JPH05213942A - リゼルギン酸誘導体の中間体 - Google Patents
リゼルギン酸誘導体の中間体Info
- Publication number
- JPH05213942A JPH05213942A JP3657291A JP3657291A JPH05213942A JP H05213942 A JPH05213942 A JP H05213942A JP 3657291 A JP3657291 A JP 3657291A JP 3657291 A JP3657291 A JP 3657291A JP H05213942 A JPH05213942 A JP H05213942A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- lysergic acid
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】
〔構成〕 新規な１−アシル−４−（Ｎ−アルキル−フ
ランカルボキシアミド）−１，２，２ａ，３−テトラハ
イドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール誘導体。 〔効果〕 麦角アルカロイドの基体であるリゼルギン酸
誘導体の合成に利用できる。これにより天然の麦角アル
カロイドのみならず、新規な関連化合物の合成を可能に
した点で、麦角アルカロイド化学の進歩、発展に大きく
貢献できる。
ランカルボキシアミド）−１，２，２ａ，３−テトラハ
イドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール誘導体。 〔効果〕 麦角アルカロイドの基体であるリゼルギン酸
誘導体の合成に利用できる。これにより天然の麦角アル
カロイドのみならず、新規な関連化合物の合成を可能に
した点で、麦角アルカロイド化学の進歩、発展に大きく
貢献できる。
Description
【０００１】本発明は、一般式
【化２】 （式中Ｒは置換基を有していてもよいアルキル基または
アリール基、Ｒ1 は低級アルキル基を示す）で表わされ
るリゼルギン酸誘導体の中間体に関する。
アリール基、Ｒ1 は低級アルキル基を示す）で表わされ
るリゼルギン酸誘導体の中間体に関する。
【０００２】式Ｉの中間体すなわち１−アシル−４−
（Ｎ−アルキル−フランカルボキシアミド）−１，２，
２ａ，３−テトラハイドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール誘
導体は、種々の生理活性を有する麦角アルカロイドの基
体であるリゼルギン酸誘導体の合成用中間体として有用
である。
（Ｎ−アルキル−フランカルボキシアミド）−１，２，
２ａ，３−テトラハイドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール誘
導体は、種々の生理活性を有する麦角アルカロイドの基
体であるリゼルギン酸誘導体の合成用中間体として有用
である。
【０００３】式Ｉの化合物は、一般式
【化３】 （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる１−アシ
ル−４−ケト−１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサハイ
ドロベンゾ〔ｃｄ〕インドールをモノアルキルアミンと
反応させ、生成する一般式
ル−４−ケト−１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサハイ
ドロベンゾ〔ｃｄ〕インドールをモノアルキルアミンと
反応させ、生成する一般式
【化４】 （式中Ｒ及びＲ1 は前記の意味を有する）で表わされる
１−アシル−４−アルキルイミノ−１，２，２ａ，３，
４，５−ヘキサハイドロベンゾ〔ｃｄ〕インドールを、
一般式
１−アシル−４−アルキルイミノ−１，２，２ａ，３，
４，５−ヘキサハイドロベンゾ〔ｃｄ〕インドールを、
一般式
【化５】 （式中Ｘは水酸基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ
基、アルコキシ基又はフリルカルボニルオキシ基を示
す）で表わされる化合物と反応させることにより得られ
る。
基、アルコキシ基又はフリルカルボニルオキシ基を示
す）で表わされる化合物と反応させることにより得られ
る。
【０００４】式Ｉ、II及びIIIの化合物の置換基Ｒのた
めのアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等が好ましい。またＲのためのアリール
基としてはフエニル基、ナフチル基、トリル基等があげ
られる。式Ｉ及びIII の化合物の置換基Ｒ1 のための低
級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等があげられる。
めのアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等が好ましい。またＲのためのアリール
基としてはフエニル基、ナフチル基、トリル基等があげ
られる。式Ｉ及びIII の化合物の置換基Ｒ1 のための低
級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等があげられる。
【０００５】式IIの化合物とモノアルキルアミンの反応
は常法により行うことができる。式III の化合物と式IV
の化合物の反応は溶媒中で縮合剤例えばトリエチルアミ
ンの存在下に行うことが好ましい。溶媒としてはベンゼ
ン、トルエンなどの有機溶媒が用いられる。生成物
（Ｉ）は常法により、再結晶、カラムクロマトグラフイ
などの方法で単離、精製することができる。
は常法により行うことができる。式III の化合物と式IV
の化合物の反応は溶媒中で縮合剤例えばトリエチルアミ
ンの存在下に行うことが好ましい。溶媒としてはベンゼ
ン、トルエンなどの有機溶媒が用いられる。生成物
（Ｉ）は常法により、再結晶、カラムクロマトグラフイ
などの方法で単離、精製することができる。
【０００６】本発明の化合物を水素化硼素ナトリウムの
存在下に光照射することにより、麦角アルカロイドの基
体であるリゼルギン酸と類以の化学構造を有する８−ア
シル−３ａ，５ａ, ６ａ, ７，１１ｂ，１１ｃ−ヘキサ
ハイドロ−５−アルキル−６Ｈ−フラン〔３，２ｃ〕イ
ンドール〔４，３−fg〕−４（５Ｈ）−オン誘導体が得
られる。この化合物を用い、数工程の操作により、一般
式
存在下に光照射することにより、麦角アルカロイドの基
体であるリゼルギン酸と類以の化学構造を有する８−ア
シル−３ａ，５ａ, ６ａ, ７，１１ｂ，１１ｃ−ヘキサ
ハイドロ−５−アルキル−６Ｈ−フラン〔３，２ｃ〕イ
ンドール〔４，３−fg〕−４（５Ｈ）−オン誘導体が得
られる。この化合物を用い、数工程の操作により、一般
式
【化６】 （式中Ｒ1 は前記の意味を有する）で表わされるリゼル
ギン酸誘導体を製造することができる（特開昭５９−５
３４８５号公報参照）。
ギン酸誘導体を製造することができる（特開昭５９−５
３４８５号公報参照）。
【０００７】
【実施例】１−ベンゾイル−４−ケト−１，２，２ａ，
３，４，５−ヘキサハイドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール
２ｇを常法により処理してイミン体を得る。このイミン
体をベンゼン２００mlに溶解したのち、トリエチルアミ
ン１ｇを加える。この溶液に、新たに製したフランカル
ボン酸クロリド１．１３ｇの無水ベンゼン溶液３０mlを
氷冷攪拌下に滴加する。滴加終了後、２時間おだやかに
還流加熱する。反応終了後、反応液を水洗し、乾燥した
のち、溶媒を留去すると、粗生成物３．２１ｇが得られ
る。これをカラムクロマトグラフイ（ＳｉＯ2 −ＣＨＣ
ｌ3 ）により精製し、エーテル−メタノールより結晶化
すると、１−ベンゾイル−４−（Ｎ−メチル−３−フラ
ンカルボキシアミド）−１，２，２ａ，３−テトラハイ
ドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール２．６６ｇ（収率９６
％）が得られる。融点：１２８〜１３０℃（エーテル、
メタノール）。
３，４，５−ヘキサハイドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール
２ｇを常法により処理してイミン体を得る。このイミン
体をベンゼン２００mlに溶解したのち、トリエチルアミ
ン１ｇを加える。この溶液に、新たに製したフランカル
ボン酸クロリド１．１３ｇの無水ベンゼン溶液３０mlを
氷冷攪拌下に滴加する。滴加終了後、２時間おだやかに
還流加熱する。反応終了後、反応液を水洗し、乾燥した
のち、溶媒を留去すると、粗生成物３．２１ｇが得られ
る。これをカラムクロマトグラフイ（ＳｉＯ2 −ＣＨＣ
ｌ3 ）により精製し、エーテル−メタノールより結晶化
すると、１−ベンゾイル−４−（Ｎ−メチル−３−フラ
ンカルボキシアミド）−１，２，２ａ，３−テトラハイ
ドロベンゾ〔ｃｄ〕インドール２．６６ｇ（収率９６
％）が得られる。融点：１２８〜１３０℃（エーテル、
メタノール）。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中Ｒは置換基を有していてもよいアルキル基または
アリール基、Ｒ1 は低級アルキル基を示す）で表わされ
るリゼルギン酸誘導体の中間体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3657291A JPH064626B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | リゼルギン酸誘導体の中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3657291A JPH064626B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | リゼルギン酸誘導体の中間体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16160082A Division JPS5953485A (ja) | 1982-09-18 | 1982-09-18 | リゼルギン酸誘導体化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213942A true JPH05213942A (ja) | 1993-08-24 |
| JPH064626B2 JPH064626B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=12473487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3657291A Expired - Lifetime JPH064626B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | リゼルギン酸誘導体の中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064626B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-07 JP JP3657291A patent/JPH064626B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH064626B2 (ja) | 1994-01-19 |
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