Hario
仁 針生
Shoichi Takahashi
昌一 高橋
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Mitsubishi Corp
Otsuka Foods Co Ltd
Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 液状のリポ蛋白質含有物質から、その性状を
維持したまま脂質含量を低減することおよびその食品へ
の応用。 【構成】リポ蛋白質含有物質を蛋白質分解酵素および脂
質分解酵素から選択される少なくとも１種の酵素で処理
した後、この物質に亜臨界または超臨界状態の流体を接
触させて脂質を抽出し、抽出された脂質をこの流体から
分離することを特徴とする脂質含量の低減したリポ蛋白
質含有物質の製造方法およびこの物質を用いた食品。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂質含量の低減したリ
ポ蛋白質含有物質の製造方法およびこの物質を用いた食
品に関する。
【０００２】
【従来の技術】リポ蛋白質は天然に広く存在する複合蛋
白質の一種で、脂質と蛋白質が結合した物質である。一
般的食品素材の中では、乳汁、卵黄等がその代表であ
り、例えば卵黄中における蛋白質や脂質の大半はリポ蛋
白質の形で存在している。
【０００３】リポ蛋白質を構成する蛋白質や脂質は、人
類にとって必要不可欠な栄養素である。しかしながら、
一方では、脂質の過剰摂取の傾向を背景に低脂質食品の
需要、さらには、特定の脂質成分、例えばコレステロー
ルの摂取制御に対する意識が高まりつつある。
【０００４】特に、卵黄の場合は、美味、高栄養価に加
え、各種ビタミンや鉄を豊富に含む完全栄養食品であ
り、且つ、乳化性や熱凝固性等の機能は、加工食品にお
いて様々な形で利用されている。しかしながら、脂質成
分、特にコレステロールが高濃度で存在するために、高
脂血症の場合はもちろんのこと、一般的にも卵黄の摂取
制御がしばしば行われている。それ故、卵黄のリポ蛋白
質から、味や機能を損なうことなく、脂質成分、特にコ
レステロールの含量を低減することが望まれている。
【０００５】一方、現在のところ食材として利用されて
いないが、今後有用な蛋白質素材の中で注目を集めつつ
ある物として屠畜血漿がある。屠畜血漿中にもリポ蛋白
質が多く含まれ、脂質移送の調節や細胞内脂質代謝の調
節に関与することが知られている。このリポ蛋白質に含
まれる脂質は、特異な臭気を発生する主因物質であり、
これらの脂質を除去しない限り、食品素材としての利用
が期待できないのが現状である。
【０００６】一般的なリポ蛋白質含有物質より脂質を除
去する方法として、エチルアルコール、メチルアルコー
ル、クロロホルム等の有機溶剤またはこれらの混液を用
いて抽出する方法があるが、主として分析手法として用
いられており、工業的規模での利用は行われていない。
【０００７】また、リポ蛋白質含有物質の代表である卵
黄からの脂質の除去に関する方法については、ジメチル
エーテルによる抽出(特公昭６０−９７７０号)、超臨界
状態の二酸化炭素による抽出(特開昭５９−１３５８４
７号、５９−１４０２９９号、特開平３−９８５４１
号)があるが、いずれも乾燥状態の卵黄のみを対象にし
た除去技術である。これに対して、液状卵黄からの脂質
の除去に関しては、食用油との混合によりコレステロー
ルを除去する方法(米国特許第３７１７４７４号、４３
３３９５９号、英国特許第２２３８４５６号)がある。
また、本発明者らは、濡れ壁塔方式にて液状卵黄と超臨
界状態の二酸化炭素を接触させ、コレステロールの抽出
除去を行う方法(特開平３−２０６８６７号)を先に出願
した。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機溶
剤を使用する方法では、蛋白質の変性に伴う乳化性や熱
凝固性等の変化、風味、食感の劣化、さらには残留溶剤
等の問題が生じる。
【０００９】乾燥状態の原料を用いる方法は、脂質と蛋
白質が結合し、本来水中では安定な構造を有しているリ
ポ蛋白質を原料の乾燥工程において加熱するため、蛋白
質の変性、油分の酸化等の問題が生じる。また、水分除
去によりリポ蛋白質の構造破壊を引き起こすため、リポ
蛋白質含有物質が本来有する乳化性等の機能特性が損な
われる。さらに、乾燥という熱エネルギーを多大に必要
とする工程があるため、経済的にも不利である。
【００１０】液状卵黄と食用油との混合によりコレステ
ロールを除去する方法においては、多大な撹拌力、剪断
力が必要であったり、多量の抽出剤である食用油が必要
となることから、工業的に実施されるに至っていない。
また、リポ蛋白質含有物質に含まれる脂質と抽出剤とし
て用いる食用油との置換が抽出工程において起こるた
め、根本的に脂質含量を低減することはできない。さら
に、多大な撹拌力、剪断力、これに伴って生じる熱によ
り、乾燥状態の原料を用いる技術と同様に、リポ蛋白質
含有物質の機能特性が損なわれる。このような多くの問
題点を生ずることなく、元来液状物質であるリポ蛋白質
含有物質の性状を維持し、且つ、その機能特性を損なう
ことなく脂質を除去することは従来困難であった。
【００１１】一方、本発明者らは超臨界流体の特性を利
用し、且つ、液状卵黄と超臨界流体との接触に濡れ壁塔
方式を採用することにより、穏和な条件下で液状の卵黄
からコレステロールを除去する方法を見い出したが、上
述のリポ蛋白質の安定な構造故に、コレステロールの抽
出除去には多大な時間を必要とし、未だ満足できる方法
とは言えない。
【００１２】このような事情に鑑み、本発明者らはリポ
蛋白質含有物質より、上記問題を生じさせず、しかも経
済的にも有利な脂質の除去法について鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、リポ蛋白質含
有物質を蛋白質分解酵素および脂質分解酵素から選択さ
れる少なくとも１種の酵素で処理した後、この物質に亜
臨界または超臨界状態の流体を接触させて脂質を抽出
し、抽出された脂質をこの流体から分離することを特徴
とする脂質含量の低減したリポ蛋白質含有物質の製造方
法およびそれによって得られた低脂質含量のリポ蛋白質
含有物質を原料とする食品を提供するものである。
【００１４】本発明におけるリポ蛋白質より除去される
脂質とは、主として、モノグリセリド、ジグリセリド、
トリグリセリド、脂肪酸、コレステロール、リン脂質等
をいう。
【００１５】本発明は、リポ蛋白質含有物質であれば、
どのようなものでも用いることが可能であるが、例え
ば、その代表例として、割卵して得た卵黄(液状卵黄を
含む)、全卵(液状全卵を含む)、あるいは保存や改質の
目的で糖類、塩類等を加えた加工卵黄、加工全卵、屠畜
血漿、乳汁等が挙げられる。
【００１６】蛋白質分解酵素は、植物起源のもの、微生
物起源のもの、動物起源のもの等、あるいはエンドペプ
チダーゼ活性を有するもの、エキソペプチダーゼ活性を
有するもの等の種々の酵素に分類できるが、本発明に用
いる蛋白質分解酵素は、どのような種類のものでも良
く、特に限定されない。代表的には、プロテアーゼＡ、
プロテアーゼＰ、プロテアーゼＮ、プロテアーゼＳ、ニ
ューラーゼＦ、パパインＷ−４０、ブロメライン、プロ
テアーゼＭ(以上天野製薬社製)、セレミックス、アルカ
ラーゼ、ニュートラーゼ(以上ノボノルディスク社製)、
パンチダーゼＮＰ２、プロテアーゼＹＤ−ＳＳ、アロア
ダーゼＡＰ−１０(以上ヤクルト本社製)、スミチームＡ
Ｐ、スミチームＲＰ、スミチームＬＰ(以上新日本化学
工業製)、アクチナーゼＡＳ(科研製薬製)、プロチン
Ｐ、プロチンＡ(以上大和化成製)等を例示できる。これ
らの酵素はその一種を単独で用いても良く、二種以上を
組み合わせて用いても良い。
【００１７】酵素の使用量は、該酵素の種類や反応条件
等に応じて適宜に決定され、酵素処理後の物質中におけ
る蛋白質の０.２２Ｍトリクロロ酢酸(ＴＣＡ)への可溶
化率が１.５〜８０％、好ましくは１.５〜３０％となる
限り、特に限定されないが、酵素処理後の物質中の蛋白
質重量に対し、０.０１〜１０重量％程度の範囲から選
択されるのが適当である。蛋白質の可溶化率が１.５％
より小さい場合には、脂質の除去が効率的には行えず、
可溶化率が８０％を越える場合には本発明の目的は達せ
られるが、原料自身の物性、品質の劣化が生じるため実
際的ではない。酵素反応条件は、上記各酵素の通常用い
られる条件とすれば良く、特に限定されないが、一般に
は原料蛋白質の熱変性を避ける為、６５℃以下、好まし
くは３０〜６０℃程度の温度条件、および０.５〜４８
時間程度、好ましくは０.５〜１０時間程度の反応時間
を採用するのが適当である。
【００１８】本発明に用いる脂質分解酵素とは、あらゆ
る起源のリパーゼ、リポプロテインリパーゼおよびホス
フォリパーゼをいい、さらに詳しくは、リパーゼ、リポ
プロテインリパーゼ、ホスフォリパーゼＡ1、ホスフォ
リパーゼＡ2、ホスフォリパーゼＣ、ホスフォリパーゼ
Ｄをいう。本発明には、これらの中から原料リポ蛋白質
中の脂質分解に適した脂質分解酵素を選べば良い。市販
品では、リパーゼＦ、リパーゼＭ、リポプロテインリパ
ーゼ、リパーゼＡ、リパーゼＡＹ(以上天野製薬社製)、
豚膵臓リパーゼ(シグマ社製)、レシターゼ、パラターゼ
(以上ノボノルディスク社製)、リパーゼ「サイケン」(ヤ
クルト本社製)、タリパーゼ(田辺製薬製)、リポプロテ
インリパーゼ(東洋紡績株式会社製)等を例示できる。
【００１９】脂質分解酵素の作用程度は、被処理物中に
存在するトリグリセリド、リン脂質の分解率が１〜８０
％、好ましくは５〜５０％の範囲内であれば良く、１％
よりも小さい場合は、脂質の除去効率が悪く、８０％よ
り大きい場合は、被処理物の粘度増加等の物性の変化等
の理由から実際的ではない。酵素使用量、反応条件は蛋
白質分解酵素の場合と同様、上記所望の分解率が得られ
る限り、特に限定されない。また、本発明においては所
望の分解率が得られる限り、市販固定化酵素(例えば、
リポザイム３Ａ(ノボノルディスク社製)、あるいは蛋白
質分解酵素、脂質分解酵素を常法[例えば、Ａgric. Ｂi
ol. Ｃhem.,４４,４１３(１９８０)；Ｂiotechnol. Ｂi
oeng.,１４,１０３１(１９７２)；およびＡnal. Ｂioch
em.,５５,２８２(１９７３)等]に従って、固定化酵素と
して用いても良い。
【００２０】リポ蛋白質の構造は、トリグリセリドとコ
レステロールエステルとからなる芯部分を、リン脂質と
遊離のコレステロールからなる層で覆い、さらにこの表
面に数種類の蛋白質が結合した形をとっている。蛋白質
の多くはα−ヘリックス(helix)を作らせてみると、ほ
とんど極性のアミノ酸残基ばかりからなる面と非極性の
アミノ酸残基ばかりからなる面ができる。このような両
親媒性の性質によって、リポ蛋白質の蛋白質部分は非極
性の面を中性脂質に、極性の面をリン脂質の極性部分や
水相に向けて、相容れない水と油の仲立ちをしている。
【００２１】従って、本発明に用いる蛋白質分解酵素
は、リポ蛋白質の外殻構造の一部を切断し、また脂質分
解酵素は内部のトリグリセリドや、それを覆っているリ
ン脂質の分解による僅かな構造変化をもたらし、さらに
は、リポ蛋白質の極性、非極性のバランスが崩れること
により機能特性を損なうことなく脂質の抽出除去を容易
にするものと考えられる。
【００２２】蛋白質分解酵素および脂質分解酵素は各々
単独で用いても良いが、両者を併用することにより、除
去効率が上昇する場合もあるため、予め処理を施す原料
にあった酵素の種類、反応条件等を実験的に確認し、選
ぶことが望ましい。
【００２３】亜臨界または超臨界状態の流体は臨界温度
および臨界圧力近傍あるいはこの臨界点を超える状態に
ある流体であり、例えば、エチレンは９℃、５０気圧、
二酸化炭素は、３１℃、７３気圧、亜酸化窒素は３７
℃、７１気圧、プロパンは９７℃、４２気圧が臨界点で
あり、本発明においては、この臨界点近傍あるいはこれ
を超える状態の流体を用いて脂質の抽出除去を行う。亜
臨界または超臨界状態の流体は、液体に近い密度と、ガ
ス体に近い大きい拡散係数を有し、この特性故に種々の
化合物を速やかに、且つ大量に効率良く抽出できる。し
かも、僅かな圧力、温度の変化によって抽出物と流体と
の分離を容易に行うことができる。
【００２４】本発明に用いる流体は、上記のような亜臨
界または超臨界状態のものであればいずれでも良いが、
脂質の溶解力、安全性、静菌または殺菌作用、経済性、
比較的低温下での抽出が可能である等の理由から、二酸
化炭素が最も望ましい。
【００２５】また、脂質の抽出除去効率の上昇あるいは
特定の脂質成分の選択的な抽出除去を目的として、亜臨
界または超臨界状態の流体に補助溶媒を混合することも
可能である。脂質の抽出除去効率を上昇させる目的で用
いる補助溶媒としては、エチルアルコール、メチルアル
コール、アセトン、ヘキサン等が挙げられる。これら補
助溶媒の選定、および亜臨界または超臨界状態の流体へ
の混合割合は特に限定されるものではない。例えば、本
発明の方法により得られる物質が食品素材の場合、食品
衛生上安全性の高いエチルアルコールが最も望ましいと
考えられる。
【００２６】一方、ある特定の脂質成分、例えばコレス
テロール、脂肪酸等の選択的な除去を目的として用いる
補助溶媒としては、植物油、動物油等の油脂が挙げられ
る。なかでも、パーム核油、ヤシ油、あるいはこれらを
原料として加工された中鎖脂肪酸トリグリセリドを用い
ることが望ましい。これらの油脂は、亜臨界または超臨
界状態の流体への溶解性が高く、これに伴って効率的な
特定脂質成分の抽出除去が可能となる。さらには、原料
として用いたリポ蛋白質含有物質中の総脂質含量を自由
に制御しながら、特定の脂質成分のみを選択的に抽出除
去することも可能である。但し、これらの目的に使用す
る補助溶媒は、選択的に除去しようとする特定の脂質成
分をほとんど含まないか、好ましくは全く含まない油脂
を用いなければならない。補助溶媒である油脂は、亜臨
界または超臨界状態の流体へ混合して用いるだけでな
く、蛋白質分解酵素および/または脂質分解酵素で処理
したリポ蛋白質含有物質へ予め添加混合し、亜臨界また
は超臨界状態の流体で抽出を行っても目的は達せられ
る。また、使用する油脂の種類、混合割合は特に限定さ
れるものではなく、原料の種類、選択的に除去しようと
する特定の脂質成分の種類等に応じて適宜選定する必要
がある。
【００２７】本発明の抽出工程は、圧力５０〜５００kg
/cm2、好ましくは１００〜３５０kg/cm2、温度２５〜８
０℃、好ましくは３０〜６０℃の亜臨界または超臨界状
態の流体を用いることで、その目的は達せられる。圧力
が５０kg/cm2より低いと、脂質の溶解力が著しく低下す
るので非効率的であり、５００kg/cm2より高いと、溶解
力は増すが装置費がかさむため経済的でなくなる。ま
た、温度が２５℃より低いと、圧力の低い場合と同様
に、脂質の溶解力が低下するため効率的でなく、逆に８
０℃より高い場合、リポ蛋白質の変性、機能特性の劣化
等による品質的な問題が生じる。
【００２８】亜臨界または超臨界状態の流体中に抽出さ
れた脂質を分離する分離工程は、圧力１〜２００kg/c
m2、好ましくは１〜１００kg/cm2、温度１０〜１００
℃、好ましくは３０〜８０℃に流体の圧力、温度を変化
させ、脂質の溶解性を減少させることで容易にその目的
は達せられる。また、圧力、温度を段階的に変化させ、
脂質含量の低減したリポ蛋白質含有物質を分別的に得る
ことも可能である。
【００２９】また、抽出の圧力、温度条件と同一条件に
保って、吸着剤を充填した槽へ脂質を溶解した亜臨界ま
たは超臨界状態の流体を導入し、流体中の脂質を吸着除
去することによる分離でもその目的は達せられる。この
目的のために使用する吸着剤としては、活性炭、活性白
土、シリカゲル、活性アルミナ、珪酸マグネシウム、β
−サイクロデキストリン等が例示できる。また、使用す
る吸着剤の種類によっては、リポ蛋白質含有物質より抽
出した脂質のうち、コレステロール、脂肪酸等の特定の
脂質成分のみを選択的に吸着除去することも可能とな
る。
【００３０】上記において、亜臨界または超臨界状態の
流体中に抽出された脂質を分離した後の流体は、再度、
抽出圧力・温度に制御、あるいは保持したまま抽出工程
に用いることも可能である。この場合、抽出、分離工程
における流体は、廃棄することなく循環使用することと
なり、経済的にも有利である。
【００３１】また、蛋白質分解酵素および/または脂質
分解酵素による酵素処理工程は、亜臨界または超臨界状
態の流体を用いて脂質の抽出を行う抽出工程に先立って
行うことも、同時に行うことも可能である。
【００３２】リポ蛋白質は、上記の如く水中で比較的安
定な構造をとっているため、単に亜臨界または超臨界状
態の流体による脂質の抽出除去を行っても、極めて非効
率的である。従って、蛋白質分解酵素または脂質分解酵
素によるリポ蛋白質の構造変化が効率的な脂質の抽出除
去には不可欠である。
【００３３】本発明の方法では、従来法の如く乾燥体を
原料にするのではなく、液状のままでの取扱いが可能と
なるため、上記の如く蛋白質分解酵素および脂質分解酵
素を固定化酵素として用いて酵素処理を施したり、亜臨
界または超臨界状態の流体による脂質の抽出除去を連続
的な両者の接触方式とすることにより、さらに経済的な
プロセスが可能となる。
【００３４】また、このような連続的な接触方式とする
場合、向流または並流の接触方式が考えられるが、さら
に適切な接触時間をもたせるため、抽出塔内に充填物を
詰めたりして効率の良い脂質の抽出除去が行えるよう適
宜工夫が必要である。
【００３５】本発明の方法で得られたリポ蛋白質含有物
質は、初発原料に比べその中性脂質含量およびコレステ
ロール含量が各々３０〜９０％の範囲で低減しており、
これらのものを食品に用いることにより、中性脂質含量
およびコレステロールの低い各種食品を調製できる。例
えば、スクランブルエッグ、玉子とじ、ベーコンエッ
グ、厚焼き、薄焼き、茶碗蒸し、揚物用ころも等に用い
ることができ、その風味は通常卵に比べ、優劣のつけが
たいものである。また、マヨネーズ、卵豆腐、パン、レ
ヤケーキ、スポンジケーキ、ドーナッツ、パフペストリ
ー、クッキー、フルーツパイ、ソフトパイ、糖衣菓子、
カスタード、ビスケット、クラッカー、カステラ、シュ
ークリーム、カスタードプリン、ミルクプリン、ババロ
ア、ムース、アイスクリーム、エッグノッグ、メン類、
パスタ等に通常卵の代わりに低コレステロール卵液を用
いることができる。この場合、風味上の差はほとんど認
められない。
【００３６】さらに、乾燥卵シート、ドラム加工による
錦糸卵の原料として低コレステロール卵液を用いること
もできる。
【００３７】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３８】実施例１ 液状卵黄３００ｇにリパーゼＭ(天野製薬製)６０mgを添
加し、４０℃にて２時間撹拌しながら反応させた。この
もののトリグリセリド分解率は４５％であった。この処
理を施した液状卵黄を１０００ml容の抽出槽に入れ、２
３０kg/cm2、４２℃の二酸化炭素を２時間流通して抽出
を行い、次いで５００ml容の分離槽で１kg/cm2、４０℃
の条件下で脂質を分離した。この結果、抽出物５１ｇを
取得した。この抽出除去操作の後、抽出槽より回収した
液状卵黄は２４０ｇであり、外観は処理前に比べて、色
合いが僅かに薄くなった程度であり、他の性状は原料卵
黄と同等であった。この処理による脂質の除去率は６１
％、コレステロールの除去率は６８％であった。
【００３９】実施例２ 液状卵黄２５０ｇにプロテアーゼＡ(天野製薬製)１.０
ｇを添加し、４０℃にて３時間撹拌しながら反応させ
た。このもののＴＣＡ可溶化率は６.８％であった。こ
の処理を施した液状卵黄を１０００ml容の抽出槽に入
れ、３００kg/cm2、４５℃の二酸化炭素を２時間流通し
て抽出を行い、次いで５００ml容の分離槽で５０kg/c
m2、４５℃の条件下で脂質を分離した。この結果、抽出
物３８ｇを取得した。この抽出除去操作の後、抽出槽よ
り回収した液状卵黄は２０１ｇであり、この性状は実施
例１と同様であった。この処理による脂質の除去率は５
５％、コレステロールの除去率は５９％であった。
【００４０】実施例３ 液状卵黄３５０ｇにリパーゼＦ(天野製薬製)３５mgおよ
びプロテアーゼＡ(天野製薬製)１００mgを添加し、４０
℃にて２時間撹拌しながら反応させた。このもののトリ
グリセリド分解率およびＴＣＡ可溶化率はそれぞれ３５
％、１.８％であった。この処理を施した液状卵黄を実
施例２と同じ条件にて脂質の抽出除去を行った結果、抽
出物６６ｇを取得し、抽出槽より回収した液状卵黄は２
７３ｇであった。回収した液状卵黄の性状は実施例１お
よび２と同様であった。この処理による脂質の除去率は
７１％、コレステロールの除去率は７７％であった。
【００４１】実施例４ 液状全卵３００ｇにリパーゼ「サイケン」(ヤクルト本社
製)３０mgを添加し、４５℃にて５時間撹拌しながら反
応させた。このもののトリグリセリド分解率は４１％で
あった。この処理を施した液状全卵を１０００ml容の抽
出槽に入れ、３５０kg/cm2、３８℃の二酸化炭素を４時
間流通して抽出を行い、次いで５００ml容の分離槽で１
０kg/cm2、４０℃の条件下で脂質を分離した。この結
果、抽出物２１ｇを取得した。この抽出除去操作の後、
抽出槽より回収した液状全卵は２７１ｇであり、外観
上、処理前と大きな変化はなかった。この処理による脂
質の除去率は６０％、コレステロールの除去率は６２％
であった。
【００４２】実施例５ 液状卵黄５００ｇにリパーゼＭ(天野製薬製)５０mgを添
加し、４２℃にて２時間撹拌しながら反応させた。この
もののトリグリセリド分解率は２８％であった。この処
理を施した液状卵黄を直径５mmのガラスビーズを充填し
た内径４０mm、長さ１８００mmの抽出塔の塔頂へ５ｇ/
分の割合でフィードし、２５０kg/cm2、４５℃の二酸化
炭素を塔底部より４００Ｎリットル/分の流速で流通さ
せ、向流連続接触方式で脂質の抽出除去を行った。塔頂
からの二酸化炭素を分離槽に導き、１kg/cm2、３５℃の
条件下で脂質を分離した。この結果、抽出物８９ｇを取
得し、抽出塔の塔底より３９２ｇの液状卵黄を回収し
た。この回収品の性状は、実施例１、２および３の場合
と同様、処理前に比べて大きな変化はなかった。この処
理による脂質の除去率は６５％、コレステロールの除去
率は６７％であった。
【００４３】実施例６ 液状卵黄５００ｇにリパーゼＭ(天野製薬製)４０mgおよ
びプロテアーゼＳ(天野製薬製)１００mgを添加し、４２
℃にて２時間撹拌しながら反応させた以外は実施例５と
同様にして脂質の抽出除去を行った結果、実施例５と同
様な液状卵黄３８７ｇを抽出塔の塔底より回収した。こ
の処理による脂質の除去率は７２％、コレステロールの
除去率は７９％であった。
【００４４】実施例７ 原料に液状全卵５００ｇを用いた以外は実施例５と同様
にして酵素処理および脂質の抽出除去を行った結果、抽
出塔の塔底より液状全卵４５８ｇを回収した。この処理
による脂質の除去率は６０％、コレステロールの除去率
は６１％であった。
【００４５】実施例８ 原料に加糖卵黄(液状卵黄に対して２０％の蔗糖を添加
したもの)５００ｇを用い、実施例５と同様にして酵素
処理および脂質の抽出除去を行った。その結果、抽出塔
の塔底より加糖卵黄４１３ｇを回収した。この処理によ
る脂質の除去率は７０％、コレステロールの除去率は７
４％であった。
【００４６】実施例９ 液状卵黄３００ｇにホスフォリパーゼＣ(Ｂacillus cer
eus由来、ベーリンガーマンハイム社製)１００単位(２
５μl)を添加し、４０℃にて３時間撹拌しながら反応さ
せた。このもののリン脂質分解率は３０％であった。こ
の処理を施した液状卵黄を１０００ml容の抽出槽に入
れ、２５０kg/cm2、４２℃の二酸化炭素を３時間流通し
て抽出を行い、次いで５００ml容の分離槽で５０kg/c
m2、３８℃の条件下で脂質を分離した。この結果、抽出
物５３ｇを取得した。この抽出除去操作の後、抽出槽よ
り回収した液状卵黄は２３８ｇであり、脂質の除去率は
６２％、コレステロールの除去率は６６％であった。
【００４７】実施例１０ 抽出溶媒として、３重量％エチルアルコールを含有の二
酸化炭素を用いる以外は実施例１と同様にして液状卵黄
に酵素処理を施し、脂質の抽出除去を行ったところ、脂
質の除去率は８８％、コレステロールの除去率は８６％
であった。
【００４８】実施例１１ 豚血漿１kgにリポプロテインリパーゼ(東洋紡績株式会
社製)０.４mgを添加し、４５℃にて３時間撹拌しながら
反応させた。このもののトリグリセリド分解率は４２％
であった。この処理を施した豚血漿をラッシリング(外
径５mm、高さ５mm)を充填した内径４０mm、長さ１８０
０mmの抽出塔の塔頂へ４ｇ/分の割合でフィードし、３
５０kg/cm2、４２℃の二酸化炭素を塔底部より、５００
Ｎリットル/分の流速で流通させ、向流連続接触方式で
脂質の抽出除去を行った。塔頂からの二酸化炭素を分離
槽に導き、５５kg/cm2、４０℃の条件下で脂質を分離し
た。この結果、抽出物１.６ｇを取得し、抽出塔底部よ
り９９０ｇの豚血漿を回収した。この回収した豚血漿の
総脂質は１５０mg/１００ｇであり、総脂質の除去率は
５６％であった。この回収した豚血漿は処理前に比べ
て、獣臭がほとんど感じられなかった。
【００４９】比較例１ 実施例１で用いたのと同じ液状卵黄３００ｇに酵素処理
を施すことなく、そのまま１０００mlの抽出槽へ入れ、
実施例１と同条件にて二酸化炭素による抽出を行った。
この結果、抽出物としてはほとんど何も得られず、コレ
ステロールを含む脂質の抽出除去はできなかった。
【００５０】比較例２ 実施例１１で用いたのと同じ豚血漿１kgに酵素処理を施
すことなく、実施例１１と同条件下で脂質の抽出除去を
行った。この結果、抽出物は何も得られず、抽出塔の塔
底より回収した豚血漿は強い獣臭を有したままであっ
た。
【００５１】実施例１２ 実施例１と同様にして酵素処理を施した液状卵黄３００
ｇに中鎖脂肪酸トリグリセリド(日清製油(株)製、ＯＤ
Ｏ)１００ｇを添加混合した。これを１０００ml容の抽
出槽に入れ、２３０kg/cm2、４５℃の二酸化炭素を１時
間流通して抽出を行い、次いで５０kg/cm2、３０℃の条
件下で脂質を分離した。この結果、１０２ｇの抽出物を
取得した。この処理後の液状卵黄中の脂質含量は処理前
とほとんど変化はなかったが、コレステロールは６６％
除去されていた。
【００５２】実施例１３ 実施例１と同様にして酵素処理を施した液状卵黄３００
ｇを１０００ml容の抽出槽に入れ、２５０kg/cm2、４５
℃の二酸化炭素を抽出槽へ導入して抽出を行った。抽出
後の二酸化炭素を、同圧力、温度条件下で抽出槽の後に
接続されている１００ｇの活性白土を充填した５００ml
容の吸着槽へ通した。その後、二酸化炭素は同圧力、温
度条件を保持したまま、抽出槽および吸着槽に流通させ
る循環方式で２時間二酸化炭素による脂質の抽出および
活性白土による脂質の吸着除去を行った。この処理によ
る液状卵黄中の脂質の除去率は１９％、コレステロール
の除去率は７１％であった。
【００５３】実施例１４ 実施例１に示される条件下で、卵黄約１０kgを処理し、
低コレステロールおよび低中性脂質卵黄液(以下、本処
理卵黄液という)約８kgを調製した。原料卵黄および本
処理卵黄液の分析値を表１に示す。本処理卵黄液のコレ
ステロール除去率は約６９％、脂質除去率は約５５％、
中性脂質の除去率は約８０％、リン脂質の残存率は１０
０％であった。本処理卵黄液に水分を２０％添加した卵
黄液(以下、調製卵黄液という)を調製し、以下の試験に
用いた。
【００５４】
【表１】
【００５５】常法に従い、乳化容量、乳化活性、乳化安
定性を原料卵黄と調製卵黄液とで比較した所、全く差は
見られなかった。
【００５６】こうにして得られた調製液体卵黄を用い
て、以下の食品を調製した。
【００５７】卵焼き 調製卵黄液２００ｇをボールにとり、卵白液５５０ｇ、
砂糖および食塩を若干量加えて、泡立て器で充分にかく
はんした後、フライパンで少量のサラダ油を熱して卵焼
きを調理した。別途、通常卵から同様の方法で卵焼きを
調理した。２０人のパネラーにより官能検査を行った。
結果を表２に示す。表２の数字は各評価に同意したパネ
ラーの人数である。
【００５８】
【表２】
【００５９】調製卵黄液を原料とする卵焼きは通常卵使
用のものに比べて淡黄色となるが、官能検査の結果、総
合して良好であった。なお、調製卵黄液使用の卵焼き中
のコレステロール含量は約３１％に、脂質含量は約４５
％に、そのカロリー含量は約６８％に低減していた。
【００６０】スポンジケーキ 卵白５００ｇに砂糖４２０ｇを加えてボールＡ中で泡立
て器により充分に泡立つまでに混合撹拌する。別に、ボ
ールＢ中で調製卵黄液７００ｇ、砂糖４００ｇ、水１５
０ｇを加えて、泡立て器で充分に泡立たせた。ボールＢ
の内容物をボールＡに移した後混合し更に薄力小麦粉８
００ｇを加えて、軽く混ぜる。バニラエッセンスを少量
加えてオーブンで焼成し、スポンジケーキを調製した。
別に調製卵黄液の代わりに通常卵黄液を用い、全く同様
の方法でスポンジケーキを作った。２０人のパネラーに
より官能検査を行った。結果を表３に示す。表３の数字
は各評価に同意したパネラーの人数である。
【００６１】
【表３】
【００６２】なお、調製卵黄液使用のスポンジケーキ中
のコレステロール含量は約３１％に、脂質含量は約５０
％に、低減していた。
【００６３】カスタードプリン ボール中に全卵２００ｇ、調製卵黄液２４０ｇ、砂糖３
６０ｇを加えてよく撹拌した後、牛乳１.２kgを加えて
泡立てないように注意しながら撹拌した。バニラエッセ
ンスを１ｇ、ラム酒を微量加え、３００ml容量の各カッ
プに分注し、オーブン中で、１５０〜１６０℃で４０分
間蒸煮後冷却し、カスタードプリンを作った。別に調製
卵黄液の代わりに通常卵黄液を用いた他は、全く同様の
方法によりカスタードプリンを調製した。２０人のパネ
ラーにより官能検査を行った。結果を表４に示す。表４
の数字は各評価に同意したパネラーの人数である。
【００６４】
【表４】
【００６５】なお、調製卵黄液使用のカスタードプリン
中のコレステロール、中性脂質含量は、通常卵黄液使用
のものに比べ、コレステロール約４８.３％、中性脂質
約５６.８％に低減した。
【００６６】マヨネーズ 調製卵黄液、砂糖、食塩、辛子粉、コショウ、パプリカ
及び１/２量の食酢をステンレス製の鍋の中で混合し均
一にした後ミキサーに入れた。サラダ油と残り１/２量
の食酢を加えながら、ミキサーで撹拌し乳化状態となし
た。更に、内容物をステンレス製容器に移しコロイドミ
ルで数秒処理し、マヨネーズＡを調製した。別に調製卵
黄液の代わりに、通常の卵黄を用い全く同様の方法でマ
ヨネーズＢを調合した。その配合を表５に示す。２０人
のパネラーにより官能検査を行った。結果を表６に示
す。表６の数字は各評価に同意したパネラーの人数であ
る。
【００６７】
【表５】
【００６８】
【表６】
【００６９】また、５０℃下で、１０日間および２０日
放置し、分離状態を比較したがマヨネーズＡ、Ｂ間の差
はなかった。なお、マヨネーズＡのコレステロール含量
はマヨネーズＢに比べて約３１％であった。
【００７０】
【発明の効果】本発明によれば、有機溶媒の使用および
乾燥工程による蛋白質の変性等の弊害を伴うことなく、
液状のリポ蛋白質含有物質から、その性状を維持したま
ま脂質のみを効率よく除去することができ、得られた低
脂質含量のリポ蛋白質含有物質は食品用素材として好適
なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 1/24 Ａ 8114−4Ｂ Ｃ１２Ｐ 21/06 8214−4Ｂ // Ａ２３Ｊ 3/04 7236−4Ｂ 3/34 7236−4Ｂ (72)発明者 福元 美智代 大阪府大阪市淀川区新高１丁目７−32 (72)発明者 針生 仁 京都府京都市北区紫竹下園生町51 (72)発明者 高橋 昌一 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社第１研究所内

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 リポ蛋白質含有物質を蛋白質分解酵素お
    よび脂質分解酵素から選択される少なくとも１種の酵素
    で処理した後、該物質に亜臨界または超臨界状態の流体
    を接触させて脂質を抽出し、抽出された脂質を該流体か
    ら分離することを特徴とする脂質含量の低減したリポ蛋
    白質含有物質の製造方法。
  2. 【請求項２】 リポ蛋白質含有物質が液状卵黄、液状全
    卵、血漿または乳汁である請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 蛋白質分解酵素で処理した後の物質中に
    おける蛋白質の０.２２Ｍトリクロロ酢酸への可溶化率
    が１.５％〜８０％である請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 脂質分解酵素で処理した後の物質中にお
    ける脂質の分解率が１〜８０％である請求項１記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 脂質分解酵素がリパーゼ、リポプロテイ
    ンリパーゼおよびホスフォリパーゼからなる群から選択
    される少なくとも１種である請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 リパーゼまたはリポプロテインリパーゼ
    で処理した後の物質中におけるトリグリセリドの分解率
    が１〜８０％である請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 ホスフォリパーゼで処理した後の物質中
    におけるリン脂質の分解率が１〜８０％である請求項５
    記載の方法。
  8. 【請求項８】 亜臨界または超臨界状態の流体と補助溶
    媒との混合物を用いて脂質の抽出を行う請求項１記載の
    方法。
  9. 【請求項９】 補助溶媒がエチルアルコール、メチルア
    ルコール、アセトン、ヘキサン、パーム核油、ヤシ油お
    よび中鎖脂肪酸トリグリセリドからなる群から選択され
    る少なくとも１種である請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 脂質がモノグリセリド、ジグリセリ
    ド、トリグリセリド、脂肪酸、コレステロールおよびリ
    ン脂質からなる群から選択される少なくとも１種である
    請求項１または８記載の方法。
  11. 【請求項１１】 酵素処理に付した物質を補助溶媒と混
    合した後に亜臨界または超臨界状態の流体を用いて脂質
    の抽出を行う請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 補助溶媒がパーム核油、ヤシ油および
    中鎖脂肪酸トリグリセリドからなる群から選択される少
    なくとも１種である請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 脂質がコレステロールまたは脂肪酸で
    ある請求項１１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 圧力５０〜５００kg/cm2および温度２
    ５〜８０℃の条件下で脂質の抽出を行う請求項１、８ま
    たは１１記載の方法。
  15. 【請求項１５】 酵素処理に付した物質を亜臨界または
    超臨界状態の流体と向流または並流の連続的接触方式で
    接触させて脂質の抽出を行う請求項１、８または１１記
    載の方法。
  16. 【請求項１６】 リポ蛋白質含有物質から抽出された脂
    質を圧力１〜２００kg/cm2および温度１０〜１００℃の
    条件下で亜臨界または超臨界状態の流体から分離する請
    求項１、８または１１記載の方法。
  17. 【請求項１７】 リポ蛋白質含有物質から抽出された脂
    質を吸着剤に吸着させることによって亜臨界または超臨
    界状態の流体から分離する請求項１、８または１１記載
    の方法。
  18. 【請求項１８】 吸着剤が活性炭、活性白土、シリカゲ
    ル、活性アルミナ、珪酸マグネシウムおよびβ−サイク
    ロデキストリンからなる群から選択される少なくとも１
    種である請求項１７記載の方法。
  19. 【請求項１９】 亜臨界または超臨界状態の流体が二酸
    化炭素である請求項１、８、１１、１５、１６および１
    ７のいずれか１項記載の方法。
  20. 【請求項２０】 請求項１〜１９のいずれか１項記載の
    方法により得られた脂質含量の低減したリポ蛋白質含有
    物質を用いた食品。
JP4233446A 1991-09-03 1992-09-01 脂質含量の低減したリポ蛋白質含有物質の製造方法および該物質を用いた食品 Pending JPH05268911A (ja)

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