JPH0525858B2 - - Google Patents
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- JPH0525858B2 JPH0525858B2 JP62093422A JP9342287A JPH0525858B2 JP H0525858 B2 JPH0525858 B2 JP H0525858B2 JP 62093422 A JP62093422 A JP 62093422A JP 9342287 A JP9342287 A JP 9342287A JP H0525858 B2 JPH0525858 B2 JP H0525858B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
-
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- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D215/30—Metal salts; Chelates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は、有効物質として、
式
で示される５−クロロ−７−ヨード−８−ヒドロ
キシキノリンの亜鉛錯体を含む、抗真菌用薬剤。 （従来の技術） ５−クロロ−７−ヨード−８−ヒドロキシノリ
ンは、公知であり、抗菌作用を有しているため、
アメーバ性大腸炎の治療に用いられる（エイ・バ
ーガー（A.Burger），「薬剤化学（Medicinal
Chemistry）」、第１巻、540ページ、ワイリー・
インターサイエンス（Wiley−Interscience）、ニ
ユーヨーク、1970年）。 式（）で示される５−クロロ−７−ヨード−
８−ヒドロキシキノリンの亜鉛キレートを、定量
分析に使用した報告（「アツタ・フアルム・ハン
ガリー（Acta Pharm.Hung.）」、32巻、246ペー
ジ）がある。また、式（）で示される錯体の溶
解度が調べられ（「ケミカル・アブストラクト
（Chem.Abstr.）、50巻、652d）、かつ、この錯体
の質量分析法による定量研究の報告がなされてい
る（「ケミカル・アブストラクト」、83巻、157288
ｍ（1975年））。 14Cにより標識化した５−クロロ−７−ヨード
−８−ヒドロキシノリンを、65Znイオンと反応さ
せ、対応する標識キレートをつくり、それを兎の
治療に使用し、脛骨神経におけるキレートの濃度
を決定したという報告（「ケミカル・アブストラ
クト」、88巻、108h（1978年））がある。 以上の如く、従来の技術においては、式（）
で示される錯体が、治療上優れた生物学的作用を
有しているということ、ならびにその錯体を低い
コストで生産しうる製造方法に関することは、ど
こにも見当たらない。 （発明の要約） 式（）で示される錯体が、次に挙げる如く、
インビトロ・テストにおいて、非常に強力な抗真
菌作用を有していることを発見した。 次の菌株について、式（）でされる錯体の抗
真菌作用を、５−クロロ−７−ヨード−８−ヒド
ロキシノリンのものと比較した。 毛瘡白癬菌（Trichophyton mentagrophyte）(A) 犬小胞子菌（Microsporum canis）(B) 鷲口瘡カンジダ（Candida albicans）(C) 黒色麹菌クロカビ（Aspergillus niger）(D) 0.04％の式（）で示される錯体、0.036％の
５−クロロ−７−ヨード−８−ヒドロキシノリン
をそれぞれに含む軟膏を用い、米国薬局方に基づ
いてテストを行なつた。 無菌的に調製し、かつ重量が50ｇの軟膏試料に
対し、初期細菌数が約５×105／ｇとなるよう、
それぞれ、前述の細菌の細胞および胞子により人
工的感染を行なつた。感染直後（時間ゼロ）から
順次、１日後、２日後、３日後、４日後、５日
後、６日後、および７日後に、試料から１ｇの部
分標本（アリコート）を取り、それぞれについ
て、注入培地法により、細菌数を測定した。 両方の化合物、および４種類の菌株につき、並
行して３回テストを行なつた。得られた結果の平
均値を表１に示す。
キシキノリンの亜鉛錯体を含む、抗真菌用薬剤。 （従来の技術） ５−クロロ−７−ヨード−８−ヒドロキシノリ
ンは、公知であり、抗菌作用を有しているため、
アメーバ性大腸炎の治療に用いられる（エイ・バ
ーガー（A.Burger），「薬剤化学（Medicinal
Chemistry）」、第１巻、540ページ、ワイリー・
インターサイエンス（Wiley−Interscience）、ニ
ユーヨーク、1970年）。 式（）で示される５−クロロ−７−ヨード−
８−ヒドロキシキノリンの亜鉛キレートを、定量
分析に使用した報告（「アツタ・フアルム・ハン
ガリー（Acta Pharm.Hung.）」、32巻、246ペー
ジ）がある。また、式（）で示される錯体の溶
解度が調べられ（「ケミカル・アブストラクト
（Chem.Abstr.）、50巻、652d）、かつ、この錯体
の質量分析法による定量研究の報告がなされてい
る（「ケミカル・アブストラクト」、83巻、157288
ｍ（1975年））。 14Cにより標識化した５−クロロ−７−ヨード
−８−ヒドロキシノリンを、65Znイオンと反応さ
せ、対応する標識キレートをつくり、それを兎の
治療に使用し、脛骨神経におけるキレートの濃度
を決定したという報告（「ケミカル・アブストラ
クト」、88巻、108h（1978年））がある。 以上の如く、従来の技術においては、式（）
で示される錯体が、治療上優れた生物学的作用を
有しているということ、ならびにその錯体を低い
コストで生産しうる製造方法に関することは、ど
こにも見当たらない。 （発明の要約） 式（）で示される錯体が、次に挙げる如く、
インビトロ・テストにおいて、非常に強力な抗真
菌作用を有していることを発見した。 次の菌株について、式（）でされる錯体の抗
真菌作用を、５−クロロ−７−ヨード−８−ヒド
ロキシノリンのものと比較した。 毛瘡白癬菌（Trichophyton mentagrophyte）(A) 犬小胞子菌（Microsporum canis）(B) 鷲口瘡カンジダ（Candida albicans）(C) 黒色麹菌クロカビ（Aspergillus niger）(D) 0.04％の式（）で示される錯体、0.036％の
５−クロロ−７−ヨード−８−ヒドロキシノリン
をそれぞれに含む軟膏を用い、米国薬局方に基づ
いてテストを行なつた。 無菌的に調製し、かつ重量が50ｇの軟膏試料に
対し、初期細菌数が約５×105／ｇとなるよう、
それぞれ、前述の細菌の細胞および胞子により人
工的感染を行なつた。感染直後（時間ゼロ）から
順次、１日後、２日後、３日後、４日後、５日
後、６日後、および７日後に、試料から１ｇの部
分標本（アリコート）を取り、それぞれについ
て、注入培地法により、細菌数を測定した。 両方の化合物、および４種類の菌株につき、並
行して３回テストを行なつた。得られた結果の平
均値を表１に示す。
【表】
リンの亜鉛錯体
5−クロロ−7−ヨード−8−ヒドロキシキノ 6
.22×10５ 4.2×10５ 3.8×10４ 2.1×10４
リン
5−クロロ−7−ヨード−8−ヒドロキシキノ 6
.22×10５ 4.2×10５ 3.8×10４ 2.1×10４
リン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示される５−クロロ−７−ヨード−８−ヒドロ
キシキノリンの亜鉛錯体、および一つ以上の製薬
的に使用しうるキヤリヤーを含むことを特徴とす
る抗真菌用薬剤。 ２ 式（）で示される錯体を、0.1〜90％の割
合で含むことを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の抗真菌用薬剤。 ３ 軟膏、膣坐薬、または散布剤であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に記
載の抗真菌用薬剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU2251-1623/86 | 1986-04-18 | ||
| HU861623A HU196554B (en) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | Process for production of medical compounds with fungicidal effect |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294616A JPS62294616A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0525858B2 true JPH0525858B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=10955373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62093422A Granted JPS62294616A (ja) | 1986-04-18 | 1987-04-17 | 抗真菌用薬剤 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS62294616A (ja) |
| KR (1) | KR870010036A (ja) |
| CN (1) | CN1021632C (ja) |
| AU (1) | AU601725B2 (ja) |
| BE (1) | BE1001251A4 (ja) |
| BG (1) | BG47945A3 (ja) |
| CA (1) | CA1306685C (ja) |
| CH (1) | CH671880A5 (ja) |
| CS (1) | CS269993B2 (ja) |
| DE (1) | DE3713372A1 (ja) |
| DK (1) | DK200087A (ja) |
| ES (1) | ES2005165A6 (ja) |
| FI (1) | FI871703A (ja) |
| FR (1) | FR2597343B1 (ja) |
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| GR (1) | GR870617B (ja) |
| HU (1) | HU196554B (ja) |
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| NL (1) | NL8700906A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| WO1990015603A1 (fr) * | 1989-06-12 | 1990-12-27 | Shiseido Company, Ltd. | Composition antipruritique |
| US5219847A (en) * | 1989-06-12 | 1993-06-15 | Shiseido Company, Ltd. | Antipruritic composition |
| US7846919B2 (en) * | 1998-02-10 | 2010-12-07 | Dermex Pharmaceuticals, Llc | Chelated 8-hydroxyquinoline and use thereof in a method of treating epithelial lesions |
| WO2012071577A2 (en) * | 2010-11-25 | 2012-05-31 | Zzakey Technologies Ltd. | Biodegradable fire-fighting formulation |
| CN111937886A (zh) * | 2019-05-16 | 2020-11-17 | 兰州大学 | 一种8-羟基喹啉配合物的制备及其在防治植物病害中的用途 |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
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| US3886277A (en) * | 1967-02-14 | 1975-05-27 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Methods of controlling dandruff using 5,7-dichloro-8-hydroxy quinoline |
| BE755584A (fr) * | 1969-09-19 | 1971-03-01 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux medicaments a activite amoebicide |
| DE2154020A1 (de) * | 1971-10-29 | 1973-05-03 | Hoechst Ag | Metallkomplexe von substituierten benzimidazolen |
| NO156672C (no) * | 1975-10-24 | 1987-11-04 | Chapman Chem Co | Preparat med antimikrobiell og eventuelt insekticid virkning og anvendelse av et slikt preparat som tre- og vekstbeskyttelsesmiddel. |
| ZA786259B (en) * | 1977-11-09 | 1979-10-31 | Procter & Gamble | Therapeutic composition |
| DE3129685C2 (de) * | 1981-07-28 | 1986-11-06 | geb. Stoffel Annemarie Dr. 7802 Merzhausen Buck | Antiseptische Lösung |
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-
1987
- 1987-03-25 CS CS872035A patent/CS269993B2/cs unknown
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- 1987-04-21 DE DE19873713372 patent/DE3713372A1/de active Granted
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1988
- 1988-08-12 US US07/232,162 patent/US4871728A/en not_active Expired - Fee Related
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