JPH05224257A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH05224257A JPH05224257A JP2392092A JP2392092A JPH05224257A JP H05224257 A JPH05224257 A JP H05224257A JP 2392092 A JP2392092 A JP 2392092A JP 2392092 A JP2392092 A JP 2392092A JP H05224257 A JPH05224257 A JP H05224257A
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- nonlinear optical
- crystal
- deriv
- iso
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（1）で表される4-メトキシカルボニルフ
ェニルカルバミン酸アルキルエステル誘導体から構成さ
れる非線形光学材料。式（1）中のＲは、アルキル基を
指し、iso-プロピル基、n-ブチル基またはiso-ブチル基
で、重水素置換されたものも使用される。 【化１】 【効果】 二次の非線形光学効果の発現において高い効
率を示し、カットオフ波長が短波長化しているため広い
波長域での使用が可能となる。従って、波長変換素子、
光制御素子などの非線形光学効果及び電気光学効果を利
用した各種の光機能素子材料として有用性が期待でき
る。
ェニルカルバミン酸アルキルエステル誘導体から構成さ
れる非線形光学材料。式（1）中のＲは、アルキル基を
指し、iso-プロピル基、n-ブチル基またはiso-ブチル基
で、重水素置換されたものも使用される。 【化１】 【効果】 二次の非線形光学効果の発現において高い効
率を示し、カットオフ波長が短波長化しているため広い
波長域での使用が可能となる。従って、波長変換素子、
光制御素子などの非線形光学効果及び電気光学効果を利
用した各種の光機能素子材料として有用性が期待でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、可視域における透明性
が良好で、大きな二次の非線形光学効果を示す反転対称
中心のない結晶を形成することができる有機質の非線形
光学化合物に関する。
が良好で、大きな二次の非線形光学効果を示す反転対称
中心のない結晶を形成することができる有機質の非線形
光学化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】非線形光学効果とは、非常に強い光が物
体を透過するとき、光の電場によって物質が分極し、こ
の誘起分極による光高調波の発生や、入射した光自身が
変化する現象をいう。かかる現象はレーザーの発明以前
から知られていたものであるが、多くはレーザー光の出
現によって注目されるようになった。特に最近、光機能
素子への応用が注目されている光高調波発生、光パラメ
トリック発振・増幅、光位相共役、光双安定などの現象
解明はレーザーの発明に負うところが大きい。これらの
非線形光学効果は、赤外光の可視光、紫外光への変換、
光増幅、光スイッチ、光変調、光信号などの無歪伝送な
どへの応用が可能である。非線形光学効果素子は、今後
ますます需要が増大する光情報処理、光通信の分野で鍵
を握る機能材料として位置づけされている。
体を透過するとき、光の電場によって物質が分極し、こ
の誘起分極による光高調波の発生や、入射した光自身が
変化する現象をいう。かかる現象はレーザーの発明以前
から知られていたものであるが、多くはレーザー光の出
現によって注目されるようになった。特に最近、光機能
素子への応用が注目されている光高調波発生、光パラメ
トリック発振・増幅、光位相共役、光双安定などの現象
解明はレーザーの発明に負うところが大きい。これらの
非線形光学効果は、赤外光の可視光、紫外光への変換、
光増幅、光スイッチ、光変調、光信号などの無歪伝送な
どへの応用が可能である。非線形光学効果素子は、今後
ますます需要が増大する光情報処理、光通信の分野で鍵
を握る機能材料として位置づけされている。
【０００３】従来、非線形光学効果を示す物質として、
例えば、リン酸２水素カリウム (KDP)、ニオブ酸リチウ
ム(LiNbO3)、β-ホウ酸バリウム(BBO)などの無機化合物
が研究され、一部は素子材料として実用化されている。
しかし、非線形光学効果を示す物質は無機誘電体化合物
に限られるものでなく、有機化合物の中にも見い出され
ている。しかも有機化合物の非線形光学作用は、分子内
に非局在化しているπ電子の移動によって生じるため、
原子核に強く束縛され格子振動に制約がある無機誘電体
のσ電子に比べて、誘起分極は遥かに速く大きい。実
際、2-メチル-4-ニトロアニリン(MNA)は、ニオブ酸リチ
ウムの2000倍以上の性能指数を示す［B.F.LEVINEet al,
J.Apply.Phys.,Vol.50,2523(1979)］。
例えば、リン酸２水素カリウム (KDP)、ニオブ酸リチウ
ム(LiNbO3)、β-ホウ酸バリウム(BBO)などの無機化合物
が研究され、一部は素子材料として実用化されている。
しかし、非線形光学効果を示す物質は無機誘電体化合物
に限られるものでなく、有機化合物の中にも見い出され
ている。しかも有機化合物の非線形光学作用は、分子内
に非局在化しているπ電子の移動によって生じるため、
原子核に強く束縛され格子振動に制約がある無機誘電体
のσ電子に比べて、誘起分極は遥かに速く大きい。実
際、2-メチル-4-ニトロアニリン(MNA)は、ニオブ酸リチ
ウムの2000倍以上の性能指数を示す［B.F.LEVINEet al,
J.Apply.Phys.,Vol.50,2523(1979)］。
【０００４】このようなことから、非線形光学効果の中
でも光機能素子としての応用が最も早く期待されている
二次の非線形光学効果、特に光第二高調波発生（ＳＨ
Ｇ）の実用化研究が有機化合物を対象に精力的に進めら
れており、例えば、ＭＮＡ（特開昭55-500960号公報)、
ニトロピリジン-1-オキシド誘導体（特開昭56-92870号
公報、同56-94333号公報）等の物質が非線形光学化合物
として既に提案されている。
でも光機能素子としての応用が最も早く期待されている
二次の非線形光学効果、特に光第二高調波発生（ＳＨ
Ｇ）の実用化研究が有機化合物を対象に精力的に進めら
れており、例えば、ＭＮＡ（特開昭55-500960号公報)、
ニトロピリジン-1-オキシド誘導体（特開昭56-92870号
公報、同56-94333号公報）等の物質が非線形光学化合物
として既に提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】有機化合物において、
二次の非線形光学効果を高めるには分子の双極子モーメ
ントを大きくすればよく、そのためには分子内に電子供
与性基と電子吸引性基を導入することが有効であること
は良く知られている。しかし、この点には重要な未解決
の課題が残されている。即ち、二次の非線形光学効果を
発現させるためには、結晶を反転対称中心のない形態に
しなければならないことである。
二次の非線形光学効果を高めるには分子の双極子モーメ
ントを大きくすればよく、そのためには分子内に電子供
与性基と電子吸引性基を導入することが有効であること
は良く知られている。しかし、この点には重要な未解決
の課題が残されている。即ち、二次の非線形光学効果を
発現させるためには、結晶を反転対称中心のない形態に
しなければならないことである。
【０００６】ところが、分子内に大きな双極子モーメン
トを持つ有機化合物は、結晶化する場合に互いの双極子
モーメントを打ち消し合うように配置する結果、分子と
しては大きな二次の超分子分極率βをもちながら、結晶
あるいは分子集合体としては反転対称中心があるため二
次の非線形光学効果を示さないことがある。また、大き
な分子内電荷移動のため近紫外から可視域に電子遷移吸
収が存在し、光学材料として重要な透明性を損なうこと
にもつながる。現実に、このような有機化合物は非常に
多い。
トを持つ有機化合物は、結晶化する場合に互いの双極子
モーメントを打ち消し合うように配置する結果、分子と
しては大きな二次の超分子分極率βをもちながら、結晶
あるいは分子集合体としては反転対称中心があるため二
次の非線形光学効果を示さないことがある。また、大き
な分子内電荷移動のため近紫外から可視域に電子遷移吸
収が存在し、光学材料として重要な透明性を損なうこと
にもつながる。現実に、このような有機化合物は非常に
多い。
【０００７】従って、二次の非線形光学効果を主眼とす
る有機非線形光学化合物を開発するに当たっては、透明
性を損なわずに、分子として充分大きな超分子分極率β
を持ち、反転対称中心のない良質な結晶が容易に得られ
るような化合物を合成することが重要な課題である。
る有機非線形光学化合物を開発するに当たっては、透明
性を損なわずに、分子として充分大きな超分子分極率β
を持ち、反転対称中心のない良質な結晶が容易に得られ
るような化合物を合成することが重要な課題である。
【０００８】4-ニトロアニリンは、最も単純な電子供与
性基と電子吸引性基を持つ芳香族化合物であり、有機化
合物の中では大きな超分子分極率βを有する化合物の一
つであるが、その結晶は互いの双極子モーメントを打ち
消し合うように分子が配列するため反転対称中心を有
し、二次の非線形光学効果を示さない。また、ニトロ基
とアミノ基による分子内電荷移動のため、近紫外から可
視域に大きな電子遷移吸収が存在する。このため4-ニト
ロアニリンは著しく着色している。
性基と電子吸引性基を持つ芳香族化合物であり、有機化
合物の中では大きな超分子分極率βを有する化合物の一
つであるが、その結晶は互いの双極子モーメントを打ち
消し合うように分子が配列するため反転対称中心を有
し、二次の非線形光学効果を示さない。また、ニトロ基
とアミノ基による分子内電荷移動のため、近紫外から可
視域に大きな電子遷移吸収が存在する。このため4-ニト
ロアニリンは著しく着色している。
【０００９】この4-ニトロアニリンのようなベンゼン環
のパラ位に電子吸引性基と電子供与性基を配する芳香族
化合物の、二次の超分子分極率βと透明性との関係、対
称性の改質について鋭意検討した結果、ある種の4-メト
キシカルボニルフェニルカルバミン酸アルキルエステル
誘導体は大きな二次の超分子分極率βを持ち、結晶や分
子集合体を形成した際に反転対称中心を持たない事、そ
のうえ近紫外から可視域に於ける透明性を著しく改良し
うる事を解明して本発明の開発に至ったものである。
のパラ位に電子吸引性基と電子供与性基を配する芳香族
化合物の、二次の超分子分極率βと透明性との関係、対
称性の改質について鋭意検討した結果、ある種の4-メト
キシカルボニルフェニルカルバミン酸アルキルエステル
誘導体は大きな二次の超分子分極率βを持ち、結晶や分
子集合体を形成した際に反転対称中心を持たない事、そ
のうえ近紫外から可視域に於ける透明性を著しく改良し
うる事を解明して本発明の開発に至ったものである。
【００１０】従って本発明の目的は、可視域における透
明性に優れ、二次の非線形光学効果の大きい反転対称中
心のない結晶を形成することができる有機質の非線形光
学材料を提供するところにある。
明性に優れ、二次の非線形光学効果の大きい反転対称中
心のない結晶を形成することができる有機質の非線形光
学材料を提供するところにある。
【００１１】
【課題を解決する手段】本発明は、式（1）で表される4
-メトキシカルボニルフェニルカルバミン酸アルキルエ
ステル誘導体から成る事を構成上の特徴とする非線形光
学材料である。
-メトキシカルボニルフェニルカルバミン酸アルキルエ
ステル誘導体から成る事を構成上の特徴とする非線形光
学材料である。
【００１２】
【化１】
【００１３】但し、上式において、Ｒはアルキル基また
は重水素置換されたアルキル基を指す。アルキル基とし
ては、iso-プロピル基、n-ブチル基もしくはiso-ブチル
基が有効に機能する。
は重水素置換されたアルキル基を指す。アルキル基とし
ては、iso-プロピル基、n-ブチル基もしくはiso-ブチル
基が有効に機能する。
【００１４】本発明による4-メトキシカルボニルフェニ
ルカルバミン酸アルキルエステル誘導体は、粉末状態で
Nd:YAGレーザー(λ=1064nm) を照射すると、著しく強い
緑色の第二高調波を発生する。特に単結晶状態では、広
範囲に及んで位相整合可能であり、粉末を遥かに越える
強度の第二高調波を発生するものも存在する。また、粉
末状態で白色、単結晶状態で無色透明であり、カットオ
フ波長は大幅に短波長シフトしている。
ルカルバミン酸アルキルエステル誘導体は、粉末状態で
Nd:YAGレーザー(λ=1064nm) を照射すると、著しく強い
緑色の第二高調波を発生する。特に単結晶状態では、広
範囲に及んで位相整合可能であり、粉末を遥かに越える
強度の第二高調波を発生するものも存在する。また、粉
末状態で白色、単結晶状態で無色透明であり、カットオ
フ波長は大幅に短波長シフトしている。
【００１５】なお、基本波が 1〜1.2μmの赤外光の場
合、Ｃ−Ｈの伸縮振動の倍音吸収と重なって基本波が吸
収され、熱振動に転化することがある。従って、基本波
の強度が強いときは結晶の温度が上がり位相整合条件が
変わったり、出射光の角度が変動する事があるが、この
現象は倍音吸収が大きいアルキル基の水素を重水素で置
換した化合物形態として吸収領域を長波長側にずらすこ
とにより有効に防止することができる。
合、Ｃ−Ｈの伸縮振動の倍音吸収と重なって基本波が吸
収され、熱振動に転化することがある。従って、基本波
の強度が強いときは結晶の温度が上がり位相整合条件が
変わったり、出射光の角度が変動する事があるが、この
現象は倍音吸収が大きいアルキル基の水素を重水素で置
換した化合物形態として吸収領域を長波長側にずらすこ
とにより有効に防止することができる。
【００１６】上記の4-メトキシカルボニルフェニルカル
バミン酸アルキルエステル誘導体は、例えば4-アミノ安
息香酸エチルを、Ｒに相当するアルキルクロロフォルメ
イトと反応させることによって得られる。
バミン酸アルキルエステル誘導体は、例えば4-アミノ安
息香酸エチルを、Ｒに相当するアルキルクロロフォルメ
イトと反応させることによって得られる。
【００１７】
【作用】本発明によれば、大きな双極子モーメントのた
め反転対称中心の結晶を形成する傾向の強い有機化合物
にウレタン結合を導入することによって対称性を低下さ
せ、広波長域において二次の非線形光学効果に対して活
性な材質に転化させた新規物性の非線形光学材料が提供
される。
め反転対称中心の結晶を形成する傾向の強い有機化合物
にウレタン結合を導入することによって対称性を低下さ
せ、広波長域において二次の非線形光学効果に対して活
性な材質に転化させた新規物性の非線形光学材料が提供
される。
【００１８】一般に、結晶中の基本波と高調波の伝搬定
数は一致しないため、結晶状態での高調波発生は難し
く、これが一致することを位相整合といい、この位相整
合がとれないと高調波の発生を観測することはできな
い。ところが、本発明による化合物の結晶は広範囲に亘
って位相整合が可能となるため、高強度の第二高調波を
発生できる。
数は一致しないため、結晶状態での高調波発生は難し
く、これが一致することを位相整合といい、この位相整
合がとれないと高調波の発生を観測することはできな
い。ところが、本発明による化合物の結晶は広範囲に亘
って位相整合が可能となるため、高強度の第二高調波を
発生できる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する。
【００２０】（実施例１）4-アミノ安息香酸メチル7.6g
(50mmol)をベンゼンに溶解し、油浴中50℃に保ち、iso-
プロピルクロロフォルメイト7.4g(60mmol)を滴下後、約
４時間撹拌反応させた。反応終了後、反応溶液を水洗
し、濃縮析出した反応物を減圧下50℃で乾燥して4-メト
キシカルボニルフェニルカルバミン酸-iso-プロピルエ
ステルを得た。
(50mmol)をベンゼンに溶解し、油浴中50℃に保ち、iso-
プロピルクロロフォルメイト7.4g(60mmol)を滴下後、約
４時間撹拌反応させた。反応終了後、反応溶液を水洗
し、濃縮析出した反応物を減圧下50℃で乾燥して4-メト
キシカルボニルフェニルカルバミン酸-iso-プロピルエ
ステルを得た。
【００２１】得られた4-メトキシカルボニルフェニルカ
ルバミン酸-iso-プロピルエステルの性状は、下記の通
りであった。 融 点：146±１℃（ＤＳＣ測定） 分子量：237（ＦＤ−ＭＳ測定） 分析結果［1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒重ＤＭＳＯ）］： δ10.05,1H,一重線,N-H、 δ7.9 ,2H,二重線,Ar-H δ7.6 ,2H,二重線,Ar-H、δ4.95,1H,七重線,C-H δ3.8 ,3H,一重線,C-H3、δ1.3 ,6H,二重線,C-H3 空間群：Ｐ212121
ルバミン酸-iso-プロピルエステルの性状は、下記の通
りであった。 融 点：146±１℃（ＤＳＣ測定） 分子量：237（ＦＤ−ＭＳ測定） 分析結果［1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒重ＤＭＳＯ）］： δ10.05,1H,一重線,N-H、 δ7.9 ,2H,二重線,Ar-H δ7.6 ,2H,二重線,Ar-H、δ4.95,1H,七重線,C-H δ3.8 ,3H,一重線,C-H3、δ1.3 ,6H,二重線,C-H3 空間群：Ｐ212121
【００２２】（実施例２）アルキルクロロフォルメイト
の種類を変えたほかは実施例１と同一の条件を用いて、
4-メトキシカルボニルフェニルカルバミン酸-n-ブチル
エステルを得た。
の種類を変えたほかは実施例１と同一の条件を用いて、
4-メトキシカルボニルフェニルカルバミン酸-n-ブチル
エステルを得た。
【００２３】このものにつき実施例１と同様にして測定
した性状は、下記の通りであった。 融 点：122±１℃（ＤＳＣ測定） 分子量：251（ＦＤ−ＭＳ測定） 分析結果［1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒重ＤＭＳＯ）］： δ10.05,1H,一重線,N-H、 δ7.9 ,2H,二重線,Ar-H δ7.6 ,2H,二重線,Ar-H、δ4.1 ,2H,三重線,C-H2 δ3.8 ,3H,一重線,C-H3、δ1.6 ,2H,五重線,C-H2 δ1.4 ,2H,六重線,C-H2、δ0.95,3H,三重線,C-H3 空間群：Ｐ１
した性状は、下記の通りであった。 融 点：122±１℃（ＤＳＣ測定） 分子量：251（ＦＤ−ＭＳ測定） 分析結果［1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒重ＤＭＳＯ）］： δ10.05,1H,一重線,N-H、 δ7.9 ,2H,二重線,Ar-H δ7.6 ,2H,二重線,Ar-H、δ4.1 ,2H,三重線,C-H2 δ3.8 ,3H,一重線,C-H3、δ1.6 ,2H,五重線,C-H2 δ1.4 ,2H,六重線,C-H2、δ0.95,3H,三重線,C-H3 空間群：Ｐ１
【００２４】（実施例３）アルキルクロロフォルメイト
の種類を変えたほかは実施例１と同一の条件を用いて、
4-メトキシカルボニルフェニルカルバミン酸-iso-ブチ
ルエステルを得た。
の種類を変えたほかは実施例１と同一の条件を用いて、
4-メトキシカルボニルフェニルカルバミン酸-iso-ブチ
ルエステルを得た。
【００２５】このものにつき実施例１と同様にして測定
した性状は、下記の通りであった。 融 点：125±１℃（ＤＳＣ測定） 分子量：251（ＦＤ−ＭＳ測定） 分析結果［1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒重ＤＭＳＯ）］： δ10.05,1H,一重線,N-H、 δ7.9 ,2H,二重線,Ar-H δ7.6 ,2H,二重線,Ar-H、δ3.9 ,2H,二重線,C-H2 δ3.8 ,3H,一重線,C-H3、δ1.9 ,1H,九重線,C-H δ0.95 ,6H,二重線,C-H3 空間群：Ｃｃ
した性状は、下記の通りであった。 融 点：125±１℃（ＤＳＣ測定） 分子量：251（ＦＤ−ＭＳ測定） 分析結果［1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒重ＤＭＳＯ）］： δ10.05,1H,一重線,N-H、 δ7.9 ,2H,二重線,Ar-H δ7.6 ,2H,二重線,Ar-H、δ3.9 ,2H,二重線,C-H2 δ3.8 ,3H,一重線,C-H3、δ1.9 ,1H,九重線,C-H δ0.95 ,6H,二重線,C-H3 空間群：Ｃｃ
【００２６】次に、実施例１〜３の各非線形光学化合物
を粒径60〜100μmに調製した試料をスライドガラスに挟
み、これにＱスイッチ付きNd:YAGレーザーによる10nsec
のパルスを照射し、試料より発生した第二高調波の強度
を測定した。比較のために、ＭＮＡの測定も行った（比
較例）。その結果を、Ｒ基の種類、カットオフ波長と対
比させて表１に示した。なお、ＳＨＧ強度は、尿素を１
とした際の相対強度比で表示した。
を粒径60〜100μmに調製した試料をスライドガラスに挟
み、これにＱスイッチ付きNd:YAGレーザーによる10nsec
のパルスを照射し、試料より発生した第二高調波の強度
を測定した。比較のために、ＭＮＡの測定も行った（比
較例）。その結果を、Ｒ基の種類、カットオフ波長と対
比させて表１に示した。なお、ＳＨＧ強度は、尿素を１
とした際の相対強度比で表示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】以上の通り、4-メトキシカルボニルフェ
ニルカルバミン酸アルキルエステル誘導体からなる本発
明の非線形光学材料は、カットオフ波長が短波長域に存
在するにも拘らず、非常に大きな二次の超分子分極率β
を有し、またその結晶は反転対称中心がなく、その中で
分子が互いの双極子モーメントを打ち消し合わず有効に
活かせるようなよい配向を示すため、尿素に比べ高いＳ
ＨＧ強度を示す。従って、波長変換素子、光制御素子な
どの非線形光学効果及び電気光学効果を利用した各種の
光機能素子材料として様々な用途が広波長域で期待でき
る。
ニルカルバミン酸アルキルエステル誘導体からなる本発
明の非線形光学材料は、カットオフ波長が短波長域に存
在するにも拘らず、非常に大きな二次の超分子分極率β
を有し、またその結晶は反転対称中心がなく、その中で
分子が互いの双極子モーメントを打ち消し合わず有効に
活かせるようなよい配向を示すため、尿素に比べ高いＳ
ＨＧ強度を示す。従って、波長変換素子、光制御素子な
どの非線形光学効果及び電気光学効果を利用した各種の
光機能素子材料として様々な用途が広波長域で期待でき
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（1）で表される4-メトキシカルボニ
ルフェニルカルバミン酸アルキルエステル誘導体からな
ることを特徴とする非線形光学材料。 【化１】 但し、上式において、Ｒはアルキル基または重水素置換
されたアルキル基を指すものとする。 - 【請求項２】 式（1）中の基Ｒが、iso-プロピル基、n
-ブチル基もしくはiso-ブチル基である請求項１の非線
形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2392092A JPH05224257A (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2392092A JPH05224257A (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | 非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05224257A true JPH05224257A (ja) | 1993-09-03 |
Family
ID=12123950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2392092A Pending JPH05224257A (ja) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05224257A (ja) |
-
1992
- 1992-02-10 JP JP2392092A patent/JPH05224257A/ja active Pending
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