JPH0525121A - β−シアノチオエ−テル化合物の製造方法 - Google Patents
β−シアノチオエ−テル化合物の製造方法Info
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- JPH0525121A JPH0525121A JP3205591A JP20559191A JPH0525121A JP H0525121 A JPH0525121 A JP H0525121A JP 3205591 A JP3205591 A JP 3205591A JP 20559191 A JP20559191 A JP 20559191A JP H0525121 A JPH0525121 A JP H0525121A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【構成】β-ヒドロキシチオエーテル化合物またはその
β-エステル化合物(以下「チオエーテル化合物」と総称す
る)と金属シアン化合物とをルイス酸の存在下もしくは
非存在下に反応させ、β-シアノチオエーテル化合物を
製造する方法で、特には、前記チオエーテル化合物とし
てその光学活性体を用いて光学活性なβ-シアノチオエ
ーテル化合物を製造する方法、特に好ましくは前記金属
シアン化合物としてトリメチルシリルシアニドを用いる
方法 【効果】産業上有用なβ-シアノチオエーテル化合物、
特にはその光学活性体を簡便かつ安価に製造できるとい
う効果を有し、従来製造することが難しかったβ-シア
ノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を安価に
入手することができ、この化合物を原料とする生理活性
物質や機能性化合物などを安価に製造できるようにな
る。
β-エステル化合物(以下「チオエーテル化合物」と総称す
る)と金属シアン化合物とをルイス酸の存在下もしくは
非存在下に反応させ、β-シアノチオエーテル化合物を
製造する方法で、特には、前記チオエーテル化合物とし
てその光学活性体を用いて光学活性なβ-シアノチオエ
ーテル化合物を製造する方法、特に好ましくは前記金属
シアン化合物としてトリメチルシリルシアニドを用いる
方法 【効果】産業上有用なβ-シアノチオエーテル化合物、
特にはその光学活性体を簡便かつ安価に製造できるとい
う効果を有し、従来製造することが難しかったβ-シア
ノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を安価に
入手することができ、この化合物を原料とする生理活性
物質や機能性化合物などを安価に製造できるようにな
る。
Description
【産業上の利用分野】本発明はβ-シアノチオエーテル
化合物、特にはその光学活性体を製造する方法に関す
る。このβ-シアノチオエーテル化合物は医薬、農薬等
の生理活性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合
物、機能性材料ポリマ-等々の原料として有用である。
化合物、特にはその光学活性体を製造する方法に関す
る。このβ-シアノチオエーテル化合物は医薬、農薬等
の生理活性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合
物、機能性材料ポリマ-等々の原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】シアノ基含有化合物において、そのシア
ノ基を他の官能基へ変換する方法は既に種々確立されて
いる。例えば、シアノ基を加水分解することによりカル
ボン酸が得られ、還元することにより１級アミンを得る
ことができる。また、Ｃ-アルキル化を起こす試薬との
反応ではケトンを得ることができ、Ｎ-アルキル化を起
こす試薬との反応ではイミンを与える。このようにシア
ノ基含有化合物は工業的に有用な原料化合物であり、種
々の合成法が今まで検討されてきている。その合成方法
は、大きくシアノ基を作る方法と、シアノ基を入れ
る方法とに分けることができる。本発明は後者のシアノ
基を入れる方法に属するものである。
ノ基を他の官能基へ変換する方法は既に種々確立されて
いる。例えば、シアノ基を加水分解することによりカル
ボン酸が得られ、還元することにより１級アミンを得る
ことができる。また、Ｃ-アルキル化を起こす試薬との
反応ではケトンを得ることができ、Ｎ-アルキル化を起
こす試薬との反応ではイミンを与える。このようにシア
ノ基含有化合物は工業的に有用な原料化合物であり、種
々の合成法が今まで検討されてきている。その合成方法
は、大きくシアノ基を作る方法と、シアノ基を入れ
る方法とに分けることができる。本発明は後者のシアノ
基を入れる方法に属するものである。
【０００３】シアノ基を入れる方法は、シアノ化剤とし
て普通金属シアン化物あるいはシアン化水素を用い、こ
れらのシアン化剤から発生する活性種であるシアン化物
アニオンとカチオン性を持つ炭素と間において新しい炭
素-炭素結合を生じさせるものである。この例として、
アルコールをトリフェニルホスフィン、四塩化炭素、ジ
メチルスルホキシド及び青酸ナトリウムの混合物中で加
熱する方法が知られている〔D.Brett, I.M.Downie, J.
B.Lee, J.Org.Chem.,32,855(1967)〕。この方法は、ア
ルコールの水酸基が一旦塩素に変えられ、さらにシアン
化物イオンによりこの塩素が置換されることからなる。
て普通金属シアン化物あるいはシアン化水素を用い、こ
れらのシアン化剤から発生する活性種であるシアン化物
アニオンとカチオン性を持つ炭素と間において新しい炭
素-炭素結合を生じさせるものである。この例として、
アルコールをトリフェニルホスフィン、四塩化炭素、ジ
メチルスルホキシド及び青酸ナトリウムの混合物中で加
熱する方法が知られている〔D.Brett, I.M.Downie, J.
B.Lee, J.Org.Chem.,32,855(1967)〕。この方法は、ア
ルコールの水酸基が一旦塩素に変えられ、さらにシアン
化物イオンによりこの塩素が置換されることからなる。
【０００４】また、アルコールの水酸基をｐ-トルエン
スルホン酸等の酸によりエステル化し、それを金属シア
ン化物と反応させる方法が知られている〔例えば、E.R.
Nelson, M.Maienthal, L.A.Lane, A.A.Benderly, J.Am.
Chem.Soc.,79,3467(1957)〕。
スルホン酸等の酸によりエステル化し、それを金属シア
ン化物と反応させる方法が知られている〔例えば、E.R.
Nelson, M.Maienthal, L.A.Lane, A.A.Benderly, J.Am.
Chem.Soc.,79,3467(1957)〕。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの方
法、例えば前者の方法では多段階反応であるため、後者
の例では高温等の厳しい反応条件を必要とするため、反
応中心の炭素周りの光学活性を維持することが難しい。
従って、シアノ基の結合した炭素が不斉中心となる光学
活性なシアノ基を有する化合物の合成法として良いもの
とは言い難かった。
法、例えば前者の方法では多段階反応であるため、後者
の例では高温等の厳しい反応条件を必要とするため、反
応中心の炭素周りの光学活性を維持することが難しい。
従って、シアノ基の結合した炭素が不斉中心となる光学
活性なシアノ基を有する化合物の合成法として良いもの
とは言い難かった。
【０００６】本発明は上記のような現状に鑑みてなされ
たものであり、本発明の目的は安価にかつ簡便にβ-シ
アノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を製造
する方法を提供することにある。
たものであり、本発明の目的は安価にかつ簡便にβ-シ
アノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を製造
する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、β-ヒドロキ
シチオエーテル化合物またはそのβ-エステル化合物(以
下「チオエーテル化合物」と総称する)と金属シアン化合
物とをルイス酸の存在下もしくは非存在下に反応させ、
β-シアノチオエーテル化合物を製造する方法で、特に
は、前記チオエーテル化合物としてその光学活性体を用
いて光学活性なβ-シアノチオエーテル化合物を製造す
る方法、特に好ましくは前記金属シアン化合物としてト
リメチルシリルシアニドを用いる方法である。
シチオエーテル化合物またはそのβ-エステル化合物(以
下「チオエーテル化合物」と総称する)と金属シアン化合
物とをルイス酸の存在下もしくは非存在下に反応させ、
β-シアノチオエーテル化合物を製造する方法で、特に
は、前記チオエーテル化合物としてその光学活性体を用
いて光学活性なβ-シアノチオエーテル化合物を製造す
る方法、特に好ましくは前記金属シアン化合物としてト
リメチルシリルシアニドを用いる方法である。
【０００８】上記本発明の製造方法における反応の最大
の特徴は、水酸基またはエステル基がヒドロキシルアニ
オンまたは有機酸アニオンとして脱離し、これにより反
応中心となった炭素カチオンに対して、その背面からチ
オエーテルの硫黄原子が隣接基として関与し、比較的安
定でありかつ光学活性なエピスルホニウムイオンを形成
して、そのカチオン種を安定化することにある。この隣
接基としての硫黄の効果により、最初の水酸基またはエ
ステル基の脱離が容易になり、さらにそれに続くシアノ
アニオンのカルボカチオンへの攻撃が立体選択的にな
る。この反応が、上記のようなエピスルホニウムイオン
経由で進行している証拠として、実施例５において示す
ように、アセチルオキシ基が結合していた炭素上にチオ
エーテル基が転位し、チオエーテル基が結合していた炭
素上にシアノ基が結合した生成物が得られることを挙げ
ることができる。
の特徴は、水酸基またはエステル基がヒドロキシルアニ
オンまたは有機酸アニオンとして脱離し、これにより反
応中心となった炭素カチオンに対して、その背面からチ
オエーテルの硫黄原子が隣接基として関与し、比較的安
定でありかつ光学活性なエピスルホニウムイオンを形成
して、そのカチオン種を安定化することにある。この隣
接基としての硫黄の効果により、最初の水酸基またはエ
ステル基の脱離が容易になり、さらにそれに続くシアノ
アニオンのカルボカチオンへの攻撃が立体選択的にな
る。この反応が、上記のようなエピスルホニウムイオン
経由で進行している証拠として、実施例５において示す
ように、アセチルオキシ基が結合していた炭素上にチオ
エーテル基が転位し、チオエーテル基が結合していた炭
素上にシアノ基が結合した生成物が得られることを挙げ
ることができる。
【０００９】本発明の出発物質となるチオエーテル化合
物或いはその光学活性体は種々の方法で合成することが
可能である。例えば、光学活性なエポキシ化合物にチオ
ール化合物を酸触媒条件下で反応させることにより容易
に、β-ヒドロキシチオエーテル化合物を得ることがで
きる。また、エポキシ化合物にジスルフィド化合物をア
ルカリ触媒条件下で作用させることによってもこのβ-
ヒドロキシチオエーテル化合物は得ることができる。こ
のβ-ヒドロキシチオエーテル化合物を酸塩化物等によ
りエステル化することにより容易にそのβ-エステル化
合物に変換することができる。
物或いはその光学活性体は種々の方法で合成することが
可能である。例えば、光学活性なエポキシ化合物にチオ
ール化合物を酸触媒条件下で反応させることにより容易
に、β-ヒドロキシチオエーテル化合物を得ることがで
きる。また、エポキシ化合物にジスルフィド化合物をア
ルカリ触媒条件下で作用させることによってもこのβ-
ヒドロキシチオエーテル化合物は得ることができる。こ
のβ-ヒドロキシチオエーテル化合物を酸塩化物等によ
りエステル化することにより容易にそのβ-エステル化
合物に変換することができる。
【００１０】これらのチオエーテル化合物の種類は上記
に示したような反応機構の特性から特に問題とはなら
ず、どのような置換基を有していても支障なく反応させ
ることができるが、特には、１-〔(アリールチオ)メチ
ル〕アルカノール、１-〔(アリールチオ)メチル〕-１-
アルキルアルカノール化合物で、この化合物中アリール
基が、フェニル、ナフチル或いはこれらの置換基を有す
るもの、アルキル基がメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル基等の低級アルキル基のもの、アルカノールが炭素数
３〜２０を有するもの、さらにはこれらと低級アルカン
酸、特には酢酸、或いは有機スルホン酸、特にはp-トル
エンスルホン酸とのエステル化合物が好適である。
に示したような反応機構の特性から特に問題とはなら
ず、どのような置換基を有していても支障なく反応させ
ることができるが、特には、１-〔(アリールチオ)メチ
ル〕アルカノール、１-〔(アリールチオ)メチル〕-１-
アルキルアルカノール化合物で、この化合物中アリール
基が、フェニル、ナフチル或いはこれらの置換基を有す
るもの、アルキル基がメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル基等の低級アルキル基のもの、アルカノールが炭素数
３〜２０を有するもの、さらにはこれらと低級アルカン
酸、特には酢酸、或いは有機スルホン酸、特にはp-トル
エンスルホン酸とのエステル化合物が好適である。
【００１１】本発明において用いられる金属シアノ化合
物としては、例えば青酸カリ、青酸ナトリウム、トリメ
チルシリルシアニド、トリブチル錫シアニド等を例示す
ることができるが、安全性を考えるとトリメチルシリル
シアニドを用いる方法が好適である。
物としては、例えば青酸カリ、青酸ナトリウム、トリメ
チルシリルシアニド、トリブチル錫シアニド等を例示す
ることができるが、安全性を考えるとトリメチルシリル
シアニドを用いる方法が好適である。
【００１２】本発明の反応は上記金属シアノ化合物の種
類によってルイス酸を存在させると反応を促進できるの
で、必要に応じてルイス酸を添加すると良い。この場合
のルイス酸としては、四塩化スズ、四塩化チタン、塩化
亜鉛、臭化亜鉛、塩化アルミ、フッ化ほう素等を例示で
きるが、特には四塩化スズが安価で取扱が容易であり好
ましい。
類によってルイス酸を存在させると反応を促進できるの
で、必要に応じてルイス酸を添加すると良い。この場合
のルイス酸としては、四塩化スズ、四塩化チタン、塩化
亜鉛、臭化亜鉛、塩化アルミ、フッ化ほう素等を例示で
きるが、特には四塩化スズが安価で取扱が容易であり好
ましい。
【００１３】本発明の反応は無溶媒で行っても良いが、
反応溶媒中で行う方が好ましく、上に述べた試薬等と反
応することがなく、かつ生成物などを充分に溶かすもの
を用いることが好ましく、特には、安価な塩化メチレン
が好適である。
反応溶媒中で行う方が好ましく、上に述べた試薬等と反
応することがなく、かつ生成物などを充分に溶かすもの
を用いることが好ましく、特には、安価な塩化メチレン
が好適である。
【００１４】反応温度は、溶媒の沸点、反応物の反応性
などによって制限されるができるだけ低温で反応を行っ
たほうが立体選択性が向上し、好都合である。
などによって制限されるができるだけ低温で反応を行っ
たほうが立体選択性が向上し、好都合である。
【００１５】反応の終了は、一般的な分析方法、例え
ば、ガスクロマトグラフィー、ＮＭＲなどにより確認す
ることができる。反応終了後、目的物であるβ-シアノ
チオエーテルを抽出などの方法により単離し、既知の方
法を用いて精製することができる。
ば、ガスクロマトグラフィー、ＮＭＲなどにより確認す
ることができる。反応終了後、目的物であるβ-シアノ
チオエーテルを抽出などの方法により単離し、既知の方
法を用いて精製することができる。
【００１６】
【化１】
１-〔(フェニルチオ)メチル〕-１-メチルヘキサノール
０.２４６g(１.０３mmol）を塩化メチレン５.０mlに溶
解し、この溶液に窒素雰囲気下でトリメチルシリルシア
ニド０.６８ml(５.４mmol)を加え、０℃に冷却し、これ
に四塩化スズ０.２３ml(２.０mmol)をゆっくり滴下し
て、０℃で５時間撹拌した。この間にこの反応溶液はこ
の間に無色から黒色に変化した。反応の終了をガスクロ
マトグラフィーで確認した後、反応溶液中に水１０mlを
加え、生じた沈殿をセライトで濾過し、塩化メチレン１
００mlで洗浄した。水相を塩化メチレンで抽出した後、
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留
去し、残った物質をカラムクロマトグラフィーで精製し
て、次の物性を有する２-シアノ-２-メチル-ヘプチルフ
ェニル スルフィド０.２２８g(０.９２２mmol：収率９
０％)を得た。
０.２４６g(１.０３mmol）を塩化メチレン５.０mlに溶
解し、この溶液に窒素雰囲気下でトリメチルシリルシア
ニド０.６８ml(５.４mmol)を加え、０℃に冷却し、これ
に四塩化スズ０.２３ml(２.０mmol)をゆっくり滴下し
て、０℃で５時間撹拌した。この間にこの反応溶液はこ
の間に無色から黒色に変化した。反応の終了をガスクロ
マトグラフィーで確認した後、反応溶液中に水１０mlを
加え、生じた沈殿をセライトで濾過し、塩化メチレン１
００mlで洗浄した。水相を塩化メチレンで抽出した後、
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留
去し、残った物質をカラムクロマトグラフィーで精製し
て、次の物性を有する２-シアノ-２-メチル-ヘプチルフ
ェニル スルフィド０.２２８g(０.９２２mmol：収率９
０％)を得た。
【００１７】1H-NMR(CDCl3,δppm)：０.８８(t,3H)、
１.２〜１.８(m,8H)、１.３８(ｓ,3H)、３.１３(d,1
H)、３.１７(d,1H)、７.２〜７.６(m,5H) IR(neat,cm-1)：２２２０ 元素分析(found wt%)：Ｃ;７２.７４、Ｈ;８.８２、Ｎ;
５.３２ 〔(calc.wt%)：Ｃ;７２.８２、Ｈ;８.５６、Ｎ;５.６６
(Ｃ15Ｈ21ＮＳ)〕
１.２〜１.８(m,8H)、１.３８(ｓ,3H)、３.１３(d,1
H)、３.１７(d,1H)、７.２〜７.６(m,5H) IR(neat,cm-1)：２２２０ 元素分析(found wt%)：Ｃ;７２.７４、Ｈ;８.８２、Ｎ;
５.３２ 〔(calc.wt%)：Ｃ;７２.８２、Ｈ;８.５６、Ｎ;５.６６
(Ｃ15Ｈ21ＮＳ)〕
【００１８】実施例２
〔光学活性２-シアノ-２-メチル-ヘプチル フェニル
スルフィドの合成〕光学純度８６％eeの１-〔(フェニル
チオ)メチル〕-１-メチルヘキサノールを同様に反応さ
せたところ、光学純度８４％eeの光学活性な２-シアノ-
２-メチル-ヘプチル フェニル スルフィドを収率９０
％で得た。
スルフィドの合成〕光学純度８６％eeの１-〔(フェニル
チオ)メチル〕-１-メチルヘキサノールを同様に反応さ
せたところ、光学純度８４％eeの光学活性な２-シアノ-
２-メチル-ヘプチル フェニル スルフィドを収率９０
％で得た。
【００１９】実施例３
〔２-シアノ-２-フェニルエチル フェニル スルフィ
ドの合成〕
ドの合成〕
【化２】
実施例１と同じ要領、同じモル反応混合比で１-〔(フェ
ニルチオ)メチル〕-１-フェニルメタノールを用い、２-
シアノ-２-フェニルエチル フェニル スルフィドを合
成した。この場合、反応を０℃で行った場合は反応の完
結までに２時間を要した、このときの目的物の収率は７
６％であった。反応を室温で行った場合は反応の終了ま
でに１時間を要し、このときの目的物の収率は９３％で
あった。この２-シアノ-２-フェニルエチル フェニル
スルフィドは次の物性を有していた。
ニルチオ)メチル〕-１-フェニルメタノールを用い、２-
シアノ-２-フェニルエチル フェニル スルフィドを合
成した。この場合、反応を０℃で行った場合は反応の完
結までに２時間を要した、このときの目的物の収率は７
６％であった。反応を室温で行った場合は反応の終了ま
でに１時間を要し、このときの目的物の収率は９３％で
あった。この２-シアノ-２-フェニルエチル フェニル
スルフィドは次の物性を有していた。
【００２０】1H-NMR(CDCl3,δppm)：３.２９(dd,１H)、
３.３５(dd,１H)、３.８８(dd,１H)、７.２〜７.５(m,1
0H) IR(neat,cm-1)：２２５０ 元素分析(found wt%)：Ｃ;７４.９８、Ｈ;５.７６、Ｎ;
５.５６ 〔(calc. wt%)：Ｃ;７５.２６、Ｈ;５.４９、Ｎ;５.８
５(C15H13NS)〕.
３.３５(dd,１H)、３.８８(dd,１H)、７.２〜７.５(m,1
0H) IR(neat,cm-1)：２２５０ 元素分析(found wt%)：Ｃ;７４.９８、Ｈ;５.７６、Ｎ;
５.５６ 〔(calc. wt%)：Ｃ;７５.２６、Ｈ;５.４９、Ｎ;５.８
５(C15H13NS)〕.
【００２１】実施例４
〔光学活性な２-シアノ-２-フェニルエチル フェニル
スルフィドの合成〕実施例３と同様な方法で、反応の
原料として光学純度１００％eeの光学活性な１-〔(フェ
ニルチオ)メチル〕-１-フェニルメタノールを用いて、
室温で一時間反応させた。得られた２-シアノ-２-フェ
ニルエチル フェニル スルフィドは、光学活性体で、
その光学純度は９０％eeであった。この様にして得られ
た光学活性な２-シアノ-２-フェニルエチル フェニル
スルフィドは、上記実施例３と同様の物性値を持ってい
た。
スルフィドの合成〕実施例３と同様な方法で、反応の
原料として光学純度１００％eeの光学活性な１-〔(フェ
ニルチオ)メチル〕-１-フェニルメタノールを用いて、
室温で一時間反応させた。得られた２-シアノ-２-フェ
ニルエチル フェニル スルフィドは、光学活性体で、
その光学純度は９０％eeであった。この様にして得られ
た光学活性な２-シアノ-２-フェニルエチル フェニル
スルフィドは、上記実施例３と同様の物性値を持ってい
た。
【００２２】実施例５
〔２-シアノオクチル フェニル スルフィドの合成〕
【化３】
実施例１と同じ要領、同じモル反応混合比で１-〔(フェ
ニルチオ)メチル〕-１-ヘプタノールアセチルエステル
を用いて、２-シアノオクチル フェニル スルフィド
を合成した。反応を０℃で行った場合は反応の完結まで
に２時間を要し、このときの目的物の収率は２１％であ
った。この反応生成物は次に示す物性値を持っていた。
ニルチオ)メチル〕-１-ヘプタノールアセチルエステル
を用いて、２-シアノオクチル フェニル スルフィド
を合成した。反応を０℃で行った場合は反応の完結まで
に２時間を要し、このときの目的物の収率は２１％であ
った。この反応生成物は次に示す物性値を持っていた。
【００２３】1H-NMR(CDCl3,δppm)：０.８〜１.０(m,3
H)、１.２〜１.９(m,10H)、２.４９(dd,1H)、２.５９(d
d,1H)、３.１５〜３.３０(m,1H)、７.２〜７.５(m,5H) IR(neat,cm-1)：２２５０
H)、１.２〜１.９(m,10H)、２.４９(dd,1H)、２.５９(d
d,1H)、３.１５〜３.３０(m,1H)、７.２〜７.５(m,5H) IR(neat,cm-1)：２２５０
【００２４】尚、この反応においては、この生成物のほ
かに１-(シアノメチル)-ヘプチルフェニルスルフィドが
副生した。この反応副生成物を分離、精製した結果、次
に示す物性値を持つことが確認された。1 H-NMR(CDCl3,δppm)：０.８〜１.０(m,3H)、１.２〜
１.９(m,10H)、２.６０〜２.７５(m,1H)、３.０３(dd,1
H)、３.１４(dd,1H)、７.２〜７.５(m,5H) ＩＲ(neat,cm-1)：２１５０
かに１-(シアノメチル)-ヘプチルフェニルスルフィドが
副生した。この反応副生成物を分離、精製した結果、次
に示す物性値を持つことが確認された。1 H-NMR(CDCl3,δppm)：０.８〜１.０(m,3H)、１.２〜
１.９(m,10H)、２.６０〜２.７５(m,1H)、３.０３(dd,1
H)、３.１４(dd,1H)、７.２〜７.５(m,5H) ＩＲ(neat,cm-1)：２１５０
【００２５】
【発明の効果】以上ような本発明は産業上有用なβ-シ
アノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を簡便
かつ安価に製造できるという効果を有するものである。
従って、本発明により従来製造することが難しかったβ
-シアノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を
安価に入手することができ、この化合物を原料とする生
理活性物質や機能性化合物などを安価に製造できるよう
になる。
アノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を簡便
かつ安価に製造できるという効果を有するものである。
従って、本発明により従来製造することが難しかったβ
-シアノチオエーテル化合物、特にはその光学活性体を
安価に入手することができ、この化合物を原料とする生
理活性物質や機能性化合物などを安価に製造できるよう
になる。
Claims (3)
- 【請求項１】 β-ヒドロキシチオエーテル化合物また
はそのβ-エステル化合物と金属シアン化合物とをルイ
ス酸の存在下もしくは非存在下に反応させることを特徴
とするβ-シアノチオエーテル化合物の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１の記載において、β-ヒドロキ
シチオエーテル化合物またはそのβ-エステル化合物が
光学活性体であることを特徴とする光学活性なβ-シア
ノチオエーテル化合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１または２の記載において、金属
シアン化合物がトリメチルシリルシアニドであることを
特徴とするβ-シアノチオエーテル化合物の製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3205591A JPH0525121A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | β−シアノチオエ−テル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3205591A JPH0525121A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | β−シアノチオエ−テル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525121A true JPH0525121A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16509421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3205591A Pending JPH0525121A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | β−シアノチオエ−テル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525121A (ja) |
-
1991
- 1991-07-23 JP JP3205591A patent/JPH0525121A/ja active Pending
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