JPH05255101A - 動物細胞への微生物の付着阻害剤 - Google Patents
動物細胞への微生物の付着阻害剤Info
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- JPH05255101A JPH05255101A JP4088286A JP8828692A JPH05255101A JP H05255101 A JPH05255101 A JP H05255101A JP 4088286 A JP4088286 A JP 4088286A JP 8828692 A JP8828692 A JP 8828692A JP H05255101 A JPH05255101 A JP H05255101A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 甜茶からの水系溶剤抽出物を有効成分とす
る、動物細胞への微生物の付着阻害剤および甜茶を水系
溶剤抽出後、該抽出物を合成吸着剤を用いる吸着処理に
付し合成吸着剤吸着画分を収得することを特徴とする、
動物細胞への微生物の付着阻害物質の製造方法。 【効果】 本発明の付着阻害剤は、病原菌の動物細胞へ
の付着阻害活性を利用した新しいタイプの細菌感染抑制
剤として、動物細胞への細菌による感染が原因で発病す
る疾病、例えば歯周病、食中毒、ニキビ等の予防に利用
することが出来る。
る、動物細胞への微生物の付着阻害剤および甜茶を水系
溶剤抽出後、該抽出物を合成吸着剤を用いる吸着処理に
付し合成吸着剤吸着画分を収得することを特徴とする、
動物細胞への微生物の付着阻害物質の製造方法。 【効果】 本発明の付着阻害剤は、病原菌の動物細胞へ
の付着阻害活性を利用した新しいタイプの細菌感染抑制
剤として、動物細胞への細菌による感染が原因で発病す
る疾病、例えば歯周病、食中毒、ニキビ等の予防に利用
することが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、動物細胞への微生物の
付着阻害作用を有する甜茶抽出物を有効成分とする動物
細胞への微生物の付着阻害剤に関する。
付着阻害作用を有する甜茶抽出物を有効成分とする動物
細胞への微生物の付着阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒト細胞を含む動物細胞への微生物感染
が原因で発病する疾病は多数知られている。例えば呼吸
器系の疾患である、咽頭炎、扁桃炎、副鼻腔炎、中耳
炎、気管支炎、肺炎等は、ストレプトコッカス・ピオゲ
ネス（Streptococcus pyogenes）、ストレプトコッカス
・ニューモニエ（Streptococcus pneumoniae）、 ヘモフ
ィルス・インフルエンゼ（Haemophillus influenzae）、
ブランハメラ・カタラーリス（Branhamella catarrhali
s）、クラミジア・ニューモニエ（Chlamydia pneumonia
e）、マイコプラズマ・ニューモニエ（Mycoplasma pneum
oniae）の感染により、また、結核はマイコプラズマ・ツ
バーキュロシス（Mycobacterium tuberculosis）の感染
により、更に、百日咳はボルデテラ・パータッシス（Bor
detella pertussis）の感染により発病することが知ら
れている。
が原因で発病する疾病は多数知られている。例えば呼吸
器系の疾患である、咽頭炎、扁桃炎、副鼻腔炎、中耳
炎、気管支炎、肺炎等は、ストレプトコッカス・ピオゲ
ネス（Streptococcus pyogenes）、ストレプトコッカス
・ニューモニエ（Streptococcus pneumoniae）、 ヘモフ
ィルス・インフルエンゼ（Haemophillus influenzae）、
ブランハメラ・カタラーリス（Branhamella catarrhali
s）、クラミジア・ニューモニエ（Chlamydia pneumonia
e）、マイコプラズマ・ニューモニエ（Mycoplasma pneum
oniae）の感染により、また、結核はマイコプラズマ・ツ
バーキュロシス（Mycobacterium tuberculosis）の感染
により、更に、百日咳はボルデテラ・パータッシス（Bor
detella pertussis）の感染により発病することが知ら
れている。
【０００３】一方、皮膚疾患のうち、膿痂疹（とびひ）
はスタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus au
reus）、スタフィロコッカス・エピデルミディス（Staph
ylococcus epidermidis）の、痙瘡（にきび）はプロピ
オニバクテリウム・アクネス（Propionibacterium acne
s）の感染によりそれぞれ発病することが知られてい
る。
はスタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus au
reus）、スタフィロコッカス・エピデルミディス（Staph
ylococcus epidermidis）の、痙瘡（にきび）はプロピ
オニバクテリウム・アクネス（Propionibacterium acne
s）の感染によりそれぞれ発病することが知られてい
る。
【０００４】また、内臓疾患では、腸炎がエシェリキア
・コリ（E.coli）、シゲラ（Shigella sp.）、サルモネ
ラ（Salmonella sp.）、ビブリオ・コレレ（Vibrio chol
erae）等の感染により発病することが知られている。
・コリ（E.coli）、シゲラ（Shigella sp.）、サルモネ
ラ（Salmonella sp.）、ビブリオ・コレレ（Vibrio chol
erae）等の感染により発病することが知られている。
【０００５】更に、尿性器疾患としては、尿道炎がエシ
ェリキア・コリ（E. coli）の感染により、また、性病が
ナイセリア・ゴノロエエ（Neisseria gonorrhoeae）やク
ラミジア・トラコマチス（Chlamydia trachomatis）の感
染により発病することが知られている。
ェリキア・コリ（E. coli）の感染により、また、性病が
ナイセリア・ゴノロエエ（Neisseria gonorrhoeae）やク
ラミジア・トラコマチス（Chlamydia trachomatis）の感
染により発病することが知られている。
【０００６】更にまた、口腔疾患ではう蝕（虫歯）はス
トレプトコッカス・ミュータンス（Streptococcus mutan
s）、ストレプトコッカス・ソブリヌス（Streptococcus
sobrinus）が、歯周病はバクテロイデス・ジンジバリス
（Bacteroides gingivalis）が挙げられる。
トレプトコッカス・ミュータンス（Streptococcus mutan
s）、ストレプトコッカス・ソブリヌス（Streptococcus
sobrinus）が、歯周病はバクテロイデス・ジンジバリス
（Bacteroides gingivalis）が挙げられる。
【０００７】これらの疾病の原因は、いずれもヒト細胞
を含む動物細胞への微生物の感染であるが、感染の第１
ステップは微生物の動物細胞への付着であると考えられ
ており、この微生物の動物細胞への付着を予防できれ
ば、感染もまた防ぐことが可能となることは明らかであ
る。
を含む動物細胞への微生物の感染であるが、感染の第１
ステップは微生物の動物細胞への付着であると考えられ
ており、この微生物の動物細胞への付着を予防できれ
ば、感染もまた防ぐことが可能となることは明らかであ
る。
【０００８】上記したような、動物細胞への微生物の感
染から生じる疾病の例として、歯周病が挙げられる。
この歯周病は歯槽膿漏とも呼ばれ、う蝕と並ぶ代表的な
歯科疾患であり、歯を支えている組織に起こる慢性炎症
で歯周組織破壊を伴うものである。 そして、その病像
としては、一般的に歯肉に炎症が起こり（歯肉炎）、続
いて歯根膜、歯槽骨など歯周組織にまで炎症が波及し、
やがて歯牙の脱落をきたす一連の生体反応が関与してい
る反応と考えられる。
染から生じる疾病の例として、歯周病が挙げられる。
この歯周病は歯槽膿漏とも呼ばれ、う蝕と並ぶ代表的な
歯科疾患であり、歯を支えている組織に起こる慢性炎症
で歯周組織破壊を伴うものである。 そして、その病像
としては、一般的に歯肉に炎症が起こり（歯肉炎）、続
いて歯根膜、歯槽骨など歯周組織にまで炎症が波及し、
やがて歯牙の脱落をきたす一連の生体反応が関与してい
る反応と考えられる。
【０００９】この歯周病の主な病原誘発因子が歯周溝プ
ラークであり、病原因子はその歯肉溝プラークに定在す
る原因菌であると考えられているのであるが、歯周病発
病の第１ステップはこの歯周病原因細菌が菌体表面の線
毛と歯肉上皮細胞とが結合することと考えられている。
そしてその後、細菌由来の内毒素、組織破壊性酵素
（コラゲナーゼ等のプロテアーゼ）、ペプチドグリカ
ン、テイコ酸等のメディエーターによってライソゾーム
酵素由来の自己溶解酵素の放出、あるいはマクロファー
ジの動員を伴う免疫応答反応が発現し、歯肉細胞の破
壊、炎症という経路を引き起こすことになる。
ラークであり、病原因子はその歯肉溝プラークに定在す
る原因菌であると考えられているのであるが、歯周病発
病の第１ステップはこの歯周病原因細菌が菌体表面の線
毛と歯肉上皮細胞とが結合することと考えられている。
そしてその後、細菌由来の内毒素、組織破壊性酵素
（コラゲナーゼ等のプロテアーゼ）、ペプチドグリカ
ン、テイコ酸等のメディエーターによってライソゾーム
酵素由来の自己溶解酵素の放出、あるいはマクロファー
ジの動員を伴う免疫応答反応が発現し、歯肉細胞の破
壊、炎症という経路を引き起こすことになる。
【００１０】歯周病予防に関しては、従来、口腔内微生
物の抗菌剤開発の研究、あるいは炎症に関連深い生体内
コラゲナーゼの阻害剤の研究がなされているが、未だに
満足すべき効果を有する抗歯周病剤は見いだされていな
い。しかし、前記したように細菌が歯肉上皮細胞に付着
することが歯周病発病の第１ステップであることから、
この付着を抑制すれば歯周病の発生の予防が可能である
と考えられ、このための有効な手段が求められていた。
物の抗菌剤開発の研究、あるいは炎症に関連深い生体内
コラゲナーゼの阻害剤の研究がなされているが、未だに
満足すべき効果を有する抗歯周病剤は見いだされていな
い。しかし、前記したように細菌が歯肉上皮細胞に付着
することが歯周病発病の第１ステップであることから、
この付着を抑制すれば歯周病の発生の予防が可能である
と考えられ、このための有効な手段が求められていた。
【００１１】また、サルモネラ菌等に起因する腸炎（食
中毒）に関しても、歯周病予防の概念と同様に、細菌の
内臓内における付着及び定着を阻害することにより、腸
炎を予防することができると予想され、このための有効
な手段が求められていた。その他、前述の動物細胞への
微生物の感染によって発病する各種疾病についても、同
様に微生物の動物細胞への付着を未然に抑制することに
より発病を防ぎうると考えられる。
中毒）に関しても、歯周病予防の概念と同様に、細菌の
内臓内における付着及び定着を阻害することにより、腸
炎を予防することができると予想され、このための有効
な手段が求められていた。その他、前述の動物細胞への
微生物の感染によって発病する各種疾病についても、同
様に微生物の動物細胞への付着を未然に抑制することに
より発病を防ぎうると考えられる。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って、人体や動物の
生体に対して安全性等の面でなんら問題を起こすことな
く、微生物が動物細胞へ付着することのみを抑制する方
法の開発が求められていた。
生体に対して安全性等の面でなんら問題を起こすことな
く、微生物が動物細胞へ付着することのみを抑制する方
法の開発が求められていた。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を行った結果、甜茶水系溶剤抽出
物中に微生物の動物細胞への付着を極めて有効に阻害す
る物質が存在すること、およびこのものは安全性の高い
ものであることを見い出し、本発明を完成するにいたっ
た。
を解決すべく鋭意研究を行った結果、甜茶水系溶剤抽出
物中に微生物の動物細胞への付着を極めて有効に阻害す
る物質が存在すること、およびこのものは安全性の高い
ものであることを見い出し、本発明を完成するにいたっ
た。
【００１４】即ち本発明の、第１の目的は、甜茶からの
水系溶剤抽出物を有効成分とする、動物細胞への微生物
の付着阻害剤を提供することである。また、本発明の第
２の目的は、上記付着阻害剤を含有する食品および化粧
品を提供することである。更に本発明の第３の目的は、
甜茶を水系溶剤で抽出するか、当該抽出の後、抽出物を
更に合成吸着剤を用いる吸着処理に付し、合成吸着剤吸
着画分を収得することにより得られる付着阻害物質の製
造方法を提供することである。
水系溶剤抽出物を有効成分とする、動物細胞への微生物
の付着阻害剤を提供することである。また、本発明の第
２の目的は、上記付着阻害剤を含有する食品および化粧
品を提供することである。更に本発明の第３の目的は、
甜茶を水系溶剤で抽出するか、当該抽出の後、抽出物を
更に合成吸着剤を用いる吸着処理に付し、合成吸着剤吸
着画分を収得することにより得られる付着阻害物質の製
造方法を提供することである。
【００１５】本発明の動物細胞への微生物の付着阻害剤
（以下、「付着阻害剤」という）に有効成分である甜茶
からの水系溶媒抽出物（以下、「甜茶抽出物」という）
は、常法に従い、甜茶を水や水−アルコール等の水系溶
媒で抽出することにより製造される。
（以下、「付着阻害剤」という）に有効成分である甜茶
からの水系溶媒抽出物（以下、「甜茶抽出物」という）
は、常法に従い、甜茶を水や水−アルコール等の水系溶
媒で抽出することにより製造される。
【００１６】抽出原料として用いられる甜茶（Rubus su
avissimus）は、中国で古来より甘茶として用いられて
いるバラ科の多年生潅木であり、その葉または茎、特に
葉を平日乾燥したものを原料とし、抽出に付すことが出
来る。
avissimus）は、中国で古来より甘茶として用いられて
いるバラ科の多年生潅木であり、その葉または茎、特に
葉を平日乾燥したものを原料とし、抽出に付すことが出
来る。
【００１７】抽出に用いる水系溶剤は水単独もしくは水
とメタノール、エタノール等低級アルコール、アセトン
などの１種または２種の極性溶媒との任意の混合液のい
ずれでもよい。 しかし、極性溶媒だけでは本発明の有
効成分を効率よく抽出できないので、必ず水との混合液
とし、かつその混合率は溶媒が９０容量％以下であるこ
とが好ましい。
とメタノール、エタノール等低級アルコール、アセトン
などの１種または２種の極性溶媒との任意の混合液のい
ずれでもよい。 しかし、極性溶媒だけでは本発明の有
効成分を効率よく抽出できないので、必ず水との混合液
とし、かつその混合率は溶媒が９０容量％以下であるこ
とが好ましい。
【００１８】これらの溶剤のうちでは抽出物が最終的に
医薬品、医薬部外品、口腔用剤そして食品に配合される
ことを考慮すると安全性の点で水、エタノールまたはこ
れらの混合物を用いるのが好ましい。
医薬品、医薬部外品、口腔用剤そして食品に配合される
ことを考慮すると安全性の点で水、エタノールまたはこ
れらの混合物を用いるのが好ましい。
【００１９】抽出に際しての甜茶と水系溶剤との比率も
特に限定されるものではないが、一般には、甜茶１に対
して溶剤２〜１０００重量倍、特に抽出操作、効率の点
で５〜１００重量倍とすることが好ましい。
特に限定されるものではないが、一般には、甜茶１に対
して溶剤２〜１０００重量倍、特に抽出操作、効率の点
で５〜１００重量倍とすることが好ましい。
【００２０】抽出温度は室温〜定圧下での溶剤の沸点の
範囲とするのが便利であり、抽出時間は１０分から２４
時間の範囲とするのが好ましい。
範囲とするのが便利であり、抽出時間は１０分から２４
時間の範囲とするのが好ましい。
【００２１】このようにして得られた甜茶抽出物は、そ
れ自体、細菌の動物細胞への付着阻害活性を有するの
で、これをそのまま付着阻害剤として使用することもで
きるが、これを更に吸着処理に付し、得られた吸着処理
物を用いることがより好ましい。
れ自体、細菌の動物細胞への付着阻害活性を有するの
で、これをそのまま付着阻害剤として使用することもで
きるが、これを更に吸着処理に付し、得られた吸着処理
物を用いることがより好ましい。
【００２２】合成吸着剤による吸着処理は、甜茶溶剤抽
出物を合成吸着剤を充填したカラムに通すことにより行
われ、水洗により非吸着画分を除いた後、溶剤で脱着さ
せることにより得られる。
出物を合成吸着剤を充填したカラムに通すことにより行
われ、水洗により非吸着画分を除いた後、溶剤で脱着さ
せることにより得られる。
【００２３】甜茶抽出物の吸着処理に用いられる合成吸
着剤の例としては、スチレンとジビニルベンゼンを重合
して製造された芳香族系合成吸着剤やメタクリル酸エス
テルを重合して製造されたメタクリル系合成吸着剤が挙
げられ、市販品の例としてはダイヤイオン ＨＰ２０、
同ＨＰ２１（三菱化成工業）、アンバーライト ＸＡＤ
４（米国、ロームアンドハース社）等の芳香族系吸着剤
や、セパビーズ ＨＰ１ＭＧ、同ＨＰ２ＭＧ（三菱化成
工業）、アンバーライト ＸＡＤ７、同ＸＡＤ８（米
国、ロームアンドハース社）メタクリル系合成吸着剤等
を挙げることが出来る。
着剤の例としては、スチレンとジビニルベンゼンを重合
して製造された芳香族系合成吸着剤やメタクリル酸エス
テルを重合して製造されたメタクリル系合成吸着剤が挙
げられ、市販品の例としてはダイヤイオン ＨＰ２０、
同ＨＰ２１（三菱化成工業）、アンバーライト ＸＡＤ
４（米国、ロームアンドハース社）等の芳香族系吸着剤
や、セパビーズ ＨＰ１ＭＧ、同ＨＰ２ＭＧ（三菱化成
工業）、アンバーライト ＸＡＤ７、同ＸＡＤ８（米
国、ロームアンドハース社）メタクリル系合成吸着剤等
を挙げることが出来る。
【００２４】甜茶抽出物をこれら合成吸着剤で処理する
ときは、分画を完全に行うために予め抽出物中の有機溶
剤を減圧濃縮等で除去したり、水で充分希釈するなどの
前処理を行うことが好ましい。
ときは、分画を完全に行うために予め抽出物中の有機溶
剤を減圧濃縮等で除去したり、水で充分希釈するなどの
前処理を行うことが好ましい。
【００２５】合成吸着剤処理において用いられる脱着溶
剤としては、含水エタノール等の極性有機溶媒を用いる
ことが出来るが、有効成分の純度を高めるために、有機
溶媒の濃度は甜茶中の甘味成分が樹脂から脱着されない
程度とすることが好ましい。
剤としては、含水エタノール等の極性有機溶媒を用いる
ことが出来るが、有効成分の純度を高めるために、有機
溶媒の濃度は甜茶中の甘味成分が樹脂から脱着されない
程度とすることが好ましい。
【００２６】叙上の様にして得られた甜茶抽出物及び／
またはその合成吸着剤吸着画分は、抽出または合成吸着
剤処理したそのままのもの、これを濃縮したもの、溶出
物から溶剤を除去した乾燥物等、いかなる状態のもので
も使用することが出来るが、保存性、有機溶媒の安全性
の点で乾燥物の状態にするのが好ましい。
またはその合成吸着剤吸着画分は、抽出または合成吸着
剤処理したそのままのもの、これを濃縮したもの、溶出
物から溶剤を除去した乾燥物等、いかなる状態のもので
も使用することが出来るが、保存性、有機溶媒の安全性
の点で乾燥物の状態にするのが好ましい。
【００２７】本発明の、付着阻害剤は、上記如くして得
られた甜茶抽出物またはその合成吸着剤吸着画分もしく
はこれらの混合物を従来用いられている各種成分と共に
配合することにより調製される。
られた甜茶抽出物またはその合成吸着剤吸着画分もしく
はこれらの混合物を従来用いられている各種成分と共に
配合することにより調製される。
【００２８】本発明の付着阻害剤は、微生物が動物細胞
に付着することにより発病する各種疾病の予防剤であ
り、具体的には、例えば抗歯周病剤、食中毒予防剤、に
きび予防剤、飼料添加剤等を含むものである。
に付着することにより発病する各種疾病の予防剤であ
り、具体的には、例えば抗歯周病剤、食中毒予防剤、に
きび予防剤、飼料添加剤等を含むものである。
【００２９】本発明の付着阻害剤は、その使用目的に応
じて各種の剤型とすることができ、医薬品や医薬部外品
を始め、各種食品や飼料に添加する剤型のものとするこ
とができる。 この他、好ましい剤形の例としては、シ
ャンプー、リンス、ヘアーコンディショナー、ヘアーム
ース、ヘアースプレー、ヘアートニック等のヘアケア製
品、入浴剤、石鹸、ボディシャンプー、ボディローショ
ン等のバス製品、化粧水、乳液、ハンドクリーム、スキ
ントニック等のスキンケア製品などの各種化粧品に添加
する剤型のものが挙げられる。
じて各種の剤型とすることができ、医薬品や医薬部外品
を始め、各種食品や飼料に添加する剤型のものとするこ
とができる。 この他、好ましい剤形の例としては、シ
ャンプー、リンス、ヘアーコンディショナー、ヘアーム
ース、ヘアースプレー、ヘアートニック等のヘアケア製
品、入浴剤、石鹸、ボディシャンプー、ボディローショ
ン等のバス製品、化粧水、乳液、ハンドクリーム、スキ
ントニック等のスキンケア製品などの各種化粧品に添加
する剤型のものが挙げられる。
【００３０】特に、抗歯周病剤の好ましい剤型として
は、歯の矯正等に使用される歯科用ペースト、歯磨き、
マウスウォッシュ、洗口液、うがい薬、トローチ等の口
腔衛生剤が挙げられるが、これに限られず、例えば、練
りあん、カステラ、水ようかん、どら焼きの皮、スポン
ジケーキ、バターケーキ、ババロア、カスタードクリー
ム、バタークリーム、カスタードプティング、クッキ
ー、菓子パン、蒸しパン、ジャム、乳酸菌飲料、コーヒ
ー飲料、コーヒーゼリー、キャラメル、ジュース、キャ
ンディー、チョコレート等の食品に添加する剤型のもの
が挙げられる。
は、歯の矯正等に使用される歯科用ペースト、歯磨き、
マウスウォッシュ、洗口液、うがい薬、トローチ等の口
腔衛生剤が挙げられるが、これに限られず、例えば、練
りあん、カステラ、水ようかん、どら焼きの皮、スポン
ジケーキ、バターケーキ、ババロア、カスタードクリー
ム、バタークリーム、カスタードプティング、クッキ
ー、菓子パン、蒸しパン、ジャム、乳酸菌飲料、コーヒ
ー飲料、コーヒーゼリー、キャラメル、ジュース、キャ
ンディー、チョコレート等の食品に添加する剤型のもの
が挙げられる。
【００３１】これら口腔衛生剤や、化粧品を調製する場
合は、その種類に応じて通常用いられている適宣な成分
を使用することが出来る。
合は、その種類に応じて通常用いられている適宣な成分
を使用することが出来る。
【００３２】例えば口腔衛生剤では炭酸カルシウム、第
二燐酸カルシウム、無水ケイ酸、炭酸マグネシウム、グ
リセリン、ソルビトール、プロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、メ
チルセルロース、アルギン酸ソーダ、カラギーナン、カ
ルボキシビニルポリマー、ジオクチルスルホコハク酸ソ
ーダ、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸ブチル、ヒノキ
チオール、アラントイン、グリチルリチン、アルコー
ル、アラビアゴム、デンプン、コーンスターチ、サッカ
リンナトリウム、ステビオサイド、ルブソシド、ブドウ
糖、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、燐酸第一カリウ
ム、燐酸第二カリウム、メントール、ユーカリ油、ペッ
パーミント、スペアミント、色素などの他、フッ化ナト
リウム、モノフルオロ燐酸ナトリウム等のフッ化物、塩
化リゾチーム、アズレン等の抗炎症剤、塩化ナトリウム
等を適宣配合して製造することが出来る。
二燐酸カルシウム、無水ケイ酸、炭酸マグネシウム、グ
リセリン、ソルビトール、プロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、メ
チルセルロース、アルギン酸ソーダ、カラギーナン、カ
ルボキシビニルポリマー、ジオクチルスルホコハク酸ソ
ーダ、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸ブチル、ヒノキ
チオール、アラントイン、グリチルリチン、アルコー
ル、アラビアゴム、デンプン、コーンスターチ、サッカ
リンナトリウム、ステビオサイド、ルブソシド、ブドウ
糖、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、燐酸第一カリウ
ム、燐酸第二カリウム、メントール、ユーカリ油、ペッ
パーミント、スペアミント、色素などの他、フッ化ナト
リウム、モノフルオロ燐酸ナトリウム等のフッ化物、塩
化リゾチーム、アズレン等の抗炎症剤、塩化ナトリウム
等を適宣配合して製造することが出来る。
【００３３】また、化粧品では、植物油等の油脂類、ラ
ノリンやミツロウ等のロウ類、炭化水素類、脂肪酸、高
級アルコール類、エステル類、種々の界面活性剤、色
素、香料、ビタミン類、植物・動物抽出成分、紫外線吸
収剤、抗酸化剤、防腐・殺菌剤等、通常の化粧品原料と
して使用されているものを適宜配合して製造することが
出来る。
ノリンやミツロウ等のロウ類、炭化水素類、脂肪酸、高
級アルコール類、エステル類、種々の界面活性剤、色
素、香料、ビタミン類、植物・動物抽出成分、紫外線吸
収剤、抗酸化剤、防腐・殺菌剤等、通常の化粧品原料と
して使用されているものを適宜配合して製造することが
出来る。
【００３４】更に、本発明の付着阻害剤を用いて食品、
飼料等を製造する場合も、その種類に応じた通常用いら
れている適宣な成分を使用することが出来る。例えば、
食品を調製する場合は、ブドウ糖、ソルビトール、ステ
ビオサイド、ルブソシド、コーンシロップ、乳糖、クエ
ン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、L-アスコル
ビン酸、dl-α-トコフェノール、エリソルビン酸ナトリ
ウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン
脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピ
レングリコール脂肪酸エスエル、アラビアガム、カラギ
ーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミ
ンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、
アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤等、
通常の食品原料として使用されているものを適宣配合す
ることが出来る。
飼料等を製造する場合も、その種類に応じた通常用いら
れている適宣な成分を使用することが出来る。例えば、
食品を調製する場合は、ブドウ糖、ソルビトール、ステ
ビオサイド、ルブソシド、コーンシロップ、乳糖、クエ
ン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、L-アスコル
ビン酸、dl-α-トコフェノール、エリソルビン酸ナトリ
ウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン
脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピ
レングリコール脂肪酸エスエル、アラビアガム、カラギ
ーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミ
ンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、
アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤等、
通常の食品原料として使用されているものを適宣配合す
ることが出来る。
【００３５】また、飼料を調製する場合は、蛋白源とし
て魚粉、大豆粕、菜種粕、フェザーミール、ミートボー
ンミールなど、エネルギー源としてとうもろこし、マイ
ロ、小麦粉等の炭水化物あるいは飼料用油脂、大豆油、
粉末油脂等の脂肪、炭酸カルシウム等のカルシウム源、
リン源、ビタミン類、ミネラル等、通常の飼料原料とし
て使用されているものを適宣配合することが出来る。
て魚粉、大豆粕、菜種粕、フェザーミール、ミートボー
ンミールなど、エネルギー源としてとうもろこし、マイ
ロ、小麦粉等の炭水化物あるいは飼料用油脂、大豆油、
粉末油脂等の脂肪、炭酸カルシウム等のカルシウム源、
リン源、ビタミン類、ミネラル等、通常の飼料原料とし
て使用されているものを適宣配合することが出来る。
【００３６】甜茶は古来より中国では甘茶として用いら
れており、本発明で使用する抽出物やこれら合成吸着処
理で得られる吸着画分は安全性の点での問題はない。し
かし、本発明の動物細胞への微生物の付着阻害剤におけ
る有効成分の配合量は、例えば歯周病剤として用いる場
合、効果及び添加した際の味、香り、色調から乾燥重量
換算で０.００００１〜０.５％の濃度範囲とすることが
好ましい。
れており、本発明で使用する抽出物やこれら合成吸着処
理で得られる吸着画分は安全性の点での問題はない。し
かし、本発明の動物細胞への微生物の付着阻害剤におけ
る有効成分の配合量は、例えば歯周病剤として用いる場
合、効果及び添加した際の味、香り、色調から乾燥重量
換算で０.００００１〜０.５％の濃度範囲とすることが
好ましい。
【００３７】
【作用及び発明の効果】本発明の付着阻害剤は、病原菌
の動物細胞への付着阻害活性を利用した新しいタイプの
細菌感染抑制剤として、動物細胞への細菌による感染が
原因で発病する疾病の予防に利用することが出来る。
の動物細胞への付着阻害活性を利用した新しいタイプの
細菌感染抑制剤として、動物細胞への細菌による感染が
原因で発病する疾病の予防に利用することが出来る。
【００３８】
【実施例】次に本発明の有効成分である甜茶抽出物及び
その合成吸着剤処理により得られた吸着画分の製造方法
の例、動物細胞への付着阻害試験例、及び動物細胞への
微生物の付着阻害剤、抗歯周病剤の製造例を実施例とし
て挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれ
ら実施例等になんら制約されるものではない。
その合成吸着剤処理により得られた吸着画分の製造方法
の例、動物細胞への付着阻害試験例、及び動物細胞への
微生物の付着阻害剤、抗歯周病剤の製造例を実施例とし
て挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれ
ら実施例等になんら制約されるものではない。
【００３９】実 施 例 １ 甜茶熱水抽出物の製造：甜茶１００ｇを３０００ｍｌの
三角フラスコに入れ、熱水１０００ｍｌ を加え、沸騰
水浴中で３時間抽出を行った。 これを濾過し、得た濾
液を凍結乾燥し、抽出物３２.３ｇを得た。
三角フラスコに入れ、熱水１０００ｍｌ を加え、沸騰
水浴中で３時間抽出を行った。 これを濾過し、得た濾
液を凍結乾燥し、抽出物３２.３ｇを得た。
【００４０】実 施 例 ２ 甜茶水−エタノール混液抽出物の製造：甜茶１００ｇを
３０００ｍｌの三角フラスコに入れ、５０容量％エタノ
ール１０００ｍｌを加え、室温下で１時間毎に軽く攪拌
して２４時間抽出を行った。これを濾過し、得た濾液を
減圧下濃縮してエタノールを除去後、水を加えて凍結乾
燥し、抽出物３１.１ｇを得た。
３０００ｍｌの三角フラスコに入れ、５０容量％エタノ
ール１０００ｍｌを加え、室温下で１時間毎に軽く攪拌
して２４時間抽出を行った。これを濾過し、得た濾液を
減圧下濃縮してエタノールを除去後、水を加えて凍結乾
燥し、抽出物３１.１ｇを得た。
【００４１】実 施 例 ３ 甜茶熱水抽出物の吸着処理：実施例１の方法に従って得
られた甜茶１０ｇからの抽出物３.２ｇを２００ｍｌの
水に溶解させ、これをダイヤイオン ＨＰ２０を詰めた
カラム（１１×２１０ｍｍ）に流し、吸着させた。 吸
着後に２００ｍｌの水でカラムを洗浄した。吸着画分
は、カラム体積の１０倍量の５０容量％エタノールで脱
着させ減圧濃縮後、水を加えて凍結乾燥することにより
１.３９ｇの標品（５０％エタノール溶出画分）を得
た。
られた甜茶１０ｇからの抽出物３.２ｇを２００ｍｌの
水に溶解させ、これをダイヤイオン ＨＰ２０を詰めた
カラム（１１×２１０ｍｍ）に流し、吸着させた。 吸
着後に２００ｍｌの水でカラムを洗浄した。吸着画分
は、カラム体積の１０倍量の５０容量％エタノールで脱
着させ減圧濃縮後、水を加えて凍結乾燥することにより
１.３９ｇの標品（５０％エタノール溶出画分）を得
た。
【００４２】実 施 例 ４ 微生物の細胞への付着阻害活性の検定：実施例１及び２
で得た抽出物並びに実施例３の５０％エタノール溶出画
分について下記の方法で微生物の細胞への付着阻害活性
を検定した。 正常ヒト線維芽細胞への微生物の付着に
対する阻害活性を第１表に、正常ヒト歯肉細胞への微生
物の付着に対する阻害活性を第２表にそれぞれ示す。
なお、これらの阻害活性は、菌体付着を５０％阻害する
ためのサンプル濃度（μｇ／ｍｌ）で示す。
で得た抽出物並びに実施例３の５０％エタノール溶出画
分について下記の方法で微生物の細胞への付着阻害活性
を検定した。 正常ヒト線維芽細胞への微生物の付着に
対する阻害活性を第１表に、正常ヒト歯肉細胞への微生
物の付着に対する阻害活性を第２表にそれぞれ示す。
なお、これらの阻害活性は、菌体付着を５０％阻害する
ためのサンプル濃度（μｇ／ｍｌ）で示す。
【００４３】検 定 法 ：試験細胞として正常ヒト線
維芽細胞（ＮＨＤＦ）および正常ヒト歯肉細胞（Ｇｉｎ
−１）を用い、これらを９６穴マイクロタイタープレー
トで培養した。 培地は、ＮＨＤＦにはＦ−ＧＭ培地
を、Ｇｉｎ−１にはダルベッコのイーグルＭＥＭ（Ｄｕ
ｌｂｅｃｃｏ'ｓ Ｅａｇｌｅ ＭＥＭ）培地（１０％Ｆ
ＢＳを含む）を使用した。 ＰＢＳ（−）で培養細胞を
洗浄後、まずはＢＳＡ（Ｂｏｖｉｎｅｓｅｒｕｍ ａｌ
ｂｕｍｉｎ：１０ｍｇ／ｍｌ ＰＢＳ）を加えて室温下
で３時間インキュベートし、非特異的吸着を抑えるブロ
ッキングをした。 その後、ＰＢＳで細胞を洗浄し、ビ
オチン化した各種の微生物菌体（バクテロイデス ジン
ジバリス(Bacteroides gingivalis; 歯周病原因菌)、ス
トレプトコッカス・ミュータンス、ストレプトコッカス・
ソブリヌス(Streptococcus mutans, Streptococcus sob
rinus; 共にう蝕原因菌)、サルモネラ(Salmonella sp.;
腸炎、食中毒原因菌)およびプロピオニバクテリウム・ア
クネス(Propionibacterium acnes;にきび原因菌)）を最
終濃度としてＯＤ550が０.７５となるように加え、同時
にサンプル（甜茶抽出物）を加えてＢＳＡ（最終濃度５
ｍｇ／ｍｌ）と共に室温下で１.５時間インキュベート
した。
維芽細胞（ＮＨＤＦ）および正常ヒト歯肉細胞（Ｇｉｎ
−１）を用い、これらを９６穴マイクロタイタープレー
トで培養した。 培地は、ＮＨＤＦにはＦ−ＧＭ培地
を、Ｇｉｎ−１にはダルベッコのイーグルＭＥＭ（Ｄｕ
ｌｂｅｃｃｏ'ｓ Ｅａｇｌｅ ＭＥＭ）培地（１０％Ｆ
ＢＳを含む）を使用した。 ＰＢＳ（−）で培養細胞を
洗浄後、まずはＢＳＡ（Ｂｏｖｉｎｅｓｅｒｕｍ ａｌ
ｂｕｍｉｎ：１０ｍｇ／ｍｌ ＰＢＳ）を加えて室温下
で３時間インキュベートし、非特異的吸着を抑えるブロ
ッキングをした。 その後、ＰＢＳで細胞を洗浄し、ビ
オチン化した各種の微生物菌体（バクテロイデス ジン
ジバリス(Bacteroides gingivalis; 歯周病原因菌)、ス
トレプトコッカス・ミュータンス、ストレプトコッカス・
ソブリヌス(Streptococcus mutans, Streptococcus sob
rinus; 共にう蝕原因菌)、サルモネラ(Salmonella sp.;
腸炎、食中毒原因菌)およびプロピオニバクテリウム・ア
クネス(Propionibacterium acnes;にきび原因菌)）を最
終濃度としてＯＤ550が０.７５となるように加え、同時
にサンプル（甜茶抽出物）を加えてＢＳＡ（最終濃度５
ｍｇ／ｍｌ）と共に室温下で１.５時間インキュベート
した。
【００４４】その後、ＰＢＳ（−）で細胞を洗浄し、Ｂ
ＳＡ（１０ｍｇ／ｍｌ）を加えて室温下で更に０.５時
間インキュベートし、再度、ＰＢＳで細胞を洗浄後、ス
トレプトアビジン−アルカリフォスファターゼ（１００
０倍希釈）およびＢＳＡ（５ｍｇ／ｍｌ）を加えて室温
下で１時間インキュベートした。 インキュベーション
が終了した後、ＰＢＳ（−）で細胞を洗浄後、アルカリ
フォスファターゼ基質を加えて発色反応を開始させた。
マイクロプレートリーダーで４０５ｎｍの吸収を測定
した。 阻害率（％）は次の計算式を用いて算出し、こ
の結果から５０％阻害濃度を求めた。
ＳＡ（１０ｍｇ／ｍｌ）を加えて室温下で更に０.５時
間インキュベートし、再度、ＰＢＳで細胞を洗浄後、ス
トレプトアビジン−アルカリフォスファターゼ（１００
０倍希釈）およびＢＳＡ（５ｍｇ／ｍｌ）を加えて室温
下で１時間インキュベートした。 インキュベーション
が終了した後、ＰＢＳ（−）で細胞を洗浄後、アルカリ
フォスファターゼ基質を加えて発色反応を開始させた。
マイクロプレートリーダーで４０５ｎｍの吸収を測定
した。 阻害率（％）は次の計算式を用いて算出し、こ
の結果から５０％阻害濃度を求めた。
【００４５】
【００４６】Ａ1：サンプルとビオチン化菌体とを投与
した場合 Ａ0：サンプルとＰＢＳを投与した場合 Ｂ1：ＰＢＳとビオチン化菌体を投与した場合 Ｂ0：ＰＢＳのみを投与した場合
した場合 Ａ0：サンプルとＰＢＳを投与した場合 Ｂ1：ＰＢＳとビオチン化菌体を投与した場合 Ｂ0：ＰＢＳのみを投与した場合
【００４７】
【００４８】
【００４９】実 施 例 ５ 家 畜 飼 料 ： （ 組 成 ） （重量部） とうもろこし ６５.３ 大豆粕 １５.９５ 魚粉 ６.０ アルファルファミール ２.０ タロー ３.０ ＮａＣｌ ０.３ ＣａＣＯ3 ６.０ ＣａＨＰＯ4 １.０ ミネラル混合物(1) ０.１ ビタミンＡＤ剤(2) ０.１ ビタミンＢ剤(3) ０.２ 甜茶抽出物*** ０.０５ ─────────────────────────── 全 量 １００.０ *** 実施例３で得られた甜茶抽出物吸着画分（５０％エ
タノール溶出画分） (1) マンガン８.０ｇ、鉄０.６ｇ、銅０.０６ｇ、亜鉛
５.０ｇ、ヨウ素０.１ｇを混合したもの。 (2) 本剤はビタミンＡを１０００ＩＵ／ｇ、ビタミンＤ
3を２０００ＩＵ／ｇ含む。 (3) 本剤は１ｋｇ中、ビタミンＢ1 ２.０ｇ、ビタミン
Ｂ2 １０.０ｇ、ビタミンＢ6 ２.０ｇ、ニコチン酸
２.０ｇ、パントテン酸 ４.０ｇ、コリン１２０ｇ、葉
酸 １.０ｇを含む。
タノール溶出画分） (1) マンガン８.０ｇ、鉄０.６ｇ、銅０.０６ｇ、亜鉛
５.０ｇ、ヨウ素０.１ｇを混合したもの。 (2) 本剤はビタミンＡを１０００ＩＵ／ｇ、ビタミンＤ
3を２０００ＩＵ／ｇ含む。 (3) 本剤は１ｋｇ中、ビタミンＢ1 ２.０ｇ、ビタミン
Ｂ2 １０.０ｇ、ビタミンＢ6 ２.０ｇ、ニコチン酸
２.０ｇ、パントテン酸 ４.０ｇ、コリン１２０ｇ、葉
酸 １.０ｇを含む。
【００５０】実 施 例 ６ 産卵鶏用飼料： （ 組 成 ） （重量部） とうもろこし ６９.１ 大豆油粕 １８.１ 魚 粉 ４.０ 動物性油脂 ０.５ 食 塩 ０.２５ ビタミン・ミネラル ８.０ 甜茶抽出物*** ０.０５ ─────────────────────────── 全 量 １００.０ *** 実施例３で得られた甜茶抽出物吸着画分（５０％エ
タノール溶出画分）
タノール溶出画分）
【００５１】実 施 例 ７ 歯磨き剤： （ 組 成 ） （重量部） 第２リン酸カルシウム ４２.０ グリセリン １８.０ カラギーナン ０.９ ラウリル硫酸ナトリウム １.２ サッカリンナトリウム ０.０９ パラオキシ安息香酸ブチル ０.００５ 甜茶抽出物*** ０.０５ 香料 １.０ 水 残 量 ─────────────────────────── 全 量 １００.０ *** 実施例３で得られた甜茶抽出物吸着画分（５０％エ
タノール溶出画分）
タノール溶出画分）
【００５２】実 施 例 ８ 洗 口 液： （ 組 成 ） （重量部） ラウリル硫酸ナトリウム ０.８ グリセリン ７.０ ソルビトール ５.０ エチルアルコール １５.０ 甜茶抽出物** ０.０５ １−メントール ０.０５ 香料 ０.０４ サッカリンナトリウム ０.１ 水 残 量 ─────────────────────────── 全 量 １００.０ ** 実施例２で得られた甜茶抽出物
【００５３】実 施 例 ９ 歯科用ペースト： （ 組 成 ） （重量部） 水 ３２.３ 安息香酸ナトリウム ０.５ サッカリンナトリウム ０.２ ポリエチレングリコール６００ ２５.０ カルボキシメチルセルロース １.５ サイロイド-２４４ ３.０ ゼオー４９ ３５.０ ラウリル硫酸ナトリウム １.４５ 味付け剤 １.０ 甜茶抽出物* ０.０５ ─────────────────────────── 全 量 １００.０ * 実施例１で得られた甜茶抽出物
【００５４】実 施 例 １０ 乳 液 ： （ 組 成 ） （重量部） ステアリン酸 ２.５ セチルアルコール １.５ ワセリン ５.０ 流動パラフィン １０.０ ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル ２.０ ポリエチレングリコール１５００ ３.０ トリエタノールアミン １.０ 甜茶抽出物** ０.０５ 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 残 部 ───────────────────────────────── 全 量 １００.０ ** 実施例２で得られた甜茶抽出物
【００５５】実 施 例 １１ ローション： （ 組 成 ） （重量部） ９５％エタノール ５０.０ ラウリル硫酸ナトリウム ０.０６ 硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ０.４５ 甜茶抽出物* ０.０５ 精製水 残 部 香料及び色素 適 量 ──────────────────────────────── 全 量 １００.０ * 実施例１で得られた甜茶抽出物
【００５６】実 施 例 １２ ト ロ ー チ ： （ 組 成 ） （重量部） アラビアゴム ６ ぶどう糖 ７３ 甜茶抽出物* ０.０２ リン酸第二カリウム ０.２ リン酸第一カリウム ０.１ 乳 糖 １７ 香 料 ０.１ ステアリン酸マグネシウム 残 量 ────────────────────────── 全 量 １００ * 実施例１で得られた甜茶抽出物
【００５７】実 施 例 １３ ガ ム ： （ 組 成 ） （重量部） ガムベース ２０ 炭酸カルシウム ２ ステビオサイド ０.１ 甜茶抽出物*** ０.０１ 乳 糖 ７６.８９ 香 料 １.０ ─────────────────────────── 全 量 １００.０ *** 実施例３で得られた点茶抽出物吸着画分（５０％エ
タノール溶出画分）
タノール溶出画分）
【００５８】実 施 例 １４ ジ ュ ー ス： （ 組 成 ） （重量部） 冷凍濃縮温州みかん果汁 ５.０ 果糖ぶどう糖液糖 １１.０ クエン酸 ０.２ L-アスコルビン酸 ０.０２ 甜茶抽出物*** ０.００１ 香 料 ０.２ 色 素 ０.１ 水 残 量 ─────────────────────────── 全 量 １００.０ *** 実施例３で得られた甜茶抽出物吸着画分（５０％エ
タノール溶出画分）
タノール溶出画分）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｙ 9165−4Ｃ 7/26 7252−4Ｃ 9/44 7329−4Ｃ 9/68 7329−4Ｃ 35/78 ＡＣＫ Ｃ 7180−4Ｃ
Claims (9)
- 【請求項１】 甜茶からの水系溶剤抽出物を有効成分と
する、動物細胞への微生物の付着阻害剤。 - 【請求項２】 甜茶からの水系溶剤抽出物が、甜茶を水
系溶剤抽出物で抽出した後、これを合成吸着剤を用いる
吸着処理に付して合成吸着剤に吸着させ、ついでこれを
溶剤により脱着させた合成吸着剤吸着画分として得られ
るものである、請求項第１項記載の動物細胞への微生物
の付着阻害剤。 - 【請求項３】 有効成分を０.００００１〜０.５％含有
する、請求項第１項ないし第２項のいずれかの項記載
の、動物細胞への微生物の付着阻害剤。及び抗歯周病
剤。 - 【請求項４】 抗歯周病剤である請求項第１項ないし第
３項のいずれかの項記載の動物細胞への微生物の付着阻
害剤。 - 【請求項５】 剤型が口腔衛生剤である請求項第４項記
載の抗歯周病剤。 - 【請求項６】 請求項第１項ないし第３項のいずれかの
項記載の、動物細胞への微生物の付着阻害剤を含有する
食品。 - 【請求項７】 請求項第１項ないし第３項記載のいずれ
かの項記載の、動物細胞への微生物の付着阻害剤を含有
する化粧品 - 【請求項８】 請求項第３項記載の、動物細胞への微生
物の付着阻害剤を含有する飼料 - 【請求項９】 甜茶を水系溶剤抽出後、該抽出物を合成
吸着剤を用いる吸着処理に付し合成吸着剤吸着画分を収
得することを特徴とする、動物細胞への微生物の付着阻
害物質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08828692A JP3241425B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | 動物細胞への微生物の付着阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08828692A JP3241425B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | 動物細胞への微生物の付着阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255101A true JPH05255101A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3241425B2 JP3241425B2 (ja) | 2001-12-25 |
Family
ID=13938669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08828692A Expired - Lifetime JP3241425B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | 動物細胞への微生物の付着阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3241425B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07316064A (ja) * | 1993-11-10 | 1995-12-05 | Morishita Jintan Kk | 歯周病原因菌又はう蝕原因菌抑制剤及びこれらを含有する口腔用組成物及び食品 |
| EP0951838A4 (en) * | 1997-11-11 | 2000-08-23 | Inaba Shokuhin Co Ltd | CAT FOOD |
| JP2004166606A (ja) * | 2002-11-20 | 2004-06-17 | Japan Tobacco Inc | 甜茶飲料 |
| WO2009008569A1 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Korea University Industry and Academy Cooperation Foundation | Production methods of green tea extracts for preventing adhesion of pathogenic bacteria to human cell |
| US9987217B2 (en) * | 2004-06-18 | 2018-06-05 | Symrise Ag | Blackberry extract |
-
1992
- 1992-03-13 JP JP08828692A patent/JP3241425B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07316064A (ja) * | 1993-11-10 | 1995-12-05 | Morishita Jintan Kk | 歯周病原因菌又はう蝕原因菌抑制剤及びこれらを含有する口腔用組成物及び食品 |
| EP0951838A4 (en) * | 1997-11-11 | 2000-08-23 | Inaba Shokuhin Co Ltd | CAT FOOD |
| JP2004166606A (ja) * | 2002-11-20 | 2004-06-17 | Japan Tobacco Inc | 甜茶飲料 |
| US9987217B2 (en) * | 2004-06-18 | 2018-06-05 | Symrise Ag | Blackberry extract |
| WO2009008569A1 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Korea University Industry and Academy Cooperation Foundation | Production methods of green tea extracts for preventing adhesion of pathogenic bacteria to human cell |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3241425B2 (ja) | 2001-12-25 |
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